CN115572313A - 低能量光诱导的一氧化碳释放剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了低能量光诱导的一氧化碳释放剂及其制备方法和应用，以芳香醛和芳香胺为配体，与五羰基溴化锰在避光条件下回流反应，合成基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物。本发明通过选择具有较大共轭体系的芳香醛和芳香胺与五羰基溴化锰作用得到了相应的锰羰基化合物，该化合物在可见光区具有很强的紫外吸收，可以在低能量光作用下分解释放一氧化碳，能够用作光治疗窗口低能量光诱导的一氧化碳释放剂。

Description

低能量光诱导的一氧化碳释放剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化工和医药化学技术领域。更具体地说，本发明涉及低能量光诱导的一氧化碳释放剂及其制备方法和应用。
背景技术
CO是一种无色无味、不易被察觉的气体，曾一度被认为是人类的“敌人”，被称为“沉默杀手”。然而，Goldbaum等研究发现CO与气体信使分子硫化氢(H2S)、一氧化氮(NO)具有类似的性质，也具有神经递质的作用，能够参与多种药理生理功能，如抗炎、抗凋亡、降压、扩血管、抑制器官移植排斥反应、保护组织以及抗动脉硬化和细胞凋亡等。
作为最简单、直接、易得的外源性CO治疗分子，CO气体在早期的研究中被广泛应用。但由于其给药途径，自身毒性以及在给药过程中无法控制给药剂量等问题，使得CO气体难以作为一种药物得到广泛的临床应用。为了更安全可控使用CO气体分子用于药物治疗，科学家们提出了一氧化碳释放剂(CORMs)的概念，它是指在一定的条件下利用CO载体来实现定点定量释放CO。金属羰基化合物由于其可调谐的金属中心以及可以同时负载多个羰基的特点，成为这一领域的研究热点。
CORMs作为CO载体需要在一定刺激下释放一氧化碳，如配体取代、酶触发、光诱导、电磁加热等。与其他诱导方式相比，光触发CO释放，即光诱导一氧化碳释放(photoCORMs)是最有优势的方法，因为它更易控制CO释放的时间和地点，而且不会引入外来物质。在过去的十几年中，基于光诱导的CORMs发展迅速，其中，低价锰羰基化合物一般对光敏感，在作为光诱导的CORMs方面有良好的应用前景。但包括锰羰基化合物在内的photoCORMs研究大部分采用的还是较高能量的紫外光(短波长紫外光)和可见光作为光源，这种短波长的光对皮肤的穿透力非常有限，而且对身体有害，导致在实际应用方面存在很大困难。
为解决上述问题，需要开发低能量可见光甚至近红外光诱导的CORMs。
发明内容
本发明的目的是提供低能量光诱导的一氧化碳释放剂，通过选择具有较大共轭体系的芳香醛和芳香胺与五羰基溴化锰作用得到了相应的锰羰基化合物，该化合物在可见光区具有很强的紫外吸收，可以在低能量光作用下分解释放一氧化碳，能够用作光治疗窗口低能量光诱导的一氧化碳释放剂。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了低能量光诱导的一氧化碳释放剂，以芳香醛和芳香胺为配体，与五羰基溴化锰在避光条件下回流反应，合成基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物。
优选的是，所述低能量光诱导的一氧化碳释放剂，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物结构式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0003894192400000021
式中，R为氨基、N，N-二乙胺基或N-苯基；
设定当R为氨基时，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物为化合物一；当R为N，N-二乙胺基时，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物为化合物二；当R为N-苯基时，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物为化合物三。
本发明还提供了低能量光诱导的一氧化碳释放剂的制备方法，所述化合物一的制备方法包括：
将喹啉-2-甲醛、对苯二胺和五羰基溴化锰溶于甲醇中，在避光条件下进行加热回流反应，待反应完全后对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物一；
其中，所述喹啉-2-甲醛、所述对苯二胺和所述五羰基溴化锰的摩尔比为1:1:1。
优选的是，所述低能量光诱导的一氧化碳释放剂的制备方法，所述化合物二的制备方法包括：
将喹啉-2-甲醛、N，N-二乙基对苯二胺和五羰基溴化锰溶于甲醇中，在避光条件下进行加热回流反应，待反应完全后对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物二；
其中，所述喹啉-2-甲醛、所述N，N-二乙基对苯二胺和所述五羰基溴化锰的摩尔比为1:1:1。
优选的是，所述低能量光诱导的一氧化碳释放剂的制备方法，所述化合物三的制备方法包括：
将喹啉-2-甲醛、N-苯基对苯二胺和五羰基溴化锰溶于甲醇中，在避光条件下进行加热回流反应，待反应完全后对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物三；
其中，所述喹啉-2-甲醛、所述N-苯基对苯二胺和所述五羰基溴化锰的摩尔比为1:1:1。
本发明还提供了低能量光诱导的一氧化碳释放剂在低能量光诱导下分解释放一氧化碳的应用。
本发明至少包括以下有益效果：
1、本发明通过选择具有较大共轭体系的芳香醛和芳香胺与五羰基溴化锰作用得到了相应的基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物，该化合物在可见光区(390-630nm)具有很强的紫外吸收，可以在低能量光(红光，λ＝622-770nm)作用下分解释放一氧化碳，能够用作光治疗窗口低能量光诱导的一氧化碳释放剂，克服了锰羰基化合物在低能量光诱导下难以释放一氧化碳的缺点，在医学领域具有广阔的应用前景；
2、本发明的低能量光诱导的一氧化碳释放剂为基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物，其中，席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性，基于席夫碱的配合物能够表现出更强的生物活性，如具有抑菌、抗肿瘤、抗病毒等作用；同时，锰是人体所必需的一种微量元素，对于维持人体健康有着重要的作用，因此，基于席夫碱配体的锰羰基化合物作为光诱导的一氧化碳释放剂具有较好的生物兼容性，更加符合实际应用的需求。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明中制备的化合物一的核磁氢谱图；
图2为本发明中制备的化合物二的核磁氢谱图；
图3为本发明中制备的化合物三的核磁氢谱图；
图4为本发明中制备的化合物一在黑暗条件下的红外光谱变化图；
图5为本发明中制备的化合物一在LED红光条件下的红外光谱变化图；
图6为本发明中制备的化合物一的红外光谱吸光度随时间变化图；
图7为本发明中制备的化合物一的红外光谱吸光度自然对数随时间变化图；
图8为本发明中制备的化合物一在LED红光条件下的紫外光谱变化图；
图9为本发明中制备的化合物一的脱氧肌红蛋白溶液在LED红光条件下的紫外光谱变化图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得；在本发明的描述中，术语“横向”、“纵向”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，并不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
本发明提供的低能量光诱导的一氧化碳释放剂为：以芳香醛和芳香胺为配体，与五羰基溴化锰在避光条件下回流反应，合成的基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物，其合成路线如下所示：
Figure BDA0003894192400000041
其中，芳香醛和芳香胺分别选择具有较大共轭体系的喹啉-2-甲醛(如式Ⅲ所示)和苯胺类化合物(如式Ⅱ所示)；当R为氨基(NH2)、N，N-二乙胺基(NEt2)、N-苯基(NHPh)时，对应合成得到化合物一、化合物二和化合物三。
实施例1
化合物一的制备：
将喹啉-2-甲醛(47mg，0.3mmol)、对苯二胺(32mg，0.3mmol)和五羰基溴化锰(82mg，0.3mmol)溶于甲醇(5mL)中，在避光条件下进行加热回流反应，反应过程中通过TLC板监测反应进度，待确认反应完全后(反应时间为4h)对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物一。
化合物一在DMSO中的核磁氢谱图如图1所示，化合物一的表征数据如下：1H NMR(400MHz，DMSO)δ9.03(s，1H)，8.82(t，J＝8.1Hz，2H)，8.23(t，J＝7.2Hz，2H)，8.13(t，J＝8.8Hz，1H)，7.89(t，J＝4.9Hz，1H)，7.40(d，J＝8.5Hz，2H)，6.71(d，J＝8.3Hz，2H)，5.73(s，2H)。
紫外表征：λmax＝300，475nm。
实施例2
化合物二的制备：
将喹啉-2-甲醛(47mg，0.3mmol)、N，N-二乙基对苯二胺(49.2mg，0.3mmol)和五羰基溴化锰(82mg，0.3mmol)溶于甲醇(5mL)中，在避光条件下进行加热回流反应，反应过程中通过TLC板监测反应进度，待确认反应完全后(反应时间为4h)对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物二。
化合物二在DMSO中的核磁氢谱图如图2所示，化合物二的表征数据如下：1H NMR(400MHz，DMSO)δ9.04(s，1H)，8.81(s，2H)，8.15(d，J＝41.2Hz，4H)，7.89(s，1H)，7.52(s，2H)，6.84(s，2H)，3.43(s，5H)，1.14(s，6H)。
紫外表征：λmax＝307，505nm。
实施例3
化合物三的制备：
将喹啉-2-甲醛(47mg，0.3mmol)、N-苯基对苯二胺(55.2mg，0.3mmol)和五羰基溴化锰(82mg，0.3mmol)溶于甲醇(5mL)中，在避光条件下进行加热回流反应，反应过程中通过TLC板监测反应进度，待确认反应完全后(反应时间为4h)对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物三。
化合物三在DMSO中的核磁氢谱图如图3所示，化合物三的表征数据如下：1H NMR(400MHz，DMSO)δ9.14(s，1H)，8.86(s，2H)，8.65(s，1H)，8.28(s，2H)，8.19–8.11(m，1H)，7.96–7.88(m，1H)，7.57(s，2H)，7.32(s，2H)，7.25(s，2H)，7.20(s，2H)，6.98–6.90(m，1H)。
紫外表征：λmax＝302，485nm。
低能量光诱导的一氧化碳释放剂(上述锰羰基化合物)在低能量光诱导下分解释放一氧化碳的应用
为确认所述低能量光诱导的一氧化碳释放剂在低能量光诱导下分解释放一氧化碳的情况，以化合物一为例，对其在LED红光照射下释放一氧化碳的相关性能进行测试：
实验例1红外光谱试验
通过红外光谱法监测化合物一的羰基特征峰在LED红光作用下的变化，分别测试在黑暗条件下和在LED红光作用下化合物一在DMSO中的红外光谱随时间变化特性(如图4-5所示)。根据测试结果可知，化合物一在2021、1930和1916cm-1处分别有三个羰基特征峰；在黑暗条件下，这些特征峰在40分钟内基本没什么变化；而在LED红光照射下，该特征峰随时间延长迅速下降，25分钟后仅为初始吸光度的1/10，说明该过程中化合物一的羰基分解并以CO的形式释放出来，且在试验过程中(LED红光作用下)可以看到溶液中不断有气泡冒出，即为释放的CO。
为了进一步判断化合物一在光诱导下释放CO的反应速率，又对该反应的动力学进行了研究。测试化合物一在2019cm-1处的红外光谱吸光度随时间变化的情况(如图6所示)，可以得到吸光度自然对数随时间变化的情况(如图7所示)，将图7中各数据点(x＝时间，y＝吸光度自然对数)连线可得到一条近似直线，说明该光致CO释放过程为准一级动力学反应。根据一级反应可得化合物一分别在红光作用下和黑暗条件下分解释放CO的动力学结果，如表1所示。
表1
LED红光 黑暗
k<sub>1</sub>(min<sup>-1</sup>) 0.08439 0.00109
t<sub>1/2</sub>(min) 8 636
结果表明化合物一在红光作用下可以快速分解释放CO，半衰期仅为8分钟，而黑暗条件下化合物一的分解非常缓慢。这些结果表明在黑暗条件下，化合物一在DMSO中具有很好的稳定性；而在红光作用下，化合物一在DMSO中可以快速分解释放CO，能够作为低能量光诱导的一氧化碳释放分子。
由此可知，本发明制备得到的基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物能够实现低能量红光下的光致分解，从而用作低能量光诱导的一氧化碳释放剂。
实验例2紫外光谱试验
化合物一在可见光区390-630nm处有非常强的紫外吸收，其最大紫外吸收分别在300和475nm，测试在LED红光作用下化合物一在DMSO中的紫外光谱变化(如图8所示)。分析紫外光谱变化可知，在红光作用下，该吸收峰迅速发生变化，475nm处的紫外吸收逐渐减弱，在405nm处产生一个新的最大吸收峰，并在438nm处产生一个等吸收点，大约5分钟后该吸收峰不再发生变化。说明化合物一在红光作用下会快速分解，生成另一种较稳定的产物。
实验例3肌红蛋白试验
肌红蛋白法是研究一氧化碳释放的常规方法，该方法利用了脱氧肌红蛋白易于结合一氧化碳生成碳氧肌红蛋白的特性。为了定性研究化合物一在光照作用下的分解释放CO情况，又通过标准肌红蛋白法监测化合物一在LED红光作用下的CO释放，即在LED红光作用下测试化合物一的脱氧肌红蛋白溶液(PBS缓冲液，pH＝7.4)的紫外光谱变化(如图9所示)。
测试时，先将化合物一的脱氧肌红蛋白溶液置于黑暗环境下，观测黑暗中脱氧肌红蛋白的Q带在一定时间内基本不发生变化，说明化合物一在黑暗中有很好的稳定性。此外还原剂连二亚硫酸钠对化合物一的稳定性也不会产生影响。然后将该溶液置于LED红光下照射继续观测，根据图9的测试情况可知，脱氧肌红蛋白在560nm处的吸收峰会快速下降并在540和577nm处产生两个马鞍形吸收峰，即为碳氧肌红蛋白的特征峰。这些光谱变化表明化合物一的脱氧肌红蛋白(deoxy-Mb)在红光照射时会逐渐转化为碳氧肌红蛋白(Mb-CO)，证明了化合物一在红光作用下有一氧化碳释放出来，释放出的一氧化碳会与脱氧肌红蛋白结合生成碳氧肌红蛋白。
因此，本发明制备得到的基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物可以实现光治疗窗口低能量红光作用下的一氧化碳释放，克服了目前包括锰羰基化合物在内的一氧化碳释放剂在较短波长作用下释放一氧化碳的缺点，在医学领域具有广阔的应用前景。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (6)

1.低能量光诱导的一氧化碳释放剂，其特征在于，以芳香醛和芳香胺为配体，与五羰基溴化锰在避光条件下回流反应，合成基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物。
2.如权利要求1所述的低能量光诱导的一氧化碳释放剂，其特征在于，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物结构式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0003894192390000011
式中，R为氨基、N，N-二乙胺基或N-苯基；
设定当R为氨基时，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物为化合物一；当R为N，N-二乙胺基时，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物为化合物二；当R为N-苯基时，所述基于芳香性席夫碱配体的锰羰基化合物为化合物三。
3.如权利要求2所述的低能量光诱导的一氧化碳释放剂的制备方法，其特征在于，所述化合物一的制备方法包括：
将喹啉-2-甲醛、对苯二胺和五羰基溴化锰溶于甲醇中，在避光条件下进行加热回流反应，待反应完全后对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物一；
其中，所述喹啉-2-甲醛、所述对苯二胺和所述五羰基溴化锰的摩尔比为1:1:1。
4.如权利要求2所述的低能量光诱导的一氧化碳释放剂的制备方法，其特征在于，所述化合物二的制备方法包括：
将喹啉-2-甲醛、N，N-二乙基对苯二胺和五羰基溴化锰溶于甲醇中，在避光条件下进行加热回流反应，待反应完全后对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物二；
其中，所述喹啉-2-甲醛、所述N，N-二乙基对苯二胺和所述五羰基溴化锰的摩尔比为1:1:1。
5.如权利要求2所述的低能量光诱导的一氧化碳释放剂的制备方法，其特征在于，所述化合物三的制备方法包括：
将喹啉-2-甲醛、N-苯基对苯二胺和五羰基溴化锰溶于甲醇中，在避光条件下进行加热回流反应，待反应完全后对反应溶液进行冷却、抽滤，得到固体反应物，将所述固体反应物用乙醚洗涤，即得到化合物三；
其中，所述喹啉-2-甲醛、所述N-苯基对苯二胺和所述五羰基溴化锰的摩尔比为1:1:1。
6.如权利要求1或权利要求2所述的低能量光诱导的一氧化碳释放剂在低能量光诱导下分解释放一氧化碳的应用。
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