CN116023226A - 一种超临界co2-乙醇体系中热致反式番茄红素构型转化的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种超临界CO2‑乙醇体系中热致反式番茄红素构型转化的方法。该方法是在超临界体系中，通过热致异构化反应并联用过滤步骤制备顺式占比80％以上的番茄红素。该反应体系为绿色反应体系，保障了番茄红素异构化产品的食用安全性。方法具有简单、高效、环境友好的特点。该方法所得顺式番茄红素产品有助于提高保健食品的功能性和拓宽番茄红素应用领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种超临界CO2-乙醇体系中热致反式番茄红素构型转化的方法，特别是一种采用绿色溶剂CO2-乙醇体系中热致反式番茄红素转化为顺式构型番茄红素。属于保健食品生产技术领域。
背景技术
番茄红素是一种含有11个共轭烯烃的类胡萝卜素，主要存在于番茄及其制品中，具有特殊的生理和药理功能，包括可以有效地抑制前列腺良性增生，降低心脑血管疾病发病风险等功能。常见的番茄红素异构体包括全反式(All-E)、5-顺式(5Z)、9-顺式(9Z)、13-顺式(13Z)等。然而天然存在的番茄红素90％以上为全反式结构，存在生物活性差、生物利用度远不及顺式异构体的缺点，这极大的限制了其应用范围。
全反式番茄红素在无水乙醇中的溶解度仅为0.6mg/L,而顺式占比为76％的番茄红素的溶解度在其中可达到2410.7mg/L。因此，选用乙醇为反应溶剂或助溶剂有望大幅提高产品的顺式番茄红素占比，同时亦可降低其溶剂残留所带来的食用安全风险。
在热致反式番茄红素转化为顺式番茄红素方面，该热致异构化反应是指在有机相中直接加热，或者在一定条件下直接加热来促进番茄红素构型从全反式向顺式转化。专利PCT/EP2007/006747、PCT/EP2002/00708、US7126036、CN101575256分别公开了在有机相中加热回流制备顺式番茄红素的技术，但这些专利技术普遍存在操作复杂、周期长的缺点。此外，Honda等(Honda,Takahashi,Kuwa,etal.,Food Chemistry,2015)研究表明，以CHCl3为反应溶剂的热致异构化反应中(番茄红素浓度0.1mg/mL；温度50℃)，经反应24h，番茄红素总顺式占比为48.4％；Zhang等(Zhang,Zhang,Ndeurumi,etal.,Food Chemistry,2012)以乙酸乙酯为溶剂热回流异构化番茄红素(番茄红素浓度为0.5mg/mL)，经反应24h，番茄红素总顺式占比为49.9％；Lambelet等(Lambelet,Richelle,Bortlik,etal.,Food Chemistry,2009)以乙酸乙酯为反应溶剂热回流168h，番茄红素总顺式占比未超过55％。Ono等(Ono,Maiko,Honda,etal.,The Journal of Supercritical Fluids,2018)采用超临界CO2从番茄果肉中提取番茄红素，当考察萃取温度对提取物中番茄红素顺式异构体占比的影响时，发现番茄红素在50℃、30MPa下反应5h，其顺式异构体占比为10％，而温度提升到80℃时，顺式异构体占比增加到60％。Honda等(Honda,Murakami,Zhang,etal.,The Journal ofSupercritical Fluids,2021)通过连续流动反应器，在亚临界乙酸乙酯条件下进行全反式番茄红素异构化反应，结果发现，在温度提高到180℃时，番茄红素顺式异构体占比可达到77.2％。这些报道的热致异构化反应过程中，通常反应效率低，虽然番茄红素顺式异构体占比将会增加，但同时某些高温条件(如180℃)会导致番茄红素的降解速率加快，损失加大,此外某些有害溶剂(如乙酸乙酯)残留不可避免带来番茄红素产品的食用安全风险。
目前尚未见利用超临界CO2-乙醇体系中热致全反式番茄红素转化为其顺式异构体的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种超临界CO2体系中高效热致全反式番茄红素构型转化的方法，该方法可获得高顺式构型占比的番茄红素，用作普通食品配料，功能性食品原料或膳食增补剂原料。
本发明的技术方案如下：
超临界CO2-乙醇体系中高效热致全反式番茄红素构型转化的方法，其具体热致反应步骤如下：
将番茄红素和无水乙醇加入到超临界CO2反应釜中，得到起始反应混合液；室温条件下，从超临界反应釜底端通入CO2气体，置换出该反应釜中的氧气；关闭出气阀，继续通入CO2，在反应温度80～120℃、压力25～45MPa、时间0.5～2.0h条件下搅拌反应；反应完成后，反应装置经冷却至室温、缓慢泄压，得到番茄红素的乙醇反应液，再经过滤脱除难溶于乙醇的反式番茄红素得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。
进一步地，所述的番茄红素在乙醇中的含量为0.5～2.5mg/mL。
进一步地，所述的顺式占比80％以上的番茄红素的得率为55％～70％。
与已有报道工艺相比，本发明制备高顺占比番茄红素的有益效果在于：
(1)反应温度在不高于120℃的情况下可得到高顺占比的番茄红素产品，而现有技术通常需要在180℃才可以实现，如背景技术中的“Honda等，2021”记载的技术方案。
(2)乙醇相对于其他有机溶剂而言，可以与二氧化碳协同作用改变反应体系的密度、粘度、扩散、极性等物理化学性质，而这些物理化学性质与反应的温度、压力等参数密切相关，这样通过调控这些参数可改变全反式番茄红素在超临界CO2-乙醇体系中溶解性，以及改变全反式番茄红素分子失去氢自由基所形成的化合物中间体的稳定性，从而可获得有助于全反式番茄红素向顺式构型高效转化所需的优化反应条件，最终可提高产品的得率(所得高顺占比番茄红素产品与反应起始态所用的番茄红素原料质量之比)；
(3)该反应体系为绿色溶剂反应体系，二氧化碳的使用不仅降低了溶剂使用成本还保障了番茄红素的应用安全性；利用CO2气氛隔氧作用及反应体系制备效率高的特点可极大地降低番茄红素的氧化降解，从而提高了其产品的生产效益。
(4)本发明所得番茄红素异构化产品中总顺式番茄红素占比可达到80％以上，得率可达55％以上。该方法具有简单、高效、经济、环境友好的特点，所得的顺式番茄红素产品有助于提高保健食品的功能性，从而拓宽番茄红素的应用领域。
附图说明
图1.本发明实施例4中得到的番茄红素产品，按照发明内容中检测方法，热致异构化全反式番茄红素反应1h后的HPLC谱图。从图1可知，产品中总顺式番茄红素相对百分含量为92.36，得率达到70％。
具体实施方式
为更好的理解本发明，下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例所限的范围。
本发明以下实施例所采用的试剂乙醇为分析纯，全反式番茄红素纯度为91.2％。
实施例1
将番茄红素10mg和无水乙醇20mL加入到100mL超临界CO2反应釜中，得到起始反应混合液；室温条件下，从超临界反应釜底端通入CO2气体，置换出该反应釜中的氧气；关闭出气阀，继续通入CO2，在反应温度80℃、压力20MPa、时间0.5h条件下搅拌反应；反应完成后，反应装置经冷却至室温、缓慢泄压，得到番茄红素的乙醇反应液，再经过滤脱除难溶于乙醇的反式番茄红素得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。
产品检测：取100μL反应后的乙醇过滤液，用乙酸乙酯定容至5mL，用0.22μm滤膜过滤后，用液相色谱仪，以面积归一化法分别在472nm处检测番茄红素各异构体相对百分含量，以全反式番茄红素标准品的外标法定量产品中番茄红素总含量并计算其得率(所得高顺占比番茄红素产品与反应起始态所用的番茄红素原料之比)。色谱柱：YMC C30柱(5μm，250mm×4.6mm)；流动相：A相：甲醇︰乙腈＝25︰75，B相：甲基叔丁基醚100％；梯度条件：0～20min，A相由100％减少到50％，20～40min，A相保持50％；样品溶剂：乙酸乙酯；流速：1mL/min；柱温：30℃；进样量：20μL。产品中总顺式番茄红素相对百分含量为80.12，得率为55％。
实施例2
将番茄红素50mg和无水乙醇20mL加入到100mL超临界CO2反应釜中，得到起始反应混合液；室温条件下，在超临界反应釜中通入CO2气体，置换出该反应釜中的氧气；关闭出气阀，继续通入CO2，在反应温度120℃、压力45MPa、时间2h条件下搅拌反应；反应完成后，反应装置经冷却至室温、缓慢泄压，得到番茄红素的乙醇反应液，再经过滤脱除难溶于乙醇的反式番茄红素得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。按照实施例1中的检测方法，该产品中总顺式番茄红素相对百分含量为89.92，得率为66％。
实施例3
将番茄红素30mg和无水乙醇20mL加入到100mL超临界CO2反应釜中，得到起始反应混合液；室温条件下，在超临界反应釜中通入CO2气体，置换出该反应釜中的氧气；关闭出气阀，继续通入CO2，在反应温度110℃、压力30MPa、时间1h条件下搅拌反应；反应完成后，反应装置经冷却至室温、缓慢泄压，得到番茄红素的乙醇反应液，再经过滤脱除难溶于乙醇的反式番茄红素得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。按照实施例1中的检测方法，该产品中总顺式番茄红素相对百分含量为90.09，得率为68％。
实施例4
将番茄红素20mg和无水乙醇20mL加入到100mL超临界CO2反应釜中，得到起始反应混合液；室温条件下，在超临界反应釜中通入CO2气体，置换出该反应釜中的氧气；关闭出气阀，继续通入CO2，在反应温度100℃、压力35MPa、时间1h条件下搅拌反应；反应完成后，反应装置经冷却至室温、缓慢泄压，得到番茄红素的乙醇反应液，再经过滤脱除难溶于乙醇的反式番茄红素得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。按照实施例1中的检测方法，该产品中总顺式番茄红素相对百分含量为92.36，得率为70％。
对照例1为未添加乙醇，添加番茄红素20mg，其它条件按照实施例4进行番茄红素的异构化反应,反应完成后用20mL无水乙醇溶解后过滤,得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。按照实施例1中的检测方法，对照例1产品中总顺式番茄红素相对百分含量为58.86，得率为28.2％。
对照例2为未添加乙醇，添加番茄红素20mg，乙酸乙酯20mL,其他条件按照实施例4进行番茄红素异构化反应，反应完成后首先经减压蒸发脱除乙酸乙酯得到初产品，再用20mL无水乙醇溶解后过滤,得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。按照实施例1中的检测方法，对照例2产品中总顺式番茄红素相对百分含量为59.13，得率为65％。
对照例1和2与实施例4所得结果比较可知，本发明采用超临界CO2-乙醇体系进行异构化反应可大幅提高番茄红素的顺式占比和得率，更加适用于工业化生产需要。
上述具体实施方式不以任何形式限制本发明的技术方案，凡是采用等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案均落在本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种超临界CO2-乙醇体系中热致反式番茄红素构型转化的方法，其特征在于：在超临界CO2-乙醇体系中，通过热致异构化反应并联用过滤步骤制备顺式占比80％以上的番茄红素,其步骤如下：
将番茄红素和无水乙醇加入到超临界CO2反应釜中，得到起始反应混合液；室温条件下，从超临界反应釜的底端通入CO2气体，置换出该反应釜中的氧气；关闭出气阀，继续通入CO2,在反应条件范围为温度80～120℃、压力20～45MPa，时间0.5～2.0h条件下搅拌反应；反应完成后，反应装置经冷却至室温、缓慢泄压，得到番茄红素的乙醇反应液，再经过滤脱除难溶于乙醇的反式番茄红素得到含高顺占比番茄红素异构体的乙醇溶液；该溶液进一步经减压蒸发脱除乙醇得到含高顺占比的番茄红素产品。
2.根据权利要求1所述的超临界CO2-乙醇体系中热致反式番茄红素构型转化的方法，其特征在于：所述的番茄红素在乙醇中的含量为0.5～2.5mg/mL。
3.根据权利要求1所述的高顺占比的番茄红素产品，其特征在于：所述的顺式占比80％以上的番茄红素的得率为55％～70％。
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|---|---|---|---|
| CN202211556800.2A Pending CN116023226A (zh) | 2022-12-06 | 2022-12-06 | 一种超临界co2-乙醇体系中热致反式番茄红素构型转化的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116023226A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2300514C1 (ru) * | 2006-03-07 | 2007-06-10 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Способ термической изомеризации альфа-пинена в сверхкритических флюидах |
| CN101314554A (zh) * | 2007-05-29 | 2008-12-03 | 中国科学院理化技术研究所 | 光化学异构化反应从全反式番茄红素合成顺式番茄红素异构体的方法 |
| JP2017019756A (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-26 | カゴメ株式会社 | トマトエキストラクト及びその製造方法、並びにトマトエキストラクトを含んだ飲食品及び化粧品 |
| JP2019071909A (ja) * | 2019-02-21 | 2019-05-16 | カゴメ株式会社 | トマトエキストラクト及びその製造方法、並びにトマトエキストラクトを含んだ飲食品及び化粧品 |
| US20190275097A1 (en) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | Le Thuy Vuong | Lycopene from Momordica Cochinchinnensis Spreng., methods and formulations |
| WO2020158502A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | カゴメ株式会社 | リコピンの超臨界抽出方法及びリコピン含有組成物の製造方法 |
| JP2021045050A (ja) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | 学校法人 名城大学 | トマトパウダー、トマトパウダーの製造方法、及びトマトパウダー抽出物の製造方法 |
-
2022
- 2022-12-06 CN CN202211556800.2A patent/CN116023226A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2300514C1 (ru) * | 2006-03-07 | 2007-06-10 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Способ термической изомеризации альфа-пинена в сверхкритических флюидах |
| CN101314554A (zh) * | 2007-05-29 | 2008-12-03 | 中国科学院理化技术研究所 | 光化学异构化反应从全反式番茄红素合成顺式番茄红素异构体的方法 |
| JP2017019756A (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-26 | カゴメ株式会社 | トマトエキストラクト及びその製造方法、並びにトマトエキストラクトを含んだ飲食品及び化粧品 |
| US20190275097A1 (en) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | Le Thuy Vuong | Lycopene from Momordica Cochinchinnensis Spreng., methods and formulations |
| WO2020158502A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | カゴメ株式会社 | リコピンの超臨界抽出方法及びリコピン含有組成物の製造方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KAZUYA MURAKAMI ET AL.: "The thermal Z-isomerization-induced change in solubility and physical properties of (all-E)-lycopene", BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS, vol. 491, 20 July 2017 (2017-07-20), pages 317 - 322 * |
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