CN116514737A - 一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,3’‑二硝基‑4,4’‑联呋咱的制备方法及应用,包括在‑5℃~5℃条件下,将钨酸钠和浓硫酸加入双氧水中制得氧化体系;向制得的氧化体系中加入3,3’‑二氨基‑4,4’‑联呋咱得到混合料液,然后对得到的混合料液依次进行保温、一次升温和二次升温处理得到升温后料液,将升温后料液导入冰水中,然后依次进行萃取、干燥和减压蒸馏即得。与现有技术相比,本发明提供的制备方法操采用一步合成法,具有操作简便、所采用的原料安全性高、制备产物的产率高等优点。采用本发明方法制备得到的3,3’‑二硝基‑4,4’‑联呋咱作为含能材料能够用于制备熔铸炸药,所述的熔铸炸药包括以下组分,按重量百分比计,34%的3,3’‑二硝基‑4,4’‑联呋咱、65%的HMX和1%的钝感剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种含能材料,具体涉及一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法及其应用。
背景技术
熔铸炸药是指以熔融态进行铸装的混合炸药,是当前应用最广泛的一类军用混合炸药,约占军用混合炸药的90%以上。现役熔铸炸药主要用TNT作为液相载体,然而TNT存在渗油、收缩、空洞、发脆和膨胀现象,会影响弹药整体性能,并对弹药造成一定的安全隐患。同时,TNT的密度和爆速较低,不利于熔铸炸药能力水平的提升。
硝基呋咱类含能化合物是当今含能材料的研究热点,这种含能化合物不仅具有密度高、爆轰性能优异、氧平衡好等优点,同时还具有熔点低的特性,是熔铸炸药载体的优异候选物。3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱是一种综合性能极其优异的熔铸炸药载体,该化合物熔点85℃,密度为1.85g/cm3,爆速8800m/s,爆压35.6GPa,熔点低高能的特性赋予该化合物在高能熔铸炸药中具有广阔的应用前景。1985年,M D Coburn《Synthesis of unusual NMRspectra of 4,4’-dinitro-3,3’-bifurazanyl-4,4’-13C》Jouranal of LabelledCompounds and Radiopharmaceuticals,1985,22(2),183-187公开了一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的合成方法,其合成路线如下:
该方法以3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱为原料,在溶剂二氯甲烷中,常温下在氧化体系90%H2O2/CF3CO3H中反应20小时,生成3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱,产率24%,该方法存在产率低、反应时间长的缺点,且使用的三氟过氧乙酸毒性大、易燃易爆,操作过程危险性高。
1994年,T.S.Novikova,T.M.Mel’nikova,O.V.Kharitonova等人在《An effectivemethod for the oxidation of aminofurazans to nitrofurzans》MendeleevCommunication,1994,4(4):138-140中公开了一种两步合成3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的方法,其合成路线如下:
该法以3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱为原料,在H2O2/浓H2SO4氧化体系作用下合成中间体3-硝基-3’-氨基联呋咱,对该中间体进一步氧化生成目标物3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱,该方法的缺陷在于:分两步反应、步骤长、操作繁琐、不利于工业制备。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法及应用,以解决现有技术中存在的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱制备方法步骤长且操作繁琐的技术问题。
为了解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案予以实现:
一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法,包括在-5℃~5℃条件下,将钨酸钠和浓硫酸加入双氧水中制得氧化体系;
向制得的氧化体系中加入3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱得到混合料液,然后对得到的混合料液依次进行保温、一次升温和二次升温处理得到升温后料液,将升温后料液导入冰水中,然后依次进行萃取、干燥和减压蒸馏即得。
本发明还具有以下技术特征:
具体的,步骤1所述双氧水的浓度为80%~90%。
更进一步的,所述3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱与双氧水、钨酸钠、浓硫酸的质量比为1:(6.4~13):1.24:(10.8~18.4)。
更进一步的,所述保温的温度为10℃~20℃,时长为0.2~1h。
更进一步的,所述一次升温的温度为30℃~40℃,时长为2~4h。
更进一步的,所述二次升温的温度为50℃~60℃,时长为1~2h。
更进一步的,所述萃取中采用的萃取剂为乙醚,干燥中所用的干燥剂为无水硫酸镁。
更进一步的,所述制备方法具体包括以下步骤:
步骤1、在0℃条件下,将0.62g钨酸钠和8.3g浓硫酸加入5.66g 90%双氧水中制得氧化体系;
步骤2、向步骤1制得的氧化体系中加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱法得到混合料液,然后将得到的混合料液在15℃保温0.5h,一次升温至35℃反应3h,二次升温至50℃反应1h,得到反应液,将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液后水洗三次,以无水硫酸镁干燥后进行减压蒸馏即得。
本发明还保护3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱作为含能材料用于制备熔铸炸药的应用,所述的熔铸炸药包括以下组分,按重量百分比计,34%的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱、65%的HMX和1%的钝感剂。
本发明与现有技术相比,具有如下技术效果:
与现有技术相比,本发明提供的制备方法采用一步合成法,操作简便、所采用的原料安全性高、制备产物的产率高。采用本发明方法制备得到的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱可以作为含能材料组分应用于混合炸药领域。
具体实施方式
除非有特殊说明,本文中的科学与技术术语根据相关领域普通技术人员的认识理解。还应理解,本文涉及的温度、浓度是近似值,用于说明目的。虽然与本文描述的方法和材料相似或等价的方法和材料可以用于本公开的实施,但下文描述了部分适合的方法和材料。本文提到的出版物、专利申请、专利和其他参考文献以引用方式部分纳入本文,如出现冲突,以本文为准。另外,所述物料用量、温度、溶剂和反应时长等仅是示例性的,而并不意欲进行限制。具体方案中,本领技术人员可以根据本发明所公开内容采用常规实验时段对方法中所涉及的物质配比、浓度、温度、溶剂、反应物加入顺序、物料加入方式、产物回收进行优化以实现本发明的目的。
本发明以3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱为原料,利用H2O2/H2SO4/Na2WO4氧化体系,最终得到3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱,合成路线如下:
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。以下实施例中所用原料与试剂均为市售产品。
测试仪器:
(1)核磁光谱:
采用瑞士BrukerAV500型(500MHz)超导核磁共振仪设备。
(2)元素分析
采用德国Exementar公司VARI-EL-3型元素分析仪设备。
实施例1:
遵从上述技术方案,本实施例公开了一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法,具体包括:
在0℃搅拌条件下,将0.62g钨酸钠和8.3g浓硫酸加入5.66g 90%双氧水中制得氧化体系;
向制得的氧化体系中加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱法得到混合料液,然后将得到的混合料液在15℃保温0.5h,一次升温至35℃反应3h,二次升温至50℃反应1h,得到反应液,将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液后水洗三次,以无水硫酸镁干燥后进行减压蒸馏,得到0.48g白色固体,产率为71%。
结构鉴定:
核磁光谱:13C NMR(DMSO-d6,125MHz),δ:160.36,18.18;
元素分析:分子式:C4N6O6
理论值:C 21.06,N 36.85
实测值:C 21.18,N 36.75。
上述结构鉴定数据证实本步骤得到的物质确实是3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱。
本实施例所得产物的物化性能:外观:白色固体;密度:1.85g/cm3熔点:85℃
本实施例所得产物的爆轰性能:
爆速:计算爆速为8.98km/s K-J方程
爆压:计算爆压为37.13GPa K-J方程
实施例2:
在-2℃搅拌条件下,将0.62g钨酸钠和8.3g浓硫酸加入5.66g 90%双氧水中制得氧化体系,随后加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱,加料完毕后,10℃保温0.2h,升温35℃反应3.5h,升温55℃反应2h,反应结束后将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液水洗三次,无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到0.46g白色固体,产率为68%。
实施例3:
在-3℃搅拌条件下,将0.62g钨酸钠和5.5g浓硫酸加入6.2g 90%双氧水中制得氧化体系,随后加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱,加料完毕后,12℃保温0.5h,升温35℃反应3h,升温55℃反应1h,反应结束后将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液水洗三次,无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到0.40g白色固体,产率为59%。
实施例4
在0℃搅拌条件下,将0.62g钨酸钠和9g浓硫酸加入6.4g 90%双氧水中制得氧化体系,随后加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱,加料完毕后,10℃保温0.5h,升温35℃反应3h,升温50℃反应1h,反应结束后将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液水洗三次,无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到0.44g白色固体,产率为65%。
实施例5
在0℃搅拌条件下,将0.62g钨酸钠和9g浓硫酸加入3.5g 90%双氧水中制得氧化体系,随后加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱,加料完毕后,15℃保温0.5h,升温35℃反应4h,升温55℃反应1h,反应结束后将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液水洗三次,无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到0.36g白色固体,产率为53%。
实施例6
在-2℃搅拌条件下,将0.62g钨酸钠和6g浓硫酸加入4.1g 90%双氧水中制得氧化体系,随后加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱,加料完毕后,18℃保温0.5h,升温35℃反应4h,升温55℃反应2h,反应结束后将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液水洗三次,无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到0.38g白色固体,产率为56%。
本发明提供的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的用途:
本发明制得的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱作为含能材料应用于熔铸炸药的制备,所述的熔铸炸药包括以下组分,按重量百分比计,34%的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱、65%的HMX和1%的钝感剂。
以上详细描述了本公开的优选实施方式,但是,本公开并不限于上述实施方式中的具体细节,在本公开的技术构思范围内,可以对本公开的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本公开的思想,其同样应当视为本公开所公开的内容。
Claims (9)
1.一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法,其特征在于,包括在-5℃~5℃条件下,将钨酸钠和浓硫酸加入双氧水中制得氧化体系;
向制得的氧化体系中加入3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱得到混合料液,然后对得到的混合料液依次进行保温、一次升温和二次升温处理得到升温后料液,将升温后料液导入冰水中,然后依次进行萃取、干燥和减压蒸馏即得。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述双氧水的浓度为80%~90%。
3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱与双氧水、钨酸钠、浓硫酸的质量比为1:(6.4~13):1.24:(10.8~18.4)。
4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述保温的温度为10℃~20℃,时长为0.2~1h。
5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述一次升温的温度为30℃~40℃,时长为2~4h。
6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述二次升温的温度为50℃~60℃,时长为1~2h。
7.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述萃取中采用的萃取剂为乙醚,干燥中所用的干燥剂为无水硫酸镁。
8.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,具体包括:
在0℃条件下,将0.62g钨酸钠和8.3g浓硫酸加入5.66g 90%双氧水中制得氧化体系;
向制得的氧化体系中加入0.5g 3,3’-二氨基-4,4’-联呋咱法得到混合料液,然后将得到的混合料液在15℃保温0.5h,一次升温至35℃反应3h,二次升温至50℃反应1h,得到反应液,将反应液倒入冰水中,用乙醚萃取三次,合并萃取液后水洗三次,以无水硫酸镁干燥后进行减压蒸馏即得。
9.权利要求1所述的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱作为含能材料用于制备熔铸炸药的应用,其特征在于,所述的熔铸炸药包括以下组分,按重量百分比计,34%的3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱、65%的HMX和1%的钝感剂。
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CN202310129941.4A Pending CN116514737A (zh) | 2023-02-17 | 2023-02-17 | 一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法及应用 |
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CN103796986A (zh) * | 2011-07-07 | 2014-05-14 | 庵原化学工业株式会社 | 硝基苯化合物的制备方法 |
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2023
- 2023-02-17 CN CN202310129941.4A patent/CN116514737A/zh active Pending
Patent Citations (5)
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