CN116874464A - 一种可聚合单组分光引发剂及其制备方法 - Google Patents

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朱晓群
靳靖宇
张雪琴
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Abstract

本发明公开了一种可聚合单组分光引发剂及其制备方法，利用对位取代苯甲酸、4‑巯基苯乙酸经傅克反应、氧化反应和环合反应进行制备，可聚合单组分硫杂蒽酮分子中含有光引发组分、氢供体和双键，光引发活性高，分子中双键可发生聚合反应固定于聚合物网络中，迁移性低，毒性低，合成工艺简单，适合工业生产，本发明光引发剂引发波长长，与LED光匹配度高，可用于涂料、胶黏剂、包装、微电子、3D打印等领域。

Description

一种可聚合单组分光引发剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及光引发剂的合成技术领域，具体涉及一种可聚合单组分光引发剂及其制备方法。
背景技术
光聚合是指利用光能引发单体聚合的反应，光引发剂经入射光源照射后，吸收辐射能量生成自由基、阳离子或阴离子等活性碎片，引发光敏材料(不饱和丙烯酸酯单体、环状单体)发生聚合反应，从而将单体转化为聚合物。也因此，光引发剂在光聚合体系中用量虽少，但却是体系的关键组成成分。硫杂蒽酮作为一类应用极为广泛的夺氢型光引发剂，其紫外吸收强，引发效率高，但其使用过程中需要与氢供体配合使用，这就极易在光聚合反应发生后造成残留小分子引发剂和氢供体迁移，从而产生气味、毒性、黄变等问题。
发明内容
(一)要解决的技术问题
为了克服现有技术不足，现提出一种可聚合单组分光引发剂，同时含双键和氢供体的可聚合单组分硫杂蒽酮引发剂，具有优异的的迁移稳定性，毒性显著降低。
(二)技术方案
本发明通过如下技术方案实现：本发明提出了一种可聚合单组分光引发剂，其结构式如下：
R1为氢、甲基或氨基；R2为含有1-4个碳原子的直链或支链烷烃取代基，包括亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、1,2-亚丙基、四亚甲基、1,2-亚丁基、2-甲基-1,2-亚丙基，R3、R4为彼此独立的氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基中的一种。
一种可聚合单组分光引发剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：将乙酸基硫酚溶解于乙醇中，搅拌均匀后加入碱溶液和碘甲烷，在常温条件下，搅拌反应一段时间后，旋干溶剂后，将粗产物加入碱溶液和二氯甲烷中，摇匀后进行分液，收集有机相并旋干，得到淡黄色固体4-乙酸基-苯甲硫醚；
步骤二：将4-乙烯基苯甲酸溶于二氯甲烷中，溶解完全后，冰浴下滴加二氯亚砜，并于室温下搅拌反应一段时间，旋干溶剂得4-乙烯基苯甲酰氯；
步骤三：将4-乙烯基苯甲酰氯完全溶于二氯甲烷中，于氮气保护和冰浴下加入AlCl3，搅拌反应一段时间后，加入步骤一中所得4-乙酸基-苯甲硫醚，并于室温下搅拌反应一段时间，用酸溶液淬灭，加入二氯甲烷进行萃取，旋干得到中间产物I；
步骤四：将中间产物I完全溶解于乙酸乙酯后于室温下滴加氧化剂，反应一段时间后旋干溶剂得中间产物II；
步骤五：将中间产物II完全溶解于二氯甲烷，于冰浴下加氯化锌并搅拌反应，旋干溶剂，向体系加入酸溶液，摇匀分相后，收集有机相旋干溶剂，得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮。
步骤六：将所得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮与单羟基醇胺溶于有机溶剂，再加入脱水剂，在一定温度下反应一段时间，旋干溶剂和单羟基醇胺，用水和有机溶剂进行萃取，收集有机相后旋干得目标产物。
步骤七：对目标产物进行性能测试。
进一步的，所述4-乙酸基-硫酚的结构通式如下：
单羟基醇胺的结构通式如下：
进一步的，反应方程式如下：
其中R1为氢、甲基或氨基；R2为含有1-4个碳原子的直链或支链烷烃取代基，如亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、1,2-亚丙基、四亚甲基、1,2-亚丁基、2-甲基-1,2-亚丙基；R3、R4为彼此独立的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基。
进一步的，所述碱溶液包括氨水、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸氢钠。
进一步的，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈或丙酮。
(三)有益效果
本发明相对于现有技术，具有以下有益效果：
本发明提到的一种可聚合单组分光引发剂及其制备方法，可聚合单组分硫杂蒽酮光引发剂，分子中既含有双键又含有氨类氢供体，经光照引发光聚合后，自身也可以发生聚合反应，提高光引发剂迁移稳定性，降低毒性、黄变，减少气味；可以根据反应物的选择得到最大吸收波长在300nm-450nm范围内的不同吸收波长的光敏产物，即可匹配不同波长的LED灯源使用；光引发剂与丙烯酸酯类单体在不添加助引发剂的条件下，具有较高的反应速率，600s内双键转化率能够达到80％左右。
附图说明
图1是本发明实施例1中产物的紫外吸收光谱图。
图2是本发明实施例1中产物引发单体PEGDA聚合的双键实时转化率图。
图3是本发明中可聚合单组分光引发剂的化学结构式。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明中性能测试方法如下：
将合成产物溶于乙腈溶剂当中，摩尔浓度为3*10-5mol L-1，进行紫外光谱测试得到其紫外光谱，将合成产物溶解在单体中，双盐片进行实时红外测试，得到不同引发剂浓度的双键实时转化率。
实施例1
将0.1mol 4-乙酸基硫酚(0.1mol，18.4g)溶解于100ml二氯甲烷中，搅拌均匀后加入0.5gNaOH(0.125mol，0.5g)和碘甲烷(7.39ml)，室温下搅拌反应5h。旋干溶剂后，将粗产物加入1M NaOH溶液(100ml)和二氯甲烷(100ml)，摇匀后进行分液，收集有机相并旋干，得淡黄色固体4-乙酸基-苯甲硫醚；
将4-乙烯基苯甲酸(0.1mol，14.8g)溶于二氯甲烷(50ml)，完全溶解后，冰浴下滴加二氯亚砜(14ml)，并于室温下搅拌反应8h，旋干溶剂得4-乙烯基苯甲酰氯；
将所得4-乙烯基苯甲酰氯(0.1mol，16.6g)完全溶于50ml二氯甲烷，于氮气保护和冰浴下加入AlCl3(0.0175mol，2.29g)，搅拌反应1h后加入步骤1所得4-乙酸基-苯甲硫醚(0.12mol，21.84g)，室温下搅拌反应8h，用100ml酸溶液淬灭，加入100ml二氯甲烷进行萃取，旋干得到中间产物I；
将中间产物I(0.1mol，31.2g)完全溶解于乙酸乙酯(150ml)后于室温下滴加磺酰氯，反应5h后旋干溶剂得中间产物II；
将中间产物II完全溶解于二氯甲烷(100ml)，于冰浴下加入氯化锌(2.5g)并搅拌反应5h，旋干溶剂，向体系加入酸溶液，摇匀分相后，收集有机相旋干溶剂，得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮；
将所得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮(0.1mol，29.6g)与二甲氨基乙醇(0.2mol，1.78g)溶于乙酸乙酯(150ml)，再加入脱水剂二环己基碳二亚胺(4.5g)和催化剂4-二甲氨基吡啶(0.05mol，0.61g)，于25℃下反应10h，旋干溶剂和二甲氨基乙醇，用水和乙酸乙酯进行萃取，收集有机相后旋干得目标产物。
其核磁氢谱如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.69–8.52(m,2H),7.79–7.40(m,4H),6.82(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.90(d,J＝17.4Hz,1H),5.37(d,J＝10.9Hz,1H),4.45(t,J＝5.3Hz,2H),3.82(s,2H),3.45(t,J＝6.1Hz,2H),2.98(s,6H).
实验结果：如图1所示，本实施例中制备的可聚合单组分硫杂蒽酮的最大吸收波长达到396nm。如图2所示，在不添加助引发剂的条件下，600s内对单体PEGDA的双键转化率为92％。
目标产物结构式如下：
实施例2
将0.1mol 4-乙酸基硫酚(0.1mol，18.4g)溶解于100ml二氯甲烷中，搅拌均匀后加入0.5gNaOH(0.125mol，0.5g)和碘甲烷(7.39ml)，室温下搅拌反应5h。旋干溶剂后，将粗产物加入1M NaOH溶液(100ml)和二氯甲烷(100ml)，摇匀后进行分液，收集有机相并旋干，得淡黄色固体4-乙酸基-苯甲硫醚。
将4-乙烯基苯甲酸(0.1mol，14.8g)溶于二氯甲烷(50ml)，完全溶解后，冰浴下滴加二氯亚砜(14ml)，并于室温下搅拌反应8h，旋干溶剂得4-乙烯基苯甲酰氯。
将所得4-乙烯基苯甲酰氯(0.1mol，16.6g)完全溶于50ml二氯甲烷，于氮气保护和冰浴下加入AlCl3(0.0175mol，2.29g)，搅拌反应1h后加入步骤1所得4-乙酸基-苯甲硫醚(0.12mol，21.84g)，室温下搅拌反应8h，用100ml酸溶液淬灭，加入100ml二氯甲烷进行萃取，旋干得到中间产物I。
将中间产物I(0.1mol，31.2g)完全溶解于150ml乙酸乙酯后于室温下滴加磺酰氯，反应5h后旋干溶剂得中间产物II
将中间产物II完全溶解于二氯甲烷(100ml)，于冰浴下加入2.5g氯化锌并搅拌反应5h，旋干溶剂，向体系加入酸溶液，摇匀分相后，收集有机相旋干溶剂，得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮。
将所得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮(0.1mol，29.6g)与1-甲基-2-乙基乙醇胺(0.15mol，10.3g)溶于二氯甲烷(100ml)，再加入脱水剂二环己基碳二亚胺(4.5g)和催化剂4-二甲氨基吡啶(0.05mol，0.61g)，于25℃下反应8h，旋干二氯甲烷和1-甲基-2-乙基乙醇胺，用水和乙酸乙酯进行萃取，收集有机相后旋干得目标产物。
其核磁氢谱如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.69–8.52(m,2H),7.79–7.40(m,4H),6.82(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.90(d,J＝17.4Hz,1H),5.37(d,J＝10.9Hz,1H),4.45(t,J＝5.3Hz,2H),3.82(s,2H),2.74–2.62(m,4H),2.30(s,3H),1.12(t,J＝5.9Hz,3H).
实验结果：本实施例中制备的可聚合光引发剂的最大吸收波长达到400nm，在不添加助引发剂的条件下，600s内对单体PEGDA的双键转化率为82％。
目标产物结构如下：
实施例3
将0.1mol 4-乙酸基硫酚(0.1mol，18.4g)溶解于100ml二氯甲烷中，搅拌均匀后加入0.5gNaOH(0.125mol，0.5g)和碘甲烷(7.39ml)，室温下搅拌反应5h。旋干溶剂后，将粗产物加入1M NaOH溶液(100ml)和二氯甲烷(100ml)，摇匀后进行分液，收集有机相并旋干，得淡黄色固体4-乙酸基-苯甲硫醚。
将4-乙烯基苯甲酸(0.1mol，14.8g)溶于二氯甲烷(50ml)，完全溶解后，冰浴下滴加二氯亚砜(14ml)，并于室温下搅拌反应8h，旋干溶剂得4-乙烯基苯甲酰氯。
将所得4-乙烯基苯甲酰氯(0.1mol，16.6g)完全溶于50ml二氯甲烷，于氮气保护和冰浴下加入AlCl3(0.0175mol，2.29g)，搅拌反应1h后加入步骤1所得4-乙酸基-苯甲硫醚(0.12mol，21.84g)，室温下搅拌反应8h，用100ml酸溶液淬灭，加入100ml二氯甲烷进行萃取，旋干得到中间产物I。
将中间产物I(0.1mol，31.2g)完全溶解于150ml乙酸乙酯后于室温下滴加磺酰氯，反应5h后旋干溶剂得中间产物II
将中间产物II完全溶解于二氯甲烷(100ml)，于冰浴下加入2.5g氯化锌并搅拌反应5h，旋干溶剂，向体系加入酸溶液，摇匀分相后，收集有机相旋干溶剂，得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮。
将所得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮(0.1mol，29.6g)与二丙基乙醇胺(0.15mol，14.4g)溶于二氯甲烷(100ml)，再加入脱水剂二环己基碳二亚胺(4.5g)和催化剂4-二甲氨基吡啶(0.05mol，0.61g)，于25℃下反应8h，旋干溶剂和二丙基乙醇胺，用水和乙酸乙酯进行萃取，收集有机相后旋干得目标产物。
其核磁氢谱如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.69–8.52(m,2H),7.79–7.40(m,4H),6.82(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.90(d,J＝17.4Hz,1H),5.37(d,J＝10.9Hz,1H),4.45(t,J＝5.3Hz,2H),3.82(s,2H),3.08(t,J＝6.1Hz,2H),2.58(t,J＝7.6Hz,4H),1.54(m,4H),0.99(t,J＝6.8Hz,6H).
实验结果：本实施例中制备的可聚合光引发剂的最大吸收波长达到392nm，在不添加助引发剂的条件下，600s内对单体PEGDA的双键转化率为80％，具有光漂白的效果。
目标产物结构如下：
实施例4
将0.1mol 4-乙酸基硫酚(0.1mol，18.4g)溶解于100ml二氯甲烷中，搅拌均匀后加入0.5gNaOH(0.125mol，0.5g)和碘甲烷(7.39ml)，室温下搅拌反应5h。旋干溶剂后，将粗产物加入1M NaOH溶液(100ml)和二氯甲烷(100ml)，摇匀后进行分液，收集有机相并旋干，得淡黄色固体4-乙酸基-苯甲硫醚。
将4-乙烯基苯甲酸(0.1mol，14.8g)溶于二氯甲烷(50ml)，完全溶解后，冰浴下滴加二氯亚砜(14ml)，并于室温下搅拌反应8h，旋干溶剂得4-乙烯基苯甲酰氯。
将所得4-乙烯基苯甲酰氯(0.1mol，16.6g)完全溶于50ml二氯甲烷，于氮气保护和冰浴下加入AlCl3(0.0175mol，2.29g)，搅拌反应1h后加入步骤1所得4-乙酸基-苯甲硫醚(0.12mol，21.84g)，室温下搅拌反应8h，用100ml酸溶液淬灭，加入100ml二氯甲烷进行萃取，旋干得到中间产物I。
将中间产物I(0.1mol，31.2g)完全溶解于150ml乙酸乙酯后于室温下滴加磺酰氯，反应5h后旋干溶剂得中间产物II
将中间产物II完全溶解于二氯甲烷(100ml)，于冰浴下加入2.5g氯化锌并搅拌反应5h，旋干溶剂，向体系加入酸溶液，摇匀分相后，收集有机相旋干溶剂，得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮。
将所得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮(0.1mol，29.6g)与二乙基乙醇胺(0.2mol，23.4g)溶于二氯甲烷(100ml)，再加入脱水剂二环己基碳二亚胺(4.5g)和催化剂4-二甲氨基吡啶(0.05mol，0.61g)，于25℃下反应8h，旋干溶剂和二乙基乙醇胺，用水和乙酸乙酯进行萃取，收集有机相后旋干得目标产物。
其核磁氢谱如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.69–8.52(m,2H),7.79–7.40(m,4H),6.82(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.90(d,J＝17.4Hz,1H),5.37(d,J＝10.9Hz,1H),4.45(t,J＝5.3Hz,2H),3.82(s,2H),3.09–3.02(m,6H),1.24(t,J＝7.2Hz,6H).
实验结果：本实施例中制备的可聚合光引发剂的最大吸收波长达到394nm，在不添加助引发剂的条件下，600s内对单体PEGDA的双键转化率为83％，具有光漂白的效果。
目标产物结构如下：
最后，以0.01％质量分数将实施实例1-4得到的合成产物分别加入到PEGDA单体中，分别编号1,2,3,4，在365nm的LED灯源下固化之后，将固化好的块状聚合物在乙腈中浸泡24h，超声处理2h。取浸提液去测紫外光谱。
实验结果：如下表所示，浸提液在250nm-450nm波段没有紫外吸收，即这种引发剂在引发体系中没有小分子迁移。
上面所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的构思和范围进行限定。在不脱离本发明设计构思的前提下，本领域普通人员对本发明的技术方案做出的各种变型和改进，均应落入到本发明的保护范围，本发明请求保护的技术内容，已经全部记载在权利要求书中。

Claims (6)

1.一种可聚合单组分光引发剂，其特征在于：其结构式如下：
R1为氢、甲基或氨基；R2为含有1-4个碳原子的直链或支链烷烃取代基，包括亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、1,2-亚丙基、四亚甲基、1,2-亚丁基、2-甲基-1,2-亚丙基，R3、R4为彼此独立的氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种可聚合单组分光引发剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤一：将乙酸基硫酚溶解于乙醇中，搅拌均匀后加入碱溶液和碘甲烷，在常温条件下，搅拌反应一段时间后，旋干溶剂后，将粗产物加入碱溶液和二氯甲烷中，摇匀后进行分液，收集有机相并旋干，得到淡黄色固体
4-乙酸基-苯甲硫醚；
步骤二：将4-乙烯基苯甲酸溶于二氯甲烷中，溶解完全后，冰浴下滴加二氯亚砜，并于室温下搅拌反应一段时间，旋干溶剂得4-乙烯基苯甲酰氯；
步骤三：将4-乙烯基苯甲酰氯完全溶于二氯甲烷中，于氮气保护和冰浴下加入AlCl3，搅拌反应一段时间后，加入步骤一中所得4-乙酸基-苯甲硫醚，并于室温下搅拌反应一段时间，用酸溶液淬灭，加入二氯甲烷进行萃取，旋干得到2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮；
步骤四：将中间产物I完全溶解于乙酸乙酯后于室温下滴加氧化剂，反应一段时间后旋干溶剂得中间产物II；
步骤五：将中间产物II完全溶解于二氯甲烷，于冰浴下加氯化锌并搅拌反应，旋干溶剂，向体系加入酸溶液，摇匀分相后，收集有机相旋干溶剂，得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮。
步骤六：将所得2-乙酸基-6-乙烯基硫杂蒽酮与单羟基醇胺溶于有机溶剂，再加入脱水剂，在一定温度下反应一段时间，旋干溶剂和单羟基醇胺，用水和有机溶剂进行萃取，收集有机相后旋干得目标产物。
步骤七：对目标产物进行性能测试。
3.根据权利要求2所述的一种可聚合单组分光引发剂的制备方法，其特征在于：4-乙酸基-硫酚的结构通式如下：
单羟基醇胺的结构通式如下：
4.根据权利要求2所述的一种可聚合单组分光引发剂的制备方法，其特征在于：反应方程式如下：
其中R1为氢、甲基或氨基；R2为含有1-4个碳原子的直链或支链烷烃取代基，如亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、1,2-亚丙基、四亚甲基、1,2-亚丁基、2-甲基-1,2-亚丙基；R3、R4为彼此独立的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基。
5.根据权利要求2所述的一种可聚合单组分光引发剂的制备方法，其特征在于：所述碱溶液包括氨水、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸氢钠。
6.根据权利要求2所述的一种可聚合单组分光引发剂的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂包括甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈或丙酮。
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