CN116262715A - 一种制备亚砜的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制备亚砜的方法，该方法包括：S1、在纳米碳基材料和可选的溶剂存在下，使硫醚与氧化剂接触进行氧化反应，得到氧化反应产物；S2、将氧化反应产物进行气液分离处理，得到含有硫醚的气相组分和含有亚砜的第一液相组分，并将气相组分冷却得到第二液相组分；S3、使第一液相组分与第二液相组分进行换热处理，将经换热处理的第一液相组分进行减压精馏处理。本发明的方法具有较高的硫醚转化率和亚砜选择性以及氧化剂有效利用率，反应能耗较低。

Description

一种制备亚砜的方法
技术领域
本发明涉及一种制备亚砜的方法。
背景技术
二甲基亚砜(DMSO)是一种含硫有机化合物，常温下为无色透明液体，具有高极性、高吸湿性、可燃和高沸点非质子等特性。二甲基亚砜溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和氯仿，是极性强的惰性溶剂，广泛用作溶剂和反应试剂，例如，在丙烯腈聚合反应中作为加工溶剂和抽丝溶剂，作为聚氨酯的合成溶剂及抽丝溶剂，作为聚酰胺、氟氯苯胺、聚酰亚胺和聚砜的合成溶剂。并且，二甲基亚砜具有很高的选择性抽提能力，可用作烷烃与芳香烃分离的提取溶剂，例如：二甲基亚砜可用于芳烃或丁二烯的抽提。同时，在医药工业中，二甲基亚砜不仅可以直接作为某些药物的原料及载体，而且还能起到消炎止痛、利尿和镇静等作用，因此常作为止痛药物的活性组分添加于药物中。另外，二甲基亚砜也可作为电容介质、防冻剂、刹车油和稀有金属提取剂等。
二甲基亚砜一般采用二甲基硫醚氧化法制备，根据所使用的氧化剂和氧化方式的不同，通常包括硝酸氧化法、过氧化物氧化法、臭氧氧化法、阳极氧化法和二氧化氮氧化法。
过氧化物氧化法的反应条件温和，设备和工艺路线简单，产物不需要碱进行中和，并且对环境基本无污染。但是，在过氧化物氧化法中，氧化剂的价格高且用量大，增加了二甲基亚砜的生产成本，限制了过氧化物氧化法的应用范围。因此，在采用过氧化物氧化法来氧化硫醚时，提高氧化剂的有效利用率，降低二甲基亚砜的生产成本是一个重要的课题。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备亚砜的方法，该方法具有较高的硫醚转化率和亚砜选择性以及氧化剂有效利用率，反应能耗较低。
为了实现上述目的，本发明提供一种制备亚砜的方法，该方法包括：
S1、在纳米碳基材料和可选的溶剂存在下，使硫醚与氧化剂接触进行氧化反应，得到氧化反应产物；
S2、将所述氧化反应产物进行气液分离处理，得到含有硫醚的气相组分和含有亚砜的第一液相组分，并将所述气相组分冷却得到第二液相组分；
S3、使所述第一液相组分与所述第二液相组分进行换热处理，将经所述换热处理的所述第一液相组分进行减压精馏处理。
可选地，步骤S1中，所述硫醚与所述氧化剂用量的摩尔比为1：(0.1-2)；所述硫醚的重时空速为0.1-500h-1；
所述氧化剂选自过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化异丙苯、环己基过氧化氢、过氧乙酸和过氧丙酸中的一种或几种。
可选地，步骤S1中，所述氧化反应的条件包括：温度为0-100℃，压力为0-3MPa。
可选地，所述纳米碳基材料的颗粒尺寸为小于50nm，优选为小于35nm；
优选地，所述纳米碳基材料为经酸改性的纳米碳基材料。
可选地，所述纳米碳基材料采用如下步骤制备：
(1)使含有有机酸的水溶液在150-300℃下进行第一水热反应1-24h，得到第一混合物；
(2)使所述第一混合物与氧化性无机酸在100-200℃下接触，进行第二水热反应1-12h，得到第二混合物；
(3)使所述第二混合物进行分层处理，将所述分层处理得到的下层重相液体进行冷冻干燥。
可选地，所述含有有机酸的水溶液中有机酸的浓度为1-60重量％，优选为5-45重量％；
所述有机酸选自柠檬酸、抗坏血酸、苹果酸、草酸、酒石酸、富马酸、乳酸或水杨酸，或者为它们中的两者或三者的组合；优选地，所述有机酸为所述柠檬酸和所述抗坏血酸的混合物，所述柠檬酸和所述抗坏血酸用量的摩尔比为(1-10)：1。
可选地，所述第一混合物和所述氧化性无机酸用量的重量比为10：(0.1-10)，所述氧化性无机酸为硫酸和/或硝酸；
优选地，所述氧化性无机酸为硫酸和硝酸的混合物，所述硫酸和所述硝酸用量的摩尔比为(1-10)：3。
可选地，该方法还包括步骤S4：将经换热处理的所述第二液相组分引入步骤S1中，与新鲜的硫醚混合后与所述氧化剂接触进行所述氧化反应。
可选地，所述溶剂选自水、C1-C6的醇、C3-C8的酮和C2-C6的腈中的一种或几种；所述硫醚与所述溶剂用量的重量比为1：(0-20)。
可选地，步骤S2中，所述气液分离处理为在蒸馏塔内进行的蒸馏处理或精馏处理；所述蒸馏处理或精馏处理的条件包括：塔釜温度为40-100℃，塔顶温度为20-60℃，塔内操作压力为0-1MPa；
步骤S3中，所述减压精馏的条件包括：塔釜温度为100-150℃，塔顶温度为70-110℃，塔内操作压力为-0.5MPa至0MPa。
通过上述技术方案，本发明的方法具有较高的硫醚转化率和亚砜选择性以及氧化剂有效利用率，可以将气液分离(如蒸馏处理或精馏)处理得到的气相产物中的硫醚进行回收循环利用，并利用了物料换热，进一步降低过程的能耗和生产成本。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明提供一种制备亚砜的方法，该方法包括：S1、在纳米碳基材料和可选的溶剂存在下，使硫醚与氧化剂接触进行氧化反应，得到氧化反应产物；S2、将所述氧化反应产物进行气液分离处理，得到含有硫醚的气相组分和含有亚砜的第一液相组分，并将所述气相组分冷却得到第二液相组分；S3、使所述第一液相组分与所述第二液相组分进行换热处理，将经所述换热处理的所述第一液相组分进行减压精馏处理。
本发明的方法具有较高的硫醚转化率和亚砜选择性，而且能够获得高的氧化剂有效利用率，同时将未参与反应的硫醚物料经换热后可以达到反应温度，回收重复利用，从而有效地降低过程的能耗和生产成本。
在发明的一种具体实施方式中，该方法还包括步骤S4：将经换热处理的所述第二液相组分引入步骤S1中，与新鲜的硫醚混合后与氧化剂接触进行氧化反应。
根据本发明，步骤S1中，所述硫醚与所述氧化剂用量的摩尔比，以及硫醚的重时空速可以在较大的范围内变化，在本发明的一种具体实施方式中，硫醚与氧化剂用量的摩尔比为1：(0.1-2)，优选为1：(0.2-1)；所述硫醚的重时空速为0.1-500h-1，优选为5-100h-1。其中，过氧化物是指分子结构中含有-O-O-键的化合物，可以选自过氧化氢、氢过氧化物和过酸。所述氢过氧化物是指过氧化氢分子中的一个氢原子被有机基团取代而得到的物质。所述过酸是指分子结构中含有-O-O-键的有机含氧酸。本发明中氧化剂为本领域的技术人员所熟知，例如可以选自过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化异丙苯、环己基过氧化氢、过氧乙酸和过氧丙酸中的一种或几种。在一种优选的实施方式中，氧化剂为以水溶液形式存在的过氧化氢，所述过氧化氢水溶液的浓度可以为本领域的常规浓度，例如为20-80重量％。浓度满足上述要求的过氧化氢的水溶液可以采用常规方法配制，也可以商购得到，例如：可以为能够商购得到的30重量％的双氧水。
在本发明的一种具体实施方式中，步骤S1中，所述氧化反应的条件包括：温度为0-100℃，压力为0-3MPa，优选地，温度为30-70℃，压力为0.1-2.5MPa。
根据本发明，纳米碳基材料是指颗粒尺寸的数量级为纳米级的碳材料。在本发明的一种具体实施方式中，纳米碳基材料的颗粒尺寸为小于50nm，优选为小于35nm。更优选地，纳米碳基材料为酸改性的纳米碳基材料。其中，颗粒尺寸是指颗粒上的任意两点的最大距离所对应的尺寸。
在本发明的一种具体实施方式中，所述纳米碳基材料采用如下步骤制备：(1)使含有有机酸的水溶液在150-300℃下进行第一水热反应1-24h，得到第一混合物；(2)使所述第一混合物与氧化性无机酸在100-200℃下接触，进行第二水热反应1-12h，得到第二混合物；(3)使所述第二混合物进行分层处理，将所述分层处理得到的下层重相液体进行冷冻干燥。根据本发明，氧化性无机酸为本领域的技术人员所熟知的，例如可以为硫酸和/或硝酸；分层处理也为本领域的技术人员所熟知的，例如静置沉降。采用上述方法制备得到的纳米碳基材料尤其适用于以硫醚与氧化剂为原料制备亚砜。
根据本发明，所述含有有机酸的水溶液中有机酸的浓度可以在较大的范围内变化，例如可以为1-60重量％，优选为5-45重量％。有机酸为本领域的技术人员所熟知的，在一种实施方式中，有机酸选自所述有机酸选自柠檬酸、抗坏血酸、苹果酸、草酸、酒石酸、富马酸、乳酸或水杨酸等，或者为它们中的两者或三者的组合；在一种更优选的实施方式中，有机酸为所述柠檬酸和所述抗坏血酸的混合物，所述柠檬酸和所述抗坏血酸用量的摩尔比为(1-10)：1，优选为(2-6)：1。
在本发明的一种具体实施方式中，所述第一混合物和所述氧化性无机酸用量的重量比可以在较大的范围内变化，优选为10：(0.1-10)，进一步优选为10：(0.5-5)。在一种更优选的实施方式中，氧化性无机酸为所述硫酸和所述硝酸的混合物，硫酸和硝酸用量的摩尔比为(1-10)：3，优选为(3-9)：3。
根据本发明，冷冻干燥为本领域的技术人员所熟知的操作，冷冻干燥的条件可以包括：温度为-80℃至0℃，真空度为5-10000Pa，时间为1-72h；优选地，温度为-60℃至-15℃，真空度为100-2000Pa，时间为6-36h。
根据本发明，溶剂可以为任意能够溶解二甲基硫醚和过氧化物或促进二者混合，又能够促进产物溶解的液体物质。溶剂可以选自水、C1-C6的醇、C3-C8的酮和C2-C6的腈中的一种或几种，优选地，溶剂可以包括但不限于水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、叔丁醇、异丁醇、丙酮、丁酮和乙腈。所述硫醚与所述溶剂用量的重量比可以在较大范围内变化，优选为1：(0-20)，进一步优选为1：(1-10)。
在本发明的一种具体实施方式中，步骤S2中，气液分离为在蒸馏塔内进行的蒸馏处理或精馏处理；所述蒸馏处理或所述精馏处理的条件可以包括：塔釜温度为40-100℃，塔顶温度为20-60℃，塔内操作压力为0-1MPa。
在本发明的一种具体实施方式中，步骤S3中，所述减压精馏的条件包括：塔釜温度为100-150℃，塔顶温度为70-110℃，塔内操作压力为-0.5MPa至0MPa。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
以下实施例和对比例中，如未特别说明，所用到的试剂均为市售的分析纯试剂，其中，使用的氧化剂为30重量％的双氧水。
实施例1所用纳米碳基材料A制备如下：将12g有机酸(摩尔比为5：1的柠檬酸和抗坏血酸)加入到60mL水中混匀后，转移密封到高压反应釜内260℃进行水热反应8h，然后加入2mL氧化性无机酸(摩尔比为2：1的硫酸和硝酸)后继续在140℃进行水热反应6h，静置后取下层液在-40℃、真空度为-0.01MPa下进行冷冻干燥48h后，得到经硫酸和硝酸处理后的纳米碳基材料A，纳米碳基材料A的颗粒尺寸约30nm。
二甲基硫醚的转化率X硫醚、氧化剂的有效利用率U氧化剂和二甲基亚砜的选择性S亚砜采用以下公式计算得到：
X硫醚＝(反应前加入的二甲基硫醚的摩尔量-反应后剩余的二甲基硫醚的摩尔量)/反应前加入的二甲基硫醚的摩尔量×100％；
U氧化剂＝反应后生成的二甲基亚砜的摩尔量/(反应前加入的氧化剂的摩尔量-反应后剩余的氧化剂的摩尔量)×100％；
S亚砜＝反应后生成的二甲基亚砜的摩尔量/参与反应的二甲基硫醚的摩尔量×100％。
实施例1
S1、将二甲基硫醚、双氧水和作为溶剂的甲醇混合，形成液体混合物。然后，将液体混合物从固定床反应器底部的进料口送入反应区中与纳米碳基材料A接触进行氧化反应，得到含有亚砜的氧化反应产物；
S2、将含有亚砜的氧化反应产物进行精馏处理，蒸馏塔底得到含亚砜的第一液相组分，蒸馏塔上部得到含有未参与反应的硫醚的气相组分，将气相组分冷却得到第二液相组分；
S3、将含有亚砜的第一液相组分与第二液相组分进行热交换后，将含有亚砜的第一液相组分进一步减压精馏分离含亚砜物料，进而得到亚砜产品，同时回收第二液相组分中的硫醚。
其中，二甲基硫醚与双氧水用量(以过氧化氢计)的摩尔比为1：1，二甲基硫醚与甲醇的重量比为1：4；氧化反应温度为30℃，压力为0.8MPa，二甲基硫醚的重时空速为2h-1；精馏处理的塔釜温度为90℃，塔顶温度为55℃，塔内操作压力为0.3MPa；减压精馏的塔釜温度为125℃，塔顶温度为98℃，塔内操作压力为-32KPa。将反应进行到0.2小时和12小时得到的反应产物进行气相色谱分析，并计算二甲基硫醚的转化率X硫醚、氧化剂的有效利用率U氧化剂和二甲基亚砜的选择性S亚砜，结果在表1中列出，下同。
实施例2
采用与实施例1相同的方法氧化硫醚，不同之处仅在于，不加入溶剂，其它条件相同。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，二甲基硫醚与双氧水用量(以过氧化氢计)的摩尔比为1：1.5，硫醚的重时空速为3h-1。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，氧化反应温度为80℃，压力为0.1MPa。
实施例5
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，采用的纳米碳基材料B代替采用的纳米碳基材料A。
本实施例采用的纳米碳基材料B采用如下方法制备：将18g有机酸(摩尔比为1：1的柠檬酸和抗坏血酸)加入到60mL水中混匀后，转移密封到高压反应釜内280℃进行水热反应8h，然后加入2mL氧化性无机酸(摩尔比为3：1的硫酸和硝酸)后继续110℃进行水热反应10h，静置后取下层液在-50℃、真空度为-0.02MPa下进行冷冻干燥48h后，得到经硫酸和硝酸处理后的纳米碳基材料B，纳米碳基材料B的颗粒尺寸约50nm。
实施例6
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，采用的纳米碳基材料C代替采用的纳米碳基材料A。
本实施例采用的纳米碳基材料C采用如下方法制备：将12g有机酸(摩尔比为5：1的柠檬酸和抗坏血酸)加入到60mL水中混匀后，转移密封到高压反应釜内260℃进行水热反应8h，静置后取下层液在-40℃、真空度为-0.01MPa下进行冷冻干燥48h后，得到纳米碳基材料C，纳米碳基材料C的颗粒尺寸约40nm。
实施例7
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，该方法还包括步骤S4：将经换热处理后的第二液相组分引入步骤S1中，与新鲜的硫醚混合后与氧化剂接触进行氧化反应。
对比例1
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，不使用催化剂。
对比例2
采用与实施例1相同的方法制备亚砜，不同之处仅在于，使用的催化剂为颗粒尺寸约60nm的活性炭。
表1
Figure BDA0003411175290000101
由上可知，本发明的方法具有较高的硫醚转化率和亚砜选择性以及氧化剂有效利用率，且可以回收利用反应中未参与反应的硫醚，降低原料消耗，进而降低生产成本。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (10)

1.一种制备亚砜的方法，该方法包括：
S1、在纳米碳基材料和可选的溶剂存在下，使硫醚与氧化剂接触进行氧化反应，得到氧化反应产物；
S2、将所述氧化反应产物进行气液分离处理，得到含有硫醚的气相组分和含有亚砜的第一液相组分，并将所述气相组分冷却得到第二液相组分；
S3、使所述第一液相组分与所述第二液相组分进行换热处理，将经所述换热处理的所述第一液相组分进行减压精馏处理。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S1中，所述硫醚与所述氧化剂用量的摩尔比为1：(0.1-2)；所述硫醚的重时空速为0.1-500h-1；
所述氧化剂选自过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化异丙苯、环己基过氧化氢、过氧乙酸和过氧丙酸中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S1中，所述氧化反应的条件包括：温度为0-100℃，压力为0-3MPa。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，所述纳米碳基材料的颗粒尺寸为小于50nm，优选为小于35nm；
优选地，所述纳米碳基材料为经酸改性的纳米碳基材料。
5.根据权利要求1或4所述的方法，其中，所述纳米碳基材料采用如下步骤制备：
(1)使含有有机酸的水溶液在150-300℃下进行第一水热反应1-24h，得到第一混合物；
(2)使所述第一混合物与氧化性无机酸在100-200℃下接触，进行第二水热反应1-12h，得到第二混合物；
(3)使所述第二混合物进行分层处理，将所述分层处理得到的下层重相液体进行冷冻干燥。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述含有有机酸的水溶液中有机酸的浓度为1-60重量％，优选为5-45重量％；
所述有机酸选自柠檬酸、抗坏血酸、苹果酸、草酸、酒石酸、富马酸、乳酸或水杨酸，或者为它们中的两者或三者的组合；优选地，所述有机酸为所述柠檬酸和所述抗坏血酸的混合物，所述柠檬酸和所述抗坏血酸用量的摩尔比为(1-10)：1。
7.根据权利要求5所述的方法，其中，所述第一混合物和所述氧化性无机酸用量的重量比为10：(0.1-10)，所述氧化性无机酸为硫酸和/或硝酸；
优选地，所述氧化性无机酸为硫酸和硝酸的混合物，所述硫酸和所述硝酸用量的摩尔比为(1-10)：3。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，该方法还包括步骤S4：将经换热处理的所述第二液相组分引入步骤S1中，与新鲜的硫醚混合后与所述氧化剂接触进行所述氧化反应。
9.根据权利要求1所述的方法，其中，所述溶剂选自水、C1-C6的醇、C3-C8的酮和C2-C6的腈中的一种或几种；所述硫醚与所述溶剂用量的重量比为1：(0-20)。
10.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S2中，所述气液分离处理为在蒸馏塔内进行的蒸馏处理或精馏处理；所述蒸馏处理或精馏处理的条件包括：塔釜温度为40-100℃，塔顶温度为20-60℃，塔内操作压力为0-1MPa；
步骤S3中，所述减压精馏的条件包括：塔釜温度为100-150℃，塔顶温度为70-110℃，塔内操作压力为-0.5MPa至0MPa。
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