CN115884651A - 一种有机材料组合物及其应用 - Google Patents

一种有机材料组合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115884651A
CN115884651A CN202111129875.8A CN202111129875A CN115884651A CN 115884651 A CN115884651 A CN 115884651A CN 202111129875 A CN202111129875 A CN 202111129875A CN 115884651 A CN115884651 A CN 115884651A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
phenyl
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111129875.8A
Other languages
English (en)
Inventor
李祥智
蔡烨
魏定纬
陈志宽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Original Assignee
Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd filed Critical Ningbo Lumilan Advanced Materials Co Ltd
Priority to CN202111129875.8A priority Critical patent/CN115884651A/zh
Priority to DE102022123282.4A priority patent/DE102022123282A1/de
Priority to US17/944,851 priority patent/US20230167089A1/en
Priority to KR1020220119989A priority patent/KR20230044348A/ko
Priority to JP2022151880A priority patent/JP2023048143A/ja
Publication of CN115884651A publication Critical patent/CN115884651A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1066—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机材料组合物及其应用，所述有机材料组合物通过所含化合物之间的配合使得作为有机功能层材料时，器件具有较低的驱动电压，较高的电流效率和较高的寿命。

Description

一种有机材料组合物及其应用
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域，涉及一种有机材料组合物及其应用。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。
决定有机EL装置中发光效率最重要的因素是发光材料，发光材料要求具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动度以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。
近来，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的有机EL装置。具体地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。为此，要求主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间不移动性。
发光材料可以作为主体和掺杂剂的组合来使用，以提高颜色纯度、发光效率和稳定性。通常，具有优异特征的EL装置具有包含通过将掺杂剂掺杂到主体中而形成的发光层结构。当使用此种掺杂剂/主体材料系统作为发光材料时，主体材料大大影响EL装置的效率和寿命，因此在本领域中，进一步开发主体材料是至关重要的。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机材料组合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机材料组合物，所述有机材料组合物包含至少一种式(1)所示结构的化合物和至少一种或式(2)所示结构的化合物，
Figure BDA0003280176820000011
其中，R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R1选自-L1Ar1，R2选自-L2Ar2，R3选自-L3Ar3，R4选自-L4Ar4，
L1-L4各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基，
Ar1-Ar4各自独立选自选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基；
Figure BDA0003280176820000021
ArW1、ArW2、ArW3各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，
LW1、LW2、LW3各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基。
在本发明中，通过至少一种式(1)所示结构的化合物和至少一种式(2)所示结构的化合物的配合，使得能级与相邻层匹配，且三线态能级更高，有利于载流子在发光层内结合，提高发光效率。
优选地，式1中，
Ar1-Ar4至少一者选自式(a)所示的基团：
Figure BDA0003280176820000022
X1选自N或CRX1，X2选自N或CRX2，X3选自N或CRX3，X4选自N或CRX4，X5选自N或CRX5，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，RX1-RX5各自独立存在，或相邻两者连接成环，所述环为苯环；
优选地，X1选自N，X2选自N，X3选自CRX3，X4选自CRX4，X5选自CRX5；
优选地，X1选自N，X3选自N，X2选自CRX2，X4选自CRX4，X5选自CRX5；
优选地，X1选自N，X2选自N，X3选自N，X4选自CRX4，X5选自CRX5；
优选地，所述式a选自
Figure BDA0003280176820000031
RX5与如上限定相同，在此不再赘述；
优选地，所述式a选自
Figure BDA0003280176820000032
RX2与如上限定相同，在此不再赘述。
优选地，所述RX1-RX5各自独立选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基取代苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基取代苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基。
优选地，所述R1、R2、R3、R4至少一项选自氢；
优选地，所述R1、R2、R3、R4至少两项选自氢；
优选地，所述R1、R2、R3、R4中三项选自氢；
优选地，所述R2选自L2Ar2，R1、R3、R4均选自氢；
优选地，所述R3选自L3Ar3，R1、R2、R4均选自氢；
优选地，所述R选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基；
优选地，L1-L4各自独立选自连接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
优选地，式(1)所示结构的化合物选自如下所述化合物，
Figure BDA0003280176820000033
/>
Figure BDA0003280176820000041
/>
Figure BDA0003280176820000051
/>
Figure BDA0003280176820000061
/>
Figure BDA0003280176820000071
/>
Figure BDA0003280176820000081
/>
Figure BDA0003280176820000091
/>
Figure BDA0003280176820000101
/>
Figure BDA0003280176820000111
/>
Figure BDA0003280176820000121
其中D代表氘。
优选地，式(2)中ArW1、ArW2、ArW3各自独立选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、或式(b-1)所示基团：
Figure BDA0003280176820000122
其中W选自O、S、CRW1RW2、NLWRW3，
ArW1、ArW2、ArW3中任意一者或两者或三者选自式(b-1)时，式(b-1)中的R10-R17、RW1、RW2、RW3任意一者通过化学键与LW1、LW2、LW3连接，
多个式(b-1)基团相同或不同，
R10-R17、RW1、RW2、RW3各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基，
R10-R17各自独立存在或相邻二者连接成环A，所述环A为取代或未取代的C6-C30的芳环，
LW选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基。
优选地，式(b-1)中，所述环A为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环；
优选地，式(b-1)选自如下任一项所示结构：
Figure BDA0003280176820000131
Figure BDA0003280176820000132
优选地，R10-R17各自独立选自氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基；
RW1-RW2各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、苯基，或RW1-RW2通过化学键连接成螺环，所述螺环为芴环；
优选地，RW3各自独立选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、苯并二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二甲基芴基取代苯基；
优选地，
LW各自独立选自连接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基；
优选地，式(b-1)选自取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0003280176820000141
Figure BDA0003280176820000142
代表基团连接位置。
在本发明中，优选地，所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1～C4直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6～C20芳基、未取代或R'取代的C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基；R'选自氘、卤素、氰基或硝基。
优选地，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、萘基取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基或螺二芴基；
优选地，所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基；
优选地，所述烷基选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己烷基或金刚烷基。
优选地，式(2)所示结构的化合物选自如下化合物：
Figure BDA0003280176820000151
/>
Figure BDA0003280176820000161
/>
Figure BDA0003280176820000171
优选地，所述有机材料组合物中式(1)所示结构的化合物与式(2)所示结构的化合物的重量比为1:9-9:1，例如1:9、2:8、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3、8:2或9:1等，优选2:8-8:2，更优选3:7-7:3，进一步优选4:6-6:4。
如在本发明中所用，术语“有机电致发光材料”指可用于有机电致发光元件中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光元件的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光辅助材料、发光层材料(包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
如在本发明中所用，术语“卤素”可以包括氟、氯、溴或碘。
如在本发明所用，术语“C1-C30烷基”是指衍生自具有1至30个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用，术语“C3-C30环烷基”是指衍生自具有1至30个环主链碳原子的单环烃或多环烃，所述环烷烃可包括环丙基、环丁基、金刚烷基等。
本发明中芳基、亚芳基包括单环、多环或稠环芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，并且可以包含螺结构，包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺二芴基等。
本发明中杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环杂芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，所述杂原子包括氮、氧、硫。包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基，及其衍生物等。
优选地，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基或螺二芴基。
优选地，所述杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、萘并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、菲并咪唑基、菲并噁唑基、菲并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚并咔唑基、吲哚并芴基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、吲哚并吡嗪基、吲哚并嘧啶基、茚并吡嗪基、茚并嘧啶基、螺(芴-9,1'-茚)并吡嗪基、螺(芴-9,1'-茚)并嘧啶基、苯并呋喃并咔唑基或苯并噻吩并咔唑基。
如在本发明所用，术语“C6-C30芳氧基”是指由RO-表示的单价取代基，其中R表示具有6至30个碳原子的芳基。这种芳氧基的实例包括但不限于苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
如在本发明所用，术语“C1-C30烷氧基”是指由R’O-表示的单价取代基，其中R’表示具有1至30个碳原子的烷基。
如在本发明所用，术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用，除非另有说明，氢原子包括氕、氘和氚。
本发明中“相邻两个基团连接成环”是指处于同一环或相邻环中相邻位置的2个取代基之间可以通过化学键相互连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定(举例通过单键连接、通过苯环连接、通过萘环连接、通过
Figure BDA0003280176820000181
稠和、通过/>
Figure BDA0003280176820000182
稠和、通过
Figure BDA0003280176820000183
稠和、通过/>
Figure BDA0003280176820000184
稠和、通过/>
Figure BDA0003280176820000185
稠和；其中/>
Figure BDA0003280176820000186
表示稠和位置)，如下文涉及相同的描述时，具有相同的意义
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C60芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-60所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、15、20、30、35、40、45、50、55或60等。
在本发明中，所述各个位置取代的有机化合物通过如下合成路线来制备：
Figure BDA0003280176820000191
R5”为氯，R5’为
Figure BDA0003280176820000192
X为卤素，优选氯或溴；/>
Figure BDA0003280176820000193
R6”为氯，R6’为
Figure BDA0003280176820000194
X为卤素，优选氯或溴；
Figure BDA0003280176820000201
R7”为氯，R7’为
Figure BDA0003280176820000202
X为卤素，优选氯或溴；/>
Figure BDA0003280176820000203
R8”为氯，R8’为
Figure BDA0003280176820000204
X为卤素，优选氯或溴。
式(2)的合成方法主要采用buchwald-hartwig合成法。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括如上所述的有机材料组合物。
另一方面，本发明提供了如上所述的有机材料组合物或有机电致发光材料在制备光学器件中的应用；
优选地，所述光学器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中任意一种。
另一方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括如上所述的有机材料组合物或有机电致发光材料。
优选地，所述有机层包括从阳极侧到阴极侧依次层叠设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
优选地，所述发光层的材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含如上所述的有机材料组合物或有机电致发光材料。
优选地，所述客体材料包括磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂包括含过渡金属的配合物。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光设备，所述有机电致发光设备包括如上所述的有机电致发光器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机材料组合物通过至少一种式(1)所示结构的化合物和至少一种式(2)所示结构的化合物的配合，使得有机发光元件的发光效率显著提高。
附图说明
图1为本发明应用例提供的有机电致发光器件的结构示意图，其中1为阳极，2为空穴注入层，3为空穴传输层，4为发光层，5为电子传输层，6为电子注入层，7为阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备实施例
Figure BDA0003280176820000221
1B的合成：25毫升三颈瓶中投入1A(10mmol)，硝基苯(10mmol)，氢氧化钾(22mmol)和硫氰酸亚铜(1mmol)，无水四氢呋喃(10毫升)，氮气置换三次，氮气保护下加热至90摄氏度，48小时后反应结束，加水淬灭，体系用乙酸乙酯萃取，旋转蒸发除去有机溶剂。粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得1B(1.34克，产率49％)。
1B’的合成：50毫升三颈瓶中投入2-溴-4-氯苯甲醛(10mmol)、联硼酸频那醇酯(12mmol)，乙酸钾(100mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.2mmol)，1，-二氧六环(25毫升)，氮气置换，氮气保护下加热至100摄氏度，反应结束后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，粗产物用柱层析分离(二氯甲烷：正己烷(体积比1：50))，得1B’(1.7克，产率64％)
1C的合成：50毫升三颈瓶中投入1B(10mmol)，1B’(10mmol)、碳酸氢纳(20mmol)，四三苯基膦钯(0.2mmol)，四氢呋喃(20毫升)，水(10毫升)，氮气置换，氮气保护下加热至60摄氏度过夜反应。反应结束后，加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得1C(3.06克，产率92％)。
1D的合成：50毫升三颈瓶中，投入1C(10mmol)，(甲氧基甲基)三苯基氯化膦(20mmol)，四氢呋喃(10毫升)，温度降至0摄氏度，将叔丁醇钾(2mmol)溶于5毫升四氢呋喃中，氮气置换，在氮气保护下，0摄氏度条件下滴加叔丁醇钾溶液，滴加完成后，搅拌反应半小时。反应结束后，加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得1D(1.8克，产率50％)。
1E的合成：25毫升三颈瓶中，投入1E(1mmol)，六氟异丙醇(5毫升)，降温至0摄氏度，氮气置换，氮气保护下滴加三氟甲磺酸(1毫升)，继续搅拌反应半小时，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得1E(0.24克，产率73％)。
1F的合成：50毫升三颈圆底瓶中，投入1E(10mmol)，联硼酸频那醇酯(12mmol)，乙酸钠(20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.5mmol)，再加入1,4-二氧六环(20毫升)，氮气置换三次。在氮气保护的条件下，加热至100℃反应，反应结束后，加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得1F(3.24克，产率77％)。
化合物1的合成：取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入1F(10mmol)，1G(10mmol，CAS1689576-03-1)，碳酸氢钠(23mmol)、四三苯基膦钯(0.5mmol)、二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(0.5mmol)、甲苯(25毫升)、乙醇(7毫升)和水(7毫升)，氮气置换三次。在氮气保护的条件下，升温至80℃反应8小时，反应结束后经乙酸乙酯萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：10))，得化合物1(4.13克，产率69％)。元素分析：C41H26N6理论值：C，81.71；H，4.35；N，13.94；实测值：C，81.78；H，4.33；N，13.89；HRMS(ESI)m/z[M+H]+：理论值：602.22；实测值：603.40。
Figure BDA0003280176820000231
1B”的合成：同1B’的合成，区别在于用2-溴-5-氯苯甲醛替代2-溴-4-氯苯甲醛，得1B”(1.60克，产率60％)。
10C的合成：同1C的合成，区别在于用4-氯-2醛基苯硼酸频那醇酯替代5-氯-2醛基苯硼酸频那醇酯，得10C(2.13克，产率64％)。
10D的合成：同1D的合成，区别在于用10C替代1C，得10D(3.21克，产率89％)。
10E的合成：同1E的合成，区别在于用10D替代1D，得10E(0.16克，产率48％)。
10F的合成：同1F的合成，区别在于用10E替代1E，得10F(4.00克，产率95％)。
10的合成：同化合物1的合成，区别在于用10F替代1F，10G替代1G，得化合物10(4.70克，产率78％)。
元素分析：C41H26N6理论值：C，81.71；H，4.35；N，13.94；实测值：C，81.73；H，4.37；N，13.90；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：602.22；实测值：603.29。
通过如下表1中的原料1和原料2为原料，参照如上所述方法制备得到相应产物如表1中所示，产物的结构表征数据如表1所示。
表1
Figure BDA0003280176820000241
/>
Figure BDA0003280176820000251
表2
Figure BDA0003280176820000252
/>
Figure BDA0003280176820000261
Figure BDA0003280176820000262
H1的合成：25毫升三颈瓶中加入H1-A(1mmol)、H1-B(1mmol)、Pd2(dba)3(0.05mmol)、50％三叔丁基膦溶液(0.1mmol)、NaOtBu(2.2mmol)、甲苯(10毫升)，并回流搅拌6小时，反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：10))，得化合物H1(0.28克，产率48％)
元素分析：C48H31NO2理论值：C，88.18；H，4.78；N，2.14；实测值：C，88.24；H，4.76；N，2.13；HRMS(ESI)m/z[M+H]+：理论值：653.24；实测值：654.30。
采用与H1的制备相同的合成方法合成化合物H2-H6，使用的原料以及得到的产物如表3所示，产物的结构表征如表4所示。
表3
Figure BDA0003280176820000263
/>
Figure BDA0003280176820000271
表4
Figure BDA0003280176820000272
应用例
提供一种有机电致发光器件，其结构如图1所示，其具有以下层结构：基底(氧化铟锡(ITO，作为阳极1)涂层玻璃基板)/空穴注入层(HIL)2/空穴传输层(HTL)3/发光层(EML)4/电子传输层(ETL)5/电子注入层(EIL)6，且最后是阴极7。
制造OLED所需的材料如下：
Figure BDA0003280176820000281
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
(1)基板清理：将涂布透明ITO的玻璃基板在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
(2)蒸镀有机发光功能层：
把上述带有阳极层的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT(CN)6与HT的混合物，其中NDP-9与HT的质量比为3:97，作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm；
在空穴注入层上蒸镀空穴传输层，蒸镀膜厚为80nm；
在空穴传输层上蒸镀发光层，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子缓冲层上蒸镀一层电子传输层，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀BPhen和LiQ，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层，蒸镀总膜厚为1nm；
在电子注入层上蒸镀Al，蒸镀总膜厚为80nm。
器件中各层及其材料以及厚度等参数如表5所示。
表5
Figure BDA0003280176820000282
/>
Figure BDA0003280176820000291
/>
Figure BDA0003280176820000301
器件性能测试：
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试；
光电特性测试条件：电流密度为10mA/cm2。
寿命测试：电流密度为20mA/cm2，器件亮度下降至原始亮度的98％时记录时间(以小时计)。
器件性能测试结果如表6所示：
表6
器件实施例序号 驱动电压(V) 电流效率(Cd/A) 寿命(h)
1 3.85 23 165
2 3.86 21 160
3 3.97 21 168
4 4.02 18 155
5 4.07 19 150
6 3.97 19 158
7 4.04 20 150
8 4.01 18 145
9 3.89 19 150
10 3.87 24 185
11 3.95 19 150
12 4.35 12 34
13 4.12 17 95
14 4.27 15 85
由表6可以看出，本发明的有机材料组合物能明显提高电流效率。所述有机材料组合物作为有机功能层材料时，能够使得器件具有较低的驱动电压(4.07V以下)，较高的电流效率(18Cd/A以上)和较高的寿命(145h以上)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机材料组合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机材料组合物，其特征在于，所述有机材料组合物包含至少一种式(1)所示结构的化合物和至少一种或式(2)所示结构的化合物，
Figure FDA0003280176810000011
其中，R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R1选自-L1Ar1，R2选自-L2Ar2，R3选自-L3Ar3，R4选自-L4Ar4，
L1-L4各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基，
Ar1-Ar4各自独立选自选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基；
Figure FDA0003280176810000012
ArW1、ArW2、ArW3各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，
LW1、LW2、LW3各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机材料组合物，其特征在于，式1中，
Ar1-Ar4至少一者选自式(a)所示的基团：
Figure FDA0003280176810000013
X1选自N或CRX1，X2选自N或CRX2，X3选自N或CRX3，X4选自N或CRX4，X5选自N或CRX5，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，RX1-RX5各自独立存在，或相邻两者连接成环，所述环为苯环；
优选地，X1选自N，X2选自N，X3选自CRX3，X4选自CRX4，X5选自CRX5；
优选地，X1选自N，X3选自N，X2选自CRX2，X4选自CRX4，X5选自CRX5；
优选地，X1选自N，X2选自N，X3选自N，X4选自CRX4，X5选自CRX5；
优选地，所述式a选自
Figure FDA0003280176810000021
/>
优选地，所述式a选自
Figure FDA0003280176810000022
优选地，所述RX1-RX5各自独立选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基取代苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基取代苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基。
优选地，所述R1、R2、R3、R4至少一项选自氢；
优选地，所述R1、R2、R3、R4至少两项选自氢；
优选地，所述R1、R2、R3、R4中三项选自氢；
优选地，所述R2选自L2Ar2，R1、R3、R4均选自氢；
优选地，所述R3选自L3Ar3，R1、R2、R4均选自氢；
优选地，所述R选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基；
优选地，L1-L4各自独立选自连接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
3.根据权利要求1或2所述的有机材料组合物，其特征在于，式(1)所示结构的化合物选自如下所述化合物，
Figure FDA0003280176810000023
/>
Figure FDA0003280176810000031
/>
Figure FDA0003280176810000041
/>
Figure FDA0003280176810000051
/>
Figure FDA0003280176810000061
/>
Figure FDA0003280176810000071
/>
Figure FDA0003280176810000081
/>
Figure FDA0003280176810000091
/>
Figure FDA0003280176810000101
/>
Figure FDA0003280176810000111
其中D代表氘。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，式(2)中ArW1、ArW2、ArW3各自独立选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、或式(b-1)所示基团：
Figure FDA0003280176810000112
其中W选自O、S、CRW1RW2、NLWRW3，
ArW1、ArW2、ArW3中任意一者或两者或三者选自式(b-1)时，式(b-1)中的R10-R17、RW1、RW2、RW3任意一者通过化学键与LW1、LW2、LW3连接，
多个式(b-1)基团相同或不同，
R10-R17、RW1、RW2、RW3各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基，
R10-R17各自独立存在或相邻二者连接成环A，所述环A为取代或未取代的C6-C30的芳环，
LW选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
优选地，式(b-1)中，所述环A为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，式(b-1)选自如下任一项所示结构：
Figure FDA0003280176810000121
Figure FDA0003280176810000122
优选地，R10-R17各自独立选自氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基；
RW1-RW2各自独立选自氢、氘、甲基、乙基、苯基，或RW1-RW2通过化学键连接成螺环，所述螺环为芴环；
优选地，RW3各自独立选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、苯并二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二甲基芴基取代苯基；
优选地，LW各自独立选自连接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基；
优选地，式(b-1)选自取代或未取代的如下基团：
Figure FDA0003280176810000131
；
Figure FDA0003280176810000132
代表基团连接位置，
优选地，所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、硝基、未取代或R'取代的C1～C4直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6～C20芳基、未取代或R'取代的C3～C20杂芳基、C6～C20芳胺基；R'选自氘、卤素、氰基或硝基；
优选地，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、萘基取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基或螺二芴基；
优选地，所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基；
优选地，所述烷基选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己烷基或金刚烷基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，式(2)所示结构的化合物选自如下化合物：
Figure FDA0003280176810000141
/>
Figure FDA0003280176810000151
/>
Figure FDA0003280176810000161
优选地，所述有机材料组合物中式(1)所示结构的化合物与式(2)所示结构的化合物的重量比为1:9-9:1，优选2:8-8:2，更优选3:7-7:3，进一步优选4:6-6:4。
7.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1-6中任一项所述的有机材料组合物。
8.根据权利要求1-6中任一项所述的有机材料组合物或权利要求7所述的有机电致发光材料在制备光学器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括如权利要求1-6中任一项所述的有机材料组合物或如权利要求7所述的有机电致发光材料；
优选地，所述有机层包括从阳极侧到阴极侧依次层叠设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
优选地，所述发光层的材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含如权利要求1-6中任一项所述的有机材料组合物或如权利要求7所述的有机电致发光材料；
优选地，所述客体材料包括磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂包括含过渡金属的配合物。
10.一种有机电致发光设备，其特征在于，所述有机电致发光设备包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
CN202111129875.8A 2021-09-26 2021-09-26 一种有机材料组合物及其应用 Pending CN115884651A (zh)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111129875.8A CN115884651A (zh) 2021-09-26 2021-09-26 一种有机材料组合物及其应用
DE102022123282.4A DE102022123282A1 (de) 2021-09-26 2022-09-13 Organische Materialzusammensetzung und ihre Anwendungen
US17/944,851 US20230167089A1 (en) 2021-09-26 2022-09-14 Organic material composition and applications thereof
KR1020220119989A KR20230044348A (ko) 2021-09-26 2022-09-22 유기 재료 조성물 및 그 응용
JP2022151880A JP2023048143A (ja) 2021-09-26 2022-09-22 有機材料組成物及びその応用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111129875.8A CN115884651A (zh) 2021-09-26 2021-09-26 一种有机材料组合物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115884651A true CN115884651A (zh) 2023-03-31

Family

ID=85477280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111129875.8A Pending CN115884651A (zh) 2021-09-26 2021-09-26 一种有机材料组合物及其应用

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230167089A1 (zh)
JP (1) JP2023048143A (zh)
KR (1) KR20230044348A (zh)
CN (1) CN115884651A (zh)
DE (1) DE102022123282A1 (zh)

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230044348A (ko) 2023-04-04
US20230167089A1 (en) 2023-06-01
JP2023048143A (ja) 2023-04-06
DE102022123282A1 (de) 2023-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI461507B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
CN101490207B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN107108623A (zh) 具有二苯并氮杂卓结构的杂环化合物
CN112625032B (zh) 一种有机化合物及其应用
CN112159412B (zh) 一种有机含氮杂环化合物及其应用
CN112778283B (zh) 有机电致发光材料及其器件
CN112209937B (zh) 一种有机含氮杂环化合物及其应用
CN112979616B (zh) 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN114685484B (zh) 一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件
CN111777614B (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
KR20180106234A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111675707B (zh) 有机电致发光材料及其器件
CN115884651A (zh) 一种有机材料组合物及其应用
CN114685482A (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN115772160B (zh) 一种化合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件和电子设备
CN115872981A (zh) 一种有机材料组合物及其应用
CN114497424B (zh) 有机电致发光器件及包括其的电子装置
CN115873590A (zh) 一种有机材料组合物及其应用
CN116144347A (zh) 一种有机材料组合物及其应用
CN115700247B (zh) 一种含喹唑啉结构的化合物及其应用
KR20230044349A (ko) 유기 재료 조성물 및 그 응용
CN117820304A (zh) 一种有机材料组合物及其应用
CN115677670A (zh) 一种含喹唑啉结构的化合物及其应用
CN115626898A (zh) 一种含喹喔啉结构的稠杂环化合物及其应用
CN115701766A (zh) 一种有机材料组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination