CN115611942A - 一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法及应用，本发明以三(2‑羟乙基)异氰尿酸酯为核，与磷酸反应，之后加入尿素反应，制备得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。本发明选用具有优良热稳定性能的三异氰尿酸六元杂环(N源)为核，通过引入良好阻燃性能的磷酸铵基团(P源)，即提升了阻燃剂分子的热稳定性能，又通过N‑P协效作用提高了阻燃性能，克服了传统卤系阻燃剂分解释放有毒气体的缺点。本发明的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂在应用于棉织物阻燃时，具有较高的极限氧指数和优良的成炭率。

Description

一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及阻燃剂制备技术领域，具体涉及一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法及应用。
背景技术
棉纤维是最常用的纺织品原料之一，其制备的棉织物是生活中最常见的纺织品，由于其吸湿透气性、舒适性、柔软性和生物相容性等，在日常生活、纺织行业以及制造业中被广泛运用。但是棉织物的极限氧指数(LOI)为18％，这很容易造成火灾事故，据不完全统计，由纺织品引发和传播的火灾大概占全部火灾的50％。因此，对棉织物进行阻燃整理是十分有必要的，它给予棉织物阻燃性，大大提高了使用棉织物时的安全程度，对延伸拓展棉织物的应用方向具有重要意义。
目前应用于纺织品的阻燃材料主要有：①有机卤素阻燃体系；②氮系阻燃体系；③磷系阻燃体系；④硅系阻燃体系等。其中卤系阻燃剂主要在气相发挥作用，燃烧时产生的卤化氢气体可以捕获自由基，中断燃烧循环。卤系阻燃剂有较好的阻燃效果和较高的阻燃效率，并且对织物的物理性能影响较小，但是其自身带有毒性，并且燃烧后会产生有腐蚀性、有毒的卤化氢气体，会危害人们的健康。21世纪以来，很多国家已经禁止或放弃使用卤系阻燃剂，所以开发无卤阻燃剂成为一种必然的发展趋势。氮系、磷系、硅系、硼系等阻燃材料的主要优点是低毒、低烟、低腐蚀，但由于所需添加量较大，往往会影响材料机械性能，因此其应用也受到了一定限制。
含氮磷系阻燃剂大多为膨胀型阻燃剂，同时含有氮和磷两种元素，且不含卤素，具有水解稳定性较高，吸湿性低，燃烧对环境影响小等优点，是一类极具开发价值的阻燃材料。目前，在对氮磷系阻燃剂的制备过程中，会采用到三氯氧磷，但是三氯氧磷是一种高毒性物质，容易存在安全隐患。也就研究者采用五氧化二磷制备氮磷系阻燃剂，但是五氧化二磷与水反应容易产生有毒的偏磷酸。
随着社会经济的发展，健康和环保问题日益成为人们关注的热点。因此，开发一种高效、环保、绿色的纺织品阻燃材料的合成工艺成为当前学者研究的一大热点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法及应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下。
一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，包括以下步骤：
以三(2-羟乙基)异氰尿酸酯为核，与磷酸反应，之后加入尿素反应，制备得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。
进一步，具体方法如下：
将三(2-羟乙基)异氰尿酸酯与磷酸置于120～130℃下反应，之后降温至95～105℃，加入尿素后继续反应，反应完成后经后处理，得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。
更进一步，三(2-羟乙基)异氰尿酸酯、磷酸、尿素的摩尔比为1：2.6～3.8：2.6～3.8。
更进一步，三(2-羟乙基)异氰尿酸酯与磷酸的反应时间为2.5～4.5h；加入尿素后继续反应的时间为1～2h。
更进一步，后处理的具体操作如下：
向反应液中加入乙醇和氨水，直至析出沉淀，过滤，得到粗产物，将粗产物用乙醇重结晶，干燥，得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。
一种采用上述方法制备得到的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的应用，用于纺织品类被阻燃基材中。
进一步，所述纺织品类被阻燃基材为棉纺织品。
本发明的有益效果：
1、本发明主要是以三(2-羟乙基)异氰尿酸酯为核，与磷酸反应，之后加入尿素反应，制备得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂，反应过程中不产生有毒物质，且合成工艺简单，产率高，适于工业化生产。
2、本发明以热稳定性能很好的六元杂环结构——三(2-羟乙基)异氰尿酸酯为基本骨架，通过酯化反应将磷酸酯结构接枝到异氰尿酸酯骨架中；为了方便与棉纤维进行接枝反应，加入尿素反应使其形成磷酸铵活性基团。由此制备的三异氰尿酸磷酸铵阻燃材料的分子结构中的三(2-羟乙基)异氰尿酸酯含有丰富的N源，磷酸酯基团含有P源。根据分子结构特点，这类材料是一类性能优异的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂，可赋予被阻燃基材很好的阻燃性能，可望在纺织工业、木材、皮革等领域具有优良的应用前景，克服了传统卤系阻燃剂分解释放有毒气体的缺点。
3、本发明选用具有优良热稳定性能的三异氰尿酸六元杂环(N源)为核，通过引入良好阻燃性能的磷酸铵基团(P源)，即提升了阻燃剂分子的热稳定性能，又通过N-P协效作用提高了阻燃性能。本发明制备的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂(FR-SQ)应用于棉织物阻燃时，具有较高的极限氧指数和优良的成炭率。
4、通过TG和拉曼光谱测试本发明的三嗪衍生物阻燃材料具有良好的热性能和成炭性能，可以赋予被阻燃基材很好的阻燃性能。以棉织物的阻燃整理为例，通过极限氧指数、垂直燃烧实验等性能测试，说明本发明的三异氰尿酸磷酸铵阻燃材料赋予了棉织物优异的阻燃性能，可以在高温下发挥突出的阻燃功效。
附图说明
图1为本发明实施例1中所得的FR-SQ的红外谱图。
图2为本发明实施例1中所得的FR-SQ的核磁氢谱图。
图3为本发明实施例1中所得的FR-SQ的核磁磷谱图。
图4为本发明实施例4中阻燃整理前后棉织物的红外谱图。
图5为本发明实施例5中阻燃整理前后棉织物的X射线光电子能谱(XPS)分析图。
图6为本发明实施例6中阻燃整理前后棉织物的TG曲线。
图7、图8为本发明实施例7中阻燃整理前后棉织物的TG-FTIR分析图。
图9为本发明实施例8中阻燃棉织物残炭的拉曼光谱图。
图10为本发明实施例9中阻燃整理前后棉织物的扫描电镜图。
图11为本发明实施例10中阻燃棉织物残炭扫描电镜图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下述各实施例中所述实验方法如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可在市场上购买得到。
下面我们对不同类型的化合物为例，提供这些化合物的合成方法。
实施例1
一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，包括以下步骤：
Figure BDA0003880477540000051
将0.15mol 85％(g/g)磷酸和0.05mol三(2-羟乙基)异氰尿酸酯先后加入圆底烧瓶中，将圆底烧瓶放入油浴锅中，搅拌条件下升温至120℃，冷凝回流反应4h，再将其冷却至室温，向其中继续加入0.15mol尿素，加热至100℃，反应1h，得到粗产物，在其中加入冷的乙醇和少量氨水析出白色沉淀，抽滤，烘干得到白色粗产物，用乙醇进行重结晶，65℃真空干燥过夜，得到1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸磷酸铵(FR-SQ)。产率：75％。将实施例1制备的FR-SQ进行红外光谱检测、1H-NMR检测和核磁磷谱检测，结果见图1～3。
FTIR(KBr),ν/cm-1:3175、1402(NH4 +、N-H),1076(C-N),1674(C＝O),954(C-O),898(P-O),2354、2202(O＝P-OH···O),1699(O＝P-OH)。
1H-NMR(D2O,400MHz)δ(ppm):2.9(d,CH2,H1),3.15(d,CH2,H2)。
实施例2
一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，包括以下步骤：
将0.13mol 85％(g/g)磷酸和0.05mol三(2-羟乙基)异氰尿酸酯先后加入圆底烧瓶中，将圆底烧瓶放入油浴锅中，搅拌条件下升温至120℃，冷凝回流反应2.5h，再将其冷却至室温，向其中继续加入0.13mol尿素，加热至95℃，反应1.5h，得到粗产物，在其中加入冷的乙醇和少量氨水析出白色沉淀，抽滤，烘干得到白色粗产物，用乙醇进行重结晶，65℃真空干燥过夜，得到1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸磷酸铵(FR-SQ)。产率：70％。
实施例3
一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，包括以下步骤：
将0.19mol 85％(g/g)磷酸和0.05mol三(2-羟乙基)异氰尿酸酯先后加入圆底烧瓶中，将圆底烧瓶放入油浴锅中，搅拌条件下升温至130℃，冷凝回流反应4.5h，再将其冷却至室温，向其中继续加入0.19mol尿素，加热至105℃，反应2h，得到粗产物，在其中加入冷的乙醇和少量氨水析出白色沉淀，抽滤，烘干得到白色粗产物，用乙醇进行重结晶，65℃真空干燥过夜，得到1,3,5-三(2-羟乙基)氰尿酸磷酸铵(FR-SQ)。产率：72％。
实施例4
将实施例1制备的阻燃剂FR-SQ应用于棉织物的阻燃整理。
工艺流程：配制整理液、浸轧(二浸二轧，轧余率80％，70℃，10min)、预烘(80℃，5min)、焙烘(180℃，8min)，一次标准水洗，烘干后剪样测试。
工艺处方：阻燃剂30wt％(浴比1:20)，催化剂双氰胺5wt％、尿素5wt％。
将阻燃整理前后棉织物进行红外光谱检测，如图4。
阻燃棉织物红外FTIR(KBr),ν/cm-1:3441(O-H),1026(C-N),1727(C＝O),934(C-O),1400、3195(N-H),2344、2193(O＝P-OH···O),1701(O＝P-OH)。
实施例5
使用Thermo Fisher Scientific K-Alpha XPS系统进行X射线光电子能谱分析，以分析整理前后棉织物的元素组成(真空＝5×10-10Pa；辐射功率＝15kW)。
XPS分析结果如图5和表1所示。与纯棉织物相比，30％FR-SQ处理的棉织物样品除了C和O信号外还显示P和N信号。这可能与FR-SQ中的P和N的存在相关。研究结果支持嫁接过程中FR-SQ的结构完整性。
表1棉织物在阻燃整理前后的XPS分析结果
Figure BDA0003880477540000061
Figure BDA0003880477540000071
实施例6
在N2氛围下，以20℃/min的升温速度从室温升至800℃，测定整理前后棉织物的TG，结果如图6所示。
由图6可见，未经阻燃整理棉织物加热到800℃时残炭量仅8.43％，而处理后的棉织物加热到800℃时残炭量达到37.63％。这表明FR-SQ促进了纤维素的脱水成炭，形成了膨胀型的炭层覆盖在织物表面，起到了良好的隔热效果，并阻止了其继续分解，使热裂解过程中质量损失大大降低。由此说明FR-SQ对棉织物具有良好的阻燃作用，同时又兼有优异的成炭性。
实施例7
使用PerkinElmer STA6000热分析仪在N2氛围中对纯棉织物和实施例4的阻燃棉织物样品进行TG-FTIR研究，该热分析仪通过传热管连接到Bruker Vertex 800FTIR光谱仪。温度范围为室温至800℃，升温速率为20℃/min。记录的光谱范围在4500cm-1和500cm-1之间。
图7为纯棉织物的TG-FTIR分析谱图。图8为阻燃棉织物的TG-FTIR分析谱图。由图7-8可知，在3500-4000cm-1范围内的振动吸收峰归因于水。在2358cm-1和2185cm-1附近的峰分别是二氧化碳和CO的吸收峰。在1746cm-1附近的强峰归因于碳基化合物的C＝O的吸收。对于阻燃棉织物，水、二氧化碳和碳基化合物的释放温度较低。FR-SQ提前分解生成酸性物质，促进了纤维的脱水和脱羧过程。CO的吸收峰强度降低。脂肪族C-H在2922cm-1附近的吸收峰和醚类化合物C-O-C在1075cm-1处的吸收峰大幅降低。在965cm-1和931cm-1处出现了新的NH3吸收峰。总的来说，棉在热分解过程中产生可燃材料(如脂肪族、碳基、CO和醚)和不可燃材料(如水和二氧化碳)。经FR-SQ改性后，可燃物的量减少，生成时间延迟。也就是说，FR-SQ的引入抑制了纤维的热分解过程。处理后的棉织物分解温度明显低于纯棉织物，这与TG结果一致。
实施例8
用激光共焦拉曼光谱仪(XploRA PLUS,Horiba,日本)在500-2500cm-1范围内测定经阻燃剂FR-SQ处理过的棉织物残炭的组成，结果如图9所示。
由图9可见，拉曼光谱中存在两个局部重叠的峰，其中D波带在1352cm-1左右，G带在1580cm-1左右，分别对应于非晶态炭和石墨炭。炭的石墨化程度可以用G波段和D波段的强度(IG/ID)之比来表示，其中IG和ID分别代表G波段和D波段的综合强度。随着IG/ID值增高，炭状残渣的石墨化程度也随之提高。未处理棉织物燃烧后几乎没有炭残留，而处理后的棉织物的IG/ID为0.37。因此，阻燃剂FR-SQ促进了燃烧过程中石墨炭的形成，抑制了热和可燃气体的交换，提高了阻燃性。
实施例9
将实施例1的阻燃剂FR-SQ应用于棉织物的阻燃整理后进行电镜扫描测试，放大2000倍，通过与空白样棉织物表面形态进行对比，研究阻燃剂是否接枝到纤维表面，测试结果如图10所示。
由图10可见，纯棉织物存在裂缝和小裂痕，表面相对光滑，存在有均匀细小的缝隙，部分还存在大的裂缝；经阻燃剂二浸二轧整理后的棉织物纤维表面凹凸不平，阻燃剂密集地分布在布面上，形成一层覆盖层。表明阻燃剂分子成功附着在棉织物上，进而增加棉织物的阻燃性能。
实施例10
对阻燃棉织物残炭进行扫描电镜测试分析，结果图11所示。
由图11可见，阻燃棉织物经燃烧后阻燃剂能促进棉织物成炭，形成稳定的炭骨架结构，残炭层能起到隔热作用，同时也隔绝了外界氧气向基材内部扩散。而纯棉织物燃烧成灰，无法形成炭架结构。阻燃棉织物燃烧后表面形成一层泡沫炭，可能因为燃烧时表面阻燃剂层被破坏，释放出不燃性的NH3，导致表层形成泡沫炭，同时NH3的生成能起到稀释热解的可燃性气体，达到窒息阻燃的效果。
实施例11
采用青岛山纺仪器有限公司生产的M606B型极限氧指数仪对阻燃整理前后的棉织物进行极限氧指数测试，采用南通三思机电科技有限公司生产的YG815B型垂直燃烧测试仪上测试垂直燃烧性能测试，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0003880477540000091
由表2可知，通过极限氧指数的测试可知未进行阻燃整理的棉织物极易燃烧，LOI值仅18％，随着阻燃剂浓度增加，极限氧指数进一步增大，且当阻燃剂FR-SQ浓度为30wt％时，其阻燃棉织物的LOI值为35.7％，与未进行阻燃整理的棉织物相比分别增加了1.98倍。通过垂直燃烧实验可知：纯棉织物试样在移除明火后，依然燃烧且试样全部损毁，随着阻燃剂FR-SQ浓度增加，炭损毁长度逐渐变短。当阻燃剂的浓度为30wt％时，试样的续燃时间为0s，阴燃时间为0s，损毁长度由原来的全部损毁减少到4.0cm。由此得出结论，本发明的新型阻燃剂可以赋予棉织物良好的阻燃性能，使用本发明的阻燃剂整理后的棉织物阻燃性能得到了明显的提升，由易燃织物转变为难燃织物。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
以三(2-羟乙基)异氰尿酸酯为核，与磷酸反应，之后加入尿素反应，制备得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。
2.根据权利要求1所述的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，其特征在于，具体方法如下：
将三(2-羟乙基)异氰尿酸酯与磷酸置于120～130℃下反应，之后降温至95～105℃，加入尿素后继续反应，反应完成后经后处理，得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。
3.根据权利要求2所述的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，其特征在于，三(2-羟乙基)异氰尿酸酯、磷酸、尿素的摩尔比为1：2.6～3.8：2.6～3.8。
4.根据权利要求2所述的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，其特征在于，三(2-羟乙基)异氰尿酸酯与磷酸的反应时间为2.5～4.5h；加入尿素后继续反应的时间为1～2h。
5.根据权利要求2所述的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的合成方法，其特征在于，后处理的具体操作如下：
向反应液中加入乙醇和氨水，直至析出沉淀，过滤，得到粗产物，将粗产物用乙醇重结晶，干燥，得到三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂。
6.一种权利要求1～5任一所述的方法制备得到的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的应用，用于纺织品类被阻燃基材中。
7.根据权利要求6所述的三异氰尿酸磷酸铵阻燃剂的应用，其特征在于，所述纺织品类被阻燃基材为棉纺织品。
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