CN116199706A - 含受阻胺结构的硼酸酯化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物及其制备方法。以烷基醇胺、烷基酸酯、硼酸、哌啶醇为原料，在催化剂的作用下，通过酯化(或酯交换)反应得到一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物。本发明公开的是一类新颖化合物。该类化合物的特征在于使润滑剂、聚合物等具有良好的热稳定性能、减摩性能、光稳定性能，特别是在聚合物、润滑剂中与其他添加剂共同使用，该类化合物具有良好的协同效应，适用于内燃机油、工业润滑油、变速箱油、润滑脂、聚烯烃的材料中。
Description
技术领域
本发明属于化工材料技术领域，具体涉及一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物，本发明还涉及上述含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法。
背景技术
早期润滑油中使用的油性剂是动植物油脂、油酸、硬脂酸、脂肪醇、长链脂肪胺、酰胺和一些含磷化合物。近年来，有机摩擦改进剂发展迅速，有机酸、有机磷、有机硼酸酯、有机酰胺、有机酯、有机钼、稀土有机化合物等产品研究应用层出不穷，有机减摩剂的复配可以获得更好效果，不同类型的产品有不同的性能，伴随着润滑条件变得更加苛刻，对有机摩擦改进剂的性能也提出了更高的要求。
有机硼酸酯早期是作为抗氧剂加到润滑油中的，用作润滑油减摩抗磨添加剂始于20世纪60年代。近二十年来，大量报道显示硼酸酯类化合物可作为减摩抗磨添加剂使用。烷基只含碳和氢的硼酸酯具有一定的减摩抗磨效果，硼酸酯与有机胺反应产物的抗磨性和极压性能，比硼酸酯高6倍以上。含咪唑啉、唑啉及酰胺的硼酸酯比含S-十二烷基、巯基乙酸丙三醇硼化物及二甘醇单-二(2-乙基己基)磷酸酯硼化物在四球机上具有更好的减摩抗磨效果。
含氮环状硼酸酯类化合物目前在润滑油中的应用报道较多，且它是一种较为环保的减摩剂，在润滑油具有优异的减摩性能和较好的抗氧化性能。文献1《富勒烯硼氮润滑剂及其制备方法》(王严绪，CN105062618A，20151118)公开一种富勒烯硼氮润滑剂的制备方法，以富勒烯C60为基础与浓硫酸、浓盐酸反应，再加入妥尔油酸，采用调节pH值的方法，得到极性修饰富勒烯，然后与月桂酸甲酯、含氮硼酸酯反应，采取两步分压减压法，得到富勒烯硼氮润滑剂，富勒烯配合在润滑油中会大大提高润滑油的抗磨、减摩、抗氧化性功能，可有效延长换油周期，更有效持久的保护发动机，但富勒烯材料昂贵，产品成本较高。文献2《一种含氮有机硼酸酯的柴油润滑添加剂及其制备方法》(CN102311819A，20120111)公开了一种含氮有机硼酸酯柴油润滑添加剂及制备方法。其主要成分是含氮硼酸酯，吡啶，喹啉，对正丁基苯甲酸和甘油。该产品具有无灰分、添加成本低、节能环保的特点，但其产品遇水易分解。文献3《低温抗燃液压油》(CN104403727B，20150311)公开一种低温抗燃液压油及其制备方法，低温抗燃液压油包括抗氧剂、极压剂、防锈剂氮硼酸酯、染色剂等。其低温抗燃液压油粘度、闪点等物理性质更优。文献4《用于汽车三销式恒速万向节的润滑脂》(CN101962594B，20110202)公开一种用于汽车传动系统的三销式恒速万向节润滑脂组合物，添加剂成分主要有硫化异丁烯、二苄基二硫化物、二烷基二硫代磷酸锌、二硫代磷酸钼、不含硫磷的含氮硼酸酯、胺类或酚类抗氧剂、二壬基萘磺酸钡防锈剂等。该组合物具有低的摩擦系数、低的磨损性能，良好的极压性能，可减少或防止NVH发生。文献3和文献4均公开含氮硼酸酯的应用，但无制备技术。
硼酸酯水解稳定性差，硼酸酯类化合物作为一种多功能型的润滑油脂添加剂，有良好的抗磨、减摩性能，还具有较好的抗氧化和防腐蚀性能，而且低毒无味，环境友好，是未来环保型摩擦学添加剂的一个重要研究方向。
发明内容
本发明的目的是提供一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物，解决了现有硼酸酯化合物水解稳定性差以及减摩抗磨性能差的问题。
本发明的另一个目的是提供上述受阻胺硼酸酯化合物的制备方法。
本发明所采用的技术方案是，一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物，其结构通式为：
其中，X选自氢原子、碳原子数1～4的烃基，该烃基是直链状或支链状的烷烃或烯烃，R1是碳原子数4～18的烃基，R2、R3是碳原子数1～6的烃基，R4、R5、R6、R7是碳原子数1～4的烃基。
本发明所采用的另一种技术方案是，一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，具体按照以下步骤实施：
将烷基醇胺、硼酸加入到反应器中，同时加入溶剂，缓慢升温使硼酸融化，形成均匀液相体系，保持温度不变；加入酸性催化剂，升温至进入第一阶段酯化反应，反应脱除生成的水，到不再分馏出化学当量的副产物为止；加入哌啶醇，升温进行第二阶段酯化反应，继续脱出反应生成的水，到不再分馏出化学当量的副产物为止；冷却后加入烷基酸酯，升温进入第三阶段酯交换反应；待不再分馏出烷基醇或水为止，降温过滤得到含受阻胺结构的硼酸酯化合物。
本发明另一技术方案的特点还在于，
烷基醇胺为单烷基醇胺、二烷基醇胺或三烷基醇胺中的一种或几种，通常用二烷基醇胺；二烷基醇胺为二甲醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺、二丁醇胺、二戊醇胺或二己醇胺中的一种或几种。
溶剂为烷烃类、环烷烃类、烷基取代环烷烃类、烷基取代芳烃类、烷基萘类化合物中的一种；酸性催化剂是指磷酸、盐酸、硫酸、硫酸盐、甲磺酸、固体超强酸或杂多酸催化剂中的一种。
哌啶醇为四甲基哌啶醇、五甲基哌啶醇、四乙基哌啶醇或四丁基哌啶醇中的一种。
烷基酸酯是丁酸甲酯、丁酸乙酯、戊酸甲酯、戊酸乙酯、己酸甲酯、己酸乙酯、庚酸甲酯、庚酸乙酯、庚酸丙酯、辛酸甲酯、辛酸乙酯、辛酸丙酯、壬酸甲酯、壬酸乙酯、壬酸丙酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、十一酸甲酯、十一酸乙酯、十一酸丙酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、月桂酸丙酯、十四酸甲酯、十四酸乙酯、十四酸丙酯、十六酸甲酯、十六酸乙酯、十六酸丙酯、油酸甲酯、油酸乙酯、油酸丙酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、硬脂酸丙酯以及棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、棕榈酸丙酯、大豆油酸烷基酯、椰子油酸酯、菜籽油酸酯中的一种或几种。
第一阶段酯化反应温度为80～110℃，第二阶段酯化反应温度为100～140℃，冷却过程为降温至75℃～85℃，第三阶段酯交换反应温度为100～160℃。
第一阶段和第二阶段酯化反应时间均为2～10小时；第三阶段酯交换反应时间为3～12小时。
反应物料烷基醇胺∶硼酸∶哌啶醇∶烷基酸酯的摩尔比为1∶1∶(0.9～1)∶(0.85～0.95)。
酸性催化剂∶硼酸的质量比为(0.005～0.08)∶1。
本发明的有益效果是，
(1)本发明的含受阻胺结构的硼酸酯化合物，其主要作用在于使润滑剂、聚合物等具有良好的热稳定性能、减摩性能、光稳定性能，特别是在聚合物、润滑剂中与其他添加剂共同使用，该类化合物具有良好的协同效应，适用于内燃机油、工业润滑油、变速箱油、润滑脂、聚烯烃的材料中；
(2)本发明的含受阻胺结构的硼酸酯化合物制备工艺简单、催化剂用量小、成本低，且反应体系环保、反应条件温、无副产物。
附图说明
图1是本发明含受阻胺结构的硼酸酯化合物实施例3-7的SRV图；
图2是本发明含受阻胺结构的硼酸酯化合物实施例3-7的MTM图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明的硼酸酯化合物，其化学结构式如下所示：
其中，X选自氢原子、碳原子数1～4的烃基，该烃基是直链状或支链状的烷烃或烯烃，R1是碳原子数4～18的烃基，R2、R3是碳原子数1～6的烃基，R4、R5、R6、R7是碳原子数1～4的烃基。
含氮硼酸酯通过硼－氮配位键作用，可有效改善硼酸酯的先天缺点水解稳定性差的特性，同时还可提高抗磨减摩性能，使添加剂能效最大化。
本发明含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，具体按照以下步骤实施：
将烷基醇胺、硼酸加入到反应器中，同时加入溶剂，缓慢升温使硼酸融化，形成均匀液相体系，保持温度不变；加入酸性催化剂，升温至进入第一阶段酯化反应，反应分馏脱除生成的水，到不再分馏出化学当量的副产物为止；加入哌啶醇，升温进行第二阶段酯化反应，继续分馏脱出反应生成的水，到不再分馏出化学当量的副产物为止；冷却后加入烷基酸酯，升温进入第三阶段酯交换反应；待不再分馏出烷基醇或水为止，降温过滤得到含受阻胺结构的硼酸酯化合物。
烷基醇胺、硼酸、烷基酸酯、哌啶醇化合物、酸性催化剂等均为市售产品。
烷基醇胺为单烷基醇胺、二烷基醇胺或三烷基醇胺中的一种或几种，通常用二烷基醇胺；二烷基醇胺通常是二甲醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺、二丁醇胺、二戊醇胺或二己醇胺中的一种或几种。
本发明所用溶剂为烷烃类、环烷烃类、烷基取代环烷烃类、烷基取代芳烃类、烷基萘类化合物中的一种；酸性催化剂是指磷酸、盐酸、硫酸、硫酸盐、甲磺酸、固体超强酸或杂多酸催化剂中的一种。
哌啶醇通常为四甲基哌啶醇、五甲基哌啶醇、四乙基哌啶醇或四丁基哌啶醇中的一种。
烷基酸酯是丁酸甲酯、丁酸乙酯、戊酸甲酯、戊酸乙酯、己酸甲酯、己酸乙酯、庚酸甲酯、庚酸乙酯、庚酸丙酯、辛酸甲酯、辛酸乙酯、辛酸丙酯、壬酸甲酯、壬酸乙酯、壬酸丙酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、十一酸甲酯、十一酸乙酯、十一酸丙酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、月桂酸丙酯、十四酸甲酯、十四酸乙酯、十四酸丙酯、十六酸甲酯、十六酸乙酯、十六酸丙酯、油酸甲酯、油酸乙酯、油酸丙酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、硬脂酸丙酯以及棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、棕榈酸丙酯、大豆油酸烷基酯、椰子油酸酯、菜籽油酸酯中的一种或几种。
第一阶段酯化反应温度为80～110℃，第二阶段酯化反应温度为100～140℃，为安全起见，需先用冷却系统降温至75℃～85℃，再进行升温至第三阶段酯交换反应阶段，第三阶段酯交换反应温度为100～160℃。
第一阶段和第二阶段酯化反应时间均为2～10小时；第三阶段酯交换反应时间为3～12小时。
反应物料烷基醇胺∶硼酸∶哌啶醇∶烷基酸酯的摩尔比为1∶1∶(0.9～1)∶(0.85～0.95)。
酸性催化剂∶硼酸的质量比为(0.005～0.08)∶1。
本发明以烷基醇胺、烷基酸酯、硼酸、哌啶醇为原料，在催化剂的作用下，通过酯化或酯交换反应得到一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物。其主要作用在于使润滑剂、聚合物等具有良好的热稳定性能、减摩性能、光稳定性能，特别是在聚合物、润滑剂中与其他添加剂共同使用，该类化合物具有良好的协同效应，且其合成工艺简单、催化剂用量小、反应体系环保、反应条件温和、无副产物等优点，适用于内燃机油、工业润滑油、变速箱油、润滑脂、聚烯烃的材料中。
实施例1
将105.2g二乙醇胺、67.3g硼酸加入到3000L四口反应瓶中，同时加入180g二甲苯作为溶剂，缓慢升温使硼酸融化，形成均匀液相体系，加入0.5g甲磺酸，升温至100～105℃进入第一阶段酯化反应，反应脱除生成的水，酯化反应6小时，然后加入171.3g五甲基哌啶醇，升温至120～125℃进行第二阶段酯化反应，继续脱出反应生成的水，酯化反应5小时；分水当量达到目标后，降温至80℃，加入296.5g的油酸甲酯，升温至140～145℃进入第三阶段酯交换反应，反应9小时，待不在分馏出甲醇为止，然后降温过滤得到黄棕色含受阻胺结构的硼酸酯液体产品。
实施例2
将105.2g二乙醇胺、73.5g硼酸加入到3000L四口反应瓶中，同时加入260g异构十六烷作为溶剂，缓慢升温使硼酸融化，形成均匀液相体系，加入0.4g硫酸和0.2g杂多酸，升温至100℃左右进入第一阶段酯化反应，反应脱除生成的水，酯化反应3小时，然后加入157.2g四甲基哌啶醇，升温至115～120℃进行第二阶段酯化反应，继续脱出反应生成的水，酯化反应6小时；分水当量达到目标后，降温至80℃，加入214.2g的月桂酸甲酯，升温至150℃进入第三阶段酯交换反应，反应8小时，待不在分馏出甲醇为止，然后降温过滤得到深红色含受阻胺结构的硼酸酯液体产品。
实施例3-7
将本发明制备的含受阻胺结构的硼酸酯化合物(实施例1、2)和对比例1二烷基二硫代氨基甲酸钼、对比例2油酸乙二醇酯(T403)调制发动机油，用SRV变温法和MTM微牵引力试验评价其减摩性能，用四球法评价其抗磨损性能，油品调制方案见表1中实施例3-7。
表1不同减摩组分的添加剂在API SN\GF-5发动机油中调油方案
实施例3-7的SRV评价结果如图1所示。
本发明的实施例1和实施例2作为无灰分的添加剂组分，对于降低减摩剂因对比例1(实施例5)存在的整体灰分，符合目前发动机油低灰分的要求。相比实施例5，具有可比突出的减摩效果，实施2与对比例1(常用的减摩添加剂)复合后，表现出优于单独使用对比例1(实施例5)和对比例2(实施例6)的效果，具体见实施例7。也就是说，本发明的化合物与较少量的对比例1和对比例2复合后，表现出更加突出的减摩特性。
实施例3-7的MTM评价结果如图2所示。
本发明的实施例1和实施例2作为无灰分的添加剂组分，相比实施例5，单独使用并没有表现出超乎的减摩效果，但是与较少量的对比例1和对比例2复合后，在混合润滑区域至流体润滑区域(转速50～3000mm/s)表现更好的减摩特性。
实施例3-7的四球抗磨损结果见表2。
表2实施例3-7的四球抗磨损实验评价结果
| 项目 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 |
| 196N磨斑，mm | 0.35 | 0.34 | 0.29 | 0.38 | 0.28 |
| 392N磨斑，mm | 0.49 | 0.46 | 0.41 | 0.55 | 0.39 |
本发明的实施例1和实施例2作为无灰分的添加剂组分，在抗磨损性能方面，实施例2与较少量的对比例1和对比例2复合后，四球磨斑直径会更低。表现出更好的抗磨效果。
Claims (10)
1.一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物，其特征在于，结构通式为：
其中，X选自氢原子、碳原子数1～4的烃基，该烃基是直链状或支链状的烷烃或烯烃，R1是碳原子数4～18的烃基，R2、R3是碳原子数1～6的烃基，R4、R5、R6、R7是碳原子数1～4的烃基。
2.一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，具体按照以下步骤实施：
将烷基醇胺、硼酸加入到反应器中，同时加入溶剂，缓慢升温使硼酸融化，形成均匀液相体系，保持温度不变；加入酸性催化剂，升温至进入第一阶段酯化反应，反应脱除生成的水，到不再分馏出化学当量的副产物为止；加入哌啶醇，升温进行第二阶段酯化反应，继续脱出反应生成的水，到不再分馏出化学当量的副产物为止；冷却后加入烷基酸酯，升温进入第三阶段酯交换反应；待不再分馏出烷基醇或水为止，降温过滤得到含受阻胺结构的硼酸酯化合物。
3.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述烷基醇胺为单烷基醇胺、二烷基醇胺或三烷基醇胺中的一种或几种，通常用二烷基醇胺；所述二烷基醇胺为二甲醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺、二丁醇胺、二戊醇胺或二己醇胺中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为烷烃类、环烷烃类、烷基取代环烷烃类、烷基取代芳烃类、烷基萘类化合物中的一种；所述酸性催化剂是指磷酸、盐酸、硫酸、硫酸盐、甲磺酸、固体超强酸或杂多酸催化剂中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述哌啶醇为四甲基哌啶醇、五甲基哌啶醇、四乙基哌啶醇或四丁基哌啶醇中的一种。
6.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述烷基酸酯是丁酸甲酯、丁酸乙酯、戊酸甲酯、戊酸乙酯、己酸甲酯、己酸乙酯、庚酸甲酯、庚酸乙酯、庚酸丙酯、辛酸甲酯、辛酸乙酯、辛酸丙酯、壬酸甲酯、壬酸乙酯、壬酸丙酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、十一酸甲酯、十一酸乙酯、十一酸丙酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、月桂酸丙酯、十四酸甲酯、十四酸乙酯、十四酸丙酯、十六酸甲酯、十六酸乙酯、十六酸丙酯、油酸甲酯、油酸乙酯、油酸丙酯、硬脂酸甲酯、硬脂酸乙酯、硬脂酸丙酯以及棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、棕榈酸丙酯、大豆油酸烷基酯、椰子油酸酯、菜籽油酸酯中的一种或几种。
7.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述第一阶段酯化反应温度为80～110℃，所述第二阶段酯化反应温度为100～140℃，所述冷却过程为降温至75℃～85℃，所述第三阶段酯交换反应温度为100～160℃。
8.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述第一阶段和第二阶段酯化反应时间均为2～10小时；所述第三阶段酯交换反应时间为3～12小时。
9.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述反应物料烷基醇胺∶硼酸∶哌啶醇∶烷基酸酯的摩尔比为1∶1∶(0.9～1)∶(0.85～0.95)。
10.根据权利要求2所述的一种含受阻胺结构的硼酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述酸性催化剂∶硼酸的质量比为(0.005～0.08)∶1。
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