CN115606803A - 一种水溶叶黄素及其制备方法和应用 - Google Patents
一种水溶叶黄素及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115606803A CN115606803A CN202211338972.2A CN202211338972A CN115606803A CN 115606803 A CN115606803 A CN 115606803A CN 202211338972 A CN202211338972 A CN 202211338972A CN 115606803 A CN115606803 A CN 115606803A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- water
- lutein
- fatty acid
- acid ester
- hlb value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title claims abstract description 126
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title claims abstract description 118
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 118
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 118
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 title claims abstract description 116
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 title claims abstract description 116
- 239000001656 lutein Substances 0.000 title claims abstract description 116
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 93
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 50
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 50
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 50
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract description 26
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 14
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 48
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 30
- WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)CO WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 24
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 24
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims description 21
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 21
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims description 21
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 21
- 239000004320 sodium erythorbate Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims description 12
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 claims description 3
- DHCKZQAOKLTFLJ-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O DHCKZQAOKLTFLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 claims description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- CFLUVFXTJIEQTE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC CFLUVFXTJIEQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZQHDBIHAVWMCHD-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]-2-octadecanoyloxypropoxy]propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZQHDBIHAVWMCHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FDXRHYWZCWMWBV-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O FDXRHYWZCWMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 claims description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims description 2
- 229940026231 erythorbate Drugs 0.000 claims description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 57
- IIZBNUQFTQVTGU-PTTKHPGGSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O IIZBNUQFTQVTGU-PTTKHPGGSA-N 0.000 description 19
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 19
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 15
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 6
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 6
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 2
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium erythorbate Chemical compound [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- NXMUXTAGFPJGTQ-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O NXMUXTAGFPJGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000000703 high-speed centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000021568 protein beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
- A21D13/06—Products with modified nutritive value, e.g. with modified starch content
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/145—Acids, anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/22—Ascorbic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/36—Vegetable material
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/90—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供一种水溶叶黄素及其制备方法和应用，所述水溶叶黄素包括叶黄素浸膏、复合乳化剂、甘油和水，所述复合乳化剂包括质量比为(10‑25):(0.5‑2):(0.5‑2)的HLB值在14‑17之间的聚甘油脂肪酸酯、HLB值在2‑5之间的聚甘油脂肪酸酯和HLB值在15‑18之间的蔗糖脂肪酸酯。本发明结合叶黄素浸膏特点，通过采用特定的复合乳化剂以及与甘油和水的比例控制，将常温下呈粘稠膏状的叶黄素浸膏制备为高稳定性的乳液态水溶性产品，产品的叶黄素含量可达到0.6％‑2.4％。
Description
技术领域
本发明涉及色素领域，尤其涉及一种水溶叶黄素及其制备方法和应用。
背景技术
叶黄素浸膏是由万寿菊提取浓缩而成的产品，除了游离态叶黄素，叶黄素单、双酯外，还含有甘油二酯、甘油三酯、三萜酯、脂肪酸等非色素成分，常温下呈粘稠膏状，直接作为着色剂应用时存在着水溶性差，取用不便等问题。
目前，已有相关专利报道过将叶黄素浸膏制备为水溶性着色剂的技术，但这些技术存在加工工序复杂，依赖有机溶剂的问题。
例如，CN110663953A公开了一种极性分散叶黄素的制备方法，其利用β-环糊精将叶黄素浸膏进行包合而制得极性分散叶黄素，一方面，该技术所制得的产品叶黄素含量较低，至少需要用到浸膏5倍量(质量)的壁材进行包合；另一方面，在包合工序需要在β-环糊精饱和水溶液中加入用丙酮溶解的叶黄素浸膏，因此后续需要进行脱溶残处理，整个流程较复杂，成本较高。
CN108813616A公开了一种叶黄素水溶性微乳液的制备方法，其优势是在皂化反应的同时进行乳化反应，将叶黄素浸膏制备为水溶性微乳液，便于大规模生产，但是其用到无水乙醇作为助乳化剂，导致产品使用范围受限。
发明内容
本发明提供一种水溶叶黄素及其制备方法和应用，所述水溶叶黄素为乳液态，稳定性高，制备过程不使用有机溶剂。
本发明提供一种水溶叶黄素，包括叶黄素浸膏、复合乳化剂、甘油和水，所述复合乳化剂包括质量比为(10-25):(0.5-2):(0.5-2)的HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯、HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯和HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯。
叶黄素浸膏粘度高，杂质多，本发明针对叶黄素浸膏采用特定的复合乳化剂，使产品呈现出乳液状态，且产品自身以及分散到水中形成分散液后，稳定性均良好。
根据本发明提供的水溶叶黄素，所述叶黄素浸膏、复合乳化剂、甘油和水的质量比为(5-30)：(11-29)：(5-10)：(40-70)。
所述叶黄素浸膏、复合乳化剂、甘油和水的质量比也对终产品的稳定性有影响，本发明研究发现，将质量比控制在上述范围时，能获得较好的稳定性。
根据本发明提供的水溶叶黄素，所述HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯为十聚甘油单月桂酸酯、十聚甘油棕榈酸酯、六聚甘油癸酸酯、十聚甘油癸酸酯、六聚甘油辛酸酯、十聚甘油辛酸酯、六聚甘油辛癸酸酯、十聚甘油辛癸酸酯中的一种或多种；所述HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯为十聚甘油十油酸酯、二聚甘油倍半硬脂酸酯、二聚甘油二硬脂酸酯、十聚甘油十硬脂酸酯中的一种或多种。
进一步地，在本发明一些具体实施方式中，所述HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯为十聚甘油单月桂酸酯；所述HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯为十聚甘油十油酸酯。
根据本发明提供的水溶叶黄素，所述水溶叶黄素还包括质量百分含量为2％-6％的复合抗氧化剂。
根据本发明提供的水溶叶黄素，所述复合抗氧化剂包括质量比为(0.5-2):(1-2)：(0.5-2)的抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和维生素E。
叶黄素易氧化，本发明结合叶黄素浸膏调特点研究出特定的复合抗氧化剂，使产品水分散液(1mg/mL)避光放置6个月，放置前后总类胡萝卜素含量及色调b*值变化量小于10％。
在本发明的一些具体实施方式中，以重量份计，所述水溶叶黄素包括以下原料：叶黄素浸膏5-30份、HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯10-25份、HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯0.5-2份、HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯0.5-2份、甘油5-10份、抗坏血酸0.5-2份、D-异抗坏血酸钠1-2份、维生素E0.5-2份和纯净水40-70份。
进一步优选地，以重量份计，所述水溶叶黄素包括以下原料：叶黄素浸膏10-20份、十聚甘油单月桂酸酯15-25份、十聚甘油十油酸酯1-2份、HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯1-2份、甘油8-10份、抗坏血酸0.5-2份、D-异抗坏血酸钠1-2份、维生素E0.5-2份和纯净水40-65份。
在上述优选配方下，最终产品的离心稳定性(4000r/min，10min)大于95％，4℃下放置6个月，产品不分层、无絮凝，粒度值小于600nm；产品(0.05g)滴加于50mL的25℃纯化水后，3s内能完全分散，该分散液避光放置6个月无沉淀，前后总类胡萝卜素含量(间接反映叶黄素含量)和色调b*值变化量小于10％。
根据本发明提供的水溶叶黄素，所述叶黄素浸膏由万寿菊提取浓缩而成。具体的提取方法可按照专利CN202010882928.2提供的方法。
本发明还提供一种水溶叶黄素的制备方法，包括以下步骤：
将HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯、HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯、甘油、抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和纯净水，在40～70℃条件下混合溶解，得到水相；
将叶黄素浸膏与HLB值2-5的聚甘油脂肪酸酯、维生素E在65～70℃条件下加热搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
将所述油相加入所述水相中，乳化，均质，得到目标产品。
进一步地，各组分的用量为：叶黄素浸膏5-30份、HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯10-25份、HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯0.5-2份、HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯0.5-2份、甘油5-10份、抗坏血酸0.5-2份、D-异抗坏血酸钠1-2份、维生素E0.5-2份和纯净水40-70份。
本发明根据亲油亲水平衡性，将特定的复合乳化剂和复合抗氧化剂与其余组分分类组合，制备得到了水相和油相，再经混合乳化制备得到了稳定的水溶叶黄素乳化液。该制备过程简单，且除了甘油外没有使用其他有机溶剂。
根据本发明提供的水溶叶黄素的制备方法，所述乳化的速率为5000～8000r/min，时间为5～10min。
根据本发明提供的水溶叶黄素的制备方法，所述均质的压力为45～100MPa，均质处理2～4次。
本发明还提供上述水溶叶黄素在制备食品中的应用。
本发明所述水溶叶黄素用于方便米面食品、果蔬饮料、蛋白饮料、烘焙制品、面糊等的着色时，能够在水中快速分散且溶于水后颜色稳定，故而应用受限小。
本发明提供了一种水溶叶黄素及其制备方法和应用，本发明结合叶黄素浸膏特点，通过采用特定的复合乳化剂以及与甘油和水的比例控制，将常温下呈粘稠膏状的叶黄素浸膏制备为高稳定性的乳液态水溶性产品，产品的叶黄素含量可达到0.6％-2.4％。较优条件下，最终产品的离心稳定性(4000r/min，10min)大于95％，4℃下放置6个月，产品不分层、无絮凝，粒度值小于600nm；产品(0.05g)滴加于50mL的25℃纯化水后，3s内能完全分散，该分散液避光放置6个月无沉淀，前后色调b*值变化量小于10％。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
以下实施例中，十聚甘油单月桂酸酯的HLB值为16；
十聚甘油十油酸酯的HLB值为3；
蔗糖脂肪酸酯P1570(日本三菱)的HLB值为15.7。
实施例1
本实施例提供一种水溶叶黄素产品，由如下组分组成：15g叶黄素浸膏，25g十聚甘油单月桂酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，10g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯P1570，抗坏血酸1g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E 2g，水43g。
本实施例还提供上述水溶叶黄素的制备方法，包括如下步骤：
(1)将十聚甘油单月桂酸酯、蔗糖脂肪酸酯P1570、甘油、抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和水在60℃条件下混合均匀，得到水相；
(2)将叶黄素浸膏(总类胡萝卜素含量为7％)与维生素E、十聚甘油十油酸酯，在70℃条件下加热并搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
(3)将步骤(2)制得的油相(70℃)缓慢加入步骤(1)制得的水相中，7500rpm剪切乳化10min，使其充分乳化；再在100MPa下高压均质2遍，得目标产物。
经检测：按照上述方法制备的水溶叶黄素产品离心稳定性99.2％，放置6个月产品无分层、无絮凝，水分散液粒度小于600nm。0.05g产品滴加于50mL纯化水中时，2.8s后产品完全分散，水分散液避光放置6个月后无沉淀，b*值变化量小于5％，总类胡萝卜素含量变化小于5％。
实施例2
本实施例提供一种水溶叶黄素产品，由如下组分组成：15g叶黄素浸膏(总类胡萝卜素含量为7％)，17.5g十聚甘油单月桂酸酯，7.5g甘油，1.25g蔗糖脂肪酸酯P1570，1g抗坏血酸，1g D-异抗坏血酸钠，2g维生素E，1g十聚甘油十油酸酯，53.75g水。
本实施例还提供上述水溶叶黄素产品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将十聚甘油单月桂酸酯、蔗糖脂肪酸酯P1570、甘油、抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和水在60℃条件下混合，得到水相；
(2)将叶黄素浸膏与维生素E、十聚甘油十油酸酯，在70℃水浴锅中加热，搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
(3)将步骤(2)制得的油相(70℃)缓慢加入步骤(1)制得的水相中，7500rpm剪切乳化10min，使其充分乳化；再在100MPa下高压均质2遍，得目标产物。
经检测：按照上述方法制备的叶黄素浸膏制剂离心稳定性97.5％，放置6个月产品无分层、无絮凝，水分散液粒度小于600nm。0.05g产品滴加于50mL纯化水中时，2.5s后产品完全分散，水分散液放置6个月后无沉淀，水分散液粒度小于600nm，b*值变化量小于5％，总类胡萝卜素含量变化小于5％。
实施例3
本实施例提供一种水溶叶黄素产品，由如下组分组成：15g叶黄素浸膏(总类胡萝卜素含量为7％)，10g十聚甘油单月桂酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，5g甘油，0.5g蔗糖脂肪酸酯P1570，抗坏血酸1g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E 2g，水64.5g。
本实施例还提供上述水溶叶黄素产品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将十聚甘油单月桂酸酯、蔗糖脂肪酸酯P1570、甘油、抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和水在60℃条件下混合均匀，得到水相；
(2)将叶黄素浸膏(总类胡萝卜素含量为7％)与维生素E、十聚甘油十油酸酯，在70℃条件下加热并搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
(3)将步骤(2)制得的油相(70℃)缓慢加入步骤(1)制得的水相中，7500rpm剪切乳化10min，使其充分乳化；再在100MPa下高压均质2遍，得目标产物。
经检测：按照上述方法制备的叶黄素浸膏制剂离心稳定性97.8％，放置6个月产品无分层、无絮凝。0.05g产品滴加于50mL水中时，1.3s后产品完全分散，水分散液放置6个月后无沉淀，水分散液粒度值小于600nm，b*值变化量小于10％，总类胡萝卜素含量变化小于10％。
实施例4
本实施例提供一种水溶叶黄素产品，由如下组分组成：15g叶黄素浸膏(总类胡萝卜素含量为7％)，25g十聚甘油单月桂酸酯，十聚甘油十油酸酯1g，10g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯，抗坏血酸0.5g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E 0.5g，水45g。
本实施例还提供上述水溶叶黄素产品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将十聚甘油单月桂酸酯、蔗糖脂肪酸酯P1570、甘油、抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和水在60℃条件下混合均匀，得到水相；
(2)将叶黄素浸膏(总类胡萝卜素含量为7％)与维生素E、十聚甘油十油酸酯，在70℃条件下加热并搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
(3)将步骤(2)制得的油相(70℃)缓慢加入步骤(1)制得的水相中，7500rpm剪切乳化10min，使其充分乳化；再在100MPa下高压均质2遍，得目标产物。
经检测：按照上述方法制备的叶黄素浸膏制剂离心稳定性98.4％，放置6个月产品无分层、无絮凝。0.05g产品滴加于50mL水中时，2.5s后产品完全分散，水分散液放置6个月后无沉淀，水分散液粒度小于600nm，b*值变化量小于10％，总类胡萝卜素含量变化小于10％。
实施例5
本实施例提供一种水溶叶黄素产品，由如下组分组成：15g叶黄素浸膏，25g十聚甘油单月桂酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，10g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯P1570，水47g。
本实施例还提供上述水溶叶黄素产品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将十聚甘油单月桂酸酯、蔗糖脂肪酸酯P1570、甘油和水在60℃条件下混合均匀，得到水相；
(2)将叶黄素浸膏与十聚甘油十油酸酯，在70℃条件下加热并搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
(3)将步骤(2)制得的油相(70℃)缓慢加入步骤(1)制得的水相中，7500rpm剪切乳化10min，使其充分乳化；再在100MPa下高压均质2遍，得目标产物。
实施例6
本实施例提供一种水溶叶黄素产品，由如下组分组成：15g叶黄素浸膏，25g十聚甘油单月桂酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，10g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯P1570，4g抗坏血酸，水43g。
本实施例还提供上述水溶叶黄素产品的制备方法，包括如下步骤：
(1)将十聚甘油单月桂酸酯、蔗糖脂肪酸酯P1570、甘油、抗坏血酸和水在60℃条件下混合均匀，得到水相；
(2)将叶黄素浸膏与十聚甘油十油酸酯，在70℃条件下加热并搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
(3)将步骤(2)制得的油相(70℃)缓慢加入步骤(1)制得的水相中，7500rpm剪切乳化10min，使其充分乳化；再在100MPa下高压均质2遍，得目标产物。
对比例1
与实施例1相比，其区别在于，配方中使用的乳化剂为HLB值为12的聚甘油脂肪酸酯(八聚甘油单油酸酯)，不加HLB值为14-17的十聚甘油单月桂酸酯。由如下组分组成：15g叶黄素浸膏，25g八聚甘油单油酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，10g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯P1570，抗坏血酸1g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E2g，水43g。具体制备方法同实施例1。
对比例2
本对比例提供一种叶黄素浸膏水溶制剂，其配方组成如下：
叶黄素浸膏40g，十聚甘油单月桂酸酯5g，甘油5g，蔗糖脂肪酸酯P1570为0.2g，十聚甘油十油酸酯2g，抗坏血酸1g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E2g，纯水占比为43.8g，具体制备方法同实施例1。
对比例3
本对比例提供一种叶黄素浸膏水溶制剂，其配方组成如下：
15g叶黄素浸膏，27g十聚甘油单月桂酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，10g甘油，抗坏血酸1g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E 2g，水43g，具体制备方法同实施例1。
对比例4
本对比例提供一种叶黄素浸膏水溶制剂，其配方组成如下：
10g叶黄素浸膏，15g十聚甘油单月桂酸酯，1g十聚甘油十油酸酯，4g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯P1570，抗坏血酸1g，D-异抗坏血酸钠1g，维生素E 2g，水65g，具体制备方法同实施例1。
对比例5
与实施例1相比，其区别在于，配方中未使用低HLB值的十聚甘油十油酸酯，具体由如下组分组成：15g叶黄素浸膏，26g十聚甘油单月桂酸酯，10g甘油，2g蔗糖脂肪酸酯P1570，1g的抗坏血酸，2g的维生素E，1g抗坏血酸，1g的D-异抗坏血酸钠，水43g，具体制备方法同实施例1。
效果验证
将各实施例及对比例制备得到的水溶叶黄素进行质量测定，产品质量的测定方法如下，测定结果见表1。
(1)离心稳定性测定：水溶叶黄素产品在4000r/min条件下进行高速离心10min，根据离心后上层高度占总高度的比例，确定产品离心稳定性。
(2)放置稳定性测定：水溶叶黄素产品在4℃下放置6个月，观察是否出现分层和絮凝，并测定其水分散液的粒度值。
(3)水分散性测定：首先将样品混合均匀，准确称取0.5g产品滴入装有50ml水的比色管中，观察并记录叶黄素产品完全扩散开来的时间及6个月后是否出现沉淀。
(4)色调稳定性测定：按方法(3)配制出水分散液，避光放置6个月，测定贮藏过程样品透射模式下的b*值，同初始值进行比较确定其稳定性。
(5)叶黄素含量保留率测定方法：按照0.4g/L的浓度将产品进行稀释，在445nm波长下测定其吸光度值，用贮藏样品吸光度值比初始样品吸光度值作为其叶黄素含量的保留率值(实际测得的是放置前后的总类胡萝卜素含量，由于叶黄素在总类胡萝卜素中含量占比固定，因此推算出叶黄素含量的保留率值)。
表1
注：产品放置稳定性无异常指放置6个月无分层、无絮凝，同时水分散液粒度值小于600nm；水分散速率指0.05g分散于50mL纯化水所用时间。
由以上结果可知，本发明采用了特定的复合乳化剂，制备出了叶黄素含量为0.6％-2.4％的高稳定性水溶叶黄素，最终产品的离心稳定性(4000r/min，10min)大于95％，4℃下放置6个月，产品不分层、无絮凝，水分散液粒度值小于600nm；产品(0.05g)滴加于50mL的25℃纯化水后，3s内能完全扩散，避光放置6个月不发生沉淀；进一步地，加入特定的复合抗氧化剂，使得产品放置6个月后，前后总类胡萝卜素含量(反映叶黄素含量保留率)和色调b*值变化量均小于10％。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种水溶叶黄素，其特征在于，包括叶黄素浸膏、复合乳化剂、甘油和水，所述复合乳化剂包括质量比为(10-25):(0.5-2):(0.5-2)的HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯、HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯和HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯。
2.根据权利要求1所述的水溶叶黄素，其特征在于，所述叶黄素浸膏、复合乳化剂、甘油和水的质量比为(5-30)：(11-29)：(5-10)：(40-70)。
3.根据权利要求1所述的水溶叶黄素，其特征在于，所述HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯为十聚甘油单月桂酸酯、十聚甘油棕榈酸酯、六聚甘油癸酸酯、十聚甘油癸酸酯、六聚甘油辛酸酯、十聚甘油辛酸酯、六聚甘油辛癸酸酯、十聚甘油辛癸酸酯中的一种或多种；所述HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯为十聚甘油十油酸酯、二聚甘油倍半硬脂酸酯、二聚甘油二硬脂酸酯、十聚甘油十硬脂酸酯中的一种或多种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的水溶叶黄素，其特征在于，所述水溶叶黄素还包括质量百分含量为2％-6％的复合抗氧化剂。
5.根据权利要求4所述的水溶叶黄素，其特征在于，所述复合抗氧化剂包括质量比为(0.5-2):(1-2)：(0.5-2)的抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和维生素E。
6.根据权利要求5所述的水溶叶黄素，其特征在于，以重量份计，所述水溶叶黄素包括以下原料：叶黄素浸膏5-30份、HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯10-25份、HLB值在2-5之间的聚甘油脂肪酸酯0.5-2份、HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯0.5-2份、甘油5-10份、抗坏血酸0.5-2份、D-异抗坏血酸钠1-2份、维生素E0.5-2份和纯净水40-70份。
7.根据权利要求1-6任一项所述的水溶叶黄素，其特征在于，所述叶黄素浸膏由万寿菊提取浓缩而成。
8.一种水溶叶黄素的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将HLB值在14-17之间的聚甘油脂肪酸酯、HLB值在15-18之间的蔗糖脂肪酸酯、甘油、抗坏血酸、D-异抗坏血酸钠和纯净水，在40～70℃条件下混合溶解，得到水相；
将叶黄素浸膏与HLB值2-5的聚甘油脂肪酸酯、维生素E在65～70℃条件下加热搅拌至无叶黄素酯析出，得到油相；
将所述油相加入所述水相中，乳化，均质，得到目标产品。
9.根据权利要求8所述的水溶叶黄素的制备方法，其特征在于，所述乳化的速率为5000～8000r/min，时间为5～10min；
和/或，所述均质的压力为45～100MPa，均质处理2～4次。
10.权利要求1-7任一项所述的水溶叶黄素在制备食品中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211338972.2A CN115606803B (zh) | 2022-10-28 | 2022-10-28 | 一种水溶叶黄素及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211338972.2A CN115606803B (zh) | 2022-10-28 | 2022-10-28 | 一种水溶叶黄素及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115606803A true CN115606803A (zh) | 2023-01-17 |
| CN115606803B CN115606803B (zh) | 2023-12-12 |
Family
ID=84875702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211338972.2A Active CN115606803B (zh) | 2022-10-28 | 2022-10-28 | 一种水溶叶黄素及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115606803B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104366508A (zh) * | 2014-11-13 | 2015-02-25 | 天津禹王生物医药科技有限公司 | 一种叶黄素酯或叶黄素乳液及制备方法 |
| CN111296730A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-19 | 广州市食品工业研究所有限公司 | 一种稳定性好的叶黄素纳米乳液及其制备方法 |
| CN113749206A (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-07 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种油溶性万寿菊黄酮制剂及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-10-28 CN CN202211338972.2A patent/CN115606803B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104366508A (zh) * | 2014-11-13 | 2015-02-25 | 天津禹王生物医药科技有限公司 | 一种叶黄素酯或叶黄素乳液及制备方法 |
| CN111296730A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-19 | 广州市食品工业研究所有限公司 | 一种稳定性好的叶黄素纳米乳液及其制备方法 |
| CN113749206A (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-07 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种油溶性万寿菊黄酮制剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115606803B (zh) | 2023-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104012959B (zh) | 一种含茶叶提取物的微乳及其制备方法和应用 | |
| Feng et al. | Physicochemical properties and in vitro bioaccessibility of lutein loaded emulsions stabilized by corn fiber gums | |
| JPH09157159A (ja) | カロチノイド含有組成物 | |
| CN115606803B (zh) | 一种水溶叶黄素及其制备方法和应用 | |
| CN103301038A (zh) | 一种茶树油纳米乳以及制备方法 | |
| CN113117091B (zh) | 一种姜黄素水溶性制剂及其制备方法 | |
| CA1327911C (en) | Process for preparing stabilized oil or fat powder | |
| CN112679805B (zh) | 一种搭载姜黄素皮克林乳液的智能包装膜 | |
| CN111789216A (zh) | 含类胡萝卜素的乳剂及其制备方法、应用和饮料 | |
| CN109566973A (zh) | 一种番茄红素组合物及其乳液制剂 | |
| JPS581752A (ja) | カロチノイド色素の水性分散体 | |
| JP2018050542A (ja) | 耐熱性が改善された色素製剤 | |
| CN108813547A (zh) | 一种新型抹茶酱及其制备方法及应用 | |
| JP5317794B2 (ja) | ベニコウジ色素製剤およびその製造方法 | |
| US20190075810A1 (en) | Ethyl cellulose oleogel dispersion | |
| EP3766490B1 (en) | Ascorbic acid formulation | |
| KR20110046168A (ko) | 수용화도가 향상된 지초색소 추출물 및 그 제조방법 | |
| CN117981834A (zh) | 一种水溶辣椒红及其制备方法和应用 | |
| JPS5813367A (ja) | カロチノイド色素の水性分散体 | |
| JPH0636862B2 (ja) | 油溶性物質の可溶化組成物 | |
| CN112293644A (zh) | 一种耐热性辣椒红及其制备 | |
| EP4338596A2 (en) | Carotenoid colouring composition | |
| CN114262525B (zh) | 红曲色素纳米乳液的制备方法 | |
| CN112236044A (zh) | 胡萝卜浓缩物 | |
| Haliza et al. | The functionality characteristic of the different formulas of nano-emulsion containing temulawak-red palm oil extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |