CN116693758A - 咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种咪唑烯烃‑α‑烯烃‑马来酸烷基酯三元共聚物及制备方法。本发明首先利用马来酸酐中的酸酐结构和脂肪醇中的羟基发生酯化反应，得到马来酸烷基酯，然后将咪唑烯烃、α‑烯烃和马来酸烷基酯三种单体进行聚合得到三元共聚物，是梳状结构，具有R1和R2两种长的烷基侧链；将该三元共聚物用作防蜡剂，在防蜡同时还有清蜡功能，同时具有制备方法简单，加剂量小，防蜡清蜡效果好，降黏降凝率高，应用范围广等优点。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料领域，涉及一种共聚物制备技术，具体涉及一种咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物及制备方法。
背景技术
蜡沉积是石油生产过程中最具挑战性的流动保障问题之一。从油藏到炼油厂都有该问题，当受影响的区域难以到达时，比如生产井，其后果尤其具有挑战性。在井眼、井眼表面、管柱和泵附近区域的蜡沉积是当石油从高压油藏流入井筒到地面时发生冷却效应的结果。在减压过程中，油发生膨胀，热量从油中抽出，温度损失导致了蜡的结晶和随后的油井堵塞。在这种情况下，蜡沉积导致井流量下降，最终导致完全堵塞。石油工业每年都要耗费大量的资源用于除蜡，造成重大的经济损失。
高分子化合物“蜡晶改性剂”作为化学处理中的一种材料，被广泛用于改善含蜡原油的流动性能和防止蜡沉积。这类化合物可以通过碳氢链占据蜡分子在晶格上的位置，从而与蜡共沉淀或共结晶；同时，它还会在晶体上产生空间位阻，从而干扰晶体的生长以及蜡结晶聚集，经常应用于降低原油的倾点。但是目前市售的高分子聚合物防蜡剂在实际应用中存在防蜡效果差，对原油在低温条件下倾点降低幅度不大等缺点，因此开发性能优异的高分子聚合物防蜡剂具有巨大的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于克服上述技术不足，提出一种咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物及其制备方法，所得到的三元共聚物能用作原油或天然气的防蜡剂，解决现有技术中防蜡剂原料成本高、工作温度范围窄和防蜡性能欠佳等技术问题。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一方面，本发明提供一种咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，结构式如下：
其中，R1、R2均为烷基链。
优选的，上述结构式中，R1、R2均为碳链长度大于或等于C8的烷基链。
优选的，上述结构式中，三元共聚物的各共聚单元比例关系为m：n：l＝(1-5)：(5-10)：(10-13)。
另一方面，本发明还提供一种上述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、利用马来酸酐中酸酐结构单元与脂肪醇中的羟基反应制备马来酸烷基酯；
步骤2、将咪唑烯烃，α-烯烃和马来酸烷基酯共聚，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
优选的，步骤1中，马来酸烷基酯的制备方法如下：
将马来酸酐和脂肪醇加入到溶剂I中，混合均匀，然后加入催化剂，升温至100-150℃反应4-12h，用稀碱溶液和蒸馏水洗涤，干燥后得到。
优选的，步骤1中，所述马来酸酐与脂肪醇的摩尔比为1:(1.5-2)。
优选的，步骤1中，所述催化剂为对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、浓硫酸、浓盐酸、二氯亚砜中的一种或者多种；
优选的，所述催化剂的加量为反应物总质量的0.005％～3％；
优选的，所述稀碱溶液为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液中的一种或多种，浓度大约在5％左右，示例性的，具体可以是3％-10％左右。
优选的，步骤2中，共聚方法如下：
将马来酸烷基酯、咪唑烯烃和α-烯烃加入溶剂I中，混合均匀，然后加入引发剂，升温至100-150℃反应2-5h，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
优选的，步骤2中，所述咪唑烯烃、α-烯烃与马来酸烷基酯的摩尔比为(0.1-0.5)：(0.5-1)：(1-1.3)；
优选的，所述引发剂为偶氮二异丁氰，过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰、过氧化二苯甲酰，过氧化苯甲酸叔丁酯中的一种或者多种；
优选的，所述引发剂的加量为反应物总质量的0.01％～0.5％。
优选的，所述溶剂I为甲苯、二甲苯、三甲苯和C9芳烃中的一种或多种。
另一方面，本发明还提供一种上述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的用途，用于石油或天然气中的防蜡剂。使用方法如下：
将咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物溶解在溶剂II中配置成防蜡剂溶液，将防蜡剂溶液与输送中原油混合或者加入天然气管道中即可。
所述溶剂II为甲苯、二甲苯、三甲苯、石脑油、溶剂油和C9芳烃中的一种或多种。
优选的，所述防蜡剂溶液中，咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的质量分数为10％-20％。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
本发明通过侧基改性及共聚得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，是梳状结构，具有R1和R2两种长的烷基侧链，用作原油防蜡剂时，能够与不同碳链长度的石蜡分子共晶；咪唑烯烃中的含氮极性基团提高了其低温流动性，N原子在咪唑环的第3位诱导了其强极性，与α-烯烃和马来酸烷基酯形成的聚合物具有良好的溶解度和分散性。在抑制石蜡沉积过程中，暴露在蜡晶体表面的咪唑基团通过分子间极性排斥抑制了晶体的生长和聚集，从而改变了蜡晶体的结晶习惯和取向，并且可以溶解已结晶石蜡，起到良好的防蜡效果，且该防蜡剂的凝点低，能适用于严寒低温条件。
附图说明
图1为实施例1中所制备的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的红外谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
本实施例提供了咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，该咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物通过以下步骤得到：
首先称取1mol马来酸酐和1.8mol十八醇，然后加入溶剂I(二甲苯)，混合均匀后，添加0.03mol催化剂(对甲苯磺酸，后面实施例相同)，然后升温至135℃反应6h，待冷却后，用5％的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，用旋转蒸发器进行真空蒸馏，真空干燥得到马来酸烷基酯。
将马来酸烷基酯和0.1mol咪唑烯烃(1-乙烯基咪唑)、0.7mol十六烯加入溶剂I(二甲苯)中，混合均匀后，添加0.03mol引发剂(过氧化苯甲酰，后面实施例相同)，然后升温至135℃反应3h，得到咪唑烯烃(1-乙烯基咪唑)-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物；对该三元共聚物进行红外图谱分析如图1所示。
实施例2
本实施例提供了咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，该咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物通过以下步骤得到：
首先称取1mol马来酸酐和1.8mol十八醇，然后加入溶剂I(二甲苯)，混合均匀后，添加0.03mol催化剂，然后升温至135℃反应6h，待冷却后，用5％的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，用旋转蒸发器进行真空蒸馏，真空干燥得到马来酸烷基酯。
将马来酸烷基酯和0.2mol咪唑烯烃、0.7mol十六烯加入溶剂I(二甲苯)中，混合均匀后，添加0.03mol引发剂，然后升温至135℃反应3h，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
实施例3
本实施例提供了咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，该咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物通过以下步骤得到：
首先称取1mol马来酸酐和1.8mol十八醇，然后加入溶剂I(二甲苯)，混合均匀后，添加0.03mol催化剂，然后升温至135℃反应6h，待冷却后，用5％的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，用旋转蒸发器进行真空蒸馏，真空干燥得到马来酸烷基酯。
将马来酸烷基酯和0.3mol咪唑烯烃、0.7mol十六烯加入溶剂I(二甲苯)中，混合均匀后，添加0.03mol引发剂，然后升温至135℃反应3h，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
实施例4
本实施例提供了咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，该咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物通过以下步骤得到：
首先称取1mol马来酸酐和1.8mol十八醇，然后加入溶剂I(二甲苯)，混合均匀后，添加0.03mol催化剂，然后升温至135℃反应6h，待冷却后，用5％的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤至中性，用旋转蒸发器进行真空蒸馏，真空干燥得到马来酸烷基酯。
将马来酸烷基酯和0.4mol咪唑烯烃、0.7mol十六烯加入溶剂I(二甲苯)中，混合均匀后，添加0.03mol引发剂，然后升温至135℃反应3h，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
将实施例1-4所制备的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物用作原油防蜡剂，利用二甲苯作为溶剂配置成浓度为10％的防蜡剂溶液，将防蜡剂溶液加入原油中，通过调节加入量得到不同浓度的加药量，做加药量分别为500ppm、1000ppm、1500ppm及2000ppm的四组实验，表征在原油中的防蜡性能；与市售产品进行对比，试验结果见表1；防蜡剂的评价参照标准SYT6300-2009《采油用清防蜡剂技术条件》中规定执行。
表1为实施例1-4制备的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物在原油中防蜡性能
由表1可知，本发明的防蜡剂能够有效抑制石蜡晶体的生长和聚集，对石蜡具有溶解性和分散性，起到良好的防蜡效果。
将实施例1-4所制备的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物用作天然气防蜡剂，表征在天然气凝析油中的防蜡性能。将咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物与作为溶剂II的二甲苯混合配置成浓度为10％的防蜡剂溶液，将防蜡剂溶液加入到天然气凝析油中，降温至-18℃，保持2小时，观察凝析油的流动状态，通过调节加入量得到不同浓度的加药量，做加药量分别为0ppm、1000ppm、1500ppm及2000ppm的四组实验，结果如表2所示。
表2实施例1-4制备的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物在天然气中防蜡性能
由表2可知，本发明能够有效抑制石蜡在天然气凝析油中的析出，并阻止蜡晶的长大，从而保证凝析油在低温条件下不会凝固，保持流动性良好，防蜡剂极性基团暴露在蜡晶体表面，通过分子间极性排斥抑制了晶体的生长和聚集，从而改变了蜡晶体的结晶习惯和取向。这些晶体的交联被破坏，在低温下延迟了大晶体的形成，许多细小的球形或针状晶体取代了原来的长条状晶体，因此表现出较好的低温流动性。另一方面由于防蜡剂具有良好的溶蜡能力，也能使固相的蜡晶转变成液相，最后进入到凝析油中，随着凝析油一起排出。本发明原料易得，制备过程简单，具有适用范围广，防蜡效果显著的特点。
以上对本发明及其实施方式进行了描述，这种描述没有限制性。如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，其特征在于，结构式如下：
其中，R1、R2均为烷基链。
2.根据权利要求1所述的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，其特征在于：R1、R2均为碳链长度大于或等于C8的烷基链。
3.根据权利要求1所述的咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物，其特征在于：三元共聚物的各共聚单元比例关系为m：n：l＝(1-5)：(5-10)：(10-13)。
4.一种权利要求1-3任意一项所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、利用马来酸酐中酸酐结构单元与脂肪醇中的羟基反应制备马来酸烷基酯；
步骤2、将咪唑烯烃，α-烯烃和马来酸烷基酯共聚，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
5.根据权利要求4所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，其特征在于，步骤1中，马来酸烷基酯的制备方法如下：
将马来酸酐和脂肪醇加入到溶剂I中，混合均匀，然后加入催化剂，升温至100-150℃反应4-12h，用稀碱溶液和蒸馏水洗涤，干燥后得到。
6.根据权利要求5所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述马来酸酐与脂肪醇的摩尔比为1:(1.5-2)。
7.根据权利要求5所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述催化剂为对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、浓硫酸、浓盐酸、二氯亚砜中的一种或者多种；
优选的，所述催化剂的加量为反应物总质量的0.005％～3％；
优选的，所述稀碱溶液为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液中的一种或多种。
8.根据权利要求5-7任意一项所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，其特征在于，步骤2中，共聚方法如下：
将马来酸烷基酯、咪唑烯烃和α-烯烃加入溶剂I中，混合均匀，然后加入引发剂，升温至100-150℃反应2-5h，得到咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物。
9.根据权利要求8所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的制备方法，其特征在于，步骤2中，
所述咪唑烯烃、α-烯烃与马来酸烷基酯的摩尔比为(0.1-0.5)：(0.5-1)：(1-1.3)；
优选的，所述引发剂为偶氮二异丁氰，过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰、过氧化二苯甲酰，过氧化苯甲酸叔丁酯中的一种或者多种；
优选的，所述引发剂的加量为反应物总质量的0.01％～0.5％；
优选的，所述溶剂I为甲苯、二甲苯、三甲苯和C9芳烃中的一种或多种。
10.一种权利要求1-9任意一项所述咪唑烯烃-α-烯烃-马来酸烷基酯三元共聚物的用途，其特征在于，用于石油天然气中的防蜡剂。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050215437A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Shmakova-Lindeman Olga E | Paraffin inhibitors |
| CN106336480A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于改善高含蜡稠油低温流动性能的添加剂 |
| CN108730770A (zh) * | 2017-04-13 | 2018-11-02 | 通用电气公司 | 用于油的防蜡剂以及用防蜡剂来减少油产生蜡沉积的方法 |
| US20220363796A1 (en) * | 2021-04-21 | 2022-11-17 | Clariant International, Ltd. | Polymeric Pour Point Depressants For Waxy Crude Oils |
-
2023
- 2023-06-29 CN CN202310794135.9A patent/CN116693758A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050215437A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Shmakova-Lindeman Olga E | Paraffin inhibitors |
| CN106336480A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于改善高含蜡稠油低温流动性能的添加剂 |
| CN108730770A (zh) * | 2017-04-13 | 2018-11-02 | 通用电气公司 | 用于油的防蜡剂以及用防蜡剂来减少油产生蜡沉积的方法 |
| US20220363796A1 (en) * | 2021-04-21 | 2022-11-17 | Clariant International, Ltd. | Polymeric Pour Point Depressants For Waxy Crude Oils |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DAVIES, M.C ET AL.: "Molar mass determination of poly(octadecene-alt-maleic anhydride) copolymers by size exclusion chromatography and dilute solution viscometry", POLYM., vol. 43, 31 July 2002 (2002-07-31), pages 4311 - 4314, XP004354982, DOI: 10.1016/S0032-3861(02)00245-8 * |
| EL-GHAZAWY, RA ET AL.: "Modified maleic anhydride-co-octadecene copolymers as flow improver for waxy Egyptian crude oil", JOURNAL OF PETROLEUM SCIENCE AND ENGINEERING, vol. 122, 13 August 2014 (2014-08-13), pages 411 - 419 * |
| TAISHUN YANG ET AL.: "Effects of N-containing pour point depressants on the cold flow properties of diesel fuel", FUEL, vol. 272, 29 March 2020 (2020-03-29), pages 117666, XP086125972, DOI: 10.1016/j.fuel.2020.117666 * |
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