CN116947699A - 具有联苯结构的碘鎓盐化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种带有联苯结构的碘鎓盐化合物及其制备方法和应用，该类化合物由通式M表示，其中R1独立地选自氢原子、C1‑C10烷基中的一种或C1‑C10烷氧基的一种或苯甲醚基，R2选自C1‑C10直链或支链烷基的一种，R3独立地选自氢原子、氟原子或者三氟甲基，R4和R5分别独立地选自氢原子或氧原子以及甲基、酯基、氰基中的一种，R6表示氢原子、C1‑C10烷基中的一种或C1‑C10烷氧基的一种或氟原子或者三氟甲基、氰基、硝基中的一种，X‑为阴离子。本发明提供的碘鎓盐化合物引入了不同的推拉电子取代基，保证了在300‑425nm光辐射范围内有良好的感度，从而具有适用波长范围广、光解效率高。

Description

具有联苯结构的碘鎓盐化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化学品合成及光固化、光刻胶领域，具体涉及一种紫外和可见光敏感的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物的结构，及其制备方法以及在光固化和光刻胶领域的应用，特别是在阳离子UV固化胶黏剂配方中的应用。
背景技术
碘鎓盐作为重要的光聚合的引发剂和光刻胶用的光致产酸剂，一直受到关注，是目前应用的重要阳离子光引发剂之一，其光产酸效率高，光反应速度快，合成简单，尤其是在目前感光高分子的应用越来越多的现状下，且各种光刻胶原材料被卡脖子的情况下，碘鎓盐的设计和制备显得非常重要。目前市场上商业化的碘鎓盐主要是芳香族碘鎓盐，按阴离子不同，可以分为两大类，一类是带有金属离子的碘鎓盐，一类是带磺酸基的不含金属离子的碘鎓盐，前者由于含有金属离子，不能用于光刻胶行业，而主要用于光固化行业，需要相对较长的紫外吸收光谱，价格要求相对较低；后者更多用于光刻胶行业，因为带有芳香族取代基，主要可以用于I线或者G线的光刻领域。目前，在近紫外-可见光区有强烈吸收能力的的碘鎓盐类化合物的报道很少。因而发展具有自主知识产权的碘鎓盐十分必要。
目前最常用的光引发剂可以分为两大类，一类是自由基型光引发剂，例如商业化市售的OXE01和OXE02肟酯类、二苯甲酮及其衍生的光引发剂，另外一类是阳离子光引发剂，例如三苯基硫鎓盐，二芳基碘鎓盐等离子型引发剂。采用自由基型光引发剂的紫外UV固化胶黏剂，存在收缩率高、受“氧阻聚”影响大、无法实现暗区固化等问题，使得其在复杂电子器件的装配中的应用受到限制。
二芳基碘鎓盐和三芳基硫鎓盐由于光引发活性高，是阳离子光引发剂的主要商品种类。但是，目前商业使用的阳离子光引发剂，普遍存在吸收波长太短(低于300nm)、与商业常用的UV光源发射波长(例如：365nm、395nm等)匹配性不佳的问题，严重影响了阳离子UV固化胶黏剂的固化效果。为了解决这个问题，一种方法是添加化学光敏剂，通过增敏的方式提高光引发剂的吸收波长和量子效率，但额外添加的光敏剂增加了胶黏剂的体系复杂性；另一种方法是开发新型结构的阳离子光引发剂，从根本上解决波长不匹配的问题。因此，如何设计合成与现有商用UV-vis光源吸收波长匹配性更好的阳离子型光引发剂并应用于UV固化，也成为亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的第一个目的是提供了具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物，利用基团修饰延伸阳离子引发剂波长，从而解决现有技术中的商业化碘鎓盐波长较短(小于300nm)的技术问题。
本发明的第二个目的是提供上述具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物在光固化、光刻相关领域的用途。
为达到上述目的，本发明的解决方案是：
具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物，其主体结构中一个芳环为苯环，另外一个芳环为带有各种取代基的联苯共轭体系，通过阳离子碘连结形成鎓盐结构，并且与对应的阴离子X-共同形成中性盐，其分子结构如通式M所示：
其中，
R1独立地选自氢原子、C1-C10烷基中的一种或C1-C10烷氧基的一种或苯甲醚基；
R2选自C1-C10直链或支链烷基的一种；
R3独立地选自氢原子、氟原子或者三氟甲基；
R4和R5分别独立地选自氢原子或氧原子以及甲基、酯基、氰基中的一种，其中为氧原子时，是R4和R5合并为氧原子；
R6表示氢原子、C1-C10烷基中的一种或C1-C10烷氧基的一种或氟原子或者三氟甲基、氰基、硝基中的一种。
进一步地，阴离子X-结构包括但不限于：
其中，阴离子X-优选氢X1或X11。
具有联苯结构的二芳基碘鎓盐型化合物优选的结构式如下：
一种如上述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(1)、将含R1、R2取代的苯硼酸与R3取代的溴代苯甲醛在有机溶剂中，惰性气体保护下，利用金属催化剂，并用碱作为缚酸剂进行室温偶联反应得到中间体1；
(2)、在惰性气体保护下，将中间体1与含R4、R5取代的化合物在有机溶剂中，利用催化剂弱碱，室温反应得到中间体2；
(3)、将中间体1或中间体2与对甲苯磺酸和R6取代的二乙酰基碘苯溶解在有机溶剂中，室温反应得到目标分子Mn-In-X1；
(4)、将目标分子Mn-In-X1和阴离子X-等摩尔比溶解在有机溶剂中，室温条件下避光搅拌反应，即可完成盐交换，得到具有不同阴离子的M；
总制备流程如下：
进一步地，步骤(1)中，金属催化剂可选自钯/碳、四(三苯基膦)钯或二氯化钯中的一种以上。
进一步地，步骤(1)中，有机溶剂可选自四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲苯、二氯甲烷或1:1的水/乙醇溶液中的一种以上。
进一步地，步骤(1)中，碱可选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的一种以上。
进一步地，步骤(2)中，催化剂弱碱可选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、哌啶、吡啶或三乙胺中的一种以上。
进一步地，步骤(2)中，有机溶剂可选自N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、甲醇或乙醇中的一种以上。
进一步地，步骤(3)中，有机溶剂可选自三氯甲烷、二氯甲烷、甲醇或乙酸中的一种以上。
进一步地，步骤(4)中，X-选自上述的各种阴离子对应的盐，可以是钠盐，也可以是钾盐。有机溶剂为第一溶剂、第二溶剂、第三溶剂和第四溶剂的混合溶剂，其中第一溶剂选自乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚和异丙醇中的至少一种；所述第二溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃和二氧六环中的至少一种；所述第三溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃和二氧六环中的至少一种；所述第四溶剂选自乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮和水的至少一种。
进一步地，该方法还包括将中间体1、中间体2和最终产物M进行洗涤；将中间体1产物进行洗涤时所使用的溶剂为石油醚和二氯甲烷；将中间体2产物进行洗涤时所使用的溶剂为无水乙醇；将最终产物M进行洗涤时所使用的溶剂为乙醚/二氯甲烷/丙酮。
一种如上述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物作为光固化配方体系中的光引发剂或作为化学合成的中间体、原料或试剂的应用。
进一步地，光引发剂的光源的发射波长为紫外光或者可见光。
进一步地，光固化配方体系包含：
(1)含有至少一种通式M的化合物作为光引发剂或光引发剂组分之一；
(2)含有至少一种含不饱和双键(如(甲基)丙烯酸酯类单体、齐聚物和树脂)和或环氧类(缩水甘油醚或环氧环己烷类衍生物)等可聚合化合物；
(3)体系中可聚合组分总量每100份重量计算，含有通式M化合物的量为0.5-10重量份；
(4)少量助剂(如丙酮、二氯甲烷等低沸点助溶溶剂)、以及包括消泡剂、流平剂、染料、无机填料等按照要求适当添加。
其中，(甲基)丙烯酸酯类单体选自二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)、1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)或三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)中的一种以上。
齐聚物和树脂均选自环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯中的一种以上。
环氧环己烷类衍生物选自环氧环己烷或3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯中的一种以上。
一种如上述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物作为光致产酸剂在光刻胶制备领域中的应用。
由于采用上述方案，本发明的有益效果是：
(1)在结构和性能方面的优势：本发明提供的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物引入了不同的推拉电子取代基，特别是在经典的二苯基碘鎓盐中的一个苯基改为联苯，并且在联苯的碘鎓盐的对位还引入了吸电子的醛基或者氰基基团，进一步扩大了共轭结构，从而有效地扩大了碘鎓盐的吸光范围，碘鎓盐化合物的最大波长范围为301-352nm，且吸收谱覆盖了300-425nm波长范围。光辐射范围内有良好的感度，从而具有适用波长范围广、光解效率高，与单体、树脂相容性好等优点。
(2)在应用方面的优势：本发明提供的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物为长吸收波长的碘鎓盐化合物，针对现有场景需求进行了优化与革新，对多种工业场景应用进行了突出的拓展；另外，制备过程中原料简单易得、合成路线简单，便于制备并且规模化生产。
(3)在实际应用效果方面的优势：优选的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物为白色粉末，在光固化配方中应用后，具有抗漂白效果等潜在优势。
附图说明
图1为本发明的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物结构通式图。
图2为本发明实施例2中M-I1-X2在CD3CN中的1H NMR谱图。
图3为本发明实施例4中M-I3-X1在CD3CN中的1H NMR谱图。
图4为本发明实施例中M-I1-X2、M-I3-X2、M-I8-X2、M-I11-X2合成的分子在乙腈溶液中的紫外-可见吸收光谱图。
图5为本发明实施例中M-I1-X2、M-I3-X2、M-I8-X2、M-I11-X2的分子在365nm光激发下引发薄膜阳离子聚合率动力学测试曲线图。
图6为本发明实施例中M-I1-X2、M-I3-X2、M-I8-X2、M-I11-X2的分子在365nm的LED光源激发下引发厚膜自由基聚合率动力学曲线图。
图7为本发明实施例中M-I11-X2的分子在365nm的LED光源激发下的光刻感度图。
具体实施方式
下面结合若干优选实施例及附图对本发明的技术方案做进一步详细说明，本实施例在以发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述实施例。
下面所用的实施例中所采用的实验材料，如无特殊说明，均可由常规的生化试剂公司购买得到。
下面将对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：M-I1-X1的合成，反应路线如下所示：
步骤1：将3.1g的2-甲氧基-苯硼酸和3.5g的4-溴苯甲醛溶解在40mL乙醇/水(1:1)混合物中，室温搅拌10min，加入7.1g无水碳酸钠，氮气保护下加入0.06g钯/碳催化剂，室温反应0.5h，薄层色谱法监测，待原材料反应完成后，抽滤得到固体，柱层析除去钯/碳催化剂以及过量原料，用二氯甲烷/石油醚重结晶得到中间体1，产率90％。
步骤2：将3.8g对甲苯磺酸和3.38g二乙酰基碘苯溶解在28mL二氯甲烷中，室温搅拌15min，加2.12g中间体1，氮气保护下避光反应过夜，薄层色谱法监测，待原材料反应完成后，除去溶剂，水洗、二氯甲烷/乙醚重结晶得到M-I1-X1，产率82％。
实施例2：M-I1-X2的反应路线如下所示：
具体步骤：将2g的M-I1-X1和2g的六氟锑酸钠溶解在20mL二氯甲烷/丙酮的混合溶液中，氮气保护下避光室温搅拌反应4h，除去溶剂，水洗、二氯甲烷/乙醚重结晶得到M-I1-X2，产率80％；1H NMR(400MHz,CD3CN)δ10.07(s,1H),8.17–8.05(m,4H),7.98(d,J＝8.3Hz,2H),7.77–7.68(m,3H),7.57(t,J＝7.9Hz,2H),7.23(s,1H),3.89(s,3H)。具体的核磁图谱如图2所示。
实施例3：M-I1-X3的反应路线如下所示：
具体步骤：将2g的M-I1-X1和2g的((4-金刚烷基)-1-苯氧基)-1,1,2,2-四氟乙烷1-磺酸钠溶解在20mL二氯甲烷/丙酮的混合溶液中，氮气保护下避光室温搅拌反应4h，除去溶剂，水洗、二氯甲烷/乙醚重结晶得到M-I1-X3，产率86％。
实施例4：合成M-I3-X1，具体的反应路线如下所示：
步骤1：将实施例1中制备得到的3g中间体1和1g丙二腈溶解在15mL甲醇中，室温搅拌10min，加入0.071g哌啶，氮气保护下室温反应0.5h，薄层色谱法监测，待原材料反应完成后，抽滤得到固体，用二氯甲烷/石油醚重结晶得到中间体2，产率94％。
步骤2：将2.1g对甲苯磺酸和1.8g二乙酰基碘苯溶解在15mL二氯甲烷中，室温搅拌15min，加1.6g中间体2，氮气保护下避光反应过夜，薄层色谱法监测，待原材料反应完成后，除去溶剂，水洗、二氯甲烷/乙醚重结晶得到M-I3-X1，产率82％；1H NMR(400MHz,CD3CN)δ8.15(s,1H),8.10–8.07(m,3H),7.99(d,J＝8.3Hz,2H),7.69(dd,J＝15.9,7.5Hz,3H),7.53(dd,J＝8.0,3.1Hz,3H),7.16(dd,J＝22.2,8.6Hz,3H),3.88(s,3H),2.33(s,3H)。具体的核磁图谱见图3。
实施例5：合成M-I3-X2，具体参考实施例2。
产率81％；1H NMR(400MHz,CD3CN)δ8.15(s,1H),8.14–8.07(m,4H),8.01(d,J＝8.3Hz,2H),7.73(dd,J＝8.0,4.3Hz,3H),7.56(t,J＝7.9Hz,2H),7.25(d,J＝8.7Hz,1H),3.90(s,3H)。
实施例6：合成M-I8-X1，具体参考实施例1，不同的是将步骤1中的2-甲氧基苯硼酸更换为2,4-二甲氧基苯硼酸。其他与实施例1相同，分子结构见下图。M-I8-X1产率86％。1HNMR(400MHz,CD3CN)δ10.17(s,1H),8.10–8.07(m,3H),7.99(d,J＝8.3Hz,2H),7.66(dd,J＝15.9,7.5Hz,3H),7.51(dd,J＝8.0,3.1Hz,3H),7.26(dd,J＝22.2,8.6Hz,3H),4.04(s,3H),3.88(s,3H)。
实施例7：合成M-I8-X2，具体参考实施例2，分子结构见下图。1H NMR(400MHz,CD3CN)δ10.16(s,1H),8.17–8.05(m,4H),7.98(d,J＝8.3Hz,2H),7.77–7.68(m,3H),7.57(t,J＝7.9Hz,2H),7.23(s,1H),4.01(s,3H)，3.89(s,3H)。
实施例8：合成M-I11-X1，具体参考实施例3，不同的是将步骤1中的2-甲氧基苯硼酸更换为2,4-二甲氧基苯硼酸。其他与实施例3相同，分子结构见下图。产率84％。1H NMR(400MHz,CD3CN)δ8.11(s,1H),8.10–8.07(m,3H),7.99(d,J＝8.3Hz,2H),7.69(dd,J＝15.9,7.5Hz,3H),7.51(dd,J＝8.0,3.1Hz,3H),7.14(dd,J＝22.2,8.6Hz,3H),3.78(s,3H),2.31(s,3H)。
实施例9：合成M-I11-X2，具体参考实施例1，分子结构见下图。产率82％。1H NMR(400MHz,CD3CN)δ8.15(s,1H),8.14–8.07(m,4H),8.01(d,J＝8.3Hz,2H),7.71(dd,J＝8.0,4.3Hz,3H),7.53(t,J＝7.9Hz,2H),7.22(d,J＝8.7Hz,1H),4.06(s,3H),3.90(s,3H)。
<实验1>
测试不同实施例中的目标产物的紫外-可见吸收光谱图及相关的光物理参数。
将准确称取一定量的实施例中的样品，溶于容量瓶中，然后测试紫外-可见吸收光谱图，具体曲线如图4所示。最大吸收波长、最大吸收波长处的摩尔消光系数和在365nm处的摩尔消光系数如表1所示。
表1实施例中四个碘鎓盐在乙腈溶液中的光物理参数
<实验2>
M-I1-X2、M-I3-X2、M-I8-X2、M-I11-X2在含环氧基团单体配方中，在LED光固化实验以及涂料性质测试：
按下列配方制作(以重量百分比计)
双功能团树脂(EPOX)：97％
光引发剂M-I1-X2或M-I3-X2或M-I8-X2或M-I11-X2(带有六氟锑酸根)：2％
将上述配制实施例混合物涂覆于卡纸板上形成约25-30μm的涂层，以广州和光同盛科技有限公司生产的单位功率为1000mW/cm2的发射波长为365nm的LED光源(3cm宽和80cm长LED面光源)为激发光源，放置于变速传送带。以指甲反复压刻刮擦不产生印迹为光聚合固化完成的判据。
结果表明含有本实施例的化合物均以高于25m/min的速度高效固化。
对上述通过光固化得到的涂层通过手摇铅笔硬度计进行硬度测试，测得其硬度为3H。
用FT-IR测试配方体系在365nm的LED光源激发下的光聚合物动力学曲线，根据相关环氧官能团变化量计算转化率，具体的曲线如图5所示。因此可以发现，四种引发剂的引发聚合效果都比较好。
<实验3>
M-I1-X2、M-I3-X2、M-I8-X2、M-I11-X2在丙烯酸酯单体配方中，在LED光固化实验以及涂料性质测试：
按下列配方制作(以重量百分比计)
三官能度丙烯酸酯单体，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)：97％
光引发剂M-I1-X2或M-I3-X2或M-I8-X2或M-I11-X2(带有六氟锑酸根)：2％
将上述配制实施例混合物涂覆于卡纸板上形成约30-35μm的涂层，以广州和光同盛科技有限公司生产的单位功率为1000mW/cm2的发射波长为365nm的LED光源(3cm宽和80cm长LED面光源)为激发光源，放置于变速传送带。以指甲反复压刻刮擦不产生印迹为光聚合固化完成的判据。
结果表明含有本实施例的化合物均以高于30m/min的速度高效固化。
对上述通过光固化得到的涂层通过手摇铅笔硬度计进行硬度测试，测得其硬度为2H。
用FT-IR测试配方体系在365nm的LED光源激发下的光聚合物动力学曲线，根据相关双键官能团变化量计算转化率，具体的曲线如图6所示。因此可以发现，四种引发剂的引发聚合效果都比较好。
<实验4>
光固化配方的黄变测试
将光固化后的涂层汞灯慢速老化15次后测试Δb值，发现M-I1和M-I3的碘鎓盐配方其Δb<3。
<实验5>
本发明的光刻胶通过混合以下组分制备，各组分用量基于光刻胶组合物总重量按重量光刻胶组分百分数表示：
光刻胶组分用量(wt％)
树脂黏合剂99％
光致产酸剂M-I11-X2(1％)
树脂黏合剂为南京百思优公司购买的未加入光生酸剂的SU-8 2005负性光刻胶。
单位面积上入射的可以使感光油墨全部发生反应的最小光能量或最小电荷量称为感光油墨的灵敏度，也叫感度。使用21级曝光尺测定感光油墨的感度。图7展示了曝光尺的实物图，它被划分为21格，其中第一格可以使入射光全部透过，此后透过每一格的光强都是上一格光强的在测试感度时，流程与显影测试基本相同，只需要在曝光之前将掩膜版换成曝光尺，显影烘干后，确认曝光尺级数，即通过观察显影后的曝光尺图形上的树脂固化的情况，进行读数。通过级数可以准确快速地确定材料的感度。
具体步骤：将配好的光刻胶使用匀胶机涂膜之后，在热台上加热，温度控制在100℃左右，覆上掩膜之后，使用波长为365nm(光强约100mW.cm-2)的光源曝光25s，再在100℃的热台上加热，然后在显影液异丙醇中显影，得到光刻图案。通过曝光尺的曝光级数评价光刻效果。如图7所示，制备的光致产酸剂在特定条件下的感度在12-14格，说明了其在光刻胶配方应用中感度较高。同时也证明该光致产酸剂在负性光刻胶的应用上具有较大的潜力。
上述对实施例的描述是为了便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用本发明。熟悉本领域技术人员显然可以容易的对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中，而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例。本领域技术人员根据本发明的原理，不脱离本发明的范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物，其特征在于：其由苯环、带有若干取代基的联苯共轭体系、阳离子碘和阴离子X-组成，其分子结构如通式M所示：
其中，
R1独立地选自氢原子、C1-C10烷基中的一种或C1-C10烷氧基的一种或苯甲醚基；
R2选自C1-C10直链或支链烷基中的一种；
R3独立地选自氢原子、氟原子或者三氟甲基；
R4和R5分别独立地选自氢原子或氧原子以及甲基、酯基、氰基中的一种，其中为氧原子时，是R4和R5合并为氧原子；
R6表示氢原子、C1-C10烷基中的一种或C1-C10烷氧基的一种或氟原子或者三氟甲基、氰基、硝基中的一种。
2.根据权利要求1所述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物，其特征在于：所述阴离子X-结构包括但不限于：
3.一种如权利要求1或2所述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
(1)、将含R1、R2取代的苯硼酸与R3取代的溴代苯甲醛在有机溶剂中，惰性气体保护下，利用金属催化剂，并用碱作为缚酸剂进行室温偶联反应得到中间体1；
(2)、在惰性气体保护下，将所述中间体1与含R4、R5取代的化合物在有机溶剂中，利用催化剂弱碱，室温反应得到中间体2；
(3)、将所述中间体1或中间体2与对甲苯磺酸和R6取代的二乙酰基碘苯溶解在有机溶剂中，室温反应得到目标分子Mn-In-X1；
(4)、将所述目标分子Mn-In-X1和阴离子X-等摩尔比溶解在有机溶剂中，室温条件下避光搅拌反应得到具有不同阴离子的M；
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述金属催化剂选自钯/碳、四(三苯基膦)钯或二氯化钯中的一种以上；和/或，
步骤(1)中，所述有机溶剂选自四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲苯、二氯甲烷或1:1的水/乙醇溶液中的一种以上；和/或，
步骤(1)中，所述碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的一种以上；和/或，
步骤(2)中，所述催化剂弱碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、哌啶、吡啶或三乙胺中的一种以上；和/或，
步骤(2)中，所述有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、甲醇或乙醇中的一种以上。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述有机溶剂选自三氯甲烷、二氯甲烷、甲醇或乙酸中的一种以上；和/或，
步骤(4)中，所述有机溶剂为第一溶剂、第二溶剂、第三溶剂和第四溶剂的混合溶剂，其中第一溶剂选自乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚和异丙醇中的至少一种；所述第二溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃和二氧六环中的至少一种；所述第三溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃和二氧六环中的至少一种；所述第四溶剂选自乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮和水的至少一种。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：该制备方法还包括将中间体1、中间体2和最终产物M进行洗涤；将中间体1产物进行洗涤时所使用的溶剂为石油醚和二氯甲烷；将中间体2产物进行洗涤时所使用的溶剂为无水乙醇；将最终产物M进行洗涤时所使用的溶剂为乙醚/二氯甲烷/丙酮。
7.一种如权利要求1或2所述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物作为光固化配方体系中的光引发剂或作为化学合成的中间体、原料或试剂的应用；和/或，
所述光引发剂的光源的发射波长为紫外光或者可见光。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述光固化配方体系包含：
(1)含有至少一种通式M所述的化合物作为光引发剂或光引发剂组分之一；
(2)含有至少一种含不饱和双键或环氧类单体的可聚合化合物；
(3)体系中可聚合组分总量每100份重量计算，含有通式M化合物的量为0.5-10重量份；
(4)助剂。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述不饱和双键选自光固化配方中通用的(甲基)丙烯酸酯类单体、齐聚物和树脂；和/或，
所述(甲基)丙烯酸酯类单体选自二缩三丙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯或三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种以上；和/或，
所述齐聚物和树脂均选自环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯中的一种以上；和/或，
所述环氧类单体选自光固化配方中通用的缩水甘油醚或环氧环己烷类衍生物中的一种以上；和/或，
所述环氧环己烷类衍生物选自环氧环己烷或3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己基甲酸酯中的一种以上；和/或，
所述助剂选自丙酮或二氯甲烷中的一种以上。
10.一种如权利要求1或2所述的具有联苯结构的二芳基碘鎓盐化合物作为光致产酸剂在光刻胶制备领域中的应用。
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