CN117362507A - 一种超大孔亲水微球及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提出一种超大孔亲水微球及其制备方法，属于聚合物微球制备领域，能解决传统亲水改性方法存在亲水效果较差、微球表面活性基团种类单一的问题。该方法包括：利用长链酰氯或长链氯烯烃与DL高半胱氨酸硫内酯反应，制得N‑(四氢‑2‑氧代‑3‑噻吩)‑丙烯酰胺或类N‑(四氢‑2‑氧代‑3‑噻吩)‑丙烯酰胺结构单体；将微球单体、N‑(四氢‑2‑氧代‑3‑噻吩)‑丙烯酰胺或类N‑(四氢‑2‑氧代‑3‑噻吩)‑丙烯酰胺结构单体、交联剂和引发剂溶于稀释剂配制油相；乳化剂溶于水配制水相；油相和水相混合搅拌升温聚合，制得带有硫代内酯基团的微球并氨解，得到带有三种亲水活性基团的微球。本发明能用于超大孔亲水微球制备方面。

Description

一种超大孔亲水微球及其制备方法
技术领域
本发明属于聚合物微球制备领域，尤其涉及一种超大孔亲水微球及其制备方法。
背景技术
聚苯乙烯微球在生物分离、水处理和催化等领域有广泛应用，其机械强度以及化学和物理稳定性远超传统琼脂糖或葡聚糖等材料，但其较强的疏水性限制了其应用。
目前，悬浮法聚苯乙烯颗粒亲水改性主要有三种方案：(1)通过在微球表面接枝或包覆亲水性物质形成壳或者涂层从而增强亲水性；(2)通过在微球表面直接引发聚合形成亲水性聚合物涂层从而增强亲水性；(3)通过在微球制备过程中加入特殊单体使微球表面有活性基团，这些活性基团经过简单处理之后变为亲水基团或者亲水性聚合物。
例如，中国专利CN114539459B公开了一种固相合成载体及其制备方法，该方法是在制备过程中加入氯甲基苯乙烯，得到的微球表面有氯活性基团，方便进行下一步改性。但利用这种方法制备得到的微球表面有活性氯基团，但其仍有疏水性，且只有氯，较为单一。
因此，为解决传统亲水改性方法存在的上述问题，本发明提供一种亲水性强、活性位点更多、自带三种亲水性基团的超大孔亲水微球及其制备方法。
发明内容
本发明针对传统亲水改性方法存在亲水效果较差、微球表面活性基团种类单一的技术问题，提出一种亲水性强、活性位点更多、自带三种亲水性基团的超大孔亲水微球及其制备方法。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种超大孔亲水微球的制备方法，包括以下步骤：
利用长链酰氯或长链氯烯烃与DL高半胱氨酸硫内酯反应，制得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体；
将微球单体、所述N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体、交联剂和引发剂，溶于稀释剂中，配制成油相；
将乳化剂溶于蒸馏水中，配制成水相；
所述油相和水相按照比例混合，搅拌后得到悬浮体系，升温聚合，制得带有硫代内酯基团的微球；
所述带有硫代内酯基团的微球经过氨解后，制得带有三种亲水活性基团的微球。
在一实施方式中，所述长链酰氯为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、戊烯酰氯或异戊烯酰氯中的任意一种，所述长链氯烯烃选自氯丙烯、氯丁烯、5-氯-1-戊烯中的任意一种。
在一实施方式中，以重量份数计，所述油相包括以下组分：
引发剂为1-2份、N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体为10-25份、微球单体为5-20份、交联剂为10-30份及稀释剂100-180份。
在一实施方式中，所述引发剂为有机过氧化物或偶氮类引发剂；其中，所述有机过氧化物选自过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基或过氧化环己酮中的任意一种，所述偶氮类引发剂选自偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
在一实施方式中，所述微球单体选自苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、对羟基苯乙烯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、丙烯酸缩水甘油酯、羟乙基丙烯酸酯中的任意一种；所述交联剂选自二乙烯基苯、二(4-乙烯基苯基)甲烷、二甲基丙烯酸乙二醇酯或二乙二醇二丙烯酸酯中的任意一种；
所述稀释剂选自邻苯二甲酸二丁酯、苯乙烯低聚物、液体石蜡、甲苯及其衍生物、六个碳及以上的烃或醇中的任意一种。
在一实施方式中，以重量份数计，所述水相包括以下组分：
乳化剂为2-4份，蒸馏水为96-98份。
在一实施方式中，所述乳化剂选自聚乙烯醇、聚乙二醇、聚乙烯吡咯烷酮或纤维素中的任意一种。
在一实施方式中，所述油相和水相之间的重量比为1：(3-3.5)。
本发明还提供一种超大孔亲水微球，该亲水微球利用上述任一实施方式所述的方法制备得到，所述超大孔亲水微球为带有三种亲水活性基团的微球。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明所提供的超大孔亲水微球及其制备方法，通过长链酰氯或长链氯烯烃与DL高半胱氨酸硫内酯反应，制得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体，再将这种单体与微球反应聚合，制备得到带有硫代内酯基团的微球，将微球氨解后，得到带有亚酰胺、酰胺和巯基等亲水性活性基团的微球，即为超大孔亲水微球；该款超大孔亲水微球自带3种亲水性基团，活性位点更多，亲水性更强，酰胺和亚酰胺的存在使得微球有极好的生物亲和性，而巯基和酰胺分别可以进行不同的改性，可以得到单一或复合类分离纯化的填料，同时其较长的间隔臂可以更好的隔离强疏水性的苯环。
附图说明
图1为本发明所提供的超大孔亲水微球蛋白纯化仪测试结果；
图2为本发明所提供的传统疏水球蛋白纯化仪测试结果。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种超大孔亲水微球的制备方法，包括以下步骤：
S1、利用长链酰氯或长链氯烯烃与DL高半胱氨酸硫内酯反应，制得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体；
S2、将微球单体、所述N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体、交联剂和引发剂，溶于稀释剂中，配制成油相；
S3、将乳化剂溶于蒸馏水中，配制成水相；
S4、所述油相和水相按照比例混合，搅拌后得到悬浮体系，升温聚合，制得带有硫代内酯基团的微球；
S5、所述带有硫代内酯基团的微球经过氨解后，制得带有三种亲水活性基团的微球。
上述实施例提供了一种超大孔亲水微球的制备方法，该方法通过长链酰氯或长链氯烯烃与DL高半胱氨酸硫内酯反应，制得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体，这种单体能够赋予微球更好的生物亲和性和更多的改性活性位点。
在一具体实施方式中，所述长链酰氯为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、戊烯酰氯或异戊烯酰氯中的任意一种，所述长链氯烯烃选自氯丙烯、氯丁烯、5-氯-1-戊烯中的任意一种。
在一具体实施方式中，以重量份数计，所述油相包括以下组分：
引发剂为1-2份、N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体为10-25份、微球单体为5-20份、交联剂为10-30份及稀释剂100-180份。
在上述实施方式中，油相中的交联剂进行分子链交联为微球提供机械强度，稀释剂可以溶解各组分提供反应环境并实现相分离起到致孔作用。
进一步的，引发剂具体可选1.0份、1.1份、1.2份、1.3份、1.4份、1.5份、1.6份、1.7份、1.8份、1.9份、2.0份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内，N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体具体可选取10份、11份、12份、13份、14份、15份、16份、17份、18份、19份、20份、21份、22份、23份、24份、25份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内，微球单体具体可选取5份、10份、15份、20份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内，交联剂具体可选取10份、15份、20份、25份、30份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内，稀释剂具体可选取100份、110份、120份、130份、140份、150份、160份、170份、180份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内。
在一具体实施方式中，所述引发剂为有机过氧化物或偶氮类引发剂；其中，所述有机过氧化物选自过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基或过氧化环己酮中的任意一种，所述偶氮类引发剂选自偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
在一具体实施方式中，所述微球单体选自苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、对羟基苯乙烯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、丙烯酸缩水甘油酯、羟乙基丙烯酸酯中的任意一种；所述交联剂选自二乙烯基苯、二(4-乙烯基苯基)甲烷、二甲基丙烯酸乙二醇酯或二乙二醇二丙烯酸酯中的任意一种；
所述稀释剂选自邻苯二甲酸二丁酯、苯乙烯低聚物、液体石蜡、甲苯及其衍生物、六个碳及以上的烃或醇中的任意一种。
在一具体实施方式中，以重量份数计，所述水相包括以下组分：
乳化剂为2-4份，蒸馏水为96-98份。
在上述实施方式中，乳化剂具体可选取2份、3份、4份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内，蒸馏水具体可选取96份、97份、98份或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内。
在一具体实施方式中，所述乳化剂选自聚乙烯醇、聚乙二醇、聚乙烯吡咯烷酮或纤维素中的任意一种。
在一具体实施方式中，所述油相和水相之间的重量比为1：(3-3.5)。
在上述实施方式中，油相和水相之间的重量比可选取1:3、1:3.1、1:3.2、1:3.3、1:3.4、1:3.5或者本领域技术根据实际需要从上述限定范围内的任意数值均落在本发明的保护范围之内。
在一具体实施方式中，所述氨解使用的试剂选自氨水、乙醇胺、3-氨基丙醇或氨的乙醇溶液中的任意一种。
本发明还提供一种超大孔亲水微球，该微球利用上述任一实施方式所述的方法制备得到，所述超大孔亲水微球为带有三种亲水活性基团的微球。
为了更清楚详细地介绍本发明实施例所提供的超大孔亲水微球及其制备方法，下面将结合具体实施例进行描述。
实施例1
本实施例提供N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺的制备方法，具体为：
(1)以重量份数计，将10重量份丙烯酰氯(化学式：C3H3ClO，CAS号：814-68-6)和10重量份DL高半胱氨酸硫内酯(化学式：C4H7NOS，CAS号：6038-19-3)溶于50重量份二氯甲烷(化学式：CH2Cl2，CAS号：75-09-2)中，加入1重量份三乙胺(化学式：C6H15N，CAS号：121-44-8)，室温搅拌24小时；
(2)减压蒸馏除去溶剂和未反应的丙烯酰氯，剩余混合物用水和乙酸乙酯萃取，减压蒸馏油相，干燥后，得到N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺，其合成反应式如下：
其结构式如式(1)所示：
实施例2
本实施例提供一种超大孔亲水微球的制备方法，具体为：
(1)油相配制：以重量份数计，分别称取1重量份的过氧化苯甲酰、20重量份的N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺(实施例1制备所得)、20重量份的苯乙烯、25重量份的二乙烯基苯以及120重量份的十二烷，配制成油相；
(2)水相配制：以重量份数计，称取2重量份的聚乙烯醇、98重量份的蒸馏水，配制成水相；
(3)升温聚合反应：按照油相与水相之间为1:3的重量比，将油相和水相混合好后，在240r/min转速下搅拌2小时以形成稳定悬浮体系，80摄氏度聚合反应24小时，将所得产物依次用水、乙醇、水洗净，制备得到带有硫代内酯基团的微球；
(4)氨解：将步骤(3)所得的10重量份洗净的带有硫代内酯基团的微球加入耐压反应釜中，加入20重量份的氨水，在100摄氏度反应24小时，氨解反应式如下：
将产物用大量水洗净，制备得到有三种活性基团的聚苯乙烯微球。
实施例3
本实施例提供一种超大孔亲水微球的制备方法，具体为：
(1)油相配制：以重量份数计，分别称取1重量份的过氧化苯甲酰、25重量份的N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺(实施例1制备所得)、15重量份的苯乙烯、20重量份的二乙烯基苯以及130重量份的甲苯，配制成油相；
(2)水相配制：以重量份数计，称取2重量份的聚乙烯醇，98重量份的蒸馏水，配制成水相；
(3)升温聚合反应：按照油相与水相之间为1:3.5的重量比，将油相和水相混合好后，在220r/min转速下搅拌2小时以形成稳定悬浮体系，80摄氏度反应24小时，将所得产物依次用水、乙醇、水洗净，制备得到带有硫代内酯基团的微球；
(4)氨解：将10重量份步骤(3)所得的洗净的带有硫代内酯基团的微球加入耐压反应釜中，加入20份的氨水，在100摄氏度反应24小时，氨解反应式如下：
将产物用大量水洗净得到有三种活性基团的聚苯乙烯微球。
实施例4
本实施例提供一种超大孔亲水微球的制备方法，具体为：
(1)油相配制：以重量份数计，分别称取1.5重量份的偶氮二异丁腈、20重量份的N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺、15重量份的丙烯酸缩水甘油酯、25重量份的二甲基丙烯酸乙二醇酯、50重量份的十二烷以及80重量份的十二醇，配制成油相；
(2)水相配制：以重量份数计，称取2重量份的聚乙烯醇和2重量份的聚乙烯吡咯烷酮，96重量份的水，配置成水相；
(3)升温聚合反应：按照油相与水相之间为1:3的重量比，将油相和水相混合好后，在260r/min转速下搅拌2小时以形成稳定悬浮体系，75摄氏度反应24小时，将所得产物依次用水、乙醇、水洗净后，制备得到带有硫代内酯基团的微球；
(4)氨解：将10重量份步骤(3)所得的带有硫代内酯基团的微球用20重量份的二甲基亚砜和10重量份3M的氢氧化钠水溶液于50摄氏度处理30分钟，用水洗净，再将10重量份洗净的微球加入耐压反应釜中，加入20重量份的乙醇胺，在100摄氏度反应24小时，氨解反应式如下：
将产物用大量水洗净得到有三种活性基团的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯微球。
性能测试
本发明利用溶菌酶分离测试方法比对了传统疏水微球与实施例2所得的三种活性基团的聚苯乙烯微球的亲水性，测试条件：流动相A相为100mM磷酸二氢钠+1.8M硫酸铵溶液，流动相B相为100mM磷酸二氢钠溶液，上样液为2.5mg/mL的溶菌酶溶液，流速0.5mL/min，检测波长280nm，检测结果分别如图1-2所示：
图1为实施例2所得的三种活性基团的聚苯乙烯微球的蛋白纯化仪测试结果，该款微球在溶菌酶上样后直接流穿，没有非特异性吸附，亲水性较好；图2为传统疏水微球的蛋白纯化仪测试结果，该疏水微球在溶菌酶分离测试中，所有蛋白被吸附，无法洗下，有较强的非特异性吸附，其疏水性较强。

Claims (10)

1.一种超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
利用长链酰氯或长链氯烯烃与DL高半胱氨酸硫内酯反应，制得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体；
将微球单体、所述N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体、交联剂和引发剂，溶于稀释剂中，配制成油相；
将乳化剂溶于蒸馏水中，配制成水相；
所述油相和水相按照比例混合，搅拌后得到悬浮体系，升温聚合，制得带有硫代内酯基团的微球；
所述带有硫代内酯基团的微球经过氨解后，制得带有三种亲水活性基团的微球。
2.根据权利要求1所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，所述长链酰氯为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、戊烯酰氯或异戊烯酰氯中的任意一种，所述长链氯烯烃选自氯丙烯、氯丁烯、5-氯-1-戊烯中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，以重量份数计，所述油相包括以下组分：
引发剂为1-2份、N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺或类N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-丙烯酰胺结构单体为10-25份、微球单体为5-20份、交联剂为10-30份及稀释剂100-180份。
4.根据权利要求3所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，所述引发剂为有机过氧化物或偶氮类引发剂；其中，所述有机过氧化物选自过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基或过氧化环己酮中的任意一种，所述偶氮类引发剂选自偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
5.根据权利要求3所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，所述微球单体选自苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、对羟基苯乙烯、甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、丙烯酸缩水甘油酯、羟乙基丙烯酸酯中的任意一种；所述交联剂选自二乙烯基苯、二(4-乙烯基苯基)甲烷、二甲基丙烯酸乙二醇酯或二乙二醇二丙烯酸酯中的任意一种；
所述稀释剂选自邻苯二甲酸二丁酯、苯乙烯低聚物、液体石蜡、甲苯及其衍生物、六个碳及以上的烃或醇中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，以重量份数计，所述水相包括以下组分：
乳化剂为2-4份，蒸馏水为96-98份。
7.根据权利要求6所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，所述乳化剂选自聚乙烯醇、聚乙二醇、聚乙烯吡咯烷酮或纤维素中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，所述油相和水相之间的重量比为1：(3-3.5)。
9.根据权利要求1所述的超大孔亲水微球的制备方法，其特征在于，所述氨解使用的试剂选自氨水、乙醇胺、3-氨基丙醇或氨的乙醇溶液中的任意一种。
10.一种超大孔亲水微球，其特征在于，利用如权利要求1-9中任一项所述的方法制备得到，所述超大孔亲水微球为带有三种亲水活性基团的微球。
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