CN115591418B - 一种捕集二噁英的隔膜及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种捕集二噁英的隔膜及其制备方法，属于环境功能材料领域，且所述隔膜包括降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物。本申请将降冰片烯、卤苯基马来酰亚胺在催化剂作用下聚合制备降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，然后采用所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物经静电纺丝法制备隔膜，使得本申请的隔膜具有大量的卤素位点，从而增强其与二噁英的亲和力，进而使得隔膜对二噁英的捕集率高达95%以上。另外，本发明制备的高效捕集二噁英的隔膜热分解温度高达400℃以上，可以应用于高温环境中的废气二噁英捕集，具有广阔的工业化应用前景。

Description

一种捕集二噁英的隔膜及其制备方法
技术领域
本发明涉及环境功能材料，具体而言，涉及一种捕集二噁英的隔膜及其制备方法。
背景技术
随着各国城市化进程的迅猛发展，产生的垃圾越来越多，垃圾焚烧处理由于其垃圾无害化、资源化、减量化程度高，被认为是目前垃圾处理的一种高效手段，已成为目前各国处理废弃物最主要和最有效的技术之一。但垃圾在焚烧过程中不可避免地会产生大量污染物，如颗粒物、HCl、NOx、重金属以及二噁英等。这些污染物对人体健康存在着极大的危害，尤其是二噁英，其毒性是氰化钾的1000倍。此外，二噁英还具有致癌性、致畸性、致突变等慢性毒性。因此，对于二噁英去除技术的需求越来越迫切。而要实现废气中二噁英的有效去除，关键技术之一就是要实现二噁英的高效捕集，但是现有技术中的材料，对废气中二噁英的捕集率低。为提高二噁英的捕集率，通常采用复杂的材料配合使用。例如现有技术中在废气二噁英采集时，通常采用聚氨酯泡沫和石英纤维滤膜联合使用，进而增加除二噁英的成本。因此，对二噁英高效捕集隔膜的研究具有及其重要的意义。
发明内容
基于此，为了解决现有技术中的隔膜存在二噁英捕获率低，操作复杂以及成本高的问题，本发明提供了一种捕集二噁英的隔膜及其制备方法，具体技术方案如下：
一种捕集二噁英的隔膜，所述隔膜包括降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，且所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物的结构式如下：
Figure 805081DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，R1是亚乙基或乙烯基，R2是含卤苯基官能团，m、n均为单体的重复单元数，其中，m值为10~200，n值为10~200。
本申请还提供一种捕集二噁英的隔膜的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
将第一单体分散在第一溶剂中，并搅拌均匀，得到混合物A；
往所述混合物A中加入第二单体和催化剂，并搅拌均匀，得到混合物B；
在持续搅拌的条件下，往所述混合物B中加入引发剂，反应结束后，得到降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物；
将所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物溶于第二溶剂中，制备纺丝液，并通过静电纺丝法，得到捕集二噁英的隔膜。
进一步地，所述第一单体为乙叉降冰片烯、5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯中的一种或两种。
进一步地，所述第一溶剂为甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种混合。
进一步地，所述第二单体为N-(3-氯-2-甲苯基)马来酰亚胺、N-(3-溴苯基)马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)-马来酰亚胺、N-(4-溴苯基)马来酰亚胺、N-(4-氟苯基)马来酰亚胺、N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺以及N-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺中的一种或几种混合。
进一步地，所述催化剂包括A组份、B组份以及C组份，所述A组份为二氯苯硼烷、二环己胺硼烷、二异丙氧基甲基硼烷以及三(二甲基氨基)硼烷中的一种或几种混合；所述B组份为甲氧基铝、乙氧基铝、一氯二乙基铝以及二氯乙基铝中的一种或几种混合；所述C组份为甲苯、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种混合。
进一步地，按照质量比，所述A组份、B组份以及C组份的比例为1~2.5:1~1.25:7~15。
进一步地，所述引发剂为2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷、3-氯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酰中的一种或几种混合。
进一步地，所述引发剂与去离子水混合使用，且按质量比，所述引发剂与去离子水的比例为1~2.5:13。
进一步地，所述第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、丙酮、甲苯中的一种或几种混合。
本申请的方案将降冰片烯、卤苯基马来酰亚胺在催化剂作用下聚合制备降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，然后采用所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物经静电纺丝法制备隔膜，使得本申请的隔膜具有大量的卤素位点，从而增强其与二噁英的亲和力，进而使得隔膜对二噁英的捕集率高达95%以上。另外，本发明工艺简单，容易控制，成本低，且制备的捕集二噁英的隔膜的热分解温度高达400℃以上，可以应用于高温环境中的废气二噁英捕集，具有广阔的工业化应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的捕集二噁英的隔膜的SEM图；
图2为本发明实施例1制备的捕集二噁英的隔膜的捕集率测试图；
图3为本发明实施例2制备的捕集二噁英的隔膜对二噁英的捕集率测试图；
图4为本发明实施例3制备的捕集二噁英的隔膜对二噁英的捕集率测试图；
图5为本发明对比例1制备的捕集二噁英的隔膜对二噁英的捕集率测试图。
具体实施方式
为了使得本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合其实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用以解释本发明，并不限定本发明的保护范围。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“ 及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明一实施例中的一种捕集二噁英的隔膜，所述隔膜包括降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，且所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物的结构式如下：
Figure 885032DEST_PATH_IMAGE002
；
其中，R1是亚乙基或乙烯基，R2是含卤苯基官能团，m、n均为单体的重复单元数，其中，m值为10~200，n值为10~200。
本申请还提供一种捕集二噁英的隔膜的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
将第一单体分散在第一溶剂中，并搅拌均匀，得到混合物A；
往所述混合物A中加入第二单体和催化剂，并搅拌均匀，得到混合物B；
在持续搅拌的条件下，往所述混合物B中加入引发剂，反应结束后，得到降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物；
将所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物溶于第二溶剂中，制备纺丝液，并通过静电纺丝法，得到捕集二噁英的隔膜。
在其中一个实施例中，所述第一单体为乙叉降冰片烯、5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯中的一种或两种。
在其中一个实施例中，所述第一溶剂为甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种混合。
在其中一个实施例中，所述第二单体为N-(3-氯-2-甲苯基)马来酰亚胺、N-(3-溴苯基)马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)-马来酰亚胺、N-(4-溴苯基)马来酰亚胺、N-(4-氟苯基)马来酰亚胺、N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺以及N-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺中的一种或几种混合。
在其中一个实施例中，所述催化剂包括A组份、B组份以及C组份，所述A组份为二氯苯硼烷、二环己胺硼烷、二异丙氧基甲基硼烷以及三(二甲基氨基)硼烷中的一种或几种混合；所述B组份为甲氧基铝、乙氧基铝、一氯二乙基铝以及二氯乙基铝中的一种或几种混合；所述C组份为甲苯、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种混合。
在其中一个实施例中，按照质量比，所述A组份、B组份以及C组份的比例为1~2.5:1~1.25:7~15。
在其中一个实施例中，所述第一单体与所述第二单体的摩尔比为1:2.5~3.5:1。
在其中一个实施例中，所述第一单体与所述第二单体的总质量与所述催化剂的比为65:1~95:1。
在其中一个实施例中，所述催化剂与所述引发剂的质量比为3:1~11:1。
在其中一个实施例中，所述引发剂为2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷、3-氯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酰中的一种或几种混合。
在其中一个实施例中，所述引发剂与去离子水混合使用，且按照质量比，所述引发剂与去离子水的比例为1~2.5:13。
在其中一个实施例中，所述第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、丙酮、甲苯中的一种或几种混合。
在其中一个实施例中，所述纺丝液的固含量为8%~20%。
在其中一个实施例中，所述静电纺丝法的电压为15 kV~25kV，进样速度为1 mL/h~5mL/h，环境湿度为15%~40%，环境温度为20℃~45℃。
本申请的方案将降冰片烯、卤苯基马来酰亚胺在催化剂作用下聚合制备降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，然后采用所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物经静电纺丝法制备隔膜，使得本申请的隔膜具有大量的卤素位点，从而增强其与二噁英的亲和力，进而使得隔膜对二噁英的捕集率高达95%以上。另外，本发明制备的高效捕集二噁英的隔膜热分解温度高达400℃以上，可以应用于高温环境中的废气二噁英捕集，具有广阔的工业化应用前景。
下面将结合具体实施例对本发明的实施方案进行详细描述。
实施例1：
S1：将二氯苯硼烷：甲氧基铝：N-甲基吡咯烷酮按质量比为1.5：1.1：10.0的比例配制催化剂，备用；
S2：将去离子水：2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷按质量比为13：1.5的比例混合均匀制备引发剂，备用；
S3：将1200g的乙叉降冰片烯分散在3.5L的N-甲基吡咯烷酮溶剂中，并通入氮气，同时通过冷却水控制反应温度为5℃以下，搅拌30min后，加入2216g的N-(3-氯-2-甲苯基)马来酰亚胺，随后加入46g所述催化剂；
S4：待步骤S3的溶液搅拌10min后，加入9g的引发剂，待反应8h后，收集获得的聚合物，并在真空条件下干燥，得到降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物；
S5：称取12g所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，加入到88g的N,N-二甲基甲酰胺中，于60℃条件下搅拌8h，使共聚物完全溶解，得到纺丝液；
S6：采用静电纺丝法，且静电纺丝法的电压为18kV，进样速度为1.5mL/h，环境湿度为20%，环境温度为30℃。
将实施例1得到的隔膜于60℃温度下干燥8h，将隔膜进行电镜扫描，电镜扫描图如图1所示，从图1中可以看出本申请的隔膜的单丝直径为600nm~800nm。
另外，为了测试实施例1制备的隔膜对废气中二噁英的捕集率，取面积为200mm*230mm的所述隔膜，置于A空气采样器上，并在隔膜下方放置聚氨酯泡沫；同时，在B空气采样器上放置相同尺寸的石英纤维滤膜和聚氨酯泡沫；然后两台空气采样器在同一处采集废气4小时；然后通过B空气采样器测定废气中的二噁英的浓度，再通过测试A空气采样器中聚氨酯泡沫上的二噁英的量，从而确定本实施例隔膜对废气中二噁英的捕集率为96.4%以上，如图2所示，可见，本申请制备的隔膜对空气中的二噁英的捕获效果显著。
实施例2：
S1：将二环己胺硼烷：乙氧基铝：二氯甲烷按质量比为2：1.2：14.0的比例配制催化剂，备用；
S2：将去离子水：3-氯过氧苯甲酸按质量比13：2的比例混合均匀制备引发剂，备用；
S3：将600g的5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯分散在3.5L的二氯甲烷溶剂中，并通入氮气，同时通过冷却水控制反应温度为5℃以下，搅拌30min后，加入2520g的N-(3-氯-2-甲苯基)马来酰亚胺，随后加入35g所述催化剂；
S4：待步骤S3的溶液搅拌10min后，加入5.8g所述引发剂，待反应8h后，收集获得的聚合物，并在真空条件下干燥，得到降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物；
S5：称取12g所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，加入到88g的N,N-二甲基甲酰胺中，于60℃条件下搅拌8h，使共聚物完全溶解，得到纺丝液；
S6：采用静电纺丝法制备隔膜，且所述静电纺丝法的电压为20kV，进样速度为1.6mL/h，环境湿度为20%，环境温度为30℃。
将实施例2所获得的隔膜于60℃温度下干燥8h，采用和实施例1相同的方法测试其对废气二噁英的捕集率，从而确定实施例2制备的隔膜对废气中二噁英的捕集率为95.7%以上，如图3所示，可见，本申请制备的隔膜对空气中的二噁英的捕获效果显著。
实施例3：
S1：将二异丙氧基甲基硼烷：一氯二乙基铝：N-甲基吡咯烷酮按质量比为2.2：1.05：12.5的比例配制催化剂，备用；
S2：将去离子水：过氧化苯甲酰按质量比13：1.7的比例混合均匀制备引发剂，备用；
S3：将1200g的乙叉降冰片烯分散在4.5L的N-甲基吡咯烷酮溶剂中，然后通入氮气，同时通过冷却水控制反应温度为5℃以下，搅拌30min后，加入2765g的N-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺，随后加入51.5g所述催化剂；
S4：待步骤S3的溶液搅拌10min后，加入7.3g所述引发剂，待反应8h后，收集获得的聚合物，并在真空条件下干燥，得到降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物；
S5：称取14g所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，加入到86g的N,N-二甲基甲酰胺中，于60℃条件下搅拌8h，使共聚物完全溶解，得到纺丝液；
S6：采用静电纺丝法制备隔膜，所述静电纺丝法的电压为18kV，进样速度为1.2mL/h，环境湿度为20%，环境温度为30℃。
将实施例3所获得的隔膜于60℃温度下干燥8h，采用和实施例1相同的方法测试其对废气二噁英的捕集率，从而确定本实施例隔膜对废气中二噁英的捕集率为95.9%以上。
对比例1：
S1：取1200g乙叉降冰片烯和1732g N-苯基马来酰亚胺（NPMI）（单体量为10 mol），溶解在5000 mL的1,4-二氧六环中，并通入氮气，随后加入16.4 g 偶氮二异丁腈，随后在低于5℃的条件下恒温反应15 h，待反应结束后，收集、清洗、干燥所合成的降冰片烯马来酰亚胺共聚物；
S2：将上述所合成的降冰片烯马来酰亚胺共聚物按实施例1相同的静电纺丝法制备纤维膜，并按实施例1相同的方法测试所合成的纤维膜对废气二噁英的捕集率，其对废气二噁英的捕集率为52%。
对比例2：
S1：取1200g乙叉降冰片烯加入到800 mL的甲苯溶液中，通入氮气，并将反应器放置在5℃以下的水浴中，得到乙叉降冰片烯溶液；
S2：取3g三（五氟苯基）硼烷和10g氯化二乙基铝正己烷溶液（2摩尔/升）加入到120的甲苯中，配置成催化剂，随后在低于5℃的条件下加入到S1所述乙叉降冰片烯溶液中，随后加入18g去离子水，并恒温反应8 h，待反应结束后，收集、清洗、干燥所合成的聚降冰片烯；
S3：将所述聚降冰片烯按实施例1相同的静电纺丝法制备纤维膜，得到隔膜，并按实施例1相同的方法测试隔膜对废气二噁英的捕集率，其对废气二噁英的捕集率为43%。
对比例3：
S1：取1200g仅仅5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯加入到800 mL的甲苯溶液中，通入氮气，并将反应器放置在5℃以下的水浴中，得到乙叉降冰片烯溶液；
S2：取3g二环己胺硼烷和10g氯化二乙基铝正己烷溶液（2摩尔/升）加入到120的甲苯中，配置成催化剂，随后在低于5℃的条件下加入到S1所述乙叉降冰片烯溶液中，随后加入20g去离子水，并恒温反应8 h，待反应结束后，收集、清洗、干燥所合成的聚降冰片烯；
S3：将所述聚降冰片烯按实施例1相同的静电纺丝法制备纤维膜，得出隔膜。并按实施例1相同的方法测试隔膜对废气二噁英的捕集率，其对废气二噁英的捕集率为41%。
对比例4：
S1：取12g的聚丙烯腈粉末加入到88g的N,N-二甲基甲酰胺中，于60℃条件下搅拌一晚上，使聚丙烯腈粉末完全溶解，得到纺丝液；
S2：采用静电纺丝法制备纤维膜，得到隔膜。并按实施例1相同的方法测试隔膜对废气中二噁英的捕集率，结果表明，其对废气中二噁英的捕集率为31%。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (7)

1.一种捕集二噁英的隔膜，其特征在于，所述隔膜包括降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物，且所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物的结构式如下：
Figure QLYQS_1
；
其中，R1是亚乙基或乙烯基，R2是含卤苯基官能团，m、n均为单体的重复单元数，其中，m值为10~200，n值为10~200。
2.一种捕集二噁英的隔膜的制备方法，其特征在于，所述制备方法用于制备如权利要求1所述的隔膜，所述制备方法包括以下步骤：
将第一单体分散在第一溶剂中，并搅拌均匀，得到混合物A；
往所述混合物A中加入第二单体和催化剂，并搅拌均匀，得到混合物B；
在持续搅拌的条件下，往所述混合物B中加入引发剂，反应结束后，得到降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物；
将所述降冰片烯卤苯基马来酰亚胺共聚物溶于第二溶剂中，制备纺丝液，并通过静电纺丝法，得到捕集二噁英的隔膜；
其中，所述第一单体为乙叉降冰片烯、5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯中的一种或两种；
所述第二单体为N-(3-氯-2-甲苯基)马来酰亚胺、N-(3-溴苯基)马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)-马来酰亚胺、N-(4-溴苯基)马来酰亚胺、N-(4-氟苯基)马来酰亚胺、N-(4-甲基-3-氯苯基)马来酰亚胺以及N-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺中的一种或几种混合；
所述催化剂包括A组份、B组份以及C组份，所述A组份为二氯苯硼烷、二环己胺硼烷、二异丙氧基甲基硼烷以及三(二甲基氨基)硼烷中的一种或几种混合；所述B组份为甲氧基铝、乙氧基铝、一氯二乙基铝以及二氯乙基铝中的一种或几种混合；所述C组份为甲苯、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种混合。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇、1,4二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种混合。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，按照质量比，所述A组份、B组份以及C组份的比例为1~2.5:1~1.25:7~15。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述引发剂为2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷、3-氯过氧苯甲酸、过氧化苯甲酰中的一种或几种混合。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述引发剂与去离子水混合使用，且按质量比，所述引发剂与去离子水的比例为1~2.5:13。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、丙酮、甲苯中的一种或几种混合。
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