CN116115522B - 一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用 - Google Patents

一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用 Download PDF

Info

Publication number
CN116115522B
CN116115522B CN202310034175.3A CN202310034175A CN116115522B CN 116115522 B CN116115522 B CN 116115522B CN 202310034175 A CN202310034175 A CN 202310034175A CN 116115522 B CN116115522 B CN 116115522B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pga
gamma
tetrahydropyrimidine
composite hydrogel
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202310034175.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN116115522A (zh
Inventor
马双双
李海军
张英华
张�杰
李艳艳
刘超
孙伟
郑德强
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Freda Pharmaceutical Group Co ltd
Shandong Freda Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Shandong Freda Pharmaceutical Group Co ltd
Shandong Freda Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Freda Pharmaceutical Group Co ltd, Shandong Freda Biotechnology Co ltd filed Critical Shandong Freda Pharmaceutical Group Co ltd
Priority to CN202310034175.3A priority Critical patent/CN116115522B/zh
Publication of CN116115522A publication Critical patent/CN116115522A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN116115522B publication Critical patent/CN116115522B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88—Polyamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明涉及交联高分子聚合物应用技术领域，具体涉及一种γ‑PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用。γ‑PGA/四氢嘧啶复合水凝胶包括有效成分、交联剂和水，有效成分包括四氢嘧啶和γ‑PGA，交联剂为EDC/NHS，以质量百分比计，四氢嘧啶含量为0.2％～0.3％，γ‑PGA含量为0.3％～0.4％。本发明以高分子量γ‑聚谷氨酸和小分子四氢嘧啶为原料，利用无毒交联剂EDC/NHS将二者结合，成功制备了γ‑PGA/四氢嘧啶复合水凝胶，具有显著的保湿补水、皮肤修复和紧致抗皱的功效，不仅兼具γ‑PGA和四氢嘧啶各自的优点，弥补了单一材料应用存在的不足，而且对活性成分有显著的加成效果。

Description

一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用
技术领域
本发明涉及交联高分子聚合物应用技术领域，具体涉及一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用。
背景技术
皮肤衰老，是一种无法避免的生理变化过程。通常在30岁以后，人们会随着年龄的增长，皮肤逐渐老化，这就意味着皮肤的角质形成细胞、成纤维细胞数量减少与功能下降，弹性蛋白及胶原蛋白合成减少萎缩，从而使皮肤变薄、萎缩、干燥、瘙痒、皱纹逐渐明显、皮肤松弛，并伴有不规则色素沉着等现象。
四氢嘧啶又名依克多因(Ectoin)，是一种氨基酸衍生物，来源于高嗜盐菌，在高盐、高温、高紫外线辐射的极端条件下，四氢嘧啶使嗜盐菌免受伤害。研究表明，四氢嘧啶同样对皮肤有很好的修复保护作用，提升皮肤细胞的免疫防护能力，增加细胞修复能力，使皮肤能有效对抗微生物及过敏原的入侵等，因此，四氢嘧啶在生物保护、生物医药和生物科技等众多领域展现出广阔的商业化应用前景。中国专利CN111939096A公开了一种含四氢嘧啶的保湿护肤乳及其制备方法，该配方制备的纯天然护肤乳，包括四氢嘧啶和乳化剂、保湿剂、抗氧化剂和防腐剂等成分，皮肤水分率提高至少10％。但是该产品功效单一，仅具有保湿效果，抗皮肤衰老的效果不显著。
发明内容
针对现有含四氢嘧啶的护肤品功单一、抗衰老效果不显著的问题，本发明提供一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用。
第一方面，本发明提供一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶，包括有效成分、交联剂和水，有效成分包括四氢嘧啶和γ-PGA，交联剂为EDC/NHS，以质量百分比计，四氢嘧啶含量为0.2％～0.3％，γ-PGA含量为0.3％～0.4％。
γ-聚谷氨酸(γ-PGA)是一种微生物发酵合成的均聚氨基酸类化合物，由谷氨酸单体以羧基和氨基两基团缩聚而成，γ-PGA具有优良的水溶性、超强的吸附性和生物可降解性，降解产物为无公害的谷氨酸，是一种优良的环保型高分子材料。γ-PGA是一款集保湿、美白、抑菌、增进肌肤健康于一身的多功效成分，在快速实现深层渗透补水的同时，全面抑制黑色素生成，淡化色斑，持续分解老化角质，保持肤质新鲜细嫩。
通过加入EDC/NHS交联剂，使γ-PGA、四氢嘧啶和水形成γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶，其分子内部共价键、范德华力或氢键等相互作用形成的三维网络结构，能够吸收大量水分膨胀但不溶解。γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶集吸水、保水、缓释于一体，充分发挥γ-PGA的保湿补水功效，同时与四氢嘧啶协同增效，γ-PGA持续分解老化角质，四氢嘧啶深入细胞发挥修复能力，促进人皮肤成纤维细胞(NHDFs)再生和I型胶原蛋白合成，具有显著的皮肤修复、紧致抗皱功效。
进一步的，EDC/NHS中EDC与NHS的质量比为2～4:1。
进一步的，γ-PGA为分子量为7×105～1×106Da。
第二方面，本发明提供一种上述γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶的制备方法，包括如下步骤：
(1)溶解：以质量百分比计，向水中加入5％～15％的四氢嘧啶，搅拌至充分溶解，然后加入0.5％～5％的交联剂EDC/NHS，搅拌至充分溶解，最后加入7.5％～20％的γ-PGA，搅拌至充分溶解；
(2)交联：将步骤(1)中制备的混合物在0～40℃下保温4～24h，得复合水凝胶原胶；
(3)洗胶：用水洗去多余的交联剂；
(4)吸水溶胀：将复合水凝胶原胶浸泡到水中吸水溶胀，至溶胀完全；
(5)匀浆：将溶胀完全的水凝胶匀浆至均一、粘稠液体状，即得γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶。
进一步的，步骤(1)中，以质量百分比计，四氢嘧啶的添加量为5％～10％，γ-PGA的添加量为10％～15％，交联剂EDC/NHS的添加量为1％～2％。
进一步的，步骤(2)中，混合物在30～37℃下保温4～8h。
进一步的，步骤(4)中，水的添加量为复合水凝胶原胶质量的20～100倍。
进一步的，步骤(4)中，水的添加量为复合水凝胶原胶质量的30～50倍。
进一步的，步骤(5)中，匀浆速率为10000～25000r/min，匀浆时间为20～60min。
第三方面，本发明提供一种上述γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶在制备具有保湿、抗衰老功效的护肤品方面的应用。
本发明的有益效果在于：
1、本发明以高分子量γ-聚谷氨酸和小分子四氢嘧啶为原料，利用无毒交联剂EDC/NHS将二者结合，成功制备了γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶。该复合水凝胶不仅兼具γ-PGA和四氢嘧啶各自的优点，弥补了单一材料应用存在的不足，而且对活性成分有显著的加成效果。
2、本发明制备的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶具有显著的保湿补水、皮肤修复和紧致抗皱的功效，可单独使用，也可作为原料添加到护肤品中。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶体外保湿功效评价结果图。
图2是γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶对NHDFs细胞相对增殖能力的影响结果图。
图3是γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶对I型胶原蛋白相对含量的影响结果图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶的制备
(1)溶解：以质量百分比计，纯化水中加入7.5％四氢嘧啶，搅拌至充分溶解，然后按照加入1％交联剂EDC/NHS(2:1)，搅拌至充分溶解，最后加入10％γ-PGA(分子量为7×105Da)，搅拌至充分溶解；
(2)交联：将步骤(1)中制备的混合物30℃，保温8h，得复合水凝胶原胶；
(3)洗胶：将复合水凝胶原胶用纯化水洗3次，去除交联剂；
(4)吸水溶胀：将复合水凝胶原胶浸泡到质量比30倍的纯化水中吸水溶胀，至溶胀完全，即没有游离的纯化水；
(5)匀浆：将溶胀完全的水凝胶，按照转速10000r/min，匀浆30min，即得粘稠、液体状的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶。
实施例2γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶的制备
(1)溶解：以质量百分比计，纯化水中加入10％四氢嘧啶，搅拌至充分溶解，然后加入1.5％交联剂EDC/NHS(2:1)，搅拌至充分溶解，最后加入15％γ-PGA(分子量为8×105Da)，搅拌至充分溶解；
(2)交联：将步骤(1)中制备的混合物37℃，保温4h，得复合水凝胶原胶；
(3)洗胶：将复合水凝胶原胶用纯化水洗2次，去除多余交联剂；
(4)吸水溶胀：将复合水凝胶原胶浸泡到质量比40倍的纯化水中吸水溶胀，至溶胀完全，即没有游离的纯化水；
(5)匀浆：将溶胀完全的水凝胶，按照转速20000r/min，匀浆40min，即得粘稠、液体状的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶。
实施例3γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶的制备
(1)溶解：以质量百分比计，纯化水中加入15％四氢嘧啶，搅拌至充分溶解，然后加入2％交联剂EDC/NHS(4:1)，搅拌至充分溶解，最后加入15％γ-PGA(分子量为1×106Da)，搅拌至充分溶解；
(2)交联：将步骤(1)中制备的混合物37℃，保温4h，得复合水凝胶原胶；
(3)洗胶：将复合水凝胶原胶用纯化水洗3次，去除交联剂；
(4)吸水溶胀：将复合水凝胶原胶浸泡到质量比49倍的纯化水中吸水溶胀，至溶胀完全，即没有游离的纯化水；
(5)匀浆：将溶胀完全的水凝胶，按照转速25000r/min，匀浆40min，即得粘稠、液体状的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶。
实施例4γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶保湿功效评价
对实施例3制备的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶、0.6％γ-PGA溶液和0.6％四氢嘧啶溶液进行保湿功效评价。
在密闭容器干燥器中放置硫酸铵的过饱和溶液，测量容器中空气相对湿度为55％，将医用透气3M胶带粘贴于载玻片上，胶带为6.7cm×1.8cm，胶带上涂敷120μL受试物。以去离子水为阴性对照，5％甘油为阳性对照，每个样品做3个平行重复。在多个时间点分别称重：涂敷受试物之前为M1、之后为M2、在干燥器中放置特定时间之后及在40％湿度环境防治4h后为Mn，按照下列公式计算保湿率并评价保湿效果。
检测结果如图1所示，在55％相对湿度下，分别在1h、2h、4h、20h不同时间段，γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶(γ-PGA：0.3％、四氢嘧啶：0.3％)具有良好的保湿性能，且保湿效果明显优于0.6％γ-PGA溶液和0.6％四氢嘧啶溶液。
实施例5γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶体外抗衰老功效评价
对实施例3制备的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶、0.6％γ-PGA溶液和0.6％四氢嘧啶溶液进行抗衰老功效评价。
(1)体外皮肤修复与再生功效评估(NHDFs细胞增殖能力)
使用BrdU法检测人皮肤成纤维细胞(NHDFs)相对增殖能力。
收集对数生长期细胞，按照细胞密度为6×103个/孔接种至96孔板，每孔含培养液100μl。在培养箱(37℃，5％CO2)中培养24h后，以1％FBS作为阳性对照，以未处理细胞作为阴性对照，每组设置4个重复孔。
加药后在培养箱(37℃，5％CO2)中继续培养48h，然后进行BrdU试验，以不做BrdU处理作为背景对照，每个浓度设置1个背景对照，以BrdU处理不含细胞的微孔作为空白对照，于450/690nm下读取吸光度OD值，空白对照平均OD值应小于0.1。按照以下公式计算细胞相对增殖能力。
检测结果如图2所示，γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶(γ-PGA：0.3％、四氢嘧啶：0.3％)具有良好的促进人皮肤成纤维细胞(NHDFs)增殖的能力，且效果明显优于0.6％γ-PGA溶液和0.6％四氢嘧啶溶液。
(2)体外紧致抗皱功效评估(I型胶原蛋白含量)
使用ELISA法检测使用实施例3制备的γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶、0.6％γ-PGA溶液和0.6％四氢嘧啶溶液对皮肤细胞中I型胶原蛋白含量的影响，具体操作内容如下：
收集对数生长期人皮肤成纤维细胞(NHDFs)，按照细胞密度为6×104个/孔接种至12孔板。在培养箱(37℃，5％CO2)中培养24h后，加入样品，以50μg/ml抗坏血酸(VC)作为阳性对照，以未处理细胞作为阴性对照，以反应体系试剂及溶剂作为溶剂对照，每组设置4个重复孔。
加药后在培养箱(37℃，5％CO2)中继续培养48h，收集培养液。采用Col I ELISA试剂盒进行培养液中I型胶原蛋白含量的检测，计算相对阴性对照的I型胶原蛋白相对含量。
检测结果如图3所示，基于促人皮肤成纤维细胞I型胶原蛋白合成试验结果，复合水凝胶具有很好的促进紧致抗皱功效，且效果明显优于0.6％γ-PGA溶液和0.6％四氢嘧啶溶液。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种γ-PGA/四氢甲基嘧啶羧酸复合水凝胶，其特征在于，包括有效成分、交联剂和水，有效成分包括四氢甲基嘧啶羧酸和γ-PGA，交联剂为EDC/NHS，以质量百分比计，四氢甲基嘧啶羧酸含量为0.2%~0.3%，γ-PGA含量为0.3%~0.4%。
2.如权利要求1所述的一种γ-PGA/四氢甲基嘧啶羧酸复合水凝胶，其特征在于，EDC/NHS中EDC与NHS的质量比为2~4:1。
3.如权利要求1所述的一种γ-PGA/四氢甲基嘧啶羧酸复合水凝胶，其特征在于，γ-PGA为分子量为7×105~1×106Da。
4.一种如权利要求1所述的γ-PGA/四氢甲基嘧啶羧酸复合水凝胶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）溶解：以质量百分比计，向水中加入5%~15%的四氢甲基嘧啶羧酸，搅拌至充分溶解，然后加入0.5%~5%的交联剂EDC/NHS，搅拌至充分溶解，最后加入7.5%~20%的γ-PGA，搅拌至充分溶解；
（2）交联：将步骤（1）中制备的混合物在0~40℃下保温4~24h，得复合水凝胶原胶；
（3）洗胶：用水洗去多余的交联剂；
（4）吸水溶胀：将复合水凝胶原胶浸泡到水中吸水溶胀，至溶胀完全；
（5）匀浆：将溶胀完全的水凝胶匀浆至均一、粘稠液体状，即得γ-PGA/四氢甲基嘧啶羧酸复合水凝胶。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，以质量百分比计，四氢甲基嘧啶羧酸的添加量为5%~10%，γ-PGA的添加量为10%~15%，交联剂EDC/NHS的添加量为1%~2%。
6.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，混合物在30~37℃下保温4~8h。
7.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（4）中，水的添加量为复合水凝胶原胶质量的20~100倍。
8.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（4）中，水的添加量为复合水凝胶原胶质量的30~50倍。
9.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（5）中，匀浆速率为10000~25000r/min，匀浆时间为20~60min。
10.一种如权利要求1所述的γ-PGA/四氢甲基嘧啶羧酸复合水凝胶在制备具有保湿、抗衰老功效的护肤品方面的应用。
CN202310034175.3A 2023-01-10 2023-01-10 一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用 Active CN116115522B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310034175.3A CN116115522B (zh) 2023-01-10 2023-01-10 一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310034175.3A CN116115522B (zh) 2023-01-10 2023-01-10 一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN116115522A CN116115522A (zh) 2023-05-16
CN116115522B true CN116115522B (zh) 2023-10-13

Family

ID=86311279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310034175.3A Active CN116115522B (zh) 2023-01-10 2023-01-10 一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116115522B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108882951A (zh) * 2016-02-12 2018-11-23 罗丹菲尔茨有限责任公司 保湿组合物及其用途
CN109077983A (zh) * 2018-11-05 2018-12-25 山东福瑞达生物科技有限公司 一种含寡聚谷氨酸的抗皱化妆品及其制备方法
CN114699338A (zh) * 2022-04-14 2022-07-05 华熙生物科技股份有限公司 一种护肤组合物及其用途和护肤产品

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108882951A (zh) * 2016-02-12 2018-11-23 罗丹菲尔茨有限责任公司 保湿组合物及其用途
CN109077983A (zh) * 2018-11-05 2018-12-25 山东福瑞达生物科技有限公司 一种含寡聚谷氨酸的抗皱化妆品及其制备方法
CN114699338A (zh) * 2022-04-14 2022-07-05 华熙生物科技股份有限公司 一种护肤组合物及其用途和护肤产品

Also Published As

Publication number Publication date
CN116115522A (zh) 2023-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Preparation and characterization of nano-hydroxyapatite/chitosan cross-linking composite membrane intended for tissue engineering
EP1316321B1 (en) Base materials for tissue regeneration, transplant materials and process for producing the same
CN113876623B (zh) 一种透明质酸寡糖组合物在抗皮肤衰老、促进胶原蛋白生成中的用途
CN110885455A (zh) 一种活性氧响应水凝胶的制备及应用
CN109806182B (zh) 一种含透明质酸和氨基酸的组合物及其制备方法和应用
CN112851988B (zh) 一种透明质酸钠凝胶的制备方法
Zhang et al. An injectable serotonin–chondroitin sulfate hydrogel for bio-inspired hemostatic adhesives with high wound healing capability
CN101925613A (zh) 酸性多糖的混合丁酸-甲酸酯、其制备方法及其作为皮肤化妆品的用途
CN116115522B (zh) 一种γ-PGA/四氢嘧啶复合水凝胶及其制备方法、应用
CN113583455B (zh) 一种胶原蛋白-改性壳聚糖双网络水凝胶、生物墨水、制备方法和应用
CN110387068B (zh) 一种石斛多糖纳米纤维素水凝胶
CN114306125B (zh) 一种含不同分子量裂褶多糖的组合物及其制备方法和应用
CN114948789B (zh) 一种具有抗蓝光功效的sod组合物及其制备方法
CN116019978A (zh) 一种微交联透明质酸钠-重组胶原蛋白复合凝胶及其制备方法和应用
CN113354803B (zh) 一种含醛基侧基的聚碳酸酯/聚乙二醇嵌段共聚物、可注射自修复水凝胶敷料及制备方法
CN114146223A (zh) 一种重组胶原蛋白复合注射剂及其制备方法
Girón-Hernández et al. From cocoa waste to sustainable bioink: valorising pectin for circular economy-driven tissue engineering
CN113599292A (zh) 一种小分子寡糖保湿凝胶的制备方法
US20220378976A1 (en) Means for use in preparation of hydrogel based on hydroxyphenyl derivative of hyaluronan, method of hydrogel preparation and use thereof
CN112107504A (zh) 一种改性ⅰ型胶原蛋白凝胶的制备方法
CN114478830A (zh) 一种生物高分子材料及其制备方法与应用
CN113289053A (zh) 一种负载二维材料和纳米颗粒的抗菌水凝胶伤口敷料及制备方法
CN111248258A (zh) 岩藻糖多糖在制备保鲜剂中的应用及其保鲜涂膜剂
CN114685696B (zh) 生物安全注射用改性透明质酸、制备方法及应用
EP1407759B1 (en) A cosmetic composition in colloidal form comprising hyaluronic acids and chitosan

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant