CN116847736A - 包含苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶的颗粒组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种颗粒组合物，其体积加权平均直径D4,3为20‑180μm并且包含至少50重量％的苹果酸/盐颗粒，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。所述颗粒组合物有利地应用于糖果产品之中或之上。

Description

包含苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶的颗粒组合物
技术领域
本发明涉及包含苹果酸/盐颗粒的颗粒组合物，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。本发明还提供制备这种颗粒组合物的方法。
本发明的颗粒组合物可有利地施用于糖果产品之中或之上，特别是在硬和软滚裹包衣(panned coating)、压片糖果和巧克力中。
背景技术
苹果酸(2-羟基丁二酸)是许多水果中的主要酸，这些水果包括杏、黑莓、蓝莓、樱桃、葡萄、布拉斯李(mirabelle)、桃、梨、李和榅桲(quin ce)，并且在诸如柑橘的其他水果中以较低浓度存在。它还会增加青(未成熟)苹果的酸味。大黄(rhubarb)中苹果酸的味道非常清晰和纯净，苹果酸是该植物的主要风味物质。苹果酸用作非碳酸饮料、酒、糖果、口香糖、甜点和烘焙食品中的食品添加剂。
糖滚裹，或简称滚裹，是一种为糖果或坚果添加糖果“壳”的方法。在其制造中采用该工艺的受欢迎的糖果包括糖衣果仁(dragée)、M&M豆、大块硬糖(gobstopper)、金平糖(konpeitō)和软心豆粒糖(Jelly bean)。软心豆粒糖使用软滚裹，而其他三种是硬滚裹的实例。
硬滚裹和软滚裹的制作方式相似，但成分不同且速度也不同。硬滚裹是这样一种过程，其中将糖或糖醇溶液的薄包衣施用于各个翻滚的芯，接着蒸发水分使得糖或糖醇结晶成薄层。重复该过程直到获得所需厚度的硬包衣。在自身重量作用下不会变形并且能够自由翻滚(没有可能粘在一起的平坦表面)的任何材料都是进行硬滚裹的候选物。软滚裹使用不会结晶的糖浆，诸如葡萄糖。为了帮助干燥，在翻滚期间添加糖粉或细砂糖。
WO 2019/063623描述了一种颗粒酸化剂组合物，其包含20-70重量％的苹果酸、3-40重量％的乳酸和0-40重量％的选自柠檬酸、富马酸、己二酸、酒石酸和乙酸及它们的组合的食用酸，其中该酸化剂组合物包含：
·40-90重量％的M-颗粒，其包含苹果酸和部分中和的多元羧酸的共晶，所述多元羧酸选自苹果酸、柠檬酸、富马酸、己二酸、酒石酸及它们的组合，所述M-颗粒含有至少30重量％的苹果酸和至少30重量％的所述部分中和的多元羧酸；
·5-60重量％的L-颗粒，其包含乳酸和至少部分中和的羧酸的共晶，所述羧酸选自乳酸、苹果酸、柠檬酸、富马酸、己二酸、酒石酸及它们的组合，所述L-颗粒含有至少30重量％的乳酸和至少30重量％的所述至少部分中和的羧酸；并且
其中M-颗粒和L-颗粒的组合至少构成酸化剂组合物的50重量％。
上述国际专利申请的实施例描述了包含80重量％的PURAC Powder MA(42-50重量％的苹果酸氢钠和50-58重量％的苹果酸)的粉末共混物，该粉末共混物在流化床干燥机中通过将部分中和的苹果酸水溶液喷洒在苹果酸颗粒床上来制备。PURAC Powder MA通常含有40-50重量％的苹果酸和苹果酸氢钠的共晶。
WO 2020/260194描述了包含至少1重量％的苹果酸/盐颗粒的颗粒组合物，所述苹果酸/盐颗粒具有50-1000μm的直径并且包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
Van Havere等人(Crystal structure of bis(potassium hydrogen L-malate)·malic acid,2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5,Journal of Crystallograp hic andSpectroscopic Research(1985),15(1),45-52)描述了双(L-苹果酸氢钾)·苹果酸的晶体结构。
Fleck等人(Dielectric and Pyroelectric Properties of Lithium H ydrogenDimalate,LiH3(C4H4O5)2.Z.Naturforsch.41a,1289-1296(1986)；received July 5,1986)描述了如何由含有化学计量量的LiOH和苹果酸(1:2)的水溶液制备LiH3(C4H4O5)2。大单晶(15x 8x 6mm)可以通过在290K下从水溶液中缓慢蒸发H2O来生长。
发明内容
本发明人已开发出一种苹果酸/盐粉末，其可适合应用于糖果产品之中和之上以赋予酸性风味。苹果酸/盐粉末包含颗粒，所述颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
因此，本发明的第一方面涉及一种颗粒组合物，其体积加权平均直径D4,3为20-180μm并且包含至少50重量％的苹果酸/盐颗粒，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。这样的共晶的实例包括苹果酸氢钠·苹果酸(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)、双(L-苹果酸氢钾)·苹果酸、三苹果酸四氢二钾(2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5)。
本发明的颗粒组合物有利地以苹果酸/盐颗粒基本上保持完整的方式施用在糖果产品之中或之上。虽然本发明人不希望受理论束缚，但据信当苹果酸/盐颗粒与唾液接触时，苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶立即解离成苹果酸根2-或苹果酸氢根-、Na+/K+和H+。因此，在食用含有本发明的苹果酸/盐颗粒的糖果产品后，苹果酸的顺滑酸味立即释放出来。
本发明的苹果酸/盐粉末提供的优点是，即使在高温和高湿度下也保持自由流动并且苹果酸/盐颗粒的组成不随粒度而变化。因此，通过将粗苹果酸/盐粉末研磨至所需粒度，可以细粉末的形式提供苹果酸/盐粉末。
本发明的第二方面涉及一种制备粉状的苹果酸/盐粉末的方法，所述方法包括：
·提供含有至少90重量％的苹果酸/盐颗粒的粗苹果酸/盐粉末，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶，所述粗苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3为至少100μm；和
·减小粗苹果酸/盐粉末的粒度以制备粉状的苹果酸/盐粉末，所述粉状的苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3比所述粗苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3小至少50％。
本发明的第三方面涉及一种糖果产品，其包含以下中的至少一种：
·含有0.1-6重量％的苹果酸/盐颗粒的硬滚裹包衣或软滚裹包衣；
·含有至少0.1-50重量％的苹果酸/盐颗粒的压片糖果；和
·含有至少0.1-30重量％的苹果酸/盐颗粒的巧克力；
其中所述苹果酸/盐颗粒含有至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
本发明的第四方面涉及一种制备硬滚裹糖果的方法，所述方法包括：
·提供粘聚性可食用芯；
·将至少一个糖浆包衣层施用于所述可食用芯上，所述糖浆包含选自可结晶糖、可结晶糖醇及它们的组合的可结晶甜味剂；和
·施用至少一个包含苹果酸/盐颗粒的包衣层，所述苹果酸/盐颗粒含有至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
具体实施方式
在第一方面，本发明涉及一种颗粒组合物，其具有20-180μm的体积加权平均直径D4,3并且包含至少50重量％的苹果酸/盐颗粒，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
本文所用的术语“苹果酸/盐”是指苹果酸、苹果酸盐及它们的组合。
本文所用的术语“共晶”是指包含按化学计量比的两种或更多种不同的分子或离子化合物的结晶单相材料，其既不是溶剂合物也不是简单的盐。
本文所用的术语“糖”是指甜味单糖和二糖。
本文所用的术语“糖醇”是指不是糖并且含有6-12个碳原子的甜味多元醇。
本文所用的术语“糖浆”是指主要由糖和/或糖醇在水中的溶液组成的粘稠液体。
本文所用的关于糖或糖醇的术语“可结晶”是指糖或糖醇在20℃和常温下以结晶状态存在的能力。
术语“结晶”或“结晶的”是指材料在20℃和常压下处于结晶状态。
本文提到的粒度分布可以适当地通过激光衍射(Malvern)来确定。
确认为二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)的苹果酸和苹果酸氢钠的共晶的X-射线衍射图如图1所示。
本发明的颗粒组合物特别适合施用在糖果产品之中或之上，因为它具有稳定性、由苹果酸/盐颗粒提供的瞬时顺滑的酸味以及因为它能够以非常细的粉末的形式提供(对于例如硬滚裹来说密切相关)。
颗粒组合物的体积加权平均直径D4,3优选为40-170μm，最优选为80-160μm。
优选地，在颗粒组合物中的苹果酸/盐颗粒的体积加权平均直径D4,3为20-180μm，更优选为40-170μm，最优选为80-160μm。
根据一个优选的实施方案，颗粒组合物具有以下粒度分布：
·D10≥1μm；
·40μm≤D50≤200μm；
·D90≤320μm；
其中直径小于Dx的颗粒的体积％等于x体积％并且其中直径大于Dx的颗粒的体积％等于(100-x)体积％。甚至更优选地，颗粒组合物具有以下粒度分布：
·D10≥5μm；
·60μm≤D50≤140μm；
·D90≤280μm。
在颗粒组合物中的颗粒的离散度(span)(D90-D10)/D50优选不超过3.5，更优选离散度不超过3.0。
在颗粒组合物中的苹果酸/盐颗粒优选含有至少80重量％、更优选至少90重量％且最优选至少95重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
除了苹果酸/盐颗粒之外，本发明的颗粒组合物还可包含其他颗粒组分，诸如糖、盐或酸粉末。
在本发明的一个优选的实施方案中，苹果酸/盐颗粒代表颗粒组合物的主体。因此，颗粒组合物优选包含至少70重量％、更优选至少80重量％、最优选至少90重量％的苹果酸/盐颗粒。
颗粒组合物的水含量通常不超过5重量％，更优选水含量不超过3重量％。
根据一个特别优选的实施方案，苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶是苹果酸和苹果酸氢钠的共晶或苹果酸和苹果酸氢钾的共晶。甚至更优选地，共晶是二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)或三苹果酸四氢二钾(2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5)。最优选地，根据本发明采用的共晶是二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)。
本发明的又一个方面涉及一种制备粉状的苹果酸/盐粉末的方法，所述方法包括：
·提供含有至少90重量％的苹果酸/盐颗粒的粗苹果酸/盐粉末，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶，所述粗苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3为至少100μm；
·减小粗苹果酸/盐粉末的粒度以制备粉状的苹果酸/盐粉末，所述粉状的苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3比所述粗苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3小至少50％。
优选地，在粗苹果酸/盐粉末中的苹果酸/盐颗粒的体积加权平均直径D4,3为至少200μm，最优选为250-600μm。
粗苹果酸/盐粉末的苹果酸/盐颗粒优选含有至少80重量％、更优选至少90重量％且最优选至少95重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
在粗苹果酸/盐粉末中的苹果酸/盐颗粒的水含量优选不超过5重量％，更优选水含量不超过3重量％。
根据一个特别优选的实施方案，在粗苹果酸/盐粉末中的苹果酸和碱金属苹果酸氢的共晶是苹果酸和苹果酸氢钠的共晶或苹果酸和苹果酸氢钾的共晶。甚至更优选地，共晶是二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)或三苹果酸四氢二钾(2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5)。最优选地，根据本发明使用的共晶是二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)。
优选地，本发明的方法生产的粉状的苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3为20-180μm，更优选为40-170μm，最优选为70-160μm。
根据另一个优选的实施方案，所述方法生产的粉状的苹果酸/盐粉末具有以下粒度分布：
·D10≥1μm；
·40μm≤D50≤200μm；
·D90≤300μm；
其中直径小于Dx的颗粒的体积％等于x体积％并且其中直径大于Dx的颗粒的体积％等于(100-x)体积％。
在本发明方法的一个实施方案中，所述粗苹果酸/盐粉末是如下制备的：
·提供含有至少80重量％的结晶材料的晶种颗粒，所述结晶材料选自结晶有机酸、结晶有机酸盐及它们的组合；
·提供苹果酸/盐水溶液，所述溶液含有摩尔比为4:10至6:10的钠和苹果酸根，或含有摩尔比为5.5:10至7.5:10的钾和苹果酸根；
·将苹果酸/盐水溶液喷洒在晶种颗粒上以制备经包衣颗粒；
·从经包衣颗粒中除去水。
在晶种颗粒中的结晶材料优选选自结晶有机酸、结晶有机酸盐及它们的组合，其中有机酸选自苹果酸、乳酸、乙酸、柠檬酸、富马酸、己二酸、酒石酸及它们的组合。更优选地，结晶材料选自结晶苹果酸、结晶苹果酸盐及它们的组合。甚至更优选地，所述结晶材料是苹果酸和苹果酸氢钠的共晶(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)或苹果酸和苹果酸氢钾的共晶(2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5)。最优选地，结晶材料是苹果酸和苹果酸氢钠的共晶(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)。
喷洒在颗粒上的苹果酸/盐水溶液优选含有浓度为至少1mol/L、更优选至少1.5mol/L、最优选2-5mol/L的苹果酸/盐。
苹果酸/盐水溶液优选具有20-70重量％、更优选25-65重量％并且最优选30-60重量％的干物质含量。
苹果酸/盐水溶液优选通过将苹果酸溶解在水中并向其中添加中和剂而由苹果酸制备。更优选地，制备完全中和的苹果酸钠溶液，做法是将苹果酸溶解在水中并向其中添加中和剂，并将其与苹果酸的水溶液混合，使得钠与苹果酸根或钾与苹果酸根的所需比率得以实现。
在本发明的方法中晶种颗粒的用量优选为除去水后获得的经包衣颗粒的3-70重量％、更优选5-60重量％、甚至更优选9-50重量％。
优选将苹果酸/盐水溶液喷洒在晶种颗粒的流化床上。该流化床的床温优选在40-100℃的范围内，更优选在42-90℃的范围内，甚至更优选在44-80℃的范围内，最优选在45-70℃的范围内。
除了水、苹果酸根和钠或钾阳离子之外，苹果酸/盐水溶液优选不包含浓度大于0.1重量％的其他组分。
苹果酸/盐水溶液可以通过将苹果酸和苹果酸氢钠或苹果酸氢钾溶解在水中来制备。或者，苹果酸/盐水溶液可以通过将苹果酸和氢氧化钠或氢氧化钾溶解在水中来制备。另一种替代方法是通过溶解苹果酸和苹果酸二钠或苹果酸二钾来制备苹果酸水溶液。
根据所述方法的一个特别优选的实施方案，喷洒苹果酸/盐水溶液和从经包衣颗粒中除去水同时进行。
在本方法的一个优选的实施方案中，喷洒和除水是在流化床干燥器中进行。在另一个优选的实施方案中，喷洒和除水是在并流喷洒干燥器中进行，其中细粒再循环至喷嘴(以用作晶种)。
在本发明的一个替代实施方案中，所述粗苹果酸/盐粉末是如下制备的：
·提供含有至少80重量％的苹果酸的苹果酸颗粒；
·提供含有至少80重量％的苹果酸氢钠的苹果酸氢钠颗粒或含有至少80重量％的苹果酸氢钾的苹果酸氢钾颗粒；
·将100重量份的苹果酸颗粒与100-138重量份的苹果酸氢钠颗粒或200-300重量份的苹果酸氢钾、以及1-10重量份的水组合；
·对所得组合进行机械剪切。
本发明的另一方面涉及一种糖果产品，其包含以下中的至少一种：
·含有0.1-6重量％的苹果酸/盐颗粒的硬滚裹或软滚裹包衣；
·含有至少0.1-50重量％的苹果酸/盐颗粒的压片糖果；
·含有至少0.1-30重量％的苹果酸/盐颗粒的巧克力；
其中所述苹果酸/盐颗粒含有至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
本发明的糖果产品的重量优选在0.2-500g的范围内，更优选在0.4-400g的范围内，最优选在0.5-350g的范围内。
糖果产品的硬滚裹包衣或软滚裹包衣优选含有0.5-5.0重量％、更优选1.0-4.5重量％且最优选2.0-4.0重量％的苹果酸/盐颗粒。
糖果产品的压片糖果优选含有0.2-45重量％、更优选0.5-40重量％并且最优选1.0-30重量％的苹果酸/盐颗粒。
糖果产品的巧克力组分优选含有0.2-25重量％、更优选0.5-20重量％且最优选1.0-15重量％的苹果酸/盐颗粒。
包含在包衣、压片糖果或巧克力中的苹果酸/盐颗粒的体积加权平均直径D4,3优选为20-180μm。更优选地，这些苹果酸/盐颗粒的体积加权平均直径D4,3为50-170μm、最优选为80-160μm。
根据一个优选的实施方案，苹果酸/盐颗粒具有以下粒度分布：
·D10≥1μm；
·40μm≤D50≤200μm；
·D90≤320μm；
其中直径小于Dx的颗粒的体积％等于x体积％并且其中直径大于Dx的颗粒的体积％等于(100-x)体积％。甚至更优选地，苹果酸/盐颗粒具有以下粒度分布：
·D10≥5μm；
·60μm≤D50≤140μm；
·D90≤280μm。
苹果酸/盐颗粒优选含有至少80重量％、更优选至少90重量％并且最优选至少95重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
根据一个优选的实施方案，苹果酸和碱金属苹果酸氢的共晶为式Na+(C4H5O5)-·C4H6O5表示的二苹果酸三氢钠或式2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5表示的三苹果酸四氢二钾。最优选地，所述共晶为式Na+(C4H5O5)-·C4H6O5表示的二苹果酸三氢钠。
本发明的糖果产品优选包含涂覆有硬滚裹包衣的可食用芯，所述硬滚裹包衣含有至少50重量％的选自结晶糖、结晶糖醇及它们的组合的结晶甜味剂，所述硬滚裹包衣还含有至少0.1重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
优选地，硬滚裹包衣的平均厚度为0.1-5毫米、更优选为0.2-3毫米并且最优选为0.3-2.5毫米。
本发明的硬滚裹包衣通常含有10-300个包衣层、更优选20-100个包衣层并且最优选30-60个包衣层。
优选地，滚裹包衣含有至少70重量％、更优选至少80重量％并且最优选至少90重量％的结晶甜味剂。
作为结晶糖应用于硬滚裹包衣中的所述一种或多种糖优选选自蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖及它们的组合。最优选地，所述糖选自蔗糖、葡萄糖、果糖及它们的组合。
作为结晶糖醇应用的所述一种或多种糖醇优选选自山梨糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、甘露醇及它们的组合。最优选地，糖醇选自木糖醇、甘露醇、异麦芽酮糖醇及它们的组合。
根据一个特别优选的实施方案，结晶甜味剂选自蔗糖、葡萄糖、果糖及它们的组合。
本发明的另一方面涉及一种制备硬滚裹糖果的方法，所述方法包括：
·提供粘聚性可食用芯；
·将至少一个糖浆包衣层施用于所述可食用芯上，所述糖浆包含选自可结晶糖、可结晶糖醇及它们的组合的可结晶甜味剂；和
·施用至少一个包含苹果酸/盐颗粒的其他包衣层，所述苹果酸/盐颗粒含有至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
粘聚性可食用芯的重量通常在0.2-400g、更优选0.3-250g的范围内。
所使用的糖浆优选含有60-80重量％的可结晶甜味剂、更优选65-78重量％的可结晶甜味剂。
糖浆的水含量优选在20-40重量％的范围内、更优选在22-35重量％的范围内。
甜味剂和水一起优选构成糖浆的80-100重量％、更优选90-100重量％。
可结晶糖优选选自蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖及它们的组合。最优选地，可结晶糖选自蔗糖、葡萄糖、果糖及它们的组合。
可结晶糖醇优选选自山梨糖醇、麦芽糖醇、木糖醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、甘露醇及它们的组合。最优选地，糖醇选自木糖醇、甘露醇、异麦芽酮糖醇及它们的组合。
根据一个特别优选的实施方案，可结晶甜味剂选自蔗糖、葡萄糖、果糖及它们的组合。
根据一个特别优选的实施方案，在制备硬滚裹糖果的方法中使用的苹果酸/盐颗粒以如本文之前规定的颗粒组合物的形式施用。
苹果酸/盐颗粒的水含量通常不超过5重量％，更优选水含量不超过3重量％。
在一个优选的实施方案中，苹果酸/盐颗粒含有至少80重量％、更优选至少90重量％、最优选至少95重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
在苹果酸/盐颗粒中的苹果酸和碱金属苹果酸氢的共晶优选为苹果酸和苹果酸氢钠的共晶或苹果酸和苹果酸氢钾的共晶。甚至更优选地，共晶是二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)或三苹果酸四氢二钾(2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5)。最优选地，根据本发明使用的共晶是二苹果酸三氢钠(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)。
通过以下非限制性实施例进一步说明本发明。
实施例
实施例1
使用间歇式流化床造粒机以实验室规模生产含有苹果酸氢钠和苹果酸的共晶(Na+(C4H5O5)-·C4H6O5)的粉末，以下简称结晶MASHM。
首先，通过从含有等摩尔量的苹果酸氢钠和苹果酸的水溶液中结晶，随后研磨至质量加权平均直径为约200μm来制备MASHM的晶种。制备了三种不同的晶种组合物。一种晶种组合物由MASHM晶体组成(组合物1)。两种晶种组合物(组合物2和3)通过将MASHM晶体与苹果酸颗粒按表1所示的比率混合来制备。
另外，制备含有1304mM C4H5NaO5和1304mM C4H6O5的喷洒水溶液。
表1
接下来，将晶种装入造粒机以产生晶种的流化床，并将其加热至55℃。当达到所需床温时，开始水溶液的喷洒。喷洒期间床温保持在55℃。喷洒在晶种床上的喷洒水溶液的总量在晶种组合物1的情况下为3.18mL/g，在晶种组合物2和3的情况下为4.46mL/g。
在喷洒结束后，将粉末从造粒机中排出。粉末的质量加权平均直径为约300μm。
另一种粉末通过将MASHM粉末和苹果酸粉末以85:15的重量比干混而制备(粉末4)。
如此制备的这4种粉末的组成以及由市售苹果酸粉末组成的参考物(P Powder MA-用苹果酸氢钠包衣的苹果酸颗粒)的组成示于表2中。
表2
通过DSC分析测定样品的MASHM含量。DSC分析表明样品在被加热时的吸热和放热相变。MASHM和苹果酸的熔化峰是已知的。峰下面积与材料的量相关并且与纯MASHM样品的熔化峰下面积进行比较(通过X-射线分析确认)。然后通过质量平衡或Na、K含量分析来确认组成。这样就证实了粉末1、2、3和4完全结晶成MASHM。
这五种粉末的吸湿性在30℃和75％相对湿度的条件下测定。结果示于表3中。
表3
14天后的水分吸收(重量％)
粉末1 0.0
粉末2 6.8
粉末3 11.5
粉末4 10.6
参考物 14.1
粉末1的结果与该材料的动态蒸气吸附测试结果一致，表明在0-90％的湿度下吸附试验后，产品质量几乎没有任何变化，这表明该材料是非吸湿性的。
实施例2
将51.36g(0.383mol)DL-苹果酸和30.17g软化水装入带夹套的100ml玻璃容器中。将容器连接至循环恒温浴并加热至55℃，同时用磁力搅拌器搅拌直至苹果酸晶体完全溶解。接下来，添加50％氢氧化钾(9.37g，0.083mol)。温度升至67℃并获得澄清的黄色溶液。在搅拌的同时使溶液冷却至室温。
为了获得晶种，将少量液体转移至开口铝杯中，并在环境温度下通过让水缓慢蒸发来浓缩。两周后，所有存在的水蒸发并形成结晶产物。
一小块该结晶材料用作其余液体(现在玻璃瓶中)中的晶种。一个周末后，形成含有小晶体的略浑浊溶液。
对晶体的分析表明，这些晶体由双(DL-苹果酸氢钾)·苹果酸组成。
实施例3
将51.26g(0.382mol)DL-苹果酸、15.50g软化水和9.39g 50％氢氧化钾(0.084mol)装入带夹套的100ml玻璃容器中。将容器连接至循环恒温浴并加热至40℃，同时用磁力搅拌器搅拌直至苹果酸完全溶解。接下来，将溶液缓慢冷却。在30℃下添加一些由实施例1获得的晶浆作为晶种。进一步冷却至21.5℃并没有导致大量晶体形成。一晚过后，形成含有针状/棒状晶体的粘稠浆料。
再缓慢搅拌3天后，在55mm滤纸上对浆料进行过滤(200毫巴)。过滤时间约为5分钟。没有进行洗涤。
将晶饼(8.38g)在室温和小于10毫巴的压力下干燥2.5小时。干燥的产物(7.49g)在研钵中用研杵研磨。
晶体分析表明它们由双(DL-苹果酸氢钾)·苹果酸组成。
这种结晶材料的动态蒸气吸附测试表明，该材料在最高达70％的湿度下是稳定的，但在更高的湿度下开始吸收水分。
实施例4
如实施例1中所述使用间歇式流化床造粒机以工厂规模制备结晶MASHM。接下来，将如此获得的粉末在笔磨机中研磨。
笔磨机有480个带金属肋的销钉。磨机本身用氮气冷却。结晶MASHM粉末通过卸袋站、真空输送机和输送螺杆引入磨机中并进行研磨。
使用的磨机设置示于表4中。
表4
旋转速度 3,000rpm
氮气添加 30％
产量 500kg/小时
自由流动的研磨粉末的粒度分布如下：
98％<150μm
90％<100μm
总共制备了1140kg研磨粉末并包装在20kg盒中袋中。
实施例5
如实施例1中所述使用间歇式流化床造粒机以工厂规模制备结晶MASHM。几乎100重量％的如此获得的粉末的粒度在180至μm范围内(通过筛分来测定)。接下来，使用销盘研磨装置在Hosokawa UPZ 160精细冲击式磨机中研磨MASHM粉末。
使用的磨机设置示于表5中。
表5
旋转速度 3,000rpm
频率 100％
产量 30kg/小时
由此获得的自由流动的研磨粉末的特性示于表6中。
表6
充气密度(g/mL) 0.787
振实密度(g/mL) 1.033
D10(μm)1 13
D50(μm)1 86
D90(μm)1 263
D3,2(μm)1 19
D4,3(μm)1 137
动态蒸气吸附20℃/90％相对湿度 ≤2％水分吸收
差示扫描量热法 T熔融:158/160℃
1Malvern Mastersizer 3000 0.5巴
研磨粉末也经3个尺寸筛网进行筛分以确定粒度分布。结果示于表7中。
表7
重量％
>710μm 0.06
180-710μm 10.44
106-180μm 26.37
<106μm 63.13
在40℃/75％相对湿度下储存1周后，发现研磨粉末仍然易于流动。
实施例6
实施例5的研磨MASHM粉末用于制备硬滚裹口香糖。
使用内径为1200mm的封闭式旋转盘系统。将35kg口香糖芯(0.9g)放置在郁金香形旋转盘内。预制的滚糖球用糖浆(engrossing syrup)含有68重量％的甘露醇和木糖醇的组合、28重量％的水、3重量％的阿拉伯胶和1重量％的二氧化钛。将滚糖球用糖浆放入缓冲罐中，可以将糖浆从该缓冲罐通过喷嘴泵入旋转盘中。糖浆保持在75-80℃。
通过施加17个“包衣”来对口香糖芯进行包衣，每个包衣包括1-5个包衣层。工艺细节示于表8中。
表8
将如此获得的口香糖储存5个月。评审团在生产后一周和五个月对口香糖进行评估。在这5个月期间，产品外观没有明显变化。发现5个月后口香糖的酸度与生产后1周相同。
实施例7
基于表9所示的配方，使用实施例5的研磨MASHM粉末制备糖果。
表9
1含有7.5重量％明胶(质量加权平均直径约为300μm)
通过混合上述成分，接着在FETTE压片机中将所得混合物压成片剂来制备糖果。
在不同的温度和湿度下测定片剂的吸湿性。结果示于表10中。
表10
/>

Claims (15)

1.一种颗粒组合物，其体积加权平均直径D4,3为20-180μm并且包含至少50重量％的苹果酸/盐颗粒，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
2.根据权利要求1所述的颗粒组合物，其中所述颗粒组合物的颗粒具有以下粒度分布：
·D10≥1μm；
·40μm≤D50≤200μm；和
·D90≤320μm；
其中直径小于Dx的颗粒的体积％等于x体积％并且其中直径大于Dx的颗粒的体积％等于(100-x)体积％。
3.根据权利要求1或2所述的颗粒组合物，其中所述苹果酸/盐颗粒包含至少80重量％、优选至少90重量％的所述共晶。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的颗粒组合物，其中所述共晶为式Na+(C4H5O5)-·C4H6O5表示的二苹果酸三氢钠或式2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5表示的三苹果酸四氢二钾。
5.根据权利要求4所述的颗粒组合物，其中所述共晶是式Na+(C4H5O5)-·C4H6O5表示的二苹果酸三氢钠。
6.一种制备粉状的苹果酸/盐粉末的方法，所述方法包括：
·提供含有至少90重量％的苹果酸/盐颗粒的粗苹果酸/盐粉末，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶，所述粗苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3为至少100μm；
·减小所述粗苹果酸/盐粉末的粒度以制备粉状的苹果酸/盐粉末，所述粉状的苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3比所述粗苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3小至少50％。
7.根据权利要求6所述的方法，其中所述方法产生的粉状的苹果酸/盐粉末的体积加权平均直径D4,3为20-180μm。
8.根据权利要求6或7所述的方法，其中所述粗苹果酸/盐粉末是如下制备的：
·提供包含至少80重量％的结晶材料的晶种颗粒，所述结晶材料选自结晶有机酸、结晶有机酸盐和它们的组合；
·提供苹果酸/盐水溶液，所述溶液包含摩尔比为4:10至6:10的钠和苹果酸根，或包含摩尔比为5.5:10至7.5:10的钾和苹果酸根；
·将所述苹果酸/盐水溶液喷洒在所述晶种颗粒上以制备经包衣颗粒；
·从所述经包衣颗粒中除去水。
9.一种糖果产品，其包含以下中的至少一种：
·包含0.1-6重量％的苹果酸/盐颗粒的硬滚裹或软滚裹包衣；
·包含至少0.1-50重量％的苹果酸/盐颗粒的压片糖果；
·包含至少0.1-30重量％的苹果酸/盐颗粒的巧克力；
其中所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
10.根据权利要求9所述的糖果产品，其中所述苹果酸/盐颗粒的体积加权平均直径D4,3为20-180μm。
11.根据权利要求9或10所述的糖果产品，其中所述苹果酸/盐颗粒包含至少80重量％、优选至少90重量％的所述共晶。
12.根据权利要求9-11中任一项所述的糖果产品，其中所述共晶为式Na+(C4H5O5)-·C4H6O5表示的二苹果酸三氢钠或式2[K+(C4H5O5)-]·C4H6O5表示的三苹果酸四氢二钾。
13.根据权利要求12所述的糖果产品，其中所述共晶是式Na+(C4H5O5)-·C4H6O5表示的二苹果酸三氢钠。
14.根据权利要求9-13中任一项所述的糖果产品，其中所述糖果产品包含涂覆有硬滚裹包衣的可食用芯，所述硬滚裹包衣包含至少30重量％的选自结晶糖、结晶糖醇和它们的组合的结晶甜味剂，所述硬滚裹包衣还包含至少0.1重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
15.一种制备硬滚裹糖果的方法，所述方法包括：
·提供粘聚性可食用芯；
·将至少一个糖浆包衣层施用于所述可食用芯上，所述糖浆包含选自可结晶糖、可结晶糖醇和它们的组合的可结晶甜味剂；和
·施用至少一个包含苹果酸/盐颗粒的其他包衣层，所述苹果酸/盐颗粒包含至少70重量％的苹果酸和碱金属苹果酸氢盐的共晶。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1839494A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-03 Purac Biochem BV Partially neutralized polycarboxylic acids for acid-sanding
US8431171B2 (en) * 2006-07-12 2013-04-30 Purac Biochem B.V. Partially neutralized acid coated food-grade particles
PL2037758T3 (pl) * 2006-07-12 2019-04-30 Purac Biochem Bv Cząstki klasy spożywczej powlekane częściowo zobojętnionym kwasem
WO2018215372A1 (en) * 2017-05-22 2018-11-29 Purac Biochem B.V. Chocolate product with sour taste attribute and process of making such chocolate composition
EP3973784A1 (en) 2017-09-29 2022-03-30 Purac Biochem B.V. Particulate acidulant composition comprising malic acid and lactic acid
ES2912957T3 (es) * 2017-12-14 2022-05-30 Venta De Especialidades Quim S A Partículas recubiertas de calidad alimentaria que contienen ácidos policarboxílicos
PT3989741T (pt) 2019-06-26 2023-05-04 Purac Biochem Bv Composição de partículas contendo co-cristais de ácido málico e hidrogênio malato de metal alcalino

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