CN116462692A - 发光元件和用于其的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了发光元件和用于其的多环化合物。该发光元件包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发射层。发射层包括由式1表示的多环化合物。发光元件具有减少的驱动电压和增加的效率。式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年1月20日提交的韩国专利申请第10-2022-0008782号的优先权和权益,其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式的方面涉及发光元件和在其中利用的多环化合物。
背景技术
最近正在积极开发作为图像显示装置的有机电致发光显示装置等。有机电致发光显示装置等为包括自发光的发光元件的显示装置,其中从第一电极注入的空穴和从第二电极注入的电子在发射层中复合,并且因此发射层中的发光材料发射光以实现显示(例如,以显示图像)。
为了将发光元件应用于显示器,存在对减少的驱动电压、高效率和长寿命的需求或期望,并且正在持续需求(寻求)开发能够稳定获得这些特点的用于发光元件的材料。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式的方面涉及具有减少的驱动电压和增加的效率的发光元件。
本公开的一个或多个实施方式的方面还涉及作为用于具有减少的驱动电压和高效率特点的发光元件的材料的多环化合物。
另外的方面将部分地在如下的描述中陈述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过本公开呈现的实施方式的实践而了解到。
本公开的实施方式提供了发光元件,该发光元件包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间并且含有由式1表示的多环化合物的发射层。
式1
在式1中,n1可为选自0至3的整数,Ar1可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基,当Ar1为未取代的咔唑基时,n1为选自1至3的整数,当n1为1且Ar1为未取代的咔唑基时,Ar1相对于N在间位键合,a1为选自0至4的整数,并且R1为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基。
在式1中,Ar1可由式2-1或式2-2表示。
式2-1
式2-2
在式2-1中,a5可为选自0至8的整数,并且R5可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且在式2-2中,a6可为选自0至2的整数,X1至X3中的至少一个可为N并且X1至X3中的剩余基团中的每一个可独立地为CR7,R6和R7可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且-*指要连接的位置。
在式2-1和式2-2中,R5和R6可各自独立地由选自RN-1至RN-5中的任一个表示。
在RN-2中,a52可为选自0至7的整数,并且X5可为CR54R55、SiR56R57、NR58、O或S;在RN-3中,a53可为选自0至8的整数;在RN-4中,a64可为选自0至4的整数,并且X6可为C或Si;在RN-5中,X7可为C或Si;并且在RN-1至RN-5中,a51、a61至a63和a65至a67可各自独立地为选自0至5的整数,R51至R58和R61至R67可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且-*可指要连接的位置。
式1可由选自式1-1至式1-5中的任一个表示。
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
在式1-1和式1-2中,a5可为选自0至8的整数,并且R5可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;在式1-2和式1-5中,a11可为选自0至4的整数,并且R11可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基;在式1-3至式1-5中,X1至X3中的至少一个可为N并且X1至X3中的剩余基团中的每一个独立地为CR7,并且R7、R17和R27可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且在式1-1至式1-5中,a1和R1与式1中限定的相同。
式1可由选自式1-A1至式1-A4中的任一个表示。
式1-A1
式1-A2
式1-A3
式1-A4
在式1-A2中,a15可为选自1至8的整数,并且R15可为氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;在式1-A3和式1-A4中,a11可为选自0至4的整数,并且R11可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基;在式1-A1、式1-A3和式1-A4中,a5可为选自0至8的整数,并且R5可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且在式1-A1至式1-A4中,a1和R1与式1中限定的相同。
式1可由选自式1-B1至式1-B5中的任一个表示。
在式1-B1至式1-B5中,R71和R72可各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
式1可由选自式1-C1至式1-C6中的任一个表示。
式1-C1
式1-C2
式1-C3
式1-C4
式1-C5
式1-C6
在式1-C6中,X11可为CH或N;并且在式1-C1至式1-C6中,R71和R72可各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且a1和R1与式1中限定的相同。
在式1中,R1可由选自R1-1至R1-5中的任一个表示。
在R1-3中,a21可为选自0至5的整数,并且R21可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基或者取代的或未取代的咔唑基;在R1-5中,a22可为选自0至8的整数,并且R22为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的咔唑基;并且在R1-1至R1-5中,-*可指要连接的位置。
发射层可包括掺杂剂和主体,并且主体可含有由式1表示的多环化合物。
发射层可为磷光层或热激活延迟荧光层。
在本公开的实施方式中,提供了由式1表示的多环化合物。
在式1中,R1和Ar1中的至少一个可包括氘原子或含有氘原子的取代基。
附图说明
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解,并且将所附附图并入本说明书并且构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的实施方式,并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中:
图1为示出根据实施方式的显示装置的平面图;
图2为示出沿着图1的线I-I'截取的一部分的横截面图;
图3为示意性示出根据实施方式的发光元件的横截面图;
图4为示意性示出根据实施方式的发光元件的横截面图;
图5为示意性示出根据实施方式的发光元件的横截面图;
图6为示意性示出根据实施方式的发光元件的横截面图;
图7为示出根据实施方式的显示装置的横截面图;
图8为示出根据实施方式的显示装置的横截面图;
图9为示出根据实施方式的显示装置的横截面图;并且
图10为示出根据实施方式的显示装置的横截面图。
具体实施方式
可以以许多不同的形式修改本公开,并且因此具体的实施方式将在附图中例证并且更详细地描述。然而,应理解,其不旨在将本公开限于所公开的特定形式,而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等效方案和替代方案。
在本描述中,当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一元件(或区、层、部分等)“上”、“连接至”另一元件(或区、层、部分等)或“联接至”另一元件(或区、层、部分等)时,其指元件(或区、层、部分等)可直接设置在其他元件(或区、层、部分等)上/直接连接至其他元件(或区、层、部分等)/直接联接至其他元件(或区、层、部分等),或者指第三元件可设置在它们之间。
相同的附图标记指相同的元件。在一些实施方式中,在附图中,为了有效地描述技术内容,可放大元件的厚度、比例和尺寸。术语“和/或”包括一个或多个相关配置可限定的所有组合。
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文中用于描述一个或多个适当的元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如,在不背离本公开的教导的情况下,第一元件可称为第二元件,并且类似地,第二元件可称为第一元件。单数形式旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
并且,“下面”、“在下侧上”、“上面”和/或“在上侧上”等的术语可用于描述附图中阐释的组件的关系。这些术语用作相对概念,并且参考附图中所指示的方向进行描述。
应理解,术语“包括”、“包含”或“具有”旨在指出本公开中存在叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合。如在本文中使用的,单数形式“一个(a)”、“一个(an)”和“该(the)”旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
除非另外限定,否则本文中使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解,常用词典中定义的术语应被解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义,并且在本文中被明确定义,除非以理想的或过于正式的意义解释它们。
下文中,将参考所附附图描述本公开的实施方式。图1为示出实施方式的显示装置DD的平面图。图2为实施方式的显示装置DD的横截面图。图2为示出沿着图1的线I-I'截取的一部分的横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP可包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可在显示面板DP上以控制由于外部光而在显示面板DP中反射的光。光学层PP可包括,例如,偏振层或滤色器层。在实施方式的显示装置DD中可不提供光学层PP。
基底基板BL可在光学层PP上。基底基板BL可为提供其上设置有光学层PP的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中,可不提供基底基板BL。
根据实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层。填充层可在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层可为有机材料层。填充层可包括选自丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS,提供在基底层BS上的电路层DP-CL,以及显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL之间的多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3,以及在多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可为提供其上设置有显示元件层DP-ED的基底表面的构件。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中,电路层DP-CL可设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。晶体管可各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自具有根据图3至图6的实施方式的发光元件ED的结构,其将更详细描述。发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR,以及第二电极EL2。
图2示出这样的实施方式,其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2提供为贯穿发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,本公开的实施方式不限于此,并且在实施方式中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可被提供为在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中被图案化。例如,在实施方式中,发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,以及电子传输区ETR等可通过喷墨印刷方法被图案化并被提供。
封装层TFE可覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示元件层DP-ED的元件(比如发光元件ED-1、ED-2和ED-3)。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为单个层或多个层的堆叠层。封装层可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文中,封装无机膜)。在一些实施方式中,封装层TFE可包括至少一个有机膜(下文中,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜可保护(或减少)显示元件层DP-ED免受水分/氧气的影响,并且封装有机膜可保护(或减少)显示元件层DP-ED免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛、氧化铝等,但不限于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料,并且不限于此。
封装层TFE可在第二电极EL2上,并且可设置为填充开孔OH。
参考图1和图2,显示装置DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射从发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的对应一个中生成的光的区。当在平面上(例如,在平面图中)观察时,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可彼此间隔开(分开)。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为由像素限定膜PDL分开的区。非发光区NPXA可为在相邻的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区,并且可对应于像素限定膜PDL。在本公开中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自对应于像素。像素限定膜PDL可分开发光元件ED-1、ED-2和ED-3。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可在由像素限定膜PDL限定的开孔OH中设置并且分开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的颜色划分为多个组。在图1和图2中示出的实施方式的显示装置DD中,发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B被阐释为示例。例如,实施方式的显示装置DD可包括彼此不同的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示装置DD中,多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射具有不同波长范围的光。例如,在实施方式中,显示装置DD可包括发射红光的第一发光元件ED-1、发射绿光的第二发光元件ED-2和发射蓝光的第三发光元件ED-3。例如,显示装置DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射基本上(例如,可各自发射)在相同波长范围内的光或发射在一个或多个不同波长范围内的光。例如,第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可均发射蓝光。
根据实施方式的显示装置DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形式布置。参考图1,多个红色发光区PXA-R可各自沿着第二方向轴DR2彼此布置,多个绿色发光区PXA-G可各自沿着第二方向轴DR2彼此布置,并且多个蓝色发光区PXA-B可各自沿着第二方向轴DR2彼此布置。在一些实施方式中,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1交替地轮流布置。(DR3为正交或垂直于由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面的第三方向轴)。
图1和图2阐释了发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B在尺寸上都是相同的,但是本公开的实施方式不限于此,并且发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据发射的光的波长范围而在尺寸上彼此不同。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可指在由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面上观察时(例如,在平面图中观察时)的面积。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中所示出的那样,并且其中红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的布置顺序根据显示装置DD所需的显示质量特点以一个或多个适当的组合提供。例如,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置形式可为配置(例如,RGBG矩阵、RGBG结构或RGBG矩阵结构)或者含有以菱形的形状布置的红色、蓝色和绿色(RGB)发光区的Diamond PixelTM配置(例如,显示器(例如,OLED显示器))。为三星显示有限公司的正式注册商标。Diamond PixelTM为三星显示有限公司的商标。
在一些实施方式中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的面积可在尺寸上彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区PXA-G可在尺寸上小于蓝色发光区PXA-B,但是本公开的实施方式不限于此。
下文中,图3至图6为示意性示出根据实施方式的发光元件的横截面图。根据实施方式的发光元件ED可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图3相比,图4示出示实施方式的发光元件ED的横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。在一些实施方式中,与图3相比,图5示出实施方式的发光元件ED的横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比,图6示出实施方式的发光元件ED的横截面图,其中提供了在第二电极EL2上的封盖层CPL。
根据实施方式的发光元件ED可包括根据实施方式的多环化合物。例如,发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物。根据实施方式的多环化合物可包括含有B和N作为成环原子的三个环的稠环,并且咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的至少一个直接或间接键合至三个环的稠环。咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基可直接或间接键合至作为三个环的稠环中的成环原子的N。咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基可各自为取代的或未取代的。
在本公开中,术语“取代的或未取代的”可指示基团未被取代或被选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的至少一个取代基取代:氘原子、卤原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。在一些实施方式中,以上例证的取代基中的每一个可为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在本公开中,术语“连接至相邻基团以形成环”可指示基团连接至相邻基团以形成取代的或未取代的烃环,或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和/或芳族烃环。杂环包括脂族杂环和/或芳族杂环。烃环和杂环可为单环或多环。在一些实施方式中,通过彼此连接形成的环可连接至另一环以形成螺结构。
在本公开中,术语“相邻基团”可指取代原子(该原子与被相应取代基取代的原子直接连接)的取代基,取代原子(该原子被相应取代基取代)的另一取代基,或者空间上位于最接近相应取代基的位置处的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。在一些实施方式中,4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”。
在本公开中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本公开中,烷基可为直链、支链或环状的类型或种类。烷基中的碳原子的数量可为1至60、1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但不限于此。
在本公开中,烯基指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链、支链或环状。环状烯基可包括环烯基。烯基的碳原子的数量没有限制,但是可为2至60、2至30、2至20或2至10。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,但不限于此。
在本公开中,炔基指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链、支链或环状。环状炔基可包括环炔基。炔基的碳原子的数量没有限制,但是可为2至60、2至30、2至20或2至10。炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等,但不限于此。
在本公开中,烃环基指源自脂族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可为单环烃环基或多环烃环基。烃环基可为饱和烃环基。烃环基中的成环碳原子的数量可为5至60、6至60、5至30、5至20或5至10。
在本公开中,芳基指源自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,但不限于此。
在本公开中,杂环基指源自含有B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。当杂环基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基中的成环碳原子的数量可为2至60、2至30、2至20或2至10。杂环基可包括脂族杂环基和/或芳族杂环基。脂族杂环基可含有单键和/或多键(例如,双键和/或三键)。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。脂族杂环基的示例包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等,但不限于此。芳族杂环基可为杂芳基。
在本公开中,杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至60、2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本公开中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基中的碳原子的数量不受限制,但是可为,例如,1至30、1至20或1至10。烷基甲硅烷基中的烷基与上述烷基的示例相同,并且芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基的示例相同。甲硅烷基的示例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本公开中,硫基可包括烷硫基和/或芳硫基。硫基可指与如以上限定的烷基或芳基键合的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基等,但不限于此。
在本公开中,氧基可指示与如以上限定的烷基或芳基键合的氧原子。氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环状。烷氧基中的碳原子的数量不受限制,但是可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但不限于此。
在本公开中,胺基中的碳原子的数量不受限制,但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和/或芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,但不限于此。
在本公开中,亚磺酰基可意指与-S(=O)-结合的以上定义的烷基或芳基。亚磺酰基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如,亚磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,磺酰基可意指与-S(=O)2-结合的以上定义的烷基或芳基。磺酰基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如,磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,羰基的碳数不具体限制,但是碳数可为1至40、1至30或1至20。
例如,羰基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,硼基可意指与硼原子结合的以上定义的烷基或芳基。硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的碳数不具体限制,但是可为1至30、1至20或1至10。硼基的示例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,而没有限制。
在本公开中,氧化膦基可意指与-P(=O)-结合的以上定义的烷基或芳基。氧化膦基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如,氧化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,硫化膦基可意指与-P(=S)-结合的以上定义的烷基或芳基。硫化膦基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如,硫化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,芳基的以上描述可应用于亚芳基,只是亚芳基为二价基团。杂芳基的以上描述可为应用于亚杂芳基,只是亚杂芳基为二价基团。
在本公开中,直接连接可指单键。在本公开中,和“-*”指要连接的位置。
根据实施方式的多环化合物可由式1表示。根据实施方式的发光元件ED可包括由式1表示的多环化合物。
式1
在式1中,n1可为选自0至3的整数。当n1为0时,Ar1可直接键合至作为三个环的稠环的成环原子的N。当n1为选自1至3的整数时,Ar1可通过包括R1的苯基间接键合至N。当n1为2或3时,提供了多个包括R1的苯基,并且多个包括R1的苯基可彼此相同或不同。当n1为2或3时,包括R1的苯基可各自独立地为取代的或未取代的。当n1为2时,Ar1可键合至取代的或未取代的联苯基。当n1为3时,Ar1可键合至取代的或未取代的三联苯基。
Ar1可为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基。例如,当Ar1为取代的或未取代的咔唑基并且作为咔唑基的成环原子的N为键合位置时,n1可为选自1至3的整数。
当n1为1并且Ar1为未取代的咔唑基时,Ar1可相对于N在间位键合。当n1为1并且Ar1为未取代的咔唑基时,Ar1可相对于N不在对位键合。在式Z1中,Cm指示相对于N的间位并且Cp指示相对于N的对位。
式Z1
在式1中,a1可为选自0至4的整数。当a1为2或更大的整数时,多个R1可都相同或至少一个可与其他的不同。
R1可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基。例如,R1可为氢原子、氘原子、取代的甲基、取代的甲硅烷基、取代的或未取代的苯基、未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的咔唑基。
R1可为氢原子、氘原子或由选自R1-1至R1-5中的任一个表示的基团。R1-1指示被苯基取代的甲基,并且例如指示三苯基甲基。R1-2指示被苯基取代的甲硅烷基,并且例如指示三苯基甲硅烷基。R1-3指示取代的或未取代的苯基,并且R1-4指示未取代的二苯并呋喃基。R1-5指示取代的或未取代的咔唑基。在R1-5的咔唑基中,作为成环原子的N为键合位置。
在R1-3中,a21可为选自0至5的整数。当a21为2或更大的整数时,多个R21可都相同或至少一个可与其他的不同。R21可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基或者取代的或未取代的咔唑基。
在R1-5中,a22可为选自0至8的整数。当a22为2或更大的整数时,多个R22可都相同或至少一个可与其他的不同。R22可为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的咔唑基。
例如,R1-3可由选自R1-31至R1-33中的任一个表示。R1-31指示未取代的苯基,R1-32指示被咔唑基取代的苯基,并且R1-33指示被甲硅烷基取代的苯基。
根据实施方式的多环化合物可包括至少一个氘原子或被氘原子取代的取代基。例如,R1和Ar1中的至少一个可包括氘原子或含有氘原子的取代基。例如,a1可为2或更大的整数,并且多个R1可为氘原子。Ar1可为取代的咔唑基,并且选自与咔唑基的成环碳原子键合的氢原子中的至少一个氢原子可被氘原子取代。在一些实施方式中,Ar1可为取代的咔唑基,并且除了与咔唑基的成环碳原子键合的氢原子以外的取代基可被氘原子取代。然而,这只是示例,并且本公开的实施方式不限于此。
根据实施方式的多环化合物可包括三苯基甲基和三苯基甲硅烷基中的至少一个。例如,在式1中,R1可为三苯基甲基或三苯基甲硅烷基。在一些实施方式中,式1中的R1可包括被三苯基甲基和三苯基甲硅烷基中的至少一个取代的取代基。在式1中,Ar1可包括三苯基甲基和三苯基甲硅烷基中的至少一个作为取代基,或被三苯基甲基和三苯基甲硅烷基中的至少一个取代的取代基。然而,这只是示例,并且本公开的实施方式不限于此。
根据实施方式,在式1中,Ar1可由式2-1或式2-2表示。式2-1指示取代的或未取代的咔唑基。
式2-1
在式2-1中,a5可为选自0至8的整数。当a5为2或更大的整数时,多个R5可都相同或至少一个可与其他的不同。
R5可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,R5可为取代的甲基、取代的甲硅烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。然而,这只是示例,并且本公开的实施方式不限于此。
当Ar1由式2-1表示时,式1中的n1可为选自1至3的整数。例如,Ar1可为取代的或未取代的咔唑基,并且作为咔唑基的成环原子的N可通过至少一个苯基间接键合至作为三个环的稠环的成环原子的N。
在式1中,当n1为1,Ar1由式2-1表示,并且在式2-1中a5为0时,式2-1可相对于式1的N在间位键合。在式1中,当n1为1,Ar1由式2-1表示,并且在式2-1中a5为0时,式2-1相对于式1的N不在对位键合。
在式1中,当n1为1,Ar1由式2-1表示,并且在式2-1中R5为氢原子时,式2-1可相对于式1的N在间位键合。在式1中,当n1为1,Ar1由式2-1表示,并且在式2-1中R5为氢原子时,式2-1相对于式1的N不在对位键合。
式2-2指示包括N作为成环原子的六边形环。例如,式2-2指示取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基和/或取代的或未取代的三嗪基。
式2-2
在式2-2中,a6可为选自0至2的整数。当a6为2时,两个R6可彼此相同或不同。
X1至X3中的至少一个可为N,并且X1至X3中的剩余基团中的每一个可独立地为CR7。当选自X1至X3中的任一个为N时,式2-2可为取代的或未取代的吡啶基。当X1至X3中的任何两个为N时,式2-2可为取代的或未取代的嘧啶基。当所有的X1至X3为N时,式2-2可为取代的或未取代的三嗪基。
在式2-2中,R6和R7可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,R7可为氢原子。
当Ar1由式2-2表示时,式1中的n1可为选自0至3的整数。例如,当Ar1为取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基时,Ar1可直接键合至作为三个环的稠环的成环原子的N,或通过苯基间接键合。
在式2-1和式2-2中,R5和R6可各自独立地由选自RN-1至RN-5中的任一个表示。RN-1至RN-5各自指示取代的咔唑基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和/或取代的三嗪基的取代基。
RN-1指示取代的或未取代的苯基。RN-2指示取代的或未取代的杂芳基,并且杂芳基可具有12或13个成环碳原子。RN-3指示取代的或未取代的咔唑基。RN-4指示取代的苯基,并且苯基的取代基为取代的或未取代的三苯基甲基或者取代的或未取代的三苯基甲硅烷基。RN-5指示取代的或未取代的三苯基甲基或者取代的或未取代的三苯基甲硅烷基。
在RN-2中,a52可为选自0至7的整数。当a52为2或更大的整数时,多个R52可都相同或至少一个可与其他的不同。
在RN-2中,X5可为CR54R55、SiR56R57、NR58、O或S。当X5为CR54R55时,RN-2可为取代的或未取代的芴基。当X5为SiR56R57时,RN-2可为取代的或未取代的二苯并噻咯基。当X5为NR58时,RN-2可为取代的或未取代的咔唑基。当X5为O时,RN-2可为取代的或未取代的二苯并呋喃基。当X5为S时,RN-2可为取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在RN-3中,a53可为选自0至8的整数。当a53为2或更大的整数时,多个R53可都相同或至少一个可与其他的不同。
在RN-4中,a64可为选自0至4的整数。当a64为2或更大的整数时,多个R64可都相同或至少一个可与其他的不同。X6可为C或Si。当X6为C时,RN-4可为被三苯基甲基取代的苯基,并且三苯基甲基可为取代的或未取代的。当X6为Si时,RN-4可为被三苯基甲硅烷基取代的苯基,并且三苯基甲硅烷基可为取代的或未取代的。
在RN-5中,X7可为C或Si。当X7为C时,RN-5可为取代的或未取代的三苯基甲基。当X7为Si时,RN-5可为取代的或未取代的三苯基甲硅烷基。
在RN-1至RN-5中,a51、a61至a63和a65至a67可各自独立地为选自0至5的整数。当a51为2或更大的整数时,多个R51可都相同或至少一个可与其他的不同。当a61为2或更大的整数时,多个R61可都相同或至少一个可与其他的不同。当a62为2或更大的整数时,多个R62可都相同或至少一个可与其他的不同。当a63为2或更大的整数时,多个R63可都相同或至少一个可与其他的不同。当a65为2或更大的整数时,多个R65可都相同或至少一个可与其他的不同。当a66为2或更大的整数时,多个R66可都相同或至少一个可与其他的不同。当a67为2或更大的整数时,多个R67可都相同或至少一个可与其他的不同。
在RN-1至RN-5中,R51至R58和R61至R67可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
例如,RN-1可由选自RN-11至RN-18中的任一个表示。RN-11指示未取代的苯基,并且RN-12至RN-18指示被咔唑基、二苯并呋喃基、氰基、苯基和/或氘原子等取代的苯基。
例如,RN-2可由选自RN-21至RN-24中的任一个表示。RN-21和RN-22指示取代的咔唑基,并且RN-23指示未取代的二苯并呋喃基。RN-24指示未取代的二苯并噻吩基。
例如,RN-3可由选自RN-31至RN-39中的任一个表示。RN-31指示未取代的咔唑基。RN-32至RN-39指示被取代或未取代的苯基、氰基、氘原子和/或三苯基甲硅烷基等取代的咔唑基。
例如,RN-4可由选自RN-41至RN-48中的任一个表示。RN-41示出其中四个苯基为未取代的苯基的实施方式。RN-42至RN-48指示其中四个苯基中的至少一个苯基为取代的苯基的实施方式,并且取代的苯基的取代基指示氘原子、甲硅烷基和/或取代或未取代的苯基等。
例如,RN-5可由选自RN-51至RN-53中的任一个表示。RN-51和RN-53指示取代的或未取代的三苯基甲硅烷基,并且RN-52指示未取代的三苯基甲基。
在实施方式中,式1可由选自式1-1至式1-5中的任一个表示。式1-1和式1-2示出其中式1的Ar1由式2-1表示的实施方式。在一些实施方式中,式1-1示出其中式1的n1为1的实施方式,并且式1-2示出其中式1的n1为2的实施方式。
式1-3至式1-5示出其中式1的Ar1由式2-2表示的实施方式。在一些实施方式中,式1-3示出其中式1的n1为0的实施方式,式1-4示出其中式1的n1为1的实施方式,并且式1-5示出其中式1的n1为2的实施方式。
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
在式1-1至式1-5中,与式1中相同的描述可应用于a1和R1。在式1-1和式1-2中,a5可为选自0至8的整数。R5可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在式1-1和式1-2中,与式2-1中相同的描述可应用于a5和R5。
在式1-1中,当a5为0或R5为氢原子时,包括a5和R5的咔唑基可相对于N在间位键合。在式1-1中,当a5为0或R5为氢原子时,包括a5和R5的咔唑基可相对于N不在对位键合。例如,当式1-1中的包括a5和R5的咔唑基为未取代的咔唑基时,咔唑基可相对于N在间位键合,但是相对于N不在对位键合。
在式1-2和式1-5中,a11可为选自0至4的整数。当a11为2或更大的整数时,多个R11可都相同或至少一个可与其他的不同。R11可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基。
在式1-3至式1-5中,选自X1至X3中的至少一个可为N,并且X1至X3中的剩余基团中的每一个可为独立地CR7。R7、R17和R27可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且在式1-3至式1-5中,与式2-2中相同的描述可应用于X1至X3。在一些实施方式中,在式1-3至式1-5中,R17和R27对应于式2-2的R6,并且与式2-2的R6相同的描述可应用于R17和R27。
在实施方式中,式1可由选自式1-A1至式1-A4中的任一个表示。式1-A1至式1-A4示出其中式1的Ar1由式2-1表示的实施方式。
式1-A1和式1-A2示出其中式1的n1为1的实施方式,并且式1-A1和式1-A2相对于式1具有不同的式2-1的键合位置。式1-A3和式1-A4示出其中式1的n1为2的实施方式,并且式1-A3和式1-A4相对于式1具有不同的式2-1的键合位置。
式1-A1
式1-A2
式1-A3
式1-A4
在式1-A1至式1-A4中,与式1中相同的描述可应用于a1和R1。
在式1-A2中,a15可为选自1至8的整数。R15可为氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在式1-A2中,包括a15和R15的咔唑基可为取代的咔唑基。例如,在式1-A2中,a15可为1,并且R15可由RN-31表示。
在式1-A3和式1-A4中,a11可为选自0至4的整数。当a11为2或更大的整数时,多个R11可都相同或至少一个可与其他的不同。R11可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基。例如,R11可为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的苯基。
在式1-A1、式1-A3和式1-A4中,a5可为选自0至8的整数。R5可为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在式1-A1、式1-A3和式1-A4中,与式2-1中相同的描述可应用于a5和R5。
例如,在式1-A3中,a5可为1,并且R5可由RN-31或RN-51表示。在式1-A4中,a5可为1或2,并且R5可由RN-11、RN-31或RN-35表示。然而,这只是示例,并且本公开的实施方式不限于此。
在实施方式中,式1可由选自式1-B1至式1-B5中的任一个表示。式1-B1至式1-B5示出其中式1的n1为0,Ar1由式2-2表示的实施方式。式1-B1和式1-B2示出其中Ar1由吡啶基表示的实施方式,并且式1-B1和式1-B2具有不同位置的作为吡啶基的成环原子的N。
式1-B3和式1-B4示出其中Ar1由嘧啶基表示的实施方式,并且式1-B3和式1-B4具有不同位置的作为嘧啶基的成环原子的N。式1-B5示出其中Ar1由三嗪基表示的情况。
在式1-B1至式1-B5中,R71和R72可各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,R71和R72可各自独立地由选自RN-1至RN-4中的任一个表示。
在实施方式中,式1可由选自式1-C1至式1-C6中的任一个表示。式1-C1至式1-C6示出其中式1的Ar1由式2-2表示的实施方式。
式1-C1至式1-C4示出其中式1的n1为1的实施方式。式1-C1示出其中式1的Ar1为吡啶基的实施方式,式1-C2和式1-C3示出其中式1的Ar1为嘧啶基的实施方式,并且式1-C4示出其中式1的Ar1为三嗪基的实施方式。在式1-C2和式1-C3中,作为嘧啶基的成环原子的N的位置是不同的。
式1-C5和式1-C6示出其中式1的n1为2的实施方式。式1-C5示出其中式1的Ar1为嘧啶基的实施方式,并且式1-C6示出其中式1的Ar1为嘧啶基或三嗪基的实施方式。
式1-C1
式1-C2
式1-C3
式1-C4
式1-C5
式1-C6
在式1-C6中,X11可为CH或N。在式1-C6中,当X11为CH时,包括X11作为成环原子的环状基团可为嘧啶基。在式1-C6中,当X11为N时,包括X11作为成环原子的环状基团可为三嗪基。
在式1-C1至式1-C6中,与式1中相同的描述可应用于a1和R1。在式1-C1至式1-C6中,R71和R72可各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,R71和R72可各自独立地由选自RN-1至RN-4中的任一个表示。
式1可由选自式1-D1至式1-D5中的任一个表示。
式1-D1
式1-D2
式1-D3
式1-D4
式1-D5
在式1-D1至式1-D5中,与式1中相同的描述可应用于a1和R1。与式1-C1至式1-C6中相同的描述可应用于R71和R72。
根据实施方式的多环化合物可由选自化合物组1的化合物中的任一个表示。根据实施方式的发光元件ED可包括(例如,选自)化合物组1的化合物中的至少一个。在化合物组1中,D为氘原子。
化合物组1
根据实施方式的多环化合物可包括含有B和N作为成环原子的三个环的稠环,以及咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基作为键合至三个环的稠环的取代基。在三个环的稠环中,B和N可为在三个环状基团中形成中心环状基团的成环原子。
咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基为取代的或未取代的,并且可直接或间接键合至作为三个环的稠环的成环原子的N。当键合至三个环的稠环的取代基为咔唑基时,取代基可通过苯基间接键合至作为三个环的稠环的成环原子的N。当键合至三个环的稠环的取代基为吡啶基、嘧啶基或三嗪基时,取代基可直接键合至作为三个环的稠环的成环原子的N,或可通过苯基间接键合。
根据实施方式的多环化合物含有咔唑基(其为供电子基团(EDG)),和/或吡啶基、嘧啶基或三嗪基(其为吸电子基团(EWG)),并且可因此具有增强的空穴和电荷注入特性。相应地,包括根据实施方式的多环化合物的发光元件ED可具有减少的驱动电压和卓越的或适当的电荷平衡,从而增加发光效率。
包括咔唑基、吡啶基、嘧啶基和/或三嗪基的根据实施方式的多环化合物具有在尺寸上更大的(较大的)分子(因为包含咔唑基、吡啶基、嘧啶基和/或三嗪基这些前述基团),从而增加玻璃化转变温度和热稳定性。在一些实施方式中,因为在根据实施方式的多环化合物中包含咔唑基、吡啶基、嘧啶基和/或三嗪基,所以三重态的能级(T1)保持高,并且相应地当用作发光元件ED中的发射层EML的主体材料时,根据实施方式的多环化合物可有助于增强发光元件ED的驱动电压和效率。
发射层EML可包括主体和掺杂剂,并且发射层EML的主体可包括根据实施方式的多环化合物。发射层EML可为磷光层或热激活延迟荧光(TADF)层。根据实施方式的多环化合物可用作用于磷光的主体材料并且用作用于热激活延迟荧光的主体材料。例如,根据实施方式的多环化合物可用作用于蓝色磷光的主体材料。例如,发射层EML可包括包含Ir作为中心金属的金属复合物作为掺杂剂材料。然而,这只是示例,并且本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可具有例如约至约或约至约的厚度。发射层EML可具有由单种材料形成的单层结构,由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。除了根据实施方式的多环化合物之外,发射层EML可进一步包括将描述的化合物。
发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
式E-1
在式E-1中,R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或与相邻基团键合以形成环。在式E-1中,R31至R40可连接至相邻基团以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。当c为2或更大的整数时,多个R39可都相同或至少一个可与其他的不同。当d为2或更大的整数时,多个R40可都相同或至少一个可与其他的不同。式E-1可由选自化合物E1至E19中的任一个表示。
在实施方式中,发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
式E-2a
在式E-2a中,a可为选自0至10的整数,并且La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大的整数时,多个La可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在一些实施方式中,在式E-2a中,A1至A5可为N或CRi。Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或连接至相邻基团以形成环。Ra至Ri可连接至相邻基团以形成烃环或形成含有N、O、S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中,选自A1至A5中的两个或三个(取代基)可为N,并且A1至A5中的剩余基团中的每一个可为CRi。
式E-2b
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。Lb可为直接连接,取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大的整数时,多个Lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由选自来自化合物组E-2的化合物(例如,化合物组E-2的化合物或化合物组E-2中的化合物)中的任一个表示。然而,在化合物组E-2中列举的化合物只是示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于在化合物组E-2中列举的那些。
化合物组E-2
发射层EML可进一步包括本领域中一般利用/一般可用的材料作为主体材料。例如,发射层EML可包括选自双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开的实施方式不限于此,并且例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
式M-a
在式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为CR1或N,并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或与相邻基团键合以形成环。在式M-a中,m可为0或1,并且n可为2或3。在式M-a中,当m为0时,n为3,并且当m为1时,n为2。
由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。由式M-a表示的化合物可由选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任一个表示。然而,化合物M-a1至化合物M-a25只是示例,并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至化合物M-a25表示的那些。
化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料,并且化合物M-a3至化合物M-a7可用作绿色掺杂剂材料。
式M-b
在式M-b中,Q1至Q4可各自独立地为C或N,并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且e1至e4可各自独立地为0或1。
在式M-b中,R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或与相邻基团键合以形成环。d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
由式M-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。由式M-b表示的化合物可由选自以下化合物中的任一个表示。然而,以下化合物只是示例,并且由式M-b表示的化合物不限于由以下化合物表示的那些。
在以上化合物中,R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
发射层EML可包括由选自式F-a至式F-c中的任一个表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
式F-a
在式F-a中,选自Ra至Rj中的两个(取代基)可各自独立地被*-NAr1Ar2取代。Ra至Rj中未被*-NAr1Ar2取代的剩余基团中的每一个可独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-NAr1Ar2中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
式F-b
在式F-b中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或连接至相邻基团以形成环。Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。
例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,一个环在由U或V指示的部分处形成稠环,并且当U或V的数量为0时,其指在由U或V指示处不存在环(例如,由U或V指示的环不存在)。例如,当U的数量为0并且V的数量为1时,或当U的数量为1并且V的数量为0时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。在一些实施方式中,当U和V均(例如,同时)为0时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。在一些实施方式中,当U和V中均(例如,同时)为1时,式F-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
式F-c
在式F-c中,A1和A2可各自独立地为O、S、Se或NRm,并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或与相邻基团键合以形成环。
在式F-c中,A1和A2可各自独立地与相邻的环的取代基键合以形成稠环。例如,当A1和A2可各自独立地为NRm时,A1可与R4或R5键合以形成环。在一些实施方式中,A2可与R7或R8键合以形成环。
发射层EML可包括作为一般利用/一般可用的掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)),苝和其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)),芘和/或其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
发射层EML可包括一般利用/一般可用的磷光掺杂剂材料。例如,作为磷光掺杂剂,可利用包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铥(Tm)和/或铽(Tb)的金属复合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(FIr6)、八乙基卟啉铂(PtOEP)等可用作磷光掺杂剂。然而,本公开的实施方式不限于此。
发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物和其一个或多个组合。
第II-VI族化合物可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的二元化合物:CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其一种或多种混合物;选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的三元化合物:CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其一种或多种混合物;和/或选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的四元化合物:CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe和其一种或多种混合物。
第III-VI族化合物可包括二元化合物(比如In2S3和In2Se3),三元化合物(比如InGaS3和InGaSe3),或者其一个或多个组合。
第I-III-VI族化合物可包括:选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的三元化合物:AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和其一种或多种混合物;和/或四元化合物,比如AgInGaS2和CuInGaS2(四元化合物可单独使用或与任何前述化合物或混合物组合使用;并且四元化合物也可与其他四元化合物组合)。
第III-V族化合物可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:包括下述(例如,由下述组成)的组中的二元化合物:GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其一种或多种混合物;选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的三元化合物:GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其一种或多种混合物;和/或包括下述(例如,由下述组成)的组中的四元化合:GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其一种或多种或混合物。第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,可选择InZnP等作为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的二元化合物:SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其一种或多种混合物;选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的三元化合物:SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其一种或多种混合物;和/或选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的四元化合物:SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其一种或多种混合物。第IV族元素可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:Si、Ge和其一种或多种混合物。第IV族化合物可为二元化合物,包括下述(例如,由下述组成)的组:SiC、SiGe和其一种或多种混合物。
在该实施方式中,二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以基本上均匀的浓度分布以颗粒形式存在,或可以以部分不同的浓度分布存在于基本上相同的颗粒中。在一些实施方式中,其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构可存在。核/壳结构可具有其中壳中存在的元素的浓度朝向核减小的浓度梯度。
在一些实施方式中,量子点可具有上述核/壳结构,其包括具有纳米晶体的核和包围(例如,围绕)核的壳。量子点的壳可用作保护层以防止或减少核的化学变性以便保持半导体特性,和/或充电层以赋予量子点电泳特性。壳可为单层或多层。量子点的壳的示例可为金属或非金属氧化物,半导体化合物,或者其一个或多个组合。
例如,金属或非金属氧化物可为:二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4、NiO;或三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4,但是本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,半导体化合物可为例如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是本公开的实施方式不限于此。
量子点可具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM),并且在以上范围内,颜色纯度或颜色再现性可增强。在一些实施方式中,通过这种量子点发射的光在所有方向上发射,并且因此可改善(增加)宽视角。
在一些实施方式中,量子点的形状可没有限制,只要其为本领域中通常利用的形状,但是例如,可利用基本上球形、锥体、多臂或立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等形状的量子点。量子点可根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色,并且因此量子点可具有一个或多个适当的发射的光的颜色,比如蓝色、红色、绿色等。
返回参考图3至图6,第一电极EL1具有导电性(例如,为导体)。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括选自下述中的至少一种:Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn,选自其中的两种或更多种的化合物,选自其中的两种或更多种的混合物,或选自其中的一种或多种的氧化物。
当第一电极EL1为透射电极时,第一电极EL1可包括透明金属氧化物,比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时,第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)。在一些实施方式中,第一电极EL1可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电膜。例如,第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但不限于此。在一些实施方式中,第一电极EL1可包括上述金属材料,选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合,或上述金属材料的氧化物,并且本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1可具有约至约的厚度。例如,第一电极EL1可具有至约的厚度。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发光辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴传输区HTR可具有例如约至约的厚度。
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单层结构,由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。例如,空穴传输区HTR可具有由空穴注入层HIL或空穴传输层HTL形成的单层结构,或者由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。
例如,空穴传输区HTR可具有由多种不同材料形成的单层结构,或其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1按顺序堆叠的结构。然而,这只是示例,并且本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成。
空穴传输区HTR可包括由式H-1表示的化合物。
式H-1
在式H-1中,L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。a和b可各自独立地为选自0至10的整数。当a或b为2或更大的整数时,多个L1和多个L2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中,在式H-1中,Ar3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在一些实施方式中,由式H-1表示的化合物可为在Ar1和Ar2的至少一个中包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或者在Ar1和Ar2的至少一个中包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可由选自来自化合物组H的化合物中的任一个表示。然而,化合物组H中列举的化合物只是示例,并且由式H-1表示的化合物不限于化合物组H中列举的那些。
化合物组H
空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜,N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD),4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA),4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA),4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA),聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS),聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA),聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA),聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS),N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB),含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK),4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐,二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
在一些实施方式中,空穴传输区HTR可包括咔唑类衍生物比如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑,芴类衍生物,N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD),三苯胺类衍生物比如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA),4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基]苯胺](TAPC),4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD),9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi),9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP),1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP),1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括上述空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR可具有约至约例如约至约的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可具有例如约至约的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可具有约至约的厚度。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可具有例如约至约的厚度。当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时,在不明显增加驱动电压的情况下可获得满意的(适当的)空穴传输特性。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷生成材料以增加导电性。电荷生成材料可基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷生成材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但不限于此。例如,p-掺杂剂可包括一种或多种卤化金属化合物比如CuI和/或RbI,一种或多种醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ),一种或多种金属氧化物比如氧化钨和/或氧化钼,一种或多种含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等,但不限于此。
如上述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离,并且可因此增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL可为用于防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
在图3至图6中阐释的实施方式的发光元件ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括选自空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单层结构,由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中,电子传输区ETR可具有多种不同材料形成的单层结构,或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML按顺序堆叠的结构,但不限于此。电子传输区ETR可具有例如约至约的厚度。
电子传输区ETR可利用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)形成。
电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物。
式ET-1
在式ET-1中,X1至X3中的至少一个为N并且X1至X3的剩余基团(不为N的那些)中的每一个为CRa。Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a至c为2或更大的整数时,L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,本公开的实施方式不限于此,并且电子传输区ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或者其一种或多种混合物。
在一些实施方式中,电子传输区ETR可包括一种或多种卤化金属比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、Cul和/或KI,一种或多种镧系金属比如Yb,或者卤化金属和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb、LiF:Yb等作为共沉积材料。对于电子传输区ETR,可利用金属氧化物比如Li2O和/或BaO,或8-羟基-喹啉锂(Liq)等,但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区ETR也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为能带隙为约4eV或更大的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括例如一种或多种金属乙酸盐、一种或多种金属苯甲酸盐、一种或多种金属乙酰乙酸盐、一种或多种金属乙酰丙酮酸盐或者一种或多种金属硬脂酸盐。
除了上述材料之外,电子传输区ETR可进一步包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在选自电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层中的至少一个中包括上述电子传输区ETR的一种或多种化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可具有约至约例如,约至约的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时,在不明显增加驱动电压的情况下可获得满意的适当的电子传输特性。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可具有约至约例如,约至约的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时,在不明显增加驱动电压的情况下可获得满意的(适当的)电子注入特性。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但是本公开的实施方式不限于此。例如,当第一电极EL1为阳极时,第二电极EL2可为阴极,并且当第一电极EL1为阴极时,第二电极EL2可为阳极。第二电极EL2可包括选自下述中的至少一种:Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn,选自其中的两种或更多种的化合物,选自其中的两种或更多种的混合物,或选自其中的一种或多种的氧化物。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时,第二电极EL2可由透明金属氧化物(例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、其化合物或者其一种或多种混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),或具有多层结构的材料比如LiF/Ca或LiF/Al。在一些实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电膜。例如,第二电极EL2可包括上述金属材料,选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合,或者上述金属材料的一种或多种氧化物。
第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时,第二电极EL2的电阻可减小。
封盖层CPL可进一步设置在实施方式的发光元件ED的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括多层或单层。
在实施方式中,封盖层CPL可为有机层或无机层。例如,当封盖层CPL包括无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物比如LiF,碱土金属化合物比如MgF2,SiON,SiNx,SiOy,等。
例如,当封盖层CPL包括有机材料时,有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等,或者可包括环氧树脂,或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而,本公开的实施方式不限于此,并且封盖层CPL可包括,例如,化合物P1至化合物P5中的一种或多种。
封盖层CPL可具有约1.6或更大的折射率。例如,封盖层CPL可在约550nm至约660nm的波长范围内具有约1.6或更大的折射率。
图7至图10各自为根据实施方式的显示装置的横截面图。下文中,在参考图7至图10描述根据实施方式的显示装置时,可不再描述与上述参考图1至图6描述的内容重复的内容(例如,量),并且将主要描述差异。
参考图7,根据实施方式的显示装置DD-a可包括具有显示元件层DP-ED的显示面板DP,显示面板DP上的光控制层CCL,和滤色器层CFL。在图7中示出的实施方式中,显示面板DP可包括基底层BS,在基底层BS上提供的电路层DP-CL,和显示元件层DP-ED,并且显示元件层DP-ED可包括发光元件ED。
发光元件ED可包括第一电极EL1、第一电极EL1上的空穴传输区HTR、空穴传输区HTR上的发射层EML、发射层EML上的电子传输区ETR以及电子传输区ETR上的第二电极EL2。在图7中示出的发光元件ED的结构可与上述图3至图6的发光元件ED的结构相同。
参考图7,发射层EML可设置在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中。例如,由像素限定层PDL分开并且对应于发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个提供的发射层EML可发射基本上相同波长范围内的光。在实施方式的显示装置DD-a中,发射层EML可发射蓝光。在实施方式中,发射层EML可提供为贯穿发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体。光转换体可转换接收光的波长,并且发射所得的光。例如,光控制层CCL可为含有一个或多个量子点或磷光体的层。
光控制层CCL可包括多个光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开(分开)。
参考图7,分隔图案BMP可设置在彼此间隔开(分开)的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间,但是本公开的实施方式不限于此。在图7中,分隔图案BMP示为不与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3重叠,但是光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘可与分隔图案BMP的至少一部分重叠。
光控制层CCL可包括:第一光控制单元CCP1,其包括将从发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制单元CCP2,其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2;和第三光控制单元CCP3,其透射第一颜色光。
在实施方式中,第一光控制单元CCP1可提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制单元CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制单元CCP3可透射并且提供作为从发光元件ED提供的第一颜色光的蓝光。例如,第一量子点QD1可为红色量子点并且第二量子点QD2可为绿色量子点。以上相同的描述可应用于量子点QD1和QD2。
在一些实施方式中,光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制单元CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制单元CCP3可不包括(例如,可排除)任何量子点但是可仍包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任一种,或可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
第一光控制单元CCP1、第二光控制单元CCP2和第三光控制单元CCP3可包括用于分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基础树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中,第一光控制单元CCP1可包括分散于第一基础树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制单元CCP2可包括分散于第二基础树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制单元CCP3可包括分散于第三基础树脂BR3中的散射体SP。
基础树脂BR1、BR2和BR3为其中分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可由一种或多种适当的树脂组合物形成,这些树脂组合物可一般称为粘结剂。例如,基础树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂BR1、BR2和BR3可为透明树脂。在实施方式中,第一基础树脂BR1、第二基础树脂BR2和第三基础树脂BR3可各自彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括隔离层BFL1。隔离层BFL1可用于防止或减少水分和/或氧气(下文中称为“水分/氧气”)引入。隔离层BFL1可防止或减少光控制单元CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。隔离层BFL1可覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方式中,隔离层BFL2可提供在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3与滤色器CF1、CF2和CF3之间。
隔离层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如,隔离层BFL1和BFL2可由无机材料形成。例如,隔离层BFL1和BFL2可通过包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅或其中确保透光度的金属薄膜等形成。隔离层BFL1和BFL2可进一步包括有机膜。隔离层BFL1和BFL2可由单个层或多个层形成。
在实施方式的显示装置DD-a中,滤色器层CFL可在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可直接在光控制层CCL上。在该实施方式中,可不提供隔离层BFL2。
滤色器层CFL可包括滤色器CF1、CF2和CF3。例如,滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤色器CF1,透射第三颜色光的第二滤色器CF2,和透射第一颜色光的第三滤色器CF3。例如,第一滤色器CF1可为红色滤色器,第二滤色器CF2可为绿色滤色器,并且第三滤色器CF3可为蓝色滤色器。滤色器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合物光敏树脂,和/或颜料或染料。第一滤色器CF1可包括红色颜料和/或红色染料,第二滤色器CF2可包括绿色颜料和/或绿色染料,并且第三滤色器CF3可包括蓝色颜料和/或蓝色染料。本公开的实施方式不限于此,并且第三滤色器CF3可不包括(例如,可排除)任何颜料或染料。第三滤色器CF3可包括聚合物光敏树脂,但是不包括任何颜料或染料。第三滤色器CF3可为透明的。第三滤色器CF3可由透明光敏树脂形成。
在一些实施方式中,第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可为黄色滤色器。第一滤色器CF1和第二滤色器CF2可不彼此分开并且可提供为单一体。
第一至第三滤色器CF1、CF2和CF3可设置为分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
滤色器层CFL可进一步包括阻光单元。阻光单元可为黑色矩阵。阻光单元可通过包括有机阻光材料或无机阻光材料而形成,这两种材料均(例如,同时)包括黑色颜料和/或黑色染料。阻光单元可防止或减少漏光,并且分开相邻滤色器CF1、CF2和CF3之间的边界。
基底基板BL可在滤色器层CFL上。基底基板BL可为提供其上设置有滤色器层CFL和光控制层CCL的基底表面的构件。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中,可不提供基底基板BL。
图8为示出根据实施方式的显示装置的一部分的横截面图。图8示出对应于图7的显示面板DP的一部分的另一实施方式的横截面图。在实施方式的显示装置DD-TD中,发光元件ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及通过在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠而提供的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。选自图8中示出的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个发光结构可包括根据实施方式的多环化合物。
发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自包括发射层EML(图7),其间设置有发射层EML(图7)的空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如,包括在实施方式的显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可为具有包括多个发射层EML的串联结构的发光元件。
在图8中阐释的实施方式中,发光结构(例如,发光结构OL-B1、OL-B2和/或OL-B3)中的每一个可均为蓝色发光结构(例如,可各自发射蓝色波长范围内的光)。然而,本公开的实施方式不限于此,并且从发光结构OL-B1、OL-B2和/或OL-B3发射的光的波长范围可彼此不同。例如,包括发射不同波长范围内的光(例如,光束)的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可发射白光(例如,组合的白光)。
电荷生成层CGL1和CGL2可设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷生成层CGL1和CGL2可包括p型或p类电荷生成层(例如,p-电荷生成层)和/或n型或n类电荷生成层(例如,n-电荷生成层)。
参考图9,根据实施方式的显示装置DD-b可包括其中两个发射层堆叠的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中示出的根据实施方式的显示装置DD相比,区别在于,在图9中示出的实施方式中,第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个中,两个发射层可发射(可各自发射)基本上相同波长范围内的光。
图9中示出的第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。第一发光元件ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。在一些实施方式中,第三发光元件ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发光辅助部分OG可(沿着厚度方向)在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间,在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间,以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发光辅助部分OG可包括单层或多层。发光辅助部分OG可包括电荷生成层。例如,发光辅助部分OG可包括依次堆叠的电子传输区(未示出)、电荷生成层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发光辅助部分OG可提供为贯穿第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,本公开的实施方式不限于此,并且发光辅助部分OG可提供为在像素限定膜PDL中限定的开孔OH中被图案化。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可在发射辅助部分OG和电子传输区ETR之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可在空穴传输区HTR和发射辅助部分OG之间。
例如,发光元件ED-1可包括(以叙述的顺序)依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可在显示面板DP上以控制由于外部光而在显示面板DP中反射的光。在一些实施方式中,在根据实施方式的显示装置DD-b中可不提供光学辅助层PL。
与图8和图9不同,图10的显示装置DD-c被阐释为包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-BT可包括面向彼此的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间在厚度方向上依次堆叠的第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。选自第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。
在四个发光结构中,第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射具有不同波长范围的光。
发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3依次堆叠,并且电荷生成层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间,电荷生成层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间,并且电荷生成层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。设置在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1之间的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可包括p型或p类电荷生成层和/或n型或n类电荷生成层。
下文中,参考实施例和比较例,将更详细地描述根据本公开的实施方式的多环化合物和发光元件。以下示出的实施例只是帮助理解本公开的示例,并且本公开的范围不限于此。
实施例
1、合成实施例的多环化合物
首先,将通过展现合成化合物12、化合物15、化合物22、化合物37、化合物53、化合物70、化合物80、化合物87和化合物90中的每一种的过程,更详细地描述合成根据本公开的实施方式的多环化合物的过程。下文中将描述的合成多环化合物的过程仅作为示例提供,并且因此合成根据本公开的实施方式的化合物的过程不限于以下实施例。
(1)合成化合物12
根据实施方式的化合物12可通过例如反应式1的过程合成。
反应式1
合成中间体12-1
将9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-溴-9H-咔唑(CAS号=1428551-28-3)和3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(CAS号=855738-89-5)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体12-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体12-1的M+1峰值。C36H24N2:M+1 485.18
合成中间体12-2
将中间体12-1和1-溴-3-碘苯(CAS号=591-18-4)在Cu催化剂条件下进行反应以获得中间体12-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体12-2的M+1峰值。C42H27BrN2:M+1639.15
合成中间体12-3
将中间体12-2和(1,1'-联苯)-2-胺(CAS号=90-41-5)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体12-3。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体12-3的M+1峰值。C54H37N3:M+1728.30
合成化合物12
在反应容器中将中间体12-3(6g)和三乙胺(7mL)溶解在1,2-二氯苯(40mL)中,并且在室温下搅拌混合物同时缓慢逐滴添加二氯苯硼烷(3.3mL)。在逐滴添加经硫酸镁干燥所收集的有机层,并且利用甲苯和正己烷对蒸发溶剂后得到的残留物进行重结晶,以得到化合物12(2.3g,产率:35%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物12。
(2)合成化合物15
根据实施方式的化合物15可通过例如反应式2的过程合成。
反应式2
合成中间体15-1
将3-溴-9H-咔唑(CAS号=1592-95-6)和二苯并呋喃-4-基硼酸(CAS号=100124-06-9)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体15-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体15-1的M+1峰值。C24H15NO:M+1 334.11
合成中间体15-2
以与中间体12-2的合成中基本相同的方式合成中间体15-2,只是利用中间体15-1代替中间体12-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体15-2的M+1峰值。C30H18BrNO:M+1488.04
合成中间体15-3
以与中间体12-3的合成中基本相同的方式合成中间体15-3,只是利用中间体15-2代替中间体12-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体15-3的M+1峰值。C42H28N2O:M+1577.21
合成化合物15
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物15,只是利用中间体15-3代替中间体12-3。获得了化合物15(2.2g,产率:38%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物15。
(3)合成化合物22
根据实施方式的化合物22可通过例如反应式3-1和反应式3-2的过程合成。
反应式3-1
反应式3-2
合成中间体22-1
将(4-溴苯基)三苯基硅烷(CAS号=18737-40-1)和双(频哪醇合)二硼(CAS号=73183-34-3)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体22-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-1的M+1峰值。C30H31BO2Si:M+1 463.22
合成中间体22-2
将中间体22-1和1-溴-2-硝基苯(CAS号=577-19-5)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体22-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-2的M+1峰值。C30H23NO2Si:M+1 458.18
合成中间体22-3
将中间体22-2和三苯基膦(CAS号=603-35-0)进行反应以获得中间体22-3。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-3的M+1峰值。C30H23NSi:M+1 426.12
合成中间体22-4
将3-溴-9H-咔唑(CAS号=1592-95-6)、氢氧化钾和4-甲苯磺酰氯(CAS号=98-59-9)进行反应以获得中间体22-4。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-4的M+1峰值。C19H14BrNO2S:M+1 399.98
合成中间体22-5
将中间体22-3和中间体22-4在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体22-5。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-5的M+1峰值。C49H36N2O2SSi:M+1 745.25
合成中间体22-6
将中间体22-5和氢氧化钠进行反应以获得中间体22-6。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-6的M+1峰值。C42H30N2Si:M+1 591.18
合成中间体22-7
以与中间体12-2的合成中基本相同的方式合成中间体22-7,只是利用中间体22-6代替中间体12-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-7的M+1峰值。C48H33BrN2Si:M+1745.18
合成中间体22-8
以与中间体12-3的合成中基本相同的方式合成中间体22-8,只是利用中间体22-7代替中间体12-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体22-8的M+1峰值。C60H43N3Si:M+1834.31
合成化合物22
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物22,只是利用中间体22-8代替中间体12-3。获得了化合物22(2.6g,产率:34%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物22。
(4)合成化合物37
根据实施方式的化合物37可通过例如反应式4的过程合成。
反应式4
合成中间体37-1
将9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(CAS号=38537-24-5)和N-溴代琥珀亚胺(NBS,CAS号=128-08-5)进行反应以获得中间体37-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体37-1的M+1峰值。C12HD7BrN:M+1 253.03
合成中间体37-2
以与中间体22-4的合成中基本相同的方式合成中间体37-2,只是利用中间体37-1代替3-溴-9H-咔唑(CAS号=1592-95-6)。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体37-2的M+1峰值。C19H7D7BrNO2S:M+1 407.14
合成中间体37-3
将中间体37-2和9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(CAS号=38537-24-5)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体37-3。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体37-3的M+1峰值。C31H7D15N2O2S:M+1 502.22
合成中间体37-4
以与中间体22-6的合成中基本相同的方式合成中间体37-4,只是利用中间体37-3代替中间体22-5。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体37-4的M+1峰值。C24HD15N2:M+1348.22
合成中间体37-5
以与中间体12-2的合成中基本相同的方式合成中间体37-5,只是利用中间体37-4代替中间体12-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体37-5的M+1峰值。C30H4D15BrN2:M+1502.15
合成中间体37-6
以与中间体12-3的合成中基本相同的方式合成中间体37-6,只是利用中间体37-5代替中间体12-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体37-6的M+1峰值。C42H14D15N3:M+1591.34
合成化合物37
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物37,只是利用中间体37-6代替中间体12-3。获得了化合物37(2g,产率:33%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物37。
(5)合成化合物53
根据实施方式的化合物53可通过例如反应式5的过程合成。
反应式5
合成中间体53-1
将2,6-二溴-4-氟吡啶(CAS号=1214344-15-6)和(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(CAS号=1253912-58-1)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体53-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体53-1的M+1峰值。C53H40FNSi2:M+1 766.28
合成中间体53-2
将中间体53-1、(1,1'-联苯)-2-胺(CAS号=90-41-5)和三磷酸钾在二甲基甲酰胺下进行反应以获得中间体53-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体53-2的M+1峰值。C65H50N2Si2:M+1 915.33
合成化合物53
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物53,只是利用中间体53-2代替中间体12-3。获得了化合物53(2.3g,产率:30%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物53。
(6)合成化合物70
根据实施方式的化合物70可通过例如反应式6的过程合成。
反应式6
合成中间体70-1
将1,3,5-三溴苯-2,4,6-d3(CAS号=52921-77-4)和3-溴联苯(CAS号=2113-57-7)分别与正丁基锂进行反应,然后将反应产物依次与二氯二苯基硅烷(CAS号=80-10-4)进行反应以获得中间体70-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体70-1的M+1峰值。C54H38D3BrSi2:M+1 828.22
合成中间体70-2
将中间体70-1和双频哪醇合二硼(CAS号=73183-34-3)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体70-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体70-2的M+1峰值。C60H50D3BO2Si2:M+1 876.40
合成中间体70-3
将中间体70-2和9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(CAS号=24209-95-8)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体70-3。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体70-3的M+1峰值。C69H46D3ClN4Si2:M+1 1028.32
合成中间体70-4
将中间体70-3和(1,1'-联苯)-2-胺(CAS号=90-41-5)进行反应以获得中间体70-4。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体70-4的M+1峰值。C81H56D3N5Si2:M+1 1161.44
合成化合物70
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物70,只是利用中间体70-4代替中间体12-3。获得了化合物70(1.7g,产率:26%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物70。
(7)合成化合物80
根据实施方式的化合物80可通过例如反应式7的过程合成。
反应式7
合成中间体80-1
将9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(CAS号=1268244-56-9)和1,3-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2基)苯(CAS号=196212-27-8)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体80-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体80-1的M+1峰值。C33H29BN4O2:M+1 525.22
合成中间体80-2
将中间体80-1和1-溴-2-氟苯(CAS号=1072-85-1)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体80-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体80-2的M+1峰值。C33H21FN4:M+1493.20
合成中间体80-3
以与中间体53-2的合成中基本相同的方式合成中间体80-3,只是利用中间体80-2代替中间体53-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体80-3的M+1峰值。C45H31N5:M+1642.26
合成化合物80
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物80,只是利用中间体80-3代替中间体12-3。获得了化合物80(3g,产率:38%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物80。
(8)合成化合物87
根据实施方式的化合物87可通过例如反应式8的过程合成。
反应式8
合成中间体87-1
将9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2基)-9H-咔唑(CAS号=24209-95-8)和(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(CAS号=1253912-58-1)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体87-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体87-1的M+1峰值。C39H27ClN4Si:M+1 615.19
合成中间体87-2
将中间体87-1和(3-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS号=936618-92-7)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体87-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体87-2的M+1峰值。C45H31FN4Si:M+1 675.22
合成中间体87-3
以与中间体53-2的合成中基本相同的方式合成中间体87-3,只是利用中间体87-2代替中间体53-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体87-3的M+1峰值。C57H41N5Si:M+1824.32
合成化合物87
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物87,只是利用中间体87-3代替中间体12-3。获得了化合物87(2g,产率:30%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物87。
(9)合成化合物90
根据实施方式的化合物90可通过例如反应式9的过程合成。
反应式9
合成中间体90-1
将9H-咔唑-3-腈(CAS号=57102-93-9)和正丁基锂进行反应,然后将反应产物和2,4,6-三氯嘧啶(CAS号=3764-01-0)进行反应以获得中间体90-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体90-1的M+1峰值。C17H8Cl2N4:M+1 339.01
合成中间体90-2
将中间体90-1和(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(CAS号=1253912-58-1)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体90-2。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体90-2的M+1峰值。C41H27ClN4Si:M+1 639.18
合成中间体90-3
将中间体90-2和(3-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS号=936618-92-7)在Pd催化剂条件下进行反应以获得中间体90-3。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体90-3的M+1峰值。C47H31FN4Si:M+1 699.21
合成中间体90-4
以与中间体53-2的合成中基本相同的方式合成中间体90-4,只是利用中间体90-3代替中间体53-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)确认中间体90-4的M+1峰值。C59H41N5Si:M+1848.32
合成化合物90
以与化合物12的合成中基本相同的方式合成化合物90,只是利用中间体90-4代替中间体12-3。获得了化合物90(2.2g,产率:33%)。通过LC-MS和1H-NMR确认化合物90。
所合成的多环化合物的分子量和1H NMR分析结果在表1中示出。
表1
2、制备和评估发光元件
(1)发光元件的制备
通过以下过程制备含有根据实施例或比较例的多环化合物的发光元件。分别利用化合物12、化合物15、化合物22、化合物37、化合物53、化合物70、化合物80、化合物87和化合物90作为发射层的主体材料来制备实施例1至实施例9的发光元件。分别利用比较例化合物CX1至比较例化合物CX4作为发射层的主体材料来制备比较例1至比较例4的发光元件。对于比较例化合物CX1,利用mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)。
作为第一电极,利用具有的厚度的ITO基板。对于ITO基板,利用异丙醇进行超声波清洗5分钟,利用纯水进行超声波清洗5分钟,以及进行紫外线照射30分钟,然后暴露于臭氧进行清洁。将清洁后的ITO基板安装在真空沉积设备上。
将N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)真空沉积在清洗后的ITO基板上以形成具有的厚度的空穴注入层。将mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
然后,在空穴传输层上以92:8的重量比进行共沉积(例如,作为主体的实施例化合物或比较例化合物以及掺杂剂)以形成的厚度的发射层。利用Ir(pmp)3作为发射层的掺杂剂(例如,掺杂剂材料),并且实施例化合物或比较例化合物各自用作主体(例如,主体材料)。
其后,在发射层的上部上将TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)沉积至的厚度作为电子传输层,并且在电子传输层的上部上将作为碱金属卤化物的LiF沉积至的厚度以形成电子注入层。将Al真空沉积至的厚度以形成第二电极。
实施例1至实施例9中利用的实施例化合物和比较例1至比较例4中利用的比较例化合物在表2中示出。
表2
(2)发光元件的特点评估
表3示出实施例和比较例的发光元件的特点评估。在实施例和比较例的发光元件的每一个中,测量在2.3mA/cm2的电流密度下的驱动电压、电流密度和最大量子效率。利用源表(来自Keithley Instrument的2400系列)测量驱动电压和电流密度,并且利用外部量子效率测量设备(来自Hamamatsu Photonics Co.,Ltd.的C9920-2-12)测量最大量子效率。在最大量子效率的评估中,利用校准波长灵敏度的亮度计测量亮度和电流密度,并且在相对于完全漫反射表面获得角亮度分布(Lambertian)的假设下转换最大量子效率。
表3
参考表3,可以看出,与比较例1至比较例4的发光元件相比,实施例1至实施例9的发光元件各自具有减少的驱动电压和满意的(适当的)最大量子效率。实施例1至实施例9的发光元件包括化合物12、化合物15、化合物22、化合物37、化合物53、化合物70、化合物80、化合物87和化合物90,并且化合物12、化合物15、化合物22、化合物37、化合物53、化合物70、化合物80、化合物87和化合物90为根据实施方式的多环化合物。
在化合物12、化合物15、化合物22和化合物37中,取代的咔唑基键合至含有B和N作为成环原子的三个环的稠环。在化合物53、化合物70、化合物80、化合物87和化合物90中,取代的吡啶基、取代的嘧啶基或取代的三嗪基键合至含有B和N作为成环原子的三个环的稠环。在化合物12、化合物15、化合物22、化合物37、化合物53、化合物70、化合物80、化合物87和化合物90中,咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基键合至含有B和N作为成环原子的三个环的稠环,从而改善空穴和电荷注入特性。相应地,可以认为,实施例1至实施例9的发光元件各自相对地表现出低驱动电压和高的最大量子效率。
比较例1的发光元件包括比较例化合物CX1。比较例化合物CX1为mCP(一般利用/一般可用的材料),并且不包含含有B和N作为成环原子的三个环的稠环。
比较例2的发光元件包括其中咔唑基通过苯基键合至含有B和N作为成环原子的三个环的稠环的比较例化合物CX2。比较例化合物CX2为其中咔唑基和含有B和N作为成环原子的三个环的稠环在苯基的对位键合在一起的实施方式。
比较例3的发光元件包括比较例化合物CX3,并且比较例4的发光元件包括比较例化合物CX4。比较例化合物CX3和比较例化合物CX4包括含有B和N作为成环原子的两个环的稠环。
根据实施方式的发光元件可包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发射层。发射层可包括根据实施方式的多环化合物。
根据实施方式的多环化合物可包括含有B和N作为成环原子的三个环的稠环,并且咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基可键合至三个环的稠环。咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基为取代的或未取代的,并且可键合至作为三个环的稠环的成环原子的N。相应地,根据实施方式的多环化合物可具有卓越的或适当的空穴和电荷注入特性,以及增加的材料稳定性。包括根据实施方式的多环化合物的发光元件可相对具有减少的驱动电压和增加的最大量子效率。
根据实施方式的发光元件包括根据实施方式的多环化合物,并且可因此相对地表现出减少的驱动电压和高的最大量子效率特点。
根据实施方式的多环化合物可有助于减少发光元件的驱动电压并且增加发光元件的最大量子效率。
当描述本公开的实施方式时“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
如在本文中使用的,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在说明本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值的固有偏差。如在本文中使用的,“约”或“近似”包括叙述值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限制)而确定的特定值的可接受偏差的范围内。例如,“约”可意指在一个或多个标准偏差内,或在叙述值的±30%、±20%、±10%或±5%以内。
并且,在本文中阐述的任何数值范围旨在包括落入阐述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的1.0的最小值和阐述的10.0的最大值之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。在本文中阐述的任何最大数值界限旨在包括落入其中的所有较低数值界限,并且在本公开中阐述的任何最小数值界限旨在包括落入其中的所有较高数值界限。相应地,申请人保留修改包括权利要求在内的本公开的权利,以明确地阐述落入本文中明确地阐述的范围内的任何子范围。
本文中描述的根据本公开的实施方式的发光装置或任何其他相关装置或部件可利用任何适当的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或者软件、固件和硬件的组合来实施。例如,装置的各种部件可形成在一个集成电路(IC)芯片上或形成在独立IC芯片上。此外,装置的各种部件可在柔性印刷电路膜、带载封装(TCP)或印刷电路板(PCB)上实施,或在一个基板上形成。此外,装置的各种部件可为在一个或多个计算装置中一个或多个处理器上运行的、执行计算机程序指令并与其他系统部件交互以执行本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令被存储在存储器中,该存储器可在计算装置中使用标准存储器装置,比如,例如,随机存取存储器(RAM)来实施。计算机程序指令也可被存储在其他非暂时性计算机可读介质,比如,例如CD-ROM或闪存驱动器等中。而且,本领域技术人员应认识到,在不背离本公开的实施方式的范围的情况下,各种计算装置的功能可结合或集成到单个计算装置中,或者专用计算装置的功能可分布在一个或多个其他计算装置上。
尽管已描述了本公开的实施方式,但要理解,本公开不应限于这些实施方式,而是本领域普通技术人员可在如由所附权利要求及其等效方案限定的本公开的精神和范围内进行一个或多个适当的变更和修改。
Claims (20)
1.一种发光元件,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括由式1表示的多环化合物的发射层:
式1
其中在式1中,
n1为选自0至3的整数,
Ar1为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基,
当Ar1为未取代的咔唑基时,n1为选自1至3的整数,
当n1为1且Ar1为未取代的咔唑基时,Ar1相对于N在间位键合,
a1为选自0至4的整数,并且
R1为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基。
2.根据权利要求1所述的发光元件,其中在式1中,Ar1由式2-1或式2-2表示:
式2-1
式2-2
其中在式2-1中,
a5为选自0至8的整数,并且
R5为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且
其中在式2-2中,
a6为选自0至2的整数,
X1至X3中的至少一个为N并且X1至X3中的剩余基团中的每一个独立地为CR7,
R6和R7各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
-*指要连接的位置。
3.根据权利要求2所述的发光元件,其中在式2-1和式2-2中,R5和R6各自独立地由选自RN-1至RN-5中的任一个表示:
其中在RN-2中,
a52为选自0至7的整数,并且
X5为CR54R55、SiR56R57、NR58、O或S;
其中在RN-3中,
a53为选自0至8的整数;
其中在RN-4中,
a64为选自0至4的整数,并且
X6为C或Si;
其中在RN-5中,
X7为C或Si;并且
其中在RN-1至RN-5中,
a51、a61至a63和a65至a67各自独立地为选自0至5的整数,
R51至R58和R61至R67各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
-*指要连接的位置。
4.根据权利要求1所述的发光元件,其中式1由选自式1-1至式1-5中的任一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
其中在式1-1和式1-2中,
a5为选自0至8的整数,并且
R5为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;
其中在式1-2和式1-5中,
a11为选自0至4的整数,并且
R11为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基;
其中在式1-3至式1-5中,
X1至X3中的至少一个为N并且X1至X3中的剩余基团中的每一个独立地为CR7,并且
R7、R17和R27各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且
其中在式1-1至式1-5中,
a1和R1与式1中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的发光元件,其中式1由选自式1-A1至式1-A4中的任一个表示:
式1-A1
式1-A2
式1-A3
式1-A4
其中在式1-A2中,a15为选自1至8的整数,并且R15为氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;
其中在式1-A3和式1-A4中,
a11为选自0至4的整数,并且
R11为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基;
其中在式1-A1、式1-A3和式1-A4中,
a5为选自0至8的整数,并且
R5为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且
其中在式1-A1至式1-A4中,
a1和R1与式1中限定的相同。
6.根据权利要求1所述的发光元件,其中式1由选自式1-B1至式1-B5中的任一个表示:
式1-B5
其中在式1-B1至式1-B5中,
R71和R72各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的发光元件,其中式1由选自式1-C1至式1-C6中的任一个表示:
式1-C1
式1-C2
式1-C3
式1-C4
式1-C5
式1-C6
其中在式1-C6中,
X11为CH或N;并且
其中在式1-C1至式1-C6中,
R71和R72各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
a1和R1与式1中限定的相同。
8.根据权利要求1所述的发光元件,其中在式1中,R1由选自R1-1至R1-5中的任一个表示:
其中在R1-3中,
a21为选自0至5的整数,并且
R21为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基或者取代的或未取代的咔唑基;
其中在R1-5中,
a22为选自0至8的整数,并且
R22为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的咔唑基;并且
其中在R1-1至R1-5中,-*指要连接的位置。
9.根据权利要求1所述的发光元件,其中所述发射层包括掺杂剂和主体,
所述主体含有所述由式1表示的多环化合物。
10.根据权利要求1所述的发光元件,其中所述发射层为磷光层或热激活延迟荧光层。
11.根据权利要求1所述的发光元件,其中所述由式1表示的多环化合物由选自化合物组1的化合物中的任一个表示:
化合物组1
其中在化合物组1中,D为氘原子。
12.一种由式1表示的多环化合物:式1
其中在式1中,
n1为选自0至3的整数,
Ar1为取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基或者取代的或未取代的三嗪基,
当Ar1为未取代的咔唑基时,n1为选自1至3的整数,
当n1为1且Ar1为未取代的咔唑基时,Ar1相对于N在间位键合,
a1为选自0至4的整数,并且
R1为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基。
13.根据权利要求12所述的多环化合物,其中在式1中,Ar1由式2-1或式2-2表示:
式2-1
式2-2
其中在式2-1中,
a5为选自0至8的整数,并且
R5为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且
其中在式2-2中,
a6为选自0至2的整数,
X1至X3中的至少一个为N并且X1至X3中的剩余基团中的每一个独立地为CR7,
R6和R7各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
*-指要连接的位置。
14.根据权利要求13所述的多环化合物,其中在式2-1和式2-2中,R5和R6各自独立地由选自RN-1至RN-5中的任一个表示:
其中在RN-2中,
a52为选自0至7的整数,并且
X5为CR54R55、SiR56R57、NR58、O或S;
其中在RN-3中,
a53为选自0至8的整数;
其中在RN-4中,
a64为选自0至4的整数,并且
X6为C或Si;
其中在RN-5中,
X7为C或Si;并且
其中在RN-1至RN-5中,
a51、a61至a63和a65至a67各自独立地为选自0至5的整数,
R51至R58和R61至R67各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
-*指要连接的位置。
15.根据权利要求12所述的多环化合物,其中式1由选自式1-1至式1-5中的任一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
其中在式1-1和式1-2中,
a5为选自0至8的整数,并且
R5为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;
其中在式1-2和式1-5中,
a11为选自0至4的整数,并且
R11为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基;
其中在式1-3至式1-5中,
X1至X3中的至少一个为N并且X1至X3中的剩余基团中的每一个独立地为CR7,并且
R7、R17和R27各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且
其中在式1-1至式1-5中,
a1和R1与式1中限定的相同。
16.根据权利要求12所述的多环化合物,其中式1由选自式1-A1至式1-A4中的任一个表示:
式1-A1
式1-A2
式1-A3
式1-A4
其中在式1-A2中,
a15为选自1至8的整数,并且
R15为氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;
其中在式1-A3和式1-A4中,
a11为选自0至4的整数,并且
R11为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的烃环基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环基;
其中在式1-A1、式1-A3和式1-A4中,
a5为选自0至8的整数,并且
R5为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基;并且
其中在式1-A1至式1-A4中,
a1和R1与式1中限定的相同。
17.根据权利要求12所述的多环化合物,其中式1由选自式1-B1至式1-B5中的任一个表示:
式1-B5
其中在式1-B1至式1-B5中,
R71和R72各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。
18.根据权利要求12所述的多环化合物,其中式1由选自式1-C1至式1-C6中的任一个表示:
式1-C1
式1-C2
式1-C3
式1-C4
式1-C5
式1-C6
其中在式1-C6中,
X11为CH或N;并且
其中在式1-C1至式1-C6中,
R71和R72各自独立地为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且
a1和R1与式1中限定的相同。
19.根据权利要求12所述的多环化合物,其中在式1中,R1和Ar1中的至少一个包括氘原子或含有氘原子的取代基。
20.根据权利要求12所述的多环化合物,其中所述由式1表示的多环化合物由选自化合物组1的化合物中的任一个表示:
化合物组1
其中在化合物组1中,D为氘原子。
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