CN115700247B - 一种含喹唑啉结构的化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含喹唑啉结构的化合物及其应用,所述含喹唑啉结构的化合物具有式I所示结构。本发明所述化合物用于电子传输层能提高发光效率、延长器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,涉及一种含喹唑啉结构的化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件,包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压,正电荷从正极注入,负电荷从负极注入,在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前,该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板,进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展,是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件,实现OLED器件的性能不断提升,不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新,更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新,以制备出具有更高性能的功能材料。基于此,OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种含喹唑啉结构的化合物及其应用。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
一方面,本发明提供一种含喹唑啉结构的化合物,所述含喹唑啉结构的化合物具有式I所示结构:
L选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳基,
Ar选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C5-C60的杂芳胺基、取代或未取代的C5-C60的芳基杂芳胺基,
R1-R3各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基,
Rm1-Rm6各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基。
在本发明中,所述含喹唑啉结构的化合物其LUMO能级分布的基团为环形结构,用做发光层主体材料时,利于载流子在发光层内传输,促进电子和空穴结合,用做电子传输材料时,能有效提高电子迁移率,提高器件的效率、延长器件的寿命。
优选地,Ar选自如下咔唑类基团:
R4-R11各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C5-C60的杂芳胺基、取代或未取代的C5-C60的芳基杂芳胺基,
R4-R11各自独立存在或相邻两者连接成环;和/或R4与R11通过苯环、萘环连接;
优选地,所述环为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的苯并吲哚环、取代或未取代的萘并吲哚环;
优选地,R4-R11中任意相邻的两者与苯环稠和,和/或R4与R11通过苯环、萘环连接;
优选地,R4-R11各自独立选自取代或未取代的如下基团:苯基、咔唑基、苯基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、二苯并呋喃取代咔唑基、三联苯基取代咔唑基。
优选地,R4-R11中任一者与连接,
L1选自连接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基,
Ar1、Ar2各自独立选自取代或未取代的如下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、苯基取代咔唑基(包括但不限于)、吡啶基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基;
优选地,Ar选自W选自O、S、NL2Ar3、CR16R17,
L2选自连接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基,
Ar3选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二甲基芴基取代苯基、二苯基芴基、二苯基芴基取代苯基、螺二芴基;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15各自独立选自氢、氘、苯基和/或相邻两者连接成苯环,
R16、R17各自独立选自甲基、苯基,或R16、R17连接形成芴基,
和/或R4与R11通过苯环、萘环连接。
更优选地,Ar选自取代或未取代的如下基团:
其中波浪线代表基团的连接位点。
优选地,Ar选自取代或未取代的如下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑林基、2-苯基菲[3,4-d]噁唑基、2-苯基菲[3,4-d]噻唑基。
优选地,Rm1-Rm6各自独立选自取代或未取代的如下基团氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑林基、2-苯基菲[3,4-d]噁唑基、2-苯基菲[3,4-d]噻唑基。
优选地,L选自连接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、二苯并呋喃基。
本发明所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基;
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基;
优选地,所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、萘基取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基,
优选地,所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基,优选地,所述烷基选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基。
优选地,所述含喹唑啉结构的化合物为如下化合物中的任意一种:
/>
/>
/>
/>
如在本发明中所用,术语“卤素”可以包括氟、氯、溴或碘,优选氟。
如在本发明所用,术语“烷基”是指衍生自具有1至30个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基,其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用,除非另有说明,术语“环烷基”是指衍生自具有3至30个碳原子的单环或多环非芳族烃的单价取代基。这种环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷等。
本发明中芳基、亚芳基包括单环、多环或稠环芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,包括但不限于苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、苯并菲基。
本发明中杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基,及其衍生物等。
优选地,所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基或螺二芴基。
优选地,所述杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、萘并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、菲并咪唑基、菲并噁唑基、菲并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚并咔唑基、吲哚并芴基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、吲哚并吡嗪基、吲哚并嘧啶基、茚并吡嗪基、茚并嘧啶基、螺(芴-9,1’-茚)并吡嗪基、螺(芴-9,1’-茚)并嘧啶基、苯并呋喃并咔唑基或苯并噻吩并咔唑基。
如在本发明所用,术语“芳氧基”是指由RO-表示的单价取代基,其中R表示具有6至30个碳原子的芳基。这种芳氧基的实例包括但不限于苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
如在本发明所用,术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置,只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时,两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用,除非另有说明,氢原子包括氕、氘和氚。
本发明中“相邻两个基团连接成环”是指处于同一环或相邻环中相邻位置的2个取代基之间可以通过化学键相互连接成环,本发明对具体的连接成环方式不做限定(举例通过单键连接、通过稠和、通过/>稠和、通过/>稠和、通过/>稠和、通过/>稠和;其中/>表示稠和位置),如下文涉及相同的描述时,具有相同的意义。
在本发明中,基团的限定中限定了碳原子数的范围,其碳原子数为所限定范围内的任一整数,例如C6-C60芳基,代表芳基的碳原子数可以是6-60所包含的范围内的任意整数,例如6、8、10、15、20、30、35、40、45、50、55或60等。
在本发明中,所述含喹唑啉结构的化合物的制备路径如下:
当L选自连接键时,第二步采用(2)的路径。
另一方面,本发明提供一种有机电致发光材料,所述有机电致发光材料包括如上所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面,本发明提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极和阴极,和设置在阳极和阴极间的有机层,所述有机层包括如上所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述有机层至少包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层;
优选地,所述发光层的材料包含主体材料和客体材料,所述主体材料包含如上所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述电子传输层包含如上所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述客体材料为磷光掺杂剂,所述磷光掺杂剂为含过渡金属的配合物,优选为含Ir或Pt的配合物。
另一方面,本发明提供一种光电产品,其包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明的化合物用做有机电致发光器件的主体材料、电子传输材料,可限制载流子在发光层内流动,提供更好的器件性能,包括更低的驱动电压、更高的电流效率和延长的使用寿命,使得器件的驱动电压在3.75V以下,电流效率在29Cd/A以上,寿命在352h以上。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例
1’-C的合成:取50毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管,干燥后充入氮气,分别加入化合物1’-A(1mmol)、1’-B(1mmol)、碳酸钾(K2CO3,1.5mmol)、乙醇(3毫升)、水(3毫升)、甲苯(15毫升)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4,0.05mmol),加热至60摄氏度并反应12小时,反应完成后冷却至室温,加入20毫升水淬灭,二氯甲烷(3×20毫升)萃取,所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干,粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷:体积比1/10),得1’-C(0.13克,产率40%)。
1’-E的合成:取100毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管,干燥后充入氮气,分别加入1’-C(1mmol)、1’-D(1mmol)、碳酸铯(0.012mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3,0.05mmol)和2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯(xphos,0.055mmol),然后加入甲苯,混合物回流24小时,反应后冷却至室温,反应体系过滤后浓缩,粗产物以层析纯化(二氯甲烷/正己烷,1/10(体积比)),得1’-E(0.55克,产率78%)。
化合物1’的合成:取50毫升双颈圆底烧瓶并放入搅拌子与上接回流管,干燥后充入氮气,分别加入1’-E(1mmol)、二氯二(三环己基膦)钯(PdCl2(PCy3)2,0.05mmol)、特戊酸(t-BuCO2H,2mmol)、碳酸铯(Cs2CO3,2mmol)和二甲基乙酰胺(20毫升),120摄氏度下搅拌10小时,反应完成后冷却至室温,反应体系经浓缩,粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/正己烷:体积比1/10),得化合物1’(0.53克,产率80%)。
元素分析:C48H28N4理论值:C,87.25;H,4.27;N,8.48;实测值:C,87.30;H,4.25;N,8.45;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:660.2314;实测值:660.2309。
2’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于用2’-D替代1’-D,得2’-E(0.53克,产率76%)。
化合物2’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用2’-E替代1’-E,得化合物2’(0.53克,产率80%)。
元素分析:C48H28N4理论值:C,87.25;H,4.27;N,8.48;实测值:C,87.29;H,4.26;N,8.45;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:660.2314;实测值:660.2305。
3’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于用3’-D替代1’-D,得3’-E(0.47克,产率77%)。
化合物3’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用3’-E替代1’-E,得化合物3’(0.47克,产率82%)。
元素分析:C40H21N3S理论值:C,83.45;H,3.68;N,7.30;S,5.57;实测值:C,83.40;H,3.69;N,7.32;S,5.59;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:575.1456;实测值:575.1464。
4’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于用4’-D替代1’-D,得4’-E(0.45克,产率78%)。
化合物4’的合成:同化合物1的合成,区别在于用4’-E替代1’-E,得化合物4’(0.44克,产率81%)。
元素分析:C40H21N3理论值:C,88.38;H,3.89;N,7.73;实测值:C,88.42;H,3.88;N,7.70;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:543.1735;实测值:543.1730。
5’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于用5’-D替代1’-D,得5’-E(0.47克,产率76%)。
化合物5’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用5’-E替代1’-E,得化合物5’(0.47克,产率80%)。
元素分析:C42H26N4理论值:C,85.98;H,4.47;N,9.55;实测值:C,86.03;H,4.45;N,9.52;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:586.2157;实测值:586.2165。
6’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于6’-D替代1’-D,得6’-E(0.43克,产率71%)。
化合物6’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用6’-E替代1’-E,得化合物6’(0.45克,产率80%)。
元素分析:C40H24N4理论值:C,85.69;H,4.31;N,9.99;实测值:C,85.75;H,4.29;N,9.96;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:560.2001;实测值:560.2010。
7’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于7’-D替代1’-D,得7’-E(0.44克,产率76%)。
化合物7’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用7’-E替代1’-E,得化合物7’(0.40克,产率73%)。
元素分析:C39H21N3O理论值:C,85.54;H,3.87;N,7.67;实测值:C,85.50;H,3.88;N,7.69;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:547.1685;实测值:547.1692。
8’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于8’-D替代1’-D,得8’-E(0.42克,产率74%)。
化合物8’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用8’-E替代1’-E,得化合物8’(0.41克,产率77%)。
元素分析:C39H25N3理论值:C,87.45;H,4.70;N,7.84;实测值:C,87.41;H,4.72;N,7.87;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:535.2048;实测值:535.2039。
8’-E的合成:同1’-E的合成,区别在于8’-D替代1’-D,得8’-E(0.43克,产率64%)。
化合物8’的合成:同化合物1’的合成,区别在于用8’-E替代1’-E,得化合物8’(0.39克,产率62%)。
元素分析:C48H28N2理论值:C,91.11;H,4.46;N,4.43;实测值:C,91.10;H,4.45;N,4.45;HRMS(ESI)m/z(M+):理论值:632.2252;实测值:632.2260。
器件实施例
OLED具有以下层结构:基底((ITO)涂层玻璃基板)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL),且最后是阴极。
所用材料具体如表1中所示,制造OLED所需的材料如下。
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤:
(1)基板清理:将涂布了ITO的玻璃基板在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度:乙二醇类溶剂≤10wt%,三乙醇胺≤1wt%)中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂(体积比1:1)中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,然后用紫外光和臭氧清洗。
(2)蒸镀有机发光功能层:
把上述带有阳极层的玻璃基板置于真空腔内,抽真空至1×10-6至2×10-4Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀PD作为空穴注入层,蒸镀厚度为5nm;
在空穴注入层上蒸镀空穴传输层,蒸镀膜厚为80nm;
在空穴传输层上蒸镀发光层,具体制备方法为:以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料,蒸镀总膜厚为30nm;
在发光层上真空蒸镀一层电子传输层,具体制备方法为:以共蒸的方式真空蒸镀Bphen和LiQ,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层,蒸镀总膜厚为1nm;
在电子注入层上蒸镀Mg:Ag,蒸镀总膜厚为80nm。
器件中各层及其材料以及厚度等参数如表1所示。
表1
/>
器件性能测试:
仪器:器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试;
测试条件:电流密度为10mA/cm2,室温。
寿命测试:器件亮度下降至原始亮度的95%时记录时间(以小时计)。
器件性能测试结果如表2所示:
表2
/>
由表2可知,本发明化合物用做有机电致发光器件的主体材料,或者同时用作发光层材料和电子传输层材料时,能够降低驱动电压,能提高发光效率、延长器件的使用寿命,使得器件的驱动电压在3.75V以下,电流效率在29Cd/A以上,寿命在352h以上。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的含喹唑啉结构的化合物及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (22)
1.一种含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,所述含喹唑啉结构的化合物具有式I所示结构:
L选自连接键、C6-C30的亚芳基、C5-C30的亚杂芳基,
Ar选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C5-C60的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C5-C60的杂芳胺基、取代或未取代的C5-C60的芳基杂芳胺基,
R1-R3各自独立选自氢或氘,
Rm1-Rm6各自独立选自氢或氘;
所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基;
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基。
2.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,Ar选自如下咔唑类基团:
R4-R11各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C5-C60的杂芳胺基、取代或未取代的C5-C60的芳基杂芳胺基,
所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基;
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基;
R4-R11各自独立存在或相邻两者连接成环;和/或R4与R11通过苯环、萘环连接。
3.根据权利要求2所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,R4-R11相邻两者连接成环的环选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的苯并吲哚环、取代或未取代的萘并吲哚环;
所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基;
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基。
4.根据权利要求2所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,R4-R11中任意相邻的两者与苯环稠和,和/或R4与R11通过苯环、萘环连接。
5.根据权利要求2所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,R4-R11各自独立选自取代或未取代的如下基团:苯基、咔唑基、苯基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、二苯并呋喃取代咔唑基、三联苯基取代咔唑基;
所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基;
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基。
6.根据权利要求2所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,R4-R11中任一者与连接,
L1选自连接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基,
Ar1、Ar2各自独立选自取代或未取代的如下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基;
所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或R'取代的C1-C6的烷基、未取代或R'取代的C6-C12的芳基、未取代或R'取代的C2-C20的杂芳基;
R'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基。
7.根据权利要求2所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,Ar选自W选自O、S、NL2Ar3、CR16R17,
L2选自连接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基,
Ar3选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二甲基芴基取代苯基、二苯基芴基、二苯基芴基取代苯基、螺二芴基,
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15各自独立选自氢、氘、苯基和/或相邻两者连接成苯环,
R16、R17各自独立选自甲基、苯基,或R16、R17连接形成芴基,
和/或R4与R11通过苯环或萘环连接。
8.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,Ar选自取代或未取代的如下基团:
其中波浪线代表基团的连接位点。
9.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,Ar选自取代或未取代的如下基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑林基、2-苯基菲[3,4-d]噁唑基、2-苯基菲[3,4-d]噻唑基。
10.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,L选自连接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、二苯并呋喃基。
11.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、萘基取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基。
12.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基。
13.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,所述烷基选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基。
14.根据权利要求1所述的含喹唑啉结构的化合物,其特征在于,所述含喹唑啉结构的化合物为如下化合物中的任意一种:
/>
/>
/>
15.一种有机电致发光材料,所述有机电致发光材料包括如权利要求1-14中任一项所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
16.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极和阴极,和设置在阳极和阴极间的有机层,所述有机层包括如权利要求1-14中任一项所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
17.一种如权利要求16所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层至少包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
18.一种如权利要求17所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层的材料包含主体材料和客体材料,所述主体材料包含如权利要求1-14中任一项所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
19.一种如权利要求17所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述电子传输层包含如权利要求1-14中任一项所述的含喹唑啉结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
20.一种如权利要求18所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述客体材料为磷光掺杂剂,所述磷光掺杂剂为含过渡金属的配合物。
21.一种如权利要求20所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述含过渡金属的配合物为含Ir或Pt的配合物。
22.一种光电产品,其特征在于,其包括如权利要求16-21任一项所述的有机电致发光器件。
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