CN115724872A - 一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供了一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法。所述的生物基腰果酚消泡剂，将有机硅和天然生物资源腰果酚结合起来，通过碳碳不饱和双键引入有机硅分子，提供了一种生物基腰果酚消泡剂，具有良好消抑泡性能，同时消泡剂的相容性优异。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法。
背景技术
生物质表面活性剂具有生物降解、原料可再生等优点，是目前解决石油基类表面活性剂最佳的替代品。天然生物酚腰果酚属于绿色环保可再生资源，是腰果壳油的主要成分，因此从原料的易得性、环境和行业发展的可持续性等方面考虑，研究和开发以生物质资源为原料，制备低毒、可再生和良好生物降解性的表面活性剂是必要的，将腰果酚及其衍生物广泛应用于各行业领域中，对解决当前工业化学品过度依赖化石原料和构建人与自然的和谐共存有积极意义。从结构上看腰果酚属于烷基酚，它以苯环为母体，苯环上带有羟基，在性能特点上表现出长烷烃连得柔性，又具有苯环的刚性，既具有芳香族化合物的特性，又具有饱和脂肪烃及不饱和脂肪烃的特性。
腰果酚的化学修饰，主要包括：（1）腰果酚分子结构中活泼的酚羟基酯化反应后得到腰果酚酯用于聚氨酯的制备，可以有效改善氰酸树脂的柔韧性，提高其介电性能。酚羟基醚化反应后形成腰果酚烯丙基醚，或者形成腰果酚聚氧乙烯醚，该类表面活性剂具有良好的生物降解性能。酚羟基还可以与环氧基卤代烃发生取代反应，引入环氧集团，能很好的参与固化生成网络结构的聚合物，应用于无溶剂涂料的配置。（2）腰果酚苯环上的反应，例如苯环上的溴化反应，该多溴化合物在保持电缆材料的其他性能的基础上，可以改善电缆材料的耐火性。苯环上的硝化反应可以用来合成腰果酚氨类衍生物。苯环上的曼尼希反应生成腰果酚改性酚醛胺类衍生物可以作为固化剂，也可以与环氧乙烷或者环氧丙烷反应制备破乳性能优异的表面活性剂。苯环上的磺化反应得到腰果酚磺酸盐衍生，可以作为表面活性剂代替常用的阴离子表面活性剂。（3）腰果酚侧链双键上发生的反应，如双键可以通过环氧化生成环氧基团得到环氧化腰果酚，具有良好的抗氧化性能。双键也可以通过直接加热的方式发生聚合反应。双键在金属催化剂的条件下进行氢化反应得到氢化腰果酚，具有良好的热氧稳定性能，可以扩大腰果酚衍生物制品的应用领域。
CN104860823A中公开了一种腰果酚不饱和树脂单体及其制备方法，将腰果酚与环氧基进行开环醚化反应，采用甲基丙烯酸缩水甘油酯，以N,N-二甲基苄胺作为催化剂进行反应，得到腰果酚聚合甲基丙烯酸缩水甘油酯，该树脂单体具有良好的机械性能和优异的耐水性能。CN109734588A提供了一种含醚、酯键烯丙基腰果酚单体及其制备方法。在催化剂作用下，将腰果酚与烯丙基缩水甘油醚反应生成烯丙基醚腰果酚，再与甲基丙烯酸酐反应，制备得到含醚、酯键烯丙基腰果酚单体，该单体具有紫外光线和氧气双重固化特性。CN110628028B提供了一种有机硅改性腰果酚聚缩水甘油醚树脂，通过有机硅树脂主链上引入腰果酚，使其兼具有机硅树脂的耐热性、耐候性、柔韧性，又保留了可在常温固化、高交联性所带来的方便施工等性能，以及所特有的机械性能、耐化学品等性能。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法。所述的生物基腰果酚消泡剂，将有机硅和天然生物资源腰果酚结合起来，通过碳碳不饱和双键引入有机硅分子，提供了一种生物基腰果酚消泡剂，具有良好消抑泡性能，同时消泡剂的相容性优异。
本发明提供了一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，具体制备方法如下：
第一步：在氮气气氛下，将腰果酚、缩水甘油醚和碱混合均匀，升温反应；反应结束后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将腰果酚甘油醚中间体和氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在升温反应条件下，缓慢滴加含氢硅氧烷物质，滴加完成后继续反应，反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
制备方法中：
第一步反应过程中，升温温度为70~130℃，反应时间为1~6h；
第二步反应过程中，升温反应温度为90~150℃；滴加完成后反应时间为2~8h。
腰果酚的结构式如下：
缩水甘油醚选自季戊四醇缩水甘油醚或烯丙基缩水甘油醚；R基团优选-C15H25；
碱选自氢氧化钠、氢氧化钾；优选氢氧化钾；
含氢硅氧烷物质的结构式如下：
(Me)2R1SiO(MeR2SiO)m[(Me)2SiO]nSi(Me)2R1，其中R1、R2可以相同或者不同，为氢原子或者单价饱和的烃基，且含氢硅氧烷物质中氢原子的数量≥1；下标m为0-20的整数；下标n为0-350的整数；m优选为1、n优选为0、R1优选为甲基、R2优选为H；
腰果酚和烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为：腰果酚中的羟基与缩水甘油醚中的环氧基团的摩尔比为n（羟基）：n（环氧基团）=1：（1-2）；优选的摩尔比为n（羟基）：n（环氧基团）=1：1；
腰果酚和碱的摩尔比为：n（腰果酚）：n（碱）=1：（0.01-1.0）；当缩水甘油醚为烯丙基缩水甘油醚时，摩尔比优选n（腰果酚）：n（碱）=1：0.053；当缩水甘油醚为季戊四醇缩水甘油醚时，摩尔比优选n（腰果酚）：n（碱）=1：0.2139；
腰果酚甘油醚中间体和含氢硅氧烷物质的摩尔比为：腰果酚甘油醚中间体中双键与含氢硅氧烷物质中氢基团的摩尔比为n（C=C）：n（Si-H）=（1-1.2）：1；摩尔比优选为n（C=C）：n（Si-H）=1：1；
氯铂酸异丙醇溶液用量为15-35ppm（占反应物料的浓度）；氯铂酸异丙醇溶液用量优选为20ppm。
本发明的目的更进一步提供了一种生物基腰果酚消泡剂的应用， 可以与非离子表面活性剂复配使用，具有更好的消抑泡性能，同时相容性优异；非离子表面活性剂选自脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚、失水山梨醇单硬脂酸酯、失水山梨醇单油酸酯、失水山梨醇三硬脂酸酯、失水山梨醇三油酸酯、失水山梨醇三硬脂酸聚氧乙烯醚酯、失水山梨醇单油酸聚氧乙烯醚酯、蓖麻油聚氧乙烯醚酯。
具体实施方法：
下面对本发明的实施例做详细的说明，本实施例在以发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方案和具体的操作过程，但是本发明的保护范围不限于下述的实施例。实施例中未注明具体条件的实验方案，通常按照常规条件或者制造商所建议的条件实施。
实施例1
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H25）、0.1mol缩水甘油醚和0.053mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加4mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例2
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H27）、0.1mol缩水甘油醚和0.053mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加3mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例3
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H29）、0.1mol缩水甘油醚和0.053mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加2mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例4
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H31）、0.1mol缩水甘油醚和0.053mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加1mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例5
第一步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H25）、0.1mol季戊四醇缩水甘油醚和0.214mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加12mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例6
第一步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H27）、0.1mol季戊四醇缩水甘油醚和0.214mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加8mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例7
第一步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H29）、0.1mol季戊四醇缩水甘油醚和0.214mol氢氧化钾混合均匀，于90℃的反应温度中反应3h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和20ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在110℃的反应温度下，缓慢滴加4mol(CH3)3SiO(HCH3SiO)Si(CH3)3，滴毕后继续反应4h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例8
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H31）、0.1mol缩水甘油醚和0.053mol氢氧化钾混合均匀，于70℃的反应温度中反应6h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和15ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在90℃的反应温度下，缓慢滴加4mol H(CH3)2SiOSi(CH3)3，滴毕后继续反应8h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例9
第一步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H29）、0.1mol季戊四醇缩水甘油醚和0.214mol氢氧化钾混合均匀，于130℃的反应温度中反应1h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1mol腰果酚甘油醚中间体和35ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在150℃的反应温度下，缓慢滴加0.4mol (CH3)3SiO(HCH3SiO)10[(CH3)2SiO]20Si(CH3)3，滴毕后继续反应2h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例10
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H31）、0.2mol缩水甘油醚和0.01mol氢氧化钠混合均匀，于100℃的反应温度中反应4h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1.2mol腰果酚甘油醚中间体和25ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在90℃的反应温度下，缓慢滴加0.05mol (CH3)3SiO(HCH3SiO)20[(CH3)2SiO]80Si(CH3)3，滴毕后继续反应8h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例11
第一步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H29）、0.15mol季戊四醇缩水甘油醚和1mol氢氧化钾混合均匀，于80℃的反应温度中反应5h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将0.26mol腰果酚甘油醚中间体和30ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在130℃的反应温度下，缓慢滴加0.06mol (CH2CH2CH3)(CH3)2SiO(HCH3SiO)15[(CH3)2SiO]180Si(CH3)3，滴毕后继续反应3h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例12
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H31）、0.2mol缩水甘油醚和0.5mol氢氧化钠混合均匀，于100℃的反应温度中反应4h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1.2mol腰果酚甘油醚中间体和25ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在90℃的反应温度下，缓慢滴加0.2mol (CH3)3SiO(HCH3SiO)5[(CH3)2SiO]250Si(CH3)2(CH2CH3)，滴毕后继续反应8h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例13
第一步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H29）、0.15mol季戊四醇缩水甘油醚和0.7mol氢氧化钾混合均匀，于100℃的反应温度中反应4h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将0.4mol腰果酚甘油醚中间体和30ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在100℃的反应温度下，缓慢滴加0.09mol (CH3)3SiO(HCH3SiO)16[(CH3)2SiO]300Si(CH3)2H，滴毕后继续反应6h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
实施例14
第一步：在氮气气氛下，将0.1mol腰果酚（分子式中R基团为-C15H31）、0.15mol缩水甘油醚和0.8mol氢氧化钠混合均匀，于100℃的反应温度中反应4h。结束反应后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将1.18mol腰果酚甘油醚中间体和25ppm氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在120℃的反应温度下，缓慢滴加0.045mol H(CH3)2SiO(HCH3SiO)20[(CH3)2SiO]350Si(CH2)2H，滴毕后继续反应3h。反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
生物基腰果酚消泡剂进一步应用实施例：
实施例15
将实施例1得到的生物基腰果酚消泡剂与PE-6200（巴斯夫，工业级非离子表面活性剂）按照体积比1:1进行复配混合；
实施例16
将实施例5得到的生物基腰果酚消泡剂与XP-50（巴斯夫，工业级非离子表面活性剂）按照体积比1:1进行复配混合。
性能测试：
消泡剂性能测试方法：
1、消泡性能：将20 mL的1.0 wt% 十二烷基硫酸钠(SDS)溶液加入具塞量筒中，上下摇晃20次，记录原始泡沫高度；加入0.1ml的实施例1-实施例16的消泡剂、粘度为500mPa.S的含氢硅油、腰果酚；记录消泡到25mL所需要使用的时间，消泡时间越短，则消抑泡性能越好；
2、抑泡性能：配制分别含有1.0 wt%实施例1-实施例16的消泡剂、粘度为500mPa.S的含氢硅油、腰果酚的的白猫洗涤剂，稀释至0.1 wt%，取20mL加入具塞量筒中，上下摇晃20次，静置并记录泡沫高度V 1，0.1 wt%的纯白猫洗涤剂上下摇晃20次，静置并记录泡沫高度V 0。，抑泡率越高，则消抑泡性能越好，抑泡效率的计算公式为：
抑泡率（%）=( V0 -V1)/ V0
3、相容性测试：配制分别含有1.0 wt%实施例1-实施例16的消泡剂、粘度为500mPa.S的含氢硅油、腰果酚的的白猫洗涤剂，40℃放置7天后观察洗涤剂的外观，观察是否有漂油、聚集物的产生，析出越少，则相容性越好。
根据以下等级进行目测：
1=澄清且没有表面浮油或容器“环状物”。
2=少量环状物或表面浮油；可以再次分散于洗涤剂中。
3=中等量的环状物或表面浮油；较难再次分散。
4=明显的环状物或表面浮油；很难再次分散。
5=目视可见硅氧烷的聚集或絮凝；并且不能再次分散。
性能测试结果：
Claims (13)
1.一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其制备方法如下：
第一步：在氮气气氛下，将腰果酚、缩水甘油醚和碱混合均匀，升温反应；反应结束后旋蒸除去未反应完的甘油醚，得到腰果酚甘油醚中间体；
第二步：在氮气气氛下，将腰果酚甘油醚中间体和氯铂酸异丙醇溶液混合均匀，在升温反应条件下，缓慢滴加含氢硅氧烷物质，滴加完成后继续反应，反应完成后旋蒸除去未反应完的含氢硅氧烷物质，得到最终的生物基腰果酚消泡剂。
2.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，第一步反应过程中，升温温度为70~130℃，反应时间为1~6h。
3.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，第二步反应过程中，升温反应温度为90~150℃；滴加完成后反应时间为2~8h。
4.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的腰果酚的结构式如下：
5.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾。
6.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的
含氢硅氧烷物质的结构式如下：
(Me)2R1SiO(MeR2SiO)m[(Me)2SiO]nSi(Me)2R1，其中R1、R2可以相同或者不同，为氢原子或者单价饱和的烃基，且含氢硅氧烷物质中氢原子的数量≥1；下标m为0-20的整数；下标n为0-350的整数。
7.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的含氢硅氧烷物质的结构式中，m为1、n为0、R1为甲基、R2为H。
8.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的腰果酚和烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为：腰果酚中的羟基与缩水甘油醚中的环氧基团的摩尔比为n（羟基）：n（环氧基团）=1：（1-2）。
9.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的腰果酚和碱的摩尔比为：n（腰果酚）：n（碱）=1：（0.01-1.0）。
10.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，腰果酚甘油醚中间体和含氢硅氧烷物质的摩尔比为：腰果酚甘油醚中间体中双键与含氢硅氧烷物质中氢基团的摩尔比为n（C=C）：n（Si-H）=（1-1.2）：1。
11.如权利要求1所述的一种生物基腰果酚消泡剂的制备方法，其特征在于，所述的氯铂酸异丙醇溶液用量为15-35ppm（占反应物料的浓度）。
12.如权利要求1-10任一项所述的一种生物基腰果酚消泡剂的应用，其特征在于：所述的生物基腰果酚消泡剂可以与非离子表面活性剂复配使用，作为消泡剂。
13.如权利要求11所述的一种生物基腰果酚消泡剂的应用，其特征在于：所述的非离子表面活性剂选自脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚、失水山梨醇单硬脂酸酯、失水山梨醇单油酸酯、失水山梨醇三硬脂酸酯、失水山梨醇三油酸酯、失水山梨醇三硬脂酸聚氧乙烯醚酯、失水山梨醇单油酸聚氧乙烯醚酯、蓖麻油聚氧乙烯醚酯中的一种或多种。
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| PB01 | Publication | ||
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