CN116731059A - 一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种硅基取代的螺[5,5]烯酮化合物及其合成方法，本发明以二芳基炔酮为底物，以有机硅烷为硅自由基前体，以1，10‑邻菲咯啉为配体，以叔丁基过氧化氢为绿色的氧化剂，在催化剂的作用下利用自由基串联反应实现了一锅法高效合成硅基取代的螺[5,5]烯酮化合物；反应化学方程式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物及其合成方法。
背景技术
螺[5,5]烯酮作为一类重要的骨架广泛存在于生物活性天然产物和药物分子中。将药物分子中的碳原子用硅原子替代可以得到药效更强、选择性更高和毒副作用更小的硅替代新药，这已经成为新药创制的一种手段。因此，若将硅基引入到螺[5,5]烯酮母核上有望得到具有潜在生物活性的新化合物。然而目前并无该类化合物的制备方法。本发明以二芳基炔酮为底物，通过硅自由基触发的串联反应首次实现了硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供了一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物；本发明目的之二在于提供了所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物合成方法。该方法通过自由基串联反应来高效构筑具有潜在的生物活性的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物，该化合物的分子结构式为：
其中：R1为-H，-Me，-MeO，-Cl或-F；R2为-H或-Me；R3为-Ph，-PhCl，-PhMe，- PhOMe，吡啶基或噻吩基；R为-Ph，-PhMe或-Me；R'为-Me或-Et。
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，所述的合成方法具体为：以二芳基炔酮和硅烷为反应原料，在氧化剂、催化剂、配体共同作用下，通过自由基串联反应获得；反应方程式如下：
所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢；
所述的催化剂为铁盐或镍盐；
所述的配体为1，10-邻菲咯啉；
所述的反应的温度为80-100℃。
进一步地，所述的合成方法的具体操作为：将二芳基炔酮、硅烷、氧化剂、催化剂、配体和溶剂加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到80-100℃并在该温度下反应36- 60h；反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，进行分离纯化即可获得螺[5,5]烯酮化合物。
优选地，所述的铁盐为NH4Fe(SO4)2·12H2O。
优选地，所述的镍盐为NiCl2·6H2O。
优选地，所述的二芳基炔酮、硅烷、氧化剂、催化剂、配体的摩尔比为1∶5-7∶5-7∶0.1- 0.3∶0.1-0.3。
优选地，所述的溶剂为t-BuOH。
进一步地，所述的分离纯化方法为用硅胶柱色谱分离。
进一步地，所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶20-1∶5组成的溶液。
有益效果
本发明提供一种硅基取代的螺[5,5]烯酮化合物及其合成方法，本发明以二芳基炔酮为底物，以有机硅烷为硅自由基前体，以1，10-邻菲咯啉为配体，以叔丁基过氧化氢为绿色的氧化剂，在催化剂的作用下利用自由基串联反应实现了一锅法高效合成硅基取代的螺[5,5]烯酮化合物。
本发明中底物二芳基炔酮容易制备获得，更经济；以廉价的铁盐或镍盐作为催化剂，反应原料易得，反应条件温和、反应时间短，所得产物易于处理，工艺流程简单，适合工业化规模生产。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的技术方案作详细描述，但需要强调的是，本发明并不受限于所述的具体实施方式；下述实施例所述原料无特殊说明均可通过常规方法制备或购买获得。
实施例1
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，具体包括以下步骤：将二芳基炔酮、硅烷、氧化剂、催化剂、配体和溶剂加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到80-100℃并在该温度下反应36-60h；反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，进行分离纯化即可获得螺[5,5]烯酮化合物；所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢；所述催化剂为铁盐或镍盐；所述的配体为1，10-邻菲咯啉；所述溶剂为t-BuOH。
反应通式为：
其中：R1为-H，-Me，-MeO，-Cl或-F；R2为-H或-Me；R3为-Ph，-PhCl，-PhMe，- PhOMe，吡啶基或噻吩基；R为-Ph，-PhMe或-Me；R'为-Me或-Et。
实施例2
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，具体包括以下步骤：将二芳基炔酮1(0.20 mmol,1.0倍量)，硅烷2(1.4mmol,7.0倍量),叔丁基过氧化氢(70％水溶液,1.0mmol,5.0倍量), NH4Fe(SO4)2·12H2O(0.04mmol,0.2倍量)，1,10-邻菲咯啉(0.04mmol,0.2倍量)和t-BuOH(1mL) 加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到90℃并在该温度下反应48h。反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，然后用硅胶柱色谱分离纯化得到白色固体产物3a，56mg；产率为 65％；所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶20-1∶5组成的溶液。反应通式见实施例1。
所得产物3a的分子结构式为：
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.18-8.16(m,1H),7.54-7.46(m,4H),7.29-7.25(m,4H),7.20(t,J ＝8Hz,3H),6.97(d,J＝7.2Hz,2H),6.71(d,J＝10Hz,2H),6.26(d,J＝10Hz,2H),0.05(s,6H)；
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(100.6MHz,CDCl3):δ187.4,185.0,164.1,149.3,141.2,138.8,138.1,137.6,133.8,132.9, 130.2,130.0,128.8,128.7,128.62,128.6,127.7,127.5,127.3,52.1,-0.7；
所得产物的高分辨质谱数据如下：
HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+Calcd for C29H24NaO2Si455.1438；found 455.1442。
实施例3
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，具体包括以下步骤：将二芳基炔酮1(0.20 mmol,1.0倍量)，硅烷2(1.4mmol,7.0倍量),叔丁基过氧化氢(70％水溶液,1.0mmol,5.0倍量), NH4Fe(SO4)2·12H2O(0.04mmol,0.2倍量)，1,10-邻菲咯啉(0.04mmol,0.2倍量)和t-BuOH(1mL) 加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到90℃并在该温度下反应48h。反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，然后用硅胶柱色谱分离纯化得到白色固体产物3b，65mg；产率为 70％；所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶20-1∶5组成的溶液。反应通式见实施例1。
所得产物3b的分子结构式为：
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.19-8.17(m,1H),7.55-7.48(m,2H),7.44-7.42(m,2H),7.27-7.19 (m,5H),7.09(t,J＝8.0Hz,1H),6.89(s,1H),6.84(d,J＝7.6Hz,1H),6.70-6.67(m,2H),6.29(d,J＝ 11.2Hz,2H),0.17(s,3H),0.13(s,3H)；
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(100.6MHz,CDCl3):δ187.3,184.7,162.0,149,148.8,142.1,139,138.2,137.9,133.7, 133.3,133.1,130.2,129.0,128.9,128.83,128.77,128.6,127.7,127.6,126.7,51.8,-0.5,-0.7；
所得产物的高分辨质谱数据如下：
HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+Calcd for C29H23ClNaO2Si 489.1048；found 489.1045。
实施例4
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，具体包括以下步骤：将二芳基炔酮1(0.20 mmol,1.0倍量)，硅烷2(1.4mmol,7.0倍量),叔丁基过氧化氢(70％水溶液,1.0mmol,5.0倍量), NH4Fe(SO4)2·12H2O(0.04mmol,0.2倍量)，1,10-邻菲咯啉(0.04mmol,0.2倍量)和t-BuOH(1mL) 加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到90℃并在该温度下反应48h。反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，然后用硅胶柱色谱分离纯化得到淡黄色固体产物3c，42mg；产率为 49％；所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶20-1∶5组成的溶液。反应通式见实施例1。
所得产物3c的分子结构式为：
所得产物的核磁共振氢谱如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(d,J＝4.0Hz,1H),8.23-8.19(m,2H),7.57-7.50(m,2H), 7.38-7.36(m,2H),7.26-7.19(m,5H),7.00(dd,J＝7.6Hz,J＝4.8Hz,1H),6.73-6.68(m,2H),6.34(d, J＝9.6Hz,1H),6.25(d,J＝9.6Hz,1H),0.182(s,3H),0.175(s,3H)；
所得产物的核磁共振碳谱如下：
13C NMR(100.6MHz,CDCl3):δ187.1,184.4,159.4,149.6,148.65,148.56,148.4,143.4,138.2, 137.8,135.4,133.6,133.4,133.2,130.7,130.4,130.1,129.0,128.8,127.8,127.72,127.66,121.8,51.8,- 0.3,-0.6；
所得产物的高分辨质谱数据如下：
HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C28H24NO2Si 434.1571；found 434.1549。
实施例5
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，具体包括以下步骤：将二芳基炔酮1(0.20 mmol,1.0倍量)，硅烷2(1.4mmol,7.0倍量),叔丁基过氧化氢(70％水溶液,1.0mmol,5.0倍量), NH4Fe(SO4)2·12H2O(0.04mmol,0.2倍量)，1,10-邻菲咯啉(0.04mmol,0.2倍量)和t-BuOH(1mL) 加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到90℃并在该温度下反应48h。反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，然后用硅胶柱色谱分离纯化得到淡黄色固体产物3d，53mg；产率为 60％；所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1：20-1：5组成的溶液。反应通式见实施例1。
所述产物3d的分子结构式为：
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.19-8.16(m,1H),7.53-7.46(m,2H),7.30-7.24(m,3H),7.21-7.15 (m,4H),7.09(d,J＝7.6Hz,1H),6.95(d,J＝7.2Hz,2H),6.71(d,J＝10.0Hz2H),6.25(d,J＝10.0Hz, 2H),2.31(s,3H),0.06(s,6H)；
所得产物的核磁共振碳谱数据入下：
13C NMR(100.6MHz,CDCl3):δ187.4,185.0,164.0,149.3,141.4,138.6,138.1,137.6,136.7,134.4, 132.8,130.8,130.3,123.0,129.4,128.7,128.62,128.59,127.7,127.5,127.4,127.2,52.1,21.5,-0.6；
所得产物的高分辨质谱数据如下：
HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+Calcd for C30H26NaO2Si 469.1594；found 469.1591。
实施例6
一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，具体包括以下步骤：将二芳基炔酮1(0.20 mmol,1.0倍量)，硅烷2(1.4mmol,7.0倍量),叔丁基过氧化氢(70％水溶液,1.0mmol,5.0倍量), NH4Fe(SO4)2·12H2O(0.04mmol,0.2倍量)，1,10-邻菲咯啉(0.04mmol,0.2倍量)和t-BuOH(1mL) 加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到90℃并在该温度下反应48h。反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，然后用硅胶柱色谱分离纯化得到淡黄色固体产物3e，29mg；产率为 35％；所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1：20-1：5组成的溶液。反应通式见实施例1。
所得产物3e的分子结构式为：
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.23-8.18(m,1H),7.56-7.49(m,2H),7.33-7.29(m,1H),7.26-7.22(m,3H),7.02(d,J＝7.2Hz,2H),6.71(d,J＝10.0Hz,2H),6.25(d,J＝10.0Hz,2H),0.78(t, J＝8.0Hz,9H)；0.38(q,J＝8.0Hz,6H)；
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(100.6MHz,CDCl3):δ188.0,185.1,164.4,149.6,140.4,138.2,138.0,132.8,130.4, 129.9,128.8,128.6,127.6,127.5,127.1,52.3,7.8,3.7；
所得产物的高分辨质谱数据如下：
HRMS(ESI)m/z:[M+H]+Calcd for C27H29O2Si 413.1931；found 413.1915。
以上实验例仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围不限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简单变化或等效替换均落入本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种硅基取代螺[5,5]烯酮化合物，其特征在于，该化合物的结构式为：
其中：R1为-H，-Me，-MeO，-Cl或-F；R2为-H或-Me；R3为-Ph，-PhCl，-PhMe，-PhOMe，吡啶基或噻吩基；R为-Ph，-PhMe或-Me；R'为-Me或-Et。
2.一种如权利要求1所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法具体为：以二芳基炔酮和硅烷为反应原料，在氧化剂、催化剂、配体共同作用下，通过自由基串联反应获得；反应方程式如下：
所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢；
所述的催化剂为铁盐或镍盐；
所述的配体为1，10-邻菲咯啉；
所述的反应的温度为80-100℃。
3.如权利要求2所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，具体操作为：将二芳基炔酮、硅烷、氧化剂、催化剂、配体和溶剂加入到耐压反应管中，置换氩气三次，然后用油浴加热到80-100℃并在该温度下反应36-60h；反应结束后用旋转蒸发仪旋去溶剂，进行分离纯化即可获得螺[5.5]烯酮化合物。
4.如权利要求3所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的铁盐为NH4Fe(SO4)2·12H2O。
5.如权利要求3所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的镍盐为NiCl2·6H2O。
6.如权利要求3所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的二芳基炔酮、硅烷、氧化剂、催化剂、配体的摩尔比为1∶5-7∶5-7∶0.1-0.3∶0.1-0.3。
7.如权利要求3所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为t-BuOH。
8.如权利要求3所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的分离纯化方法为用硅胶柱色谱分离。
9.如权利要求8所述的硅基取代螺[5,5]烯酮化合物的合成方法，其特征在于，所述的硅胶柱色谱分离洗脱液为乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶20-1∶5组成的溶液。
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