CN115737899A - 高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂及其制备方法，高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂包括氰基丙烯酸正丁酯单体、聚醚增稠剂、聚酯增稠剂和增塑剂，所述聚醚增稠剂为聚乙二醇（PEG）,所述聚酯增稠剂为聚乳酸‑羟基乙酸共聚物（PLGA）。本发明通过添加PEG和PLGA对氰基丙烯酸正丁酯进行增稠，不仅增稠效果明显，而且对人体安全；采用增稠和灭菌两步一体的方案，不仅保证增稠效果，还简化了生产制程，且性能稳定优异，提升产品的货架期。
Description
技术领域
本发明涉及氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂领域，具体涉及一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂及其制备方法。
背景技术
氰基丙烯酸酯是一种化学粘合剂，结构式为NC-C=CH2COOR。R可以是甲基、乙基、丁基、辛基等基团。这类粘合剂在遇到血液等阴离子或有机胺类物质后迅速聚合，发挥粘合和栓塞的作用。从1960年代开始，氰基丙烯酸酯已经被作为粘合剂用于人体。目前，氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸正丁酯、氰基丙烯酸正辛酯和氰基丙烯酸仲辛酯已经被广泛用于临床体表皮肤粘合剂。其中，氰基丙烯酸正丁酯因为毒性较低，已经被广泛用于体内止血和栓塞治疗。
但是，氰基丙烯酸正丁酯聚合固化速度较快，聚合固化放热也比较严重，固化产物比较硬，不能满足静脉曲张腔内闭合手术的需求。目前国内针对静脉曲张腔内闭合手术使用的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂还处于一定程度的技术空白状态。因此，本发明通过加入塑化剂等添加剂，适当延缓聚合固化时间，降低固化放热，提高固化产物的柔顺性，以适应设计静脉曲张闭合系统的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂及其制备方法，用以解决现有技术中的氰基丙烯酸正丁酯不能满足静脉曲张腔内闭合手术的需求，国内针对静脉曲张腔内闭合手术使用的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂还处于一定程度的技术空白状态的问题。
本发明一方面提供了一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂，包括氰基丙烯酸正丁酯单体、聚醚增稠剂、聚酯增稠剂和增塑剂，所述聚醚增稠剂为PEG,所述聚酯增稠剂为PLGA。
进一步的，所述增塑剂为DBS、TEC、ATEC、ATBC中的一种或几种。
进一步的，所述PEG的分子量为1000-50000。
进一步的，所述PLGA的分子量为5000-100000，所述PLGA为PLGA（50:50）、PLGA（75:25）、PLGA（85:15）。
本发明另一方面提供一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）按比例称取一定量的氰基丙烯酸正丁酯、PEG、PLGA、增塑剂加入反应釜中并密封；
（2）将步骤（1）密封装有反应物的反应釜移入油浴锅中，开启搅拌，持续搅拌反应；
（3）搅拌完成后停止加热，温度降至室温；
（4）打开反应釜，将反应釜内反应完成的粘合剂进行分装；
（5）将分装完成的粘合剂移入高温烘箱进行灭菌处理。
进一步的，所述步骤（1）中，增塑剂为DBS，按重量份计，各组分比例分别为：氰基丙烯酸正丁酯30份、PEG0.5份、PLGA0.2份、DBS6份。
进一步的，所述步骤（2）中油浴锅的温度为75-85℃，所述搅拌速度为250-350 r/min，搅拌反应时间为1-1.5h。
进一步的，所述步骤（5）中烘箱的温度为160-180℃，灭菌时间为0.5-1h。
采用上述本发明技术方案的有益效果是：
本发明通过添加PEG和PLGA对氰基丙烯酸正丁酯进行增稠，不仅增稠效果明显，而且对人体安全；采用增稠和灭菌两步一体的方案，不仅保证增稠效果，还简化了生产制程，且性能稳定优异，提升产品的货架期。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
1、称取氰基丙烯酸正丁酯30g，PEG(2000)0.5g，PLGA（75：25，17000）0.2g，DBS 6g加入100ml反应釜中，密封；
2、将密封装有反应物的反应釜移入80℃油浴锅中，开启搅拌，搅拌速度300r/min，持续时间1h；
3、反应完成后，停止加热和搅拌，温度降至室温；
4、温度降低至室温后打开反应釜，并把反应釜内预增稠了的粘合剂分装至10ml顶空瓶内，每瓶装量为5ml，密封，共7瓶；
5、将分装完成的粘合剂移入180℃烘箱进行30min灭菌处理。
将灭菌完成的粘合剂取1-2瓶，进行各项性能测试，测试方法和结果如下：
粘度测试：在25℃条件下，用转子粘度计(型号：LV-SSR)进行测试，测试结果为627cp；
固化时间测试：移液器取50μL的胶液，在距5%碳酸氢钠水溶液液面1cm处滴下胶液滴，轻轻搅拌胶液滴，计时胶液从滴入液面直至完全固化的时间，重复三次，记录平均值，测试结果为67s：
力学性能测试结果如下表：
| 测试项目 | 闭合强度 | 拉伸强度 | T型剥离强度 | 搭接剪切强度 |
| 测试标准 | ASTM F2458-05 | ASTM F2258-05 | ASTM F2256-05 | ASTM F2255-05 |
| 测试结果 | 24N | 94N/113kPa | 7.0N | 70N/293kPa |
实施例2：
1、称取氰基丙烯酸正丁酯30g，PEG(5000)0.5g，PLGA（50：50，17000） 0.2g，DBS 6g加入100ml反应釜中，密封；
2、将密封装有反应物的反应釜移入80℃油浴锅中，开启搅拌，搅拌速度300r/min，持续时间1h；
3、反应完成后，停止加热和搅拌，温度降至室温；
4、温度降低至室温后打开反应釜，并把反应釜内预增稠了的粘合剂分装至10ml顶空瓶内，每瓶装量为5ml，密封，共7瓶；
5、将分装完成的粘合剂移入180℃烘箱进行30min灭菌处理。
将灭菌完成的粘合剂取1-2瓶，进行各项性能测试，测试方法和结果如下：
粘度测试：在25℃条件下，用转子粘度计(型号：LV-SSR)进行测试，测试结果为1023cp；
固化时间测试：移液器取50μL的胶液，在距5%碳酸氢钠水溶液液面1cm处滴下胶液滴，轻轻搅拌胶液滴，计时胶液从滴入液面直至完全固化的时间，重复三次，记录平均值，测试结果为90s：
力学性能测试结果如下表：
| 测试项目 | 闭合强度 | 拉伸强度 | T型剥离强度 | 搭接剪切强度 |
| 测试标准 | ASTM F2458-05 | ASTM F2258-05 | ASTM F2256-05 | ASTM F2255-05 |
| 测试结果 | 15N | 73N/105kPa | 6.5N | 51N/205kPa |
实施例3：
1、称取氰基丙烯酸正丁酯30g，PEG(10000)0.5g，PLGA（85：15，17000） 0.2g，DBS6g加入100ml反应釜中，密封；
2、将密封装有反应物的反应釜移入80℃油浴锅中，开启搅拌，搅拌速度300r/min，持续时间1h；
3、反应完成后，停止加热和搅拌，温度降至室温；
4、将温度降低至室温的反应釜打开，并把釜内预增稠了的粘合剂分装至10ml顶空瓶内，每瓶装量为5ml，密封，共7瓶；
5、将分装完成的粘合剂移入180℃烘箱进行30min灭菌处理。
将灭菌完成的粘合剂取1-2瓶，进行各项性能测试，测试方法和结果如下：
粘度测试：在25℃条件下，用转子粘度计(型号：LV-SSR)进行测试，测试结果为1680cp；
固化时间测试：移液器取50μL的胶液，在距5%碳酸氢钠水溶液液面1cm处滴下胶液滴，轻轻搅拌胶液滴，计时胶液从滴入液面直至完全固化的时间，重复三次，记录平均值，测试结果为112s：
力学性能测试结果如下表：
| 测试项目 | 闭合强度 | 拉伸强度 | T型剥离强度 | 搭接剪切强度 |
| 测试标准 | ASTM F2458-05 | ASTM F2258-05 | ASTM F2256-05 | ASTM F2255-05 |
| 测试结果 | 12N | 52N/95kPa | 2.5N | 34N/105kPa |
综合实施例1-3，实施例制备的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂具有较好的强度，且具备良好的粘度和固化时间，满足静脉曲张腔内闭合手术的使用需求。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (8)
1.一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂，其特征在于，包括氰基丙烯酸正丁酯单体、聚醚增稠剂、聚酯增稠剂和增塑剂，所述聚醚增稠剂为PEG,所述聚酯增稠剂为PLGA。
2.根据权利要求1所述的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂，其特征在于，所述增塑剂为癸二酸二丁酯（DBS）、柠檬酸三乙酯（TEC）、乙酰柠檬酸三乙酯（ATEC）、乙酰柠檬酸三丁酯（ATBC）中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂，其特征在于，所述PEG的分子量为1000-50000。
4.根据权利要求1所述的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂，其特征在于，所述PLGA的分子量为5000-100000，所述PLGA为PLGA（50:50）、PLGA（75:25）、PLGA（85:15）。
5.一种高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）按比例称取一定量的氰基丙烯酸正丁酯、PEG、PLGA、增塑剂加入反应釜中并密封；
（2）将步骤（1）密封装有反应物的反应釜移入油浴锅中，开启搅拌，持续搅拌反应；
（3）搅拌完成后停止加热，温度降至室温；
（4）打开反应釜，将反应釜内反应完成的粘合剂进行分装；
（5）将分装完成的粘合剂移入高温烘箱进行灭菌处理。
6.根据权利要求5所述的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，增塑剂为DBS，按重量份计，各组分比例分别为：氰基丙烯酸正丁酯30份、PEG0.5份、PLGA0.2份、DBS6份。
7.根据权利要求5所述的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中油浴锅的温度为75-85℃，所述搅拌速度为250-350 r/min，搅拌反应时间为1-1.5h。
8.根据权利要求5所述的高粘度氰基丙烯酸正丁酯医用粘合剂的制备方法，其特征在于，所述步骤（5）中烘箱的温度为160-180℃，灭菌时间我0.5-1h。
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