CN116981654A - 脂肪族牛磺酸酰胺的纯化 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过液‑液萃取纯化脂肪族牛磺酸酰胺,尤其是去除游离脂肪羧酸。此类脂肪族牛磺酸酰胺可以尤其通过羧酸与N‑甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
Description
本发明涉及通过液-液萃取纯化脂肪族牛磺酸酰胺,尤其是去除游离脂肪羧酸。此类脂肪族牛磺酸酰胺可以尤其通过羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
本申请要求于2021年3月19日在欧洲提交的Nr 21163733.5和于2021年12月21日在欧洲提交的Nr 21216191.3的优先权(出于所有目的将这些申请中的每一个的全部内容通过援引并入本文)。
背景技术
脂肪族牛磺酸酰胺是阴离子表面活性剂,其为各种应用提供优异的发泡特性,尤其是具有非常舒适的肤感、温和性和起泡特性。脂肪族牛磺酸酰胺有助于在不含硫酸盐的基质(chassis)中增加粘度,满足了消费者在化妆品应用中对温和且相当好的配制品的需求。
生产由牛磺酸或牛磺酸盐与脂肪酸(如C6至C24链长脂肪酸)的酰胺化反应制备的脂肪族牛磺酸酰胺是众所周知的。然而,所述反应不一定完成并且导致存在残余量的脂肪酸,需要通过分离方法例如通过用无机或有机碱处理来去除这些脂肪酸。
若干现有技术文件涉及此种分离方法,尤其是通过蒸馏或结晶,但是需要简单且工业化的纯化方法来去除脂肪酸,以生产高品质的脂肪族牛磺酸酰胺。
发明内容
本发明旨在解决这个技术问题及其他未得到解决的问题。实际上,似乎使用乙酸乙酯可以有效地用作液/液萃取的溶剂,以从组合物中去除游离脂肪酸,该组合物至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和脂肪酸,尤其是通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得的脂肪族牛磺酸酰胺,优选通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得的烷基牛磺酸酰胺。
另外,本发明涉及一种纯化粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物的方法,该方法至少包括用乙酸乙酯对至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取的步骤。
本发明具体地涉及一种纯化粗烷基牛磺酸酰胺组合物的方法,该方法至少包括用乙酸乙酯对至少包含烷基牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取的步骤。
本发明还涉及一种用于从粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物中纯化脂肪族牛磺酸酰胺的方法,该方法至少包括用乙酸乙酯对至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取的步骤;优选一种用于从粗烷基牛磺酸酰胺组合物中纯化烷基牛磺酸酰胺的方法,该方法至少包括用乙酸乙酯对至少包含烷基牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取的步骤。
粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物优选是指包含脂肪族牛磺酸酰胺的组合物,优选通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得的脂肪族牛磺酸酰胺。所述粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物通常包含脂肪族牛磺酸酰胺、N-甲基牛磺酸的碱金属盐和C6-C24羧酸(或游离脂肪酸)。
此种纯化方法允许通过尤其是去除C6-C24羧酸生产高品质的脂肪族牛磺酸酰胺和具有低含量的C6-C24羧酸的包含脂肪族牛磺酸酰胺的组合物。此种方法对于制备具有最小操作条件的脂肪族牛磺酸酰胺是简单、快速且完全的。这种改进的方法允许在较低的反应温度和/或较高的产率和/或有色副产物的形成减少下来生产此类牛磺酸酰胺。另外,这种方法允许在反应条件足够温和以避免脂肪族牛磺酸酰胺降解的情况下纯化脂肪族牛磺酸酰胺。
这种方法是更经济和/或更容易控制和/或更独立于起始材料中的杂质,而不产生任何有毒或非常不希望的产物。
本发明还涉及易于通过上述方法获得的纯化的产物。
本发明还涉及乙酸乙酯作为溶剂用于包含脂肪族牛磺酸酰胺的水性组合物,尤其是至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物的液/液萃取的用途;脂肪族牛磺酸酰胺优选通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
本发明还涉及一种组合物,尤其是通过本发明的方法获得的组合物,其至少包含:
a)脂肪族牛磺酸酰胺;优选烷基牛磺酸酰胺;
b)C6-C24羧酸;以及
c)乙酸乙酯。
本发明还涉及一种液体组合物,尤其是通过本发明的方法获得的液体组合物,其至少包含,优选由以下组成的组合物:
a)按重量计从10%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至2%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.2%的乙酸乙酯;以及
f)水
按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
本发明还涉及一种固体组合物,尤其是通过本发明的方法获得的固体组合物,其至少包含,优选由以下组成的组合物:
a)按重量计从80%至99%的脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至5%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.1%的乙酸乙酯;以及
f)按重量计从0%至10%的水
按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
具体实施方式
定义
如果通过援引方式并入本文的任何专利、专利申请以及公开物的披露内容与本申请的描述相冲突到了可能导致术语不清楚的程度,则本说明应该优先。
虽然认为以下术语为本领域普通技术人员所理解,但列出以下定义以利于解释本发明披露的主题。除非另外定义,否则本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明披露的主题所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。尽管与本文中描述的那些类似或等同的任何方法、装置和材料都可以用于实践或测试本发明披露的主题,但是现将描述代表性的方法、装置和材料。
如果通过援引方式并入本文的任何专利、专利申请以及公开物的披露内容与本申请的描述相冲突到了可能导致术语不清楚的程度,则本说明应该优先。
贯穿本说明书,除非上下文另有要求,否则词语“包含(comprise)”或“包括(include)”或者变体如“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”将理解为暗示包含所陈述的要素或方法步骤或要素组或方法步骤组,但是不排除任何其他的要素或方法步骤或要素组或方法步骤组。根据优选的实施例,术语“包含”和“包括”及其变体意指“排他地由……组成”。
如本说明书中所使用的,除非上下文另有明确指示,否则单数形式“一个/一种(a/an)”和“该(the)”包括复数情况。术语“和/或”包括含义“和”、“或”还有与此术语相关联的要素的所有其他可能的组合。
术语“在……之间”应理解为包括限值。
比率、浓度、量和其他数值数据在本文中可以以范围形式来呈现。应理解的是,使用这样的范围形式仅仅是为了方便和简洁,并且应灵活地解释为不仅包含作为范围限值明确提及的数值,而且还包含被涵盖在此范围之内的所有单独的数值或子范围,如同每个数值和子范围都被明确提及一样。例如,约120℃至约150℃的温度范围应解释为不仅包括明确提及的限值约120℃至约150℃,而且还包括子范围,如125℃至145℃、130℃至150℃等等,以及所指定范围内的单独的量、包括小数量,例如像122.2℃、140.6℃和141.3℃。
术语“芳基”是指具有6至18个碳原子的芳香族碳环型基团,该碳环型基团具有单个环(例如苯基)或多个环(例如联苯基)、或多个缩合的(稠合的)环(例如萘基或蒽基)。芳基还可以与非芳香族的脂环族环或杂环稠合或桥联以形成多环,如四氢化萘。术语“芳基”包括芳香族基团,如苯基、萘基、四氢萘基、茚满和联苯基。“亚芳基”是芳基的二价类似物。
术语“杂芳基”是指具有3至10个碳原子并且在至少一个环(如果存在多于一个环)中具有选自氧、氮和硫的杂原子的芳香族环状基团。
术语“脂肪族基团”包括其特征为直链或支链、典型地具有在1与18个之间的碳原子的有机部分。术语“脂肪族化合物”是指具有从1至18个碳原子的取代或未取代的饱和的烷基链、具有从1至18个碳原子的取代或未取代的烯基链、具有从1至18个碳原子的取代或未取代的炔基链。在复杂结构中,链可以是支链的、桥联的或交联的。脂肪族基团包括烷基、烯基和炔基。
如本文使用的,“烷基”包括具有一个或多个碳原子的饱和烃,包括直链烷基,如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基;环状烷基(或“环烷基”或“脂环族的”或“碳环型的”基团),如环丙基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基;支链烷基,如异丙基、叔丁基、仲丁基和异丁基;以及烷基取代的烷基,如烷基取代的环烷基和环烷基取代的烷基。
如本文中使用的,“烯基(alkenyl或alkenyl group)”是指脂肪族烃基,该脂肪族烃基可以是直链或支链的、含有至少一个碳-碳双键。烯基的实例包括,但不限于,乙烯基、丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、3-甲基丁-2-烯基、正戊烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基等。术语“炔基”是指具有至少一个碳碳三键的直链或支链烃基,如乙炔基。
术语“芳基脂肪族化合物”是指共价地连接到脂肪族化合物上的芳基,其中芳基和脂肪族化合物是在本文中定义的。
如本文中使用的,关于有机基团的术语“(Cn-Cm)”,其中n和m各自为整数,表示该基团可以每个基团含有从n至m个碳原子。
烷基牛磺酸酰胺和生产方法
牛磺酸盐(或牛磺酸酰胺(tauride))是一组阴离子表面活性剂。它们由亲水性头部基团(由N-甲基牛磺酸(2-甲基氨基乙烷磺酸)组成)和亲脂性残基(由长链羧酸(脂肪酸)组成)构成,二者通过酰胺键连接。本发明的脂肪族牛磺酸酰胺是盐,如碱金属盐。
脂肪族牛磺酸酰胺可以是例如烷基牛磺酸酰胺或烯基牛磺酸酰胺。
本发明的脂肪族牛磺酸酰胺可以通过各种方法获得,尤其是通过涉及C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。用此种方法获得的脂肪族牛磺酸酰胺通常被称为粗脂肪族牛磺酸酰胺。脂肪族牛磺酸酰胺优选通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
碱金属盐可以是例如锂(Li)、钠(Na)和钾(K),优选钠。
脂肪族牛磺酸酰胺可以选自由以下组成的组:甲基月桂酰基牛磺酸钠、甲基鲸蜡酰基牛磺酸钠、甲基棕榈酰基牛磺酸钠、甲基油基牛磺酸钠、甲基硬脂酰牛磺酸钠和甲基椰油酰基牛磺酸钠。
任何C6-C24羧酸或脂肪酸(优选C8至C22或C8至C20羧酸)都可以用于本发明的方法中。酸可以衍生自饱和或不饱和的脂肪族、脂环族或脂肪族芳香族酸。
C6-C24羧酸优选选自由以下组成的组:辛酸、正辛酸、癸酸、月桂酸、椰油酰酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、十九烷酸、花生酸、山萮酸、焦对苯二甲酸(4-甲基-β-戊烯酸)、α-乙基巴豆酸、2,3-二甲基-2-戊烯酸、d-香茅酸、θ-十一碳烯酸、油酸、反油酸、芥酸、山梨酸、硬脂酸、亚油酸、山萘炔酸(behenoleic acid)、蓖麻油酸、十七烷酸、花生酸等。
不饱和脂肪酸的非限制性实例包括棕榈油酸、油酸、十八碳烯酸、亚油酸、γ-亚油酸、α亚油酸、花生酸、二十碳烯酸、二十碳二烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳二烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳四烯酸。
除了这些酸之外,还可以使用从妥尔油、氢化妥尔油、氢化牛脂等获得的酸。还可以使用来自各种天然植物和动物油的酸混合物,如橄榄油、牛脂油、蓖麻油、花生油、椰子油、大豆油、棉籽油、亚麻籽油、棕榈油、玉米油等。
椰油脂肪酸是优选的,椰油脂肪酸典型地是最高比例的C12羧酸与较低比例的C14羧酸,以及还有较低比例的具有较低和较高的碳含量的酸的混合物,大部分是饱和的。
反应中还可以使用C6至C20羧酸的共混物。反应中还可以使用C12至C20羧酸的共混物。二者都是椰油脂肪酸:C6-C20是全切椰油脂肪酸,而C12-C20是顶部(或硬化的)椰油脂肪酸
全切脂肪酸的典型组成如下(按重量计%):C6:<1%;C8:4%-10%;C10:4%-8%;C12:45%-54%;C14:15%-21%;C16:7%-13%;C18+C18:1:6%-14%以及C20:<0.2%。顶部椰油脂肪酸的典型组成如下(按重量计%):C8:<1%;C10:<1%;C12:45%-60%;C14:17%-27%;C16:5%-15%;C18+C18:1<17%,以及C20:<0.5%。
总的脂肪酸与N-甲基牛磺酸的盐(总的脂肪酸与盐二者在无水基础上测量)的摩尔比可以包括在1:1与5:1、优选1.1:1至1.5:1之间。如果使用了多于一种脂肪酸,则该比率被定义为混合物中的所有脂肪酸与牛磺酸盐的摩尔比。
用于生产脂肪族牛磺酸酰胺的反应温度可以包括在从150℃至300℃,优选从200℃至250℃。压力可以是大气压。
反应时间可以包括在从2至30小时、优选从5至25、更优选从10至20小时。
该反应可以在催化剂存在或不存在的情况下进行。本发明的反应中可以使用多种催化剂。合适的催化剂包括多价金属离子盐或有机或无机化合物、强酸及其混合物。可以使用碱金属氧化物催化剂。实例包括氧化锌、氧化镁、氧化钙、硫酸锌、氨基磺酸锌和用氨基磺酸或磺酸酸化的氧化锌。可以使用的其他催化剂包括但不限于磷基催化剂。此类催化剂包括次磷酸、次磷酸钠、磷酸、三磷酸、多磷酸(H3PO4)、及其混合物。
催化剂的水平可以包括在基于在无水基础上的总的反应混合物(例如,N-甲基牛磺酸的无水重量加上脂肪酸的重量加上催化剂的重量)按重量计0.1%至2%之间。
水可以在反应期间和/或反应后去除。在反应期间,水在形成时可以被连续地汽提掉。反应后,在保持反应介质热的同时,可以施加真空以帮助去除残留的水和部分未反应的游离脂肪酸。真空可以在900毫巴至1000毫巴的范围内或还可以在从250毫巴至900毫巴的范围内,或还可以在从50毫巴至250毫巴的范围内,或可替代地还可以在从1毫巴至50毫巴的范围内。
然后可以通过已知的纯化方法(如通过蒸发、蒸馏或过滤)纯化生产的脂肪族牛磺酸酰胺。
蒸发或蒸馏是指用于将两种或更多种组分彼此分离(如气体与液体)的任何合适的分离方法,这一分离方法是基于利用组分的蒸气压的差异。
此类分离方法的实例是蒸发和蒸馏。可以使用薄膜蒸发技术在蒸发器中进行蒸发。因此,蒸发器可以选自由以下组成的组:薄膜蒸发器、降膜蒸发器、短程蒸发器和板式分子蒸馏器以及使用薄膜技术的任何其他蒸发器。降膜蒸发器是指降膜管式蒸发器。蒸馏可以以分批或连续操作方式进行。
可以根据所需要的效率选择填充体。填充体可以选自本领域技术人员众所周知的填充体,例如像呈环、多叶挤出物或鞍状物形式的固体。作为填充体的非限制性实例,可以提到Raschig环、Pall环、Intos环、Berl鞍状物、Novalox鞍状物以及Intalox鞍状物。然而,填充体还可以选自规整填料。
规整填料典型地由薄金属板组成,这些金属板以迫使流体沿着复杂的路径穿过柱的方式进行排列,从而为不同相之间的接触创造大的表面积。
通常,粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物包含按重量计约5%至10%的游离脂肪酸;即没有与N-甲基牛磺酸反应的C6-C24羧酸。
脂肪族牛磺酸酰胺组合物可以包含相对于该组合物的总重量按重量计从0%至2%的无机盐。
脂肪族牛磺酸酰胺组合物可以包含相对于该组合物的总重量按重量计从20%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺。
液-液萃取
另外,本发明涉及一种纯化粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物的方法,该方法至少包括用乙酸乙酯对至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取的步骤。
液-液萃取有时简称为“液相萃取”或“溶剂萃取”。这些可互换的术语是指基于化学或物理特性选择性地分离混合物中的一种或多种化合物。液/液萃取涉及将溶解在溶剂中的物质用另一种溶剂(被称为萃取溶剂)进行萃取。
物理原理是待萃取的产物在两种液相之间的溶解度的差异。可以使用两种不混溶的流体或两种部分混溶的流体,使得它们的紧密接触不会产生单一液相。
包含脂肪族牛磺酸酰胺的水性组合物优选地是水溶液。
水性组合物可以包含相对于该组合物的总重量按重量计从20%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺。
水性组合物的水相主要由水构成,该水相有利地是纯水。
水性组合物可以包含相对于该组合物的总重量按重量计从30%至80%的水。
组合物的pH可以包括在从1至13、优选2至12、更优选3至10。可以选择pH以保持脂肪酸溶解在水性介质中。
C6-C24羧酸优选地溶解在水性组合物中。
乙酸乙酯以足以从水相中萃取脂肪酸的量存在。
可以将相对于组合物和乙酸乙酯的总重量按重量计从30%至80%的乙酸乙酯、优选按重量计从40%至60%的乙酸乙酯添加至水性组合物中。
除了乙酸乙酯之外,可以添加其他溶剂,例如像烷基酯、烷基醚、烷基酮、烷基醇、烷基醛、芳基酯、芳基醚、芳基酮、芳基醇、以及芳基醛。
可以将共混物搅拌包括在从1分钟至5小时的时间,尤其是允许各组分紧密混合。搅拌步骤完成后,将混合物静置足够长的时间,以允许包含脂肪酸的有机相与包含脂肪族牛磺酸酰胺的水相的最佳分离。同样地,在任何特定情况下,该持续时间可以通过常规实验容易地确定。在该沉降时间段后,可以以已知的方式容易地将各相彼此分离,如倾析、虹吸、泵送、离心、膜分离等。
必须强调的是,进一步添加乙酸乙酯后,介质中不会发生沉淀。
萃取温度似乎不是非常关键的并且可以在相当宽的范围内进行选择。液-液萃取期间的温度可以包括在从10℃至60℃,尤其是15℃至50℃。压力可以是大气压。
可以进行若干次连续的液-液萃取,例如1、2、3、4或5次连续萃取,以实现水相中期望水平的残留游离脂肪酸。
水相和有机相可以被逆流引入到(例如)连续操作的液/液萃取器之中。在液/液萃取阶段开始时的有机相的流速与水相的流速之比是在2与10之间,优选在4与8之间。优化此比率以便减少总体能耗。
也可以优化液/液萃取器的理论级数,以便将经受液/液萃取操作的水相中的存在的游离脂肪酸的量减少按重量计至少80%、优选减少按重量计至少90%并且特别减少按重量计至少95%。
主要包含游离脂肪酸的相可以有利地在已通过蒸发去除溶剂之后再循环用于反应步骤中。
进一步液-液萃取可以尤其通过汽提处理或蒸馏去除水相中残留的乙酸乙酯。
去除液相中残留的乙酸乙酯的优选的技术是通过在80℃与120℃之间、优选95℃与110℃之间并且更优选99℃与105℃之间的温度下蒸馏。
可以使用氮气或蒸气来通过汽提改善乙酸乙酯去除。
本发明还涉及一种纯化粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物的方法,该方法至少包括以下步骤:
(i)用乙酸乙酯对至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取,以获得包含脂肪族牛磺酸酰胺和乙酸乙酯的水相和包含乙酸乙酯和C6-C24羧酸的有机相;
(ii)收集包含脂肪族牛磺酸酰胺和乙酸乙酯的水相;以及
(iii)尤其是通过蒸馏或汽提从包含脂肪族牛磺酸酰胺和乙酸乙酯的水相中去除乙酸乙酯,以获得包含脂肪族牛磺酸酰胺的水相。
脂肪族牛磺酸酰胺优选通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
所获得的脂肪族牛磺酸酰胺可以作为固体牛磺酸使用,尤其是在干燥后,或在添加水的水溶液中。可以适当地将脂肪族牛磺酸酰胺干燥至水含量为相对于总的干燥产物的重量按重量计0%至10%、优选按重量计0%至5%并且更优选按重量计0%至2%。
所获得的脂肪族牛磺酸酰胺可以用于液体组合物中,尤其是通过添加水。
组合物
进一步液-液萃取获得的组合物可以是如下组合物。
根据本发明的组合物可以至少包含:
a)脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)C6-C24羧酸;以及
c)乙酸乙酯。
脂肪族牛磺酸酰胺优选通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
根据本发明的组合物可以至少包含:
a)脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;以及
b)由C6-C24羧酸和乙酸乙酯组成的杂质。
所述组合物可以是液体或固体。
液体组合物优选至少包含:
a)按重量计从10%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至2%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.2%的乙酸乙酯;以及
f)水;
按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
在液体组合物中,包含按重量计从10%至50%、优选按重量计从20%至50%、更优选按重量计从20%至45%的脂肪族牛磺酸酰胺。
所述液体组合物包含按重量计从0%至2%、优选按重量计从0%至1%、更优选按重量计从0%至0.5%的C6-C24羧酸。尤其是所述组合物可以包含按重量计0%、0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1%、1.2%、1.4%、1.6%、1.8%和2%的C6-C24羧酸,或由这些数字构成的任何可能的范围。
所述液体组合物包含按重量计从0%至0.2%、优选按重量计从0%至0.1%、更优选按重量计从0%至0.05%的乙酸乙酯。尤其是所述组合物可以包含按重量计0%、0.01%、0.02%、0.03%、0.04%、0.05%、0.06%、0.07%、0.08%、0.09%和0.1%的乙酸乙酯,或由这些数字构成的任何可能的范围。
测定液体组合物中的组分及其量可以例如如下进行:
-通过NMR测定脂肪族牛磺酸酰胺的含量
-通过NMR和/或通过使用校准氢氧化钠溶液滴定测定C6-C24羧酸的含量
-通过校准硝酸银溶液滴定测定无机盐(氯化钠、氯化钾或任何碱金属氯化物)的含量
-通过NMR测定N-甲基牛磺酸的碱金属盐的含量
-使用卡尔费歇尔滴定法测定水的含量
也可以例如如下测定液体组合物中的组分及其量:
-通过NMR和/或通过使用校准氢氧化钠溶液滴定测定C6-C24羧酸的含量
-通过校准硝酸银溶液滴定测定无机物(氯化钠、氯化钾或任何碱金属氯化物)的含量
-通过NMR测定N-甲基牛磺酸的碱金属盐的含量
-使用卡尔费歇尔滴定法测定水的含量
-然后通过计算相对于其他组分的量(按重量计100%-按重量计%的C6-C24羧酸-按重量计%的无机盐-按重量计%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐-按重量计%的水)确定脂肪族牛磺酸酰胺的含量。
优选地,本发明的液体组合物由以下各项组成:
a)按重量计从10%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至2%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.2%的乙酸乙酯;以及
f)水
按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
根据本发明固体组合物优选地至少包含:
a)按重量计从80%至99%的脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至5%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.1%的乙酸乙酯;以及
f)按重量计从0%至10%的水;
按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
在固体组合物中,包含按重量计从80%至99%、优选按重量计从90%至99%、更优选按重量计从95%至99%的脂肪族牛磺酸酰胺。
所述固体组合物包含按重量计从0%至5%、优选按重量计从0%至4%、更优选按重量计从0%至3%的C6-C24羧酸。尤其是所述组合物可以包含按重量计0%、0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1%、1.2%、1.4%、1.6%、1.8%、2%、2.2%、2.4%、2.6%、2.8%、3%、3.2%、3.4%、3.6%、3.8%、4%、4.2%、4.4%、4.6%、4.8%和5%的C6-C24羧酸,或由这些数字构成的任何可能的范围。
所述固体组合物包含按重量计从0%至0.1%、优选按重量计从0%至0.01%、更优选按重量计从0%至0,001%的乙酸乙酯。尤其是所述组合物可以包含按重量计0%、0.01%、0.02%、0.03%、0.04%、0.05%、0.06%、0.07%、0.08%、0.09%和0.1%的乙酸乙酯,或由这些数字构成的任何可能的范围。
优选地,本发明的固体组合物由以下各项组成:
a)按重量计从80%至99%的脂肪族牛磺酸酰胺,优选烷基牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至5%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.1%的乙酸乙酯;以及
f)按重量计从0%至10%的水;
按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
可以通过将固体溶解在水中并且应用与液体技术相同的方法来确定固体的组成。
用
通过这种处理获得的脂肪族牛磺酸酰胺组合物是有价值的阴离子表面活性剂,并且具有许多不同的商业用途。这些产品最显著的特性是其在表面和界面处极大的活性,这促进了它们在技术领域的广泛应用。例如,它们可以在纺织品的处理和加工中用作润湿剂、起泡剂、或洗涤剂;用于将本身不溶于水的液体或固体物质(如烃、高级醇、油、脂肪、蜡和树脂)转化为乳状乳液、澄清溶液或精细稳定的分散体;用于碳化,用于染色;用于染料的糊化;用于填充、上浆、浸渍和漂白处理;作为硬水中的清洁剂;在鞣制和媒染工艺中;用于用不溶性染料染色醋酸酯;用于制备呈细碎形式的染料;用于可分散的染料粉末;用于生产灭火器泡沫;作为用于改善纤维体吸收能力的手段;以及作为软化生皮和毛皮的助剂。
此外,脂肪族牛磺酸酰胺组合物产物是用于农业组合物的有价值的乳化剂、润湿剂和分散剂,该农业组合物含有呈固体或液体形式的杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、或其他杀虫物质、除草剂、植物生长调节剂、肥料和/或土壤调理剂等、或其混合物。
这些脂肪族牛磺酸酰胺组合物对于用作石油产品如燃料油、润滑油、润滑脂的添加剂以及用作用于通过驱油技术从含油地层采油的水或盐水的添加剂也是有价值的。
其他有价值的用途是在金属清洁组合物中;干燥的清洁组合物;用于橡胶胶乳的添加剂;用于合成橡胶胶乳乳液的泡沫抑制剂;泡沫浮选剂;用于道路建筑材料的添加剂;作为用于混凝土或水泥的引气剂;沥青组合物的添加剂;用于乙烯基塑料、烷基树脂、酚醛树脂和其他类型的聚合物型塑料材料的增塑剂和改性剂;用于结合到粘合剂、涂料、油毡;用于各种绝缘和建筑材料中的粘合剂;作为木材消化器中的精炼助剂以制备纸浆,作为打浆操作中纸浆浆料的添加剂以防止发泡,还用于辅助造纸中的加热操作;以及作为制备粘胶涂料的助剂。
产物还可用作用于乳液聚合的乳化剂、丝光助剂、润湿剂、再润湿剂、分散剂、洗涤剂、渗透剂、软化剂、石灰皂分散剂、餐具洗涤剂、抗静电剂、消毒剂、杀昆虫剂、防蛀剂、杀细菌剂、杀真菌剂和杀生物剂。它们作为防雾剂用于玻璃和其他水雾积累有害的表面上是有价值的。它们具有在液压流体改善粘度特征的价值。
脂肪族牛磺酸酰胺组合物在破坏石油乳液中特别有用。它们可用于破坏从油井中获得的原油和盐水的乳液,或通过将试剂引入井中以防止由油井的酸化产生的油包水乳液,或破坏或防止从含油地层采油的注水过程产生的乳液。它们也可以用于破坏石油精炼过程中出现的乳液。
它们用作腐蚀抑制剂、防锈剂、用于金属特别是含铁金属的保护、用于酸洗浴、酸清洁组合物、和电镀浴。其他有价值的用途是作为溶剂或在溶剂组合物中、作为涂料刷的清洁剂、作为涂料、漆和清漆的添加剂;作为润滑剂、润滑脂和填塞剂。
脂肪族牛磺酸酰胺组合物可以用于制备家庭护理组合物,如洗涤剂组合物或家用清洁剂,并且还用于制备个人护理组合物,例如像护肤霜、乳液、药膏和其他化妆品配制品,尤其是家用发胶、剃须膏、洗发水、牙膏等。
它们还可以在食品中用作发泡剂、乳化剂和软化剂。
它们可以用作土壤调理中的助剂;用作水溶液、乳液或油中金属的研磨、碾磨或切割的助剂;用作将染料固定在皮革和天然或合成纤维中的助剂;用作纤维匀染的助剂;用作刺激植物生长的助剂;用作水泥的添加剂,以改善所得混凝土的强度或改善其硬化时间或其耐冻融或结垢性;以及用作肥料中的固化助剂和渗透剂。
实验部分
现将通过以下非限制性的实例对本发明作进一步说明。
实例1:低游离脂肪酸液体甲基椰油酰基牛磺酸盐的制备
a)粗甲基椰油酰基牛磺酸盐制备
将378.5克(基于2摩尔)的椰油脂肪酸装入配备有4倾斜叶片式叶轮搅拌器、蒸馏柱、冷凝器和倾析器的3颈容器中。该容器已经被加热至200℃。然后将402.4克的N-甲基牛磺酸的钠盐水溶液(36.5%纯度,基于1摩尔)预热并且连续装入容器中。将水蒸馏出冷凝器并收集在倾析器中。当N-甲基牛磺酸装入完成后,将该批料加热至238℃并且保持1小时,同时在倾析器中收集馏出物。在反应温度下,椰油脂肪酸与N-甲基牛磺酸形成酰胺和副产物水。反应完成后,通过在真空下蒸馏从该批料中去除过量的椰油脂肪酸。然后通过将熔融的中间体分散在2升烧瓶中的水中,将其转化为液体甲基椰油酰基牛磺酸盐。然后将分散体冷却至40℃下并且调节固体和pH;使用水进行活化,相应地使用氢氧化钠进行pH调节。
最终的甲基椰油酰基牛磺酸盐液体溶液(粗甲基椰油酰基牛磺酸盐)具有以下组成(按重量百分比计):
甲基椰油酰基牛磺酸盐:36%
残留的椰油脂肪酸:6%
残留的n-甲基牛磺酸:未检出
水:58%
已经通过NMR测定了甲基椰油酰基牛磺酸盐和n-甲基牛磺酸水平。使用氢氧化钠作为滴定剂通过滴定来测定残留的游离脂肪酸。
b)使用乙酸乙酯通过液-液萃取去除游离脂肪酸。
·第一液/液萃取阶段
将398.6克的粗甲基椰油酰基牛磺酸盐引入配备有使用4倾斜叶片式叶轮的高速搅拌器的1升烧瓶中。将乙酸乙酯(394.1克,1:1比率)添加至容器中,并且将双相混合物在1100rpm下搅拌并且在40℃下加热。
30分钟后,使混合物沉降并且将混合物分离成两个相。收集下层水相(462.8克)(通过重力提取),其具有按重量百分比计的以下组成(液体提取物1):
甲基椰油酰基牛磺酸盐:46.97%
乙酸乙酯:20.74%
水:30.25%
残留的椰油脂肪酸:2.05%
·第二液/液萃取阶段
将462.8克的“液体提取物1”再次引入到1升中。添加乙酸乙酯(381.7克,1.2:1),并且应用相同的程序进行液/液萃取。
30分钟后,使混合物沉降并且将混合物分离成两个相。收集下层水相(411.7克),其具有按重量百分比计的以下组成(“液体提取物2”):
甲基椰油酰基牛磺酸盐:30.54%
乙酸乙酯:23.45%
水:44.82%
残留的椰油脂肪酸:1.19%
·第三液/液萃取阶段
将411.7克的“液体提取物2”再次引入到1升中。添加乙酸乙酯(370.8克,1.1:1),并且应用相同的程序进行液/液萃取。
30分钟后,使混合物沉降并且将混合物分离成两个相。收集下层水相(378.6克),其具有按重量百分比计的以下组成(“液体提取物3”):
甲基椰油酰基牛磺酸盐:29.85%
乙酸乙酯:28.25%
水:41.08%
残留的椰油脂肪酸:0.82%
c)最终步骤:从“液体提取物3”中去除乙酸乙酯
“液体提取物3”的汽提具有两个目标:
-从水相中去除乙酸乙酯
-调节成品甲基椰油酰基牛磺酸盐的活性含量
为了去除水相中的乙酸乙酯,应用了温和的温度和压力汽提条件。
在配备有蒸馏柱、冷凝器和倾析器的具有温度控制的夹套式1-升烧瓶中进行汽提。然后将378克的“液体提取物3”装入容器中。将水和乙酸乙酯蒸馏出冷凝器并收集在倾析器中。蒸馏温度以80℃开始,并且当液体混合物达到104℃时停止。可以添加水以补偿蒸馏的损失。
在活性和pH调节之前,已允许容器冷却;使用水进行活化,相应地使用氢氧化钠进行pH调节。
成品甲基椰油酰基牛磺酸盐(“纯液体椰油酰基牛磺酸”)具有以下组成(按重量百分比计)和纯度:
甲基椰油酰基牛磺酸盐:31.25%
残留的椰油脂肪酸:1.02%
乙酸乙酯:0.005%(待确认)
水:77%
对比实例1:
已经进行了通过使用其他溶剂的液-液萃取从实例1的粗甲基椰油酰基牛磺酸盐中去除游离脂肪酸的各种尝试。
丙酮、乙腈、氯仿、环己烷、甲苯、正戊烷、乙酸丁酯和乙酸正丙酯都导致了凝胶的产生,而没有获得两个单独的相。
THF和环己醇与甲基椰油酰基牛磺酸盐只形成一个相。
实例2:低游离脂肪酸液体甲基月桂酰基牛磺酸盐的制备
a)粗甲基月桂酰基牛磺酸盐制备
将495克(基于2摩尔)的月桂酸(99.5%纯度)装入配备有4倾斜叶片式叶轮搅拌器、蒸馏柱、冷凝器和倾析器的3颈容器中。将容器加热至200℃。然后将442.6克的N-甲基牛磺酸的钠盐水溶液(36.5%纯度,基于1摩尔)预热并且连续装入容器中。将水蒸馏出冷凝器并收集在倾析器中。当N-甲基牛磺酸装入完成后,将该批料加热至238℃并且保持1小时,同时在倾析器中收集馏出物。在反应温度下,月桂酸与N-甲基牛磺酸形成酰胺和副产物水。反应完成后,通过在真空下蒸馏从该批料中去除过量的月桂酸。然后通过将熔融的中间体分散在2升烧瓶中的水中,将其转化为液体甲基月桂酰基牛磺酸盐。然后将分散体冷却至40℃下并且调节固体和pH。
最终的甲基月桂酰基牛磺酸盐液体溶液(粗甲基月桂酰基牛磺酸盐)具有以下组成(按重量百分比计):
甲基月桂酰基牛磺酸盐:32%
残留的月桂酸:8.2%
残留的n-甲基牛磺酸:未检出
水:59.8%
b)使用乙酸乙酯通过液-液萃取去除游离脂肪酸。
·第一液/液萃取阶段
将585.8克的粗甲基月桂酰基牛磺酸盐引入配备有使用4倾斜叶片式叶轮的高速搅拌器的2升烧瓶中。将乙酸乙酯(591克,1:1比率)添加至容器中,并且将双相混合物在1100rpm下搅拌并且在40℃下加热。
30分钟后,使混合物沉降并且将混合物分离成两个相。收集下层水相(673.8克),其具有按重量百分比计的以下组成(“液体提取物4”):
甲基月桂酰基牛磺酸盐:26.88%
乙酸乙酯:21.74%
水:48.26%
残留的月桂酸:3.12%
·第二液/液萃取阶段
将673.8克的“液体提取物4”再次引入到1升中。添加乙酸乙酯(676.1克,1:1),并且应用相同的程序进行液/液萃取。
30分钟后,使混合物沉降并且将混合物分离成两个相。收集下层水相(621.5克),其具有按重量百分比计的以下组成(“液体提取物5”):
甲基月桂酰基牛磺酸盐:28.95%
乙酸乙酯:20.86%
水:48.55%
残留的月桂酸:1.64%
·第三液/液萃取阶段
将621.5克的“液体提取物5”再次引入到1升中。添加乙酸乙酯(652.2克,1:1),并且应用相同的程序进行液/液萃取。
30分钟后,使混合物沉降并且将混合物分离成两个相。收集下层水相(587.5克),其具有按重量百分比计的以下组成(“液体提取物6”):
甲基月桂酰基牛磺酸盐:30.33%
乙酸乙酯:20.96%
水:47.47%
残留的月桂酸:1.24%
a)最终步骤:从液体提取物6中去除乙酸乙酯
液体提取物6的汽提具有两个目标:
-从水相中去除乙酸乙酯
-调节成品甲基月桂酰基牛磺酸盐的活性含量
为了去除水相中的乙酸乙酯,应用了温和的温度和压力汽提条件。
在配备有蒸馏柱、冷凝器和倾析器的具有温度控制的夹套式1-升烧瓶中进行汽提。然后将585克的“液体提取物6”装入容器中。将水和乙酸乙酯蒸馏出冷凝器并收集在倾析器中。蒸馏温度以80℃开始,并且当液体混合物达到104℃时停止。可以添加水以补偿蒸馏的损失。
在活性和pH调节之前,已使容器冷却。
成品甲基月桂酰基牛磺酸盐(“纯液体月桂酰基牛磺酸盐”)具有以下组成(按重量百分比计)和纯度:
甲基月桂酰基牛磺酸盐:32.0%
残留的月桂酸:1.4%
乙酸乙酯:0.02%
水:66%
实例3:固体/粉末形式低游离脂肪酸甲基椰油酰基牛磺酸钠的制备
通过干燥纯液体形式获得固体形式的甲基椰油酰基牛磺酸钠。选择喷雾干燥的干燥步骤来干燥实例1中获得的“纯液体椰油酰基牛磺酸盐”。
使用氮气气流来帮助干燥并且进行惰性干燥设置。将喷雾干燥器的入口温度设置至235℃,出口温度设置至110℃。注射器是双阀喷嘴。
获得了非常纯的甲基椰油酰基牛磺酸钠粉末,按重量百分比计具有以下特征:
甲基月桂酰基牛磺酸盐:95.1%
残留的椰油酰酸:4.2%
水分:1.2%
乙酸乙酯:0.0001%
Claims (20)
1.一种纯化粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物的方法,该方法至少包括用乙酸乙酯对至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取的步骤。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,脂肪族牛磺酸酰胺是通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,脂肪族牛磺酸酰胺是烷基牛磺酸酰胺或烯基牛磺酸酰胺。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其中,脂肪族牛磺酸酰胺可以选自由以下组成的组:甲基月桂酰基牛磺酸钠、甲基鲸蜡酰基牛磺酸钠、甲基棕榈酰基牛磺酸钠、甲基油基牛磺酸钠、甲基硬脂酰牛磺酸钠和甲基椰油酰基牛磺酸钠。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其中,C6-C24羧酸可以选自由以下组成的组:C6-C24羧酸优选选自由以下组成的组:辛酸、正辛酸、癸酸、月桂酸、椰油酰酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸、十九烷酸、花生酸、山萮酸、焦对苯二甲酸(4-甲基-β-戊烯酸)、α-乙基巴豆酸、2,3-二甲基-2-戊烯酸、d-香茅酸、θ-十一碳烯酸、油酸、反油酸、芥酸、山梨酸、硬脂酸、亚油酸、山萘炔酸、蓖麻油酸、十七烷酸、花生酸等。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法,其中,该包含脂肪族牛磺酸酰胺的水性组合物是水溶液。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,其中,该水性组合物包含相对于该组合物的总重量按重量计从20%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法,其中,C6-C24羧酸溶解在该水性组合物中。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法,其中,将相对于组合物和乙酸乙酯的总重量按重量计从30%至80%的乙酸乙酯,优选按重量计从40%至60%的乙酸乙酯添加至该水性组合物中。
10.根据权利要求1至8中任一项所述的方法,其中,该液-液萃取期间的温度包括在从10℃至60℃。
11.根据权利要求1至9中任一项所述的方法,其中,通过汽提处理或蒸馏去除进一步液-液萃取中的乙酸乙酯。
12.一种纯化粗脂肪族牛磺酸酰胺组合物的方法,该方法至少包括以下步骤:
(i)用乙酸乙酯对至少包含脂肪族牛磺酸酰胺和C6-C24羧酸的水性组合物进行液/液萃取,以获得包含脂肪族牛磺酸酰胺和乙酸乙酯的水相和包含乙酸乙酯和C6-C24羧酸的有机相;
(ii)收集该包含脂肪族牛磺酸酰胺和乙酸乙酯的水相;以及
(iii)从该包含脂肪族牛磺酸酰胺和乙酸乙酯的水相中去除乙酸乙酯。
13.根据权利要求12所述的方法,其中,脂肪族牛磺酸酰胺是通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
14.一种纯化的产物,其易于根据依据权利要求1至13所述的方法获得。
15.乙酸乙酯作为溶剂用于包含脂肪族牛磺酸酰胺的水性组合物的液/液萃取的用途。
16.根据权利要求15所述的用途,其中,脂肪族牛磺酸酰胺是通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
17.一种组合物,其至少包含:
a)脂肪族牛磺酸酰胺;
b)C6-C24羧酸;以及
c)乙酸乙酯。
18.根据权利要求15所述的组合物,其中,脂肪族牛磺酸酰胺是通过C6-C24羧酸与N-甲基牛磺酸的碱金属盐的反应获得。
19.一种液体组合物,其至少包含:
a)按重量计从10%至50%的脂肪族牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至2%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.2%的乙酸乙酯;以及
f)水
该按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
20.一种固体组合物,其至少包含:
a)按重量计从80%至99%的脂肪族牛磺酸酰胺;
b)按重量计从0%至5%的C6-C24羧酸;
c)按重量计从0%至2%的无机盐;
d)按重量计从0%至2%的N-甲基牛磺酸的碱金属盐;
e)按重量计从0%至0.1%的乙酸乙酯;以及
f)按重量计从0%至10%的水;
该按重量计的比例是相对于该组合物的总重量计算。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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EP21163733.5 | 2021-03-19 | ||
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