CN116676065A - 一种偏光片用cop白化改良粘着剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种偏光片用COP白化改良粘着剂及其制备方法，涉及胶粘剂技术领域，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2‑甲氧基乙酯65‑75份、松香基丙烯酰胺单体1‑3份、聚乙二醇单烯丙基醚5‑8份、2‑丙烯酸‑六氢化‑4,7‑亚甲基‑1H‑茚基酯3‑6份、N‑(4‑氰基‑3‑三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺10‑20份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯4‑6份、其它单体3‑5份、光引发剂2‑6份、消泡剂0.5‑1份、粘结力促进剂0.3‑0.6份。该粘着剂耐白化效果显著，粘结性能、耐高温性能和耐候性能优异。
Description
技术领域
本发明涉及胶粘剂技术领域，尤其涉及一种偏光片用COP白化改良粘着剂及其制备方法。
背景技术
偏光片的全称为偏振光片，是LCD重要的组成部分，其能吸收自然光线中某一方向振动的光，而让另一方向振动的光通过，透过的光成为偏振光，以增加OLED显示器的清晰度。偏光片一般为多层膜结构，各层膜之间通过粘着剂粘结。开发综合性能和性能稳定性好的粘着剂对改善偏光片的使用效果，延长其使用寿命具有举足轻重的作用。
位相差膜是偏光片的关键部件之一，其起到光学补偿，扩大视觉角度的作用。传统偏光偏位相差膜采用三醋酸纤维素树脂膜(TAC膜)，这种材质的膜对于液晶显示器具有特定的补偿能力，然而，其吸水率高、尺寸安定性和表面特性易受环境影响。正是在这种形势下，COP膜应运而生，成为最有机会取代TAC膜之角色，因其光学特性不输TAC，而机械性、耐温性及耐候性远超过TAC，成为高级电视、车载偏光片的主要保护膜。然而，COP膜自身水蒸气透过率性能受限，粘着剂中的水分或溶剂难以挥发透过，进而产生白化现象。为了避免偏光片用COP白化现象的发生，需要对粘着剂进行改良。主要改良方法包括对粘着剂层进行亲水化，以提高其与水的相容性。
中国发明专利CN107586521B公开了一种偏光片用粘接剂的制备方法和偏光片的制备方法。该偏光片用粘结剂的制备方法包括如下步骤：将聚乙烯醇在水中溶胀，得到含有溶胀的聚乙烯醇的水溶液；在持续搅拌的条件下，将含有溶胀的聚乙烯醇的水溶液升温至90～100℃后加入改性剂，并在90～100℃下保温40～60分钟，然后降温至40℃以下，得到预配液；在持续搅拌的条件下，将预配液的pH值调节至1.5～2，接着加入二醛类、添加剂、交联剂和醇在室温下进行交联反应，得到粘接剂。上述偏光片用粘接剂的制备方法制备得到的偏光片用粘接剂具有较好的粘接性能，且同时能够提高偏光片的耐高温黄变性能。然而，其耐候性能有待进一步改善。
可见，开发一种耐白化效果显著，粘结性能、耐高温性能和耐候性能优异的偏光片用COP白化改良粘着剂及其制备方法符合市场需求，具有广泛的市场价值和应用前景，对促进COP光学材料在偏光片领域的商业化应用具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种耐白化效果显著，粘结性能、耐高温性能和耐候性能优异的偏光片用COP白化改良粘着剂及其制备方法。
为达到以上目的，本发明提供一种偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯65-75份、松香基丙烯酰胺单体1-3份、聚乙二醇单烯丙基醚5-8份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯3-6份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺10-20份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯4-6份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体3-5份、光引发剂2-6份、消泡剂0.5-1份、粘结力促进剂0.3-0.6份。
优选的，所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯4-6份。
优选的，所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：甲基丙烯酸缩水甘油酯3-5份。
优选的，所述松香基丙烯酰胺单体的来源无特殊要求，在本发明的一个实施例中，所述松香基丙烯酰胺单体是按中国发明专利CN105348422B中实施例1的方法制成。
优选的，所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000，由上海鼎芬化学科技有限公司提供。
优选的，所述含有氨基的超支化聚氨酯的来源无特殊要求，在本发明的一个实施例中，所述含有氨基的超支化聚氨酯是按中国发明专利CN104693405B中实施例1的方法制成。
优选的，所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比(3-5):1:(0.8-1.2):(0.3-0.5)混合形成的混合物。
优选的，所述消泡剂为消泡剂AT-99、消泡剂D6800中的至少一种；所述消泡剂AT-99的生产厂家为大田化学科技有限公司；所述消泡剂D6800的生产厂家为德谦化工有限公司。
优选的，所述光引发剂为安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚中的至少一种。
优选的，所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
本发明的在一个目的，在于提供一种所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
由于上述技术方案的运用，本发明具有以下有益效果：
（1）本发明公开的偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，工艺简单，操作方便，制备效率和成品合格率高，对设备依赖性低，适于工业化连续生产，具有极高的市场推广应用价值。
（2）本发明公开的偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯65-75份、松香基丙烯酰胺单体1-3份、聚乙二醇单烯丙基醚5-8份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯3-6份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺10-20份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯4-6份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体3-5份、光引发剂2-6份、消泡剂0.5-1份、粘结力促进剂0.3-0.6份。通过各组分及其配比的合理选取，使得制成的粘着剂亲水化，与水的相容性好，能有效改良COP膜的白化问题；同时还能赋予产品优异的粘着性能，耐高温性能和耐候性能。
（3）本发明公开的偏光片用COP白化改良粘着剂，还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯，与其它组分相互配合共同作用，使得粘着剂分子结构中不仅存在含有不饱和烯键共聚形成的互穿网络结构，还含有氨基的超支化聚氨酯上的氨基和甲基丙烯酸缩水甘油酯的环氧基之间发生环氧开环反应而形成的另一种互穿网络结构，两种互穿网络结构同时存在，使得制成的粘着剂粘着性能，耐高温性能和耐候性能更好；氨基和环氧基发生环氧开环反应生成的羟基能进一步改善粘着层与水的相容性，进而进一步提高COP白化改良效果。
（4）本发明公开的偏光片用COP白化改良粘着剂，所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比(3-5):1:(0.8-1.2):(0.3-0.5)混合形成的混合物。在粘着剂分子结构中同时引入含氟基团、咔唑基、苯甲酸苯酮基和含氟喹喔啉酮结构，它们在电子效应、位阻效应和共轭效应的多重作用下，能进一步改善粘着层的理化性能和性能稳定性，与其它组分协同作用，使得制成的粘着剂耐白化效果显著，粘结性能、耐高温性能和耐候性能优异。
具体实施方式
以下描述用于揭露本发明以使本领域技术人员能够实现本发明。以下描述中的优选实施例只作为举例，本领域技术人员可以想到其他显而易见的变型。
实施例1
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯65份、松香基丙烯酰胺单体1份、聚乙二醇单烯丙基醚5份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯3份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺10份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯4份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体3份、光引发剂2份、消泡剂0.5份、粘结力促进剂0.3份。
所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯4份、甲基丙烯酸缩水甘油酯3份；所述松香基丙烯酰胺单体是按中国发明专利CN105348422B中实施例1的方法制成；所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000，由上海鼎芬化学科技有限公司提供；所述含有氨基的超支化聚氨酯是按中国发明专利CN104693405B中实施例1的方法制成。
所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比3:1:0.8:0.3混合形成的混合物。
所述消泡剂为消泡剂AT-99；所述消泡剂AT-99的生产厂家为大田化学科技有限公司；所述光引发剂为安息香双甲醚；所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
一种所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
实施例2
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯68份、松香基丙烯酰胺单体1.5份、聚乙二醇单烯丙基醚6份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯4份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺13份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯4.5份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体3.5份、光引发剂3份、消泡剂0.6份、粘结力促进剂0.4份。
所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯4.5份、甲基丙烯酸缩水甘油酯3.5份；所述松香基丙烯酰胺单体是按中国发明专利CN105348422B中实施例1的方法制成；所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000，由上海鼎芬化学科技有限公司提供；所述含有氨基的超支化聚氨酯是按中国发明专利CN104693405B中实施例1的方法制成。
所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比3.5:1:0.9:0.35混合形成的混合物。
所述消泡剂为消泡剂D6800；所述消泡剂D6800的生产厂家为德谦化工有限公司；所述光引发剂为安息香乙醚；所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
一种所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
实施例3
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯70份、松香基丙烯酰胺单体2份、聚乙二醇单烯丙基醚6.5份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯4.5份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺15份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯5份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体4份、光引发剂4份、消泡剂0.8份、粘结力促进剂0.45份。
所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯5份、甲基丙烯酸缩水甘油酯4份；所述松香基丙烯酰胺单体是按中国发明专利CN105348422B中实施例1的方法制成；所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000，由上海鼎芬化学科技有限公司提供；所述含有氨基的超支化聚氨酯是按中国发明专利CN104693405B中实施例1的方法制成。
所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比4:1:1:0.4混合形成的混合物。
所述消泡剂为消泡剂AT-99；所述消泡剂AT-99的生产厂家为大田化学科技有限公司；所述光引发剂为安息香乙醚；所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
一种所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
实施例4
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯73份、松香基丙烯酰胺单体2.5份、聚乙二醇单烯丙基醚7.5份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯5.5份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺18份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯5.5份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体4.5份、光引发剂5份、消泡剂0.9份、粘结力促进剂0.55份。
所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯5.5份、甲基丙烯酸缩水甘油酯4.5份；所述松香基丙烯酰胺单体是按中国发明专利CN105348422B中实施例1的方法制成；所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000，由上海鼎芬化学科技有限公司提供；所述含有氨基的超支化聚氨酯是按中国发明专利CN104693405B中实施例1的方法制成。
所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比4.5:1:1.1:0.45混合形成的混合物。
所述消泡剂为消泡剂AT-99、消泡剂D6800按质量比1:3混合而成的混合物；所述消泡剂AT-99的生产厂家为大田化学科技有限公司；所述消泡剂D6800的生产厂家为德谦化工有限公司；所述光引发剂为安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚按质量比1:3:5混合而成的混合物；所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
一种所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
实施例5
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯75份、松香基丙烯酰胺单体3份、聚乙二醇单烯丙基醚8份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯6份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺20份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯6份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体5份、光引发剂6份、消泡剂1份、粘结力促进剂0.6份。
所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯6份、甲基丙烯酸缩水甘油酯5份；所述松香基丙烯酰胺单体是按中国发明专利CN105348422B中实施例1的方法制成；所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000，由上海鼎芬化学科技有限公司提供；所述含有氨基的超支化聚氨酯是按中国发明专利CN104693405B中实施例1的方法制成。
所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比5:1:1.2:0.5混合形成的混合物；所述消泡剂为消泡剂D6800；所述消泡剂D6800的生产厂家为德谦化工有限公司；所述光引发剂为安息香双甲醚；所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
一种所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
对比例1
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，其与实施例1基本相同，不同的是没有添加2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯和聚乙二醇单烯丙基醚。
对比例2
一种偏光片用COP白化改良粘着剂，其与实施例1基本相同，不同的是没有添加三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮。
为了进一步说明本发明各实施例制成的偏光片用COP白化改良粘着剂的有益技术效果，对实施例1-5及对比例1-2制成的偏光片用COP白化改良粘着剂进行相关性能测试，测试结果见表1，测试方法如下：
（1）粘着力的检测：将各例制成的粘着剂用刮刀涂布于PET离型膜上，经固化后与偏光片涂布，形成贴合品。固化采用IGE的XC210(波长为365nm)的紫外灯，其光强为1000mw/cm2，时间为8秒。将贴合品裁成25mm（宽）×180mm（长）的样品，撕去离型膜，用胶辊将贴合品的粘着剂侧贴在玻璃上，贴合部分长约135mm，贴合压力为2kg，贴合后静置1小时。在电子拉力试验机上进行180°剥离力测试，行进速度为200mm/min，测得的数据作为与粘着剂与玻璃的粘接力。测试3个样品，取平均值。参照标准：GB/T2790-1995。检测仪器：XLW智能型电子拉力试验机。
（2）雾度检测：在25±1℃/60±5％RH环境下，将各例制成的偏光片用COP白化改良粘着剂涂布在测试窗上，采用IGE的XC210(波长为365nm)的紫外灯，在光强为1000mw/cm2下固化8秒，测其初期雾度（HAZE值），每个样品测5个点，以平均值表示，参照标准：JIS K7105；检测仪器：日本电色工业株式会社制NDH-2000雾度测试仪。
（3）耐候性能：将各例固化后的粘着剂样品置于85℃、相对湿度95%的环境条件下放置200小时，冷却至室温后，按照（2）中方法再次检测雾度（HAZE值），并计算ΔHAZE值，其为耐候性测试后的HAZE值减去初期HAZE值所得的值的绝对值，其数值越小，耐候性能越好。
表1
| 项目 | 180°剥离强度 | 初期HAZE值 | ΔHAZE值 |
| 单位 | kN/m | % | % |
| 实施例1 | 4.0 | 1.32 | 0.03 |
| 实施例2 | 4.3 | 1.21 | 0.02 |
| 实施例3 | 4.8 | 1.14 | 0.02 |
| 实施例4 | 5.0 | 1.09 | 0.01 |
| 实施例5 | 5.2 | 1.00 | 0.01 |
| 对比例1 | 2.8 | 2.55 | 0.09 |
| 对比例2 | 2.5 | 1.97 | 0.18 |
从表1可见，本发明实施例公开的偏光片用COP白化改良粘着剂，与对比例产品相比，白化改良效果更佳，粘结性能和耐候性更优异，2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯、聚乙二醇单烯丙基醚三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮的加入对改善上述性能有益。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (9)
1.一种偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，是由如下按重量份计的各组分制成：丙烯酸2-甲氧基乙酯65-75份、松香基丙烯酰胺单体1-3份、聚乙二醇单烯丙基醚5-8份、2-丙烯酸-六氢化-4,7-亚甲基-1H-茚基酯3-6份、N-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)甲基丙烯酰胺10-20份、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯4-6份、能够与上述组分进行自由基共聚反应的其它单体3-5份、光引发剂2-6份、消泡剂0.5-1份、粘结力促进剂0.3-0.6份。
2.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：含有氨基的超支化聚氨酯4-6份。
3.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述偏光片用COP白化改良粘着剂还包括如下重量份的组分：甲基丙烯酸缩水甘油酯3-5份。
4.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述聚乙二醇单烯丙基醚的质均分子量为1000。
5.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述其它单体为N-乙烯基咔唑、2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯、4-丙烯酰羟苯甲酸苯酮、3-(1,1-二氟-2-丙烯-1-基)-2(1H)-喹喔啉酮按质量比(3-5):1:(0.8-1.2):(0.3-0.5)混合形成的混合物。
6.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述消泡剂为消泡剂AT-99、消泡剂D6800中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述光引发剂为安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的偏光片用COP白化改良粘着剂，其特征在于，所述粘结力促进剂为三羟甲基丙烷。
9.一种根据权利要求1-8任一项所述偏光片用COP白化改良粘着剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将各组分按重量份混合均匀，抽真空脱泡后，得到偏光片用COP白化改良粘着剂。
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