CN116082403A - 一种铱配合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电子材料技术领域，具体涉及一种铱配合物及其制备方法和用途。本发明提供的铱配合物，具有如式Ⅰ所示的结构，本发明提供的铱配合物，该配合物通过在环金属铱(III)主配体特定位点上通过可以自由转动的苯基修饰，降低能隙同时还保持极高的量子转化效率，并且通过器件证明该材料在器件中能表现出超饱和红光的特征，且效率高、稳定性好。
Description
技术领域
本发明涉及电子材料技术领域，具体涉及一种铱配合物及其制备方法和用途。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在受到电流和电场的激发后将电能转化为光能的发光过程，这种电致发光现象最早是在1963年美国New York大学的Pope教授发现的。相对于无机发光材料，有机发光材料可以更贴近对光适应性方面的需求。基于有机发光二极管(OLED)技术制造的显示器和发光器具有柔性外形，并且增加了诸多艺术元素于电子器件中。最早的有机电致发光器件由Eastman Kodak发展出来,通过芳香胺有机小分子作为空穴传输层，8-羟基喹啉铝作为发光层。这类以有机分子作为核心发光材料的器件称之为有机发光二极管(OLED),可以应用于新型显示和照明领域，具有诸多优点和潜力。有机材料制备的发光器件具有高量子效率、高亮度、高发光效率等优点；由有机发光材料制备成的发光设备外形上具有轻、薄、柔等优势，尤其可制备成柔性设备是其它发光材料无法与之相比的优点。根据核心的电致发光材料进行分类，传统的OLED可以分为荧光类OLED和磷光类OLED。与荧光OLED相比(理论发光效率最高25％)，磷光OLED(理论发光效率100％)由于具有更高的发光效率而成为OLED技术研究和发展的主流方向。
激子从单重激发态到基态的衰减产生快速发光，即荧光。激子从三重激发态到基态的衰减产生光，即磷光。由于重金属原子的强自旋轨道耦合(ISC)能非常有效地增强单重激发态和三重激发态之间的电子自旋态交叉变化，磷光金属络合物，如铂络合物，已显示了它们收获单重和三重激发态两者以及达到100％内部量子效率的潜力。因此，磷光金属络合物是作为有机发光器件(OLED)发光层掺杂物的很好候选材料，它在学术和工业领域都以得到非常多的注意。并且在过去的十年中，人们已经在该技术走向高利润商业化的道路上取得了一定成果，例如，OLED已经在智能手机、电视机和数码相机的先进显示器中得到应用。
铱(Ⅲ)络合物是一类应用广泛的磷光材料，尽管上述有机发光材料在制造OLED面板和照明器具方面已经商业化，然而这些材料仍然有很多提升空间，例如降低材料制备工艺成本、提高材料的基本光电性能、提升最终产品应用感受质量、减少器件制程中材料配套成本，以及提高材料在器件集成后整体耐受性和耐候性等方面。
根据国际照明委员会(Commission Internationale de l′Eclairage，CIE)色度坐标，波长小于610nm单色光可以获得饱和度较高的红光，考虑到有机发光显示光谱具有一定的波长发光范围，发光峰在620-630nm之间有机发光二极管可以获得100％色域的红光，即CIE坐标(x＝0.67,Y＝0.33)。而根据国际电信联盟(ITU)2020色彩标准，更高显示标准的红光材料的CIE坐标需要(x>0.70,Y<0.29)。考虑到有机发光宽光谱的特性，这就要求器件发光波长小于636nm，这类超高饱和度长波长的深红光OLED在以红光标记的指示灯方面可以提高识别度，增强有机体的穿透性。然而现有铱配合物材料在稳定性、发光效率、制造成本等方面无法兼顾，综合效果有限。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种具有更高稳定性、发光效率且能表现出高色纯度深红光特征的铱配合物及其制备方法和用途。
本发明所采用的方案如下：
一种铱配合物，具有如下所示的结构：
其中，R1独立的选自C1-C4的烷基、C3-C10的环烷基，每一个R2独立的选自氢、卤素、C1-C10的烷基，R3独立的选自C1-C20的烷基、C3-C10的环烷基，R4独立的选自氢、氘；n为1-5的整数。可选的，n选自1、2、3、4、5；
可以理解的，Ir指正三价中心配位铱金属离子，为正八面体结构；配体为二齿形式，都是负一价。本发明所述氢未作同位素区分，可以是氕(1H)、氘(2H或D)、(3H或T)或自然状态下的氢。当R4选自氘时，相对于非氘取代(氢)，其可以提高材料在器件中的发光效率以及减少器件的发光过程中衰减的速率。
优选的，R1独立的选自甲基、乙基、异丙基、环丙基；
R2独立的选自氢、氘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、3-戊基；
R3独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、异丁基、特丁基、正戊基、3-戊基、1-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、2,3-二甲基丙基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-甲基-3-戊基、3,3-二甲基-2-丁基、3-(3-甲基戊基)。
优选的，式Ⅰ所示铱配合物具有如下所示的主配体结构：
起主要产生导致发光的电子能级跃迁的部分，以及辅助配体结构
指的是1,3二羰基辅助配体。
优选的，所述主配体结构具有如下所示结构：
所述辅助配体结构具有如下所示结构：
优选的，所述铱配合物具有如下所示的结构：
本发明还提供一种铱配合物，具有如下所示的结构：
本发明上述提供的铱配合物为深红磷光材料。
本发明还提供一种上述所述的铱配合物的制备方法，包括如下步骤：
将A所示主配体前体化合物与金属铱盐反应得到二聚体式B所示化合物；式B所示化合物同式C所示的辅助配体前体化合物反应得到式Ⅰ所示化合物；
所述式Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：
可以理解的，当主配体中含有
时,可以由氘代的配体按照上述经典反应通式获得。
当辅助配体中含有
的配合物，可以通过氢氘交换得到:
本发明还提供一种上述所述的铱配合物或者上述所述的制备方法制备得到的铱配合物在作为电致发光材料或光致发光材料中的应用。
本发明还提供一种有机光电器件，所述有机光电器件包括有机层，所述有机层包括上述所述的铱配合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机层包括发光层，所述发光层包括上述所述的铱配合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机光电器件包括有机发光二极管、紧凑型OLED灯、医疗用深红光灯、车用红色灯、装饰用深红光灯。
本发明还提供一种上述所述的铱配合物在有机光伏电池、发光电化学电池中的应用。
本发明还提供一种上述所述的铱配合物在生物标记或成像技术中的应用。
本发明的有机电致发光器件的有机层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机层的多层结构构成。例如，作为本发明的有机电致发光器件的代表性实例，有机电致发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
在本申请的一个示例性实施方案中，第一堆叠体和第二堆叠体各自为包括发光层的有机材料层，并且除了发光层之外，有机材料层还可以包括一个或更多个有机材料层，例如空穴注入层、空穴缓冲层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
可选的，所述有机层包括发光层，所述发光层包括上述所述的有机金属配合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有机电致发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本发明的化合物，即所述化合物。
当有机电致发光器件包括多个有机层时，有机层可以由相同材料或不同材料形成。
本发明的有机电致发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机层的一个或更多个层包含本发明所述化合物，即由式Ⅰ表示的化合物。例如，本发明的有机电致发光器件可以通过将第一电极、有机层和第二电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机电致发光器件可以如下制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法如溅射或电子束蒸镀，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机层，然后在其上沉积可以用作负电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机电子器件可以通过将负电极材料、有机层和正电极材料依次沉积在基底上来制造。
此外，在制造有机电致发光器件时，式Ⅰ的化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液施加法来形成为有机层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷雾法、辊涂等，但不限于此。
在本申请的一个示例性实施方案中，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极，在另一个示例性实施方案中，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利地注入有机层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止由发光层产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴以将空穴转移至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层材料优选为可以接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域中的光并且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层并且对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例是具有低功函数的典型材料，随后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下随后是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层产生的激子迁移至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
本发明的有益效果：
1)本发明提供的铱配合物，与现有技术相比，在主配体中特定位点引入可以自由旋转的苯基以降低发光能隙，将化合物本征的发光波长红移至深红光区，电致发光器件发光波长在635nm以后，CIE坐标(x>0.70,Y<0.29)，符合了国际电信联盟(ITU)2020高饱和红光的色彩标准,具有符合当前标准的红光区的最高的识别度。同时，该配合物至少保持原有配合物(异喹啉4位未被取代的)高效的光电转化特性，和光、电、热稳定性，使其作为掺杂发光材料应用于电致发光器件相关的器具可以具备优异的器具使用寿命。
本发明通过在环金属铱(III)主配体特定位点上通过可以自由转动的苯基修饰，降低能隙同时还保持极高的量子转化效率，并且通过器件证明该材料在器件中能表现出超饱和红光的特征，且效率高、稳定性好。据这些分子的光谱特征、电化学性能和化合物改造功能，很明确的这类分子可以用来制备高色纯度的红光OLED应用器具，该化合物作为磷光材料在有机发光器件中可实现高效率、高色纯度深红光的应用，是一种色度可以达到100％BT2020标准的深红磷光材料。
2)本发明提供的铱配合物19，与现有技术相比，在主配体中特定位点引入对甲基苯基，同时配合特定的辅助配体，使其作为掺杂发光材料应用于电致发光器件相关的器具可以具备优异的器件发光效率，同时还具有优异的器件寿命，可有效满足红光OLED器件要求，综合性能优异。
3)本发明提供的铱配合物的制备方法在制备铱配合物上具有通用性、高效性和量产成本适合等优点，适于大规模生产应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为配合物4的核磁氢谱图；
图2为配合物7的核磁氢谱图；
图3为配合物4的质谱图；
图4为配合物7的质谱图；
图5为配合物4在二氯甲烷溶液中和PMMA薄膜中室温下测得的发光光谱图；
图6为配合物7在二氯甲烷溶液中和PMMA薄膜中室温下测得的发光光谱图；
图7为配合物4在主体材料中的发光光谱图；
图8为器件实施例3的有机器件的电致发光光谱图；
图9为器件实施例3的有机器件的外量子效率(EQE)、电流效率(C.E.)和能量效率(P.E.)随电流密度的变化图；
图10为器件实施例3的有机器件的发光寿命衰减图；
图11为器件实施例2的有机器件的结构示意图；
附图标记说明：
1-基板，2-阳极层，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-电子注入层，8-阴极层。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
本发明以铱配合物1、4、6、7、13为例，具体合成反应路径如下：
配合物1、4、7、13的合成可以根据以上反应通式，通过主配体前体和三氯化铱反应生成相应的二聚体，二聚体再和辅助配体前体取代二酮反应，生成相对应的配合物。配合物1：R1＝CH3、R2＝H、R3＝3-戊基、R4＝氢、n＝1；配合物4：R1＝CH3、R2＝CH3、R3＝3-戊基、R4＝氢、n＝1；配合物7：R1＝CH3、R2＝F、R3＝3-戊基、R4＝氢、n＝1；配合物13：R1＝CH3、R2＝氘、R3＝3-戊基、R4＝氢、n＝4。
实施例1
本实施例提供一种配合物1，具有如下结构：
配合物1的制备方法具体包括以下步骤：
1)二聚体的合成：向75ml封管中加入主配体前体1-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基异喹啉(1360.26mg 4.4mmol)，三水三氯化铱(332.6mg,0.9mmol)，乙二醇乙醚(15mL)和水(5mL)，氮气置换，并保持反应瓶氛围，将反应体系加热至100℃，搅拌12小时，将反应液冷至室温，固体析出，水洗，乙醚洗涤，干燥得到二聚体，收率82％。
2)配合物1的合成：向15ml封管中加入二聚体(320mg，0.19mmol)，3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.4ml)，碳酸钠(100.7mg,0.95mmol)和乙二醇乙醚(10mL)，氮气鼓泡三分钟，反应体系加热回流12小时。将反应液冷至室温，过滤，滤液旋干过柱(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得铱配合物1(10.7mg,11％)。
表征数据：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.97(d,J＝8.6Hz),8.13(d,J＝6.6Hz),7.95(d,J＝1.8Hz),7.69(dd,J＝8.5,7.1Hz),7.58(dd,J＝7.0,1.1Hz),7.54–7.42(m),7.18(d,J＝6.7Hz),6.58(d,J＝1.8Hz),4.76–1.14(m),1.06(ddd,J＝13.3,7.5,5.5Hz),0.93–0.78(m),0.33(t,J＝7.5Hz),0.16(t,J＝7.3Hz).
MS(ESI):1019.8[M]+二氯甲烷溶液中发光峰值为629nm,半峰宽＝46nm,PMMA薄膜中发光峰峰值为631nm,半峰宽＝44nm。
实施例2
本实施例提供一种配合物4，具有如下结构：
配合物4的制备方法具体包括以下步骤：
1)二聚体的合成：向75ml封管中加入主配体前体1-(3,5-二甲基苯基)-5-(对甲苯基)异喹啉(1421.8mg,4.4mmol)，三水三氯化铱(332.6mg,0.9mmol)，乙二醇乙醚(15mL)和水(5mL)，氮气置换，并保持反应瓶氛围，将反应体系加热至100℃，搅拌12小时，将反应液冷至室温，固体析出，水洗，乙醚洗涤，干燥得到二聚体，收率85％。
2)配合物4的合成：向15ml封管中加入配合物4二聚体(90.7mg，0.05mmol)，3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.1ml)，碳酸钠(26.5mg,0.25mmol)和乙二醇乙醚(3mL)，氮气鼓泡三分钟，反应体系加热回流12小时，将反应液冷至室温，过滤，滤液旋干过柱(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得配合物4(60mg,69％)。
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.95(d,J＝8.4Hz,2H),8.12(d,J＝6.8Hz,2H),7.95(s,2H),7.69-7.65(m,2H),7.57(d,J＝7.2,2H),7.36-7.30(m,8H),7.20(d,J＝6.4Hz,2H),6.58(s,2H),4.76(s,1H),2.45(s,6H),2.35(s,6H),1.52-1.50(m,2H),1.47(s,6H),1.21-1.14(m,2H),1.08-1.03(m,2H),0.88-0.83(m,4H),0.33(t,J＝7.2Hz,6H),-0.17(t,J＝7.2Hz,6H).
MS(ESI):1048.1[M]+二氯甲烷溶液中发光峰值为627nm,半峰宽＝46nm,PMMA薄膜中发光峰峰值为632nm,半峰宽＝43nm。
图1为铱配合物4结构表征的核磁氢谱,说明该配合物可以独立稳定地存在，并被正确合成和提纯制备。
图3为配合物4的质谱图,M/C峰值分别为1045.2、1046.8、1047.4、1048.1，与对应的的分子离子峰一致，说明该系列配合物结构表征正确。
图5为配合物4在二氯甲烷溶液中和PMMA薄膜中室温下测得的发光光谱图；由图5可知，配合物4在二氯甲烷(DCM)稀溶液中和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)薄膜中5％质量浓度掺杂条件下在紫外光激发下的发光光谱图，即光至发光光谱。其发光波长在627nm和632nm，半峰宽分别为46nm和43nm；其主要发光区间在600～700nm波普区间内，说明该配合物是一类可以用作深红光的磷光发光体，并且整体呈现窄光谱红磷光发光特征。
图7为配合物4在主体材料中的发光光谱图；该结构可以用作OLED器件的发光层部分。其中主体1为PQBBC材料，主体2为PQBBC和BQDBC双主体材料，主体3为BQDBC材料。将配合物4和掺杂到三种不同的红光主体材料通过共蒸镀的方法制备含有5％质量浓度的配合物4的发光层。通过其紫外光激发测试其发光光谱，发光峰值波长分别是635nm、633nm和635nm，光谱半峰宽分别为40nm，39nm和41nm，说明配合物4可以与不同的主体材料配合；获得纯度更好的发光光谱；因此，本发明式Ⅰ所示系列结构，可以作为一种制备发光色纯度高的深红磷光器件的发光材料。
实施例3
本实施例提供一种配合物6，具有如下结构：
配合物6的制备方法具体包括以下步骤：
向15ml封管中加入配合物4(102.0mg，0.1mmol)，碳酸钠(26.5mg,0.25mmol)，乙二醇乙醚(3mL)和重水(0.1mL)，氮气鼓泡三分钟，反应体系加热回流12小时，将反应液冷至室温，过滤，滤液旋干过柱(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得配合物6(80mg,77％)。MS(ESI):1049.4[M+1]+二氯甲烷溶液中发光峰值为627nm,半峰宽＝46nm,PMMA薄膜中发光峰峰值为633nm,半峰宽＝42nm。
实施例4
本实施例提供一种配合物7，具有如下结构：
配合物7的制备方法具体包括以下步骤：
1)二聚体的合成：向75ml封管中加入主配体前体1-(3,5-二甲基苯基)-5-(4-氟苯基)异喹啉(1439.4mg,4.4mmol)，三水三氯化铱(332.6mg,0.9mmol)，乙二醇乙醚(15mL)和水(5mL)，氮气置换，并保持反应瓶氛围，将反应体系加热至100℃，搅拌12小时，将反应液冷至室温，固体析出，水洗，乙醚洗涤，干燥得到二聚体，收率90％。
2)配合物7的合成：向15ml封管中加入二聚体(91.5mg，0.05mmol)，3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.1ml)，碳酸钠(26.5mg,0.25mmol)和乙二醇乙醚(3mL)，氮气鼓泡三分钟，反应体系加热回流12小时，将反应液冷至室温，过滤，滤液旋干过柱(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得铱配合物7(60mg,69％)。
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d,J＝8.8Hz,2H),8.13(d,J＝8.0Hz,2H),7.94(s,2H),7.70-7.66(m,2H),7.55(d,J＝6.8Hz,2H),7.43-7.39(m,4H),7.20(t,J＝8.8Hz,4H),7.10(d,J＝6.4Hz,2H),6.59(s,2H),4.77(s,1H),2.35(s,6H),1.54-1.51(m,2H),1.46(s,6H),1.23-1.18(m,2H),1.10-1.04(m,2H),0.88-0.83(m,4H),0.33(t,J＝7.6Hz,6H),-0.18(t,J＝7.6Hz,6H).
MS(ESI):1056.0[M]+二氯甲烷溶液中发光峰值为630nm,半峰宽＝46nm,PMMA薄膜中发光峰峰值为634nm,半峰宽＝44nm。
图2为铱配合物7结构表征的核磁氢谱,说明该配合物可以独立稳定地存在，并被正确合成和提纯制备。
图4为配合物7的质谱图,M/C峰值分别为1056.0，与对应的的分子离子峰一致，说明该系列配合物结构表征正确。
图6为配合物7在二氯甲烷溶液中和PMMA薄膜中室温下测得的发光光谱图；配合物7在二氯甲烷(DCM)稀溶液中和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)薄膜中5％质量浓度掺杂条件下在紫外光激发下的发光光谱图，即光至发光光谱。其发光波长在630nm和634nm，半峰宽分别为46nm和44nm；其主要发光区间在600～700nm波普区间内，这说明氟原子取代可以使得发光光谱产生小幅红移，该配合物仍然是深红磷光发光体，并且整体呈现窄光谱红磷光发光特征。
实施例4
本实施例提供一种配合物13，具有如下结构：
配合物13的制备方法具体包括以下步骤：
1)二聚体的合成：向75ml封管中加入1-(3,5-二甲基苯基)-5-(苯基-d5)异喹啉(618mg,2mmol)，三水三氯化铱(210mg,0.67mmol)，乙二醇乙醚(9mL)和水(3mL)，氮气置换反应瓶氛围。将反应体系加热至100℃，搅拌12小时。将反应液冷至室温，固体析出，水洗，乙醚洗涤，干燥得到二聚体A(320mg,79％)。
2)配合物13的合成：向15ml封管中加入二聚体(320mg，0.19mmol)，3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.4ml)，碳酸钠(100.7mg,0.95mmol)和乙二醇乙醚(10mL)，氮气鼓泡三分钟，反应体系加热回流12小时。将反应液冷至室温，过滤，滤液旋干过柱(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得铱配合物13(200mg,51％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.96(dd,J＝8.4,1.0Hz),8.12(d,J＝6.7Hz),7.96–7.91(m),7.68(dd,J＝8.6,7.1Hz),7.57(dd,J＝7.3,1.1Hz),7.18–7.14(m),6.57(d,J＝1.7Hz),4.75,2.35,1.51(td,J＝5.6,2.7Hz),1.46,1.23–1.14(m),1.05(ddd,J＝13.2,7.5,5.5Hz),0.89–0.78(m),0.32(t,J＝7.4Hz),-0.17(t,J＝7.4Hz).
实施例5
本实施例提供一种配合物19，具有如下结构：
配合物19的合成路径如下所示：
1)二聚体的合成：向150ml封管中加入1-(3,5-二甲基苯基)-6-(对甲苯基)异喹啉(5.36g,16.6mmol)，三水三氯化铱(1.46g,4.15mmol)，乙二醇乙醚(45mL)和水(15mL)，氮气置换反应瓶氛围，将反应体系加热至120℃，搅拌12小时，将反应液冷至室温，固体析出，水洗，乙醚洗涤，干燥得到二聚体(2.5g,69％)。
2)配合物19的合成：向150ml封管中加入二聚体(2.3g，1.32mmol)，3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.1g，5.28mmol)，碳酸钠(699.6mg,6.6mmol)和乙二醇乙醚(60mL)，氮气鼓泡三分钟，反应体系加热回流12小时，将反应液冷至室温，固体析出，过滤，甲醇洗涤，干燥得到配合物19(2.3g,83％)。MS(ESI):1048.5[M]+1H NMR(400MHz,CDCl3-d)δ9.04(d,J＝8.9Hz),8.23(d,J＝6.4Hz),8.01(s),7.98(d,J＝1.8Hz),7.94(dd,J＝8.9,1.9Hz),7.70(dd,J＝5.8,4.2Hz),7.36(d,J＝7.9Hz),7.22(d,J＝6.4Hz),6.60(s),4.85(s),2.42(d,J＝35.0Hz),1.63–1.58(m),1.49(s),1.33–1.26(m),1.18–1.07(m),0.98–0.85(m),0.46(t,J＝7.4Hz),-0.11(t,J＝7.4Hz).
器件实施例1
本实施例提供一种有机光电装置，该装置包括发光层，所述铱配合物为所述有机光电装置的发光层中的发光材料、主体材料或客体材料。本实施例提供的OLED器件包含本文所公开的一种铱配合物。OLED器件包括阳极一般是导电透明材料，例如氧化铟锡(ITO)、空穴注入层(P-HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)以及金属阴极层(Cathode)。EML可以是包括一个或多个发射体和一主体的发光材料。其中电子注入层(EIL)，可以视为ETL的一部分。HIL可以视为HTL的一部分。EIL、ETL、HTL、HIL可以是单层也可以是多层。另外，器件核心结构以外，还可以加上阴极覆盖层(CPL)，其作用是调节光程，以提高出光效率。
在本实施例中分别将配合物1、4、6、7、13、和对比Ir-1、对比Ir-2、对比Ir-3作为发光材料掺杂到主体材料中制备成OLED器件，掺杂量为2％，制备OLED器件，ITO为OLED器件阳极(Anode)，Al为OLED器件的阴极(Cathode)，器件结构为：ITO/HIL(10nm)/HTL-1(30nm)/HTL-2(10nm)/EML(20nm)，掺杂2wt％深红光配合物)/ETL(60nm)/EIL(2nm)/Al，其中HIL空穴注入层可以是但不限于如材料HATCN、Re2O3，HTL是空穴传输层此处可以是但不限于如材料TAPC、NPD、TCTA、BPBPA、2,6-tBumCPy等；EML层是发光层络合物：主体材料＝2％：98％共混层，主体材料可以是但不限于CBP、mCBP、2,6mCPy、mCP、DMIC-CZ、BQDBC、PQBBTA等；EIL层是电子注入层可以是但不限于如材料LiQ、LiF，ETL层是电子传输层此处可用TmPyPb、TPBi、DPPS、Bphen、BmPyPb等。器件结构包括但是不限于上述中提到的材料。附上述功能材料的缩写全名名称：
PQBBC(中文名：14-(4-苯基-2-喹唑啉基)-14H-苯并[c][1]苯并噻吩并[2,3-a]咔唑，英文名：14-(4-Phenyl-2-quinazolinyl)-14H-benzo[c][1]benzothieno[2,3-a]carbazole)；
HATCN(中文名：2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲材料，英文名：2,3,6,7,10,11-Hexaazatriphenylenehexacabonitrile)；
Re2O3(中文名：三氧化钼，英文名：Molybdenum(VI)oxide)；
TAPC(中文名：4,4′-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]，英文名：4,4′-cyclohexylidenebis[N,N-bis(p-tolyl)aniline]；
NPD(中文名：N,N’-二苯基-N,N’-(1-萘基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺，英文名：N,N’-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N’-bis-phenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)；
TCTA(中文名：4,4′,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺,英文名：4,4′,4”-Tris(carbazol–9-yl)triphenylamine)；
BPBPA(中文名：4,4'-双[N,N-二(联苯-4-基)氨基]-1,1'-联苯,英文名：4,4'-Bis[N,N-di(biphenyl-4-yl)amino]-1,1'-biphenyl)；
2,6-tBumCPy(中文名：2,6-双(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)吡啶,英文名：2,6-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)pyridine)；
CBP(中文名：4,4’-二(9-咔唑基)联苯，英文名：4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl)；
mCBP(中文名：3,3'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯，英文名：3,3'-Di(9H-carbazol-9-yl)-1,1'-biphenyl(purified by sublimation)；
2,6mCPy(中文名：2,6-二(9-咔唑基)吡啶，英文名：2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine)；
mCP(中文名：1,3-二-9-咔唑基苯，英文名：1,3-Di-9-carbazolylbenzene)；
DMIC-CZ(中文名：7,7-二甲基-5-苯基-2-(9-苯基-3-咔唑基)-5,7-二氢吲哚并[2,1-b]咔唑，英文名：7,7-dimethyl-5-phenyl-2-(9-phenyl-9H-carzole-3-yl)-5,7-dihydroindeno[2,1-b]carbazole)；
BQDBC(中文名：7-(4-([1,1'-联苯]-4-基)喹唑啉-2-基)-7氢-二苯并[c,g]咔唑英文名：7-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinazolin-2-yl)-7H-dibenzo[c,g]carbazole)；
PQBBTA(中文名：14-(4-苯基喹唑啉-2-基)-14氢-苯并[c]苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑)，英文名：14-(4-phenylquinazolin-2-yl)-14H-benzo[c]benzo[4,5]thieno[2,3-a]carbazole)
PCQDBC(中文名：4-(N-苯基咔唑基)喹唑啉-2-基-二苯并[c,g]咔唑)
英文名：7-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)quinazolin-2-yl)-7H-dibenzo[c,g]carbazole；
LiQ(中文名：8-羟基喹啉-锂，英文名：8-Hydroxyquinolinolato-lithiuM)；
LiF(中文名：氟化锂，英文名：Lithium fluoride)；
TmPyPb(中文名：3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶，英文名：1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)；
TPBi(中文名：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯，英文名：1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene)；
DPPS(中文名：二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷，英文名：Diphenylbis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)silane)；
Bphen(中文名：4,7-二苯基-1,10-菲罗啉，英文名:4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)；
BmPyPb(中文名：1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯，英文名：1,3-bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene)；
通过真空蒸镀的方法，将铱配合物掺杂到发光层中制备成器件，封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。
器件实施例2
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图11所示，包括自下而上依次设置在基板1上的阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极层8；器件结构为ITO/HIL(10nm)/HTL-1(30nm)/HTL-2(10nm)/EML(20nm)/ETL(60nm)/EIL(2nm)/Al(150nm)。
器件采用真空蒸镀的方式制备，蒸镀环境为10-5～10-6Pa，空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7的蒸镀速率为
阴极层8的蒸镀速率为
其中，阳极层2选用ITO材料，即氧化铟锡材料；空穴注入层3材料选用化合物HATCN；空穴传输层4由HTL-1和HTL-2组成，其中HTL-1材料为化合物BPBPA，HTL-2材料为化合物TCTA；发光层5以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用化合物BQDBC，客体材料选用本发明配合物1，客体材料的掺杂量为主体材料和客体材料总质量的2％；电子传输层6材料选用化合物TPBi；电子注入层7材料选用化合物LiQ；阴极层8材料选用金属Al材料。
器件实施例3
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物4。
器件实施例4
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物6。
器件实施例5
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物7。
器件实施例6
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物13。
器件实施例7
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物19。
作为可替代的实施方式，发光层的客体材料还可以选择具有式Ⅰ所示化学结构的任一其它配合物。
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物Ir-1，配合物Ir-1的结构式如下所示：
对比例2
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物Ir-2，配合物Ir-2的结构式如下所示：
对比例3
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物Ir-3，配合物Ir-3的结构式如下所示：
对比例4
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物Ir-4，配合物Ir-4的结构式如下所示：
对比例5
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2中提供有机电致发光器件的区别在于：发光层中的客体材料选用配合物Ir-5，配合物Ir-5的结构式如下所示：
测试例1
对本发明所述铱配合物以及Ir-1、Ir-2、Ir-3、Ir-4、Ir-5化合物在PMMA固态薄膜中5wt％浓度的发光性质进行测试，所测得的发光波长峰值、半峰宽和发光效率如表1所示。
表1
a通过循环伏安计测得氧化半电势计算得到。
通过上表对比数据分析，本发明铱配合物1、4、6、7、13在聚甲基丙烯酸甲酯中的测得的光至发光波长在632～635nm之间，光谱半峰宽在50nm一下,这说明本发明所述的配合物具有较稳定的发光区间，并且发光的色纯度好。一般而言，此波段性质的红光材料在制备成膜期间后其发光光谱会有5～10nm左右的蓝移，此时OLED器件发光峰值波长将在635nm以后，此时的配合物发光区间适合做覆合B.T.2020标准的CIE(0.70,0.30)的深红光器件。
本发明所述配合物1、4、6、7、13与对比配合物Ir-1相比，结构上比对比Ir-1在异喹啉5位分别引入苯基或者取代苯基，发光区间有2～4nm的红移，其发光效率有略有提高2～9％，半峰宽有较小幅度的减小，发光光谱往深红光区域红移并变窄；很明显，在超饱和深红磷光材料及其器件的需求上，本发明所述配合物实施例综合性能均有提高。本发明所述配合物实施例更适合做深红光发光器件，并且具备高发光效率的基础。
本发明所述配合物1、4、6、7、13与对比配合物Ir-2相比，Ir-2为异喹啉7位为对甲基苯基取代基，Ir-2同样具备深红光发光光谱，峰值为638nm，半峰宽为46nm。但是Ir-2在固体薄膜中的发光效率极低，仅仅为10％，基本不能达到应用指标要求；同样，Ir-3在异喹啉5位引入烷基取代基，也极大的影响了发光效率，不能满足应用中效率转化的需求。Ir-3与本发明所述配合物的另一个区别为，其发光光谱相比较未取代的母体(Ir-1)，其发光波长蓝移623nm，可以满足NTSC饱和红光的色度CIE(0.67,0.33)要求，已经达不到深红光的CIE(0.70,0.30)标准。
本发明所述配合物1、4、6、7、13与配合物19相比，结构上配合物19在异喹啉6位分别引入苯基或者取代苯基。本发明所述配合物1、4、6、7、13与配合物19发光光谱性质相比，其发光效率有略有提高14～20％，半峰宽有一定幅度的减小(半峰宽缩小13～15nm)，发光光谱往深红光区域红移并变窄；很明显，相对与配合物19，本发明所述配合物1、4、6、7、13在效率和光色纯度上有提高，因此可能在深红磷光材料器件上具有更优的发光性质。
通过实施例和对比例比较，本发明所述式Ⅰ所示结构，通过对异喹啉5位上引入苯基或者取代的苯基，可以得到发光效率高、发光半峰宽窄，并且其发光区间适合制备深红光OLED器件。从对比数据上分析，其综合性质要比异喹啉环的其它位置取代配合物，以及异喹啉5位烷基取代的配合物更适合制造性能优的深红光OLED器件。
测试例2
对器件实施例2-7和对比例1-5中的所提供的有机电致发光器件进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试在1000cd/m2下的发光CIE坐标、效率，和在50mA/cm2恒定电流下的LT98寿命，结果如下表2所示：
表2
其中CE为电流效率，单位为cd·A-1；
PE为功率效率，单位为lm·W-1；
EQE为光电转换效率。
如表2所示,通过器件数据对比可以看出，器件电致发光波长相对比光致发光的波长有红移，而本发明器件实施例2-6主要发光波长峰值区间在639-643nm区间,发光颜色指数CIEx≥0.70、CIEy≤0.30，完全满足BT2020深红光最高色域的要求。对比对比例，Ir-2和Ir-3从光的色纯度上也可以满足要求，但是器件反应的效率低，尤其是Ir-2在
异喹啉7位的对甲苯基取代不能获得好的发光效率，配合物19在异喹啉6位的对甲苯基取代效率略低，但是也基本满足应用需求。Ir-1和Ir-3制备的器件不能满足BT2020深红光最高色域的要求，但是Ir-3制备的器件可以满足NTSC饱和红光的需求，并且由于电流效率和能量效率较高，可以满足显示中饱和红光的应用需求。本发明以配合物1、4、6、7、13为核心发光材料制备的OLED器件在满足BT2020深红光最高色域的要求的条件下，具有效率高和使用寿命长的特点。
如表2所示，配合物19和Ir-4所示器件相比，均具有优异的器件寿命，均可以满足红光OLED的要求，然而配合物19器件的发光效率明显优于Ir-4器件，其综合性能更优异。配合物19和Ir-5所示器件相比，配合物19器件的器件寿命和发光效率均优于Ir-5所示器件，可见，特定位置处的甲基取代可显著提升器件的寿命和发光效率。同时配合物19的制备方法工艺简单，纯度、收率较高，适于工业化生产。
图8为器件实施例3的有机器件的电致发光光谱图；由图8可知，发光光谱均在深红光区域610～750nm，其中铱配合物4器件的发光峰位置位于643nm，相比较其光致发光(图6)有8～10nm的红移；半峰宽为57nm，相比于铱配合物4发光层在光致发光中具有较大幅度变宽。器件发光光谱色坐标为CIE(0.71,0.29)，基本达到BT2020深红光的最高要求。此器件效果说明，该材料性能还可以进一步提升，通过器件效果优化而达到更优的载流子平衡以及激子复合效果，降低半峰宽，从而获得能量效率更高的器件应用。
图9为器件实施例3的有机器件的外量子效率(EQE)、电流效率(C.E.)和能量效率(P.E.)随电流密度的变化图；变化图测试范围为0～50mA/cm2电流密度范围，如图曲线下降幅度说明该器件滚降较小,可以保持高亮度发光，并且该器件具有较高的发光效率，可以满足当前光电器件实际显示和灯光应用需求，并且在对电流效率要求低的器件发光应用中优。
图10为器件实施例3的有机器件的发光寿命衰减图；器件在恒定50mA/cm2电流密度下测试发光强度,其发光强度随器件工作时间而减弱。如图说明，器件起始亮度为15949cd/m2，远远高于其发光应用的亮度，此表征数据加速衰减过程。器件发光强度衰减2％，即98％保留的时间为164小时。通过转换，该材料制备的器件相当于从1000cd/m2亮度下衰减2％的时间是1.8万个小时，完全可以满足实际应用需求。
综上，通过上述系列表征实验和对比实验分析，结果证实本发明的异喹啉6位引入不含有烷基取代的芳基取代基所得到的有机深红磷光发光材料具有以下优点：(1)深红光特性更优，可以制备色彩饱和度更高的有机发光器具；(2)稳定性更好，在需要高的耐久性、耐候性深红磷光显示器方面具有优势。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (11)
1.一种铱配合物，其特征在于，具有如下所示的结构：
其中，R1独立的选自C1-C4的烷基、C3-C10的环烷基，每一个R2独立的选自氢、卤素、C1-C10的烷基，R3独立的选自C1-C20的烷基、C3-C10的环烷基，R4独立的选自氢、氘；n为1-5的整数。
2.根据权利要求1所述的铱配合物，其特征在于，R1独立的选自甲基、乙基、异丙基、环丙基；
R2独立的选自氢、氘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、3-戊基；
R3独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、异丁基、特丁基、正戊基、3-戊基、1-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、2,3-二甲基丙基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-甲基-3-戊基、3,3-二甲基-2-丁基、3-(3-甲基戊基)。
3.根据权利要求1或2所述的铱配合物，其特征在于，式Ⅰ所示铱配合物具有如下所示的主配体结构：
以及辅助配体结构
4.根据权利要求3所述的铱配合物，其特征在于，所述主配体结构具有如下所示结构：
所述辅助配体结构具有如下所示结构：
5.根据权利要求1-4任一项所述的铱配合物，其特征在于，所述铱配合物具有如下所示的结构：
6.一种铱配合物，其特征在于，具有如下所示的结构：
7.一种权利要求1-5任一项所述的铱配合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将A所示主配体前体化合物与金属铱盐反应得到二聚体式B所示化合物；式B所示化合物同式C所示的辅助配体前体化合物反应得到式Ⅰ所示化合物；
所述式Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：
8.权利要求1-6任一项所述的铱配合物或者权利要求7所述的制备方法制备得到的铱配合物在作为电致发光材料或光致发光材料中的应用。
9.一种有机光电器件，其特征在于，所述有机光电器件包括有机层，所述有机层包括权利要求1-6任一项所述的铱配合物中的任意一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求9所述的有机光电器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层包括权利要求1-6任一项所述的铱配合物中的任意一种或至少两种的组合。
11.权利要求1-6任一项所述的铱配合物在生物标记或成像技术中的应用。
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| CN202111272882.3A CN116082403A (zh) | 2021-10-29 | 2021-10-29 | 一种铱配合物及其制备方法和用途 |
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