CN117025200B - 一种检测黄酮类化合物的生物传感器及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及生物医药技术领域，尤其涉及一种黄酮类化合物金属纳米传感器的制备方法。包括：将石墨薄片与浓硫酸溶液混合，磁搅；加入高锰酸钾，搅拌；再加入蒸馏水，搅拌，缓慢加入浓度为30%的过氧化氢溶液，直到悬浮液变成亮黄色，透析、干燥，得到氧化石墨烯；将苦荞麦粉碎，加入55~65%乙醇溶液，醇提法提取粗黄酮，膜分离、干燥；将氧化石墨烯用去离子水重悬，形成混悬液即a液；将黄酮类化合物重新溶解于石油醚‑乙酸乙酯‑甲酸混合试剂中，配制成b液；将a、b液按体积比1~2：1混合；加入HAuCl4溶液，搅拌，超声反应；冷却至室温，离心取上清液，干燥。优点在于：制备的传感器可以同时检测两种以上黄酮类化合物。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，尤其涉及一种检测黄酮类化合物的生物传感器及制备方法。
背景技术
传统的制备还原氧化石墨烯纳米片的方法通常涉及到利用有毒的化学还原剂，由此产生的副产物对环境和生命都存在一定危害。氨基酸、糖、牛血清白蛋白、人参提取物和细菌等均可对传统还原剂进行替代。
黄酮类化合物由于带有活性的羟基和碳基官能团，具有良好的抗氧化能力。用具有活性的黄酮类化合物对纳米氧化石墨烯片进行还原，使得纳米材料更加稳定，且能够提高其溶解度、细胞通透性、生物利用度和相容性，可以应用于生物医学等领域。
黄酮类化合物的传统技术和分析方法有很多，例如化学发光法、高效液相色谱法、毛细管电泳法、化学传感器法等。传统的仪器分析技术用于黄酮类化合物的测定普遍存在下述缺陷，如操作耗时、复杂的前处理和测试程序等，这削弱了在实际测定中的应用价值。相比之下，电化学分析法具备显著的优势，尤其是其简单、低成本和高灵敏性，可作为一种优选的方法用于黄酮类化合物的高效测定。
现有的检测技术对于检测黄酮类化合物中单一组分已有报道，但是如果待测样品中同时存在多种组分时，并不能同时将几种组分一并检测出，因为不同组分极性有差异，在同一电化学传感器下不容易实现同时检出，这给快速检测带来了一定的技术难题。
发明内容
本发明为解决上述问题，提供一种检测黄酮类化合物的生物传感器及制备方法。
本发明第一目的在于提供一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，包括如下步骤：
S1、制备氧化石墨烯，具体包括如下子步骤：
S101、将石墨薄片与浓度为98%的浓硫酸溶液混合，在磁力搅拌下连续搅拌1.5~2.5小时；
S102、搅拌后加入高锰酸钾，再搅拌3~5小时；再加入蒸馏水，继续搅拌0.5~1.5小时，得到深棕色悬浮液；
S103、向深棕色悬浮液缓慢加入浓度为30%的过氧化氢溶液，直到悬浮液变成亮黄色，将悬浮液进行透析、干燥，得到氧化石墨烯；
S2、制备黄酮类化合物，具体包括如下子步骤：
S201、将苦荞麦粉碎，取苦荞麦粉末0.8~1.2g，加入浓度为55~65%乙醇溶液4~6mL，醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，得到粗黄酮；
S202、对粗黄酮进行膜分离，所述膜分离条件为：温度30~35℃，流量1~2L/h，压力0.5~0.6MPa；分离后将所得溶液干燥，得到黄酮类化合物；
S3、将氧化石墨烯用去离子水重悬，形成混悬液，即a液；
S4、将步骤S2所得的黄酮类化合物重新溶解于石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中，配制成黄酮类化合物浓度为0.4~1.0mg/mL的混合溶液，即b液；
S5、将a液与b液按体积比1~2：1混合，形成分散均匀的黄酮类化合物-石墨烯分散液；加入HAuCl4溶液，搅拌，调节pH至5.5~6.5，在50~80℃条件下超声反应6~10h；
S6、反应后冷却至室温，在转速为5000~8000rpm下离心10~30min；离心后取上清液，干燥，得到检测黄酮类化合物的生物传感器。
优选的，石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中石油醚、乙酸乙酯和甲酸的体积比为2：5：1。
优选的，步骤S1中的石墨薄片、浓硫酸和高锰酸钾的添加量分别为1.2~2.5g、30～35mL和5.5~6.5g。
优选的，步骤S201中的乙醇溶液浓度为60%。
优选的，步骤S5中HAuCl4溶液的添加体积与所述黄酮类化合物-石墨烯分散液相同。
优选的，步骤S5中a液与b液按体积比2：1混合。
优选的，步骤S201中的醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，提取温度为75~85℃，提取时间为1.5~2.5h。
本发明第二目的在于提供一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法制备的生物传感器。
本发明第三目的在于提供生物传感器在检测黄酮类化合物方面的应用，所述黄酮类化合物包括黄酮醇类化合物和/或异黄酮类化合物。
优选的，黄酮醇类化合物包括芦丁和槲皮素，所述异黄酮类化合物包括大豆素、大豆苷和葛根素。
与现有技术相比，本发明能够取得如下有益效果：
（1）用于检测黄酮类化合物的生物传感器（本发明中简称FLA@Au-rGONCs）的制备工艺简单、操作条件温和、绿色、无污染；
（2）合成的检测黄酮类化合物的生物传感器，通过光谱分析，由于黄酮类化合物带有的羟基（OH）和碳基（C=O）官能团积极促进氧化石墨烯/金属离子（Au3+）的还原，并用AuNPs对活性位点进行修饰，使其荧光性能及物化性能发生了很大程度的改变，扩展了该生物传感器在黄酮类化合物分析检测中的应用范围；
（3）合成的生物传感器可以同时检出两种以上的黄酮类化合物，解决了当前只能检测单一成分的技术问题，传感器具有优异的导电性、稳定性、靶标特异性等。
附图说明
图1是根据本发明实施例提供的紫外可见光谱分析结果；(A)FLA@AurGONCs在反应0~60min不同时间下的吸光值变化情况；(B)FLA@AurGONCs波数变化。
图2是根据本发明实施例提供的FLA@Au-rGONCs的拉曼光谱结果。
图3是根据本发明实施例提供的FLA@Au-rGONCs的XPS分析结果；（A）Au光谱；（B）C1s光谱；（C）O1s光谱；（D）全扫描光谱的反卷积高斯拟合核能级光谱。
图4是根据本发明实施例提供的FLA@Au-rGONCs的HR-TEM图；（A）200nm下的粒子分散状态；（B）100nm下的粒子分散状态。
具体实施方式
在下文中，将参考附图描述本发明的实施例。在下面的描述中，相同的模块使用相同的附图标记表示。在相同的附图标记的情况下，它们的名称和功能也相同。因此，将不重复其详细描述。
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，而不构成对本发明的限制。
实施例1
本实施例提供一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，包括如下步骤：
S1、制备氧化石墨烯，具体包括如下子步骤：
S101、将2g石墨薄片与35mL浓度为98%的浓硫酸溶液混合，在磁力搅拌下连续搅拌2小时；
S102、搅拌后加入6g高锰酸钾，再搅拌4小时；再加入蒸馏水，继续搅拌1小时，得到深棕色悬浮液；
S103、向深棕色悬浮液缓慢加入浓度为30%的过氧化氢溶液，直到悬浮液变成亮黄色，将悬浮液进行透析、干燥，得到氧化石墨烯；
S2、制备黄酮类化合物，具体包括如下子步骤：
S201、将苦荞麦粉碎，取苦荞麦粉末1g，加入浓度为60%乙醇溶液4mL，醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，提取温度为80℃，提取时间为2h，得到粗黄酮；
S202、对粗黄酮进行膜分离，所述膜分离条件为：温度35℃，流量1L/h，压力0.5MPa；分离后将所得溶液干燥，得到黄酮类化合物；
S3、将氧化石墨烯用去离子水重悬，形成混悬液，即a液；
S4、将步骤S2所得的黄酮类化合物重新溶解于石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中，配制成黄酮类化合物浓度为0.5mg/mL的混合溶液，即b液；石油醚、乙酸乙酯和甲酸的体积比为2：5：1；
S5、将a液与b液按体积比2：1混合，形成分散均匀的黄酮类化合物-石墨烯分散液；加入HAuCl4溶液，搅拌，调节pH至6，在60℃条件下超声反应8h；
S6、反应后冷却至室温，在转速为8000rpm下离心10min；离心后取上清液，干燥，得到检测黄酮类化合物的生物传感器（用英文表示为FLA@Au-rGONCs）。
制备传感器的过程中由于不断搅拌会促进反应，同时在搅拌过程中会导致吸收波长的变化，搅拌期间取样进行了测定，结果如图1（A）所示，在搅拌前（0min）时吸光度值最低，随时间变化（10min、20min、30min、40min、50min、60min）吸光度值不断升高。图1（B）表明了随波数变化FLA@Au-rGONCs的透射比不断提高。
图2为制备的检测黄酮类化合物的生物传感器FLA@Au-rGONCs与石墨烯原料（G）、氧化石墨烯（GO）的拉曼光谱对比结果，表明本发明成功制备了基于氧化石墨烯的、检测黄酮类化合物的生物传感器。
制备的生物传感器经X射线光电子能谱仪(X-ray Photoelectron Spectroscopy，XPS)分析，勘测光谱显示，C1s、O1s和Ag3d分别在284eV、530eV和370eV处出现峰值。同样，高分辨率XPS光谱（图3）显示了对应于Au4f的83.1eV和87.9eV的峰值位置，这证实了金发生杂化并偶联在rGO表面。在85.04eV、90.03eV和92.5eV处出现的其他峰分别对应于Au+和Au3+。这表明AuNPs在rGO表面的杂化会导致金的氧化态和分子间或分子内配位发生一些变化。
图4示出了检测黄酮类化合物的生物传感器FLA@Au-rGONCs的HR-TEM结果，从图中可以观察到粒子分散效果良好，表明利用本发明的方法制备的生物传感器比较成功。因为制备的生物传感器中的粒子越分散，对于检测灵敏度越高，如果产生聚集则不利于检出待测样品的有效成分。
实施例2
本实施例提供一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，包括如下步骤：
S1、制备氧化石墨烯，具体包括如下子步骤：
S101、将2g石墨薄片与35mL浓度为98%的浓硫酸溶液混合，在磁力搅拌下连续搅拌2小时；
S102、搅拌后加入6g高锰酸钾，再搅拌4小时；再加入蒸馏水，继续搅拌1小时，得到深棕色悬浮液；
S103、向深棕色悬浮液缓慢加入浓度为30%的过氧化氢溶液，直到悬浮液变成亮黄色，将悬浮液进行透析、干燥，得到氧化石墨烯；
S2、制备黄酮类化合物，具体包括如下子步骤：
S201、将苦荞麦粉碎，取苦荞麦粉末1g，加入浓度为60%乙醇溶液4mL，醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，提取温度为75℃，提取时间为2.5h，得到粗黄酮；
S202、对粗黄酮进行膜分离，所述膜分离条件为：温度35℃，流量2L/h，压力0.6MPa；分离后将所得溶液干燥，得到黄酮类化合物；
S3、将氧化石墨烯用去离子水重悬，形成混悬液，即a液；
S4、将步骤S2所得的黄酮类化合物重新溶解于石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中，配制成黄酮类化合物浓度为0.4mg/mL的混合溶液，即b液；石油醚、乙酸乙酯和甲酸的体积比为2：5：1；
S5、将a液与b液按体积比2：1混合，形成分散均匀的黄酮类化合物-石墨烯分散液；加入HAuCl4溶液，搅拌，调节pH至6.5，在80℃条件下超声反应6h；
S6、反应后冷却至室温，在转速为6000rpm下离心15min；离心后取上清液，干燥，得到检测黄酮类化合物的生物传感器（用英文表示为FLA@Au-rGONCs）。
实施例3
本实施例提供一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，包括如下步骤：
S1、制备氧化石墨烯，具体包括如下子步骤：
S101、将1.5g石墨薄片与30mL浓度为98%的浓硫酸溶液混合，在磁力搅拌下连续搅拌1.5小时；
S102、搅拌后加入5.5g高锰酸钾，再搅拌3小时；再加入蒸馏水，继续搅拌1小时，得到深棕色悬浮液；
S103、向深棕色悬浮液缓慢加入浓度为30%的过氧化氢溶液，直到悬浮液变成亮黄色，将悬浮液进行透析、干燥，得到氧化石墨烯；
S2、制备黄酮类化合物，具体包括如下子步骤：
S201、将苦荞麦粉碎，取苦荞麦粉末1g，加入浓度为60%乙醇溶液5mL，醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，提取温度为80℃，提取时间为2h，得到粗黄酮；
S202、对粗黄酮进行膜分离，所述膜分离条件为：温度30℃，流量2L/h，压力0.5MPa；分离后将所得溶液干燥，得到黄酮类化合物；
S3、将氧化石墨烯用去离子水重悬，形成混悬液，即a液；
S4、将步骤S2所得的黄酮类化合物重新溶解于石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中，配制成黄酮类化合物浓度为0.5mg/mL的混合溶液，即b液；石油醚、乙酸乙酯和甲酸的体积比为2：5：1；
S5、将a液与b液按体积比1：1混合，形成分散均匀的黄酮类化合物-石墨烯分散液；加入HAuCl4溶液，搅拌，调节pH至6，在50℃条件下超声反应10h；
S6、反应后冷却至室温，在转速为8000rpm下离心10min；离心后取上清液，干燥，得到检测黄酮类化合物的生物传感器（用英文表示为FLA@Au-rGONCs）。
实施例4
将实施例1-3任意一项制备的生物传感器FLA@Au-rGONCs用于同时检测芦丁、槲皮素、大豆素；验证检测方法可行性，具体包括如下步骤：
（1）标准曲线的绘制：量取10.0μL FLA@Au-rGONCs于2.0mL的离心管中，然后依次加入不同浓度的芦丁、槲皮素或大豆素的标准溶液，用水将其定容到500μL；最后在转速为1000rpm的漩涡仪下震荡1min，然后再静置反应30min后，在激发波长为488nm、激发和发射狭缝宽分别为5nm和3nm的条件下，检测最大荧光强度的变化；最后根据FLA@Au-rGONCs的荧光淬灭程度([(FL0-FL)/FL0])绘制标准曲线。
（2）特异性性测定：取10.0μL的FLA@Ag-rGONCs置于2.0mL的离心管中，然后依次加入一系列芦丁、槲皮素、大豆素、水飞蓟素、银杏素、补骨脂乙素、白藜芦醇标准品溶液各5μL，最后用二次水将其定容到500μL，静置反应30min后，在激发波长为488nm，激发和发射的缝隙宽度分别为5nm和3nm的测试条件下测定FLA@Au-rGONCs的荧光光谱。
荧光光谱的结果显示，生物传感器FLA@Au-rGONCs可同时检出芦丁、槲皮素、大豆素，但是对于其他干扰成分无法检出。表明生物传感器FLA@Au-rGONCs具有特异性。
实施例5
将实施例1-3任意一项制备的生物传感器FLA@Au-rGONCs用于检测待测样品中的有效成分，具体包括如下步骤：
（1）标准曲线的绘制：量取10.0μL FLA@Au-rGONCs于2.0mL的离心管中，然后依次加入不同浓度的芦丁、槲皮素、大豆素、大豆苷或葛根素的标准溶液，用水将其定容到500μL；最后在转速为1000rpm的漩涡仪下震荡1min，然后再静置反应30min后，在激发波长为488nm、激发和发射狭缝宽分别为5nm和3nm的条件下，检测最大荧光强度的变化；最后根据FLA@Au-rGONCs的荧光淬灭程度([(FL0-FL)/FL0])绘制标准曲线；
（2）取待测样品：若样品为固形物，先溶解、超声提取有效成分，离心，再将溶液过0.22μm滤膜，得到待测样品；若样品为液体，离心，再将溶液过0.22μm滤膜，得到待测样品；
（3）取10.0μL的FLA@Ag-rGONCs置于2.0mL的离心管中，然后加入5μL待测样品，最后用二次水将其定容到500μL，静置反应30min后，在激发波长为488nm、激发和发射的缝隙宽度分别为5nm和3nm的测试条件下测定FLA@Au-rGONCs的荧光光谱。
结果表明，本发明制备的检测黄酮类化合物的生物传感器能够同时检出待测的保健酒样品中的芦丁、槲皮素和葛根素，芦丁、槲皮素和葛根素的最低检出限（LOD）分别为6.5μg/g、120μg/g和32μg/g。
综上，本发明制备的检测黄酮类化合物的生物传感器，由于黄酮类化合物带有的羟基（OH）和碳基（C=O）官能团积极促进氧化石墨烯/金属离子（Au3+）的还原，并用AuNPs对活性位点进行修饰，使其荧光性能及物化性能发生了很大程度的改变，扩展了检测黄酮类化合物的生物传感器在多种样品检测黄酮类物质的应用范围。实验测试表明，该FLA@Au-rGONCs对黄酮类化合物具有较好的特异性作用，并能实现其高灵敏低浓度检测。该方法制备工艺简单、操作条件温和。
应该理解，可以使用上面所示的各种形式的流程，重新排序、增加或删除步骤。例如，本发明公开中记载的各步骤可以并行地执行也可以顺序地执行也可以不同的次序执行，只要能够实现本发明公开的技术方案所期望的结果，本文在此不进行限制。
上述具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限制。本领域技术人员应该明白的是，根据设计要求和其他因素，可以进行各种修改、组合、子组合和替代。任何在本发明的精神和原则之内所作的修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明保护范围之内。
Claims (10)
1.一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、制备氧化石墨烯，具体包括如下子步骤：
S101、将石墨薄片与浓度为98%的浓硫酸溶液混合，在磁力搅拌下连续搅拌1.5~2.5小时；
S102、搅拌后加入高锰酸钾，再搅拌3~5小时；再加入蒸馏水，继续搅拌0.5~1.5小时，得到深棕色悬浮液；
S103、向深棕色悬浮液缓慢加入浓度为30%的过氧化氢溶液，直到悬浮液变成亮黄色，将悬浮液进行透析、干燥，得到氧化石墨烯；
S2、制备黄酮类化合物，具体包括如下子步骤：
S201、将苦荞麦粉碎，取苦荞麦粉末0.8~1.2g，加入浓度为55~65%乙醇溶液4~6mL，醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，得到粗黄酮；
S202、对粗黄酮进行膜分离，所述膜分离条件为：温度30~35℃，流量1~2L/h，压力0.5~0.6MPa；分离后将所得溶液干燥，得到黄酮类化合物；
S3、将氧化石墨烯用去离子水重悬，形成混悬液，即a液；
S4、将步骤S2所得的黄酮类化合物重新溶解于石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中，配制成黄酮类化合物浓度为0.4~1.0mg/mL的混合溶液，即b液；
S5、将a液与b液按体积比1~2：1混合，形成分散均匀的黄酮类化合物-石墨烯分散液；加入HAuCl4溶液，搅拌，调节pH至5.5~6.5，在50~80℃条件下超声反应6~10h；
S6、反应后冷却至室温，在转速为5000~8000rpm下离心10~30min；离心后取上清液，干燥，得到检测黄酮类化合物的生物传感器。
2.根据权利要求1所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于：所述石油醚-乙酸乙酯-甲酸混合试剂中石油醚、乙酸乙酯和甲酸的体积比为2：5：1。
3.根据权利要求2所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中的石墨薄片、浓硫酸和高锰酸钾的添加量分别为1.2~2.5g、30～35mL和5.5~6.5g。
4.根据权利要求3所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤S201中的乙醇溶液浓度为60%。
5.根据权利要求4所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤S5中HAuCl4溶液的添加体积与所述黄酮类化合物-石墨烯分散液相同。
6.根据权利要求5所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤S5中a液与b液按体积比2：1混合。
7.根据权利要求6所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤S201中的醇提法进行黄酮类化合物的粗提取，提取温度为75~85℃，提取时间为1.5~2.5h。
8.权利要求1所述的一种检测黄酮类化合物的生物传感器的制备方法制备的生物传感器。
9.权利要求8所述的生物传感器在检测黄酮类化合物方面的应用，其特征在于：所述黄酮类化合物为黄酮醇类化合物和/或异黄酮类化合物。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述黄酮醇类化合物为芦丁和槲皮素，所述异黄酮类化合物为大豆素、大豆苷和葛根素。
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| CN202311290341.2A Active CN117025200B (zh) | 2023-10-08 | 2023-10-08 | 一种检测黄酮类化合物的生物传感器及制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117025200B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104316588A (zh) * | 2014-11-12 | 2015-01-28 | 山东师范大学 | 一种黄酮类化合物传感器及其制备方法和应用 |
| CN104825551A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-08-12 | 吉林农业大学 | 一种荞麦壳黄酮提取物及应用 |
| CN109870436A (zh) * | 2019-03-18 | 2019-06-11 | 青岛大学 | 一种用于可视化检测槲皮素的纳米复合物荧光探针及其制备方法 |
-
2023
- 2023-10-08 CN CN202311290341.2A patent/CN117025200B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104316588A (zh) * | 2014-11-12 | 2015-01-28 | 山东师范大学 | 一种黄酮类化合物传感器及其制备方法和应用 |
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| CN109870436A (zh) * | 2019-03-18 | 2019-06-11 | 青岛大学 | 一种用于可视化检测槲皮素的纳米复合物荧光探针及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Novel plant flavonoid electrochemical sensor based on in-situ and controllable doublelayered membranes modified electrode;Jing Hu et al;PLOS ONE;第1-15页 * |
| One-pot microwave-assisted in situ reduction of Ag+ and Au3+ ions by Citrus limon extract and their carbon-dots based nanohybrids: a potential nanobioprobe for cancer cellular imaging;P. A. Sajid et al;RSC Advances;第6卷;第103428-103490页 * |
| rGO/AuNPs复合物的制备及其对4-硝基苯酚的 催化还原性能研究;任祉杰 等;中国海洋大学学报;第53卷(第8期);第65-73页 * |
| 电化学检测法在黄酮类化合物检测中的应用;许博阳;山西化工(第9期);第124-125页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117025200A (zh) | 2023-11-10 |
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