CN116947652A - 一种双胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件,具体涉及有机电致发光技术领域。本发明提供的双胺衍生物具有良好的空穴传输能力,合适的HOMO能级,有利于空穴的注入和传输,增加激子的有效复合,减少空穴传输和注入过程中需要克服的能量势垒,降低器件内部焦耳热的生成,具有较高的热稳定性,不易结晶,成膜性好的优点,将其作为空穴传输层材料,应用于有机电致发光器件中,能够提高器件的发光效率和延长使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,具体涉及一种双胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)。与传统的液晶显示(LCD)相比,OLED显示技术具有自发光、广视角、高分辨率、较低耗电、极高反应速度等优点,在新一代的显示和照明产品上有着广泛的应用前景。
有机电致发光器件是在外加电压的驱动下,电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机层中,并在有机层中注入和迁移,随后电子与空穴在发光层复合后产生激子,当激子以光辐射的形式释放能量时便是有机发光器件的电致发光。有机电致发光器件的经典三明治夹层结构,分别为阴极、阳极、有机层组成,其中有机功能层主要包括:空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),电子阻挡层(EBL),发光层(EML),空穴阻挡层(HBL),电子传输层(ETL),电子注入层(EIL)和覆盖层(CPL)。
随着科技社会的不断发展,对有机电致发光器件的性能需求不断提高,对于空穴传输层材料,其作为传递空穴的重要组成部分,在有机电致发光器件中有着不容忽视的地位,而现阶段的空穴传输层材料HOMO值与三线态能级较低,空穴在传输过程中需要更大的能量势垒;空穴迁移率低,导致空穴和电子传输不平衡,降低发光层内激子的复合几率,降低器件的发光效率;玻璃化转变温度较低,降低了器件的使用寿命等;易结晶,成膜性差;因此,开发一种具有高的空穴迁移率,良好的成膜性和热稳定性,合适的HOMO能级以及易于载流子传输的空穴传输材料,从而实现器件的高效率和长寿命的性能显得尤为重要。
发明内容
为了解决现有技术中器件使用性能不优异的问题,本发明提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件,将其应用于空穴传输区域,能够有效提高器件的发光效率以及延长使用寿命。
本发明提供了一种双胺衍生物,所述双胺衍生物具有如式I所示结构,
在式I中,所述Ar1~Ar4、L1~L4、L中至少含有一个式II-1或式II-2所示基团,且所述Ar1~Ar4彼此相同或不同,其中至少有一个选自式III所示基团,其余的彼此相同或不同,选自式V-1至式V-4所示基团中的任意一种;
所述R1选自氘、取代或未取代的C2~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、中的任意一种;
所述a选自1、2、3、4或5;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1彼此相同或不同;
所述R2选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述d2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2彼此相同或不同;
所述p1选自1、2、3、4或5,所述p2选自1、2、3或4;
所述L选自如下所示基团;
所述R选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、中的任意一种;
所述m1选自0、1、2、3或4,所述m2选自0、1、2或3,所述m3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R时,两个或多个R彼此相同或不同。
所述L1~L4彼此相同或不同,选自单键或被R4取代或未取代的如下所示基团:亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或
所述R4选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C12~C30的芳基、中的任意一种;
所述R5、R6彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述f1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述f2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含所述双胺衍生物中的任意一种或一种以上。
有益效果:本发明式I所示的双胺衍生物具有合适的HOMO能级、良好的空穴传输能力、较高的热稳定性,有利于空穴的注入和传输,增加激子在发光层内的有效复合,减少空穴注入和传输过程中需要克服的能力势垒,将其作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中能够有效的提高器件的发光效率和延长使用寿命。此外,式IV所示的三芳胺衍生物具有较高的折射率、高的玻璃化转变温度,能够提高器件的光取出效率,将其与式I所示的双胺衍生物同时应用于有机电致发光器件中,器件性能得到了进一步的改善。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本发明中,“D”为氢的同位素氘。
在本发明中,“*”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中,当取代基在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任意一个。例如,可表示/> 可表示/> 例如,/>可表示 以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴或碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团,其可以为直链烷基或支链烷基,优选具有1至12个碳原子,更优选具有1至8个碳原子,特别优选具有1至6个碳原子。烷基可以是取代或未取代的。具体实例可包含甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团,其可以为直链烯基或支链烯基,优选具有2至12个碳原子,更优选2至6个碳原子。烯基可以是取代或未取代的。具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、苯乙烯基等,但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后得到的一价基团,优选3至12个碳原子,更优选3至10个碳原子,特别优选3至6个碳原子。环烷基可以是取代或未取代的。所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后得到的一价基团,其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选6至18个碳原子,特别优选6至12个碳原子。芳基可以是取代或未取代的。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如,苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如,联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如,萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、苯并芴基、9,9’-螺二芴基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于O、S、N、Si或者P原子,优选具有2至30个碳原子,特别优选2至18个碳原子,最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环杂原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。杂芳基可以是取代或未取代的。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等,但不限于此。
本发明所述的脂肪族环是指具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环,优选具有3至30个碳原子,更优选3至18个碳原子,进一步优选3至12个碳原子,更优选3至7个碳原子。其可形成单环烃或多环烃,可以是完全不饱和或者部分不饱和。脂肪族环可以是取代或未取代的。具体实例可包含环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯等,但不限于此。多个单环烃还可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子形成螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接形成桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。
本发明所述的芳香族环与脂肪族环的稠和环是指分子中含有一个或多个芳香族环以及含有一个或多个脂肪族环彼此之间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的环,芳香族环优选6至30个碳原子,更优选6至18个碳原子,最优选6至12个碳原子,脂肪族环优选3~30个碳原子,更优选C3~C18个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子。芳香族环与脂肪族环的稠和环可以是取代或未取代的。实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后,剩下二价基团的总称,可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选具有6至22个碳原子,再优选具有6至18个碳原子,最优选具有6至12个碳原子,关于上述亚芳基,作为单环亚芳基,可以为亚苯基等,但并不限于此。亚芳基可以是取代或未取代的。作为上述多环亚芳基,可以为亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基等,但不限于此。作为上述稠环亚芳基,可以为亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基、亚螺芴基、亚三亚苯基、亚苝基、亚荧蒽基、亚基等,但并不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子,剩下二价基团的总称,所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个,可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基,优选具有2至30个碳原子,更优选具有2至22个碳原子,再优选具有2至20个碳原子,最优选3至12个碳原子,亚杂芳基可以是取代或未取代的。实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并咪唑基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚氧杂蒽基、亚硫杂蒽基、亚吩嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚嘌呤基、亚邻菲罗啉基等,但不限于此。
本发明所述的二价的芳香族环与脂肪族环的稠环基是指芳香族环与脂肪族环的稠环基上有两个链接位置即二价基团。他们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的芳香族环与脂肪族环的稠环基的说明。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基取代;“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所取代,且取代的位置不受限制。当有多个氢被多个取代基取代时,所述多个取代基可以相同或者不同。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以彼此相同或不同,选自氘、氰基、硝基、三氟甲基、卤素原子、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,优选氘、氰基、卤素原子、三氟甲基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基,具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、甲苯基、五氘代苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等,但不限于此。
除非另有说明,否则本文所用的术语“环”是指由具有3至30个碳原子的脂族环或具有6至30个碳原子的芳族环或具有2至60个碳原子的杂环或其组合组成的稠合环,它包含饱和或不饱和环。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例:
在本说明书中,连接形成的环可以为芳香环或非芳香环,可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环等,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、金刚烷、降冰片烷、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等,但不限于此。
本发明所述“至少一个”包括一个、两个、三个、四个或者更多个。
本发明提供了一种双胺衍生物,所述双胺衍生物具有如式I所示结构,
在式I中,所述Ar1~Ar4、L1~L4、L中至少含有一个式II-1或式II-2所示基团,且所述Ar1~Ar4彼此相同或不同,其中至少有一个选自式III所示基团,其余的彼此相同或不同,选自式V-1至式V-4所示基团中的任意一种;
所述R1选自氘、取代或未取代的C2~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、中的任意一种;
所述a选自1、2、3、4或5;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1彼此相同或不同;
所述R2选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述d2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2彼此相同或不同;
所述p1选自1、2、3、4或5,所述p2选自1、2、3或4;
所述L选自如下所示基团;
所述R选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、中的任意一种;
所述m1选自0、1、2、3或4,所述m2选自0、1、2或3,所述m3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R时,两个或多个R彼此相同或不同。
所述L1~L4彼此相同或不同,选自单键或被R4取代或未取代的如下所示基团:亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或
所述R4选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C12~C30的芳基、中的任意一种;
所述R5、R6彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述f1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述f2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的,所述Ar1~Ar4中至少有一个选自式III所示基团,包括Ar1~Ar4中的一个、两个、三个或四个选自式III所示基团。
优选的,所述Ar1、Ar2、Ar3或者Ar4选自式III所示基团。
优选的,所述Ar1和Ar2,或者Ar1和Ar4选自式III所示基团。
优选的,所述Ar1、Ar2和Ar4选自式III所示基团。
优选的,所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4选自式III所示基团。
优选的,所述式III选自如下所示基团中的任意一种;
所述Ra选自氘、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环辛烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、中的任意一种;
所述a1选自1、2、3、4或5,所述a2选自0、1、2、3或4,所述a3选自0、1、2或3;当存在两个或多个Ra时,两个或多个Ra彼此相同或不同;
所述Rb彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环辛烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的任意一种;
所述b1选自0、1、2、3、4或5,所述b2选自0、1、2、3或4;当存在两个或多个Rb时,两个或多个Rb彼此相同或不同。
优选的,所述式III选自如下所示基团中的任意一种;
所述s1选自1、2、3、4或5,所述s2选自0、1、2、3或4,s3选自0、1、2、3、4或5,s4选自0、1、2、3、4、5、6或7,s5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,s6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,s7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13,s8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15,s9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12,s10选自0、1、2或3。
优选的,所述Ar1~Ar4、L1~L4、L中至少含有一个式II-1或式II-2所示基团,包括Ar1~Ar4、L1~L4、L中含有一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或更多个式II-1或式II-2所示基团中的任意一种。
优选的,所述Ar1、Ar2、Ar3或者Ar4选自式II-1所示基团。
优选的,所述Ar1和Ar2,或者Ar1和Ar4选自式II-1所示基团。
优选的,所述Ar1、Ar2和Ar4选自式II-1所示基团。
优选的,所述L1、L2、L3或者L4选自式II-2所示基团。
优选的,所述L1和L2,或者L1和L4选自式II-2所示基团。
优选的,所述L1、L2和L4选自式II-2所示基团。
优选的,所述L1、L2、L3和L4选自式II-2所示基团。
优选的,所述L含有至少一个式II-2所述基团。更优选的,所述L选自式II-2所述基团。
优选的,所述Ar1~Ar4中至少一个选自式II-1所示基团、或者所述L1~L4中至少一个选自式II-2所示基团、或者L含有至少一个式II-2所述基团。
优选的,所述Ar1~Ar4中至少一个选自式II-1所示基团和所述L1~L4中至少一个选自式II-2所示基团。
优选的,所述Ar1~Ar4中至少一个选自式II-1所示基团和所述L含有至少一个式II-2所示基团。更优选的,所述Ar1~Ar4中至少一个选自式II-1所示基团和所述L选自式II-2所示基团。
优选的,所述L1~L4中至少一个选自式II-2所示基团和所述L含有至少一个式II-2所示基团。更优选的,所述L1~L4中至少一个选自式II-2所示基团和所述L选自式II-2所示基团。
优选的,所述Ar1~Ar4中至少一个选自式II-1所示基团、所述L1~L4中至少一个选自式II-2所示基团和所述L含有至少一个式II-2所示基团。更优选的,所述Ar1~Ar4中至少一个选自式II-1所示基团、所述L1~L4中至少一个选自式II-2所示基团和所述L选自式II-2所示基团。
优选的,所述式II-1选自如下所示基团中的任意一种;
所述e1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述e2选自0、1、2、3、4或5,所述e3选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述e4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,所述e5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15。
优选的,所述式II-2选自如下所示基团中的任意一种;
优选的,所述L选自如下所示基团中的任意一种;
所述R彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的环辛基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3或4,所述n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述n3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R时,两个或多个R彼此相同或不同。
优选的,所述L选自如下所示基团中的任意一种;
/>
/>
所述R彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3或4,所述n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述n3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R时,两个或多个R彼此相同或不同。
优选的,所述L1~L4彼此相同或不同,选自单键或如下所示基团中的任意一种;
所述R4选自氢、氘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基中的任意一种;
所述q1选自0、1、2、3或4,所述q2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的,所述双胺衍生物选自如下所示结构中的任意一种;
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述化学式I表示的双胺衍生物的一些具体化学结构,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以化学式I所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含所述的双胺衍生物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间,包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域中的至少一层。
优选的,本发明所述的空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少一层,再优选的,本发明所述的空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层中的至少一层,更优选的,本发明所述的空穴传输区域包含空穴传输层,所述空穴传输层包含本发明所述的双胺衍生物中的任意一种或一种以上。
优选的,本发明所述的空穴传输层包含第一空穴传输层及第二空穴传输层。
优选的,本发明所述的电子传输区域包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层,再优选的,本发明所述的电子传输区域包含电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层,更优选的,本发明所述的电子传输区域包含电子传输层。
优选的,本发明所述的发光层包含主体材料和客体材料;优选的,本发明所述的主体材料包含单一主体材料或双主体材料。
优选的,本发明所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,包含覆盖层。
优选的,本发明所述的覆盖层包含式IV所示结构中的任意一种或一种以上,
在式IV中,所述X选自O或S;
所述环M、环N彼此相同或不同,选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲坏、取代或未取代的三亚苯环,且所述环M、环N不同时选自取代或未取代的苯环;
所述x1选自O、S、N(R3)中的任意一种;
所述R3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或R3可以直接与Lb键合;
所述z彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z与其他基团键合时,所述z选自C原子;
所述Ar5选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,
所述La、Lb、Lc彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C2~C30亚杂芳基、二价的取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种;
所述R11、R12、R13、R14彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3或4,所述c2选自0、1、2或3,所述c3选自0、1或2,当存在两个或多个R11、R12、R13、R14时,两个或多个R11、R12、R13、R14彼此相同或不同,或相邻的两个R14之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述式I中选自如下所示结构中的任意一种,
/>
所述R11、R12彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、卤素、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种或一种以上:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述f1选自0、1、2、3、4、5或6,所述f2选自0、1、2或3,所述f3选自0、1、2、3、4或5,所述f4选自0、1、2、3或4,所述f5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的,所述式I中选自如下所示基团中的任意一种,
/>
所述x1选自O、S、N(R3)中的任意一种;
所述R3选自被一个或多个氘、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种或一种以上:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述R13、R14彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、卤素、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种或一种以上:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基;
所述g1选自0、1、2、3或4,所述g2选自0、1或2,所述g3选自0、1、2或3,所述g4选自0或1,所述g5选自0、1、2、3、4、5或6,所述g6选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述g7选自0、1、2、3、4或5,所述g8选自0、1、2、3、4、5、6或7。
优选的,所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种,
/>
所述v彼此相同或不同,选自CH或N原子,当v与其他基团键合时,所述v选自C原子;
所述t1选自O、S、N(R16)中的任意一种,所述t2选自CH或N原子中的任意一种;
所述T选自O、S、N(Rz)、C(RxRy)中的任意一种;
所述Rx、Ry彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种;或Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的环,或Rx、Ry中任意一者可以直接与Lc键合;
所述Rz选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种;或Rz可以直接与Lc键合;
所述R15选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、卤素、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种或一种以上:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基;
所述h1选自0、1、2、3、4或5,所述h2选自0、1、2、3或4,所述h3选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述h4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述h5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,所述h6选自0、1、2、3、4、5或6,所述h7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述h8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述h9选自0、1、2或3,所述h10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13,当存在两个或多个R15时,两个或多个R15彼此相同或不同,或相邻两个R15之间可以相互连接形成取代或未取代的环;
所述R16选自被一个或多个氘、C1~C6的烷基取代或未取代的如下所示基团中的任意一种或一种以上:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基。
优选的,所述Ar5选自如下所示基团中的任意一种,
/>
/>
/>
所述t1选自O、S、N(R16)中的任意一种,所述t2选自CH或N原子中的任意一种;
所述T选自O、S、N(Rz)、C(RxRy)中的任意一种;
所述Rx、Ry彼此相同或不同,选自氢、氘或被一个或多个氘、C1~C6取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基,或Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的环,或Rx、Ry中任意一者可以直接与Lc键合;
所述Rz选自被一个或多个氘、C1~C6取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基或萘啶基,或Rz可以直接与Lc键合;
优选的,所述Rx、Ry之间可以相互连接形成取代或未取代的如下环状结构:
所述R17选自氢、氘或被一个或多个氘取代或未取代的如下所示基团中的任意一种或一种一种以上:甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基或嘧啶基;
所述j1选自0、1、2、3或4,所述j2选自0、1、2、3、4、5或6,所述j3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述j4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述j5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
优选的,所述La、Lb、Lc彼此相同或不同,选自单键或如下所示基团中的任意一种,
所述R18彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素或被一个或多个氘、氰基、三氟甲基、C1~C6的烷基取代或未取代的如下基团中的任意一种:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基或苯并环己烷基;
所述k1选自0、1、2、3或4,所述k2选自0、1、2或3,所述k3选自0、1或2,所述k4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述k5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
优选的,所述式IV三芳胺衍生物选自下列结构中的任意一种,
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/>
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以上列举了本发明所述式IV表示的衍生物一些具体化学结构,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以化学式IV所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定,可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍:
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可,例如,玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的阳极材料优选使用具有高功能函数,提高空穴注入效率的材料。可用于本发明的阳极材料选自如下:氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构,例如,阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料优选具有良好空穴接受能力的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上:金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、酞菁类化合物、多氰基共轭有机材料、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料优选具有高空穴迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或一种以上:咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等。所述空穴传输层材料的实例包括如下所述材料,N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N,N',N'-四(3-甲基苯)-3,3'-二甲基联苯二胺(HMTPD)等,但不限于此。优选本发明所述的双胺衍生物。
本发明所述的发光层材料包括主体材料和掺杂材料,发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外,发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料等,但不限于此。本发明的发光层掺杂材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N,N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等,但不限于此。
本发明所述的发光层中主体材料和客体材料的掺杂比例,根据所用的材料而决定。掺杂材料的用量选择,优选0.1~70质量%,更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
本发明所述的空穴阻挡层材料,优选能够有效阻挡空穴传输,使激子在发光层而不是在电子传输层中复合的材料,除了可使用本发明提供的含氮杂环衍生物外,还可选自下列结构中的任意一种或几种:菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、咪唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、二氮杂菲衍生物、氮杂苯衍生物、蒽酮衍生物等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料,优选具有高电子迁移率的材料。可选自下列结构中的任意一种或几种:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)及3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等,但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料,优选与临近有机物层材料的势垒相差较小的材料,具体实例可包含:碱金属化合物(例如氧化锂、氟化锂、碳酸铯、氟化铯、8-羟基喹啉铯、8-羟基喹啉铝)、有机金属盐(金属乙酸盐、金属苯酸盐或金属硬脂酸盐)、三氧化钼、金属铝等,但不限于此。
本发明所述的阴极材料,优选使用可以促进电子注入至有机层中的具有低功函数的材料,以降低电子注入势垒。可选自如下材料中的任意一种或几种:Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物),但不限于此。
本发明所述的覆盖层,提供在阳极与阴极中任意一个以上的电极外侧,减少光的全反射损失以及提高光取出效率。可选自下列结构中的任意一种或几种:芳基胺衍生物、双咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物、苯并呋喃衍生物、双胺衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物,Alq3、TPBi或他们的混合物,但不限于此。优选本发明所述的式IV衍生物。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用湿式成膜法、干式成膜法等公知方法。作为湿式成膜法的具体例:旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法,作为干式成膜法的具体例:真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等,但不限于此。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例,更详尽地解释本发明,但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上,本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下,在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
本发明提供了式I、式IV表示化合物的制备方法,但本发明的制备方法不限于此,具体合成路线如下所示:
[式I合成路线]
中间体M-1的制备:
中间体N-1的制备:
式I化合物的制备:
其中,Xa彼此相同或不同,选自Cl、Br、I中的任意一种;Ar1~Ar4、L1~L4、L的限定与上述相同。
[式IV合成路线]
原料A-2的制备:
式IV化合物的制备:
其中,Xa彼此相同或不同,选自Cl、Br、I中的任意一种;X、z、Ar1、La~Lc、R11~R14、c1~c3、环M、环N的限定与上述相同。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合,并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg。
合成实施例1:化合物1-5的制备
中间体M-1-5的制备:
在氮气保护下,将a-1-5(24.59g,90mmol)、b-1-5(15.23g,90mmol)、叔丁醇钠(15.38g,160mmol)加到400ml甲苯中,搅拌下加入醋酸钯(0.22g,1.00mmol)、三叔丁基膦(4.0mL的0.50M的甲苯溶液,2.00mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流3.5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用乙酸乙酯重结晶,得到中间体M-1-5(26.03g,80%),HPLC纯度≧99.81%。质谱m/z:361.1815(理论值:361.1830)。
化合物1-5的制备:
在氮气保护下,将M-1-5(16.27g,45mmol)、e-1-5(6.24g,20mmol)、叔丁醇钠(5.77g,60mmol)加到150ml甲苯中,搅拌下加入Pd2(dba)3(0.23g,0.25mmol)、BINAP(0.31g,0.50mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流5.0h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到化合物1-5(13.27g,产率76%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:872.4115(理论值:872.4130)。理论元素含量(%)C66H52N2:C,90.79;H,6.00;N,3.21。实测元素含量(%):C,90.80;H,6.02;N,3.19。
合成实施例2:化合物1-31的制备
中间体M-1-31的制备:
按照合成实施例1中间体M-1-5的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的b-1-31,得到中间体M-1-31(28.19g,78%),HPLC纯度≧99.85%。质谱m/z:401.2160(理论值:401.2143)。中间体N-1-31的制备:
按照合成实施例1中间体M-1-5的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,得到中间体N-1-31(26.68g,82%),HPLC纯度≧99.82%。质谱m/z:361.1812(理论值:361.1830)。
中间体A-1-31的制备:
在氮气保护下,将A-1-31(22.09g,55mmol)、g-1-31(14.72g,55mmol)、叔丁醇钠(11.53g,120mmol)加到400ml甲苯中,搅拌下加入Pd(OAc)2(0.13g,0.60mmol)、P(t-Bu)3(2.4mL的0.5M的甲苯溶液,1.20mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流4.0h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯/乙醇=8/1重结晶,得到中间体A-1-31(24.59g,76%),HPLC纯度≧99.87%。质谱m/z:587.2361(理论值:587.2380)。
化合物1-31的制备:
在氮气保护下,将A-1-31(17.65g,30mmol)、N-1-31(10.84g,30mmol)、叔丁醇钠(7.21g,75mmol)加到200ml甲苯中,搅拌下加入Pd2(dba)3(0.27g,0.30mmol)、P(t-Bu)3(1.2mL的0.5M的甲苯溶液,0.60mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流6.0h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到化合物1-31(20.21g,产率74%),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:912.4455(理论值:912.4443)。理论元素含量(%)C69H56N2:C,90.75;H,6.18;N,3.07。实测元素含量(%):C,90.74;H,6.20;N,3.08。
合成实施例3:化合物1-55的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-55,b-1-31替换为等摩尔d-1-31,得到化合物1-55(18.99g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:832.3830(理论值:832.3817)。理论元素含量(%)C63H48N2:C,90.83;H,5.81;N,3.36。实测元素含量(%):C,90.82;H,5.79;N,3.37。
合成实施例4:化合物1-63的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-55,b-1-31替换为等摩尔d-1-31,a-1-31替换为等摩尔c-1-63,e-1-31替换为等摩尔e-1-31,得到化合物1-63(17.16g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:816.4369(理论值:816.4382)。理论元素含量(%)C61H48D4N2:C,89.66;H,6.91;N,3.43。实测元素含量(%):C,89.67;H,6.89;N,3.42。
合成实施例5:化合物1-80的制备
/>
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-80,b-1-31替换为等摩尔d-1-31,a-1-31替换为等摩尔c-1-80,d-1-31替换为等摩尔的d-1-80,e-1-31替换为等摩尔的e-1-80,得到化合物1-80(17.85g),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:837.4142(理论值:837.4131)。理论元素含量(%)C63H43D5N2:C,90.28;H,6.37;N,3.34。实测元素含量(%):C,90.30;H,6.36;N,3.35。
合成实施例6:化合物1-91的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,得到化合物1-91(14.49g),HPLC纯度≧99.98%。质谱m/z:872.4112(理论值:872.4130)。理论元素含量(%)C66H52N2:C,90.79;H,6.00;N,3.21。实测元素含量(%):C,90.80;H,6.02;N,3.19。
合成实施例7:化合物1-105的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-105,b-1-5替换为等摩尔的b-1-105,得到化合物1-105(13.97g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:872.4110(理论值:872.4130)。理论元素含量(%)C66H52N2:C,90.79;H,6.00;N,3.21。实测元素含量(%):C,90.78;H,6.01;N,3.20。
合成实施例8:化合物1-107的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-107,b-1-5替换为等摩尔的b-1-105,得到化合物1-107(13.92g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:880.4645(理论值:880.4633)。理论元素含量(%)C66H44D8N2:C,89.96;H,6.86;N,3.18。实测元素含量(%):C,89.95;H,6.87;N,3.20。
合成实施例9:化合物1-113的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的b-1-113,得到化合物1-113(14.13g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:882.4743(理论值:882.4758)。理论元素含量(%)C66H42D10N2:C,89.75;H,7.07;N,3.17。实测元素含量(%):C,89.76;H,7.10;N,3.18。
合成实施例10:化合物1-135的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-135,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,得到化合物1-135(11.82g),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:720.3518(理论值:720.3504)。理论元素含量(%)C54H44N2:C,89.96;H,6.15;N,3.89。实测元素含量(%):C,89.95;H,6.16;N,3.90。
合成实施例11:化合物1-142的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-80,b-1-5替换为等摩尔的b-1-142,得到化合物1-142(14.56g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:944.6019(理论值:944.6009)。理论元素含量(%)C70H76N2:C,88.93;H,8.10;N,2.96。实测元素含量(%):C,88.92;H,8.09;N,2.94。
合成实施例12:化合物1-161的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-161,b-1-5替换为等摩尔的b-1-161,得到化合物1-161(11.6g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:766.4959(理论值:766.4947)。理论元素含量(%)C56H30D18N2:C,87.68;H,8.67;N,3.65。实测元素含量(%):C,87.70;H,8.68;N,3.63。
合成实施例13:化合物1-165的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-165,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,得到化合物1-165(14.32g),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:872.4115(理论值:872.4130)。理论元素含量(%)C66H52N2:C,90.79;H,6.00;N,3.21。实测元素含量(%):C,90.80;H,6.02;N,3.19。
合成实施例14:化合物1-203的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的b-1-105,e-1-5替换为等摩尔的e-1-203,得到化合物1-203(13.88g),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:900.4455(理论值:900.4443)。理论元素含量(%)C68H56N2:C,90.63;H,6.26;N,3.11。实测元素含量(%):C,90.62;H,6.27;N,3.09。
合成实施例15:化合物1-208的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-55,得到化合物1-208(21.22g),HPLC纯度≧99.97%。质谱m/z:872.4113(理论值:872.4130)。理论元素含量(%)C66H52N2:C,90.79;H,6.00;N,3.21。实测元素含量(%):C,90.80;H,6.01;N,3.19。
合成实施例16:化合物1-231的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的b-1-31,e-1-5替换为等摩尔的e-1-231,得到化合物1-231(14.49g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:952.4772(理论值:952.4756)。理论元素含量(%)C72H60N2:C,90.72;H,6.34;N,2.94。实测元素含量(%):C,90.69;H,6.35;N,2.93。
合成实施例17:化合物1-264的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-264,b-1-31替换为等摩尔的b-1-264,a-1-31替换为等摩尔的c-1-264,d-1-31替换为等摩尔的b-1-264,e-1-31替换为等摩尔的e-1-264,得到化合物1-264(16.44g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:760.3742(理论值:760.3756)。理论元素含量(%)C57H40D4N2:C,89.96;H,6.36;N,3.68。实测元素含量(%):C,89.95;H,6.37;N,3.70。
合成实施例18:化合物1-285的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-285,b-1-31替换为等摩尔的b-1-285,a-1-31替换为等摩尔的a-1-105,d-1-31替换为等摩尔的d-1-285,e-1-31替换为等摩尔的e-1-285,得到化合物1-285(18.62g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:861.5018(理论值:861.5008)。理论元素含量(%)C64H47D9N2:C,89.15;H,7.60;N,3.25。实测元素含量(%):C,89.16;H,7.58;N,3.24。
合成实施例19:化合物1-319的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,e-1-5替换为等摩尔的e-1-319,得到化合物1-319(14.03g),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:922.4270(理论值:922.4287)。理论元素含量(%)C70H54N2:C,91.07;H,5.90;N,3.03。实测元素含量(%):C,91.10;H,5.89;N,3.02。
合成实施例20:化合物1-338的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,e-1-5替换为等摩尔的e-1-338,得到化合物1-338(15.18g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:972.4432(理论值:972.4443)。理论元素含量(%)C74H56N2:C,91.32;H,5.80;N,2.88。实测元素含量(%):C,91.31;H,5.79;N,2.90。
合成实施例21:化合物1-394的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-55,b-1-5替换为等摩尔的d-1-31,e-1-5替换为等摩尔的e-1-394,得到化合物1-394(13.16g),HPLC纯度≧99.97%。质谱m/z:832.3834(理论值:832.3817)。理论元素含量(%)C63H48N2:C,90.83;H,5.81;N,3.36。实测元素含量(%):C,90.82;H,5.79;N,3.37。
合成实施例22:化合物1-433的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的b-1-433,得到化合物1-433(15.24g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:988.5679(理论值:988.5696)。理论元素含量(%)C74H72N2:C,89.83;H,7.34;N,2.83。实测元素含量(%):C,89.81;H,7.32;N,2.85。
合成实施例23:化合物1-480的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将b-1-31替换为等摩尔的b-1-480,a-1-31替换为等摩尔的c-1-480,得到化合物1-480(16.58g),HPLC纯度≧99.97%。质谱m/z:690.3808(理论值:690.3819)。理论元素含量(%)C51H30D10N2:C,88.65;H,7.29;N,4.05。实测元素含量(%):C,88.66;H,7.30;N,4.03。
合成实施例24:化合物1-537的制备
按照合成实施例2化合物1-31相同的制备方法,将a-1-31替换为等摩尔的a-1-537,b-1-31替换为等摩尔的d-1-31,a-1-31替换为等摩尔的c-1-537,得到化合物1-537(17.37g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:826.4274(理论值:826.4287)。理论元素含量(%)C62H54N2:C,90.03;H,6.58;N,3.39。实测元素含量(%):C,90.02;H,6.60;N,3.40。
合成实施例25:化合物1-571的制备
按照合成实施例1化合物1-5相同的制备方法,将a-1-5替换为等摩尔的a-1-31,b-1-5替换为等摩尔的b-1-571,g-1-5替换为等摩尔g-1-571,得到化合物1-571(12.23g),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:848.5082(理论值:848.5070)。理论元素含量(%)C63H64N2:C,89.10;H,7.60;N,3.30。实测元素含量(%):C,89.09;H,7.61;N,3.28。
合成实施例26:原料A-2-243的制备
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在氮气保护下,向反应瓶中加入a-2-243(14.62g,85.00mmol)、b-2-243(26.37g,85.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.04g,0.90mmol)、K2CO3(23.50g,170mmol)以及450mL(甲苯:乙醇:水=2:1:1)混合溶剂,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液加热回流3.5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,将所得固体用甲苯重结晶,干燥得到中间体A-2-243(17.55g,产率75%);HPLC纯度≧99.72%。质谱m/z:275.0781(理论值:275.0769)。
按照合成实施例26中间体A-2-243相同的制备方法,将原料a、原料b进行等摩尔的替换,即可制备原料A,如下表所示:
合成实施例27:化合物2-11的制备
中间体M-2-11的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-2-11(9.01g,40.00mmol)、B-2-11(11.65g,40.00mmol)、Pd(OAc)2(0.11g,0.50mmol)、P(t-Bu)3(2.00mL的0.5M的甲苯溶液,1.00mmol)、NaOt-Bu(9.61g,100.00mmol)以及300ml甲苯溶剂,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液加热回流4h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用乙酸乙酯重结晶,得到中间体M-2-11(13.42g,产率77%),HPLC纯度≧99.88%。质谱m/z:435.2040(理论值:435.2021)。
化合物2-11的制备:
在氮气保护下,将中间体M-2-11(8.71g,20.00mmol)、C-2-11(5.94g,20.00mmol)、Pd2(dba)3(0.23g,0.25mmol)、X-Phos(0.24g,0.50mmol)、NaOt-Bu(4.80g,50.00mmol)以及200ml甲苯溶剂,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液加热回流6h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到化合物2-11(9.91g,产率76%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:651.2581(理论值:651.2596)。理论元素含量(%)C46H37NOS:C,84.76;H,5.72;N,2.15。实测元素含量(%):C,84.77;H,5.69;N,2.16。
合成实施例28:化合物2-18的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-18,B-2-11替换为等摩尔的B-2-18,C-2-11替换为等摩尔的C-2-18,得到化合物2-18(8.32g),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:577.2059(理论值:577.2042)。理论元素含量(%)C42H27NO2:C,87.33;H,4.71;N,2.42。实测元素含量(%):C,87.35;H,4.69;N,2.41。
合成实施例29:化合物2-22的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-22,C-2-11替换为等摩尔的C-2-22,得到化合物2-22(8.62g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:598.2114(理论值:598.2127)。理论元素含量(%)C42H22D5NOS:C,84.25;H,5.39;N,2.34。实测元素含量(%):C,84.23;H,5.42;N,2.35。
合成实施例30:化合物2-44的制备
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按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-44,C-2-11替换为等摩尔的C-2-44,得到化合物2-44(9.38g),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:633.2137(理论值:633.2126)。理论元素含量(%)C45H31NOS:C,85.28;H,4.93;N,2.21。实测元素含量(%):C,85.30;H,4.90;N,2.19。
合成实施例31:化合物2-75的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-75,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-75(10.04g),HPLC纯度≧99.98%。质谱m/z:643.1951(理论值:643.1970)。理论元素含量(%)C46H29NOS:C,85.82;H,4.54;N,2.18。实测元素含量(%):C,85.79;H,4.55;N,2.21。
合成实施例32:化合物2-89的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-89,C-2-11替换为等摩尔的C-2-89,得到化合物2-89(9.24g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:650.2421(理论值:650.2409)。理论元素含量(%)C46H22D7NOS:C,84.89;H,5.57;N,2.15。实测元素含量(%):C,84.91;H,5.60;N,2.13。
合成实施例33:化合物2-91的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-91,C-2-11替换为等摩尔的C-2-91,得到化合物2-91(9.79g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:643.1953(理论值:643.1970)。理论元素含量(%)C46H29NOS:C,85.82;H,4.54;N,2.18。实测元素含量(%):C,85.80;H,4.56;N,2.20。
合成实施例34:化合物2-93的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-93,C-2-11替换为等摩尔的C-2-93,得到化合物2-93(9.85g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:693.2140(理论值:693.2126)。理论元素含量(%)C50H31NOS:C,86.55;H,4.50;N,2.02。实测元素含量(%):C,86.57;H,4.48;N,2.05。
合成实施例35:化合物2-110的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-110,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-110(10.51g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:719.2271(理论值:719.2283)。理论元素含量(%)C52H33NOS:C,86.76;H,4.62;N,1.95。实测元素含量(%):C,86.80;H,4.60;N,1.93。
合成实施例36:化合物2-124的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-124,B-2-11替换为等摩尔的B-2-75,C-2-11替换为等摩尔的C-2-124,得到化合物2-124(10.09g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:720.2250(理论值:720.2235)。理论元素含量(%)C51H32N2OS:C,84.97;H,4.47;N,3.89。实测元素含量(%):C,84.94;H,4.20;N,3.90。
合成实施例37:化合物2-132的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-132,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-132(10.83g),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:721.2173(理论值:721.2188)。理论元素含量(%)C50H31N3OS:C,83.19;H,4.33;N,5.82。实测元素含量(%):C,83.21;H,4.35;N,5.79。
合成实施例38:化合物2-143的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-143,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-143(15.09g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:769.2451(理论值:769.2439)。理论元素含量(%)C56H35NOS:C,87.36;H,4.58;N,1.82。实测元素含量(%):C,87.40;H,4.60;N,1.79。
合成实施例39:化合物2-146的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-146,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-146(9.99g),HPLC纯度≧99.97%。质谱m/z:693.2110(理论值:693.2126)。理论元素含量(%)C50H31NOS:C,86.55;H,4.50;N,2.02。实测元素含量(%):C,86.56;H,4.48;N,2.05。
合成实施例40:化合物2-243的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-243,B-2-11替换为等摩尔的B-2-243,C-2-11替换为等摩尔的C-2-22,得到化合物2-243(9.21g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:657.1776(理论值:657.1762)。理论元素含量(%)C46H27NO2S:C,83.99;H,4.14;N,2.13。实测元素含量(%):C,83.96;H,4.15;N,2.09。
合成实施例41:化合物2-266的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-266,B-2-11替换为等摩尔的B-2-266,C-2-11替换为等摩尔的C-2-266,得到化合物2-266(8.96g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:658.2092(理论值:658.2079)。理论元素含量(%)C46H30N2OS:C,83.86;H,4.59;N,4.25。实测元素含量(%):C,83.90;H,4.61;N,4.23。
合成实施例42:化合物2-285的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-18,B-2-11替换为等摩尔的B-2-285,C-2-11替换为等摩尔的C-2-285,得到化合物2-285(8.96g),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:717.2654(理论值:717.2668)。理论元素含量(%)C53H35NO2:C,88.68;H,4.91;N,1.95。实测元素含量(%):C,88.70;H,4.89;N,1.96。
合成实施例43:化合物2-289的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-18,B-2-11替换为等摩尔的B-2-289,C-2-11替换为等摩尔的C-2-289,得到化合物2-289(8.55g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:657.1771(理论值:657.1762)。理论元素含量(%)C46H27NO2S:C,83.99;H,4.14;N,2.13。实测元素含量(%):C,83.97;H,4.16;N,2.09。
合成实施例44:化合物2-300的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的C-2-75,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-300(9.47g),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:657.1775(理论值:657.1762)。理论元素含量(%)C46H27NO2S:C,83.99;H,4.14;N,2.13。实测元素含量(%):C,83.95;H,4.12;N,2.11。
合成实施例45:化合物2-322的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-322,B-2-11替换为等摩尔的C-2-22,C-2-11替换为等摩尔的C-2-22,得到化合物2-322(9.76g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:717.2318(理论值:717.2304)。理论元素含量(%)C52H31NO3:C,87.01;H,4.35;N,1.95。实测元素含量(%):C,87.05;H,4.33;N,1.96。
合成实施例46:化合物2-330的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-330,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-330(10.27g),HPLC纯度≧99.98%。质谱m/z:649.1549(理论值:649.1534)。理论元素含量(%)C44H27NOS2:C,81.33;H,4.19;N,2.16。实测元素含量(%):C,81.35;H,4.21;N,2.13。
合成实施例47:化合物2-338的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-338,B-2-11替换为等摩尔的B-2-338,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-338(9.78g),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:651.1454(理论值:651.1439)。理论元素含量(%)C42H25N3OS2:C,77.39;H,3.87;N,6.45。实测元素含量(%):C,77.41;H,3.90;N,6.42。
合成实施例48:化合物2-353的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-353,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-353(9.55g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:653.1769(理论值:653.1785)。理论元素含量(%)C44H23D4NOS2:C,80.83;H,4.78;N,2.14。实测元素含量(%):C,80.79;H,4.80;N,2.13。
合成实施例49:化合物2-356的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-18,B-2-11替换为等摩尔的B-2-330,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-356(9.51g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:633.1775(理论值:633.1762)。理论元素含量(%)C44H27NO2S:C,83.39;H,4.29;N,2.21。实测元素含量(%):C,83.41;H,4.30;N,2.18。
合成实施例50:化合物2-388的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-388,B-2-11替换为等摩尔的B-2-330,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-388(10.07g),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:689.1831(理论值:689.1847)。理论元素含量(%)C47H31NOS2:C,81.83;H,4.53;N,2.03。实测元素含量(%):C,81.79;H,4.55;N,2.02。
合成实施例51:化合物2-416的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-416,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-416(9.55g),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:634.1733(理论值:634.1715)。理论元素含量(%)C43H26N2O2S:C,81.37;H,4.13;N,4.41。实测元素含量(%):C,81.40;H,4.09;N,4.39。
合成实施例52:化合物2-425的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-425,B-2-11替换为等摩尔的B-2-425,C-2-11替换为等摩尔的C-2-22,得到化合物2-425(10.07g),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:685.1839(理论值:685.1824)。理论元素含量(%)C46H27N3O2S:C,80.56;H,3.97;N,6.13。实测元素含量(%):C,80.60;H,3.92;N,6.14。
合成实施例53:化合物2-525的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-525,C-2-11替换为等摩尔的C-2-525,得到化合物2-525(9.32g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:665.2223(理论值:665.2211)。理论元素含量(%)C46H35NS2:C,82.97;H,5.30;N,2.10。实测元素含量(%):C,82.95;H,5.26;N,2.12。
合成实施例54:化合物2-532的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-18,B-2-11替换为等摩尔的B-2-532,C-2-11替换为等摩尔的C-2-525,得到化合物2-532(8.33g),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:594.1782(理论值:594.1766)。理论元素含量(%)C41H26N2OS:C,82.80;H,4.41;N,4.71。实测元素含量(%):C,82.78;H,4.36;N,4.72。
合成实施例55:化合物2-549的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-549,C-2-11替换为等摩尔的C-2-549,得到化合物2-549(9.05g),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:659.1751(理论值:659.1741)。理论元素含量(%)C46H29NS2:C,83.73;H,4.43;N,2.12。实测元素含量(%):C,83.80;H,4.39;N,2.11。
合成实施例56:化合物2-630的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-630,B-2-11替换为等摩尔的B-2-630,C-2-11替换为等摩尔的C-2-630,得到化合物2-630(9.79g),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:719.2382(理论值:719.2395)。理论元素含量(%)C51H33N3S:C,85.09;H,4.62;N,5.84。实测元素含量(%):C,85.11;H,4.58;N,5.86。
合成实施例57:化合物2-722的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-722,B-2-11替换为等摩尔的B-2-722,C-2-11替换为等摩尔的C-2-525,得到化合物2-722(10.06g),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:750.1809(理论值:750.1800)。理论元素含量(%)C51H30N2OS2:C,81.57;H,4.03;N,3.73。实测元素含量(%):C,81.60;H,4.06;N,3.71。
合成实施例58:化合物2-747的制备
按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将A-2-11替换为等摩尔的A-2-18,B-2-11替换为等摩尔的B-2-747,C-2-11替换为等摩尔的C-2-747,得到化合物2-747(10.16g),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:757.2451(理论值:757.2439)。理论元素含量(%)C55H35NOS:C,87.16;H,4.65;N,1.85。实测元素含量(%):C,87.18;H,4.70;N,1.83。
合成实施例59:化合物2-791的制备
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按照合成实施例27中化合物2-11相同的制备方法,将B-2-11替换为等摩尔的B-2-791,C-2-11替换为等摩尔的C-2-75,得到化合物2-791(10.92g),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:665.2221(理论值:665.2209)。理论元素含量(%)C45H35NOSSi:C,81.16;H,5.30;N,2.10。实测元素含量(%):C,81.20;H,5.28;N,2.09。
[器件实施例1]
首先,将ITO基板放在蒸馏水中清洗3次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后,120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO基板上蒸镀HAT-CN作为空穴注入层材料,蒸镀厚度为35nm;在该空穴注入层上蒸镀化合物1-5作为空穴传输层材料,蒸镀厚度为80nm;在该空穴传输层上蒸镀RH-1:RD-1=98:2(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为40nm;在该发光层上蒸镀HB-1作为空穴阻挡层,蒸镀厚度为40nm;在该空穴阻挡层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层材料,蒸镀厚度为30nm;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1.0nm;然后在该电子注入层上蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为120nm;从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例2~25]
用本发明化合物1-31、化合物1-55、化合物1-63、化合物1-80、化合物1-91、化合物1-105、化合物1-107、化合物1-113、化合物1-135、化合物1-142、化合物1-161、化合物1-165、化合物1-203、化合物1-208、化合物1-231、化合物1-264、化合物1-285、化合物1-319、化合物1-338、化合物1-394、化合物1-433、化合物1-480、化合物1-537、化合物1-571分别代替器件实施例1中的化合物1-5作为空穴传输层,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1~4]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3、对比化合物4分别替代器件实施例1中的化合物1-5作为空穴传输层,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境,温度为室温。
本发明器件实施例1~25,对比实施例1~4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
根据表1的数据结果可以看出,将本发明的双胺衍生物应用于有机电致发光器件中,作为空穴传输层材料,与对比实施例1~4相比较,可显著提高器件的发光效率和使用寿命,这是由于本发明的化合物具有较好的空穴传输能力,增加激子的复合几率,减少空穴传输过程中能量的消耗,从而优化器件的使用性能。
[器件实施例26]
首先,将ITO/Ag/ITO基板放在蒸馏水中清洗3次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后,120℃烘干干燥。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO/Ag/ITO基板上蒸镀HAT-CN作为空穴注入层材料,蒸镀厚度为30nm;在该空穴注入层上蒸镀化合物1-517作为空穴传输层材料,蒸镀厚度为80nm;在该空穴输层上蒸镀GH-1:GD-1=92:8(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为40nm;在该发光层上蒸镀HB-1作为空穴阻挡层材料,蒸镀厚度为35nm;在该空穴阻挡层上蒸镀ET-1与Liq(掺杂质量比为1:1)作为电子传输层材料,蒸镀厚度为30nm;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为0.8nm;然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag=1:9(掺杂质量比)作为阴极,蒸镀厚度为13nm;然后在阴极上蒸镀化合物2-11作为覆盖层,蒸镀厚度为80nm,从而制备有机电致发光器件。
[器件实施例26~58]
将器件实施例26中的空穴传输层与覆盖层替换为下列组合,除此之外,通过与器件实施例26相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
化合物1-285与化合物2-18、化合物1-55与化合物2-22、化合物1-105与化合物2-44、化合物1-105与化合物2-75、化合物1-338与化合物2-89、化合物1-165与化合物2-91、化合物1-319与化合物2-93、化合物1-135与化合物2-110、化合物1-135与化合物2-124、化合物1-165与化合物2-132、化合物1-208与化合物2-143、化合物1-31与化合物2-146、化合物1-394与化合物2-243、化合物1-264与化合物2-266、化合物1-80与化合物2-285、化合物1-63与化合物2-289、化合物1-113与化合物2-300、化合物1-142与化合物2-322、化合物1-5与化合物2-330、化合物1-161与化合物2-338、化合物1-231与化合物2-353、化合物1-91与化合物2-356、化合物1-91与化合物2-388、化合物1-107与化合物2-416、化合物1-113与化合物2-425、化合物1-285与化合物2-525、化合物1-480与化合物2-532、化合物1-433与化合物2-549、化合物1-537与化合物2-630、化合物1-203与化合物2-722、化合物1-537与化合物2-747、化合物1-113与化合物2-791。
[对比器件实施例5~8]
将器件实施例26中的空穴传输层与覆盖层分别替换为对比化合物1与化合物2-243,对比化合物2与化合物2-525,对比化合物3与化合物2-549,对比化合物4与化合物2-289,除此之外,通过与器件实施例26相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例26~58,对比实施例5~8所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
根据表2的数据结果可以看出,本发明的有机电致发光器件相比于对比器件实施例5~8,器件的发光效率和使用寿命都得到了显著的提高。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种双胺衍生物,其特征在于,所述双胺衍生物具有如式I所示结构;
在式I中,所述Ar1~Ar4、L1~L4、L中至少含有一个式II-1或式II-2所示基团,且所述Ar1~Ar4彼此相同或不同,其中至少有一个选自式III所示基团,其余的彼此相同或不同,选自式V-1至式V-4所示基团中的任意一种;
所述R1选自氘、取代或未取代的C2~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、中的任意一种;
所述a选自1、2、3、4或5;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1彼此相同或不同;
所述R2选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述d2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2彼此相同或不同;
所述p1选自1、2、3、4或5,所述p2选自1、2、3或4;
所述L选自如下所示基团;
所述R选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、中的任意一种;
所述m1选自0、1、2、3或4,所述m2选自0、1、2或3,所述m3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R时,两个或多个R彼此相同或不同。
所述L1~L4彼此相同或不同,选自单键或被R4取代或未取代的如下所示基团:亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或
所述R4选自氢、氘、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C12~C30的芳基、中的任意一种;
所述R5、R6彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基,取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述f1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述f2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
2.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述式III选自如下所示基团中的任意一种;
所述Ra选自氘、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环辛烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、中的任意一种;
所述a1选自1、2、3、4或5,所述a2选自0、1、2、3或4,所述a3选自0、1、2或3;当存在两个或多个Ra时,两个或多个Ra彼此相同或不同;
所述Rb彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环辛烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的任意一种;
所述b1选自0、1、2、3、4或5,所述b2选自0、1、2、3或4;当存在两个或多个Rb时,两个或多个Rb彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述式III选自如下所示基团中的任意一种;
所述s1选自1、2、3、4或5,所述s2选自0、1、2、3或4,s3选自0、1、2、3、4或5,s4选自0、1、2、3、4、5、6或7,s5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,s6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,s7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13,s8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15,s9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12,s10选自0、1、2或3。
4.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述式II-1选自如下所示基团中的任意一种;
所述e1选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,所述e2选自0、1、2、3、4或5,所述e3选自0、1、2、3、4、5、6或7,所述e4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,所述e5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15。
5.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述式II-2选自如下所示基团中的任意一种;
6.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述L选自如下所示基团中的任意一种;
所述R彼此相同或不同,选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的环辛烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3或4,所述n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述n3选自0、1、2、3、4、5或6,当存在两个或多个R时,两个或多个R彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述L1~L4彼此相同或不同,选自单键或如下所示基团中的任意一种;
所述R4选自氢、氘、氰基、三氟甲基、甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基中的任意一种;
所述q1选自0、1、2、3或4,所述q2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
8.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物,其特征在于,所述双胺衍生物选自如下所示结构中的任意一种;
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9.一种有机电致发光器件,包括阳极、有机物层、阴极,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,其特征在于,所述有机物层包含权利要求1~8任一项所述的双胺衍生物中的任意一种或一种以上。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件,所述有机物层位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧,所述有机物层包含覆盖层,其特征在于,所述覆盖层包含式IV所示结构中的任意一种或一种以上;
在式IV中,所述X选自O或S;
所述环M、环N彼此相同或不同,选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲坏、取代或未取代的三亚苯环,且所述环M、环N不同时选自取代或未取代的苯环;
所述x1选自O、S、N(R3)中的任意一种;
所述R3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或R3可以直接与Lb键合;
所述z彼此相同或不同,选自CH或N原子,当z与其他基团键合时,所述z选自C原子;
所述Ar5选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基中的任意一种,
所述La、Lb、Lc彼此相同或不同,选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C2~C30亚杂芳基、二价的取代或未取代的C6~C30的芳香族环与C3~C30的脂肪族环的稠环基及其组合中的任意一种;
所述R11、R12、R13、R14彼此相同或不同,选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3或4,所述c2选自0、1、2或3,所述c3选自0、1或2,当存在两个或多个R11、R12、R13、R14时,两个或多个R11、R12、R13、R14彼此相同或不同,或相邻的两个R14之间可以相互连接形成取代或未取代的环。
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