CN117143087A - 化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供化合物及利用其的有机发光器件。所述化合物由以下化学式表示：

Description

化合物及利用其的有机发光器件
本申请是申请日为2020年2月5日、申请号为202080007245.0、发明名称为“新型化合物及利用其的有机发光器件”(PCT/KR2020/001670，进入国家阶段日期2021年6月22日)之申请的分案申请。
技术领域
本申请主张基于2019年2月15日的韩国专利申请第10-2019-0017983号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
A为菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，上述A未被取代，或者被各自独立地选自C1-20烷基；C6-20芳基；以及包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基中的1个以上的取代基取代，
B为由下述化学式2表示的取代基，
Ar为由下述化学式2表示的取代基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
[化学式2]
在上述化学式2中，
X为O或S，
R1至R3中的一个与L2或L3结合，其余各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
但是，在L2或L3与R1或R2结合的情况下，未结合的R1或R2不是氢，
n为1至4的整数。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、空穴调节层8、发光层4、电子调节层9、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
用语的定义
在本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(Alkyl thioxy)；芳基硫基(/>Aryl thioxy)；烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(/> Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
化合物
另一方面，本发明提供由上述化学式1表示的胺系化合物。
由上述化学式1表示的胺系化合物同时包含菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的任一个取代基以及苯并呋喃基和苯并噻吩基中的任一个取代基，从而可以实现采用其的有机发光器件的高效率、低驱动电压和长寿命等。并且，上述苯并呋喃基或苯并噻吩基取代基由上述化学式2表示，这时，在L2或L3与上述化学式2的R1或R2结合的情况下，采用了未结合的R1或R2为氢的化合物的有机发光器件与采用了由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件相比，如可以在后述的比较例中确认的那样，电压高、效率低、寿命特性差，因而被排除在本发明之外。
在上述化学式1中，优选地，L1至L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基或亚萘基。
更优选地，L1至L3各自独立地为单键、或者选自下述基团中的任一个：
优选地，A为菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，其中，上述A未被取代，或者被各自独立地选自C1-20烷基和C6-60芳基中的1个至3个取代基取代。
更优选地，A由下述化学式a1至a4中的任一个表示。
在上述化学式a1至a4中，
R各自独立地为氢或C6-20芳基。
这时，化学式a3和a4中的2个R可以彼此相同或不同，例如，R各自独立地为氢、苯基或萘基。
优选地，在上述化学式2中，未与L2或L3结合的R1至R3各自独立地为氢、氘、C1-10烷基或C6-20芳基，n为1、2或3。这时，n为2以上时，R3彼此相同或不同。
更优选地，由上述化学式2表示的取代基由下述化学式b1至b3中的任一个表示：
在上述化学式b1至b3中，
X为O或S，
R1和R2各自独立地为C1-10烷基或C6-20芳基，
R3和R1'至R3'各自独立地为氢、C1-10烷基、C6-20芳基、或者包含杂原子O或S的C2-20杂芳基，化学式b2中的2个R3可以彼此相同或不同。
最优选地，在上述化学式b1和b2中，
R1为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基，
R2为甲基、乙基、苯基或联苯基，
R3各自独立地为氢、甲基或苯基，
在上述化学式b3中，
R1'至R3'各自独立地为氢、甲基、异丙基、萘基、苯基或二苯并噻吩基。
优选地，Ar为由上述化学式2表示的取代基；选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺[环戊烷-1,9'-芴]基和螺[环己烷-1,9'-芴]基中的任一个芳基；或者选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基中的任一个杂芳基，
其中，上述芳基或杂芳基各自独立地未被取代，或者被各自独立地选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的1个至5个取代基取代。
更优选地，上述芳基或杂芳基各自独立地未被取代，或者被各自独立地选自氘、甲基和苯基中的1个至5个取代基取代。
最优选地，Ar为选自下述基团中的任一个：
在上述基团中，
Y为O、S、N(苯基)或C(甲基)2。
优选地，上述化合物由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示：
在上述化学式1-1至1-6中，
对于L1至L3、B和Ar的说明与上述化学式1中的定义相同，
Q为O或S，
R为氢、苯基或萘基。
由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：
/>
/>
/>
/>
另一方面，作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式1]
在上述反应式1中，X'各自独立地为卤素，优选为溴或氯，对于其余取代基的定义与上述说明相同。
上述步骤1-1是将SM2自由基导入到起始物质SM1的伯胺中而制造中间体化合物X(INT.X)的步骤，步骤1-2是将SM3自由基导入到中间体化合物X(INT.X)的仲胺中而制造作为叔胺化合物的由上述化学式1表示的化合物的步骤。上述步骤1-1和1-2均通过布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应而进行，它们优选在钯催化剂的存在下进行。这样的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
有机发光器件
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机物层。
另外，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有除了发光层以外还包括上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数或更多数的有机物层。
另外，根据本发明的有机发光器件可以为上述第一电极为阳极、上述第二电极为阴极的、在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normaltype))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为上述第一电极为阴极、上述第二电极为阳极的、在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴传输层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、空穴调节层8、发光层4、电子调节层9、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴传输层、空穴调节层中，或者在上述空穴传输层和上述空穴调节层中均有包含。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质，使用由上述化学式1表示的化合物，或者可以使用芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述空穴调节层是指如下的层：其形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而设置，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述空穴调节层包含空穴调节物质，作为这样的空穴调节物质的例子，使用由上述化学式1表示的化合物，或者可以使用芳基胺系有机物等，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以如上所述包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料还可以包含芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子调节层是指如下的层：其形成在发光层上，优选与发光层相接而设置，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用。上述电子调节层包含电子调节物质，作为这样的电子调节物质的例子，可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的、同时起到电子传输层和电子注入层作用的层，形成在上述发光层或上述电子调节层上。作为这样的电子注入和传输物质，是能够良好地注入来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的电子注入和传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
合成例1：取代基的制造
为了将由上述化学式2表示的取代基导入到由上述化学式1表示的化合物中，利用下述反应式2-1、2-2和2-3而分别制造了中间体化合物INT.(b1)、INT.(b2)和INT.(b3)。
[反应式2-1]
在上述反应式2-1中，X'为卤素，对于其余取代基的说明与上述说明相同。上述步骤2-1a是将溴基团导入到起始物质SM1(b1)中的步骤，上述步骤2-1b是通过铃木偶联反应而导入连接基团，从而制造中间体化合物INT.(b1)的步骤。但是，L2为单键时，步骤2-1b可以省略。具体的制造方法如下所示。
1)步骤2-1a：中间体化合物SM2(b1)的制造
将SM1(b1)(1当量)溶解于THF(过量)后，将温度降低至-78度后，滴加2.5M的n-BuLi(1当量)，搅拌3小时后，添加N-溴琥珀酰亚胺(1当量)。然后，将反应物加热至常温，搅拌10小时，添加1N的HCl(过量)，结束反应。反应结束后，进行层分离而去除溶剂后，将残留物进行硅胶柱层析(乙酸乙酯/己烷1:15)，从而制造了标题化合物。
2)步骤2-1b：中间体化合物INT.(b1)的制造
将SM2(b1)(1当量)和SM3(1.02当量)添加到四氢呋喃(过量)中后，添加2M的碳酸钾水溶液(相对于THF，为30体积比)，加入四(三苯基膦)钯(2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降低至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液，进行层分离。去除溶剂后，真空蒸馏，用乙酸乙酯和己烷重结晶，从而得到了标题化合物。
[反应式2-2]
在上述反应式2-2中，X'为卤素，对于其余取代基的说明与上述说明相同。上述步骤2-2a是将溴基团导入到起始物质SM1(b2)中的步骤，上述步骤2-2b是通过铃木偶联反应而导入连接基团，从而制造中间体化合物INT.(b2)的步骤。但是，L2为单键时，步骤2-2b可以省略。具体的制造方法如下所示：
1)步骤2-2a：中间体化合物SM2(b2)的制造
将SM1(b2)(1当量)溶解于DMF(过量)后，将温度降低至0度，温度稳定后，添加N-溴琥珀酰亚胺(1当量)。然后，将反应物加热至常温，搅拌1小时后，添加1N的HCl(过量)，结束反应。反应结束后，进行层分离而去除溶剂后，将残留物进行硅胶柱层析(乙酸乙酯/己烷1:15)，从而得到了标题化合物。
2)步骤2-2b：中间体化合物INT.(b2)的制造
在上述步骤2-1b中，作为起始物质，使用SM2(b2)代替SM2(b1)，除此以外，通过与上述步骤2-1b相同的方法得到了标题化合物。
[反应式2-3]
在上述反应式2-3中，X'为卤素，对于其余取代基的说明与上述说明相同。上述步骤2-3是通过铃木偶联反应而导入连接基团，从而制造中间体化合物INT.(b3)的步骤。这时，起始物质SM1(b3)可以通过期刊“Potent and selective non-benzodioxole-containing endothelin-A receptor antagonists(Journal of Medicinal Chemistry,1997,vol.40,#3,p.322-330)”和“Zeolite-catalyzed synthesis of 2,3-unsubstitutedbenzo[b]furans via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehydeacetals(Tetrahedron,2015,vol.71,#29,p.4835-4841)”等中已知的方法进行制造，L2为单键时，步骤2-3可以省略。具体的制造方法如下所示。
1)步骤2-3：中间体化合物INT.(b3)的制造
在上述步骤2-1b中，作为起始物质，使用SM1(b3)代替SM2(b1)，除此以外，通过与上述步骤2-1b相同的方法得到了标题化合物。
使用上述反应式2-1至2-3的方法而得到了下述表1的中间体化合物，各自的收率和MS数据如下所示。
[表1]
/>
/>
合成例2：由化学式1表示的化合物1至21的制造
通过下述反应式1而制造了由上述化学式1表示的化合物。
[反应式1]
在上述反应式1中，X'各自独立地为卤素，优选为溴或氯，对于其余取代基的定义与上述说明相同。具体的制造方法如下所示。
1)步骤1-1：中间体化合物INT.X(X1至X21)的制造
将SM1(1当量)和SM2(1.02当量)、叔丁醇钠(1.4当量)加入到二甲苯中，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(1mol％)。然后，将温度降低至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯进行重结晶，从而得到了下述表2的中间体化合物X1至X21，各自的收率和MS数据如下所示。
[表2]
/>
/>
/>
2)步骤1-2：最终化合物1至21的制造
将中间体化合物INT.X(1当量)和SM3(1.02当量)、叔丁醇钠(1.4当量)加入到二甲苯中，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(1mol％)。然后，将温度降低至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯进行重结晶，从而得到了下述最终化合物1至化合物21，各自的收率和MS数据如表3中的记载。
/>
[表3]
合成例3：由化学式1表示的化合物22的制造
通过下述反应式1'而制造了取代基*-L2-B和*-L3-Ar相同的由上述化学式1表示的最终化合物22。
[反应式1']
在上述反应式1'中，X'为卤素，优选为溴或氯，对于其余取代基的定义与上述的说明相同。具体而言，与上述步骤合成例2的步骤1-1同样进行，从而得到了上述最终化合物22，收率和MS数据如表4中的记载。
[表4]
实施例1：OLED的制造
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将HI-1(六腈六氮杂苯并菲，hexanitrilehexaazatriphenylene)以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的上述合成例2中合成的化合物1/>进行真空蒸镀后，接着，在上述空穴传输层上，将HT2以膜厚度/>进行真空蒸镀，从而形成了空穴调节层。
然后，在上述空穴调节层上，作为发光层，将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1)以的厚度进行真空蒸镀。
然后，将E1化合物进行蒸镀而形成电子调节层后，将E2化合物和Liq以1:1的比例(wt％)进行蒸镀/>从而作为电子注入和传输层依次进行了热真空蒸镀。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持/>的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度。/>
实施例2至7和比较例1至3
使用下述表5中记载的化合物代替空穴传输层中所使用的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
上述实施例和比较例中所使用的化合物如下所示。
实验例1
对上述实施例1至7和比较例1至3中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表5。这时，T95是指亮度从初始亮度减少至95％所需的时间。
[表5]
如上述表5所示，可以确认将本发明的化合物用作空穴传输层物质的有机发光器件通过空穴顺利地向发光层注入以及根据化学结构的有机发光器件的空穴和电子的平衡，从而与将比较例化合物用作空穴传输层物质的有机发光器件相比，在驱动电压、效率和寿命层面均显示出优异的特性。
实施例8：OLED的制造
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司制品，蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将HI-1(六腈六氮杂苯并菲，hexanitrilehexaazatriphenylene)以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1/>进行真空蒸镀后，接着，在上述空穴传输层上，将上述合成例2中合成的化合物2以膜厚度/>进行真空蒸镀，从而形成空穴调节层。
然后，在上述空穴调节层上，作为发光层，将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1)以的厚度进行真空蒸镀。
然后，将E1化合物进行蒸镀而形成电子调节层后，将E2化合物和Liq以1:1的比例(wt％)进行蒸镀/>从而作为电子注入和传输层依次进行了热真空蒸镀。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持/>的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度。
实施例9至29和比较例4至7
使用下述表6中记载的化合物代替空穴传输层中所使用的化合物HT1和空穴调节层中所使用的化合物2，除此以外，通过与上述实施例8相同的方法制造了有机发光器件。
实验例2
对上述实施例8至29和比较例4至7中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表6。这时，T95是指亮度从初始亮度减少至95％所需的时间。
[表6]
/>
如上述表6所示，可以确认将本发明的化合物用作空穴调节层物质或者同时用作空穴调节层物质和空穴传输层物质的有机发光器件，通过空穴顺利地向发光层注入以及根据化学结构的有机发光器件的空穴和电子的平衡，从而与使用比较例化合物的有机发光器件相比，在驱动电压、效率和寿命方面均显示出优异的特性。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：空穴传输层4：发光层
5：电子注入和传输层6：阴极
7：空穴注入层8：空穴调节层
9：电子调节层。
以下内容对应于母案申请中的原始权利要求书，现作为说明书的一部分并入此处：
1、一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
A为菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，所述A未被取代，或者被各自独立地选自C1-20烷基；C6-20芳基；以及包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基中的1个以上的取代基取代，
B为由下述化学式2表示的取代基，
Ar为由下述化学式2表示的取代基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
化学式2
在所述化学式2中，
X为O或S，
R1至R3中的一个与L2或L3结合，其余各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
但是，在L2或L3与R1或R2结合的情况下，未结合的R1或R2不是氢，
n为1至4的整数。
2、根据项1所述的化合物，其中，L1至L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基或亚萘基。
3、根据项1所述的化合物，其中，A由下述化学式a1至a4中的任一个表示：
在所述化学式a1至a4中，
R各自独立地为氢或C6-20芳基。
4、根据项1所述的化合物，其中，由所述化学式2表示的取代基由下述化学式b1至b3中的任一个表示：
在所述化学式b1至b3中，
X为O或S，
R1和R2各自独立地为C1-10烷基或C6-20芳基，
R3和R1'至R3'各自独立地为氢、C1-10烷基、C6-20芳基、或者包含杂原子O或S的C2-20杂芳基。
5、根据项4所述的化合物，其中，在所述化学式b1和b2中，
R1为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基，
R2为甲基、乙基、苯基或联苯基，
R3各自独立地为氢、甲基或苯基，
在所述化学式b3中，
R1'至R3'各自独立地为氢、甲基、异丙基、萘基、苯基或二苯并噻吩基。
6、根据项1所述的化合物，其中，Ar为由所述化学式2表示的取代基；选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺[环戊烷-1,9'-芴]基和螺[环己烷-1,9'-芴]基中的任一个芳基；或者选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基中的任一个杂芳基，
其中，所述芳基或杂芳基各自独立地未被取代，或者被各自独立地选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的1个至5个取代基取代。
7、根据项6所述的化合物，其中，Ar为选自下述基团中的任一个：
在所述基团中，
Y为O、S、N(苯基)或C(甲基)2。
8、根据项1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示：
在所述化学式1-1至1-6中，
对于L1至L3、B和Ar的说明与项1中的定义相同，
Q为O或S，
R为氢、苯基或萘基。
9、根据项1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个：
/>
/>
/>
/>
/>
10、一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与所述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含项1至9中任一项所述的化合物。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
L1和L3各自独立地为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
L2为单键、亚苯基或亚萘基，
A为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，所述A任选地被各自独立地选自C1-20烷基；C6-20芳基；以及包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基中的1个以上的取代基取代，
B为由下述化学式2表示的取代基，
Ar为由下述化学式2表示的取代基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
化学式2
在所述化学式2中，
X为O或S，
R1至R3中的一个与L2或L3结合，其余各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
但是，在L2或L3与R1或R2结合的情况下，未结合的R1或R2不是氢，
n为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基或亚萘基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，A由下述化学式a3至a4中的任一个表示：
在所述化学式a3和a4中，
R各自独立地为氢或C6-20芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式2表示的取代基由下述化学式b1至b3中的任一个表示：
在所述化学式b1至b3中，
X为O或S，
R1和R2各自独立地为C1-10烷基或C6-20芳基，
R3和R1'至R3'各自独立地为氢、C1-10烷基、C6-20芳基、或者包含杂原子O或S的C2-20杂芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，在所述化学式b1和b2中，
R1为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基，
R2为甲基、乙基、苯基或联苯基，
R3各自独立地为氢、甲基或苯基，
在所述化学式b3中，
R1'至R3'各自独立地为氢、甲基、异丙基、萘基、苯基或二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar为由所述化学式2表示的取代基；选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺[环戊烷-1,9'-芴]基和螺[环己烷-1,9'-芴]基中的任一个芳基；或者选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基中的任一个杂芳基，
其中，所述芳基或杂芳基任选地被各自独立地选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的1个至5个取代基取代。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，Ar为选自下述基团中的任一个：
在所述基团中，
Y为O、S、N(苯基)或C(甲基)2。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1-4至1-6中的任一个表示：
在所述化学式1-4至1-6中，
对于L1至L3、B和Ar的说明与权利要求1中的定义相同，
Q为O或S，
在化学式1-4中R为氢、苯基或萘基，而在化学式1-5和1-6中R为苯基或萘基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个：
10.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与所述第一电极对置而设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
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