CN116239666B - 一种螯合钙肽混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明属于羊乳酪蛋白精深加工和功能活性多肽制备技术领域，尤其为一种螯合钙肽混合物，包括四种羊乳螯合钙肽，四种羊乳螯合钙肽的氨基酸序列分别为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK，该多肽能够显著抑制钙离子和磷酸根离子结合形成沉淀，可以应用于补钙领域，且有利于羊乳酪蛋白的资源化利用。

Description

一种螯合钙肽混合物
技术领域
本发明属于羊乳酪蛋白精深加工和功能活性多肽制备技术领域，具体涉及一种螯合钙肽混合物。
背景技术
钙是人体中含量最多的微量元素，长期缺钙易导致骨骼和牙齿发育不全、骨质疏松症、贫血，甚至会引发高血压和冠心病。因此，补钙是十分有必要的。市面上的补钙剂分为三类。第一类是以碳酸钙为代表的无机钙，这类补钙剂钙含量高，但不易被吸收；第二类是为有机钙，如乳酸钙、醋酸钙、葡萄糖酸钙等，这类补钙剂易被吸收，但钙含量低，且具有一定的毒副作用，对使用人群具有限制；第三类为氨基酸钙、螯合钙肽，这类补钙剂能够维持钙离子的溶解性，增加钙的吸收利用，且主要从蛋白质酶解或发酵得到，安全性高，具有非常广阔的市场前景。
乳源生物活性肽的研究主要集中在牛乳蛋白和牛乳制品方面。而羊乳作为我国第二大乳制品消费来源，关于其深度开发及利用并未得到重视，主要集中于降压肽的开发，如专利CN202110551492.3，是以羊乳酪蛋白为原料酶解制备分离出一种能够抑制ACE的降压肽(Phe-Pro-Gln-Tyr-Leu-Gln-Tyr-Pro-Tyr)；专利CN201710977650.5利用益生乳杆菌蛋白酶制备羊乳多肽，分离纯化出一种能够抑制血管紧张素2的组分；专利CN201710963846.9则利用罗伊氏乳杆菌蛋白酶制备出含降压肽的羊乳活性饮料。关于羊乳多肽其他活性，报道较少，资源亟待开发。研究发现羊乳是螯合钙肽的重要来源，开发羊乳螯合钙肽对羊乳的精深加工具有重要意义。
专利检索发现，目前关于螯合钙肽的开发主要集中于乳清蛋白(CN201410078851.8，CN201410078709.3，CN201410078823.6，CN201410078882.3)，而对羊乳酪蛋白为原料开发有限。
发明内容
为解决上述背景技术中提出的问题。本发明提供了一种螯合钙肽混合物，具有提高经济价值，同时拓宽了羊乳活性多肽开发范围，对乳源螯合钙肽的开发利用也提供更多优质原料特点。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种螯合钙肽混合物，包括四种羊乳螯合钙肽，四种羊乳螯合钙肽的氨基酸序列分别为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK。
四种羊乳螯合钙肽的制备方法：
原料：羊乳酪蛋白
步骤一：羊乳酪蛋白，经过胰蛋白酶酶解；
步骤二：通过钙乙醇处理得到螯合钙肽；
步骤三：以钙结合率为导向，通过制备液相分离纯化得到四种螯合钙肽，经高分辨液质联用Proteome Discoverer(PD)软件分析，螯合钙肽氨基酸序列分别为：Asp-Ile-Gly-Ser(p)-Glu-Ser-Thr-Glu-Asp-Gln-Ala-Met-Glu-Asp-Ala-Lys、Asp-Ile-Gly-Ser(p)-Glu-Ser(p)-Thr-Glu-Asp-Gln-Ala-Met-Glu-Asp-Ala-Lys、Phe-Gln-Ser(P)-Glu-Glu-Gln-Gln-Gln-Thr-Glu-Asp-Glu-Leu-Gln-Asp-Lys、Asn-Ala-Asn-Glu-Glu-Glu-Tyr-Ser(p)-Ile-Arg-Ser(p)-Ser(p)-Ser(p)-Glu-Glu-Ser(p)-Ala-Glu-Val-Ala-Pro-Glu-Glu-Ile-Lys，分子量分别为1820.67、1901.04、2060.84、3036.16Da，经钙结合率活性的测定发现，多肽在碱性活性条件下，能够显著抑制钙离子和磷酸根结合形成沉淀，对羊乳酪蛋白的再利用及螯合钙肽的应用有一定参考价值；
步骤四：以羊乳酪蛋白为原料，通过分离纯化得到，具体为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK。
优选的，在步骤四中，羊乳酪蛋白经过胰蛋白酶酶解、钙乙醇处理后，以钙结合率为导向，通过C18制备柱分离纯化。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明通过羊乳酪蛋白为原料，分离纯化得到三种螯合钙肽，该寡肽具有Asp-Ile-Gly-Ser(p)-Glu-Ser-Thr-Glu-Asp-Gln-Ala-Met-Glu-Asp-Ala-Lys、Asp-Ile-Gly-Ser(p)-Glu-Ser(p)-Thr-Glu-Asp-Gln-Ala-Met-Glu-Asp-Ala-Lys、Phe-Gln-Ser(P)-Glu-Glu-Gln-Gln-Gln-Thr-Glu-Asp-Glu-Leu-Gln-Asp-Lys、Asn-Ala-Asn-Glu-Glu-Glu-Tyr-Ser(p)-Ile-Arg-Ser(p)-Ser(p)-Ser(p)-Glu-Glu-Ser(p)-Ala-Glu-Val-Ala-Pro-Glu-Glu-Ile-Lys的氨基酸序列，分子量分别为1820.67、1900.04、2060.84、3036.16Da，活性好，安全无毒，经钙结合率的测定发现，该多肽能够显著抑制钙离子和磷酸根离子结合形成沉淀，可以应用于补钙领域，且有利于羊乳酪蛋白的资源化利用，提高经济价值，同时拓宽了羊乳活性多肽开发范围，对乳源螯合钙肽的开发利用也提供更多优质原料，运用科技力量搞好产品精深加工、做好乳制品结构调整、实行现有产品创新，提升我国乳制品产品竞争力。
附图说明
附图用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本发明的实施例一起用于解释本发明，并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1为本发明羊乳多肽、羊乳多肽钙乙醇沉淀、羊乳多肽钙乙醇上清组分分析图；
图2为本发明C18制备柱分离分段接样图(G1-5)；
图3为本发明C18制备柱分离样品(G1-5)的钙结合率图；
图4为本发明G1的组分分析图；
图5为本发明G1的总离子流图；
图6为本发明L1的质谱图(A：一级质谱图；B：二级质谱图)；
图7为本发明L2的质谱图(A：一级质谱图；B：二级质谱图)；
图8为本发明L3的质谱图(A：一级质谱图；B：二级质谱图)；
图9为本发明L4的质谱图(A：一级质谱图；B：二级质谱图)。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
请参阅图1-9，本发明提供以下技术方案：一种螯合钙肽混合物，包括四种羊乳螯合钙肽，四种羊乳螯合钙肽的氨基酸序列分别为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK。
四种羊乳螯合钙肽的制备方法：
原料：羊乳酪蛋白
步骤一：羊乳酪蛋白，经过胰蛋白酶酶解；
步骤二：通过钙乙醇处理得到螯合钙肽；
步骤三：以钙结合率为导向，通过制备液相分离纯化得到四种螯合钙肽，经高分辨液质联用Proteome Discoverer(PD)软件分析，螯合钙肽氨基酸序列分别为：Asp-Ile-Gly-Ser(p)-Glu-Ser-Thr-Glu-Asp-Gln-Ala-Met-Glu-Asp-Ala-Lys、Asp-Ile-Gly-Ser(p)-Glu-Ser(p)-Thr-Glu-Asp-Gln-Ala-Met-Glu-Asp-Ala-Lys、Phe-Gln-Ser(P)-Glu-Glu-Gln-Gln-Gln-Thr-Glu-Asp-Glu-Leu-Gln-Asp-Lys、Asn-Ala-Asn-Glu-Glu-Glu-Tyr-Ser(p)-Ile-Arg-Ser(p)-Ser(p)-Ser(p)-Glu-Glu-Ser(p)-Ala-Glu-Val-Ala-Pro-Glu-Glu-Ile-Lys，分子量分别为1820.67、1901.04、2060.84、3036.16Da，经钙结合率活性的测定发现，多肽在碱性活性条件下，能够显著抑制钙离子和磷酸根结合形成沉淀，对羊乳酪蛋白的再利用及螯合钙肽的应用有一定参考价值；
步骤四：以羊乳酪蛋白为原料，通过分离纯化得到，具体为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK。
具体的，在步骤四中，羊乳酪蛋白经过胰蛋白酶酶解、钙乙醇处理后，以钙结合率为导向，通过C18制备柱分离纯化。
实施例2
螯合钙肽的分离：
(1)材料与试剂
材料：羊乳酪蛋白
试剂：
表1试剂表
(2)螯合钙活性的测定方法
2.1反应液的制备
将样品、CaCl2、磷酸钠缓冲溶液(0.02mol/L pH＝7.8)按5mg：5.55mg：10mL的比例进行混合，同时设置不添加样品组作为空白对照。混合溶液在37℃中作用30min，然后常温4000r/min离心30min，收集上清液利用钙离子检测试剂盒(BioAssay Systems)测定上清液钙离子浓度。按下式
其中：
C1：样品组上清液的钙离子浓度，mg/mL；
C2:空白组上清液的钙离子浓度，mg/mL；
C3:体系中添加的钙离子浓度，mg/mL。
2.2结果分析：
原理：钙离子在人体小肠内容易与磷酸根离子发生结合而引起沉淀，因而影响钙离子的吸收。利用磷酸钠缓冲溶液模拟小肠环境，体系中有CaCl2时，钙离子会与磷酸根离子结合形成沉淀，体系中游离的钙离子含量减少。因此通过测定上清液钙离子的含量评估组分的钙结合率，钙结合率越高，样品螯合钙活性越好。
(3)多肽组分分析
将制备好的样品用超纯水配置成浓度为10mg/mL的溶液，过0.22μm滤膜后，借助分析型高效液相色谱对样品进行成分分布分析。
色谱柱：ECOSIL C18(260mm×4.6mm，5μm)。
流动相与色谱条件：A泵为超纯水(含0.1％TFA)，B泵为乙腈(含0.1％TFA)；流速：1mL/min；进样量：1mL；检测波长：214nm；洗脱条件：10％-37％(0.01-60.00min)，37％-48％(60.00-70min)，90％(70.00-75.00min)。
(3)羊乳螯合钙肽制备工艺
将羊乳酪蛋白溶于水中，浓度为10％，水浴加热至50℃时，用10％HCl调节混合液的pH为8.0，加入0.4％的胰蛋白酶酶解2h，酶解过程中用10％NaOH维持溶于pH＝8.0。酶解结束后水浴加热酶解液温度至90℃，保持30min使胰蛋白酶失活。
用10％HCl调节酶解液pH至4.2，然后置于冷冻离心机中，4℃，5000r/min离心30min后收集上清液。上清液加入10％NaOH调节pH至6.8后，加入10％CaCl2，室温作用1h后，加入等体积的无水乙醇。样液混合均匀后置于4℃放置12h，然后4℃，5000r/min离心30min。收集沉淀，冷冻干燥处理后得到。去部分酶解物、酶解物钙乙醇处理上清、酶解物钙乙醇处理沉淀(螯合钙肽原料)原料冷冻干燥处理，使用方法(2)进行HPLC分析。
根据图1的液相色谱图可以看出，钙乙醇处理后，螯合钙肽被有效富集，相同浓度下，多个螯合钙肽含量明显增加。
(4)C18制备柱分离纯化
将制备好的羊乳源螯合钙肽用超纯水配置成浓度为150mg/mL的溶液，过0.45μm滤膜后，借助制备型高效液相色谱对羊乳螯合钙肽进行分离。
色谱柱：ACCHROM 1010-C18(20mm×250mm，10μm)；流动相：A泵为超纯水(含0.1％TFA)，B泵为乙腈(含0.1％TFA)；流速：5mL/min；进样量：5mL；检测波长：214nm；洗脱程序(流动相B的浓度)：20％-65％(0.01-60.00min)，65％-90％(60.00-65min)，90％(65.00-75.00min)，20％(75.01-88.00min)。
图2的分离检测图谱，根据出峰时间及峰型分为G1-G5，共5段接样。收集各段洗脱峰后，50℃真空浓缩，回收乙腈，浓缩液冷冻干燥，测定各组分螯合钙活性。根据图2的螯合钙活性结果可知，样品浓度为0.5mg/mL时，组分G1-G5抑制钙离子与磷酸根离子形成沉淀。其中，G1组分的钙结合率最高，显著高于其他组分，具有良好的螯合钙活性，选择G1组分进行下一步分析。
(5)组分分析
将活性最好的组分用超纯水配置成浓度为10mg/mL的溶液，过0.22μm滤膜后，借助分析型高效液相色谱对高活性组分进行纯度分析。
色谱柱：ECOSIL C18(260mm×4.6mm，5μm)。
流动相与色谱条件：A泵为超纯水(含0.1％TFA)，B泵为乙腈(含0.1％TFA)；流速：1mL/min；进样量：1mL；检测波长：214nm；洗脱条件：10％-37％(0.01-60.00min)，37％-48％(60.00-70min)，90％(70.00-75.00min)，10％(75.01-85min)。
结果如图3所示，G1主要有三个多肽组分，利用高分辨液质联用仪对其进行结构分析。
(5)G1组分的结构确定
由制备液相分离得到的G1组分，利用高分辨液质谱联用系统测定多肽分子量，由荷质比减去附着的质子的质量单位，得出G1组分中多肽的相对分子质量分别为1820.67、1901.04、2060.84、3036.16Da，联合PD软件分析，多肽的一级氨基酸序列为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK，记为L1-L4。其中L1与L2的氨基酸序列相同，但L2比L1多了一个磷酸根基团。Uniprot搜库发现，在羊乳源中，DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK作为螯合钙肽首次被发现。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种螯合钙肽混合物，包括四种羊乳螯合钙肽，其特征在于：四种羊乳螯合钙肽的氨基酸序列分别为：DIGS(p)ESTEDQAMEDAK、DIGS(p)ES(p)TEDQAMEDAK、FQS(p)EEQQQTEDELQDK、NANEEEYS(p)IRS(p)S(p)S(p)EES(p)AEVAPEEIK。
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