CN115745964A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
一种有机化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115745964A CN115745964A CN202211352259.3A CN202211352259A CN115745964A CN 115745964 A CN115745964 A CN 115745964A CN 202211352259 A CN202211352259 A CN 202211352259A CN 115745964 A CN115745964 A CN 115745964A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- organic compound
- organic
- heteroarylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- -1 anthracyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 19
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 8
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 54
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 52
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTLUPHDWSUGAOS-UHFFFAOYSA-N 4-iodopyridine Chemical compound IC1=CC=NC=C1 RTLUPHDWSUGAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- JLGXRQBMJFAZRY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 JLGXRQBMJFAZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOIZQBACFQBULG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1 AOIZQBACFQBULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNWRLMRKDSGSPL-UHFFFAOYSA-N 5-iodopyrimidine Chemical compound IC1=CN=CN=C1 DNWRLMRKDSGSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMGZBKVDWJCETD-UHFFFAOYSA-N S1C=CC=C1.C1(CCCCC1)PC1CCCCC1 Chemical compound S1C=CC=C1.C1(CCCCC1)PC1CCCCC1 BMGZBKVDWJCETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFJMFSWCBVEHBA-UHFFFAOYSA-M copper(i)-thiophene-2-carboxylate Chemical compound [Cu+].[O-]C(=O)C1=CC=CS1 SFJMFSWCBVEHBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- JMEHJSLAEBLPEK-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-yl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=CC=NC=C1 JMEHJSLAEBLPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，本发明的有机化合物属于一种具有特定大共轭稠环结构的材料，具有合适的HOMO和LUMO值，有效提高电子传输的能力；具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率，降低注入势垒，降低器件运行电压；并且能够提升电子传输速率，平衡电子和空穴注入，提升器件发光效率和寿命；使用本发明所述有机化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于电致发光材料领域，涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
传统电致发光器件中使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料，在这一领域，研究人员做了大量的探索性工作。
设计开发稳定高效的，能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度，且与金属Yb或Liq有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料，降低阈值电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
现有的电子传输材料玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低和热稳定性较差。长时间后很容易结晶，分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低。
因此，在本领域中，进一步开发能够使得器件具有稳定的性能，降低其驱动电压并提高其器件发光效率和寿命的材料仍是研究的重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中X选自O，S或者NR；R选自H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
Z1至Z11选自N或者C，且其中Z1至Z3中至少一个为N；
L选自单键或取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
Ar1至Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C30亚芳基、或者取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
所述取代的C5-C30亚芳基或取代的C4-C30杂亚芳基中取代基选自C5-C20亚芳基、或者C4-C20杂亚芳基。
在本发明中，所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C4-C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C5-C20各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
所述C4-C20各自独立地可以为C5、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
在本发明中，所述有机化合物具有电化学还原性可逆性，具有足够高的还原电位，利于电子传输，具有合适的HOMO能级与LUMO能级，使电子的注入势垒最小，从而使得器件能够具有较低的开启和工作电压，并且具有一定的空穴阻挡能力，电子迁移率高，保证器件中电子能够在发光层中复合，使得激子的产生速率提高，玻璃化温度Tg和热分解稳定性高，进而避免器件在工作时产生的焦耳热对器件寿命和效率的影响；所述有机化合物成膜性好，成膜均匀性好，无针孔状，呈现非晶性的薄膜形态，避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减。
本发明的有机化合物属于一种具有特定大共轭稠环结构的材料，能够使得使用其的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明的目的之二在于提供一种电子阻挡材料，所述电子阻挡材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物属于一种具有特定大共轭稠环结构的材料，具有合适的HOMO和LUMO值，有效提高电子传输的能力；具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率，降低注入势垒，降低器件运行电压；并且能够提升电子传输速率，平衡电子和空穴注入，提升器件发光效率和寿命；使用本发明所述有机化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中X选自O，S或者NR；R选自H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
Z1至Z11选自N或者C，且其中Z1至Z3中至少一个为N；
L选自单键或取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
Ar1至Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C30亚芳基、或者取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
所述取代的C5-C30亚芳基或取代的C4-C30杂亚芳基中取代基选自C5-C20亚芳基、或者C4-C20杂亚芳基。
在本发明中，所述C5-C30各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C4-C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C29等。
所述C5-C20各自独立地可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
所述C4-C20各自独立地可以为C5、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
在本发明中，所述有机化合物具有电化学还原性可逆性，具有足够高的还原电位，利于电子传输，具有合适的HOMO能级与LUMO能级，使电子的注入势垒最小，从而使得器件能够具有较低的开启和工作电压，并且具有一定的空穴阻挡能力，电子迁移率高，保证器件中电子能够在发光层中复合，使得激子的产生速率提高，玻璃化温度Tg和热分解稳定性高，进而避免器件在工作时产生的焦耳热对器件寿命和效率的影响；所述有机化合物成膜性好，成膜均匀性好，无针孔状，呈现非晶性的薄膜形态，避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减。
本发明的有机化合物属于一种具有特定大共轭稠环结构的材料，能够使得使用其的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
在一些实施方案中，所述有机化合物具有如式II所示结构：
其中X选自O，S或者NR；R选自H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
Z1至Z14选自N或者C，且其中Z1至Z3中至少一个为N，Z12至Z16中至少一个为N；
L选自单键或取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
所述取代的C5-C30亚芳基或取代的C4-C30杂亚芳基中取代基选自C5-C20亚芳基、或者C4-C20杂亚芳基。
在本发明中使用具有式II结构的有机化合物，能够扩大LUMO分布，有利于电子的传输，提高器件效率。
在一些实施方案中，式I所示结构或式II所示结构中，R选自H、氘、卤素、氰基或者取代或未取代如下基团：苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基，所述取代的取代基为卤素或C1-C5烷基。
在一些实施方案中，式I所示结构或式II所示结构中，X优选为O或NR。
在一些实施方案中，式I所示结构或式II所示结构中，Z1至Z3均为N。
在一些实施方案中，式I所示结构或式II所示结构中，L选自单键、
Z独立地选自C或者N，波浪线代表基团的连接位点。
在一些实施方案中，式I所示结构中，Ar1至Ar3选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基苯基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、1-苯基苯并咪唑基、2-苯基苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基，所述取代的取代基为卤素或C1-C5烷基。
在一些实施方案中，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种电子阻挡材料，所述电子阻挡材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
在一些实施方案中，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层的材料包括如上所述的有机化合物中的至少一种。
在一些实施方案中，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如上所述的有机化合物中的至少一种。
本发明所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括如目的之五所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
制备实施例
化合物A1的制备
在反应器中，依次加入100ml乙醇、10-氨基-9-菲醇(21.0g，100mmol)、NBS(2.5g，220mmol)和硝酸铜(1.3g，10mmol)，室温搅拌0.5h，然后升温至50℃保持3h，直至反应完全。降温至20℃，将反应液倒入100ml水中，搅拌2h。抽滤，滤饼以100ml水室温搅拌1h，抽滤，50℃干燥，得M1-1(24.1g，84％)。
在反应容器中加入M1-1(29.0g，101mmol)和甲酸三乙酯(20mL)。将所得混合物回流9小时，直到反应完全。然后除去甲酸三乙酯。残余物经柱层析分离得到M1-2(25.8g，86％)。
将铜(I)噻吩-2-羧酸盐(0.1g，0.5mmol)、2,2'-联吡啶(0.1g，0.5mmol)、锂在氮气氛下用磁力搅拌棒加入叔丁醇盐(2.0g,25mmol)和无水N,N-二甲基甲酰胺(50ml，0.2M)。搅拌5分钟后，溶剂颜色由浅绿色变为浅黄色，将M1-2(3.0g，10mmol)和4-碘吡啶(8.2g，40mmol)加入混合物中。然后将得到的溶液用蓝色LED照射，并在室温下搅拌16小时。使用乙酸乙酯作为洗脱剂，在硅胶垫上过滤所得悬浮液并真空蒸发。将残余物通过柱层析分离得到产物M1-3 2.99g。(产率：80％)。
氮气氛围下将中间体M1-3(7.3g,19.55mmol)，双硼酸频哪醇酯(5.96g，23.46mmol)，Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)，KOAc(3.84g,39.11mmol)与100ml甲苯混合，在100℃下搅拌8小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到7.3g(产率：88％)的中间体M1-4。
氮气流下的中间体M1-4(8.4g，20.0mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.7g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g，0.98mmol)、K2CO3(8.11g，58.66mmol)将100ml甲苯、25ml H2O和25ml EtOH混合并在110℃搅拌4小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到10.9g(产率：90％)的目标化合物A1。
化合物A7的制备
M2-1的制备方法与M1-3一致，按照M1-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将4-碘吡啶换为5-碘嘧啶即可。
M2-2的制备方法与M1-4一致，按照M1-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-3换为M2-1即可。
A7的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-4换为M2-2即可。
化合物A14的制备
A14的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪即可。
化合物A17的制备
M3-1的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将10-氨基-9-菲醇换为菲[9,10-d]恶唑即可。
M3-2的制备方法与M1-3一致，按照M1-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-2换为M3-1即可。
M3-3的制备方法与M1-4一致，按照M1-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-3换为M3-2即可。
A17的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-4换为M3-3即可。
化合物A23的制备
将咔唑(20.5g,122.7mmol)、2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(37.0g,122.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g,1.2mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(1.02g,2.5mmol)以及叔丁醇钠(17.9g,186mmol)加入甲苯(240mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体M4-3(42.4g，收率80％)。
A23的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为M4-1即可。
化合物A42的制备
氮气流下的中间体2,4-二溴-6-(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(10.0g，28.82mmol)、1-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯甲醛-2-基)-1H苯并咪唑(18.5g，57.81mmol)、Pd(PPh3)4(2.26g，1.96mmol)、K2CO3(16.22g，117.32mmol)将250mL甲苯、50mL H2O和50mL EtOH混合并在110℃搅拌4h。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。
除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到14.58g(产率：88％)的目标化合物M5-1。
A42的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为M5-1即可。
化合物A50的制备
A50的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为2-(4-溴-1-萘基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪即可。
化合物A51的制备
氮气流下的中间体2-氯-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯甲醛-2-基)吡啶(4.8g，20.1mmol)、2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.3g，29.9mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g，0.98mmol)、K2CO3(8.11g，58.66mmol)将100ml甲苯、25ml H2O和25ml EtOH混合并在110℃搅拌4小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到6.2g(产率：90％)的目标化合物M6-1。
A51的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为M6-1即可。
化合物B14的制备
B14的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，采用相同的摩尔比可得B14。
化合物C1的制备
于反应器中加入化合物9,10-菲二酮(11.6g,55.8mmol)、250ml二氯甲烷、缓慢加入3ml浓硫酸，加料完毕后室温搅拌下分多次加入12ml N-溴代丁二酰亚胺，加料完毕后，室温搅拌反应12小时，HPLC监测反应完毕后，停止反应，向反应液中加入500ml乙醇，析出固体，将固体过滤得滤饼，滤饼使用甲苯热煮3小时后降至室温后过滤得8.8g(产率：55％)的目标化合物M7-1。
将M7-1(41g,143.4mmol)、23ml甲醛、560ml冰醋酸和乙酸铵(230.7g,2.99mol)的混合物回流4小时。冷却后，将反应混合物用600ml水稀释并用浓氨水中和至中性。得到沉淀。过滤，用水、丙酮、二氯甲烷和乙醚洗涤，然后干燥，得到40.3g(95％产率)的M7-2。
将含K3PO4(67.0g,300mmol)的反应器中用热风枪真空干燥3分钟，冷却至室温后充入氩气。Ni(OTf)2(3.6g,10mmol)、M7-2(29.6g,100mmol)、4-吡啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯(24.9g,150mmol)和3,4-双(二环己基膦)噻吩(5.7g,12mmol)置于氩气氛下的反应器中。然后在氩气流下向其中加入干燥脱气的叔戊醇(400mL)。将反应混合物在120℃搅拌36小时。将反应混合物冷却至室温后，混合物用EtOAc稀释，有机层用水和盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤。滤液真空浓缩，残余物通过快速硅胶柱色谱纯化，得到29.8g(80％产率)M7-3。
M7-4的制备方法与M1-4一致，按照M1-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-3换为M7-3即可。
C1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-4换为M7-4即可。
化合物C14的制备
C14的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-4换为M7-4,将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪即可。
化合物D1的制备
D1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪换为4-溴-5'-苯基-1,1':3',1”-三联苯即可。
化合物D2的制备
D1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换为M1-2，将M1-4替换为2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪即可。
对在上述实施例中合成的化合物通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析以及元素分析可以确定，将其结果示于下述表1。
表1
器件实施例
比较例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在上述准备的ITO透明电极上，依次热真空沉积以下化合物
和
而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀下述化学式
而形成空穴传输层。随后真空蒸镀
作为电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，将下述化合物[BH]和[BD]以96:4的重量比、以膜厚度
进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，真空沉积作为空穴阻挡层的
接着真空蒸镀以1:1的重量比的ET和Liq至
随后真空沉积Liq化合物至
的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上，以10:1的重量比依次沉积镁和银，厚度为
铝的厚度为
形成阴极，从而制造有机发光二极管。
实施例1-1～1-11和比较例1-2～1-4使用与比较例1-1相同的方法，只是使用表2所示的化合物作为空穴阻挡层材料，制造了对应的发光器件。
比较例1-3中使用的材料D1结构如下：
比较例1-4中使用的材料D2结构如下：
对上述有机发光器件，在10mA/cm2电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表2。
表2
| 名称 | 电子阻挡层 | 电压(V) | 电流效率(cd/A) | LT95(h) |
| 实施例1-1 | A1 | 3.51 | 6.01 | 182 |
| 实施例1-2 | A7 | 3.54 | 5.84 | 169 |
| 实施例1-3 | A14 | 3.50 | 6.14 | 190 |
| 实施例1-4 | A17 | 3.55 | 5.52 | 171 |
| 实施例1-5 | A23 | 3.67 | 5.34 | 174 |
| 实施例1-6 | A42 | 3.60 | 5.30 | 165 |
| 实施例1-7 | A50 | 3.56 | 5.77 | 180 |
| 实施例1-8 | A51 | 3.59 | 5.54 | 176 |
| 实施例1-9 | B14 | 3.72 | 5.61 | 179 |
| 实施例1-10 | C1 | 3.66 | 5.60 | 175 |
| 实施例1-11 | C14 | 3.64 | 5.80 | 186 |
| 比较例1-1 | HB | 4.34 | 4.87 | 108 |
| 比较例1-2 | LG-03 | 3.85 | 5.26 | 161 |
| 比较例1-3 | D1 | 4.92 | 3.15 | 113 |
| 比较例1-4 | D2 | 4.41 | 4.11 | 64 |
由表2可以看出，使用本发明的有机化合物作为有机电致发光器件的电子阻挡层材料，其器件具有较低的驱动电压(3.72V以下)，较高的电流效率(5.30cd/A以上)和较长的寿命(165h以上)。
比较例2-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在上述准备的ITO透明电极上，依次热真空沉积以下化合物
和
而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀下述化学式
而形成空穴传输层。随后真空蒸镀
作为电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，将下述化合物[BH]和[BD]以96:4的重量比、以膜厚度
进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，真空沉积作为空穴阻挡层的
接着真空蒸镀以1:1的重量比的LG-03和Liq至
随后真空沉积Liq化合物至
的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上，以10:1的重量比依次沉积镁和银，厚度为
铝的厚度为
形成阴极，从而制造有机发光二极管。
实施例2-1～2-11使用与比较例2-1～2-3相同的方法，只是使用表3所示的化合物作为电子传输层材料，制造了对应的发光器件。
对上述有机发光器件，在10mA/cm2电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表3。
表3
| 名称 | 电子传输层 | 电压(V) | 电流效率(cd/A) | LT95(h) |
| 实施例2-1 | A1 | 3.43 | 6.71 | 201 |
| 实施例2-2 | A7 | 3.46 | 6.21 | 187 |
| 实施例2-3 | A14 | 3.42 | 6.69 | 210 |
| 实施例2-4 | A17 | 3.47 | 6.04 | 194 |
| 实施例2-5 | A23 | 3.59 | 5.85 | 191 |
| 实施例2-6 | A42 | 3.52 | 5.72 | 182 |
| 实施例2-7 | A50 | 3.48 | 6.27 | 199 |
| 实施例2-8 | A51 | 3.51 | 5.96 | 193 |
| 实施例2-9 | B14 | 3.64 | 6.04 | 197 |
| 实施例2-10 | C1 | 3.58 | 6.13 | 190 |
| 实施例2-11 | C14 | 3.56 | 6.23 | 204 |
| 比较例2-1 | LG-03 | 3.75 | 5.20 | 158 |
| 比较例2-2 | D1 | 6.65 | 3.34 | 106 |
| 比较例2-3 | D2 | 4.02 | 4.74 | 59 |
由表3可以看出，使用本发明的有机化合物作为有机电致发光器件的电子传输层材料，其器件具有较低的驱动电压(3.64V以下)，较高的电流效率(5.72cd/A以上)和较长的寿命(182h以上)。
可见，与使用不包括在化学式1中的化合物的比较例的有机发光器件相比，使用本发明的化合物作为电子阻挡层材料或电子传输层材料的实施例的有机发光器件表现出优异的器件特性.
通常，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折衷关系，可以看出与比较例的器件相比，因此可以确认当改变化学式1中取代基或者原子的种类，可以调节电子传输速率，进而调节器件载流子的平衡，表现出明显改善。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中X选自O，S或者NR；R选自H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
Z1至Z11选自N或者C，且其中Z1至Z3中至少一个为N；
L选自单键或取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
Ar1至Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C30亚芳基、或者取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
所述取代的C5-C30亚芳基或取代的C4-C30杂亚芳基中取代基选自C5-C20亚芳基、或者C4-C20杂亚芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II所示结构：
其中X选自O，S或者NR；R选自H、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
Z1至Z14选自N或者C，且其中Z1至Z3中至少一个为N，Z12至Z16中至少一个为N；
L选自单键或取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的C5-C30亚芳基、取代或未取代的C4-C30杂亚芳基；
所述取代的C5-C30亚芳基或取代的C4-C30杂亚芳基中取代基选自C5-C20亚芳基、或者C4-C20杂亚芳基。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，R选自H、氘、卤素、氰基或者取代或未取代如下基团：苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基，所述取代的取代基为卤素或C1-C5烷基。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，Z1至Z3均为N。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，L选自单键、
Z独立地选自C或者N，波浪线代表基团的连接位点。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1至Ar3选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基苯基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、1-苯基苯并咪唑基、2-苯基苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基，所述取代的取代基为卤素或C1-C5烷基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
8.一种电子阻挡材料，其特征在于，所述电子阻挡材料包括如权利要求1～7中任一项所述的有机化合物。
9.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括如权利要求1～7中任一项所述的有机化合物。
10.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1～7任一项所述的有机化合物中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层的材料包括如权利要求1～7任一项所述的有机化合物中的至少一种。
12.根据权利要求10所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如权利要求1～7任一项所述的有机化合物中的至少一种。
13.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求9-12中任一项所述的OLED器件。
14.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求13所述的显示面板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211352259.3A CN115745964A (zh) | 2022-10-31 | 2022-10-31 | 一种有机化合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211352259.3A CN115745964A (zh) | 2022-10-31 | 2022-10-31 | 一种有机化合物及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115745964A true CN115745964A (zh) | 2023-03-07 |
Family
ID=85354902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211352259.3A Pending CN115745964A (zh) | 2022-10-31 | 2022-10-31 | 一种有机化合物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115745964A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108409721A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-17 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机发光材料及有机发光二极管器件 |
| WO2021230681A1 (ko) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN114075185A (zh) * | 2021-01-28 | 2022-02-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
-
2022
- 2022-10-31 CN CN202211352259.3A patent/CN115745964A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108409721A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-17 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机发光材料及有机发光二极管器件 |
| WO2021230681A1 (ko) * | 2020-05-13 | 2021-11-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN114075185A (zh) * | 2021-01-28 | 2022-02-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101044843B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| KR100989467B1 (ko) | 신규한 플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| EP2719743B1 (en) | Novel compounds and organic electronic device using same | |
| KR100813385B1 (ko) | 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| CN107759638B (zh) | 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件 | |
| JP2013136582A (ja) | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
| CN113227082A (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN110698458A (zh) | 一种有机发光材料及其应用 | |
| CN113754641B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN116283909B (zh) | 一种有机电子传输材料及其制备方法与应用 | |
| CN110776513B (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
| CN108368066B (zh) | 化合物和包含其的有机电子元件 | |
| KR101401847B1 (ko) | 신규한 화합물 유도체 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전기소자 | |
| CN109336782B (zh) | 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN109053555B (zh) | 一种含氰基结构的化合物及其有机发光器件 | |
| CN111328329A (zh) | 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN111655704A (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR101405736B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| CN115745964A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN115043852B (zh) | 一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用 | |
| CN107488182B (zh) | 化合物及利用它的有机发光元件 | |
| CN111344285A (zh) | 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN109273616B (zh) | 一种有机发光器件 | |
| CN114230597B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN111848636B (zh) | 一种电子注入材料及有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |