CN116782776A - 具有提高的稳定性的阿洛酮糖 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于提高阿洛酮糖糖浆储存稳定性的阿洛酮糖储存包装和一种用于提高阿洛酮糖储存稳定性的方法。

Description

具有提高的稳定性的阿洛酮糖
技术领域
本发明涉及一种用于提高阿洛酮糖糖浆储存稳定性的阿洛酮糖储存包装和一种用于提高阿洛酮糖储存稳定性的方法。
背景技术
阿洛酮糖是果糖(D-果糖)的差向异构体，是一种被称为稀有糖的功能性糖类。它的甜度很高，为糖的约60％至70％，但热量几乎为零，因此已知它对预防和改善糖尿病有效果。此外，众所周知，阿洛酮糖具有很好的溶解性，所以它是引起人们关注的用于食品的材料之一。
最近，生产阿洛酮糖的生物方法是通过使含果糖的底物溶液与阿洛酮糖差向异构化酶或生产该酶的细菌接触，进行阿洛酮糖转化反应。在阿洛酮糖转化过程中用作原始反应物质的含果糖溶液可以是由淀粉等的分解产物获得的葡萄糖的异构化反应得到的果糖异构化反应产物。此外，含有阿洛酮糖的反应溶液在用色谱法制成高纯度溶液后，作为糖浆或结晶产品生产。
阿洛酮糖以阿洛酮糖糖浆的形式储存和配送，因为它的结晶度低，难以结晶。阿洛酮糖糖浆有一个问题，即由于各种影响因素，如pH值、温度和电导率，阿洛酮糖的含量会随着储存期的延长而逐渐减少。
当阿洛酮糖糖浆长期储存时，阿洛酮糖的含量会降低，阿洛酮糖可能会被转化或分解成其他物质。例如，阿洛酮糖转化反应产物可以是其他糖类，如果糖等，或糠醛类物质，如HMF。因此，在储存期间，阿洛酮糖糖浆被分解或转化为其他物质，阿洛酮糖含量逐渐降低。
发明内容
技术问题
本发明的一个实施方案是提供一种具有提高的储存稳定性的阿洛酮糖糖浆。
本发明的另一个实施方案是提供一种具有提高的阿洛酮糖的储存稳定性的阿洛酮糖储存包装，其包括阿洛酮糖糖浆和储存容器。
本发明的另一个实施方案是提供一种通过在阿洛酮糖糖浆的储存容器中留有空隙，填充氮气，和/或优化阿洛酮糖储存容器来提高阿洛酮糖储存稳定性的方法。
技术方案
本发明涉及一种用于提高阿洛酮糖糖浆的储存稳定性的阿洛酮糖储存包装和一种提高阿洛酮糖的储存稳定性的方法。具体而言，根据本发明的提高阿洛酮糖糖浆的储存稳定性的方法是选自以下方法中的至少一种：基于100％的储存容器的总容积容量，将储存容器中的空隙调整为20％以下的方法；向阿洛酮糖储存容器中填充氮气的方法；以及通过使容器由锡或锡合金制成，并在容器内表面上具有聚合物涂层，来减少阿洛酮糖糖浆与容器材料的直接接触的方法。
根据本发明，提高了阿洛酮糖糖浆的储存稳定性，以提供一种阿洛酮糖糖浆，其中阿洛酮糖的含量在储存条件下，例如从生产后立即开始的储存和配送中保持到最大。在本文中，阿洛酮糖糖浆的储存稳定性是指阿洛酮糖糖浆中所含的阿洛酮糖含量与制备后即刻的阿洛酮糖含量相等，或阿洛酮糖含量的下降被最小化，例如，基于制备后即刻或储存零(0)周时阿洛酮糖固含量的100重量％，储存期间的阿洛酮糖含量保持在尽可能接近100重量％的含量，例如，99.9重量％以上、97重量％以上、95重量％以上、92.5重量％以上或90重量％以上的含量。
下面，将更详细地描述本发明。
本发明的一个实施方案涉及一种包括储存容器和阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖储存包装，其中，阿洛酮糖糖浆可以被填充，使得基于储存容器容积的100％(v/v)，不包括阿洛酮糖的空隙的容积为20％(v/v)以下。
考虑到阿洛酮糖的储存稳定性，基于储存容器容积容量的100％(v/v)，空隙的容量(容积)为20％以下、17.5％以下、15％以下、12.5％以下、10％以下、7.5％以下或6％以下，例如，1％至20％、1％至17.5％、1％至15％、1％至12.5％、1％至10％、1％至7.5％、1％至6％、1.5％至20％、1.5％至17.5％、1.5％至15％、1.5％至12.5％、1.5％至10％、1.5％至7.5％、1.5％至6％、2％至20％、2％至17.5％、2％至15％、2％至12.5％、2％至10％、2％至7.5％、2％至6％、2.5％至20％、2.5％至17.5％、2.5％至15％、2.5％至12.5％、2.5％至10％、2.5％至7.5％、2.5％至6％、3％至20％、3％至17.5％、3％至15％、3％至12.5％、3％至10％、3％至7.5％、3％至6％、3.5％至20％、3.5％至17.5％、3.5％至15％、3.5％至12.5％、3.5％至10％、3.5％至7.5％、3.5％至6％、4％至20％、4％至17.5％、4％至15％、4％至12.5％、4％至10％、4％至7.5％、4％至6％、4.5％至20％、4.5％至17.5％、4.5％至15％、4.5％至12.5％、4.5％至10％、4.5％至7.5％或4.5％至6％。考虑到阿洛酮糖的储存稳定性，空隙的容量可能越小越好，但考虑到储存中体积膨胀的可能性，空隙的容量最好设置在一个适当的范围内。
适用于本发明的阿洛酮糖储存容器或保存容器包括容器主体和盖件，容器主体具有在其内部形成的储存空间和与储存空间相连并在其上侧形成的入口，盖件与容器主体的入口可拆卸地联接并密封储存空间。容器的形状或形式不受特别限制。
在根据本发明的阿洛酮糖储存包装中，当阿洛酮糖糖浆被填充至基于阿洛酮糖糖浆的储存容器或保持容器的100％容量(容积)的不包括阿洛酮糖的空隙的容量为20％以下时，在25℃储存3周，然后在35℃储存7周的总共10周储存期的条件下，阿洛酮糖糖浆的相对阿洛酮糖含量，基于储存起点零(0)周时阿洛酮糖含量的100重量％，为99.9％重量％以上、97重量％以上、95重量％以上92.5重量％以上，或90重量％以上。
根据本发明的一个实例，阿洛酮糖糖浆储存容器可以由金属、金属合金或聚合物材料制成。当容器由金属或金属合金材料制成时，容器的内表面涂有聚合物，这对减少与阿洛酮糖糖浆的直接接触是优选的。容器内表面的涂覆优选在容器的整个内表面进行，涂覆包括单次涂覆，以及多次涂覆，如两次、三次或更多次，多次涂覆如双次或更多次可能更优选，以尽量减少阿洛酮糖糖浆与金属或金属合金材料之间的直接接触。金属或金属合金材料只要能用于食品容器，就没有特别限制，例如可以是锡或锡合金。容器内表面的涂层剂只要是可用于食品容器的材料，就没有特别的限制，例如可以是可用于食品容器的环氧酚基树脂，特别是Canguard 5K-872的市售产品。
在本发明中，阿洛酮糖可以以阿洛酮糖糖浆的形式提供。例如，基于固含量，阿洛酮糖糖浆可以包含0.1重量％至100重量％固含量的阿洛酮糖，例如可以是含有1重量％至50重量％、3重量％至35重量％、3重量％至25重量％或3重量％至20重量％的阿洛酮糖含量的低纯度阿洛酮糖糖浆，或含有70重量％以上、80重量％以上、85重量％以上、90重量％以上、95重量％以上、96重量％以上、97重量％以上或99重量％以上的高纯度阿洛酮糖糖浆。
阿洛酮糖糖浆的粘度和电导率可以设定为不同的数值，如果有必要，在制造过程中获得的阿洛酮糖糖浆被原样注入储存容器。可选地，将通过添加用于调整粘度和/或电导率或进行额外的工艺的调节剂而得到的阿洛酮糖糖浆输入到容器中。例如，在45℃的温度下，阿洛酮糖糖浆的粘度可以是2cps到200cps，电导率可以是1000μS/cm以下，例如0.01μS/cm至1000μS/cm，优选200μS/cm以下、150μS/cm以下、100μS/cm以下、80μS/cm以下、50μS/cm以下、30μS/cm以下，例如，0.01μS/cm至1000μS/cm，优选200μS/cm，例如，0.1μS/cm至200μS/cm、0.1μS/cm至150μS/cm、0.1μS/cm至100μS/cm、0.1μS/cm至80μS/cm、0.1μS/cm至50μS/cm或0.1μS/cm至30μS/cm。
根据本发明，储存开始时阿洛酮糖糖浆的pH值可以是3.8以上且5.5以下，例如，3.8至5.5以下、3.9至5.5以下、4.0至5.5以下、4.1至5.5以下、4.2至5.5以下、4.3至5.5以下、4.4至5.5以下、4.5至5.5以下、4.6至5.5以下、4.7至5.5以下或4.8至5.5以下。
在一个具体的实例中，阿洛酮糖糖浆可以通过对生物法获得的含阿洛酮糖的溶液进行包括活性炭处理、SMB色谱法高纯度分离和离子纯化工艺的制造方法获得。可以进一步进行浓缩阿洛酮糖糖浆的工艺，或者在对含阿洛酮糖溶液进行活性炭处理工艺后，在高纯度分离之前额外进行离子纯化工艺。在活性炭处理工艺后立即进行的离子纯化工艺可以与在高纯度分离工艺后立即进行的离子纯化工艺相同或不同，而且离子交换树脂没有特别的限制。
生物法获得的含阿洛酮糖的溶液是通过培养产生阿洛酮糖差向异构酶的微生物或导入了编码阿洛酮糖差向异构酶的基因的重组微生物，并使产生阿洛酮糖差向异构酶的微生物，或阿洛酮糖差向异构酶与含果糖的原料反应而获得。阿洛酮糖差向异构酶的反应可以在液相反应中进行，也可以在使用固定化酶的固相反应中进行。韩国专利第10-1318422号中描述了阿洛酮糖转化反应的实例。
将含阿洛酮糖的溶液进行SMB色谱分离，以分离出具有比转化反应物更高的阿洛酮糖含量的阿洛酮糖级分和果糖萃余液，并将阿洛酮糖级分进行离子纯化工艺以制备阿洛酮糖糖浆产品，或进行附加浓缩工艺以制备浓缩的产品。可以进行分离/纯化，以便使阿洛酮糖级分中阿洛酮糖的含量为85重量％以上，例如，85重量％至95重量％(w/w)以上。
本发明的一个优选实例是阿洛酮糖储存包装，其包括容器和阿洛酮糖糖浆，其中，阿洛酮糖糖浆被填充至基于100％的容器容量的不包括阿洛酮糖的空隙为20％以下。容器的空隙用氮气填充，容器由锡或锡合金制成，内表面可包括环氧酚基树脂的涂层。更优选的是，在阿洛酮糖储存包装中，阿洛酮糖糖浆在开始储存时的pH值可以进一步为3.8以上至5.5，阿洛酮糖糖浆可以是通过对使用底物的阿洛酮糖转化反应的产物使用活性炭进行脱色工艺，使用填充有钙(Ca2+)型离子交换树脂的色谱柱进行高纯度分离工艺，以及对在高纯度分离工艺中获得的阿洛酮糖级分进行离子纯化而获得的产物。因此，包含在阿洛酮糖储存包装中的阿洛酮糖糖浆可以具有储存稳定性即阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量在45℃温度下储存4周的条件下为90.0％以上，或92.5％以上。
本发明的效果
根据用于提高阿洛酮糖糖浆储存稳定性的阿洛酮糖储存包装和用于提高阿洛酮糖储存稳定性的方法，即使阿洛酮糖糖浆被长时间储存和配送，通过防止阿洛酮糖分解或转化为其他物质，可以最大限度地减少阿洛酮糖含量减少。
具体实施方式
本发明将参照以下实施例进行更详细的描述，但本发明的范围并不限于以下实施例。
实施例1：容器的空隙容积的稳定性测试
将固含量为70bx、阿洛酮糖纯度为97重量/重量％、pH值为4.1的阿洛酮糖糖浆(液体样品)以样品容器总容积的90容积％(顶部空间(head space)10％)注入到1L聚乙烯样品容器中作为实验组1-1，以样品容器总容积的10％(顶部空间90％)注入到1L聚乙烯样品容器中作为实验组1-2。容器的顶部空间容积是在考虑到阿洛酮糖糖浆的密度和储存容器的容积容量的情况下，通过调整要注入的阿洛酮糖的重量来设定的。
将填充有制备的阿洛酮糖的样品容器在温度为25℃的培养箱中储存3周，为了快速测试其变化，在第3周取样后，将样品在35℃的储存条件下进行加速试验。从第4周开始取样分析35℃储存条件下的阿洛酮糖糖浆。在储存期间，每隔一周取少量的阿洛酮糖样品，加水稀释3bx，制备分析样品。
通过HPLC分析测定分析样品中的阿洛酮糖含量。具体的HPLC分析条件是使用87C柱(Biorad HPX-87C,7.8mmΦx 300mm)，温度为80℃，同时以100％的水作为流动相，流速为0.6ml/分钟，用RI检测器来进行检测。表1示出了根据阿洛酮糖的储存温度和储存时间测量实验组1-1(顶部空间10％)和实验组1-2(顶部空间90％)的阿洛酮糖含量(重量％)和阿洛酮糖含量变化(重量％)的结果。
【表1】
如表1中所示，以储存0周(即储存起点)时100％的阿洛酮糖含量(重量％)为基础，在25℃储存3周，然后在35℃储存7周的总共10周储存条件下，实验组1-1(顶部空间10％)的阿洛酮糖含量为92.37重量％，而实验组1-2(顶部空间90％)的阿洛酮糖含量为89.59重量％。证实了具有10％的空隙的实验组1-1，阿洛酮糖含量为90％以上，其储存稳定性很好。
随着含有阿洛酮糖糖浆的储存容器上部空隙(顶部空间)容积的增加，阿洛酮糖固含量迅速下降。证实了阿洛酮糖含量下降的原因是空隙的容积越大，造成容器内空气含量越高，因此阿洛酮糖越不稳定，阿洛酮糖含量下降幅度越大。
实施例2：氮气填充的稳定化测试
将250克固含量为70bx、阿洛酮糖纯度为97重量/重量％、pH值为4.1的阿洛酮糖糖浆(液体样品)注入到容积容量为约250mL的聚乙烯样品容器中，使样品容器的总容积的95％被填充。准备了三个样品容器。因此，用于阿洛酮糖糖浆的储存容器的空隙是容器容量的5％。
在对照实验中，填充有阿洛酮糖样品的样品容器在大气条件下被密封，并储存在温度为45℃的培养箱中。
实验组2-1是一个其中填充有阿洛酮糖样品的样品容器的顶部空间中的空气被替换成氮气的实验组。将阿洛酮糖糖浆输入样品容器后，氮气(纯度为99％以上)以2L/分钟的速度通过供应管道注入容器，持续5分钟，并将样品容器密封，然后在45℃的培养箱中储存。在实验组2-2中，将氮气(纯度为99％以上)以2L/分钟的速度通过注入阿洛酮糖糖浆内部的供应管道注入容器中的阿洛酮糖糖浆中5分钟，并将样品容器密封，然后在45℃的培养箱中储存。
对于对照组、实验组2-1和实验组2-2，在储存期间每隔一周取少量的阿洛酮糖样品，并加水稀释至3bx，以制备分析样品。通过HPLC分析来测量分析样品的阿洛酮糖含量。具体的HPLC分析条件是使用87C柱(Biorad HPX-87C,7.8mmΦx 300mm)，温度为80℃，同时以100％的水作为流动相，流速为0.6ml/分钟，用RI检测器进行检测。表2示出了根据阿洛酮糖的储存期测量对照组(顶部空间中含有空气)、实验组2-1(向顶部空间注入氮气)和实验组2-2(向阿洛酮糖糖浆内部注入氮气)的阿洛酮糖含量(重量％)及阿洛酮糖含量变化(重量％)的结果。
【表2】
如表2的实验结果所示，证实填充氮气的实验组2-1和实验组2-2在3周的储存期内，与不填充氮气的对照实验相比，阿洛酮糖含量降低幅度较小。阿洛酮糖含量降低的原因是空气中含有的二氧化碳和氧气等物质与阿洛酮糖反应，导致含量下降。
其中将氮气注入到填充有阿洛酮糖糖浆的样品容器的顶部空间的实验组2-1，和其中将氮气注入到阿洛酮糖糖浆中的实验组2-2，显示出阿洛酮糖含量的下降幅度比对照组小，并且它们没有根据氮气填充方式的不同而产生大的差异，但更优选其中将氮气注入到阿洛酮糖糖浆内部的实验组2-2，因为它有减少阿洛酮糖糖浆中的空气的效果。
实施例3：容器内部材料的稳定性测试
作为容积容量为20L的阿洛酮糖糖浆的储存容器，实验3-1采用整个内表面双涂覆有Canguard 5K-872(环氧酚基树脂)并由锡(TIN)材料制成的圆柱形容器，实验3-2采用整个内表面单涂覆有Canguard 5K-872(环氧酚基树脂)并由锡(TIN)材料制成的圆柱形容器，实验3-3采用内表面的壁(侧面)上单涂覆有Canguard 5K-872(环氧酚基树脂)并由锡(TIN)材料制成的圆柱形容器，并且制备由聚乙烯材料制成的容器(实验3-4)。Canguard5K-872(环氧酚基树脂)在韩国是一种可用于食品的涂料。
将固含量为70bx、阿洛酮糖纯度为97重量/重量％、pH值为4.1的20kg阿洛酮糖糖浆填充到制备好的四个储存容器中，使得基于每个储存容器的100％的储存容量，顶部空间容量为5％。在不填充氮气的情况下，将容器密封，并在空气中在温度为45℃的培养箱中储存10周。
在储存期间，每隔一周取少量的阿洛酮糖样品，加水稀释到3bx，以制备分析样品。通过HPLC分析，测量分析样品中的阿洛酮糖含量。具体的HPLC分析条件是使用87C柱(Biorad HPX-87C,7.8mmΦx300mm)，温度为80℃，同时以100％的水作为流动相，流速为0.6ml/分钟，用RI检测器检测。
【表3】
与实验组3-3的侧面涂覆的容器和实验组3-4的聚乙烯容器相比，在如实验组3-1和3-2的整个内表面涂覆的容器中，阿洛酮糖含量的减少较小。当对样品容器的整个内表面进行涂覆时，TIN材料和阿洛酮糖之间的接触面积就会减少。因此，证实了由于阿洛酮糖的分解而导致的含量下降受到的影响较小。此外，证实在整个表面涂覆组中，双涂覆容器(实验组3-1)显示出比单涂覆容器(实验组3-2)更少的下降，并且随着与TIN材料接触面积的减少，阿洛酮糖含量的稳定性增加。

Claims (13)

1.一种阿洛酮糖储存包装，其包括容器和阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆被填充，使得基于所述容器100％的容积容量，不包括所述阿洛酮糖糖浆的空隙的容积为20％以下。
2.根据权利要求1所述的阿洛酮糖储存包装，其中，在25℃储存3周，然后在35℃储存7周的总共10周储存期的条件下储存的阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量基于储存零周时阿洛酮糖含量的100重量％为至少90重量％。
3.根据权利要求1所述的阿洛酮糖储存包装，其中所述容器中填充有氮气。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的阿洛酮糖储存包装，其中氮气被注入到所述容器的空隙或阿洛酮糖糖浆中。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的阿洛酮糖储存包装，其中，所述容器由金属或金属合金制成，并包括形成在内表面上的聚合物涂层。
6.根据权利要求5所述的阿洛酮糖储存包装，其中，所述容器由锡或锡合金制成，并包括形成在所述容器的内表面上的环氧酚基树脂涂层。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的阿洛酮糖储存包装，其中，所述阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量为基于所述糖浆的总固含量100重量％的5重量％以上。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的阿洛酮糖储存包装，其中，所述阿洛酮糖糖浆在制备后即刻具有3.8以上的pH值。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的阿洛酮糖储存包装，其中，所述阿洛酮糖糖浆是通过使用活性炭对使用果糖底物的阿洛酮糖转化反应的产物进行脱色工艺，使用填充有钙(Ca2+)型离子交换树脂的色谱柱进行高纯度分离工艺，以及对在所述高纯度分离工艺中获得的阿洛酮糖级分进行离子纯化工艺而获得的阿洛酮糖糖浆。
10.一种提高阿洛酮糖储存稳定性的方法，其包括在包括容器和阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖储存包装中，基于容器容积的100％，用阿洛酮糖糖浆填充至不包括阿洛酮糖糖浆的空隙的容积为20％以下。
11.根据权利要求10所述的方法，其中，在25℃储存3周，然后在35℃储存7周的总共10周储存期的条件下储存的阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量基于储存零周时阿洛酮糖含量的100重量％为至少90重量％。
12.根据权利要求10所述的方法，其中，进行了氮气填充。
13.根据权利要求10所述的方法，其中，所述容器由金属或金属合金材料制成，并包括形成在内表面上的聚合物涂层。
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