CN116924947B - 一种合成4,4’-二氯二苯砜的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成4,4’‑二氯二苯砜的工艺，属于有机合成技术领域，采用六氟异丙醇作为傅克酰基化反应的溶剂，不需要额外添加催化剂，反应条件温和、高效、工作过程简单，溶剂可实现回收套用降低成本，另外避免了传统反应后处理的繁琐操作；氧化过程中采用臭氧氧化实现高效的亚砜的转化，避免了双氧水与混酸使用带来的废酸废水的排放，更加高效绿色环保，同时加入活性炭一方面有助于催化氧化反应，另一方面可以实现溶液脱色从而得到更高品质的产品；本发明工艺简单、废弃物少、不会对设备造成腐蚀、溶剂易得易回收套用，产品纯度高，收率达到98%以上，经济效益高，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体是一种合成4,4’-二氯二苯砜的工艺。
背景技术
4,4’-二氯二苯砜（DDS）是一种极具发展前途的精细化工产品，具有优良的耐热性能、物理机械性能、绝缘性能、耐化学品性能等优良特性。DDS常被用作染料、助剂及农药等的中间体，也是制备聚砜和聚醚砜等工程塑料的主要原料，其在各个领域都有广泛的应用价值，因此不断改进制备工艺方法，实现高效高产的制备高品质的DDS至关重要。
目前工业上生产4,4’-二氯二苯砜主要有氯磺化法、三氧化硫法、硫酸法以及亚砜氧化法等。不同的工艺方法都有其弊端，例如不稳定原料的储存运输和使用，反应产生的废酸废水等废弃物对设备环境带来的危害，工艺流程的繁琐，反应条件苛刻，产品品质不佳等问题，因此需要不断优化工艺方法，提高工艺效率与产品品质。目前工业上常采用亚砜氧化法来制备4,4’-二氯二苯砜，与其他工艺方法相比，该方法反应条件相对温和、反应选择性较高、原料也易获得易储备，具有很好的工业经济效益，极具发展前景。
亚砜氧化法主要分为两部分来实现：首先是原料在催化剂作用下发生傅克酰基化反应生成亚砜，而后被氧化剂氧化得到砜。傅克酰基化反应的发生常需要Lewis酸或者Bronsted酸催化剂的加入，但常常出现繁琐的后处理步骤，包括水解形成的络合物，会导致催化剂的损失无法重复利用，另外还会产生有毒和腐蚀性的废弃物，造成设备腐蚀，环境污染；氧化过程一般采用冰醋酸与双氧水进行，但是存在着氧化效率低，并且容易产生大量的废液造成对环境的污染的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的是提供一种合成4,4’-二氯二苯砜的工艺。本方法采用六氟异丙醇作为傅克酰基化反应的溶剂，不需要额外添加催化剂，六氟异丙醇沸点低，可实现回收套用降低成本，另外避免了传统反应后处理的繁琐操作，在氧化过程中采用臭氧氧化实现高效的亚砜的转化，避免了双氧水与混酸使用带来的废酸废水的排放。
本发明为实现上述目的，通过以下技术方案实现：
一种合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，包括以下步骤：
①将六氟异丙醇和氯化亚砜加入反应器中，在25~30℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-10~-5℃，向其中滴加氯苯，滴加完毕后，继续保温反应3~4h，反应结束后，将得到的反应液脱溶，得到4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入氯苯中，搅拌溶解后加热至60~80℃，向其中加入活性炭搅拌均匀并通入臭氧与氮气的混合气体进行氧化反应，反应结束后过滤，所得滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为28%~30%，将所得浓缩液加热至60℃溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥，得到4,4’-二氯二苯砜精品。
步骤①中所述氯化亚砜、六氟异丙醇和氯苯的质量比为1：14 ~ 18：4.5~6.5。
步骤①中所述氯苯的滴加速度为20~30 g/min。
步骤①中所述反应液脱溶，溶剂主要为六氟异丙醇，其沸点为59℃，易蒸出，可实现回收套用。
步骤②中所述4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料、氯苯与活性炭的质量比为1：5~10：0.01~0.03。
步骤②中所述臭氧与氮气的混合气体中臭氧的体积浓度为15~25%，混合气体通入压力为0.5MPa。
步骤②中所述氧化反应时间为2~3h。
本发明中采用的溶剂六氟异丙醇（HFIP）分子中具有两个强吸电子基团-CF3，因此使得分子中氧原子上的孤对电子更倾向于吸电子端，所以该分子的亲核性比较弱，同时分子中的氢原子上电子云密度也降低，使其具有一定的弱酸性，该分子是一种极性、强氢键给体溶剂，溶解性大，沸点低可回收循环使用，并且能够稳定离子物质、转移质子和参与一系列其他分子间相互作用，而具有重要的应用价值。对于傅克酰基化反应，研究表明HFIP可作为反应溶剂通过氢键电离酰基氯而产生酰基阳离子，然后酰基阳离子进攻富电子的芳香环发生亲电取代完成傅克酰基化反应。基于此特性和机理，本发明利用六氟异丙醇作为4,4’-二氯二苯砜的反应溶剂，无需额外添加催化剂即可发生傅克酰基化反应，并且六氟异丙醇与亚砜上的氧原子形成氢键时，具有一定的空间位阻效应，有利于对位产物的生成。另外氧化时加入活性炭促进臭氧的氧化并且同步实现溶液的脱色。
本发明相比现有技术具有以下优点：
（1）本发明的一种合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，在傅克酰基化反应阶段采用六氟异丙醇这种强氢键给体溶剂作为反应溶剂，能够稳定离子物质、转移质子和参与一系列其他分子间相互作用，并且存在一定的空间位阻可以有效的提高反应的选择性，提高产品纯度；无需额外添加催化剂，后处理简单，六氟异丙醇溶解性好，沸点低，可回收重复使用，大大节约了工艺成本。
（2）本发明在氧化过程中采用臭氧氧化实现高效的亚砜的转化，避免了双氧水与混酸使用带来的废酸废水的排放，更加高效绿色环保，同时加入活性炭一方面有助于催化氧化反应，另一方面可以实现溶液脱色从而得到更高品质的产品。
（3）本发明工艺简单、废弃物少、不会对设备造成腐蚀、溶剂易得易回收套用，并且产品纯度高，含量在99.9%以上，亚砜异构体含量低在2%以下，收率达到98%以上，经济效益高，有利于工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例2制备的4 ,4´-二氯二苯砜的高效液相色谱图；
图中，1-2,4’-二氯二苯砜，2- 4,4’-二氯二苯砜。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1 ①将1.68kg六氟异丙醇和0.119kg氯化亚砜加入反应器中，在25℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-5℃，向其中滴加0.54kg氯苯，滴加速度为20g/min，滴加完毕后，继续保温反应3h，反应结束后，将得到的反应液在55℃减压蒸出并回收六氟异丙醇，得到0.28kg 4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入1.4kg氯苯中，搅拌溶解后加热至60℃，向其中加入2.8g活性炭搅拌均匀并通入0.5MPa，体积浓度为15%的臭氧与氮气的混合气体反应2h，反应结束后进行过滤，将滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为28%，将该浓缩液在60℃加热溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥得到0.283kg 4,4’-二氯二苯砜精品，收率98.5%，液相纯度为99.9%。
实施例2 ①将2.24kg六氟异丙醇和0.14kg氯化亚砜加入反应器中，在25℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-8℃，向其中滴加0.70kg氯苯，滴加速度为26g/min，滴加完毕后，继续保温反应3.5h，反应结束后，将得到的反应液在55℃减压蒸出并回收六氟异丙醇，得到0.33kg 4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入1.8kg氯苯中，搅拌溶解后加热至70℃，向其中加入6.6g活性炭搅拌均匀并通入0.5MPa，体积浓度为20%的臭氧与氮气的混合气体反应2.5h，反应结束后进行过滤，将滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为29%，将该浓缩液在60℃加热溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥得到0.335kg 4,4’-二氯二苯砜精品，收率99.1%，液相纯度为99.9%。液相检测图谱如图1所示。
实施例3 ①将3.6kg六氟异丙醇和0.2kg氯化亚砜加入反应器中，在30℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-10℃，向其中滴加1.3kg氯苯，滴加速度为30g/min，滴加完毕后，继续保温反应4h，反应结束后，将得到的反应液在55℃减压蒸出并回收六氟异丙醇，得到0.46kg 4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入3.22kg氯苯中，搅拌溶解后加热至80℃，向其中加入13.8g活性炭搅拌均匀并通入0.5MPa，体积浓度为25%的臭氧与氮气的混合气体反应3h，反应结束后进行过滤，将滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为30%，将该浓缩液在60℃加热溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥得到0.476kg 4,4’-二氯二苯砜精品，收率98.6%，液相纯度为99.9%。
实施例4 ①将2.7kg六氟异丙醇和0.18kg氯化亚砜加入反应器中，在27℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-7℃，向其中滴加0.9kg氯苯，滴加速度为22g/min，滴加完毕后，继续保温反应4h，反应结束后，将得到的反应液在55℃减压蒸出并回收六氟异丙醇，得到0.42kg 4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入2.2kg氯苯中，搅拌溶解后加热至65℃，向其中加入6g活性炭搅拌均匀并通入0.5MPa，体积浓度为25%的臭氧与氮气的混合气体反应3h，反应结束后进行过滤，将滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为29%，将该浓缩液在60℃加热溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥得到0.43kg 4,4’-二氯二苯砜精品，收率99.0%，液相纯度为99.9%。
实施例5 ①将4.08kg六氟异丙醇和0.24kg氯化亚砜加入反应器中，在29℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-9℃，向其中滴加1.44kg氯苯，滴加速度为28g/min，滴加完毕后，继续保温反应3.5h，反应结束后，将得到的反应液在55℃减压蒸出并回收六氟异丙醇，得到0.55kg 4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入3kg氯苯中，搅拌溶解后加热至75℃，向其中加入13.7g活性炭搅拌均匀并通入0.5MPa，体积浓度为20%的臭氧与氮气的混合气体反应2.5h，反应结束后进行过滤，将滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为29%，将该浓缩液在60℃加热溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥得到0.572kg 4,4’-二氯二苯砜精品，收率98.7%，液相纯度为99.9%。
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (7)
1.一种合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：包括以下步骤：
①将六氟异丙醇和氯化亚砜加入反应器中，在25~30℃下搅拌混合均匀，控制反应体系温度为-10~-5℃，向其中滴加氯苯，滴加完毕后，继续保温反应3~4h，反应结束后，将得到的反应液脱溶，得到4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料；
②将步骤①制得的4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料加入氯苯中，搅拌溶解后加热至60~80℃，向其中加入活性炭搅拌均匀并通入臭氧与氮气的混合气体进行氧化反应，反应结束后过滤，所得滤液浓缩至溶液中4,4’-二氯二苯砜质量浓度为28%~30%，将所得浓缩液加热至60℃溶解后，以20℃/ h降温析晶至10℃，过滤，所得滤饼70℃真空干燥，得到4,4’-二氯二苯砜精品；
其中步骤①不添加傅克酰基化催化剂。
2.如权利要求1所述的合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：步骤①中所述氯化亚砜、六氟异丙醇和氯苯的质量比为1：14 ~ 18：4.5~6.5。
3.如权利要求1所述的合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：步骤①中所述氯苯的滴加速度为20~30g/min。
4.如权利要求1所述的合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：步骤①中所述反应液脱溶，溶剂为六氟异丙醇。
5.如权利要求1所述的合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：步骤②中所述4,4’-二氯二苯亚砜粗品湿料、氯苯与活性炭的质量比为1：5~10：0.01~0.03。
6.如权利要求1所述的合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：步骤②中所述臭氧与氮气的混合气体中臭氧的体积浓度为15~25%，混合气体通入压力为0.5MPa。
7.如权利要求1所述的合成4,4’-二氯二苯砜的工艺，其特征在于：步骤②中所述氧化反应时间为2~3h。
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