CN116731706A - 有机电致发光材料、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光材料、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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全廷桓
李美子
赵相熙
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Abstract

本公开涉及:包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料,以及包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置;以及包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料,以及包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的化合物作为有机电致发光材料或多种主体材料可以提供具有改善的驱动电压和/或发光效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光材料、多种主体材料和包含其的有机电致发光 装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光材料、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
1987年,伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。此后,OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于长时间使用和高分辨率的显示器而言,需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念,但是它们在实际使用中并不令人满意。因此,持续需要开发与先前公开的有机电致发光装置相比具有更多改善的性能例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
另一方面,韩国专利申请公开号2018-0055206和2019-0002951公开了具有如下结构的化合物,其中一个或多个直接连接或通过连接基团连接的取代基连接到作为基础骨架的具有键合的5元芳香族环或5元芳香族杂环的部分。然而,上述参考文献没有具体公开包含本公开中要求保护的特定化合物的有机电致发光材料或特定化合物的组合的主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光材料和多种主体材料,其能够产生具有低驱动电压和/或高发光效率的有机电致发光装置。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包含根据本公开的有机电致发光材料或多种主体材料而具有低驱动电压和/或高发光效率。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果,本发明诸位发明人发现上述目的可以通过包含由下式1表示的化合物的有机电致发光材料来实现。此外,本发明诸位发明人发现,上述目的可以通过包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料来实现,其中该第一主体化合物由下式1表示,并且该第二主体化合物由下式2表示。
本公开的由式1表示的化合物可以作为有机电致发光材料或作为与由下式2表示的化合物组合的多种主体材料应用于有机电致发光装置。
在式1中,
X1和Y1各自独立地表示-O-、-S-或-CR1=;
前提是X1和Y1中的一个表示-CR1=,并且X1和Y1中的另一个表示-O-或-S-;
R1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L1-N(Ar1)(Ar2),或者可以连接至一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环;
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
在式2中,
T5和T6、以及T7和T8中的至少一者彼此连接与下式3一起形成环;
在式2和3中,
不与式3一起形成一个或多个环的T1至T4、T9至T14、以及T5至T8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar3,前提是T1至T14中的至少一个表示-L2-Ar3
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
表示与式2的稠合位点;
所述杂芳基和所述亚杂芳基含有一个或多个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光材料和多种主体材料展现出适合用于有机电致发光装置的性能。此外,与常规的有机电致发光装置相比,具有更低驱动电压和/或更高发光效率的有机电致发光装置可以通过包含根据本公开的化合物作为有机电致发光材料或作为多种主体材料来制造,并且可以使用该有机电致发光装置制造显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含两种或更多种化合物的组合的一种或多种有机电致发光材料,该有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是可以包含在以下中的至少一个层中的两种或更多种化合物的组合:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。两种或更多种化合物可以包含在同一层或不同层中,并且可以被混合-蒸发或共蒸发,或可以被单独蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含两种或更多种主体材料的组合的一种或多种有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中,其中包含在多种主体材料中的两种或更多种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。当两种或更多种主体材料包含在一个层中时,例如,可以将它们混合-蒸发以形成层,或者将它们分别且同时共蒸发以形成层。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选为1至20、并且更优选为1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本公开中的术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选为2至20,并且更优选为2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。本公开中的术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选为2至20、并且更优选为2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子、并且优选3至20个环骨架碳原子、更优选3至7个环骨架碳原子的单环烃或多环烃。环烷基的实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中的术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子并且含有至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢吡喃等。本公开中的术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。环骨架碳原子的数目优选为6至25、并且更优选为6至18。上述芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基、四甲基二氢菲基等。更具体地,芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-/>基、2-/>基、3-/>基、4-/>基、5-/>基、6-/>基、苯并[c]菲基、苯并[g]/>基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
本公开中的术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基。其可以是单环,或与至少一个苯环缩合的稠环,并且可以是部分饱和的。此外,上述(亚)杂芳基包括通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的(亚)杂芳基,并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,诸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,以及稠环型杂芳基,诸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、苊并嘧啶基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、菲并咪唑基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪、咪唑并吡啶、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯l-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。术语“一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团”意指如下的官能团,其中具有3至30个环骨架碳原子、优选3至25个环骨架碳原子、并且更优选3至18个环骨架碳原子的至少一个脂肪族环和具有6至30个环骨架碳原子、优选6至25个环骨架碳原子、并且更优选6至18个环骨架碳原子的至少一个芳香族环是稠合的。例如,稠环基团可以包括至少一个苯与至少一个环己烷的稠环基团、或至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环基团等。在本公开中,一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团的碳原子可以被至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子替代。在本公开中,“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外,“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表明两个取代基在位置1和3,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,它被称为间位。对位表明两个取代基在位置1和4,并且例如,当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,它被称为对位。
术语“通过相邻取代基的连接形成的环”意指至少两个相邻取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族或芳香族环或其组合,优选取代或未取代的、单环或多环的(5元至25元)脂环族或芳香族环或其组合。此外,所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例,环骨架原子的数目为5至20,并且根据本公开的另一个实施例,环骨架原子的数目为5至15。
此外,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代,并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如,“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即,吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基相连接的取代基。在本文中,本公开的式中的取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基和取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一种:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被以下项中的至少一个取代的(C6-C30)芳基:氘、氰基、卤素、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种:(C1-C20)烷基;未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;以及未取代的或被以下项中的至少一个取代的(C6-C30)芳基:氘、氰基、卤素、(C1-C20)烷基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C25)芳基甲硅烷基、(C6-C28)芳基和(3元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种:(C1-C10)烷基;未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(3元至28元)杂芳基;以及未取代的或被以下项中的至少一个取代的(C6-C30)芳基:氘、氰基、卤素、(C1-C10)烷基、(C3-C10)环烷基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基、三(C6-C18)芳基甲硅烷基、(C6-C18)芳基和(3元至18元)杂芳基。具体地,一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一种:未取代的或被以下项中的至少一个取代的苯基:甲基、叔丁基、环己烷、氟、萘基、咔唑基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和氰基;联苯基;三联苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的萘基;菲基;基;蒽基;三亚苯基;二甲基芴基;二苯基芴基;螺二芴基;(22元)芳基;未取代的或被苯基和联苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基;吩噁嗪基;苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基取代的萘并噁唑基;以及未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基。
根据本公开的一个实施例的有机电致发光材料包含由式1表示的化合物。
在下文中,将更详细描述由式1表示的化合物。在式1中,X1和Y1各自独立地表示-O-、-S-或-CR1=,前提是X1和Y1中的一个表示-CR1=,并且X1和Y1中的另一个表示-O-或-S-。
在式1中,R1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R1表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R1表示未取代的(C1-C10)烷基、未取代的(C6-C15)芳基、或未取代的(3元至18元)杂芳基。例如,R1可以是叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基等。
在式1中,R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L1-N(Ar1)(Ar2),或者可以连接至一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,R2至R9各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C28)芳基、取代或未取代的(3元至25元)杂芳基、或-L1-N(Ar1)(Ar2)。根据本公开的另一个实施例,R2至R9各自独立地表示氢;氘;未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C20)芳基;未取代的或被(C6-C18)芳基和(6元至20元)杂芳基中的至少一个取代的(6元至20元)杂芳基;或-L1-N(Ar1)(Ar2)。例如,R2至R9可以各自独立地是氢;氘;苯基;萘基;未取代的或被一个或多个苯基取代的蒽基;二苯并呋喃基;未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基;未取代的或被一个或多个苯基取代的嘧啶基;未取代的或被苯基和二苯并呋喃基中的至少一个取代的三嗪基;-L1-N(Ar1)(Ar2)等。
L1各自独立地可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。例如,L1可以是单键。
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(3元至20元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代的(C6-C15)芳基、或未取代的(3元至15元)杂芳基。例如,Ar1和Ar2各自独立地可以是苯基、联苯基、二苯并呋喃基等。
根据本公开的另一个实施例,R1、Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
根据本公开的一个实施例,式1可以由下式4表示。
在式4中,R10至R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;a和b各自独立地表示1或2的整数,并且c表示1至4的整数,其中如果a至c是2或更大的整数,则每个R10至每个R12可以相同或不同;并且X1、Y1、L1、Ar1和Ar2是如式1中所定义的。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种,但不限于此。
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本公开提供了一种包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料,以及一种包含其的有机电致发光装置。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在该阳极与该阴极之间的至少一个有机层,其中该有机层可以包含含有由式1表示的化合物的有机电致发光材料。
有机电致发光材料可以包含在选自以下的任何一个层中:发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在该阳极与该阴极之间的至少一个发光层,其中该发光层可以包含由式1表示的化合物。
有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成,或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
根据本公开的多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料,并且可以包含在根据本公开的有机电致发光装置的发光层中。
在下文中,将更详细描述由式2表示的化合物。
在式2中,T5和T6以及T7和T8中的至少一者彼此连接与式3一起形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,在式2中,T5和T6或T7和T8可以与式3一起形成一个或多个环。
在式3中,表示与式2的稠合位点。
在式2和3中,不与式3一起形成一个或多个环的T1至T4、T9至T14、以及T5至T8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar3,前提是T1至T14中的至少一个表示-L2-Ar3。根据本公开的一个实施例,不与式3一起形成一个或多个环的T1至T4、T9至T14、以及T5至T8各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基,或-L2-Ar3。根据本公开的另一个实施例,不与式3一起形成一个或多个环的T1至T4、T9至T14、以及T5至T8各自独立地可以是未取代的(C6-C18)芳基,或-L2-Ar3。例如,不与式3一起形成一个或多个环的T1至T4、T9至T14、以及T5至T8各自独立地可以是氢、苯基、联苯基、萘基、-L2-Ar3等。
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L2各自独立地可以表示单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L2各自独立地可以表示单键、或未取代的或被一个或多个(C6-C15)芳基取代的(C6-C15)亚芳基。例如,L2各自独立地可以表示单键、未取代的或被一个或多个苯基取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基等。
Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,其中所述杂芳基包含至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。根据本公开的一个实施例,Ar3各自独立地可以表示未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至28元)杂芳基,其中所述杂芳基可以包含至少一个选自N、O和S的杂原子,并且所述取代的(3元至28元)杂芳基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组中的至少一种:未取代的或被以下中的至少一个取代的(C6-C30)芳基:氰基、卤素、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基、以及(3元至30元)杂芳基;以及未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(6元至20元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar3各自独立地可以表示未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(3元至27元)杂芳基,其中所述杂芳基可以含有至少一个N,并且进一步可以含有至少一个选自O和S的杂原子;并且取代的(3元至27元)杂芳基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组中的至少一种:未取代的或被以下中的至少一个取代的(C6-C30)芳基:氰基、卤素、(C1-C20)烷基、(C3-C15)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C25)芳基甲硅烷基、(C6-C28)芳基和(3元至25元)杂芳基;以及未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(6元至18元)杂芳基。例如,Ar3各自独立地可以表示苯基、联苯基、萘基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、或取代或未取代的(16元至25元)杂芳基,其中所述(16元至25元)杂芳基包含至少一个N,并且可以进一步含有至少一个选自O和S的杂原子。具体地,所述取代的嘧啶基、取代的三嗪基、取代的菲并咪唑基、取代的喹唑啉基、取代的喹喔啉基、取代的苯并喹喔啉基、取代的二苯并喹喔啉基、取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代的苯并咪唑基、取代的苊并嘧啶基、取代的萘啶基、取代或未取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并噻吩并喹啉基、以及取代的(16元至25元)杂芳基的一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一种:未取代的或被以下取代的苯基:一个或多个甲基、一个或多个叔丁基、一个或多个环己烷、一个或多个萘基、一个或多个咔唑基、一个或多个三甲基甲硅烷基、一个或多个三苯基甲硅烷基、一个或多个氰基、或一个或多个氟;联苯基;三联苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的萘基;菲基;基;蒽基;三亚苯基;二甲基芴基;二苯基芴基;螺二芴基;(C22)芳基;未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个联苯基取代的二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基;吩噁嗪基;苯并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基取代的萘并噁唑基;以及未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基。
根据本公开的另一个实施例,Ar3各自独立地可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或包含至少一个选自N、O和S的杂原子的取代或未取代的(16元至25元)杂芳基。
根据本公开的一个实施例,式2可以由下式2-1和2-2中的至少一个表示。
在式2-1和2-2中,T1至T4和T9至T14是如式2中所定义的,并且T5至T8是如对于T1至T4和T9至T14所定义的。
根据本公开的一个实施例,式2可以由下式中的至少一个表示。
在以上这些式中,T1至T14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、并且L2和Ar3是如式2中所定义的。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种,但不限于此。
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化合物C-1至C-75中的至少一种与化合物H2-1至H2-281中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过参考以下反应方案1生产,但不限于此。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法、例如通过参考以下反应方案2生产,但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1中,X1、Y1、以及R2至R9是如对于式1所定义的,并且在反应方案2中,T和T'是如对于式2中的T1至T4和T9至T14所定义的,x表示1至7的整数,并且z表示1至4的整数,其中如果x和z是2或更大,则每个T和每个T'可以彼此相同或不同。
尽管以上描述了由式1和2表示的化合物的说明性合成实例,但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等,并且即使当键合了除在具体合成实例中指定的取代基之外的在式1和2中定义的取代基时,上述反应也进行。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在该阳极与该阴极之间的至少一个有机层,其中该有机层可以包含多种有机电致发光材料,该多种有机电致发光材料包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料,以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例,根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在该阳极与该阴极之间的至少一个发光层,其中该发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
发光层包含主体和掺杂剂,其中该主体包含多种主体材料,由式1表示的化合物可以作为该多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为该多种主体材料的第二主体化合物被包含。在本文中,第一主体化合物与第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、还更优选约40:60至约60:40、甚至更优选约50:50。
在本公开中,发光层是光从中发出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本公开的多种主体材料中,第一和第二主体材料两者可以包含在一个层中,或者第一和第二主体材料可以分别包含在不同的发光层中。根据本公开的一个实施例,掺杂剂化合物相对于发光层的主体化合物的掺杂浓度可以小于20wt%。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自以下的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例,除了本公开的多种主体材料之外,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料和电子阻挡材料中的至少一种。此外,根据本公开的一个实施例,除了本公开的多种主体材料之外,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
根据一个实施例,多种主体材料可以作为用于白色有机发光装置的发光材料使用。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构,如并排结构或堆叠结构,取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置,或颜色转换材料(CCM)方法等。此外,根据本公开的一个实施例的多种主体材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外,空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层,其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层,以便控制电子注入和改善发光层与电子注入层之间的界面特性,其中在多层的每一个中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。此外,电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选是磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以是选自以下项的金属原子的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),优选是选自以下项的金属原子的邻位金属化的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),并且更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物,但不限于此。
在式101中,
L’选自以下结构1至3:
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基以与吡啶一起形成一个或多个环,例如,取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以与一个或多个相邻取代基连接与苯一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;并且
s是从1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
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为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外,本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法,通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共沉积是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合沉积是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合,并且向一个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外,当第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置的同一层或不同层中时,这两种主体化合物中的每一种可以单独形成膜。例如,可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物的有机电致发光材料或包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料来提供显示装置。即,可以通过使用本公开的有机电致发光材料或本公开的多种类型的主体材料来制造显示系统或照明系统。具体地,可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统,例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统;或者照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来解释根据本公开的化合物的制备方法及其物理特性,以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的特性。然而,以下实例仅是描述包含根据本公开的化合物和根据本公开的多种主体材料的OLED装置的特征,但本公开不限于以下实例。
实例1:化合物C-64的制备
1)化合物1的合成
将7-溴-3-苯基苯并[d]异噁唑(20g,73mmol)、(5-氯-2-甲酰基苯基)硼酸(27g,145mmol)、Pd(PPh3)4(4.2g,3.6mmol)、K2CO3(25g,182mmol)、360mL的甲苯、90mL的乙醇、和90mL的水添加到烧瓶中,溶解,并且然后在120℃下搅拌18小时。反应完成后,用乙酸乙酯萃取有机层,并用硫酸镁除去剩余水分。其后,将反应混合物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1(10g,产率:41%)。
2)化合物2的合成
将化合物1(9.5g,28mmol)、(甲氧基甲基)三苯基鏻氯化物(14.6g,43mmol)和280mL的四氢呋喃(THF)添加到烧瓶中并溶解。接下来,在0℃下缓慢地逐滴添加溶解在THF中的叔丁醇钾(1M,43mL,43mmol),并将混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后,用乙酸乙酯萃取有机层,并用硫酸镁除去剩余水分。其后,将反应混合物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物2(8.3g,产率:80%)。
3)化合物3的合成
将化合物2(11.2g,31mmol)和100mL的氯苯添加到烧瓶中并溶解。缓慢地逐滴添加0.8mL的伊顿试剂,并且然后将混合物在回流下加热1小时。反应完成后,用乙酸乙酯萃取有机层,并用硫酸镁除去剩余水分。其后,将反应混合物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物3(1.0g,产率:10%)。
4)化合物C-64的合成
将化合物3(1.0g,3mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(1.0g,3mmol)、Pd2dba3(139mg,0.15mmol)、s-phos(124mg,0.3mmol)、叔丁醇钠(582mg,6mmol)和15mL的邻二甲苯添加到烧瓶中并溶解。接下来,将混合物在回流下加热18小时。反应完成后,用乙酸乙酯萃取有机层,并用硫酸镁除去剩余水分。其后,将反应混合物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-64(1.2g,产率:63%)。
化合物 MW M.P. Tg
C-64 628.73 254℃ 124℃
装置实例1:生产共沉积有根据本公开的多种主体材料的OLED
生产根据本公开的OLED。首先,将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATECCO.,LTD.,Japan))依次用丙酮和异丙醇进行超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表2中示出的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将化合物HT-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt%的掺杂量沉积化合物HI-1以形成具有10nm厚度的空穴注入层。随后,将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来,将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使该化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上沉积具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上沉积发光层:将下表1中示出的化合物C-64和化合物H2-146中的每一种作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发,并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后,以50:50的重量比蒸发化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过使用另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极,从而生产OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1:生产包含不根据本公开的主体组合作为主体的OLED
除了使用下表1中示出的化合物A-1代替化合物C-64作为发光层的第一主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了如上所述生产的装置实例1和对比实例1中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色。
【表1】
从上表1可以证实,与包含不根据本公开的主体组合的OLED(对比实例1)相比,包含根据本公开的多种主体材料的OLED(装置实例1)展现出更低的驱动电压和更高的发光效率。
【表2】
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Claims (13)

1.多种主体材料,所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中所述第一主体化合物由下式1表示,并且所述第二主体化合物由下式2表示:
在式1中,
X1和Y1各自独立地表示-O-、-S-或-CR1=;
前提是X1和Y1中的一个表示-CR1=,并且X1和Y1中的另一个表示-O-或-S-;
R1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L1-N(Ar1)(Ar2);或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
在式2中,
T5和T6以及T7和T8中的至少一者彼此连接与下式3一起形成一个或多个环;
在式2和3中,
不与式3一起形成一个或多个环的T1至T4、T9至T14、以及T5至T8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L2-Ar3,前提是T1至T14中的至少一个表示-L2-Ar3
L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
---表示与式2的稠合位点;并且
所述杂芳基和所述亚杂芳基含有一个或多个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的所述取代的稠环基团、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-烯基氨基、所述取代的烷基烯基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的单-或二-杂芳基氨基、所述取代的烷基杂芳基氨基、所述取代的烯基芳基氨基、所述取代的烯基杂芳基氨基和所述取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一种:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;氧化膦;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被以下项中的至少一个取代的(C6-C30)芳基:氘、氰基、卤素、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;(C6-C30)芳基膦;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1由下式4表示:
在式4中,
R10至R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
a和b各自独立地表示1或2的整数,并且c表示1至4的整数,其中如果a至c是2或更大的整数,则每个R10至每个R12可以相同或不同;并且
X1、Y1、L1、Ar1和Ar2是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,R1、Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2由下式2-1和2-2中的至少一个表示:
在式2-1和2-2中,
T1至T4和T9至T14是如权利要求1中所定义的;并且
T5至T8是如对于T1至T4和T9至T14所定义的。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2由下式中的至少一个表示:
在以上这些式中,
T1至T14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;并且
L2和Ar3是如权利要求1中所定义的。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,Ar3各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、或包含至少一个选自N、O和S的杂原子的取代或未取代的(16元至25元)杂芳基。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
9.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
10.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
11.一种有机电致发光材料,其包含由下式1表示的有机电致发光化合物:
/>
在式1中,
X1和Y1各自独立地表示-O-、-S-或-CR1=,
前提是X1和Y1中的一个表示-CR1=,并且X1和Y1中的另一个表示-O-或-S-;
R1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或-L1-N(Ar1)(Ar2);或者可以连接到一个或多个相邻取代基上形成一个或多个环;
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光材料,其中,所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
/>
/>
13.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求11所述的有机电致发光材料。
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