CN117042627A - 掩味化合物及其组合物和用途 - Google Patents

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T·N·A·德霍尔
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Abstract

本发明涉及式(I)化合物或其立体异构体或盐用作掩味剂的用途，其中R1是由1或2个单糖单元组成的糖，以及涉及含有所述化合物的掩味组合物。

Description

掩味化合物及其组合物和用途
本申请要求2021年2月18日提交的欧洲专利申请EP21382129.1的权益。
技术领域
本发明涉及掩味领域，特别地，涉及掩味化合物和包含所述化合物的掩味组合物。
背景技术
在食品、饮品和药品中经常发现的许多物质会产生令人不快的味道。尽管许多所述物质天然存在于所述产品如柑橘果实、咖啡或茶中，但由于所述令人不快的味道，它们的价值会大大降低。事实上，只有很少的消费者接受食物和饮品的苦味和/或涩味，例如黑咖啡、红茶或绿茶、啤酒、红酒、葡萄柚产品或苦柠檬中的。在大多数其他情况下，这些味道是不期望的，必须消除或掩盖，因此，后续处理是必要的。
许多被认为是健康的并特意添加到健康食品制品中的物质却被消费者认为味道不佳。这可能是某些维生素、矿物质、肽或蛋白质水解物的苦味，或者某些植物类酚、类黄酮、异黄酮、萜烯和硫代葡萄糖苷的苦味或涩味的情况，这些物质据报道具有积极的抗氧化和抗癌特性。
另一个例子是与氯化钾有关的苦余味，作为一种更健康的氯化钠替代品，氯化钾越来越多地被用于为食品提供咸味。
就味道而言，一类特别有问题的消费品是药品，它们通常含有具有苦味、涩味或金属味的活性成分。这种负面的感知甚至可能对患者的依从性产生不利影响，尤其是在那些对不好味道特别敏感的人群中，尤其是儿童。
因此，由于消费品的味道对消费者的接受程度起着重要作用，因此已经做出努力来抑制或减少消费品即食品、饮品和药品中的令人不快的味道。
因此，需要找到能够有效抑制或至少减少苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质，优选是天然的或等同天然的物质。
取决于每种特定物质和每种特定消费品，可以使用不同的掩味溶液，如在现有技术中广泛报道的，例如，一些可能的策略是部分去除苦味物质，将它们涂层或微胶囊化，添加香料和/或甜味剂，或添加特定的掩味物质。
使用能够调节、减少或抑制苦味、酸味、刺激性、涩味或金属味的掩味物质已被证明在许多特定应用是有用的。
据报道，本领域中有许多物质用作食品和药品中的掩味剂。实例是某些甜味剂，如索马甜(thaumatin)和新橙皮苷二氢查耳酮；聚合物和络合剂，如环糊精、聚γ-谷氨酸和脱乙酰壳多糖；新地奥司明(neodiosmin)；L-鸟氨酸及其衍生物，如L-鸟氨酰-β-丙氨酸或L-鸟氨酰牛磺酸；几种含天冬氨酸的二肽，如L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸钾盐；饱和脂肪酸钠盐，如硬脂酸钠、棕榈酸钠和月桂酸钠；有机磷酸盐、膦酸盐、钒酸盐、硫代磷酸盐和二磷酸盐；黄酮，如圣草酚(eriodictyol)和高圣草酚(homoeriodictyol)；等等。
氯化钠对许多苦味物质表现出苦味掩蔽效应(Breslin&Beauchamp,1997,Nature；vol.387,p.563)；然而，摄入相对大量的盐会导致例如心血管疾病。
例如Raithore Smita等人，2020年报道了新地奥司明和地奥司明作为苦味掩蔽物质(Journal of Agricultural and Food Chemistry；vol.68；pp.1038-1050)。在WO91/18523A1中或在US4031265A中也报道了通过添加新地奥司明来降低苦味，在WO91/18523A1中公开了新地奥司明是合适的苦味抑制剂，在US4031265A中公开了用新地奥司明降低柑橘汁中的苦味。
此外，已报道新橙皮苷二氢查耳酮作为有效的掩味物质，例如，如Borrego等人，Neohesperidin Dihydrochalcone,in:L O’Brien Nabors,eds.Alternative Sweeteners,第四版,CRC Press,2012,94-95公开，它已被用于掩盖对乙酰氨基酚、右美沙芬(dextromethorphan)和其他药物以及特殊食品中的苦味。
然而，要达到可接受的掩味水平，通常需要使用相当数量的掩味物质，这在成本和额外的异常特征(off-note)方面是不令人满意的。
因此，在本领域需要新的掩味化合物和组合物，优选天然的，其能够有效地调节、减少或抑制令人不快的味道，并且需要使用减少量的掩味化合物或组合物。
附图说明
图1是表示含有橄榄苦苷的橙汁的感官特征的蛛网图，其中橙皮苷2S添加了两种浓度：100ppm(图1A)和200ppm(图1B)。评价的感官描述是酸味、苦味、涩味、橙子特征(note)、类黄酮特征、木质特征、口感、异味：木质感、类黄酮、持久性和干燥度，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
图2是表示含氯化钾饼干的感官特征的蛛网图，其中添加200ppm橙皮苷2S(图2)。评价的感官描述是咸味、金属、刺激性和余味，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
图3是表示含有200ppm橙皮苷2S的黑巧克力(95％)的感官特征的蛛网图(图3)。评价的感官描述是可可特征、苦味、涩味、类黄酮特征、口感、余味、异味：类黄酮，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
图4是表示来自患青果病(greening disease)的橙子并含有添加了两种浓度的橙皮苷2S：100ppm(图4A)和200ppm(图4B)的橙汁的感官特征的蛛网图。评价的感官描述是初始甜味、酸味、苦味、涩味、橙子特征、类黄酮特征、醇度、苦余味、青橙特征和煮熟特征，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
图5是表示鲜榨橙汁的感官特征的蛛网图，其中橙皮苷2S添加了两种浓度：100ppm(图5A)和200ppm(图5B)。评价的感官描述是甜味、酸味、苦味、涩味、橙子特征、口感和余味，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
图6是表示奎宁水(tonic water)的感官特征的蛛网图，添加了100ppm(图6A)和200ppm(图6B)两种浓度的橙皮苷2S。评价的感官描述是整体甜味、酸味、柠檬-白柠檬特征、涩味、苦味和口感，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
图7是表示含有橄榄苦苷的素食汉堡(plant-based burger)感官特征的蛛网图，其中橙皮苷2S添加了两种浓度：100ppm(图7A)和200ppm(图7B)。评价的感官描述是多汁度、硬度、弹性、脂肪质地、肉特征、豆类特征、苦味、类黄酮特征和木质胡桃特征，评分为0-5分(0＝无、1＝非常弱、2＝弱、3＝中等、4＝强、5＝非常强)。
图8是表示了蛋白奶昔的感官特征的蛛网图，其中橙皮苷2S添加了两种浓度：100ppm(图5A)和200ppm(图5B)。评价的感官描述是整体甜味、可可特征、干蚕豆特征、粉状、涩味、苦味和口感，评分为0-5分(0＝无，1＝非常弱，2＝弱，3＝中等，4＝强，5＝非常强)。
发明内容
本发明的目的是寻找容易获得的具有掩味作用的天然物质，特别是可用于掩盖或减少可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象。
因此，在第一个方面，本发明涉及式(I)化合物或其立体异构体或盐用于掩盖或减少在可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的用途，
其中R1是由1或2个单糖单元组成的糖；
其中所述式(I)化合物不与橙皮苷糖苷组合使用或作为与橙皮苷糖苷的混合物使用。
本发明的第二个方面涉及包含式(I)化合物的掩味组合物。
其中R1是由2个单糖单元组成的糖，并且(2S)-和(2R)-对映异构物以99:1至80:20的重量比存在，优选为99:1至90:10；并且其中所述化合物不含橙皮苷糖苷。
具体实施方式
本发明的作者发现，根据本发明的式(I)化合物令人惊讶地可以用作掩味化合物，尤其是，它可以用于掩盖或减少在可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象。
因此，在第一个方面，本发明涉及式(I)化合物或其立体异构体或盐用于掩盖或减少在可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的用途，
其中R1是由1或2个单糖单元组成的糖；
其中所述式(I)化合物不与橙皮苷糖苷组合使用或作为与橙皮苷糖苷的混合物使用。
在本说明书以及在权利要求书中，通常前面有“一个(a)”、“一种(an)”或“该(the)”的单数形式应被解释为包括复数形式，除非文中另有明确指示。
如本文所述，在定量值之前使用的术语“约(about)”应解释为包括该特定定量值以及不超过给定值的±10％的变化，优选不超过给定值的±5％。
如本文所述，术语“掩味剂(taste-masking agent)”、“掩味化合物(tastemasking compound)”或“掩味物(taste masker)”是指提供掩味效果的任何物质、化合物或组合物。如本领域众所周知的，掩味效果是指物质的令人不快的味道或令人不快的味道印象的感知减少、调节或消除。具体地，本发明的化合物是能够掩盖或减少在可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质。
通常，为了发挥掩味效果，将掩味化合物或组合物与味道令人不快的物质混合，通常两者都包含在可摄取或可食用产品中。可选地，根据本发明的式(I)化合物或根据本发明的掩味化合物可以原位制备，因此两种组分，即根据本发明的式(I)化合物或根据本发明的掩味组合物可以添加到味道令人不快的物质中，具体是添加到引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的可摄取产品中或添加到包括味道令人不快的物质的可摄取产品中，通常然后进行彻底混合。
在具体实施方式中，根据本发明使用的式(I)化合物是式(Ia)化合物：
其中R1是由2个单糖单元组成的糖。
在优选的实施方式中，式(I)或(Ia)化合物为(2S)-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基噁烷-2-基]氧甲基}噁烷-2-基]氧-2,3-二氢色烯-4-酮。
在另一个具体实施方式中，根据本发明的式(I)化合物以任意混合比例作为(2S)-和(2R)-对映异构体的混合物使用。优选地，当用作两种对映异构体的混合物时，(2S)-和(2R)-对映异构体以99:1至70:30的重量比存在，更优选地为99:1至80:20，甚至更优选地为99:1至90:10。在优选实施方式中，重量比为99:1至93:7。
在另一具体实施方式中，根据本发明的式(I)化合物作为掩味组合物，其中所述掩味组合物不含橙皮苷糖苷。在更具体的实施方式中，式(I)化合物的(2S)-和(2R)-对映异构体以重量比99:1至70:30，优选99:1至80:20，更优选99:1至90:10包含在所述掩味组合物中。在甚至更优选的实施方式中，重量比为99:1至93:7。
因此，在另一方面，本发明涉及含有式(I)化合物的掩味组合物
其中R1是由2个单糖单元组成的糖，并且(2S)-和(2R)-对映体以99:1至80:20的重量比存在，优选为99:1至90:10；并且其中所述化合物不含橙皮苷糖苷。
在一个具体实施方式中，在根据本发明的所述掩味组合物中使用的所述式(I)化合物是橙皮苷。在更优选的实施方式中，所述化合物为(2S)-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基噁烷-2-基]氧甲基}噁烷-2-基]氧-2,3-二氢色烯-4-酮。
根据本发明的所述掩味组合物可能包含不包含橙皮苷糖苷的其他掩味化合物。在一个特定实施方式中，可用于所述组合物的其他掩味化合物是例如柚皮素(naringenin)、圣草酚、圣草酚7-甲基醚、圣草酚5-甲基醚、高圣草酚、根皮素(phloretin)、芦丁(rutin)、豕草花粉苷、异豕草花粉苷和/或其盐、衍生物和/或混合物。在特定实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与柚皮素结合。在另一具体实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与根皮素结合。在另一具体实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与圣草酚结合。在另一具体实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与高圣草酚结合。在另一具体实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与芦丁结合。在另一具体实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与豕草花粉苷结合。在另一具体实施方式中，该组合物含有根据本发明的式(I)化合物与异豕草花粉苷结合。
在进一步的方面，本发明涉及一种掩盖或减少在可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的方法，所述方法包括将根据本发明的式(I)化合物或包含根据本发明的式(I)化合物的掩味组合物添加到引起所述苦、酸、刺激性或令人不快的味觉印象的物质中。通常，将根据本发明的式(I)化合物或包含根据本发明的式(I)化合物的组合物以掩味有效量添加到所述物质中。
如本发明所附的实施例所示，已经发现式(I)化合物显示强的掩味活性。实际上，令人惊讶的是，根据本发明的式(I)化合物可以减少和/或掩盖在各种可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象。
测定了外消旋橙皮苷和非外消旋橙皮苷(H2S)对对乙酰氨基酚的苦味掩蔽作用。如实施例1所示，这两种化合物都能减少对乙酰氨基酚溶液的令人不快的味道印象。H2S(93％橙皮苷2S：7％橙皮苷2R)得到了尤其好的结果，其能够以比外消旋橙皮苷所获得的已经良好的苦味减轻更大的程度减轻对乙酰氨基酚的苦味。此外，还测定了用不同的黄酮类化合物新地奥司明减轻苦味的比较试验。结果表明，外消旋橙皮苷和非外消旋橙皮苷(H2S)都比新地奥司明更大程度减轻苦味，在非外消旋橙皮苷的情况下减轻程度更大(见表2-1和表2-3)。
在实施例2中，显示当将根据本发明的式(I)化合物添加到含有橄榄苦苷的橙汁中时，由于将橄榄多酚，特别是橄榄苦苷添加到橙汁产生的木质味和苦味被掩蔽。具体地，将化合物(2S)-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基噁烷-2-基]氧甲基}噁烷-2-基]氧-2,3-二氢色烯-4-酮(2S-橙皮苷或H2S)以H2O-NaOH溶液加入到含有橄榄苷的橙汁样品中。结果表明苦味和木质味明显减少。此外，观察到橙子特征增加。
在实施例3中，显示当将根据本发明的式(I)化合物加入到饼干中时，由于在饼干中加入KCl产生的金属和刺激性特征被抑制。此外，如图2所示，将化合物H2S添加到饼干中导致咸度增加，并且总体而言，使饼干的味道更圆满。
发明人还表明，在黑巧克力样品中加入根据本发明的式(I)化合物，特别是H2S(实施例4)，令人惊讶地减少了苦味和涩味。此外，从图3中可以看出，可可特征略有增加，而类黄酮特征则不存在。
发明人还测试了根据本发明的式(I)化合物对柠檬苦素溶液的效果(实施例5)。柑橘青果病(或HLB)是由载体传播的病原体引起的柑橘疾病。受感染的树木会结出形状不规则的小果实，果皮厚且浅白，味道很苦。造成这种特有苦味的主要原因之一是柠檬苦素和诺米林两种分子的增加。结果清楚地表明，根据本发明的化合物，特别是H2S，添加到柠檬苦素溶液中，产生了显著的减轻苦味的效果(见表7)。
此外，也测试了橙皮苷对从患有青果病橙子获取的橙汁的影响。如下面的实施例6所示，将橙皮苷添加到从患青果病的橙子获得的橙汁中，令人惊讶地显著减少了苦味、酸味和涩味。
因此，在本发明的一个特定的实施方式中，所述引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质是在所述可摄取产品中天然存在的物质。在更特定的实施方式中，所述物质是存在于患有青果病的植物的柑橘果实中的物质。更具体地说，所述柑橘类水果是橙子。在更特定的实施方式中，所述物质是多甲氧基化黄酮，诸如川皮苷和橘皮素(tangeretin)、柠檬苦素、诺米林、橙皮苷或其混合物。
在本发明的一个具体实施方式中，所述可摄取产品是食品。优选地，所述食品为饮料产品。在优选实施方式中，所述饮料是柑橘汁。在本发明的具体实施方式中，所述柑橘汁是由患青果病的柑橘果树生产的果汁。
在另一个具体实施方式中，根据本发明的式(I)化合物用于掩盖或减少在柑橘汁中引起苦味印象的物质的苦味印象，特别是在从患青果病的植物的果实中获得的橙汁中引起苦味印象的物质的苦味印象。
苦味道或苦味被认为是由某些物质产生的，这些物质与特定苦味受体结合，这些受体位于舌头味蕾中的味觉受体细胞的顶端膜上。苦味受体被认为是G蛋白偶联受体(GPCR)超家族的成员，被称为T2R。这些苦味受体可以与化学上非常多样化的配体相互作用，所以有大量的物质被描述为苦味，它们的化学结构可能属于许多不同的化学类别。
苦味物质的非限制列表包括，例如，黄烷酮类，如柚皮苷、新橙皮苷或橙皮苷；黄酮类，如橙皮素或川皮苷；黄酮醇类，如扁蓄苷、五羟黄酮、豕草花粉苷、异五羟黄酮、杨梅黄酮或芦丁；黄烷醇类，如二氢五羟黄酮，儿茶酸类(儿茶酸、表儿茶酸、表儿茶酸没食子酸酯、表没食子儿茶酸(epigallocatechin)或表没食子儿茶酸没食子酸酯(epigallocatechingallate))或茶黄素类(茶黄素、异茶黄素、新茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3'-没食子酸酯、茶黄素-3,3'-二没食子酸酯、异茶黄素-3-没食子酸酯或茶黄酸)；异黄酮类，如染料木黄酮或黄豆苷原；查尔酮类，如根皮苷，三萜类，如柠檬苦素、诺米林或柠檬苦素葡萄糖苷；羟基肉桂酸类，如咖啡酸或其酯；橄榄多酚类，如橄榄苦苷；硫代葡萄糖苷类(glucosinolates)，如黑芥子硫苷酸钾、芥子油苷(progoitrin)或芸苔葡糖硫苷；生物碱类，如尼古丁、可可碱、茶碱、奎宁或咖啡因；酚类苷(phenolic glycosides)，如水杨苷或熊果苷；啤酒花树脂中发现的苦的α-酸，如葎草酮、加葎草酮、辅葎草酮、后葎草酮(posthumulone)或前葎草酮(prehumulone)；金属盐，特别是钾盐、镁盐和铋盐，如氯化钾、葡萄糖酸钾、碳酸钾、琥珀酸钾、乳酸钾、苹果酸钾；亚柠檬酸铋、柠檬酸铋、次没食子酸铋(bismuth subgalate)、水杨酸铋或硫酸镁；一些药物活性成分，如氟喹诺酮抗生素、阿司匹林、布洛芬、对乙酰氨基酚、右美沙芬、苯肾上腺素(phenylephrine)、洛哌丁胺(loperamide)、曲马多(tramadol)、盐酸雷尼替丁(ranitidine hydrochloride)、乙酰半胱氨酸、硫酸氨基葡萄糖(glucosamine sulfate)、红霉素、左旋磺胺(levosulpiride)、氯己定(chlorhexidine)、地奥司明、β-内酰胺类抗生素、氨溴索(ambroxol)或愈创甘油醚(guaifenesin)；不饱和脂肪酸；维生素；苦味氨基酸(如亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸)和一些苦味肽，特别是含有疏水氨基酸苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸的肽。
通常，可以使用根据本发明的式(I)化合物或根据本发明的组合物掩盖任何已知赋予苦味的物质的味道。在特定实施方式中，当专门用于掩盖苦味时，根据本发明的掩味化合物或组合物可称为抗苦味剂或苦味掩蔽剂。
在本发明的具体实施方式中，所述引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质选自：咖啡因、可可碱、茶碱、甲基黄嘌呤、奎宁、马钱子碱(brucine)、士的宁(strychnine)、尼古丁、水杨苷、熊果苷、新橙皮苷、橙皮苷、柚皮苷(naringin)、豕草花粉苷、芦丁、根皮苷、五没食子酰基葡萄糖、没食子酰基儿茶酚(galloylated catechols)或表儿茶酚、原花青素(proanthyocyanidines)或原矢车菊色素(procyanidines)、茶红素(thearubigin)、五羟黄酮、二氢五羟黄酮、杨梅黄酮、水杨苷、γ-谷维素(gamma-oryzanol)、咖啡酸或其酯、柠檬苦素、诺米林(nomilin)、多甲氧基黄酮、苦艾素、苦龙胆酯苷、镁盐、钙盐、氯化钾、葡萄糖酸钾、碳酸钾、硫酸钾、乳酸钾、谷氨酸钾、琥珀酸钾、苹果酸钾、硫酸钠、硫酸镁、氟喹诺酮类抗生素、对乙酰氨基酚、布洛芬、阿司匹林、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫脲嘧啶、愈疮甘油醚、维生素H、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素B12、烟酸、泛酸、苯甲地那铵、八乙酸三氯蔗糖、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、大米蛋白、大麻蛋白、奇亚蛋白(chia protein)、小麦蛋白、马铃薯蛋白、玉米蛋白、向日葵蛋白、阿斯巴甜、甜菊醇糖苷(steviol glycosides)、罗汉果、胶原蛋白肽、大麻素及其混合物。
在另一个具体实施方式中，在所述产品中引起所述苦、酸、刺激性或令人不快味道的所述物质已被人为地添加到所述产品中。
本文所使用的术语“引起令人不快的味道印象的物质(substance causingunpleasant taste impression)”是指在可摄取产品中引起令人不快的味道印象的物质，特别是尝起来有涩味、纸板味、灰尘味、干燥味、面粉味、腐臭味和/或金属味的物质和/或具有涩味、纸板味、灰尘味、干燥味、面粉味、腐臭味或金属味的物质。
根据本发明的用途可以掩盖的令人不快的味道或令人不快的味道印象包括例如涩味和金属味。
美国材料与试验协会(ASTM,2004)将涩味定义为由于接触明矾和单宁等物质而引起的上皮的退缩(shirking)、收缩(drawing)或皱缩(puckering)的复杂感觉。认为涩味分子与唾液蛋白质，尤其是富含脯氨酸的蛋白质发生反应，导致它们沉淀，从而导致润滑性的丧失而导致口腔中与涩味相关的触感。
涩味分子通常是植物性产品，最常见的是单宁，其存在于水果和叶子或树皮中。一些通常被感知涩味的物质是例如茶、红酒、大黄、未成熟的柿子和香蕉。
提供涩味印象的物质的典型例子是绿茶，它含有几种多酚，称为儿茶酸类，已知其是涩味的，即儿茶酸、表没食子儿茶酸没食子酸酯、表儿茶素(epigallocatechin)、表儿茶酸没食子酸酯(epicatechin gallate)、表没食子儿茶酸及其各自的立体异构体。其他导致涩味的物质包括蛋白质，如豌豆蛋白、乳清蛋白和大豆蛋白。另一种涩味物质实例是红茶中的茶黄素类，即茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3'-没食子酸酯、茶黄素-3,3′-双没食子酸酯和茶黄酸。
有些物质的味道可能被感知为苦和涩的混合物。因此，例如，绿茶和红茶的涩味有时被感知为苦味/涩味的混合。
其他物质可能具有不令人不快的原始味道或风味，但有额外的令人不快的味道，如苦、涩或金属特征。无限制地，这些物质可属于包含以下的组：阿斯巴甜、纽甜(neotame)、超阿斯巴甜、糖精、三氯蔗糖、塔格糖(tagatose)、莫内林(monellin)、罗汉果、甜叶菊提取物、单独甜菊苷糖苷或其组合、hernandulcin、索马甜、神秘果素(miraculin)、甘草甜、甘草亭酸和甜蜜素(cyclamate)。
本发明的另一个方面是用于掩盖含有至少一种引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的可摄取产品的令人不快的味道的方法，包括向可摄取产品添加根据本发明的式(I)化合物或包含根据本发明的式(I)化合物的掩味组合物。
根据本发明的掩味化合物或组合物通常被添加到含有令人不快的味道的物质的可摄取产品中，通常，该产品包含引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质。将化合物或掩味组合物添加到可摄取产品的步骤旨在包括将预混组合物加入以及将根据本发明的式(I)化合物并入到可摄取产品中，通常随后彻底混合。
本发明的另一方面涉及一种可摄取产品，其包含至少一种引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质和根据本发明的式(I)化合物或包含根据本发明的式(I)化合物的组合物。优选地，尝起来令人不快的物质是苦的或涩的物质。
当可摄取产品不包含根据本发明的掩味化合物或组合物时，可摄取产品中含有的令人不快味道的物质的量应足以被感知为令人不快。
在一个实施方式中，基于不含掩味化合物或组合物的可摄取产品的总重量，可摄取产品中令人不快味道的物质的量在1ppm至5000ppm的范围内。
将根据本发明的化合物或组合物以掩味有效量添加到可摄取产品中。如本文所用，“掩味有效量(taste-masking effective amount)”是与不含根据本发明的化合物或组合物的可摄取产品相比，足以掩蔽、减少、缓和或消除尝起来令人不快的物质的令人不快味道的量。掩味有效量可以取决于特定的令人不快味道物质、其在可摄取产品中的相对量以及特定的可摄取产品而变化很大。本领域技术人员在每一特定情况下选择适当量的化合物或组合物没有困难。
在一个特定实施方式中，根据本发明的式(I)化合物或根据本发明的组合物的添加量相对于可摄取产品的总重量包含在1ppm至2000ppm之间，优选包含在1ppm至1000ppm之间，更优选包含在1ppm至500ppm之间。在优选实施方式中，所述量相对于可摄取产品的总重量包含在10ppm至300ppm之间，更优选地在50ppm至300ppm之间，甚至更优选地在100ppm至300ppm之间。在甚至更优选的实施方式中，所述量相对于可摄取产品的总重量包含在100ppm至200ppm之间。可摄取产品的总重量意味着还包括添加的掩味化合物或组合物的重量。
术语“可摄取产品(ingestible product)”，如本文所使用的，广泛地涉及任何旨在由人类或动物口服摄入的物质，并包括饮用、食用、吞咽或以其他方式摄入的物质，即食品和药品。此外，术语“可摄取产品”还旨在包括不打算被摄入，而是首先进入口腔并随后排出的物质，例如口香糖和口腔护理组合物，例如漱口水、牙膏或牙凝胶。
在本发明的一个实施方式中，可摄取产品选自食品、药品和口腔护理组合物；优选地选自食品和药品。
如下面的实施例1所示，根据本发明的式(I)化合物，具体是橙皮苷，能够降低诸如对乙酰氨基酚溶液等药品的苦味。的确，如表2所示，当加入100ppm H2S时，苦味降低了20％。此外，当向对乙酰氨基酚溶液中加入250ppm H2S时，苦味减少了37％。
因此，在本发明的另一个实施方式中，所述可摄取产品是药品。
在本发明的另一个实施方式中，所述可摄取产品是食品。
如本文所用的，“食品(food product)”一词是指任何用于人类或动物营养的可食用产品，包括固体、半固体和液体，包括饮料。“食品”一词还包括仅部分摄取并随后从口腔中排出的产品，具体地咀嚼口香糖。
适合在其中添加根据本发明的掩味化合物或组合物的饮料可以是但不限于含有引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的任何种类的饮料。优选地，所述饮料含有苦味物质，并且它可以是碳酸的或非碳酸的、酒精的或非酒精的，并且包括水果味的软饮品、苏打水、可乐、运动饮品等等，以及通常地包含和/或具有例如水果、蔬菜、芳香植物、茶、咖啡或可可的风味的任何饮品；例如，它还包括含有葡萄酒或啤酒的饮品；它还包括能量或健康饮品，例如其含有蛋白质水解物、维生素和/或具有苦味和/或涩味的植物营养素。在优选实施方式中，所述饮料是柑橘果汁。优选地，所述饮料不是牛奶或牛奶类饮料。
饮料类别包括那些即饮饮品，以及其他形式，如粉末、颗粒、片剂或液体浓缩物，这些都是为了与水重构。
适合在其中添加根据本发明的掩味化合物或组合物的其他食品例如是烘焙产品，如面包、蛋糕、饼干、松饼，以及一般情况下任何种类的烘焙食品；还有乳制品，如酸奶、可饮用酸奶、冷冻酸奶、奶油、奶酪或冰淇淋；大豆制品，如豆浆或大豆卵磷脂；糖果产品，如巧克力、焦糖、糖果、杏仁蛋白软糖或口香糖；谷物类产品，如早餐谷物、谷物棒、能量/营养棒或片；水果制品，如果酱、果泥、果脯和酱汁；蔬菜衍生产品，如酱汁、干蔬菜、腌制蔬菜或冷冻蔬菜；油基产品和乳液，如蛋黄酱和几种调味品，以及许多其他产品，只要它们含有引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质。
食品类别还特别包括营养或膳食补充剂，即富含某些营养成分的食品，例如维生素、矿物质、氨基酸、蛋白质、植物药、酶或旨在补充人类饮食的其他物质，并且可以以任何合适的食品形式存在，例如通常作为饮品或棒。
在食品一词中还包括任何种类的干燥产品，如甜点混合物或干燥的即食食品。
食品还特别包括任何用于动物营养的饲料。
适合在其中添加根据本发明的掩味化合物或组合物的药品是含有引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的活性成分的药品，也包括任何种类的令人不快的味道的保健品，例如维生素、矿物质及其混合物。优选地，活性成分选自氟喹诺酮类抗生素、布洛芬、对乙酰氨基酚、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、愈创甘油醚及其混合物。事实上，如下实施例1所示，在对乙酰氨基酚溶液中加入橙皮苷2S(H2S)显著降低了苦味。因此，在本发明的一个特定实施方式中，活性成分是对乙酰氨基酚。
药品可以是任何适合于口服给药以治疗人类或兽医的形式。药品可以是本领域技术人员所熟知的适合于口服给药的任何形式，例如固体形式，例如片剂、咀嚼片剂、口腔崩解片(ODT)、舌下片剂、口腔崩解膜片(闪膜片(flash film))、含片、咀嚼口香糖或粉末；或液体形式，如滴剂、糖浆和悬浮液；或者，可选地，以粉末、颗粒或片剂的形式，目的为溶解在要施用的液体中，例如泡腾片。
本发明的掩味化合物或组合物可以以常规方式添加到可摄取产品中，如制药技术或食品技术技术人员所熟知的，例如，可以与配方的其他辅料一起添加到药品中，或者在制造过程的适当阶段添加到食品中。
应当理解的是，上述实施例是非限制性的，并且在可摄取产品中含有引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的任何可摄取产品可以适当地在其中添加根据本发明的化合物或组合物。
下面的实施例进一步说明了本发明。
下面的条款描述了本发明的其他方面和实施方式：
条款1：式(I)化合物或其立体异构体或盐用于掩蔽或减少可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的用途，
其中R1为氢，其中所述式(I)化合物不与橙皮苷糖苷组合使用或作为与橙皮苷糖苷的混合物使用。
条款2：根据条款1所述的用途，其中所述物质选自：咖啡因、可可碱、茶碱、甲基黄嘌呤、奎宁、马钱子碱、士的宁、尼古丁、水杨苷、熊果苷、新橙皮苷、橙皮苷、柚皮苷、豕草花粉苷、芦丁、根皮苷、五没食子酰基葡萄糖、没食子酰基儿茶酚或表儿茶酚、原花青素或矢车菊色素、茶红素、五羟黄酮、二氢五羟黄酮、杨梅黄酮、水杨苷、γ-谷维素、咖啡酸或其酯、柠檬苦素、诺米林、多甲氧基黄酮、苦艾素、苦龙胆酯苷、镁盐、钙盐、氯化钾、葡萄糖酸钾、碳酸钾、硫酸钾、乳酸钾、谷氨酸钾、琥珀酸钾、苹果酸钾、硫酸钠、硫酸镁、氟喹诺酮类抗生素、对乙酰氨基酚、布洛芬、阿司匹林、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫脲嘧啶、愈疮甘油醚、维生素H、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素B12、烟酸、泛酸、苯甲地那铵、八乙酸三氯蔗糖、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、大米蛋白、大麻蛋白、奇亚蛋白、小麦蛋白、马铃薯蛋白、玉米蛋白、向日葵蛋白、阿斯巴甜、甜菊醇糖苷、罗汉果、胶原蛋白肽、大麻素及其混合物。
条款3：根据条款1至2中任一项所述的用途，其中所述引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质是天然存在于所述可摄取产品中的物质。
条款4：根据条款3所述的用途，其中所述物质是存在于患有青果病的柑橘植物果实中的物质。
条款5：根据条款4所述的用途，其中所述物质是多甲氧基黄酮、柠檬苦素、诺米林、橙皮苷或其混合物。
条款6：根据条款1至5中任一项所述的用途，其中在所述产品中所述引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质已被人工添加到所述产品中。
条款7：根据条款1至2中任一项所述的用途，其中所述可摄取产品为食品。
条款8：根据条款1-7中任一项所述的用途，其中所述食品为饮料产品。
条款9：根据条款8所述的用途，其中所述饮料为柑橘汁。
条款10：根据条款9所述的用途，其中所述柑橘汁是由患有青果病的柑橘果树产生的。
条款11：根据条款1-10中任一项所述的用途，其中式(I)或(Ia)化合物的添加量基于产品总重量为10ppm至500ppm，优选地100ppm至300ppm，更优选地100ppm至200ppm。
条款12：根据条款1至11中任一项所述的用途，其中所述苦、酸、刺激性或令人不快的味道与不添加所述式(I)或(Ia)化合物的产品的味道相比至少减少10％。
实施例
掩味组合物
橙皮苷2S(H2S)由HealthTech Bio activities,S.L.U.提供(微粒化的；Cardiose；93％橙皮苷2S：7％橙皮苷2R)。
橙皮苷2S在水中溶解度极低(小于10ppm)。然而，在NaOH的存在下，其溶解度增加。为了研究液体基质中的组分，制备了未加热的H2O-NaOH溶液(表1)
表1
实施例1：掩盖对乙酰氨基酚的苦味
测定了橙皮苷对对乙酰氨基酚的苦味掩蔽作用。将抗苦味效果测量为针对对乙酰氨基酚溶液的剂量-反应曲线。
为了评估每种物质的掩蔽效果，制备了几种水溶液，每种溶液含有5000ppm的对乙酰氨基酚和不同浓度的橙皮苷，如表1所示制备，即10、50、100和250。
校准的试验小组(panel)将每种溶液与几种不同浓度的对乙酰氨基酚水溶液进行比较，并确定了相等苦度的对乙酰氨基酚溶液。相等苦度溶液被计算为小组所有评价的平均值。
然后根据各测试溶液中包含的对乙酰氨基酚的参考量(5000ppm)和相等苦度溶液中对乙酰氨基酚的量，计算掩蔽效应或苦味减少百分比，使用以下公式：
因此，例如，含有5000ppm对乙酰氨基酚和250ppm橙皮苷的溶液与含有4000ppm对乙酰氨基酚的溶液具有相等苦度。因此，掩蔽效应为20％。
结果如表2所示：
表2-1
表2-1的结果表明橙皮苷能够降低对乙酰氨基酚溶液的苦味。当加入100ppm H2S时，苦味降低20％。当加入250ppm H2S时，苦味降低37％。
还测试了外消旋橙皮苷(57％橙皮苷2S:43％橙皮苷2R；西班牙Beniel的HealthTech Bio Actives,S.L.U.购买)对对乙酰氨基酚的苦味掩蔽效应。如上所述，将抗苦味效果测量为针对对乙酰氨基酚溶液的剂量-反应曲线。
表2-2
结果表明，与外消旋橙皮苷获得的苦度减少相比时，非外消旋橙皮苷(93％橙皮苷2S:7％橙皮苷2R)能更大程度地减轻对乙酰氨基酚的苦味。事实上，当测试100ppm橙皮苷时，外消旋体的苦味减少百分率为13％，而非外消旋体的苦味减少百分率为20％。此外，当测试250ppm H2S时，使用外消旋橙皮苷获得18％的减少，而使用非外消旋橙皮苷2S时减少37％。
此外，还测试了不同黄酮类化合物新地奥司明(西班牙Beniel的HealthTech BioActives,S.L.U.购买)的苦味掩蔽效应。如前所述，将抗苦味效应测量为针对对乙酰氨基酚溶液的剂量-反应曲线。
表2-3
表2-3的结果表明，新地奥司明对对乙酰氨基酚溶液的苦味减轻作用小于橙皮苷2S。当添加100ppm的新地奥司明时，苦味减少12％，而当添加100ppm的H2S时，苦味减少20％。此外，添加250ppm的新地奥司明，苦味减少16％，而添加250ppm的H2S，苦味减少37％。
实施例2：含橄榄苦苷的橙汁中橙皮苷2S的评估
如上所述(表1)制备含有不同浓度橙皮苷2S(100ppm和200ppm)的NaOH:H2O溶液，并将其加入含有500ppm Olews 40％(500ppm Olews 40％＝160ppm橄榄苦苷)的橙汁中。Olews 40％由HealthTech Bio actives S.L.U.(西班牙Beniel)提供。
表3
对橄榄苦苷的味觉掩蔽效应进行了分析，其方法与实施例1中对对乙酰氨基酚所使用的方法类似。
对于每个测试溶液，测试组确定相等苦度的橄榄苦苷溶液，并计算掩蔽效应，如实施例1所述。用专家组确定在添加H2S后，含有橄榄苦苷的橙汁制剂的令人不快的味道印象减少。
结果表明，当加入200ppm H2S时，含有橄榄苦苷的橙汁制剂中的木质味和苦味被掩盖(图1A)。
此外，当添加200ppm H2S时，橄榄苦苷的木质味和苦味被显著掩盖(40％)，橙子特征也被增强(图1B)。
实施例3：减少NaCl的饼干中橙皮苷2S的评估
将200ppm剂量的H2S加入到降低氯化钠(NaCl)含量并含氯化钾(KCl；Panreac)的饼干中。该饼干的组成如下表4披露：
表4
成分 对照组 H2S(200ppm)
面粉 184g 184g
冷水 95g 95g
向日葵油 65g 65g
糖 7g 7g
KCl 6,3g 6,3g
NaCl 5,25g 5,25g
烘焙粉 5g 5g
大鸡蛋 1 1
H2S(干粉) - 0,1g
按照与实施例1中所公开的类似的程序来分析味道掩蔽效应。用专家组确定在添加H2S后含氯化钾的制剂的令人不快的味道的减少。
结果显示了与参考相比的显著改善。如图2所示，含KCl的饼干的刺激性和金属特征被抑制。此外，在减少氯化钠含量的饼干中加入H2S导致咸度增加，并且总体上使饼干的味道更圆满。
实施例4：95％黑巧克力中橙皮苷2S的评估
使用不同浓度的H2S(100ppm和200ppm)来评价黑巧克力(95％)制剂中令人不快味道印象的减少。
将橙皮苷2S(干粉)加入到融化的黑巧克力(95％)样品中。将液体物质冷却并模制，得到固体巧克力。
表5
用专家组确定黑巧克力(95％)样品中令人不快味道印象的减少。
如图3所示，添加200ppm的H2S导致苦味降低，而可可特征略有增强。
此外，添加200ppm的H2S也有显著的改善。在这种情况下，苦味和涩味减少并且类黄酮特征不存在(见图3)。
实施例5：柠檬苦素溶液中橙皮苷2S的评估
柑橘青果病(黄龙病或HLB)是一种由载体传播的病原体导致的柑橘病害。致病菌是活动细菌韧皮杆菌(Candidatus Liberibacter spp.)。
感染的树木生长迟缓，长出许多反季节的花(大部分会脱落)，并且结出形状不规则的小果实，果皮又厚又淡，底部保持绿色，尝起来很苦。造成这种特有苦味的主要原因之一是两种分子：柠檬苦素和诺米林的增加。
为了确定青果病模型中橙皮苷对令人不快的味觉印象(苦味)的减少，如表6所示制备了柠檬苦素溶液。该溶液用于测试。柠檬苦素(99.66％)购自TargetMol。
表6
成分 Sol.1％柠檬苦素
柠檬苦素 0,1g
乙醇96％ 50g
评价了H2S(200ppm)在柠檬苦素溶液(50ppm)中的作用。用专家组确定含柠檬苦素制剂的令人不快味道印象的减少。
结果显示(表7)，200ppm H2S的剂量产生了显著的去苦味效果(苦味降低30％)。
表7
实施例6：橙皮苷2S在患青果病的橙汁中的评价
F&M Solutions(Brasil)提供了从患青果病的树木上获得的橙子的橙汁样品。这些果汁样品是通过巴西当地农民从受感染树枝上获取的橙子榨汁制成的。将榨出的橙汁装瓶，用行业内众所周知的标准方法进行巴氏消毒。
在患青果病橙子的橙汁中评价了不同浓度的橙皮苷2S(100ppm和200ppm)。
表8
用专家组确定不同样品的令人不快味道印象的减少。
结果显示(图4A和图4B)，对照样品(受青果病影响的橙汁)没有明显的甜度，但有高度酸度、涩味和苦味，留下挥之不去的苦涩余味。检测到高度橙子特征，带有明显的青橘特征。
添加100ppm的H2S显著降低了苦味、酸度和涩味。也检测到青橘特征和苦余味的减少。此外，整体橙子特征略有减少，但有明显的类黄酮特征。
添加200ppm的H2S也减少了苦味、酸度和涩味，但程度较小。青橘特征和苦余味也减少。整体橙子特征减少，类黄酮特征增加。
实施例7：鲜榨橙汁中橙皮苷2S的评价
如上所述(表1)制备含有不同浓度橙皮苷2S(100ppm和200ppm)的NaOH:H2O溶液，并加入鲜榨橙汁中。
表9
用专家组确定加入不同浓度的H2S后鲜榨橙汁的令人不快味道的减少。结果表明，当添加100ppm或200ppm的H2S时，橙汁中的涩味和苦味明显减少(图5A和5B)。
实施例8：奎宁水中橙皮苷2S的评价
如上说明(表1)制备含有不同浓度橙皮苷2S(100ppm和200ppm)的NaOH:H2O溶液，并如下表10所示将其加入到奎宁水样品中：
表10
用专家组确定不同样品的令人不快味道印象的减少。
结果显示(图6A和图6B)，添加100ppm的H2S显著降低了苦味。添加200ppm的H2S也降低了苦味。
实施例9：含橄榄苦苷的素食汉堡中橙皮苷2S的评价
使用不同浓度的H2S(100ppm和200ppm)来评估素食汉堡中令人不快味道印象的减少。将橙皮苷2S(干粉)加入到HealthTech Bio activities,S.L.U.(西班牙Beniel)提供的含有2000ppm 40％Olews的制剂中(2000ppm 40％Olews＝600ppm橄榄苦苷)，如下表11所示：
表11
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用专家组确定素食汉堡制剂的令人不快味道印象的减少。
如图7A所示，添加100ppm的H2S导致苦味降低。同时，木质异味特征也减少。此外，不存在类黄酮特征(见图7A)。
添加200ppm的H2S产生显著改善。在这种情况下，苦味和豆特征减少。木质异味特征也减少。此外，类黄酮特征不存在(见图7B)。
实施例10：蛋白奶昔中橙皮苷2S的评价
如上面说明(表1)制备含有不同浓度橙皮苷2S(100ppm和200ppm)的NaOH:H2O溶液，并如下表12所示加入到制备的蛋白奶昔中。
表12
按照与实施例1中使用的类似的程序，对味道掩蔽效应进行了分析。用专家组确定在添加H2S后蛋白质奶昔制剂的令人不快味道印象的减少。
结果表明，当添加100ppm或200ppm的H2S时，苦味降低。此外，干蚕豆特征也减少(图8)。

Claims (17)

1.式(I)化合物或其立体异构体或盐用于掩蔽或减少在可摄取产品中引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的物质的苦、酸、刺激性或令人不快的味道印象的用途，
其中R1是由1或2个单糖单元组成的糖；
其中所述式(I)化合物不与橙皮苷糖苷组合使用或作为与橙皮苷糖苷的混合物使用。
2.根据权利要求1所述的用途，其中所述式(I)化合物为(Ia)
其中R1是由2个单糖单元组成的糖。
3.根据权利要求2所述的用途，其中所述式(Ia)化合物为(2S)-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基噁烷-2-基]氧甲基}噁烷-2-基]氧-2,3-二氢色烯-4-酮。
4.根据权利要求2或3中任一项所述的用途，其中所述化合物用作掩味组合物，其中(2S)-和(2R)-对映异构体以99:1至80:20的重量比存在，优选为99:1至90:10。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的用途，其中所述物质选自：咖啡因、可可碱、茶碱、甲基黄嘌呤、奎宁、马钱子碱、士的宁、尼古丁、水杨苷、熊果苷、新橙皮苷、橙皮苷、柚皮苷、豕草花粉苷、芦丁、根皮苷、五没食子酰基葡萄糖、没食子酰基儿茶酚或表儿茶酚、原花青素或原矢车菊色素、茶红素、五羟黄酮、二氢五羟黄酮、杨梅黄酮、水杨苷、γ-谷维素、咖啡酸或其酯、柠檬苦素、诺米林、多甲氧基黄酮、苦艾素、苦龙胆酯苷、镁盐、钙盐、氯化钾、葡萄糖酸钾、碳酸钾、硫酸钾、乳酸钾、谷氨酸钾、琥珀酸钾、苹果酸钾、硫酸钠、硫酸镁、氟喹诺酮类抗生素、对乙酰氨基酚、布洛芬、阿司匹林、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫脲嘧啶、愈疮甘油醚、维生素H、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素B12、烟酸、泛酸、苯甲地那铵、八乙酸三氯蔗糖、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、大豆蛋白、乳清蛋白、豌豆蛋白、大米蛋白、大麻蛋白、奇亚蛋白、小麦蛋白、马铃薯蛋白、玉米蛋白、向日葵蛋白、阿斯巴甜、甜菊醇糖苷、罗汉果、胶原蛋白肽、大麻素及其混合物。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的用途，其中所述引起苦、酸、刺激性或令人不快的味道的物质是在所述可摄取产品中天然存在的物质。
7.根据权利要求6所述的用途，其中所述物质是存在于患有青果病的柑橘植物果实中的物质。
8.根据权利要求7所述的用途，其中所述物质是多甲氧基黄酮、柠檬苦素、诺米林、橙皮苷或其混合物。
9.根据权利要求1至5中任一项所述的用途，其中在所述产品中引起所述苦、酸、刺激性或令人不愉快的味道的所述物质已被人工添加到所述产品中。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的用途，其中所述可摄取产品是食品。
11.根据权利要求10所述的用途，其中所述食品是饮料产品。
12.根据权利要求11所述的用途，其中所述饮料是柑橘汁。
13.根据权利要求12所述的用途，其中所述柑橘汁是由患有青果病的柑橘果树生产的。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的用途，其中式(I)或(Ia)化合物按重量计以产品总重量的10ppm至500ppm的量添加，优选地，100ppm至300ppm，更优选地，100ppm至200ppm。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的用途，其中当与不添加所述式(I)或(Ia)化合物的产品的味道相比时，所述苦、酸、刺激性或令人不快的味道减少至少10％。
16.掩味组合物，其包含式(I)化合物
其中R1是由2个单糖单元组成的糖，并且(2S)-和(2R)-对映异构体以99:1至80:20，优选99:1至90:10的重量比存在；并且其中所述组合物不含橙皮苷糖苷。
17.根据权利要求16所述的掩味组合物，其中所述式(I)化合物是橙皮苷。
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