CN116731545A - 活性能量线硬化性组合物及膜 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可形成硬涂层的活性能量线硬化性组合物及使用此组合物的硬化涂膜的膜，所述硬涂层可对膜表面赋予硬度，且耐热水密接性及耐光密接性优异，且本发明涉及一种膜，具有活性能量线硬化性组合物/使活性能量线硬化性组合物硬化而成的硬化涂膜，所述活性能量线硬化性组合物含有具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A)及具有三嗪结构或三唑结构的化合物(B)。
Description
技术领域
本发明涉及一种活性能量线硬化性组合物及膜。
背景技术
作为个人计算机、电视、移动电话、电子词典等各种电子设备的显示设备，使用液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)、有机电致发光(Light Emitting，EL)显示器(Organic Light Emitting Display，OLED)、等离子体显示器(Plasma Display Panel，PDP)等平板显示器(Flat Panel Display，FPD)等。另外，在显示器内部的显示元件或触摸面板(触摸传感器)等设置有包含氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)等导电电极材料的电极。
各种树脂膜用于这些显示器表面的防损伤用膜、显示器或触摸面板内部的电极的保护膜、汽车的内外装饰用装饰膜(片材)、面向窗户的低反射膜或热射线切割膜等各种用途。然而，由于树脂膜表面的硬度或耐光性有时低，因此出于弥补这些的目的，一般将包含紫外线(Ultraviolet，UV)硬化性组合物等的硬涂剂涂敷于膜表面并使其硬化，将硬涂层设置于膜表面。对硬涂层也要求相对于树脂膜(基材)的高密接性，特别是在显示器或触摸面板内部的电极的保护膜中，为了防止水分或盐分侵入至电极或保护膜中，密接性变得重要。
因此，就可用于多种用途的观点而言，要求一种兼具硬度、耐光性、及基材密接性的硬涂层。
作为密接性高的组合物，已知有一种含有2质量％以上的具有三级氨基的活性能量线硬化性成分的组合物及其硬化涂膜。(例如，参照专利文献1)
进而，专利文献2中公开了一种含有具有异氰脲酸酯骨架的聚合性单体及具有氧乙烯基的聚合性单体的组合物的硬化涂膜来作为显示出高耐热水密接性的物质。
然而，在专利文献1所记载的发明中，未对水向基材与硬化涂膜之间的侵入进行试验，在专利文献2所记载的发明中，未进行耐光性试验。因此，难以实现充分满足硬度、耐光性、及基材密接性的组合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2020-197737号公报
[专利文献2]日本专利再表2019-235206号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
本发明所要解决的问题是提供一种可形成膜表面的硬度、耐热水密接性及耐光密接性优异的硬涂层的活性能量线硬化性组合物及使用所述组合物的硬化涂膜的膜。
[解决问题的技术手段]
本发明提供一种活性能量线硬化性组合物，其含有具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A)及具有三嗪结构或三唑结构的化合物(B)。另外，本发明提供一种具有所述活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜的膜。
即，本发明提供以下发明。
[1]一种活性能量线硬化性组合物，含有具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A)、及具有三嗪结构或三唑结构的化合物(B)。
[2]根据[1]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A)在分子内具有四个以上的(甲基)丙烯酰基，双键当量为80g/mol～160g/mol的范围。
[3]根据[1]或[2]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A)含有分子内不具有氨基甲酸酯键且具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A-1)、以及分子内具有氨基甲酸酯键及(甲基)丙烯酰基的化合物(A-2)中的任一者或两者。
[4]根据[3]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A-1)含有分子内包含羟基的化合物(A-1-1)及分子内不包含羟基的化合物(A-1-2)中的任一者或两者。
[5]根据[3]或[4]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A)含有所述化合物(A-1)及所述化合物(A-2)，所述化合物(A-2)相对于所述化合物(A-1)的调配比例[(A-1)/(A-2)]为1/10～40/1的范围。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(B)为下述式(I)所表示的化合物。
[化1]
(式(I)中，R1表示下述式(a)～式(e)中的任一个所表示的基，R2表示下述式(f)～式(h)中的任一个所表示的基，同一分子中的多个R2可相同也可不同)
[化2]
(式(a)中，*为键结键)
[化3]
(式(b)中，*为键结键)
[化4]
(式(c)中，*为键结键，R3为碳数1～10的烷基)
[化5]
(式(d)中，*为键结键)
[化6]
(式(e)中，*为键结键)
[化7]
(式(f)中，*为键结键，R4为氢原子、甲基及苯基中的任一种，同一分子中的多个R4可相同也可不同)
[化8]
(式(g)中，*为键结键)
[化9]
(式(h)中，*为键结键，R5为碳数1～8的烷基)
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(B)的含量相对于树脂固体成分100质量份而为0.5质量份～6质量份。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，还含有丙烯酸树脂(C)。
[9]根据[8]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述丙烯酸树脂(C)的重量平均分子量为5000～30000的范围，双键当量为200～450的范围。
[10]根据[8]或[9]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述丙烯酸树脂(C)具有下述式(II)或式(III)所表示的结构。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
(式(II)及式(III)中，R6表示氢原子或甲基，重复数n为任意的自然数；式(II)中，R7表示碳数1～8的烷基、及式(i)所表示的基中的任一者；式(III)中，R8表示碳数1～8的烷基、及式(j)所表示的基中的任一者，重复数m为2～4中的任一者；同一分子中的多个R6、R7、R8、m可相同也可不同，式(i)及式(j)中，*为键结键，R9及R10表示氢基或甲基)
[11]根据[8]至[10]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述丙烯酸树脂(C)的含量相对于树脂固体成分100质量份而为5质量份～60质量份。
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，还含有无机粒子(D)。
[13]根据[12]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述无机粒子(D)的粒径为200nm以下，所述无机粒子(D)的含量相对于树脂固体成分100质量份而为5质量份～65质量份。
[14]根据[12]或[13]所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述无机粒子(D)是利用具有反应性基的表面修饰剂进行修饰的无机氧化物。
[15]一种膜，具有使根据[1]至[14]中任一项所述的组合物硬化而成的硬化涂膜。
[16]根据[15]所述的膜，其中，所述硬化涂膜表面的润湿张力为35mN/m～60mN/m的范围。
[发明的效果]
本发明的活性能量线硬化性组合物通过涂敷于树脂膜表面并进行硬化，可形成硬涂层，所述硬涂层可对膜表面赋予高硬度，且具有优异的耐光密接性及耐热水密接性。
因此，本发明的活性能量线硬化性组合物广泛用于作为个人计算机、电视、移动电话、电子词典等各种电子设备的显示设备的液晶显示器(LCD)、有机EL显示器(OLED)、等离子体显示器(PDP)等平板显示器(FPD)表面的防损伤膜、这些显示器或触摸面板内部的显示元件或触摸面板(触摸式传感器)的电极的保护膜、汽车的内外装饰用装饰膜(片材)、面向窗户的低反射膜或热射线切割膜等各种用途中，特别优选用作触摸面板内部的电极的保护膜用硬涂剂。
具体实施方式
在本说明书中，将式(I)所表示的化合物称为“化合物(I)”，其他式所表示的化合物也同样如此。
另外，将“丙烯酸酯”与“甲基丙烯酸酯”统称为“(甲基)丙烯酸酯”，将“(甲基)丙烯酰基”与“丙烯酰基”统称为“(甲基)丙烯酰基”。
将具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A)称为“(A)成分”，其他化合物(B)～化合物(D)成分也同样如此。
＜活性能量线硬化性组合物＞
本发明的活性能量线硬化性组合物以(A)成分及(B)成分作为必须成分，任意地含有(C)成分～(D)成分、或其他化合物。
作为本发明的评价方法，对使组合物硬化后的涂膜的硬度进行了试验。进而对将涂膜浸渍于沸水中后或者进行紫外线照射后的对基材的密接性进行试验。在容易吸收水分的涂膜的情况下，体积增大，与基材的密接性下降。
因此，在所述试验结果优异的情况下，设为耐热水密接性及耐光密接性优异。
[(A)成分]
(A)成分是分子内具有一个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物、及它们的混合物。
进而，(A)成分含有分子内不具有氨基甲酸酯键且具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A-1)、及分子内具有氨基甲酸酯键及(甲基)丙烯酰基的化合物(A-2)中的任一者或两者。
[化合物(A-1)]
化合物(A-1)含有分子内包含羟基的化合物(A-1-1)及分子内不包含羟基的化合物(A-1-2)中的任一者或两者。
含有羟基的化合物(A-1-1)具有羟基，因此通过分子间相互作用，可提高(甲基)丙烯酰基的反应性，且可提高硬化涂膜的硬度及基材密接性。另外，不含羟基的化合物(A-1-2)可适宜调整组合物的粘度及各化合物的浓度。
作为分子内含有羟基的化合物(A-1-1)，具体而言可列举二-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯等。这些可使用一种，也可使用两种以上。
作为分子内不含羟基的化合物(A-1-2)，具体而言，可列举1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等二元醇的二(甲基)丙烯酸酯；在双酚A的1摩尔中加成2摩尔的环氧乙烷或环氧丙烷而获得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、聚季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙二醇二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇聚(甲基)丙烯酸酯、在1摩尔新戊二醇中加成4摩尔以上的环氧乙烷或环氧丙烷而获得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等具有环氧烷结构的丙烯酸酯；胺改性聚醚四丙烯酸酯等具有胺骨架的丙烯酸酯；乙二硫醇改性聚(甲基)丙烯酸酯等具有硫醇基的丙烯酸酯等多官能(甲基)丙烯酸酯等。这些可使用一种，也可使用两种以上。
[化合物(A-2)]
化合物(A-2)只要是分子内至少具有氨基甲酸酯键及(甲基)丙烯酰基的化合物，则合成方法等并无特别限定，可列举使具有异氰酸酯基的化合物与具有羟基及(甲基)丙烯酰基的化合物进行脱水缩合反应而获得的化合物。
另外，化合物(A-2)具有氨基甲酸酯键，因此通过分子间相互作用，提高(甲基)丙烯酰基的反应性，且提高硬化涂膜的硬度及耐热水密接性。
作为可用作化合物(A-2)的原料的具有异氰酸酯基的化合物，可列举二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯等芳香族异氰酸酯；1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,4-丁烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯等脂肪族异氰酸酯；异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1,3-双(异氰酸甲酯)环己烷、降冰片烷二异氰酸酯、氢化二甲苯二异氰酸酯、2-甲基-1,3-二异氰酸酯环己烷、2-甲基-1,5-二异氰酸酯环己烷等脂环式异氰酸酯化合物等。或者，也可使用这些异氰酸酯化合物的二聚体或三聚体(异氰脲酸酯、双缩脲、脲基甲酸酯等)。这些可使用一种，也可使用两种以上。
作为可用作化合物(A-2)的原料的具有羟基及(甲基)丙烯酰基的化合物，可列举季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、经己内酯改性的羟基单(甲基)丙烯酸酯(例如，大赛璐(DAICEL)公司制造的商品名“普拉切尔(Placcel)(注册商标)FA-2D”等)、经聚碳酸酯改性的羟基单(甲基)丙烯酸酯(例如，大赛璐(DAICEL)公司制造的商品名“赫麦克(HEMAC)”(注册商标)等)、经聚乙二醇或聚丙二醇改性的羟基单(甲基)丙烯酸酯(例如，日油公司制造的商品名“布伦默(Blemmer)(注册商标)AE-200”、“布伦默(Blemmer)(注册商标)AP-400”等)等。这些可使用一种，也可使用两种以上。
在所述中，(A)成分更优选为具有分子内含有四个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物。
具体而言，作为化合物(A-1-1)，更优选为二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯等。
作为化合物(A-1-2)，更优选为季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为化合物(A-2)，更优选为1,6-六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯的二聚体与季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯的反应物等。
通过如此在分子内使用四个以上的(甲基)丙烯酰基化合物作为(A)成分，使组合物硬化时的交联密度提高，硬度提高。进而硬化涂膜变得不易吸收水分，耐热水密接性也提高。
另外，作为(A)成分使用的化合物优选为双键当量为20g/mol～300g/mol的范围的化合物，更优选为50g/mol～250g/mol的范围的化合物，特别优选为80g/mol～160g/mol的范围的化合物。所谓本说明书中的双键当量，是指化合物的质量除以所述化合物中的双键的物质量而得的量。
通过使用双键当量为这些范围的化合物，交联密度成为最佳，可均衡地提高硬度、耐热水密接性、及耐光密接性。
在(A)成分含有化合物(A-1)及化合物(A-2)此两者的情况下，所述化合物(A-2)相对于所述化合物(A-1)的调配比例[(A-1)/(A-2)]优选为1/100～100/1的范围，更优选为1/40～60/1的范围，特别优选为1/10～40/1的范围。通过设为这些范围，耐光密接性提高。
在化合物(A-1)含有分子内包含羟基的化合物(A-1-1)及分子内不包含羟基的化合物(A-1-2)此两者的情况下，所述化合物(A-1-2)相对于所述化合物(A-1-1)的调配比例[(A-1-1)/(A-1-2)]优选为20/80～95/5的范围，更优选为30/70～90/10的范围，特别优选为50/50～80/20的范围。通过设为这些范围，可将化合物(A-1)的亲水性调整为最佳的范围，耐热水密接性提高。
[(B)成分]
(B)成分是分子内具有三嗪结构或三唑结构的化合物。(B)成分可减弱组合物的硬化涂膜的吸水性，且可提高耐热水密接性。进而，由于可吸收紫外线，因此也可提高耐光密接性。
具体而言可列举2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2,2'-亚甲基双[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]、2-(2H-苯并三唑-2-基)-对甲酚、2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-叔丁基-4-甲基苯酚、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑等苯并三唑；或下述式(I)所表示的三嗪等。
[化1]
式(I)中，R1表示下述式(a)～式(e)中的任一个所表示的基，R2表示下述式(f)～式(h)中的任一个所表示的基，同一分子中的多个R2可相同也可不同。
[化2]
[化3]
[化4]
式(c)中，R3为碳数1～10的烷基。
[化5]
[化6]
[化7]
R4为氢原子、甲基及苯基中的任一种，同一分子中的多个R4可相同也可不同。
[化8]
[化9]
R5为碳数1～8的烷基。
所述式(a)～式(h)中，*为键结键。
在所述(B)成分中，就减弱硬化涂膜的吸水力、保持基材密接性的观点而言，更优选为2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑或化合物(I)，特别优选为化合物(I)中的R1为(b)、R2为(f)、(f)中的R4为氢原子的化合物。
(B)成分可使用一种，也可使用两种以上。
化合物(B)的含量相对于组合物中的全部树脂固体成分100质量份，优选为0.1质量份～20质量份的范围，更优选为0.3质量份～8质量份的范围，特别优选为0.5质量份～6.0质量份的范围。通过设为这些范围，组合物无问题地进行硬化，硬化涂膜的吸水力也可降低，耐光性也提高。因此，耐热水密接性及耐光密接性提高。
本发明的组合物也可根据需要还含有(C)成分。
[(C)成分]
(C)成分为丙烯酸树脂，即丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的聚合物。通过本发明的组合物含有(C)成分，硬化涂膜容易适度地变形。因此，即便基材的体积增加，硬化涂膜也可根据基材而发生形状变化，基材密接性提高。
可作为(C)成分使用的丙烯酸树脂的重量平均分子量优选为1000～50000的范围，更优选为2000～40000的范围，特别优选为5000～30000的范围。通过设为这些范围，耐热水密接性及耐光密接性提高。
进而，可作为(C)成分使用的丙烯酸树脂的双键当量优选为100g/mol～700g/mol的范围，更优选为150g/mol～600g/mol的范围，特别优选为200g/mol～450g/mol的范围。通过设为这些范围，耐热水密接性及耐光密接性提高。
作为(C)成分，具体而言，优选为使用具有下述式(II)或下述式(III)所表示的结构的化合物等。
[化10]
[化11]
式(II)及式(III)中，R6表示氢原子或甲基，重复数n为任意的自然数。式(II)中，R7表示碳数1～8的烷基、及式(i)所表示的基中的任一者。式(III)中，R8表示碳数1～8的烷基、及式(j)所表示的基中的任一者，重复数m为2～4中的任一者。同一分子中的多个R6、R7、R8、m可相同也可不同。
[化12]
[化13]
式(i)或式(j)中，*为键结键，R9及R10表示氢基或甲基。
丙烯酸树脂(C)的含量相对于组合物中的全部树脂固体成分100质量份而优选为1质量份～90质量份的范围，更优选为3质量份～80质量份的范围，特别优选为5质量份～60质量份的范围。通过设为这些范围，可在保持硬化涂膜的高交联密度的同时适度地发生形状变化。
因此，可降低涂膜的吸水性，且可追随基材的形状变化，因此耐热水密接性提高。
本发明的组合物也可根据需要还含有(D)成分。
[(D)成分]
(D)成分为无机粒子。通过组合物含有无机粒子(D)，可抑制组合物硬化时的体积收缩。因此，基材与硬化涂膜之间不易产生应力变形，耐热水密接性及耐光密接性提高。另外，通过无机粒子露出至涂膜表面，涂膜表面的润湿张力也提高。
作为无机粒子(D)，具体而言，可使用二氧化硅、氧化铝、氧化镁、二氧化钛、氧化锆等；作为热传导优异的无机粒子，可使用氮化硼、氮化铝、氧化铝、氧化钛、氧化镁、氧化锌等；作为导电性优异的无机粒子，可使用金属单体或利用了合金(例如铁、铜、镁、铝、金、银、铂、锌、锰、不锈钢等)的金属填料和/或金属包覆填料；作为阻挡性优异的无机粒子，可使用云母、粘土、高岭土、滑石、沸石、硅灰石、蒙脱石等矿物等或钛酸钾、硫酸镁、海泡石(sepiolite)、蛭石、硼酸铝、碳酸钙、氧化钛、硫酸钡、氧化锌、氢氧化镁；作为折射率高的无机粒子，可使用钛酸钡、氧化锆、氧化钛等；作为显示出光催化性的无机粒子，可使用钛、铈、锌、铜、铝、锡、铟、磷、碳、硫、钌、镍、铁、钴、银、钼、锶、铬、钡、铅等光催化剂金属、所述金属的复合物、它们的氧化物等；作为耐磨损性优异的无机粒子，可使用氧化铝、氧化锆、氧化镁等金属、及它们的复合物及氧化物等；作为导电性优异的无机粒子，可使用银、铜等金属、氧化锡、氧化铟等；作为紫外线屏蔽优异的无机粒子，可使用氧化钛、氧化锌等。这些无机微粒子只要根据用途适时选择即可，可单独使用，也可组合多种使用。
例如，在使用二氧化硅作为(D)成分的情况下，并无特别限定，可使用粉末状的二氧化硅或胶体二氧化硅等公知的二氧化硅微粒子。作为市售的粉末状的二氧化硅微粒子，例如可列举：日本艾劳吉鲁(Aerosil)公司制造的商品名“艾劳吉鲁(Aerosil)(注册商标)”系列(50、200等)、AGC公司制造的商品名“辛路德库斯(Sildex)”系列(H31、H32、H51、H52、H121、H122等)、东曹-二氧化硅公司制造的商品名“E220A”或“E220”、富士硅(FujiSilysia)化学公司制造的商品名“塞露西亚(SYLYSIA)(注册商标)470”、日本板硝子公司制造的商品名“SG薄片”等。
另外，作为市售的胶体二氧化硅，例如可列举日产化学工业公司制造的商品名“甲醇二氧化硅溶胶”、“IPA-ST”、“MEK-ST”、“PGM-ST”、“NBA-ST”、“XBA-ST”、“DMAC-ST”、“ST-UP”、“ST-OUP”、“ST-20”、“ST-40”、“ST-C”、“ST-N”、“ST-O”、“ST-50”、“ST-OL”等。
二氧化硅也可使用反应性二氧化硅。作为反应性二氧化硅，例如可列举反应性化合物修饰二氧化硅。作为反应性化合物，就降低硬化涂膜的吸水性的观点而言，例如优选为具有疏水性基的反应性硅烷偶联剂、具有(甲基)丙烯酰基的化合物、具有马来酰亚胺基的化合物、具有缩水甘油基的化合物，其中，就与(A)成分或其他成分的相容性的观点而言，特别优选为利用具有(甲基)丙烯酰基的化合物进行修饰的二氧化硅。
作为利用具有(甲基)丙烯酰基的化合物进行修饰的市售的粉末状的二氧化硅，可列举日本艾劳吉鲁(Aerosil)公司制造的商品名“艾劳吉鲁(Aerosil)(注册商标)RM50”、“艾劳吉鲁(Aerosil)(注册商标)R711”等，作为利用具有(甲基)丙烯酰基的化合物进行修饰的市售的胶体二氧化硅，可列举日产化学工业公司制造的商品名“MIBK-SD”、“MIBK-SD-L”、“MIBK-AC-2140Z”、“MEK-AC-2140Z”等。另外，作为反应性二氧化硅，也可列举利用3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷等缩水甘油基进行修饰后，使丙烯酸进行加成反应而得的二氧化硅、或利用使具有3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷与羟基及(甲基)丙烯酰基的化合物进行氨基甲酸酯化反应而得的物质进行修饰而得的二氧化硅。
本发明中可使用的二氧化硅的制造方法并无特别限定，例如可使用利用湿式法制造的二氧化硅。另外，湿式法中已知有沉降法及凝胶法，但可使用利用任一种方法制造的二氧化硅。进而，沉降法、凝胶法均可通过对作为二氧化硅粒子的原料的硅酸钠与硫酸等无机酸(mineral acid)的反应条件(pH、原料浓度、反应温度等)进行调整来对二氧化硅的一次平均粒径及二次平均粒径进行调整。
优选为将具有一次平均粒径的二氧化硅粒子进行二次凝聚而成的物质粉碎而得的物质(将粉碎后的粒径设为二次平均粒径)，作为用于二氧化硅粒子的粉碎的装置，可使用球磨机、珠磨机、棒磨机、SAG磨机、高压粉碎辊、纵轴冲击(VSI)磨机、胶体磨机、锥形磨机、盘式磨机、轮碾机、锤磨机、研钵、喷射磨机等。
另外，在对二氧化硅粒子进行粉碎时，可加入湿润分散剂或硅烷偶联剂，在粉碎的同时利用有机基对二氧化硅粒子的表面进行修饰。作为所述湿润分散剂或硅烷偶联剂，例如可使用迪斯帕毕克(DISPERBYK)-103、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-106、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-161、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2152、迪斯帕毕克(DISPERBYK)P104、3-(甲基)丙烯酰基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。
无机粒子(D)优选为具有10nm～300nm的范围的二次平均粒径，更优选为20nm～250nm的范围，特别优选为50nm～200nm的范围。通过设为这些范围，可保持硬化涂膜的透明性。
无机粒子(D)的调配量相对于组合物中的全部树脂固体成分100质量份而优选为0质量份～90质量份的范围，更优选为3质量份～80质量份的范围，特别优选为5质量份～65质量份的范围。通过设为这些范围，可在抑制组合物硬化时的收缩的同时降低硬化涂膜的吸水性。即，由于基材与硬化涂膜之间难以形成空间，因此耐热水密接性及耐光密接性提高，也可提高涂膜表面的润湿张力。
另外，本发明的活性能量线硬化性组合物也可包含光聚合引发剂。
[光聚合引发剂]
作为所述光聚合引发剂，例如可列举：1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、噻吨酮及噻吨酮衍生物、2,2'-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯基(2,4,6-三甲氧基苯甲酰基)氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等。
所述光聚合引发剂可单独使用，也可并用两种以上。
光聚合引发剂的含量相对于所述活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量份而优选为0.01质量份～20质量份，更优选为0.1质量份～10质量份，特别优选为1质量份～5质量份。当光聚合引发剂的含量为0.1质量份以上时，硬化反应可适宜地进行，可获得具有高硬度的硬化涂膜，因此优选。另一方面，当光聚合引发剂的含量为10质量份以下时，不易产生黄变等，可获得具有高透明性的硬化涂膜，因此优选。
另外，本发明的活性能量线硬化性组合物也可包含溶媒。通过包含溶媒，可调整所述组合物的粘度。
[溶媒]
作为所述溶媒，例如可列举：甲醇、乙醇、1-丙醇、叔丁醇、二丙酮醇等醇溶媒；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、卡必醇、溶纤剂等醇醚溶媒；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮溶媒；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶媒；甲苯、二甲苯、二丁基羟基甲苯等芳香族溶媒等。
所述溶媒可单独使用，也可并用两种以上。
所述溶媒的含量相对于所述活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量份而优选为0质量份～300质量份，更优选为0质量份～100质量份。当所述溶媒的含量为300质量份以下时，容易控制膜厚，因此优选。此外，当溶媒的含量为10质量份以上时，可采用喷涂、流涂等各种涂敷方式，因此优选。
进而，本发明的活性能量线硬化性组合物也可根据需要包含其他添加物。
[其他成分]
作为其他成分的代表性物质，例如可列举反应性化合物、各种树脂、填料、紫外线吸收剂、流平剂。但是，设为这些不属于(A)成分～(D)成分。
另外，也可还含有无机颜料、有机颜料、体质颜料、粘土矿物、蜡、催化剂、表面活性剂、稳定剂、流动调整剂、偶联剂、染料、流变控制剂、抗氧化剂、增塑剂等。
作为反应性化合物及树脂，也可调配(A)成分及(C)成分以外的(甲基)丙烯酸酯化合物或乙烯基等具有双键的化合物。
为了调整粘度，也可使用液状有机聚合物。所谓液状有机聚合物，是不直接参与硬化反应的液状有机聚合物，例如可列举：含羧基的聚合物改性物(弗劳伦(Flowlen)G-900、NC-500：共荣化学工业公司制造)、丙烯酸聚合物(弗劳伦(Flowlen)WK-20：共荣化学工业公司制造)、特殊改性磷酸酯的胺盐(黑普兰德(HIPLAAD)(注册商标)ED-251：楠本化成公司制造)、改性丙烯酸系嵌段共聚物(迪斯帕毕克(DISPERBYK)(注册商标)2000：毕克化学(BYK-Chemie)公司制造)等。
作为各种树脂，可使用热硬化性树脂或热塑性树脂。
所谓热硬化性树脂，是具有在通过加热或者放射线或催化剂等手段进行硬化时实质上不溶且可变化为不熔性的特性的树脂。作为其具体例，可列举：酚醛树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、苯并胍胺树脂、醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、乙烯基酯树脂、对苯二甲酸二烯丙酯树脂、环氧树脂、硅酮树脂、氨基甲酸酯树脂、呋喃树脂、酮树脂、二甲苯树脂、热硬化性聚酰亚胺树脂、苯并噁嗪树脂、活性酯树脂、苯胺树脂、氰酸酯树脂、苯乙烯-马来酸酐(Styrene-Maleic Anhydride，SMA)树脂等。这些热硬化性树脂可使用一种或并用使用两种以上。
所谓热塑性树脂，是指通过加热而能够熔融成形的树脂。作为其具体例，可列举：聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、橡胶改性聚苯乙烯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯(AcrylonitrileStyrene，AS)树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、丙烯酸树脂、聚氯乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、乙烯乙烯基醇树脂、乙酸纤维素树脂、离聚物树脂、聚丙烯腈树脂、聚酰胺树脂、聚缩醛树脂、聚对苯二甲酸丁二酯树脂、聚乳酸树脂、聚苯醚树脂、改性聚苯醚树脂、聚碳酸酯树脂、聚砜树脂、聚苯硫醚树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚醚砜树脂、聚丙烯酸酯树脂、热塑性聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚醚酮树脂、聚酮树脂、液晶聚酯树脂、氟树脂、间规聚苯乙烯树脂、环状聚烯烃树脂等。这些热塑性树脂可使用一种或并用使用两种以上。
作为填料，可使用(D)成分以外的物质，例如可使用无机纤维或有机纤维。
作为无机纤维，除了碳(carbon)纤维、玻璃纤维、硼纤维、氧化铝纤维、碳化硅纤维等无机纤维以外，可列举碳素纤维、活性碳纤维、石墨纤维、钨碳化纤维、陶瓷纤维、天然纤维、玄武岩等矿物纤维、氮化硼纤维、碳化硼纤维及金属纤维等。作为所述金属纤维，例如可列举铝纤维、铜纤维、黄铜纤维、不锈钢纤维、钢纤维。
作为有机纤维，可列举包含聚苯并二哑唑、聚芳酰胺、聚对亚苯基苯并噁唑(polyp-phenylene benzo-oxazole，PBO)、聚苯硫醚、聚酯、丙烯酸、聚酰胺、聚烯烃、聚乙烯醇、聚芳酯等树脂材料的合成纤维、或者纤维素、浆料、棉、羊毛、绢等天然纤维、蛋白质、多肽、海藻酸等再生纤维等。
作为紫外线吸收剂，可列举：二苯甲酮系、环状亚氨基酯系、氰基丙烯酸酯系、聚合物型紫外线吸收剂等。
出于提高耐光性的目的，本发明的组合物也可并用光稳定剂。作为光稳定剂，可列举受阻胺系稳定材(Hindered Amine Light Stabilizer，HALS)等。
出于提高涂布时的流平性的目的、或提高硬化膜的滑动性以提高耐擦伤性的目的等，本发明的组合物中可添加各种表面改质剂。作为表面改质剂，可使用以表面调整剂、流平剂、光滑性赋予剂、防污性赋予剂等名称市售的、对表面物性进行改质的各种添加剂。这些中，优选为硅酮系表面改质剂及氟系表面改质剂。
具体而言，可列举：具有硅酮链及聚环氧烷链的硅酮系聚合物及寡聚物、具有硅酮链及聚酯链的硅酮系聚合物及寡聚物、具有全氟烷基及聚环氧烷链的氟系聚合物及寡聚物、具有全氟烷基醚链及聚环氧烷链的氟系聚合物及寡聚物等。使用这些中的一种以上即可。出于提高滑动性的持续力等的目的，可使用分子中含有(甲基)丙烯酰基的物质。作为具体的表面改质剂，可列举：艾巴克利(EBECRYL)(注册商标)350(大赛璐-奥尔内克斯(Daicel-Ornex)公司制造)、BYK-333(日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)公司制造)、BYK-377(日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)公司制造)、BYK-378(日本毕克化学(BYK-ChemieJapan)公司制造)、BYK-UV3500(日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)公司制造)、BYK-UV3505(日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)公司制造)、BYK-UV3576(日本毕克化学(BYK-ChemieJapan)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-75(迪爱生(DIC)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-76-E(迪爱生(DIC)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-72-K(迪爱生(DIC)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-76-NS(迪爱生(DIC)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-90(迪爱生(DIC)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-91(迪爱生(DIC)公司制造)、麦格发库(Megaface)(注册商标)RS-55(迪爱生(DIC)公司制造)、奥普次路(Optool)(注册商标)DAC-HP(大金公司制造)、ZX-058-A(T&K TOKA制造)、ZX-201(T&K TOKA制造)、ZX-202(T&K TOKA制造)、ZX-212(T&K TOKA制造)、ZX-214-A(T&K TOKA制造)、X-22-164AS(信越化学工业公司制造)、X-22-164A(信越化学工业公司制造)、X-22-164B(信越化学工业公司制造)、X-22-164C(信越化学工业公司制造)、X-22-164E(信越化学工业公司制造)、X-22-174DX(信越化学工业公司制造)等。
本发明的活性能量线硬化性组合物可优选地用作如下硬化涂膜，即，通过涂敷于各种材料的至少一面后照射活性能量线而对基材赋予硬度及耐光性，且密接性高的硬化涂膜。包含本发明的组合物的硬化涂膜可形成硬涂层，所述硬涂层可对膜表面赋予硬度、耐光性，而且耐热水密接性优异，因此在作为严酷的高温高湿环境下或室外长期使用的材料的硬涂层使用时发挥出特别优异的效果。
＜硬化涂膜、膜＞
(结构、材料)
本发明的膜具有包含本发明的活性能量线硬化性组合物的硬化物的涂膜、及基材。
基材并无特别限定，根据用途适宜选择即可，例如可列举塑料、玻璃、木材、金属、金属氧化物、纸、硅或改性硅等，也可为将不同的原材料接合而获得的基材。
基材的形状也并无特别限制，可为平板、片材状、或三维形状整个面或一部分具有曲率的形状等根据目的的任意形状。另外，基材的硬度、厚度等也并无限制。
作为塑料基材，只要包含树脂则并无特别限定，例如使用所述热硬化性树脂或热塑性树脂即可。作为机械材料，可为单独的树脂也可为混合有多种树脂而成的基材，也可具有单层或两层以上的层叠结构。另外，这些塑料基材可经纤维强化(纤维增强复合材料(Fiber Reinforced Polymer，FRP))。
另外，在不妨碍本发明的效果的范围内，基材也可包含已知的抗静电剂、防雾剂、防结块剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、颜料、有机填料、无机填料、光稳定剂、结晶成核剂、润滑剂等已知的添加剂。
本发明的膜在基材及硬化涂膜上可还具有第二基材。作为第二基材，材质并无特别限定，可列举玻璃、木材、金属、金属氧化物、塑料、纸、硅或改性硅等，也可为将不同的原材料接合而获得的基材。基材的形状并无特别限制，可为平板、片材状、或者三维形状整个面或一部分具有曲率的形状等根据目的的任意形状。另外，基材的硬度、厚度等也并无限制。
本发明的硬化涂膜无论是对于塑料还是对于无机物密接性均高，因此也能够优选地作为异种材料的层间材料而利用。优选为基材为塑料、第二基材为无机层的情况、及基材为塑料，第二基材为接着材或硬化性树脂涂装膜的情况。作为无机层，例如可列举：石英、蓝宝石、玻璃、光学膜、陶瓷材料、无机氧化物、蒸镀膜(化学气相沉积(Chemical VaporDeposition，CVD)、物理气相沉积(Physical Vapor Deposition，PVD)、溅射)、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Fe、不锈钢等金属、纸、旋涂玻璃(Spin On Glass，SOG)、旋涂碳(Spin OnCarbon，SOC)、聚酯-聚碳酸酯-聚酰亚胺等塑料层、薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)阵列基板、PDP的电极板、ITO或金属等导电性基材、绝缘性基材、硅、氮化硅、多晶硅、氧化硅、非晶硅等硅系基板等。
作为本发明的硬化涂膜的表面的润湿张力，优选为35mN/m～60mN/m的范围，40mN/m～55mN/m的范围对于与第二基材的接着性而言更优选。此外，所述润湿张力是依据日本工业标准(Japanese Industrial Standards，JIS)试验方法K6768：1999而测定出的值。
(制造方法)
本发明的膜是通过在基材表面涂布有本发明的组合物后使其硬化而获得。
对基材的涂布可通过对基材直接涂敷组合物或使组合物直接成形于基材并进行硬化的方法来进行。
在进行直接涂敷的情况下，作为涂敷方法并无特别限定，可列举：喷涂法、旋涂法、浸渍法、辊涂法、刮板涂布法、刮刀辊法、刮刀法、帘涂法、狭缝涂布法、丝网印刷法、喷墨法等。
在进行直接成形的情况下，可列举：模内成形、嵌入成形、真空成形、挤出层压成形、冲压成形等。
另外，也可通过将组合物的硬化物层叠于基材上而获得本发明的膜。在层叠组合物的硬化物的情况下，可将半硬化的硬化物层叠于基材上后使其完全硬化，也可将已完全硬化的硬化物层叠于基材上。
本发明的组合物由于包含具有聚合性不饱和基的化合物，因此可通过照射活性能量线使其硬化。
所谓活性能量线，可列举紫外线、电子束、α射线、β射线、γ射线等离子化放射线。这些中，就硬化性及便利性的方面而言，优选为紫外线(UV)。
此处，在使用紫外线作为活性能量线的情况下，作为照射所述紫外线的装置，例如可列举：低压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、无电极灯(熔融灯)、化学灯、黑光灯、水银-氙灯、短弧光灯、氦-镉激光器、氩激光器、太阳光、发光二极管(light-emitting diode，LED)灯等。通过使用它们将约180nm～400nm波长的紫外线照射至经涂敷或成形的组合物，能够获得硬化涂膜或硬化物。作为紫外线的照射量，可根据所使用的光聚合引发剂的种类及量适宜选择。
(用途)
本申请的组合物的硬化涂膜由于高硬度及耐热水密接性、耐光密接性优异，因此可在保护对象物免受来自外部的冲击、水分及光的影响的同时保持高密接性，可优选地用于液晶显示器(LCD)、有机EL显示器(OLED)、等离子体显示器(PDP)等平板显示器(FPD)等的表面的防损伤用膜、显示器内部的显示元件或触摸面板(触摸式传感器)等包含导电电极材料的电极的保护膜等用途中。另外，也可优选地用于汽车的内外装饰用装饰膜(片材)、面向窗户的低反射膜或热射线切割膜等各种用途中。
[实施例]
以下，使用实施例、比较例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于以下形态。另外，在本实施例中，只要并无特别说明，则“份”及“％”为质量基准。
(合成例1：氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(1)的合成)
在包括搅拌机、气体导入管、冷凝器、及温度计的1升的烧瓶中，加入科思创(Covestro)公司制造的“德士模都(Desmodur)H”(168.2质量份)、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(1.05质量份)、甲氧基对苯二酚(0.11质量份)、二乙酸二丁基锡(0.11质量份)，升温至70℃，历时1小时分批投入季戊四醇三丙烯酸酯(东亚合成公司制造的商品名“奥尼克斯(Aronix)M-306”，含有约30质量％的季戊四醇四丙烯酸酯)(356.9质量份)。投入后，在80℃下进行反应直至表示异氰酸酯基的2250cm-1的红外吸收光谱消失为止，从而获得氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(1)(含有约20.4％的季戊四醇四丙烯酸酯)。
(合成例2：氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(2)的合成)
在包括搅拌机、气体导入管、冷凝器、及温度计的1升的烧瓶中，加入科思创(Covestro)公司制造的“IPDI”(222.3质量份)、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(1.16质量份)、甲氧基对苯二酚(0.12质量份)、二乙酸二丁基锡(0.12质量份)，升温至70℃，历时1小时分批投入季戊四醇三丙烯酸酯(东亚合成公司制造的商品名“奥尼克斯(Aronix)M-306”，含有约30质量％的季戊四醇四丙烯酸酯)(356.9质量份)。投入后，在80℃下进行反应直至表示异氰酸酯基的2250cm-1的红外吸收光谱消失为止，从而获得氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(2)(含有约18.5％的季戊四醇四丙烯酸酯)。
(合成例3：氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(3)的合成)
在包括搅拌机、气体导入管、冷凝器、及温度计的1升的烧瓶中，加入科思创(Covestro)公司制造的“IPDI”(222.3质量份)、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(1.49质量份)、甲氧基对苯二酚(0.15质量份)、二乙酸二丁基锡(0.15质量份)，升温至70℃，历时1小时分批投入美源(MIWON)公司制造的“米拉梅尔(MIRAMER)M500”(524质量份)。投入后，在80℃下进行反应直至表示异氰酸酯基的2250cm-1的红外吸收光谱消失为止，从而获得氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(3)。
(合成例4：氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(4)的合成)
在包括搅拌机、气体导入管、冷凝器、及温度计的1升的烧瓶中，加入巴斯夫(BASF)公司制造的“巴斯诺纳特(Basnonat)HB100”(186.67质量份)、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(1.09质量份)、甲氧基对苯二酚(0.11质量份)、二乙酸二丁基锡(0.11质量份)，升温至70℃，历时1小时分批投入季戊四醇三丙烯酸酯(东亚合成公司制造的商品名“奥尼克斯(Aronix)M-306”，含有约30质量％的季戊四醇四丙烯酸酯)(356.87质量份)。投入后，在80℃下进行反应直至表示异氰酸酯基的2250cm-1的红外吸收光谱消失为止，从而获得氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物(4)(含有约19.7％的季戊四醇四丙烯酸酯)。
(合成例5：丙烯酸树脂(1)的合成)
在包括搅拌装置、冷却管、滴加漏斗及氮气导入管的高压密闭反应装置中，投入甲基异丁基酮254质量份，一边搅拌一边升温至系统内温度成为150℃，接着，历时三小时从滴加漏斗滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯229质量份、甲基丙烯酸甲酯153质量份及过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(日本油脂股份有限公司制造的“帕布齐尔(Perbutyl)O”)46质量份与1,1'-双-(叔丁基过氧基)环己烷(日本油脂股份有限公司制造的“帕海基萨(Perhexa)C”)24质量份包含在内的混合液，然后在150℃下保持两小时。接着，降温至90℃后，投入甲醌0.1质量份及丙烯酸118质量份，然后添加三苯基膦3质量份，然后进一步升温至110℃，确认酸值为3mgKOH/g以下，从而获得丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-1)。所述丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-1)的性状值为如下所述。重量平均分子量(Mw)：10,000，双键当量：305.34。
(合成例6：丙烯酸树脂(2)的合成)
在包括搅拌装置、冷却管、滴加漏斗及氮气导入管的高压密闭反应装置中，投入甲基异丁基酮254质量份，一边搅拌一边升温至系统内温度成为150℃，接着，历时三小时从滴加漏斗滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯283质量份、甲基丙烯酸甲酯73质量份及过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(日本油脂股份有限公司制造的“帕布齐尔(Perbutyl)O”)43质量份与1,1'-双-(叔丁基过氧基)环己烷(日本油脂股份有限公司制造的“帕海基萨(Perhexa)C”)21.5质量份包含在内的混合液，然后在150℃下保持两小时。接着，降温至90℃后，投入甲醌0.1质量份及丙烯酸144质量份，然后添加三苯基膦3质量份，然后进一步升温至110℃，确认酸值为3mgKOH/g以下，从而获得丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-2)。所述丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-2)的性状值为如下所述。重量平均分子量(Mw)：10,000，双键当量：250.21。
(合成例7：丙烯酸树脂(3)的合成)
在包括搅拌装置、冷却管、滴加漏斗及氮气导入管的高压密闭反应装置中，投入甲基异丁基酮254质量份，一边搅拌一边升温至系统内温度成为150℃，接着，历时三小时从滴加漏斗滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯165质量份、甲基丙烯酸甲酯251质量份及过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(日本油脂股份有限公司制造的“帕布齐尔(Perbutyl)O”)43质量份与1,1'-双-(叔丁基过氧基)环己烷(日本油脂股份有限公司制造的“帕海基萨(Perhexa)C”)21.5质量份包含在内的混合液，然后在150℃下保持两小时。接着，降温至90℃后，投入甲醌0.1质量份及丙烯酸84质量份，然后添加三苯基膦3质量份，然后进一步升温至110℃，确认酸值为3mgKOH/g以下，从而获得丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-3)。所述丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-3)的性状值为如下所述。重量平均分子量(Mw)：10,000，双键当量：428.93。
(合成例8：丙烯酸树脂(4)的合成)
在包括搅拌装置、冷却管、滴加漏斗及氮气导入管的高压密闭反应装置中，投入甲基异丁基酮254质量份，一边搅拌一边升温至系统内温度成为150℃，接着，历时三小时从滴加漏斗滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯283质量份、甲基丙烯酸甲酯73质量份及过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(日本油脂股份有限公司制造的“帕布齐尔(Perbutyl)O”)30质量份与1,1'-双-(叔丁基过氧基)环己烷(日本油脂股份有限公司制造的“帕海基萨(Perhexa)C”)15质量份包含在内的混合液，然后在150℃下保持两小时。接着，降温至90℃后，投入甲醌0.1质量份及丙烯酸144质量份，然后添加三苯基膦3质量份，然后进一步升温至110℃，确认酸值为3mgKOH/g以下，从而获得丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-4)。所述丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-4)的性状值为如下所述。重量平均分子量(Mw)：30,000，双键当量：250.28。
(合成例9：丙烯酸树脂(5)的合成)
在包括搅拌装置、冷却管、滴加漏斗及氮气导入管的高压密闭反应装置中，投入甲基异丁基酮254质量份，一边搅拌一边升温至系统内温度成为150℃，接着，历时三小时从滴加漏斗滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯165质量份、甲基丙烯酸甲酯251质量份及过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(日本油脂股份有限公司制造的“帕布齐尔(Perbutyl)O”)30质量份与1,1'-双-(叔丁基过氧基)环己烷(日本油脂股份有限公司制造的“帕海基萨(Perhexa)C”)15质量份包含在内的混合液，然后在150℃下保持两小时。接着，降温至90℃后，投入甲醌0.1质量份及丙烯酸84质量份，然后添加三苯基膦3质量份，然后进一步升温至110℃，确认酸值为3mgKOH/g以下，从而获得丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-5)。所述丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-5)的性状值为以下所述。重量平均分子量(Mw)：30,000，双键当量：428.93。
(合成例10：丙烯酸树脂(6)的合成)
在包括搅拌装置、冷却管、滴加漏斗及氮气导入管的高压密闭反应装置中，投入甲基异丁基酮254质量份，一边搅拌一边升温至系统内温度成为150℃，接着，历时三小时从滴加漏斗滴加甲基丙烯酸缩水甘油酯153质量份、甲基丙烯酸甲酯229质量份及过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(日本油脂股份有限公司制造的“帕布齐尔(Perbutyl)O”)56质量份与1,1'-双-(叔丁基过氧基)环己烷(日本油脂股份有限公司制造的“帕海基萨(Perhexa)C”)28质量份包含在内的混合液，然后在150℃下保持两小时。接着，降温至90℃后，投入甲醌0.1质量份及丙烯酸118质量份，然后添加三苯基膦3质量份，然后进一步升温至110℃，确认酸值为3mgKOH/g以下，从而获得丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-6)。所述丙烯酸丙烯酸酯树脂(ACAC-6)的性状值为如下所述。重量平均分子量(Mw)：5,000，双键当量：305.34。
(实施例1)
作为固体成分，调配二季戊四醇五丙烯酸酯(含有50％的二季戊四醇六丙烯酸酯的美源(MIWON)公司制造的“米拉梅尔(MIRAMER)M400”)100质量份、2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑(日本巴斯夫(BASF Japan)公司制造的“帝奴彬(Tinuvin)PS”)0.5质量份、欧米瑞德(Omnirad)184(IGM公司制造)5质量份，利用丙二醇单甲醚/甲基乙基酮＝50/50wt％的混合溶剂以固体成分成为40wt％的方式进行均匀混合，从而制备活性能量线硬化性组合物(1)。
(实施例2～实施例51、比较例1～比较例2)
变更为表2～表6所示的固体成分的组成，除此以外，与实施例1同样地获得各例的活性能量线硬化性组合物。
[评价样品的制作]
将各例的活性能量线硬化性组合物以膜厚成为1.25μm的方式涂布于聚对苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate，PET)基材(东丽公司制造的商品名“露米勒(Lumirror)UH-13”厚度：50μm)，在60℃下干燥1分钟，利用高压水银灯在120mW/cm2、250mJ/cm2的条件下进行紫外线照射，将所获得的PET基材与硬化涂膜的层叠体作为试验片。
[铅笔硬度的测定]
对于上述中获得的评价样品的硬化涂膜的表面，依据JIS K5600-5-4(1999)在500g负荷条件下对铅笔硬度进行测定。对每一个硬度进行五次测定，将有四次以上的未受到损伤的测定的硬度设为层叠膜的表面硬度。此外，铅笔的硬度按照硬度从高到低的顺序为2H、H、F、HB、B，将HB以上设为合格。
[润湿张力的测定]
对于上述中获得的评价样品的硬化涂膜表面，使用润湿张力试验用混合液(和光纯药工业公司制造)，对23℃、湿度50RH％的环境下的润湿张力进行测定。依据JIS试验方法K6768：1999进行测定，将35mN/m以上且60mN/m以下的范围设为合格。
[耐沸水试验]
·密接性
在恒温水槽(托马斯(THOMAS)科学制造的T-104NA)中，在100℃下对温水进行调整，将上述中获得的评价用样品浸渍一定时间并取出后，在室温下静置24小时，然后在试验后的评价样品的中央部附近进行100格棋盘格切割，在切割部贴附透明胶带，并迅速剥下，确认是否产生剥离。
表1～表6中记载了产生剥离时的浸渍时间，将超过2.5分钟以上的时间设为合格。
[耐光性试验]
·密接性
利用高压水银灯在300mW/cm2、250mJ/cm2的条件下对上述中获得的评价用样品进行一定时间的紫外线照射，在室温下静置24小时后，在试验后的评价样品的中央部附近进行100格棋盘格切割，在切割部贴附透明胶带，并迅速剥下，确认是否产生剥离。
表1～表6中记载了产生剥离时的照射量，将超过250mJ/cm2以上的照射量设为合格。此外，照射量是以250mJ/cm2×紫外线照射时间而求出。
将实施例1～实施例51中获得的活性能量线硬化性组合物(1)～活性能量线硬化性组合物(51)、及比较例1～比较例2中获得的活性能量线硬化性组合物(C1)～活性能量线硬化性组合物(C2)的组成及评价结果示于表1～表6中。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
表1～表6中所示的缩写表示下述化合物。
·M400：二季戊四醇五丙烯酸酯50％、二季戊四醇六丙烯酸酯50％的混合物，商品名“米拉梅尔(Miramer)M400”，美源(MIWON)公司制造
·M403：二季戊四醇五丙烯酸酯40％、二季戊四醇六丙烯酸酯60％的混合物，商品名“米拉梅尔(Miramer)M403”，美源(MIWON)公司制造
·M404：二季戊四醇五丙烯酸酯60％与二季戊四醇六丙烯酸酯40％的混合物，商品名“米拉梅尔(Miramer)M404”，美源(MIWON)公司制造
·M405：二季戊四醇五丙烯酸酯80％、二季戊四醇六丙烯酸酯20％的混合物，商品名“米拉梅尔(Miramer)M405”，美源(MIWON)公司制造
·DPHA：二季戊四醇六丙烯酸酯、商品名“米拉梅尔(Miramer)M600”，美源(MIWON)公司制造，双键当量96.4g/mol
·PETA：季戊四醇四丙烯酸酯，双键当量88.1g/mol
·TEMPTA：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，商品名“米拉梅尔(Miramer)M300”，美源(MIWON)公司制造，双键当量98.7g/mol
·EO改性TEMPTA：三羟甲基丙烷EO改性三丙烯酸酯，商品名“米拉梅尔(Miramer)M3190”，美源(MIWON)公司制造，双键当量392.1g/mol
·A9300：三-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯，商品名“NK酯A9300”，新中村化学公司制造
·氨基甲酸酯丙烯酸酯(1)：合成例1中获得的六亚甲基二异氰酸酯与季戊四醇三丙烯酸酯的反应产物(将去除季戊四醇四丙烯酸酯后的量的质量分率记载于表中)，双键当量127.5g/mol
·氨基甲酸酯丙烯酸酯(2)：合成例2中获得的异佛尔酮二异氰酸酯与季戊四醇三丙烯酸酯的反应产物(将去除季戊四醇四丙烯酸酯后的量的质量分率记载于表中)，双键当量136.5g/mol
·氨基甲酸酯丙烯酸酯(3)：合成例3中获得的异佛尔酮二异氰酸酯与二季戊四醇五丙烯酸酯的反应产物，双键当量127.1g/mol
·氨基甲酸酯丙烯酸酯(4)：合成例4中获得的双缩脲型六亚甲基二异氰酸酯与季戊四醇三丙烯酸酯的反应产物(将去除季戊四醇四丙烯酸酯后的量的质量分率记载于表中)，双键当量152.6g/mol
·帝奴彬(Tinuvin)PS：2-(2-羟基-5-叔丁基苯基)-2H-苯并三唑，商品名“帝奴彬(Tinuvin)PS”，日本巴斯夫(BASF Japan)公司制造
·帝奴彬(Tinuvin)405：式(I)中的R1为(a)、R2全部为(f)所表示的基、(f)中的R4全部为甲基的结构，商品名“帝奴彬(Tinuvin)405”，日本巴斯夫(BASF Japan)公司制造
·LA-46：式(I)中的R1为(b)、R2全部为(f)所表示的基、(f)中的R4全部为氢原子的结构，商品名“艾迪科斯塔布(Adekastab)LA-46”，艾迪科(ADEKA)公司制造
·帝奴彬(Tinuvin)479：式(I)中的R1为(c)、R2全部为(f)所表示的基、相对于(f)中的R4的内键结键为对位的R4为苯基、除此以外为氢原子的结构，商品名“帝奴彬(Tinuvin)479”，日本巴斯夫(BASF Japan)公司制造
·帝奴彬(Tinuvin)460：式(I)中的R1为(d)、R2全部为(g)所表示的基的结构，商品名“帝奴彬(Tinuvin)460”，日本巴斯夫(BASF Japan)公司制造
·帝奴彬(Tinuvin)152：式(I)中的R1为(e)、R2全部为(h)所表示的基的结构，商品名“帝奴彬(Tinuvin)152”，日本巴斯夫(BASF Japan)公司制造
·丙烯酸树脂(1)：合成例5中获得的丙烯酸树脂、式(II)中的R6为甲基、R7为甲基或具有(i)所表示的结构，双键当量305.3g/mol
·丙烯酸树脂(2)：合成例6中获得的丙烯酸树脂、式(II)中的R6为甲基、R7为甲基或具有(i)所表示的结构，双键当量250.2g/mol
·丙烯酸树脂(3)：合成例7中获得的丙烯酸树脂、式(II)中的R6为甲基、R7为甲基或具有(i)所表示的结构，双键当量428.9g/mol
·丙烯酸树脂(4)：合成例8中获得的丙烯酸树脂、式(II)中的R6为甲基、R7为甲基或具有(i)所表示的结构，双键当量250.2g/mol
·丙烯酸树脂(5)：合成例9中获得的丙烯酸树脂、式(II)中的R6为甲基、R7为甲基或具有(i)所表示的结构，双键当量428.9g/mol
·丙烯酸树脂(6)：合成例10中获得的丙烯酸树脂、式(II)中的R6为甲基、R7为甲基或具有(i)所表示的结构，双键当量305.3g/mol
·甲基丙烯酰基修饰纳米二氧化硅：商品名“艾洛希尔(Aerosil)R7200”赢创(Evonik)公司制造
本发明的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜显示出高硬度及润湿张力，可确认到耐热水密接性、耐光密接性优异。
另一方面，可确认到不含有(B)成分的比较例1及比较例2的硬度、耐热水密接性、及耐光密接性下降。
Claims (16)
1.一种活性能量线硬化性组合物，含有具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A)、及具有三嗪结构或三唑结构的化合物(B)。
2.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A)在分子内具有四个以上的(甲基)丙烯酰基，双键当量为80g/mol～160g/mol的范围。
3.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A)含有分子内不具有氨基甲酸酯键且具有(甲基)丙烯酰基的化合物(A-1)、以及分子内具有氨基甲酸酯键及(甲基)丙烯酰基的化合物(A-2)中的任一者或两者。
4.根据权利要求3所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A-1)含有分子内包含羟基的化合物(A-1-1)及分子内不包含羟基的化合物(A-1-2)中的任一者或两者。
5.根据权利要求3所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(A)含有所述化合物(A-1)及所述化合物(A-2)，
所述化合物(A-2)相对于所述化合物(A-1)的调配比例[(A-1)/(A-2)]为1/10～40/1的范围。
6.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(B)为下述式(I)所表示的化合物；
式(I)中，R1表示下述式(a)～式(e)中的任一个所表示的基，R2表示下述式(f)～式(h)中的任一个所表示的基，同一分子中的多个R2可相同也可不同，
式(a)中，*为键结键，
式(b)中，*为键结键，
式(c)中，*为键结键，R3为碳数1～10的烷基，
式(d)中，*为键结键，
式(e)中，*为键结键，
式(f)中，*为键结键，R4为氢原子、甲基及苯基中的任一种，同一分子中的多个R4可相同也可不同，
式(g)中，*为键结键，
式(h)中，*为键结键，R5为碳数1～8的烷基。
7.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述化合物(B)的含量相对于树脂固体成分100质量份而为0.5质量份～6质量份。
8.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，还含有丙烯酸树脂(C)。
9.根据权利要求8所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述丙烯酸树脂(C)的重量平均分子量为5000～30000的范围，双键当量为200～450的范围。
10.根据权利要求8所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述丙烯酸树脂(C)具有下述式(II)或式(III)所表示的结构；
式(II)及式(III)中，R6表示氢原子或甲基，重复数n为任意的自然数；式(II)中，R7表示碳数1～8的烷基、及式(i)所表示的基中的任一者；式(III)中，R8表示碳数1～8的烷基、及式(j)所表示的基中的任一者，重复数m为2～4中的任一者；同一分子中的多个R6、R7、R8、m可相同也可不同，式(i)及式(j)中，*为键结键，R9及R10表示氢基或甲基。
11.根据权利要求8所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述丙烯酸树脂(C)的含量相对于树脂固体成分100质量份而为5质量份～60质量份。
12.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，还含有无机粒子(D)。
13.根据权利要求12所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述无机粒子(D)的粒径为200nm以下，
所述无机粒子(D)的含量相对于树脂固体成分100质量份而为5质量份～65质量份。
14.根据权利要求12所述的活性能量线硬化性组合物，其中，所述无机粒子(D)是利用具有反应性基的表面修饰剂进行修饰的无机氧化物。
15.一种膜，其特征在于，具有使如权利要求1至14中任一项所述的组合物硬化而成的硬化涂膜。
16.根据权利要求15所述的膜，其中，所述硬化涂膜表面的润湿张力为35mN/m～60mN/m的范围。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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