CN116554446A - 一种基于苝酰亚胺的多孔材料、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于苝酰亚胺的多孔材料、制备方法及其应用，其方法包括以下步骤：步骤一：将苝酰亚胺单体和胺类单体加入反应容器中，加入反应溶剂，混合均匀，得到苝酰亚胺中间体1；步骤二：将步骤一所得的中间体1和第二结构单元，加入反应容器中，加入反应溶剂，混合均匀，通过Suzuki偶联反应得到中间体2；步骤三：将步骤二所得的中间体2加入反应容器中，加入无水催化剂，混合均匀后进行室温反应，经过索氏提取及真空干燥得到多孔材料POP‑1；合成方法简单、反应材料易得、较好的热稳定性，在染料及农药的去除方面表现出了高效的吸附性能和光催化降解能力，在实际的废水处理领域具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于多孔材料制备和污水处理技术领域，具体涉及一种基于苝酰亚胺的多孔材料的制备方法及其吸附和光催化降解持久性有机微污染物的应用。
背景技术
印染废水的成分复杂、处理难度高，传统的处理方法并不能满足目前的处理需求，需要新材料以提供一种行之有效的解决方案；农药的广泛使用对环境安全和人们的身体生命安全带来了威胁和隐患，因此农药的去除也成为了当今重要的研究目标。由于传统化石能源的不可再生性和燃烧利用过程中产生严重的环境污染，能源短缺和环境污染两个现象级问题在世界范围内日益严重。为解决这两大难题，人们把目光投向了半导体材料在光催化降解方面的应用，半导体光催化材料也因其环保、高效、经济的特点而得到了广泛的研究。1972年，Honda和Fujishima发现水可以在TiO2电极上通过光电化学分解为H2和O2，从而开启了光催化研究的新时代。目前光催化材料主要包括无机半导体材料(TiO2、SnO2、Cds、Bi2WO6等)和有机半导体材料。本发明以染料、农药及酚类污染物为模型研究对象。苝酰亚胺单体为多孔材料基底。苝酰亚胺及其衍生物是目前最好的n型半导体之一，且苝酰亚胺超分子光催化剂能够独立完成从光吸收、载流子分离到催化反应的整个光催化过程。综上所述，苝酰亚胺在光催化降解方面的应用是值得深究的。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种基于苝酰亚胺的多孔材料、制备方法及其应用。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：
一种基于苝酰亚胺的多孔材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：将苝酰亚胺单体和胺类单体加入反应容器中，加入反应溶剂，混合均匀，得到苝酰亚胺中间体1；
步骤二：将步骤一所得的中间体1和第二结构单元，加入反应容器中，加入反应溶剂，混合均匀，通过Suzuki偶联反应得到中间体2；
步骤三：将步骤二所得的中间体2加入反应容器中，加入无水催化剂，混合均匀后进行室温反应，经过索氏提取及真空干燥得到多孔材料POP-1。
优选的是，所述苝酰亚胺单体包括以下结构式中的至少一种；
优选的是，所述胺类单体包括以下结构式中的至少一种；
优选的是，所述第二结构单元包括以下结构式中的至少一种；
进一步的是，所述苝酰亚胺单体和所述胺类单体单体的摩尔比为1：(2～5)，苝酰亚胺中间体1和第二结构单元的摩尔比为1：(2～6)。
优选的是，所述反应溶剂为二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、1，4-二氧六环、乙酸酐、邻二氯苯、乙腈、三氯甲烷、1，2-二氯乙烷或正丁醇中的一种或几种。
优选的是，所述催化剂为钯催化剂、无水FeCl3、AlCl3、三氟化硼或五氯化铌中的一种或几种。
优选的是，所述索氏提取所用溶剂为二氯甲烷、甲醇、乙醇或丙酮中的一种或几种。
加入催化剂后温度控制为：30～80℃。
步骤三中真空干燥具体要求为：在60～120℃下真空干燥1～2天。
一种基于苝酰亚胺离子型多孔材料的制备方法所制备的基于苝酰亚胺离子型多孔材料。
一种如基于苝酰亚胺离子型多孔材料运用于水中污染物的吸附或光催化降解。
本发明的有益技术效果是：
一、本发明提供的一种新型的用于吸附和光催化降解有机微污染物的多孔材料，能够有效的改善印染废水和有机农药处理状况，完善废水处理方法。
二、本发明的基于苝酰亚胺的多孔材料制备方法是利用简便的合成方法合成一种高效的多孔材料。本发明开发的多孔材料具有以下特点：合成方法简单、反应材料易得、较好的热稳定性，在染料及农药的去除方面表现出了高效的吸附性能和光催化降解能力，在实际的废水处理领域具有良好的应用前景。
附图说明
图1是POP-1的N2吸附和脱附图；
图2是POP-1的N2氛围下热重图；
图3是POP-1在常温下空气中的紫外漫反射光谱；
图4是POP-1对甲基橙吸附性能图(不同时间残留甲基橙的紫外吸收光谱图)；
图5是POP-1对2，4-D的吸附性能图(不同时间残留2，4-D的紫外吸收光谱图)；
图6是POP-1对双酚A的吸附性能图(不同时间残留双酚A的紫外吸收光谱图)；
图7是POP-1对甲基橙的光催化降解性能图(不同时间残留甲基橙的浓度比例图)；
图8是POP-1对双酚A的暗吸附及光催化降解性能对比图(不同时间残留双酚A的浓度比例图)。
具体实施方式
为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述，以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
在本发明的描述中，需要说明的是，术语“中心”、“上”、“下”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“前”、“后”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
在本发明的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“设置”应做广义理解，例如，可以是固定相连、设置，也可以是可拆卸连接、设置，或一体地连接、设置。对于本领域的普通技术人员而言，可以具体情况理解上述术语在本发明中的具体含义。
实施例1
将1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧基双酐(5g，9.1mmol)、N，N-二甲基丙二胺(2.32g，22.75mmol)加入到500mL的史莱克瓶中，氮气氛围下加入N，N-二甲基甲酰胺(85mL)、1，4-二氧六环(55mL)，55℃条件下回流3～4h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物滴加入冰水并过滤，滤饼用水洗涤并在60℃真空烘箱中干燥24h，得到4.7g红色产物(中间体1)，产率为70％。
将中间体1(3g，4mmol)和4-(9-咔唑基)苯硼酸(3.4g，12mmol)加入500mL史莱克管中，加入四氢呋喃(150mL)，在氮气氛围下加入2MK2CO3水溶液(6mL)，再加入四(三苯基膦)钯(250mg，0.2mmol)，75℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物用乙酸乙酯稀释，并进行硅胶柱层析(二氯甲烷：甲醇＝20：1)得到目标产物，在60℃真空烘箱中干燥，得到3.5g黑紫色产物(中间体2)，产率为65％。
将中间体2(3g，2.87mmol)加入500mL史莱克管中，在氮气氛围下加入干燥的三氯甲烷(75mL)，再分批次加入无水FeCl3(2.7g，15.5mmol)，室温条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物过滤，滤饼用甲醇洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到3.1g黑紫色产物(POP-1)。
POP-1反应进程为：
实施例2
将1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧基双酐(2g，3.65mmol)、2-乙基己胺(1.18g，9.12mmol)加入到250mL的史莱克瓶中，氮气氛围下加入冰乙酸(20mL)、N-甲基吡咯烷酮(40mL)，120℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物滴加入冰水并过滤，滤饼用水洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到1.2g深红色产物，产率为62％。
将上述深红色产物(0.9g，1.1mmol)和4-(9-咔唑基)苯硼酸(0.92g，3.3mmol)加入100mL史莱克管中，加入四氢呋喃(60mL)，在氮气氛围下加入2MK2CO3水溶液(6mL)，再加入四(三苯基膦)钯(136mg，0.1mmol)，65℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物用乙酸乙酯稀释，并进行硅胶柱层析(二氯甲烷：甲醇＝30：1)得到目标产物，在60℃真空烘箱中干燥，得到0.9g黑色产物，产率为80％。
将上述黑色产物(0.9g，0.81mmol)加入到100mL史莱克管中，在氮气氛围下加入干燥的三氯甲烷(50mL)，再分批次加入无水FeCl3(1g，6.3mmol)，45℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物过滤，滤饼用甲醇洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到1g黑色产物。
实施例3
将1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧基双酐(2.5g，9.1mmol)、N，N-二甲基丙二胺(2g，18mmol)加入500mL的史莱克瓶中，在氮气氛围下加入N，N-二甲基甲酰胺(80mL)、1，4-二氧六环(40mL)，65℃条件下回流5-6h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物滴加入冰水并过滤，滤饼用水洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到3.8g红色产物，产率为55％。
将上述红色产物(3g，4mmol)和4-吡啶硼酸(0.98g，8mmol)加入200mL史莱克管中，加入四氢呋喃(120mL)，在氮气氛围下加入2MK2CO3水溶液(6mL)，再加入四(三苯基膦)钯(115mg，0.1mmol)，65℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物用二氯甲烷稀释，并进行柱层析(二氯甲烷：甲醇＝25：1)得到目标产物，在60℃真空烘箱中干燥，得到2g黑紫色产物，产率为70％。
将上述黑紫色产物(2g，2.8mmol)加入到250mL史莱克管中，在氮气氛围下加入无水三氯甲烷(100mL)，再分批次加入无水AlCl3(2.7g，22.4mmol)，室温条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物过滤，滤饼用甲醇洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到2.2g黑紫色产物。
实施例4
将1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧基双酐(5g，9.1mmol)、N，N-二甲基丙二胺(1.1g，9.1mmol)、2-乙基己胺(1.2g，9.1mmol)加入500mL的史莱克瓶中，氮气氛围下加入N，N-二甲基甲酰胺(70mL)、1，4-二氧六环(50mL)，65℃条件下回流3～4h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物滴加入冰水并过滤，滤饼用水洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到4.7g红色产物，产率为70％。
将上述红色产物(3g，4mmol)和4-(二苯基胺基)苯硼酸三苯胺-4-硼酸(3.4g，12mmol)加入500mL史莱克管中，加入四氢呋喃(150mL)，在氮气氛围下加入2MK2CO3水溶液(6mL)，再加入四(三苯基膦)钯(250mg，0.2mmol)，75℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物用二氯甲烷稀释，并进行柱层析(二氯甲烷：甲醇＝25：1)得到目标产物，在60℃真空烘箱中干燥，得到3.5g黑色产物，产率为65％。
将上述黑色产物(3g，2.87mmol)加入500mL史莱克管中，在氮气氛围下加入干燥的三氯甲烷(100mL)，再分批次加入无水FeCl3(2.7g，15.5mmol)，35℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物过滤，滤饼用甲醇洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到2.95g黑色产物。
实施例5
将1，7-二溴-3，4，9，10-苝四羧基双酐(0.5g，0.5mmol)、1，6-二氯-3，4，9，10-苝四羧基双酐(0.5g，0.7mmol)、二乙烯三胺(0.618g，6.0mmol)加入250mL的史莱克瓶中，氮气氛围下加入N，N-二甲基甲酰胺(70mL)、1，4-二氧六环(50mL)，65℃条件下回流3～4h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物滴加入冰水并过滤，滤饼用水洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到1.2g红色固体粉末，产率为62％。
将上述红色固体粉末(1g，1.1mmol)和4-(二苯基胺基)苯硼酸三苯胺-4-硼酸(1.84g，6.6mmol)加入200mL史莱克管中，加入四氢呋喃(70mL)，在氮气氛围下加入4MK2CO3水溶液(6mL)，再加入二(三苯基膦)二氯化钯(140mg，0.2mmol)，85℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物用二氯甲烷稀释，并进行柱层析(二氯甲烷：甲醇＝25：1)得到目标产物，在60℃真空烘箱中干燥，得到0.9g黑色产物，产率为75％。
将上述黑色产物(0.9g，0.81mmol)加入100mL史莱克管中，在氮气氛围下加入干燥的三氯甲烷(30mL)，再分批次加入无水FeCl3(1g，6.3mmol)，55℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物过滤，滤饼用甲醇洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到1g黑色产物。
实施例6
将1，6-二氯-3，4，9，10-苝四羧基双酐(3g，4.23mmol)、N，N-二甲基丙二胺(0.86g，8.46mmol)、2-乙基己胺(1.1g，8.5mmol)加入250mL的史莱克瓶中，氮气氛围下加入N，N-二甲基甲酰胺(80mL)、1，4-二氧六环(60mL)，55℃条件下回流5-6h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物滴加入冰水并过滤，滤饼用水洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到2.5g淡红色固体粉末，产率为65％。
将上述红色固体粉末(2g，2.2mmol)和4-(9-咔唑基)苯硼酸(3.68g，13.2mmol)加入250mL史莱克管中，加入1，4-二氧六环(100mL)，在氮气氛围下加入2MK2CO3水溶液(6mL)，再加入二(三苯基膦)二氯化钯(250mg，0.4mmol)，85℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物用二氯甲烷稀释，并进行柱层析(二氯甲烷：甲醇＝30：1)得到目标产物，在60℃真空烘箱中干燥，得到1.8g紫色固体粉末，产率为75％。
将上述紫色固体粉末(1.8g，1.92mmol)加入100mL史莱克管中，在氮气氛围下加入干燥的三氯甲烷(80mL)，再分批次加入无水FeCl3(2g，12.6mmol)，35℃条件下回流72h。反应完成后，冷却至室温，然后将混合物过滤，滤饼用甲醇洗涤并在60℃真空烘箱中干燥，得到1.6g黑色产物。
表1
应用例1
甲基橙(MO)离子染料吸附实验：
将实施例1、实施例2所得的多孔材料进行MO吸附研究；
试验样品：实施例1、实施例2所得的多孔材料；
MO染料溶液的配制：配制浓度为50ppm的MO染料溶液
试验方法：向平底烧杯中加入试验样品5mg，加入配制好的MO染料溶液10mL，放置在磁力搅拌器上进行吸附实验；分别在30s，60s，90s，120s，180s，240s，300s，600s，1200s时取出溶液并利用孔径为0.22微米的滤头固液分离。利用紫外可见分光光度计测量MO染料溶液的浓度，计算多孔材料对MO染料溶液的吸附速率。图4是实施例1所得的多孔材料吸附MO染料，残留染料的紫外吸收光谱随时间变化的曲线图。根据紫外分光光谱图，在暗吸附5秒内，POP-1对50ppmMO的吸附量约为60％，并在60s内吸附完成。
应用例2
2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)离子农药吸附实验：
将实施例1、实施例2所得的多孔材料进行2，4-D农药的吸附研究；
试验样品：实施例1、实施例2所得的多孔材料；
2，4-D溶液的配制：配制浓度为50ppm的2，4-D溶液。
试验方法：向平底烧杯中加入试验样品5mg，加入配制好的溶液10mL，放置在摇床振荡器上进行吸附实验；分别在30s，60s，90s，120s，180s，240s，300s，600s，1200s时取出溶液并利用孔径为0.22微米的滤头固液分离。利用紫外可见分光光度计测量2，4-D溶液的浓度，计算多孔材料对2，4-D农药溶液的吸附速率。图5是实施例1所得的多孔材料吸附2，4-D，残留2，4-D的紫外吸收光谱随时间变化的曲线图。根据紫外分光光谱图，在暗吸附5s内，POP-1对50ppm2,4-D的吸附量约为98％，并在10s内吸附完成。
应用例3
双酚A吸附实验：
将实施例1、实施例1和实施例2所得的多孔材料进行双酚A溶液的吸附研究；
试验样品：实施例1、实施例2所得的多孔材料；
双酚A溶液的配制：配制浓度为50ppm的双酚A溶液。
试验方法：向平底烧杯中加入试验样品5mg，加入配制好的溶液10mL，放置在超声机中进行吸附实验；分别在30s，60s，90s，120s，180s，240s，300s，600s，1200s时取出溶液并利用孔径为0.22微米的滤头固液分离。利用酚类显色法双酚A显色，后用紫外可见分光光度计测量双酚A溶液的浓度，计算多孔材料对双酚A溶液的吸附速率。图6是实施例1所得的多孔材料吸附双酚A，残留双酚A的紫外吸收光谱随时间变化的曲线图。根据紫外分光光谱图，在暗吸附5秒内，POP-1对50ppm双酚A的吸附量约为80％，并在30s内吸附完成。
应用例4
MO染料的吸附容量实验：
将实施例1所得的多孔材料进行MO吸附容量的研究；
试验样品：实施例1所得的多孔材料；
MO染料溶液的配制：配制浓度为80～800ppm的MO染料溶液
试验方法：向样品瓶中加入试验样品5mg，分别加入配制好的MO染料溶液10mL，保持室温恒定，放置在磁力搅拌器上进行吸附容量实验；吸附48h后，利用紫外可见分光光度计测量MO染料溶液的浓度，计算多孔材料对不同浓度的MO染料溶液的吸附容量。
应用例5
MO染料的光催化降解实验：
将实施例1、实施例2所得的多孔材料进行MO光催化降解的研究；
试验样品：实施例1、实施例2所得的多孔材料；
MO染料溶液的配制：配制浓度为150ppm的MO染料溶液；
试验方法：向平底烧杯中加入试验样品10mg，加入配制好的MO溶液20mL，先进行暗吸附实验1小时，后放置在300W氙灯(420nm滤光片)光照下；分别在0.5min，2min，5min，10min，20min，30min，40min，50min时取出溶液并利用孔径为0.22微米的滤头固液分离。利用紫外可见分光光度计测量MO溶液的浓度，证明了实施例1所得的多孔材料对MO有光催化降解能力。图7为不同时间MO的残留浓度图，可以看出在暗吸附环境下，POP-1对150ppm的MO达到吸附平衡时，约有20％的残留；经光照40-50分钟后，MO只剩约5％的残留，可见POP-1对MO的良好光降解能力。
应用例6
双酚A的暗吸附及光催化降解比较实验：
将实施例1所得的多孔材料进行双酚A光催化降解的研究；
试验样品：实施例1所得的多孔材料；
双酚A染料溶液的配制：配制浓度为105ppm的双酚A溶液；
试验方法：向平底烧杯中加入试验样品5mg，加入配制好的双酚A溶液15mL，进行暗吸附实验，分别在0.5min，2min，5min，10min，20min，40min，60min，90min，180min，210min时取出溶液并利用孔径为0.22微米的滤头固液分离。光催化降解实验条件与暗吸附实验保持一致，仅变化部分为将混合溶液放置于具有流通循环水能力的反应容器中，放置在300W氙灯(420nm滤光片)光照下，分别在0.5min，2min，5min，10min，20min，40min，60min，90min，120min，150min，180min，210min时取出溶液并利用孔径为0.22微米的滤头固液分离。两者取出溶液皆利用高效液相色谱仪测量残留双酚A溶液的浓度，计算出多孔材料对双酚A溶液的暗吸附及光催化降解能力并做出对比以证明多孔材料的光催化降解能力。图8为不同时间105ppm的双酚A的残留浓度图，根据图8可以得到实施例1所得的多孔材料在210分钟内对105ppm的BPA降解基本完成且可以看出光催化降解能力约为暗吸附的两倍，并具有持续性。
综上实施例1-6、应用例1-6可知，本发明通过将苝酰亚胺单体、胺类单体和第二结构单元Suzuki偶联反应、经过索氏提取及真空干燥得到多孔材料POP-1，在甲基橙、刚果红、敌草快、2，4-二氯苯氧乙酸、双酚A光催化降解方面具有高效的吸附性能和光催化降解能力，在实际的废水处理领域具有良好的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种基于苝酰亚胺的多孔材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：将苝酰亚胺单体和胺类单体加入反应容器中，加入反应溶剂，混合均匀，得到苝酰亚胺中间体1；
步骤二：将步骤一所得的中间体1和第二结构单元，加入反应容器中，加入反应溶剂，混合均匀，通过Suzuki偶联反应得到中间体2；
步骤三：将步骤二所得的中间体2加入反应容器中，加入无水催化剂，混合均匀后进行室温反应，经过索氏提取及真空干燥得到多孔材料POP-1。
2.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的多孔材料的制备方法，其特征在于：所述苝酰亚胺单体包括以下结构式中的至少一种；
3.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的多孔材料的制备方法，其特征在于：所述胺类单体包括以下结构式中的至少一种；
4.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的多孔材料的制备方法，其特征在于：所述第二结构单元包括以下结构式中的至少一种；
5.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺离子型多孔材料的制备方法，其特征在于，所述苝酰亚胺单体和所述胺类单体单体的摩尔比为1：(2～5)，苝酰亚胺中间体1和第二结构单元的摩尔比为1：(2～6)。
6.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺离子型多孔材料的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、1，4-二氧六环、乙酸酐、邻二氯苯、乙腈、三氯甲烷、1，2-二氯乙烷或正丁醇中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺离子型多孔材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为钯催化剂、无水FeCl3、AlCl3、三氟化硼或五氯化铌中的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺离子型多孔材料的制备方法，其特征在于，所述索氏提取所用溶剂为二氯甲烷、甲醇、乙醇或丙酮中的一种或几种。
9.一种如权利要求1-8中任一所述的基于苝酰亚胺离子型多孔材料的制备方法所制备的基于苝酰亚胺离子型多孔材料。
10.一种如权利要求9所述的基于苝酰亚胺离子型多孔材料运用于水中污染物的吸附或光催化降解。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310550307.8A CN116554446A (zh) | 2023-05-16 | 2023-05-16 | 一种基于苝酰亚胺的多孔材料、制备方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310550307.8A CN116554446A (zh) | 2023-05-16 | 2023-05-16 | 一种基于苝酰亚胺的多孔材料、制备方法及其应用 |
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| CN116554446A true CN116554446A (zh) | 2023-08-08 |
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Family Applications (1)
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| CN202310550307.8A Pending CN116554446A (zh) | 2023-05-16 | 2023-05-16 | 一种基于苝酰亚胺的多孔材料、制备方法及其应用 |
Country Status (1)
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2023
- 2023-05-16 CN CN202310550307.8A patent/CN116554446A/zh active Pending
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