CN115850243A - 一种热活化延迟荧光材料及器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种热活化延迟荧光材料及器件，热活化延迟荧光材料具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的热活化延迟荧光材料给体‑受体(D‑A)之间形成较大的扭转角，有利于获得较小的能隙差(ΔEST)，实现TADF特性；且受体具有较强的供电子能力，有利于发光峰红移；拥有该新型受体的TADF材料可应用于高效的有机发光器件及显示装置。试验结果表明，制备的有机发光器件具有更高的发光效率和更低的电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光技术领域，尤其涉及一种热活化延迟荧光材料及器件。
背景技术
热活化延迟荧光(TADF)材料由于不含贵金属、成本低、合成简单、电致发光性能优异等优点在有机电致发光领域受到了广泛关注。通过从最低三线态(T1)到最低单线态(S1)的反向系间窜越过程(RISC)，TADF分子可以将占大多数的不发光的三线态激子转化为单线态激子，充分利用电致激发过程中产生的激子。
目前，TADF器件效率较低，难以满足器件性能要求。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种热活化延迟荧光材料及器件，制备的器件具有较高的效率。
本发明提供了一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构：
其中，M1为CH，M2为N；或者M1为N，M2为CH；
R1、R2独立的选自供电子基团；
R3选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C40的烷基、取代或未取代的C1～C40的烷氧基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C1～C40的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环基团或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环基团。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种上述热活化延迟荧光材料。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供的热活化延迟荧光材料给体-受体(D-A)之间形成较大的扭转角，有利于获得较小的能隙差(ΔEST)，实现TADF特性；且受体具有较强的供电子能力，有利于发光峰红移；拥有该新型受体的TADF材料可应用于高效的有机发光器件及显示装置。试验结果表明，制备的有机发光器件具有更高的发光效率和更低的电压。
附图说明
图1为本发明制备的有机发光二极管100的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构：
其中，M1为CH，M2为N；或者M1为N，M2为CH；
R1、R2独立的选自供电子基团；
R3选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C40的烷基、取代或未取代的C1～C40的烷氧基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C1～C40的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环基团或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环基团。
可选的，所述R1、R2独立的选自芳香胺基团及其衍生物。
可选的，所述芳香胺基团选自取代或未取代的咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或NH-R4；
R4为取代或非取代的芳基或杂芳基。
可选的，R4为取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基或稠环杂芳基。
可选的，R4为取代或非取代的芴基、咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
可选的，所述咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或R4的取代基独立的选自D、卤素、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、苯基中的一种或多种。
可选的，所述咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或R4的取代基独立的选自D、卤素、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、苯基中的一种或多种。
可选的，所述咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或R4的取代基独立的选自D、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苯基中的一种或多种。
可选的，所述芳香胺基团选自以下任一结构：
#表示连接位置。
可选的，所述R3选自H、D、卤素，取代或未取代的咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或NH-R4；
R4为取代或非取代的芳基或杂芳基。
可选的，R4为取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基或稠环杂芳基。
可选的，R4为取代或非取代的芴基、咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
可选的，所述咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或R4的取代基独立的选自D、卤素、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、苯基中的一种或多种。
可选的，所述咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或R4的取代基独立的选自D、卤素、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、苯基中的一种或多种。
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可选的，所述R3选自以下任一结构：
#表示连接位置。
可选的，所述热活化延迟荧光材料具有以下任一结构：
以本发明提供的化合物C1、C2、C3为例，其制备过程的反应方程式如下：
化合物C1：
化合物C2：
化合物C3：
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种上述热活化延迟荧光材料。
可选的，上述热活化延迟荧光材料用作发光染料。
图1是本发明制备的有机发光二极管100的结构示意图，其包括：基板110，第一电极120，第二电极170，第一电极120和第二电极170之间的发光层140。第一电极120是阳极，空穴从阳极通过注入层130注入到发光层140，可选的，第一电极选自具有高功函的导电材料，例如氧化烟锡(ITO)，氧化烟锌(IZO)和银以一种或多种形式存在。第二电极170是阴极，电子从阴极注入到发光层140，可选的，第二电极选自具有低功函的导电材料，例如钠，钙，镁，铝和银之间的一种或多种以不同的形式存在。发光层140是具有发光主体和发光染料组合的有机膜层。发光染料是由本发明提供的化合物。150代表可选择性的电子传输层(ETL)，160代表可选择性的电子注入层(EIL)。
可选的，除上述所述膜层之外，本发明提供的发光器件可以选择性地包括空穴传输层(HTL)，电子传输层(ETL)，电子注入层(EIL)，并且在需要时可以进一步包括已知的功能层。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
化合物C1的合成
2,5-二溴吡啶(0.24g，1mmol)、咔唑(0.17g，1mmol)、磷酸三钾(0.42，2mmol)、碘化铜(I)(0.01g，0.02mmol)和反式-1,2-二氨基环己烷(0.01g，0.02mmol)均溶于高纯度无水甲苯(15mL)。通过在110℃搅拌至少12小时使反应混合物回流。将上述反应混合物冷却至25℃后，通过硅藻土过滤。然后，使用硅胶柱色谱法获得中间产物M1(0.21g，收率70％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.34(d,J＝1.4Hz,1H),8.10(dd,J＝7.3,1.8Hz,2H),8.04(d,J＝7.5Hz,1H),7.90(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.58(dd,J＝7.2,1.8Hz,2H),7.34(td,J＝7.5,1.7Hz,1H),7.31–7.26(m,3H).
将中间产物M1(0.32 g，1 mmol)溶于无水四氢呋喃(THF，10mL)中，溶液在N2气氛下冷却至-78℃。正丁基锂(1.6M，溶剂正己烷，0.75 mL)用注射器滴加，持续30min。在-78℃下进一步搅拌溶液1 h。在上述溶液中加入氧硼酸三异丙酯(0.23 g，1.2 mmol)，然后在-78℃下搅拌1 h 。然后将反应液缓慢加热至室温，搅拌过夜。加入盐酸(HCl，2 M，2 mL)，再搅拌30 min。溶液用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，在无水硫酸镁上干燥，过滤，蒸发。粗产物经柱层析纯化得到化合物M2(0.23g，收率80％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.79(d,J＝1.5Hz,1H),8.14–8.07(m,3H),7.81(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.56–7.49(m,2H),7.28(dddd,J＝6.2,5.3,3.7,1.3Hz,4H),6.98(s,2H).
将2,4,6-三氯嘧啶-5-甲腈(0.21g，1mmol)、咔唑(0.34g，2mmol)和氢化钠(0.29g，1.2mmol)混合，倒入四氢呋喃(15mL)。反应混合物在室温下搅拌过夜。用NH4Cl水溶液淬灭反应，混合物用氯仿萃取。在无水硫酸镁上干燥，过滤，蒸发。粗产物经柱层析纯化得到化合物M3(0.31g，收率70％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.16(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.53(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.36(dtd,J＝19.6,7.4,1.5Hz,4H),7.24(td,J＝7.5,1.5Hz,4H).
中间产物M3(0.47g，1.0mmol)，中间产物M2(0.32 g，1.1 mmol)，Pd(PPh3)4(0.06g，0.05mmol)，K2CO3溶液(2 M，1mL)和甲苯(30mL)氮气下回流12h。将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取三次。有机相用无水硫酸镁干燥、过滤、蒸发。粗产物以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，经硅胶柱层析纯化得到化合物C1(0.53g，收率81％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ9.15(d,J＝1.6Hz,1H),8.43(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),8.32(d,J＝7.4Hz,1H),8.17(dd,J＝7.5,1.6Hz,4H),8.13(dd,J＝7.3,1.6Hz,2H),7.65(dd,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.59(dd,J＝7.3,1.6Hz,2H),7.39(td,J＝7.5,1.5Hz,3H),7.35(ddt,J＝9.5,7.5,1.6Hz,3H),7.31(d,J＝1.7Hz,1H),7.28(td,J＝7.5,1.6Hz,5H).
[M]+calcd for C46H27N7,677.23；found,677.12.
实施例2
化合物C2的合成
2,5-二溴吡啶(0.24g，1mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(0.21g，1mmol)、磷酸三钾(0.42，2mmol)、碘化铜(I)(0.01g，0.02mmol)和反式-1,2-二氨基环己烷(0.01g，0.02mmol)均溶于高纯度无水甲苯(15mL)。通过在110℃搅拌至少12小时使反应混合物回流。将上述反应混合物冷却至25℃后，通过硅藻土过滤。然后，使用硅胶柱色谱法获得中间产物M4(0.25g，收率70％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.20(d,J＝1.6Hz,1H),7.60(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.19(d,J＝1.7Hz,1H),7.18(d,J＝1.6Hz,1H),7.17(t,J＝1.8Hz,1H),7.15(d,J＝1.4Hz,1H),7.11–7.10(m,2H),7.09(dd,J＝2.9,1.2Hz,1H),7.08(d,J＝3.2Hz,1H),7.06(s,1H),1.54(s,6H).
将中间产物M4(0.36 g，1 mmol)在无水四氢呋喃(THF，10 mL)中，溶液在N2气氛下冷却至-78℃。正丁基锂(1.6M，溶剂正己烷，0.75 mL)用注射器滴加，持续30 min。在-78℃下进一步搅拌溶液1 h 。在上述溶液中加入氧硼酸三异丙酯(0.23 g，1.2mmol)，然后在-78℃下搅拌1 h 。然后将反应液缓慢加热至室温，搅拌过夜。加入盐酸(HCl，2 M，2 mL)，再搅拌30 min。溶液用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，在无水硫酸镁上干燥，过滤，蒸发。粗产物经柱层析纯化得到化合物M5(0.26g，收率80％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.99(d,J＝1.5Hz,1H),7.76(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.17(d,J＝1.6Hz,1H),7.16(d,J＝1.1Hz,1H),7.14(d,J＝1.0Hz,2H),7.09(d,J＝1.6Hz,1H),7.08–7.07(m,1H),7.06–7.05(m,1H),7.04(d,J＝1.5Hz,1H),6.97(s,2H),6.92(d,J＝7.5Hz,1H),1.54(s,6H).
将2,4,6-三氯嘧啶-5-甲腈(0.21g，1mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(0.42g，2mmol)和氢化钠(0.29g，1.2mmol)混合，倒入四氢呋喃(15mL)。反应混合物在室温下搅拌过夜。用NH4Cl水溶液淬灭反应，混合物用氯仿萃取。在无水硫酸镁上干燥，过滤，蒸发。粗产物经柱层析纯化得到化合物M6(0.39g，收率70％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.21(td,J＝7.3,1.5Hz,4H),7.16(ddd,J＝7.5,3.6,1.7Hz,8H),7.06(td,J＝7.3,1.6Hz,4H),1.54(s,12H).
中间产物M6(0.55g，1.0mmol)，中间产物M5(0.36 g，1.1 mmol)，Pd(PPh3)4(0.06g，0.05mmol)，K2CO3溶液(2 M，1mL)和甲苯(30mL)氮气下回流12 h。将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取三次。有机相用无水硫酸镁干燥、过滤、蒸发。粗产物以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，经硅胶柱层析纯化得到化合物C2(0.65g，收率81％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.90(d,J＝1.6Hz,1H),8.10(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.23(t,J＝1.6Hz,1H),7.22(d,J＝1.6Hz,3H),7.20(t,J＝1.6Hz,2H),7.18(dd,J＝2.4,1.2Hz,2H),7.17(t,J＝1.4Hz,3H),7.15(d,J＝1.6Hz,3H),7.14(d,J＝1.4Hz,2H),7.10(s,1H),7.08(d,J＝1.5Hz,1H),7.06(d,J＝1.5Hz,3H),7.04(d,J＝1.5Hz,3H),7.03(d,J＝1.4Hz,1H),1.56(d,J＝1.8Hz,18H).
[M]+calcd for C55H45N7,803.37；found,803.23.
实施例3
化合物C3的合成
2,5-二溴吡啶(0.24g，1mmol)、吩噁嗪(0.18g，1mmol)、磷酸三钾(0.42，2mmol)、碘化铜(I)(0.01g，0.02mmol)和反式-1,2-二氨基环己烷(0.01g，0.02mmol)均溶于高纯度无水甲苯(15mL)。通过在110℃搅拌至少12小时使反应混合物回流。将上述反应混合物冷却至25℃后，通过硅藻土过滤。然后，使用硅胶柱色谱法获得中间产物M7(0.24g，收率70％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.16(d,J＝1.4Hz,1H),7.58(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.36(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H),7.10(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),7.08(d,J＝1.6Hz,1H),7.06–7.05(m,1H),7.04(d,J＝1.7Hz,1H),7.02(d,J＝1.6Hz,1H),6.80(dd,J＝7.4,1.7Hz,2H).
将中间产物M7(0.34 g，1 mmol)在无水四氢呋喃(THF，10 mL)中，溶液在N2气氛下冷却至-78℃。正丁基锂(1.6M，溶剂正己烷，0.75 mL)用注射器滴加，持续30min。在-78℃下进一步搅拌溶液1 h 。在上述溶液中加入氧硼酸三异丙酯(0.23 g，1.2mmol)，然后在-78℃下搅拌1 h 。然后将反应液缓慢加热至室温，搅拌过夜。加入盐酸(HCl，2 M，2 mL)，再搅拌30 min。溶液用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，在无水硫酸镁上干燥，过滤，蒸发。粗产物经柱层析纯化得到化合物M8(0.24g，收率80％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.01(d,J＝1.4Hz,1H),7.72(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.39(dd,J＝6.8,2.2Hz,2H),7.09(s,2H),7.08(d,J＝2.0Hz,1H),7.07(dd,J＝2.4,1.7Hz,1H),7.06(d,J＝2.0Hz,1H),7.04(d,J＝2.0Hz,1H),6.84(dd,J＝6.9,2.2Hz,2H),6.75(d,J＝7.5Hz,1H).
将2,4,6-三氯嘧啶-5-甲腈(0.21g，1mmol)、吩噁嗪(0.36g，2mmol)和氢化钠(0.29g，1.2mmol)混合，倒入四氢呋喃(15mL)。反应混合物在室温下搅拌过夜。用NH4Cl水溶液淬灭反应，混合物用氯仿萃取。用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发。粗产物经柱层析纯化得到化合物M9(0.35g，收率70％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.37(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.15(td,J＝7.4,1.6Hz,4H),7.06(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H),7.04(dd,J＝1.5,0.7Hz,1H),7.02(d,J＝1.5Hz,1H),6.77(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H).
中间产物M9(0.50g，1.0mmol)，中间产物M8(0.33 g，1.1 mmol)，Pd(PPh3)4(0.06g，0.05mmol)，K2CO3溶液(2 M，1mL)和甲苯(30 mL)氮气下回流12 h。将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取三次。有机相用无水硫酸镁干燥、过滤、蒸发。粗产物以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，经硅胶柱层析纯化得到化合物C3(0.59g，收率81％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.89(d,J＝1.5Hz,1H),8.07(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.38(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.23(d,J＝1.7Hz,1H),7.22(d,J＝1.7Hz,1H),7.19(d,J＝1.6Hz,1H),7.18–7.15(m,4H),7.14(d,J＝1.5Hz,1H),7.07(dtd,J＝14.9,7.4,1.6Hz,6H),6.97(d,J＝7.5Hz,1H),6.79(ddd,J＝7.4,5.8,1.5Hz,6H).
[M]+calcd for C46H27N7O3,725.22；found,725.
按照上述相同的方法制备化合物C4～C7，并对化合物C1～C7进行高斯模拟计算，得到各个化合物的HOMO、LUMO、S1和T1的数值。结果如表1所示。
表1
器件实施例1：
真空环境下，在ITO玻璃基板上依次热沉积以下有机膜层：
1：空穴注入层，化合物HT和HI共同沉积在ITO电极之上形成10nm有机膜层，体积比例(97:3)；
2：空穴传输层，化合物HT蒸镀到空穴注入层之上形成120nm的有机膜层；
3：发光层，化合物H1和化合物C1共同沉积在空穴传输层之上形成20nm的有机膜层，体积比例(98：2)；
4：电子传输层，化合物ET和Liq共同沉积在发光层之上形成30nm的有机膜层，体积比例(50：50)；
5：阴极，蒸镀120nm的铝作为阴极。
器件实施例2和器件实施例3的制作方法和器件实施例1相同，不同的是器件实施例2发光层所选掺杂剂为实施例化合物C2，器件实施例3所选的掺杂剂为实施例化合物C3。
器件中所使用的化合物结构如下所示：
器件对比例1
以与器件实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物D1代替实验例1中的化合物C1。
OLED器件制备好之后，通过标准方法表征所述OLED器件，测定电压(v)、发光峰位置(nm)、电流效率(cd/A)，和半峰宽(nm)。其中驱动电压，发光峰位置及电流效率均为电流密度J＝10mA/cm2下的测定值，并将各种OLED的测试数据汇总到表2中。
表2
如表2所示，本发明实施例制备的OLED发光器件与对比例中的OLED发光器件相比，性能更为优异，结果表明本发明中的化合物用作发光染料时，其制备的发光器件有更好的性能表现。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种热活化延迟荧光材料，具有式Ⅰ所示结构：
其中，M1为CH，M2为N；或者M1为N，M2为CH；
R1、R2独立的选自供电子基团；
R3选自H、D、卤素、取代或未取代的C1～C40的烷基、取代或未取代的C1～C40的烷氧基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C6～C40的芳基、取代或未取代的C1～C40的杂芳基、取代或未取代的C1～C60的硅基、取代或未取代的C6～C60的芳族稠环基团或取代或未取代的C1～C60的杂芳族稠环基团。
2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述R1、R2独立的选自芳香胺基团及其衍生物。
3.根据权利要求2所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述芳香胺基团选自取代或未取代的咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或NH-R4；
R4为取代或非取代的芳基或杂芳基。
4.根据权利要求3所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或R4的取代基独立的选自D、卤素、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、苯基中的一种或多种。
5.根据权利要求3所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述芳香胺基团选自以下任一结构：
#表示连接位置。
6.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述R3选自H、D、卤素，取代或未取代的咔唑基、吲哚并咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯胺基或NH-R4；
R4为取代或非取代的芳基或杂芳基。
7.根据权利要求6所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述R3选自以下任一结构：
#表示连接位置。
8.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料具有以下任一结构：
9.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-8任一项所述的热活化延迟荧光材料。
10.一种显示面板，包括权利要求9所述的有机发光器件。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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