CN115551360A - 薄荷风味物组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了包含某些薄荷风味物组分的薄荷风味物组合物，该组合物提供了一种比天然来源的薄荷油性价比更高的替代物。

Description

薄荷风味物组合物
技术领域
本发明的领域涉及能够赋予消费产品薄荷风味物的薄荷风味物组合物，以及包含这类薄荷风味物组合物的消费产品。
背景技术
薄荷风味物和由薄荷属(Mentha)(诸如椒样薄荷和留兰香)产生的风味物对于大范围的消费产品类别(包括糖食、个人护理和口腔护理)很重要。由于薄荷风味物普遍存在，许多消费者已经对优质薄荷风味物预期的体验产生了敏锐的感觉。此外，一些消费者还期望在许多薄荷风味的消费产品中感受到凉爽的感觉。因此，薄荷风味物特征通常是消费者对薄荷风味消费产品的总体评级的决定性因素。
薄荷风味的一个来源包括掺入从薄荷属提取和/或蒸馏的天然薄荷油。使用薄荷风味天然来源带来的问题(特别是考虑到其中组分的复杂性)包括存在一种或多种可能与消费产品中的其他配方成分负面地相互作用的组分，从而产生不期望的结果，诸如变色、负面的和/或不稳定的风味物特征，以及/或者使活性成分效力下降。典型示例包括含有天然薄荷油的亚锡牙膏。这些配方中有一些表现为亚锡充当还原剂，从而随时间推移产生硫磺的异味。由于从不同的植物品种、地区以及甚至不同的生长季节收集天然薄荷油引入了在生产最终的薄荷风味物组合物和/或总体消费产品配制物的过程中可能需要考虑的动态变量，该问题进一步加剧，并且这种加剧是可论证的。因此，这不期望地增加了消费产品配方设计和制造的复杂性和不可预测性。
以多种方式尝试过配制基本上合成的薄荷风味物组合物。然而，这些尝试已经遇到了诸多挑战中的至少一项。首先，以合成方式复制符合消费者期望的薄荷风味物特征极具挑战性。实际上，薄荷油从化学组成的角度来看很复杂，并且味觉和嗅觉的生物过程也很复杂。此外，由于薄荷风味物普遍存在，许多消费者已经对优质薄荷风味物预期的特征产生了相当敏锐的判断。因此，开发将符合消费者对优质薄荷风味物特征的期望的基本上合成的薄荷风味物足够有挑战性。然而，要使这种合成方法在商业上可行，特别是对于低利润的消费产品，成本应当至少与用于生产含有大量天然薄荷油的薄荷风味物的经典方法相当，优选地更便宜。
总而言之，需要提供一种主要是合成的薄荷风味物组合物，其不但性价比高，而且与原本由含有大量天然薄荷油的经典方法提供的薄荷风味物特征基本一致。
发明内容
本发明基于主要(例如，大于75重量％、优选地甚至大于90重量％的合成成分)合成得到的薄荷风味物组合物的惊人发现，这类组合物提供优质薄荷风味物特征、赋予凉爽感觉，重要的是性价比高。该发现至少部分地基于有关立体化学(例如，对映体)在帮助提供对所述一个或多个问题的高性价比解决方案中的作用的观察结果(来自超过100次不同的配方迭代)。具体地讲，人们惊奇地发现，通过添加包括非天然的手性异构体和比例的某些合成的外消旋薄荷风味物组分，可以制备具有令人愉悦和清新的薄荷风味物特征的薄荷风味物组合物，值得注意的是，这类薄荷风味物组合物制备起来节省成本。关键的成本驱动因素是薄荷风味物组分的合成外消旋来源的大量使用，因为这类来源相对于天然来源或合成的纯对映体通常具有更高的性价比。然而，用对应的外消旋合成组分简单地替代天然对映体不足以获得成功的风味物特征。相反，观察到外消旋对映体组分和纯对映体组分的优化平衡对于成功的风味物特征是必要的。此外，减少或增加某些经典薄荷风味物组分的量能够有助于实现这种成功。更进一步，添加某些非经典组分也可能有帮助。关于这最后一点，例如，人们还惊奇地发现，某些组分可以充当化学改性剂，从而有助于影响整体薄荷风味物特征，以实现这种高性价比解决方案。这些发现与传统观点相反，不希望受理论束缚，传统观点认为，在薄荷油中使用外消旋/非天然对映体组分被视作在优质天然薄荷油中掺杂，这是因为非天然对映体表现出强烈(不平衡)或不同的气味特性和/或较弱的凉爽特征。通过选择性地平衡这些对映体和/或使用某些组分以及/或者调节某些组分的水平，可以由主要是合成的成分产生具有令人满意的薄荷风味物特征的薄荷风味物组合物，因此相对高效地使用非天然存在的对映体。
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为C10H16单萜的薄荷组分，如通过Lei-Hoke方法I所测定，这些薄荷组分的峰面积百分比为9.2至20、优选地9.5至15、更优选地10.0至13；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为α-蒎烯的薄荷风味物组分，其中该α-蒎烯具有：(a)如通过Lei-Hoke方法I所测定，1.90至5、优选地2.00至4、更优选地2.20至3.5的峰面积百分比；和(b)如通过Lei-Hoke方法IV所测定，3.0至6、优选地3.1至5、更优选地3.2至4.7的(-)-α-蒎烯:(+)-α-蒎烯峰面积比；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为(-)-β-蒎烯的薄荷风味物组分，如通过Lei-Hoke方法V所测定，该薄荷风味物组分的峰面积百分比为1.1至5、优选地1.2至3、更优选地1.5至2.5；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为(-)-芳樟醇的薄荷风味物组分，如通过Lei-Hoke方法V所测定，该薄荷风味物组分的峰面积百分比为0.117至0.2、优选地0.120至0.200、更优选地0.125至0.190；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇的薄荷风味物组分；其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇具有40.0至45.0、优选地41.5至45.0的峰面积百分比；其中如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-薄荷醇:(-)-薄荷醇的峰面积比为0.2至0.4、优选地0.21至0.35；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分，该薄荷风味物组分为二氢薄荷内酯，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该二氢薄荷内酯的峰面积百分比为0.035至0.500、优选地0.040至0.300、更优选地0.045至0.100；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为乙酸薄荷酯的薄荷风味物组分，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该乙酸薄荷酯具有5.5至6.5、优选地5.8至6.5的峰面积百分比；其中如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-乙酸薄荷酯:(-)-乙酸薄荷酯的峰面积比为0.1至0.980、优选地0.7至0.980；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为(+)-薄荷酮和(-)-薄荷酮的薄荷风味物组分，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，(+)-薄荷酮和(-)-薄荷酮具有21至26、优选地22.0至26.0的峰面积百分比；其中如通过Lei-Hoke方法III所测定，(+)-薄荷酮:(-)-薄荷酮的峰面积比为0.9至1、优选地0.91至0.99；以及附加薄荷风味物组分。
本发明的另一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含大于80重量百分比(重量％)、优选地大于85重量％、更优选地大于90重量％、甚至更优选地93重量％的合成组分。
本发明的另一个方面提供一种制作风味物/薄荷风味物组合物的方法，其包括以下步骤：(a)蒸汽蒸馏薄荷属植物物质以产生第一薄荷馏出物，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该第一薄荷馏出物包含峰面积百分比至少为25的柠檬烯；其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该第一薄荷馏出物还包含峰面积百分比至少为25的一种或多种薄荷风味物组分，其中这些薄荷风味物组分中的每一种均具有155至183摄氏度的沸点；以及(b)将产生的第一薄荷馏出物与附加薄荷风味物组分混合，使得该第一薄荷馏出物包含按重量计0.5％至6.0％的风味物/薄荷风味物组合物。
本发明的另一个方面提供一种包含前述薄荷风味物组合物的风味物。
本发明的另一个方面提供一种制作消费产品的方法，其包括将前述风味物与载体混合以制作消费产品的步骤。
本发明的另一个方面提供一种包含前述薄荷风味物组合物或前述风味物和任选的载体的消费产品。
在本文的薄荷风味物组合物中使用主要是合成的成分所提供的一个优点是减少了天然薄荷油原本可能表现出来的天然薄荷组合物、品质、感觉、特性和/或成本的季节性变化或地理差异。
在本文的薄荷风味物组合物中使用主要是合成的成分所提供的另一个优点是有助于在消费配制物，尤其是含有还原剂(诸如亚锡离子)的那些消费配制物中提供感觉稳定性(例如风味物特征)。
使用主要是合成的成分所提供的一个优点在最大程度减少原本不会实质上促成风味物特征的成分的同时，通常有助于最大程度减少与其他配方成分(例如亚锡离子)的负面相互作用。
使用薄荷风味物组分的某些合成外消旋来源所提供的一个优点是节约成本。
本文的薄荷风味物组合物(以及包含这类薄荷风味物组合物的风味物和消费产品)的一个优点是具有消费者喜爱的薄荷风味物特征。这些风味物具有良好的芳香特征，一旦处于最终消费产品的环境中，也充分地体现这些芳香特征。
对于本领域技术人员来说，通过下面的具体实施方式，本发明的这些和其它的特征、方面和优点将变得显而易见。
附图说明
虽然在说明书之后提供了特别定义和清楚地要求保护本发明的权利要求书，但据信通过以下附图说明可更好地理解本发明：
图1是本发明实施例和比较例中的某些薄荷风味物组分的峰面积百分比和对映体峰面积比的比较表；
图2是本发明实施例和比较例中的某些附加薄荷风味物组分的峰面积百分比和对映体峰面积比的比较表；
图3是本发明实施例和比较例中的某些另外的附加薄荷风味物组分的峰面积百分比和对映体峰面积比的比较表；
图4是本发明实施例和比较例中的薄荷风味物组分的峰面积百分比的比较表；
图5是本发明实施例和比较例中的附加薄荷风味物组分的峰面积百分比的比较表；
图6是本发明实施例和比较例中的另外的附加薄荷风味物组分的峰面积百分比的比较表；
图7是本发明实施例和比较例中的某些薄荷风味物组分萜烯的峰面积百分比和峰面积比的比较表；
图8是本发明实施例和比较例中的薄荷醇的峰面积百分比和峰面积比的表格；
图9是本发明实施例和比较例中的薄荷风味物组分的峰面积百分比和峰面积比的表格；
图10是本发明实施例和比较例中的附加薄荷风味物组分的峰面积百分比和峰面积比的表格；
图11是构成第一薄荷馏出物(可用于本文所述的制作薄荷风味物组合物/风味物的方法中)的薄荷风味物组分及其峰面积百分比的表格。
具体实施方式
如本文所用，包括“一个”、“一种”和“所述”在内的冠词被理解为是指一种或多种受权利要求书保护的或描述的事物。
如本文所用，符号“/”和“:”在各种语境中可互换使用，以表示置于该符号两侧的两项之比。例如，该比可以包括特定的对映体薄荷风味物组分之比，或者感兴趣的薄荷风味物组分的峰面积比。
如本文所用，术语“包括”、“包含”、“含有”、“容纳”的含义是非限制性，即可添加不影响最终结果的其它步骤和其它部分。以上术语涵盖术语“由……组成”和“基本上由……组成”。
如本文所用，“薄荷风味物组合物”意指包含下列37种薄荷风味物组分中的至少1种或更多种、优选地至少2种、更优选地至少3种、还更优选地至少4种或更多种、还更优选地5种至36种，替代性地10种至35种、15种至30种、20种至31种、25种至32种或者12种至29种的组合物。进而，如本文所用的“薄荷风味物组分”意指选自由以下项组成的组的组分：薄荷酮、异薄荷酮、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、薄荷醇、新薄荷醇、异薄荷醇、新异薄荷醇、乙酸薄荷酯、芳樟醇、萜品烯-4-醇、异蒲勒醇、胡椒酮、二氢薄荷内酯、桉叶脑、百里酚、绿花白千层醇、3-己烯-1-醇、薄荷呋喃、石竹烯、香芹酮、桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、3-辛醇、反式水合桧烯、大根香叶烯D、δ-杜松烯、对伞花烃、长叶薄荷酮和α-萜品醇。在未公开的内部研究中，风味专家认为这37种组分中的绝大多数普遍存在于与薄荷属相关联的市售薄荷组合物中，因此从表面上看，这些组分在向使用者提供可接受的薄荷特征的组合物中是必不可少的。这些薄荷风味物组分在图1至图6的表格以及附随的脚注中标识。薄荷风味物组合物可以包含在风味物和/或消费产品中。
如本文所用，提及“薄荷风味物组分”而不限定其立体化学特性，旨在包括该组分的对映体(例如，外消旋混合物等)。相反，提及具体的对映体仅旨在包括所标识的对映体。出于说明的目的，提及术语“薄荷醇”意指两种对映体(即，(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇)的总和，而当提及具体的对映体时，其将照此标识，即，(+)-薄荷醇或(-)-薄荷醇。图1至图3的表格中提供了关于13个对映体对的具体数据。
一般来讲，风味物通常是引起人感知到香气、味道和/或三叉神经影响的化学组分，并且对于其在消费产品中的预期用途是安全的。本发明的风味物包含薄荷风味物组合物和任选的成分。这些任选的成分可以包括多种多样的天然和合成的非薄荷风味物组分、微量组分和/或溶剂。一种风味物可以与第二风味物、第三风味物或更多种风味物混合(在制作消费产品的过程中直接混合或按顺序混合)，以提供最终风味物。不受限制地，本发明的风味物可以被描述为具有薄荷、冬青或留兰香的风味物特征。替代性地但不受限制地，本文的风味物可以具有以下多种主要风味物特征中的任一种：诸如柑橘香(例如，柠檬)、香辛味(例如，肉桂)或香甜味(例如，香草)，并且其中相同的风味物具有薄荷作为(总体风味物特征的)次要气息或方面。本发明的风味物可以用于多种多样的消费产品中。也就是说，本发明的风味物可以与其他成分(例如载体)混合以制作消费产品。混入风味物，使得其在消费产品中处于安全有效的水平。
消费产品是旨在由其最终使用者(即消费者)使用的最终形式。风味物对于增强使用者对消费产品的偏好和消费产品为使用者带来的享受很重要。消费产品的非限制性示例包括食品和个人护理产品。这些消费产品可以被设计用于家庭或机构的使用者。
Lei-Hoke方法I至V
需要用许多方法来深入表征薄荷风味物组合物，尤其是用许多文献方法，诸如在J.Rohloff,“Monoterpene Composition of Essential Oil from Peppermint(Mentha xpiperita L.)with Regard to Leaf Position Using Solid-Phase Microextractionand Gas Chromatography/Mass Spectrometry Analysis”,J.Agric.Food Chem.47(1999)3782–3786，以及W.M.Coleman,III、B.M.Lawrence和S.K.Cole，“SemiquantitativeDetermination of Off-Notes in Mint Oils by Solid-Phase Microextraction”,J.Chromatogr.Sci.,40(2002)133–139中，没有提供对主要薄荷风味物组分的关键对映体对的分离，这种分离描述于M.L.Ruiz del Castillo、G.P.Blanch和M.Herraiz，“NaturalVariability of Enantiomeric Composition of Bioactive Chiral Terpenes inMentha Piperita”,J.Chromatogr.A,1054(2004)87-93以及B.M.Lawrence,“TheComposition of Commercially Important Mints”，Mint The genus Mentha,BrianM.Lawrence编辑，CRC Press,Taylor&Francis Group,2007，第7章，第217至324页中。在这种情况下，当本发明的薄荷风味物组合物至少部分地通过非天然存在的薄荷风味物组分对映体与合成外消旋体的选择性最佳使用来限定时，有必要表征薄荷风味物组合物的非手性薄荷风味物组分和手性薄荷风味物组分。这些方法适用于含有薄荷风味物组合物的风味物和消费产品。提供了五种方法用于该表征，并将其汇总在表A中。由于获得基线或接近基线、分离所述关键对映体对存在挑战，所以利用了三种独立的手性固定相，将其标识为Lei-Hoke方法II、III和IV。
表A.用于测定风味物样品和消费产品样品中的薄荷风味物组分的方法。
Figure BDA0003920682800000081
LHM I
描述了用于非手性测定样品中的薄荷风味物组分的峰面积百分比的Lei-Hoke方法I。方法I包括通过气相色谱-质量选择检测器(“GC-MSD”)测定包含在风味物和消费产品内的薄荷风味物组合物中的薄荷风味物组分的峰面积百分比的细节，该测定包括以下部分：(i)样品制备；(ii)气相色谱(GC)分离条件；(iii)质谱仪检测器(MSD)校准；(iv)质谱仪数据采集；以及(v)质谱仪数据处理。
Lei-Hoke方法I：样品制备。考虑到构成风味物的成分有很多，并且构成消费产品的材料范围广泛，尤其考虑到产品形式的多样性，包括液体、半固体、奶油、凝胶、锭剂、咀嚼型胶基糖、糊剂、固体等，LHM I提供了样品分析的一般方法。然而，考虑到这样多的可能性，期望对于任何给定的风味物或消费产品样品，分析领域的技术人员都能够将样品制备为保证取样、稀释和/或萃取效率确认代表性地分析每种薄荷风味物组分的大于90重量％(wt％)、优选地大于95重量％(相对于原始样品)。具体地讲，使得每种薄荷风味物组分均可用于由LHM I分析，而不管其原始基质是哪种，并且每种薄荷风味物组分均以其中由LHM I分析薄荷风味物组分的代表性分布的形式捕获。例如，如果使用液-液萃取法，则所有薄荷风味物组分均应当以大于90重量％的水平从消费产品基质中萃取到有机溶剂中，并且如所述LHM I的后续部分中详细说明的那样进行分析。确认萃取效率大于90％可以通过以下方式来实现：对给定样品进行重复萃取，然后分别分析这些萃取物，以确保在初始萃取后没有回收到显著量的薄荷风味物组分。
在大多数情况下，由LHM I分析的含有薄荷风味物组合物的样品，无论这些样品是来自风味物还是消费产品，在进样到GC-MSD中之前，均应当用有机溶剂(诸如己烷)萃取或稀释，使得用于进样的样品中所含的薄荷风味物组合物在液体中为约3,000份每百万份(PPM，体积/体积，或v/v)。用于样品制备以确保代表性地分析每种薄荷风味物组分的大于90重量％(相对于原始样品)的选项包括：(1)直接分析样品(适用时)；(2)在有机溶剂或溶剂混合物中稀释样品；或(3)潜在地研磨消费产品样品，然后将该样品分散和/或混合到水性溶液或水性盐溶液中，之后进行固相萃取或液-液萃取。当这些方法完成时，含有薄荷风味物组合物的样品或其萃取物应当含有大于90重量％的每种薄荷风味物组分，其中，在包含有机溶剂(诸如己烷)的混合物中所有薄荷风味物组分的总量为约3,000PPM(v/v)。这是(被制备好用于分析后的样品中所含的)薄荷风味物组合物在适于根据LHM I通过液体进样到GC-MSD中进行分析的液体中的浓度目标。
还有一些应当避免的样品制备条件或萃取条件。例如，由于薄荷风味物组分的分配存在差异，所以不得利用静态顶空取样或顶空-固相微萃取(HS-SPME)取样。这些样品制备的结果将不同于通过液体进样获得的结果，并且不会准确地表示样品中的薄荷风味物组分的峰面积百分比。J.Rohloff,J.Agric.Food Chem.47(1999)3782–3786；W.M.Coleman等人，J.Chromatogr.Sci.,40(2002)133–139。此外，在利用静态顶空或HS-SPME的情况下，大于90重量％的每种薄荷风味物组分可用于取样和分析的可能性极小。同样，也不应当利用浸没SPME，因为基于每种薄荷风味物组分的特性，薄荷风味物组分在纤维上的分配将会有选择性，因此不会准确地表示每种薄荷风味物组分的峰面积百分比。
用LHM I制备样品的一个示例是含有薄荷风味物组合物的风味油。通过以下方式实现对用于由LHM I分析的风味油样品的制备：将75μL样品移液到25mL A级容量瓶中。用己烷(J.T.Baker,Phillipsburg,NJ,USA)稀释定容，以得到3,000PPM(v/v)的薄荷风味物组合物浓度(来自样品)。然后通过反复倒置和振摇容量瓶，将在己烷中稀释的样品充分混合。制备图1至图10的本发明实施例1至4和比较例A至O，以及图11的“前馏分”馏出物级分实施例，用于利用该程序进行分析。
用LHM I制备样品的第二个示例是含有薄荷风味物组合物的洁牙剂消费产品。在这种情况下，利用液-液萃取，由此将洁牙剂样品均质化并且分散在水性溶液或水性盐溶液中。然后用非极性溶剂(诸如己烷)液-液萃取所得的水性产品分散体。优化有机溶剂与水性产品分散体的体积比，使得：液体层在离心或不离心的情况下都容易分离；所有风味物组分的萃取比率均大于90重量％(相对于原始样品)；萃取溶剂中的薄荷风味物组合物(来自样品)的浓度为约3,000PPM(v/v)；GC-MSD总离子色谱图(TIC)中的最大峰不使检测器饱和；并且相对于整个薄荷风味物组合物(即，最多包含37种所限定的薄荷风味物组分)低至约0.01峰面积百分比的峰可以使用总离子色谱图显示进行积分。洁牙剂样品、水性分散溶液和非极性萃取溶剂之间的比率被优化，以满足这些参数并确保高品质样品制备，这与分析领域的技术人员的判断一致，从而得到准确的峰面积百分比结果。
无论样品制备是经由直接分析、稀释，还是研磨和/或分散和/或萃取实现的，在GC-MSD分析的准备过程中，当考虑所有薄荷风味物组分的总和(即，最多包含37种所限定的薄荷风味物组分)时，该薄荷风味物组合物(来自样品)都应当以约3,000PPM(v/v)的浓度包含在液体溶剂内。混合后，将约1.8mL的等分试样置于2mL ROBO自动进样器小瓶(VWRInternational,LLC,Radnor,PA,USA)中，然后加盖并卷边。
Lei-Hoke方法I：气相色谱条件。GC进样器配置有Merlin Microseal(Restek,Bellefonte,PA,USA，部件编号22810)，以及尺寸为4x6.3x78.5mm并填充玻璃棉的玻璃进样口衬管(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号20782-213.5)。用于非手性测定含有薄荷风味物组合物的样品中的37种薄荷风味物组分中每一种的峰面积百分比的条件是：GC入口温度保持在280℃；GC配备有尺寸为30mx0.25mm IDx0.25μm膜厚的Agilent J&W HP FFAP柱(Agilent HP FFAP柱；部件编号19091F-433)；分流比为6:1；载气是氦气；柱压为约15.7psi(108.25kPa)；柱流速为约1.15mL氦气/分钟；并且GC在分析的整个分析部分均以恒流模式运行。为了分析给定的含有薄荷风味物组合物的样品，使用GC Sampler 80型自动进样器(Agilent Technologies,Santa Clara,CA,USA)，用10μL进样针将1μL体积进样到连接至Agilent 5975C质谱仪检测器(MSD)的Agilent 7890气相色谱仪(GC)的分流/不分流GC进样口中。
GC柱箱温度程序在40℃下保持1.0分钟，然后以10℃/分钟升温至240℃，并在240℃下保持5.0分钟。GC运行时间为26分钟。然后将柱箱温度冷却至40℃，以准备好随后进样。在分析含有薄荷风味物组合物的样品之前，根据制造商的建议将色谱柱调整，并酌情多次注入1μL有机溶剂来过柱，以确保没有来自先前进样的残留物。
通过Lei-Hoke方法I制备的样品的GC分析条件通常适用于包含薄荷风味物组合物的样品，只有极少数情况例外。例如，可能有必要优化GC分流比以满足MSD灵敏度要求，或者可能需要减缓升温速率以提高色谱分辨率。
Lei-Hoke方法I：质谱仪检测器校准。在分析含有薄荷风味物组合物的样品之前，使用在Agilent MSD ChemStation中找到的自动调谐程序(版本E.02.02.1431，或等同程序，请参见Agilent 5975系列MSD操作手册)，用FC-43(全氟三丁胺，Agilent；部件编号GCS-200)以70eV电子碰撞(EI)电离模式校准质谱仪。自动调谐完成后，整个质量校准范围内的关键FC-43离子的相对丰度百分比(％RA)应当满足这些标准：m/z 50(5％至25％ RA)；m/z69(80％至100％ RA)；m/z 100(5％至25％ RA)；m/z 119(5％至20％ RA)；m/z 131(40％至60％ RA)；m/z 219(40％至100％ RA)；m/z 264(5％至30％ RA)；m/z 414(1％至15％ RA)；和m/z 502(1％至15％ RA)。应当在大致单位质量分辨率下观察到所有峰，且峰的半极大处全宽度(FWHM)为0.7道尔顿(Da)。所有的13C同位素峰都应当是从它们各自的12C同位素峰解析的基线或接近基线。如果不满足这些标准中的任何一个，则在分析含有薄荷风味物组合物的样品之前，应当对仪器进行适当的修复、维护、故障排除和/或重新校准。
Lei-Hoke方法I：质谱仪数据采集。将来自GC柱的流出物直接引入5975C质谱仪检测器的离子源中，条件如下：溶剂延迟4.20分钟，此时源灯丝接通以开始获取质谱数据；质谱仪传输线温度保持在250℃；质谱仪源温度保持在230℃；并且四极杆质量分析器温度保持在150℃。采集范围被设定为以每秒扫描2次的频率从质荷比(m/z)33扫描至350。必须将待扫描的最低m/z设定为高于m/z 28和m/z 32处丰度最高的空气峰。
在分析含有薄荷风味物组合物的样品之前，可以在一定程度上自行决定优化质谱仪灵敏度。这可以经由优化GC分流比和/或样品制备条件来完成，使得代表存在于待分析的含有薄荷组合物的样品中的薄荷组分(通常是薄荷醇)的最大峰应当接近检测器响应值的线性最大值。最大峰既不应当开始使检测器饱和，也不应当提供平顶峰，从而不会使MSD响应无法正确地衡量薄荷风味物组分的峰面积百分比。采用这些设置，总离子色谱图中的峰在基线上方低至约0.01％的峰面积时都应当能够检测到。如果这无法实现，则必须如上所述对仪器或方法的条件进行优化，并且/或者必须完成适当的修复、清洁、维护或故障排除，以允许GC-MSD系统在获得关于包含薄荷风味物组合物的样品中的薄荷风味物组分的峰面积百分比数据之前满足这些标准。
Lei-Hoke方法I：质谱仪数据处理。从保留时间和质谱碎片图谱中鉴定含有薄荷风味物组合物的样品中的每种薄荷风味物组分。根据需要，通过使用在与上文所限定相同的Lei-Hoke方法I条件下分析并且用于分析样品的参考标准化合物来确认对薄荷风味物组分的鉴定结果。该程序将确认保留时间和质谱与标准物匹配，并且正确地鉴定给定的薄荷风味物组分。
应当评价GC-MSD TIC中的峰，以确定它们是否与薄荷风味物组合物的组分相关(即，对象峰是否属于37种薄荷风味物组分中的一种)。根据峰面积百分比计算将被确定为代表非薄荷风味物组分的峰排除。可能观察到的不应当被包括在薄荷风味物组分峰面积百分比计算中的峰的示例包括：(a)不是薄荷风味物组分的风味物组分，诸如水杨酸甲酯、肉桂醛、香草醛、乙基香草醛、乙酸异戊酯、苯甲醛、茴香脑等；(b)消费产品组分和载体，诸如湿润剂，如甘油或丙二醇；(c)来自消费产品的杂质，诸如作为来自表面活性剂的杂质引入的长链脂肪醇或脂肪酯；(d)来自有机萃取或稀释溶剂的杂质，诸如将会在空白进样分析期间观察到的烷烃；以及(e)GC-MSD系统或背景峰，其也将会在空白进样期间观察到。峰纯度应当经由整个峰上的质谱完整性来检查，以确保没有共洗脱组分(包括其他薄荷风味物组分)。如果峰不纯，则必须对该情况进行校正，理想地通过优化GC条件以完全解析共洗脱组分或部分共洗脱组分。然后应当从总离子色谱图获得薄荷风味物组分的峰面积，用以下峰面积积分参数计算峰面积百分比：初始阈值14.5；初始峰宽0.034；肩峰检测关闭；初始峰面积截除0。当需要时，可以使用可选的手动积分，不过应当最大限度减少使用手动积分，并且在使用时，必须一致地应用手动积分。如上所述，背景峰、溶剂峰或其他非薄荷风味物组分峰应当从薄荷风味物组合物的面积百分比的计算中排除。
应当包括在峰面积百分比测定中的薄荷风味物组分具体地最多为所限定的37种薄荷风味物组分。换句话讲，这些最多37种薄荷风味物组分(没有其他组分)的总峰面积被视为100％峰面积百分比。应当理解，所评估的一些样品可能并非具有全部37种薄荷风味物组分。在这种情况下，被确定存在于样品中的那些薄荷风味物组分被共同视为100％峰面积百分比。
薄荷风味物组分的峰面积百分比通过相加得到所鉴定的最多37种薄荷风味物组分的总面积而计算。然后将所评估的这37种薄荷风味物组分中的任一种的峰面积除以总峰面积，再乘以100，得到其非手性峰面积百分比。(从这37种薄荷风味物组分)鉴定的任何特定薄荷风味物组分的峰面积百分比都是相对于该100％峰面积百分比计的。
将每个含有薄荷风味物组合物的样品在GC-MSD中平行进样三次，报告的峰面积百分比是三次单独进样的结果的平均值。峰面积百分比至少为0.01％的那些薄荷风味物组分被包含在薄荷风味物组合物中，并且被包含在峰面积百分比的计算中。如果不满足该条件，则由于检测限阈值以及对总体测定100％峰面积百分比的影响极低，这些薄荷风味物组分将被排除。每种薄荷风味物组分的峰面积百分比的相对标准偏差通常应当小于5％。
LHM II
描述了用于手性测定样品中的薄荷醇、乙酸薄荷酯、新薄荷醇和异薄荷醇/新异薄荷醇对映体对的峰面积比的Lei-Hoke方法II。利用Lei-Hoke方法II测定(包含在风味物和消费产品内的)薄荷风味物组合物中的以下多个对映体对中的每个对映体对的每种对映体的相对峰面积百分比以及每个对映体对的峰面积比：(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇；(+)-新薄荷醇和(-)-新薄荷醇；以及(+)-乙酸薄荷酯和(-)-乙酸薄荷酯。通过这种分离，异薄荷醇对映体和新异薄荷醇对映体共洗脱并一起报告，即，(+)-异薄荷醇的数据和(+)-新异薄荷醇的数据被组合，此外(-)-异薄荷醇的数据和(-)-新异薄荷醇的数据被组合。异薄荷醇对映体和新异薄荷醇对映体与其他组分(包括其他薄荷风味物组分)充分分离。LHM II的样品制备条件与上文针对“Lei-Hoke方法I：样品制备”规定的相同。
Lei-Hoke方法II：气相色谱条件。Lei-Hoke方法II的GC条件在关键方面不同于Lei-Hoke方法I、III和IV，以允许GC分离所述的特定对映体对。GC进样器配置有MerlinMicroseal(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号22810)，以及尺寸为4x6.3x78.5mm并填充玻璃棉的玻璃进样口衬管(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号20782-213.5)。GC入口温度保持在280℃，并且GC配备有SupelcoβDEX 110柱，其尺寸为60mx0.250mmx0.25μm膜厚，用于Lei-Hoke方法II(Supelco,Bellefonte,PA,USA；部件编号SU24302)。初始柱箱温度设定在105℃，压力为35psi(242.32kPa)，分流比为50:1，并且氦气流速为1.6mL/min。该方法以恒定流速模式运行。在将按前述方法制备的溶于有机溶剂中的含有薄荷风味物组合物的样品的1μL样品进样时，GC柱箱温度程序在105℃下保持80.0分钟，然后以20℃/分钟升温至200℃，并在200℃下保持3.25分钟。GC运行时间为88分钟。然后将柱箱温度冷却至105℃，以准备好随后进样。在分析样品之前，根据制造商的建议调节色谱柱，并酌情通过多次用1μL有机溶剂空白进样来过柱，以确保没有来自先前进样的残留物。利用参考标准化合物来确认每种对映体的保留时间，以及所有对映体对的基线或接近基线分离。
Lei-Hoke方法II：质谱仪检测器校准。Lei-Hoke方法II的MSD校准与在“Lei-Hoke方法I：质谱仪检测器校准”中详细描述的方式相同。
Lei-Hoke方法II：质谱仪数据采集。Lei-Hoke方法II的MSD数据采集与在“Lei-Hoke方法I：质谱仪数据采集”中详细描述的方式相同，但有以下例外：由于使用60米柱，所以将溶剂延迟设定为8.0分钟；另外，将MSD扫描范围修改为m/z 33-250。
Lei-Hoke方法II：质谱仪数据处理。从保留时间和质谱碎片图谱中鉴定每种薄荷风味物组分。根据需要，通过使用在与上文所限定相同的Lei-Hoke方法II条件下分析并且用于分析含有薄荷风味物组合物的样品的参考标准化合物来确认对薄荷风味物组分的鉴定结果。该程序将确认保留时间和质谱与标准物匹配，以便正确地鉴定给定的化合物。使用参考标准化合物对于对映体对尤其重要。在不容易获得纯的参考化合物的情况下，分析诸如(-)-新异薄荷醇、(+/-)-新异薄荷醇以及(+)-新异薄荷醇。在比较这些色谱图时从独特的峰确定(-)-新异薄荷醇的保留时间，并且经由新异薄荷醇的EI质谱确认该保留时间。用于该方法的参考标准化合物的来源是：(+)-薄荷醇(TCI(Tokyo Chemical Industry Co.,LTD)America,Portland,OR,USA)；(-)-薄荷醇(TCI America)；(+)-新薄荷醇(TCIAmerica)；(-)-新薄荷醇(ChemCruz,Santa Cruz,CA,USA)；(+)-异薄荷醇(Sigma-Aldrich,St.Louis,MO,USA)；(-)-异薄荷醇(Sigma-Aldrich)；(+)-新异薄荷醇(AA Blocks,SanDiego,CA,USA)；(+/-)-新异薄荷醇(ALFA Chemistry,New York,USA)；(+)-乙酸薄荷酯(Sigma-Aldrich)；和(-)-乙酸薄荷酯(Sigma-Aldrich)。
在LMH II中，峰纯度经由感兴趣的所有峰上的质谱完整性来检查，以确保没有共洗脱组分(包括其他薄荷风味物组分)。如果峰不纯，则必须对该情况进行校正，理想地通过优化GC条件以完全解析共洗脱组分。然后，应当通过对总离子色谱图中的由LHM II指定的每个对映体对中的每个峰进行手动积分来获得峰面积(PA)。手动积分应当在所有峰上一致地应用。根据这些数据，计算每个对中的每种对映体的峰面积百分比，例如：％(+)-薄荷醇＝PA(+)-薄荷醇/(PA(+)-薄荷醇+PA(-)-薄荷醇)*100。此外，如下计算对映体峰面积比，例如：(+)/(-)-薄荷醇之比＝PA(+)-薄荷醇/PA(-)-薄荷醇。对含有薄荷风味物组合物的样品，每个样品在GC-MSD中平行进样2次，报告的峰面积、对映体对的峰面积比以及每个对映体对中的每种对映体的峰面积百分比是两次单独进样的结果的平均值。
LHM III
描述了用于手性测定样品中的薄荷酮和异薄荷酮对映体对的峰面积比的Lei-Hoke方法III。利用Lei-Hoke方法III测定(包含在风味物和消费产品内的)薄荷风味物组合物中的以下多个对映体对中的每个对映体对的每种对映体的相对峰面积百分比以及每个对映体对的峰面积比：(+)-薄荷酮和(-)-薄荷酮；以及(+)-异薄荷酮和(-)-异薄荷酮。该方法的样品制备条件与上文针对“Lei-Hoke方法I：样品制备”规定的相同。
Lei-Hoke方法III：气相色谱条件。Lei-Hoke方法III的GC条件在关键方面不同于Lei-Hoke方法I、II和IV，以允许GC分离所述的特定对映体对。GC进样器配置有MerlinMicroseal(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号22810)，以及尺寸为4x6.3x78.5mm并填充玻璃棉的玻璃进样口衬管(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号20782-213.5)。GC入口温度保持在280℃；GC配备有Macherey-Nagel Lipodex E柱，其尺寸为25mx0.250mm(膜厚无法从柱制造过程获得，Macherey-Nagel GmbH&Co.,Duren,Germany；部件编号723368.25)。初始柱箱温度设定在100℃，压力为16.5psi(113.76kPa)，分流比为50:1，并且氦气流速为1.1mL/min。该方法以恒定流速模式运行。在将按所述方法制备的1μL溶于有机溶剂中的含有薄荷风味物组合物的样品进样时，GC柱箱温度程序在100℃下保持12.0分钟，然后以20℃/分钟升温至200℃，并在200℃下保持3.0分钟。GC运行时间为20分钟。然后将柱箱温度冷却至100℃，以准备好随后进样。在分析样品之前，根据制造商的建议调节色谱柱，并酌情通过多次用1μL有机溶剂空白进样来过柱，以确保没有来自先前进样的残留物。利用参考标准化合物来确认每种对映体的保留时间，以及所有对映体对的基线或接近基线分离。
Lei-Hoke方法III：质谱仪检测器校准。Lei-Hoke方法III的MSD校准与在“Lei-Hoke方法I：质谱仪检测器校准”中详细描述的方式相同。
Lei-Hoke方法III：质谱仪数据采集。Lei-Hoke方法III的MSD数据采集与在“Lei-Hoke方法I：质谱仪数据采集”中详细描述的方式相同，区别在于使用5.0分钟的溶剂延迟时间。
Lei-Hoke方法III：质谱仪数据处理。从保留时间和质谱碎片图谱中鉴定每种薄荷风味物组分。根据需要，通过使用在与所限定相同的Lei-Hoke方法III条件下分析并且用于分析含有薄荷风味物组合物的样品的参考标准化合物来确认对薄荷风味物组分的鉴定结果。该程序将确认保留时间和质谱与标准物匹配，以便正确地鉴定给定的化合物。使用参考标准化合物对于对映体对尤其重要。用于该方法的参考标准化合物的来源是：(+)-薄荷酮(Sigma-Aldrich,St.Louis,MO,USA)；(-)-薄荷酮(Sigma-Aldrich)；(+)-异薄荷酮(AABlocks,San Diego,CA,USA)；和(-)-异薄荷酮(AA Blocks)。
在LMH III中，峰纯度经由感兴趣的所有峰上的质谱完整性来检查，以确保没有共洗脱组分(包括其他薄荷风味物组分)。如果峰不纯，则必须对该情况进行校正，理想地通过优化GC条件以完全解析共洗脱组分。然后，应当通过对总离子色谱图中的由LHM III指定的每个对映体对中的每个峰进行手动积分来获得峰面积(PA)。手动积分应当在所有峰上一致地应用。根据这些数据，可以计算每个对映体对中的每种对映体的峰面积百分比，例如：％(+)-薄荷酮＝PA(+)-薄荷酮/(PA(+)-薄荷酮+PA(-)-薄荷酮)*100。此外，可以如下计算对映体峰面积比，例如：(+)/(-)-薄荷酮之比＝PA(+)-薄荷酮/PA(-)-薄荷酮。对含有薄荷风味物组合物的样品，每个样品在GC-MSD中平行进样2次，报告的峰面积、对映体对的峰面积比以及每个对映体对中的每种对映体的峰面积百分比是两次单独进样的结果的平均值。
LHM IV
描述了用于手性测定样品中的七个薄荷风味物组分对映体对的峰面积比的Lei-Hoke方法IV。利用Lei-Hoke方法IV测定(包含在风味物和消费产品内的)薄荷风味物组合物中的以下多个对映体对中的每个对映体对的每种对映体的相对峰面积百分比以及每个对映体对的峰面积比：(+)-α-蒎烯和(-)-α-蒎烯；(+)-β-蒎烯和(-)-β-蒎烯；(+)-柠檬烯和(-)-柠檬烯；(+)-芳樟醇和(-)-芳樟醇；(+)-异蒲勒醇和(-)-异蒲勒醇；(+)-萜品烯-4-醇和(-)-萜品烯-4-醇；以及(+)-胡椒酮和(-)-胡椒酮。该方法的样品制备条件与上文针对“Lei-Hoke方法I：样品制备”规定的相同。
Lei-Hoke方法IV：气相色谱条件。Lei-Hoke方法IV的GC条件在关键方面不同于Lei-Hoke方法I、II和III，以允许GC分离上述的特定对映体对。GC进样器配置有MerlinMicroseal(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号22810)，以及尺寸为4x6.3x78.5mm并填充玻璃棉的玻璃进样口衬管(Restek,Bellefonte,PA,USA；部件编号20782-213.5)。GC入口温度保持在280℃；GC配备有尺寸为30mx0.25mmx0.25μm膜厚的Agilent HP20B手性柱(Agilent部件编号19091G-B233)。初始柱箱温度设定在40℃，压力为15.7psi(108.25kPa)，分流比为10:1，并且氦气流速为1.14mL/min。该方法以恒定流速模式运行。在将按所述方法制备的溶于有机溶剂中的含有薄荷风味物组合物的样品的1μL样品进样时，GC柱箱温度程序在40℃下保持2.0分钟，然后以4℃/分钟升温至220℃，并在220℃下保持1.0分钟。GC运行时间为48分钟。然后将柱箱温度冷却至40℃，以准备好随后进样。在分析样品之前，根据制造商的建议调节色谱柱，并酌情通过多次用1μL有机溶剂空白进样来过柱，以确保没有来自先前进样的残留物。利用标准化合物来确认每种对映体的保留时间，以及所有对映体对的基线或接近基线分离。
Lei-Hoke方法IV：质谱仪检测器校准。Lei-Hoke方法IV的MSD校准与在“Lei-Hoke方法I：质谱仪检测器校准”中详细描述的方式相同。
Lei-Hoke方法IV：质谱仪数据采集。Lei-Hoke方法IV的MSD数据采集与在“Lei-Hoke方法I：质谱仪数据采集”中详细描述的方式相同。
Lei-Hoke方法IV：质谱仪数据处理。从保留时间和质谱碎片图谱中鉴定每种薄荷风味物组分。根据需要，通过使用在与所限定相同的Lei-Hoke方法IV条件下分析并且用于分析含有薄荷风味物组合物的样品的参考标准化合物来确认对薄荷风味物组分的鉴定结果。该程序将确认保留时间和质谱与标准物匹配，以便正确地鉴定给定的化合物。使用参考标准化合物对于对映体对的鉴定尤其重要，因为它们的保留时间非常接近并且质谱相似。在不容易获得纯的参考标准化合物的情况下，分析诸如(+)-芳樟醇、(-)-芳樟醇以及(+/-)芳樟醇。在比较这些色谱图时从独特的峰确定(+)-芳樟醇的保留时间，并且经由芳樟醇的EI质谱确认该保留时间。用于该方法的参考标准化合物的来源是：(+)-α-蒎烯(TCI(TokyoChemical Industry Co.,LTD)America,Portland,OR,USA)；(-)-α-蒎烯(TCI America)；(+)-β-蒎烯(AA Blocks,San Diego,CA,USA)；(-)-β-蒎烯(Sigma-Aldrich,St.Louis,MO,USA)；(+)-柠檬烯(TCI America)；(-)-柠檬烯(TCI America)；(-)-芳樟醇(Sigma-Aldrich)；(+/-)-芳樟醇(AA Blocks)；(-)-萜品烯-4-醇(Sigma-Aldrich)；(+/-)-萜品烯-4-醇(AA Blocks)；(-)-胡椒酮(Atlantic Research Chemicals Ltd,Cornwall,UnitedKingdom)；外消旋胡椒酮(对映体(主要是(R)-(-)-形式)的混合物，TCI America)；(+)-异蒲勒醇(Sigma-Aldrich)；以及(-)-异蒲勒醇(Sigma-Aldrich)。
在LMH IV中，峰纯度经由感兴趣的所有峰上的质谱完整性来检查，以确保没有共洗脱组分(包括其他薄荷风味物组分)。如果峰不纯，则必须对该情况进行校正，理想地通过优化GC条件以完全解析共洗脱组分。然后，应当通过对总离子色谱图中的由LHM IV指定的每个对映体对中的每个峰进行手动积分来获得峰面积(PA)。手动积分应当在所有峰上一致地应用。根据这些数据，可以计算该对映体对中的每种对映体的峰面积百分比，例如：％(+)-芳樟醇＝PA(+)-芳樟醇/(PA(+)-芳樟醇+PA(-)-芳樟醇)*100。此外，可以如下计算对映体峰面积比，例如：(-)/(+)-芳樟醇之比＝PA(-)-芳樟醇/PA(+)-芳樟醇。对含有薄荷风味物组合物的样品，每个样品在GC-MSD中平行进样2次，报告的峰面积、对映体对之比以及每个对映体对中的每种对映体的百分比是两次单独进样的结果的平均值。
LHM V
描述了用于计算样品中的各单独薄荷组分对映体的峰面积百分比的Lei-Hoke方法V。利用Lei-Hoke方法I，测定含有薄荷风味物组合物的样品中每种薄荷风味物组分的峰面积百分比，同时一起测量各自的对映体。使用薄荷醇作为示例，非手性Lei-Hoke方法I测量含有薄荷风味物组合物的样品中(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇的组合响应和组合峰面积，然后计算并报告作为薄荷醇的峰面积百分比。利用Lei-Hoke方法II至IV，测定每个对映体对内的每个对映体的峰面积百分比，以及/或者关键薄荷风味物组分对映体对内的对映体峰面积比。根据LHM I中获得的数据和从LHM II至IV获得的给定对映体对的适当数据，Lei-Hoke方法V详述了使用以下公式计算含有薄荷风味物组合物的样品中的每种对映体的峰面积百分比组成的程序：薄荷风味物组合物中的％(-)-对映体＝(根据LHM I得到的薄荷风味物组合物中的非手性％)*(根据LHM II、III或IV得到的对映体对中的％(-)-对映体/100)；同样，薄荷风味物组合物中的％(+)-对映体＝(根据LHM I得到的薄荷风味物组合物中的非手性％)*(根据LHM II、III或IV得到的对映体对中的％(+)-对映体/100)。
作为用于说明目的的一个假设示例，在经由Lei-Hoke方法I分析含有薄荷风味物组合物的样品时，将薄荷醇确定为总体薄荷风味物组合物的50峰面积百分比。还通过Lei-Hoke方法II分析样品，由此确定(+)-薄荷醇的峰面积为1,000个面积单位，并且确定(-)-薄荷醇的峰面积为10,000个面积单位。根据LHM II，薄荷醇对映体对中的(+)-薄荷醇的相应峰面积百分比是((1,000)/(1,000+10,000))*100＝9.09％。同样，根据LHM II，薄荷醇对映体对中的(-)-薄荷醇的相应峰面积百分比是((10,000)/(1,000+10,000))*100＝90.9％。根据Lei-Hoke方法V，进一步计算薄荷风味物组合物中(+)-薄荷醇的峰面积百分比＝50％*(9.09％/100)＝4.55％，并且薄荷风味物组合物中的％(-)-薄荷醇＝50％*(90.9％/100)＝45.5％。
薄荷风味物组合物
本发明的薄荷风味物组合物包含一种或多种以下薄荷风味物组分(以及一种或多种附加薄荷风味物组分)：
薄荷醇
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为外消旋薄荷醇的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分，优选地为外消旋薄荷醇和(-)-薄荷醇的组合，更优选地为外消旋薄荷醇和(-)-薄荷醇的组合，同时最大限度减少新薄荷醇、异薄荷醇和新异薄荷醇的量。该组合提供了以下益处：带来凉爽感觉、使来自不太理想的立体异构体的负面影响最小化，同时具有高性价比。薄荷醇有三个手性中心，因此有八个立体异构体，具体地为(+)-薄荷醇、(+)-异薄荷醇、(+)-新薄荷醇、(+)-新异薄荷醇、(-)-薄荷醇、(-)-异薄荷醇、(-)-新薄荷醇和(-)-新异薄荷醇。天然薄荷醇主要以(1R,2S,5R)-立体异构体形式存在，也称为(-)-薄荷醇，占天然椒样薄荷油中存在的芳香化学物质的约35％至50％。薄荷醇的其他异构体(即，新薄荷醇、异薄荷醇和新异薄荷醇)具有在一定程度上相似但不完全相同的气味和味道，即，根据内部未公开的研究，一些异构体具有所描述的令人不快的气息，如泥土味、樟脑味、霉味、机油味、鞋皮味和焦橡胶味。异构体之间的主要差异在于它们的凉爽效力。(-)-薄荷醇提供最强的凉爽感觉。然而，合成的(-)-薄荷醇比外消旋薄荷醇贵。
一种性价比更高的方法是使用外消旋薄荷醇，或者优选地用外消旋薄荷醇替代薄荷风味物组合物中的一部分(-)-薄荷醇。部分替代有助于提供许多消费者期望的代表高品质薄荷特征的理想的凉爽感觉，还显著地节约了成本。外消旋薄荷醇也称为(-)-薄荷醇:(+)-薄荷醇的50:50混合物，或者DL-薄荷醇。甚至更优选地，考虑到伴随这些立体异构体出现的一些负面感觉/味道特征，使新薄荷醇/异薄荷醇/新异薄荷醇的总量最小化。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物采用较高水平的非天然对映体和/或比例，以通过仔细地平衡这些水平和/或比例来最小化成本并优化风味物特征。
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为薄荷醇的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇具有40.0至45.0、优选地41.5至45.0、替代性地42.0至43.5的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-薄荷醇:(-)-薄荷醇的峰面积比为0.2至0.4、优选地0.21至0.35，替代性地0.30至0.34、或0.220至0.319、或0.3至0.4。如通过Lei-Hoke方法V所测定，(+)-薄荷醇可以具有6至12、优选地7.0至11.0、替代性地9.5至10.5的峰面积百分比。如通过Lei-Hoke方法V所测定，(-)-薄荷醇可以具有30至37、优选地31.0至36.0、替代性地31.5至32.5的峰面积百分比。如通过Lei-Hoke方法V所测定，外消旋薄荷醇可以具有14至22、优选地15.0至21.0、替代性地19.5至20.5的峰面积百分比。如通过Lei-Hoke方法V所测定，非外消旋(-)-薄荷醇可以具有5至29.0、优选地15至28.5、更优选地19至28.0、替代性地20至28.0或19.0至23.0的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，外消旋薄荷醇:非外消旋(-)-薄荷醇的峰面积比为0.5至1、优选地0.7至1、替代性地0.8至1或0.900至0.950。如上文关于峰面积百分比所述的合适的薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约35％至约45％、约30％至约50％或约35％至约50％的外消旋薄荷醇、(-)-薄荷醇、(+)-薄荷醇和/或它们的组合。
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为新薄荷醇、异薄荷醇和/或新异薄荷醇的薄荷风味物组分；以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，这些薄荷风味物组合物具有相比所评估的比较例较少的新薄荷醇、异薄荷醇和/或新异薄荷醇，这表明该组合物的合成性质并且表明削弱了次优选的风味物气息。优选地，该薄荷风味物组合物包含(+)-新薄荷醇，其中如通过Lei-Hoke方法V所测定，(+)-新薄荷醇具有0.2至1.5、优选地0.4至1、替代性地0.5至0.7的峰面积百分比。优选地，该薄荷风味物组合物包含(+)-异薄荷醇和(-)-异薄荷醇，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，(+)-异薄荷醇和(-)-异薄荷醇具有0.1至0.3、优选地0.11至0.25、替代性地0.14至0.23的峰面积百分比。该组合物可以包含新异薄荷醇，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该新异薄荷醇具有0.01至0.2、优选地0.02至0.18、替代性地0.02至0.05的峰面积百分比。优选地，这些薄荷风味物组合物最大限度减少新薄荷醇、异薄荷醇和/或新异薄荷醇的总含量。为此，如通过Lei-Hoke方法I所测定，该薄荷风味物组合物可以包含小于3.5、优选地为0.01至2.2、更优选地为0.1至2、甚至更优选地为0.2至1.8、替代性地为0.1至3.5或0.5至3.0或1至2的新薄荷醇、异薄荷醇和/或新异薄荷醇总含量的峰面积百分比。这些薄荷风味物组合物可以包含薄荷醇和新薄荷醇，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷醇:新薄荷醇的峰面积比为19至80、优选地25至60、更优选地30至55。
以下数据有助于支持使用外消旋薄荷醇来降低本文所述的薄荷风味物组合物的成本。根据内部未公开的研究，表B比较了在牙膏配方中用外消旋薄荷醇1:1替换(-)-薄荷醇。考虑到凉爽特征减弱和嗅觉差异，这种直接替换不是优选的；然而，优选地用外消旋薄荷醇替换一部分L-薄荷醇以获得成本效益，同时最大限度减小对总体薄荷风味物特征的影响。
表B是牙膏环境(使用CREST防蛀配方)中的(-)-薄荷醇与外消旋薄荷醇之间的属 性比较。
<u>属性</u> <u>(-)-薄荷醇</u> <u>外消旋薄荷醇</u>
最高凉爽度(0至60级<sup>1</sup>) 40 35
达到最高凉爽度的时间点(分钟) ～5 ～1
最大持续时间(分钟) 最多25 最多20
EC 50<sup>2</sup>(ppm) 1,750至2,250 1,250至1,500
与L-薄荷醇相比的效力 1x 约0.65x至0.7x
与L-薄荷醇相比的成本 1x 约0.5x
风味物特征 清冽、薄荷味、香甜 高浓度下的气息使人分心
1 60被定义为最高凉爽度，而0是最低凉爽度。
2 EC 50是半数最大有效浓度，是指引起基线与最高凉爽度之间一半响应的凉爽剂物质的浓度。该值表示凉爽剂的观察到其最高凉爽度的50％时的浓度。
在单独的未公开的内部实验中，外消旋薄荷醇的知觉体验经由专家感官测试来量化。在牙膏配方(CREST防蛀配方)中使用标准留兰香风味物(最大限度减小薄荷醇额外的贡献)，将外消旋薄荷醇与(-)-薄荷醇进行比较。从这些实验中得到若干感觉观察结果。首先，外消旋薄荷醇相比(-)-薄荷醇凉爽效力低约25％至30％。在相等的浓度下，(-)-薄荷醇感觉起来更冰凉、薄荷味更浓、苦味更小，使口腔发干的程度较低，并且传递给口腔总体上更高的清冽感觉。其次，在较高浓度(即，大于5,000ppm)下，外消旋薄荷醇的特征是铅笔芯味、焦橡胶味、鞋橡胶/鞋皮味和机油味。这些香料气息在刷牙期间出现并且在吐出牙膏5至10分钟后消失，并且随着浓度增大而更加明显。第三，多种属性(辛辣的灼热感、凉爽气息、热扩散和冰凉感)不存在有意义的差别。最后，对于测量的所有感官属性，在口腔中没有检测到有意义的差别。
薄荷酮
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为薄荷酮的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物采用较高水平的非天然对映体和/或比例，以通过仔细地平衡这些水平和/或比例来最小化成本并优化风味物特征。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷酮具有21至26、优选地22.0至26.0、替代性地21.5至23.5或22.0至23.0的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法III所测定，(+)-薄荷酮:(-)-薄荷酮的峰面积比为0.9至1、优选地0.91至0.99。不希望受理论束缚，(-)-薄荷酮、(+)-薄荷酮和外消旋薄荷酮的芳香特征是类似的，不过(+)-薄荷酮和外消旋薄荷酮相比(-)-形式具有略微更浓的泥土/发霉气息。该薄荷风味物组合物可以包含薄荷醇和薄荷酮，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷醇:薄荷酮的峰面积比为1.6至2、优选地1.7至1.9。与添加外消旋薄荷醇(如上所述)组合，通过包含这些薄荷醇和薄荷酮组分代表了总体薄荷风味物组合物的显著百分比，因此对总体风味物特征有明显影响，从而通过平衡使用较便宜的外消旋体同时考虑负面香料气息贡献水平，实现了成本节约。
该薄荷风味物组合物还可以包含异薄荷酮。如通过Lei-Hoke方法I所测定，异薄荷酮可以具有5至10、优选地5.2至9、替代性地7.5至8.5的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法III所测定，(-)-异薄荷酮:(+)-异薄荷酮的峰面积比为0.850至0.999、优选地0.90至0.98。(-)-异薄荷酮表现出植物性的类似豆腥味的特性，而(+)-异薄荷酮和外消旋异薄荷酮带来更刺鼻的香气，诸如辣根酱和醋的气味。尽管(-)-异薄荷酮优选地用于建立薄荷风味物芳香特征的留香性，但是低水平的(+)-异薄荷酮和外消旋体可能由于刺激特性而对鼻子带来更大的冲击。
包含薄荷酮和/或异薄荷酮(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约22％至约26％、约20％至约30％或约20％至约27％的外消旋薄荷酮、(-)-薄荷酮、(+)-薄荷酮、外消旋异薄荷酮、(-)-异薄荷酮、(+)-异薄荷酮和/或它们的组合。
乙酸薄荷酯
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为乙酸薄荷酯的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物采用较高水平的非天然对映体和/或比例，以通过仔细地平衡这些水平和/或比例来最小化成本并优化风味物特征。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，乙酸薄荷酯具有5.5至6.5、优选地5.8至6.5、替代性地6.0至6.3的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-乙酸薄荷酯:(-)-乙酸薄荷酯的峰面积比为0.1至0.980、优选地0.7至0.980、替代性地0.900至0.980。不希望受理论束缚，乙酸薄荷酯赋予特征性的椒样薄荷气息，以及与之结合的香甜、轻盈、雪松和木质特性。虽然外消旋乙酸薄荷酯的冲击力相比(-)-乙酸薄荷酯稍弱，但它们的芳香特征极其相似，并且在薄荷风味物组合物中使用外消旋共混物降低了成本，且没有带来负面的属性。
包含乙酸薄荷酯(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约1％至约12％、约0.01％至约15％或约0.1％至约12％的外消旋乙酸薄荷酯、(-)-乙酸薄荷酯、(+)-乙酸薄荷酯和/或它们的组合。
二氢薄荷内酯
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分，该薄荷风味物组分为二氢薄荷内酯，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，二氢薄荷内酯的峰面积百分比为0.035至0.500、优选地0.040至0.300、更优选地0.045至0.100。不希望受理论束缚，添加二氢薄荷内酯很重要，因为其赋予了类似乳制品的绵密感、增强的薄荷口感，以及使人联想到天然薄荷组合物的浓郁味道。所评估的市售薄荷组合物中不存在任何显著量的二氢薄荷内酯。也就是说，与比较例相比，本发明的实施例含有更高水平的二氢薄荷内酯。优选地，二氢薄荷内酯来源于合成来源，从而具有成本优势。
包含二氢薄荷内酯(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约0.035％至约0.500％、约0.025％至约0.750％或约0.1％至约12％的外消旋二氢薄荷内酯、(-)-二氢薄荷内酯、(+)-二氢薄荷内酯和/或它们的组合。
α-蒎烯
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为α-蒎烯的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物采用较高水平的非天然对映体和/或比例，以通过仔细地平衡这些水平和/或比例来最小化成本并优化风味物特征。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，α-蒎烯具有1.90至5、优选地2.00至4、更优选地2.20至3.5的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-α-蒎烯:(+)-α-蒎烯的峰面积比为3.0至6、优选地3.1至5、更优选地3.2至4.7、替代性地3.5至4.5。如通过Lei-Hoke方法V所测定，(-)-α-蒎烯可以具有1.5至2.5的峰面积百分比。如通过Lei-Hoke方法V所测定，(+)-α-蒎烯可以具有0.40至0.60的峰面积百分比。不希望受理论束缚，(-)-α-蒎烯异构体和(+)-α-蒎烯异构体表现出与其他组分的一些最大的芳香差异。风味专家认为，(-)-形式被描述为具有动物气息和汗味，而(+)-形式使人联想到青苹果。在这种情况下，(-)-α-蒎烯的较厚重的动物气息对于增强浓烈度和口感的特色特征来说是优选的，而(+)-α-蒎烯的稀薄苹果气息过于轻盈和短暂。
包含α-蒎烯(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约1％至约5％、约0.01％至约10％或约0.1％至约5％的α-蒎烯、外消旋α-蒎烯、(-)-α-蒎烯、(+)-α-蒎烯和/或它们的组合。
β-蒎烯
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为β-蒎烯、优选地至少为(-)-β-蒎烯的薄荷风味物组分；以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物采用较高水平的非天然对映体和/或比例，以通过仔细地平衡这些水平和/或比例来最小化成本并优化风味物特征。优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，(-)-β-蒎烯的峰面积百分比为1.1至5、优选地1.2至3、更优选地1.5至2.5、替代性地2.0至2.4。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，β-蒎烯具有2.2至5.0、优选地2.3至4.0、优选地2.4至3.0的峰面积百分比。如通过Lei-Hoke方法IV所测定，该组合物可以具有3至8、优选地4至7、更优选地4.7至6.0的(-)-β-蒎烯:(+)-β-蒎烯峰面积比。不希望受理论束缚，β-蒎烯可以赋予本文的薄荷风味物组合物更高水平的清新的松树样木质气息。
包含β-蒎烯(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约0.5％至约3％、约0.01％至约3％或约0.1％至约5％的β-蒎烯、外消旋β-蒎烯、(-)-β-蒎烯、(+)-β-蒎烯和/或它们的组合。
柠檬烯
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为柠檬烯的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，柠檬烯的峰面积百分比为3.80至8、优选地4.00至7、更优选地4.30至6.50、替代性地4.0至5.5或4.50至5.50。如通过Lei-Hoke方法IV所测定，优选地，(-)-柠檬烯:(+)-柠檬烯的峰面积比为5至40、优选地11至35。优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，(-)-柠檬烯的峰面积百分比为4.00至7、优选地4.30至6。如通过Lei-Hoke方法V所测定，(+)-柠檬烯可以具有0.100至0.500、替代性地0.400至0.500的峰面积百分比。不希望受理论束缚，(-)-柠檬烯是最常与薄荷相关联的构型，这是由于其具有类似松树的萜烯香气。(+)-柠檬烯表现出更多的花香、柑橘香气息，甚至外消旋柠檬烯也隐含柑橘“皮类”的特性。因此，(-)-柠檬烯是本文的薄荷风味物组合物的优选异构体，因为柑橘香气息可能使芳香风味物特征在不同的方向上发生偏差。
包含柠檬烯(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约2.40％至约8.00％、约2％至约10％或约2.50％至约7.50％的柠檬烯、外消旋柠檬烯、(-)-柠檬烯、(+)-柠檬烯和/或它们的组合。
芳樟醇
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为芳樟醇、优选地(-)-芳樟醇的薄荷风味物组分；以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物采用较高水平的非天然对映体和/或比例，以通过仔细地平衡这些水平和/或比例来最小化成本并优化风味物特征。优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，(-)-芳樟醇具有0.117至0.2、优选地0.120至0.200、更优选地0.125至0.190、替代性地0.125至0.185的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，芳樟醇具有0.22至0.40、优选地0.22至0.35、更优选地0.25至0.28、替代性地0.260至0.270的峰面积百分比。优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-芳樟醇:(+)-芳樟醇的峰面积比为0.5至2.5、优选地0.9至2.3。不希望受理论束缚，芳樟醇为总体薄荷风味物组合物带来了清新的花香特性，而使用芳樟醇的外消旋形式具有更高的性价比。
包含芳樟醇(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约0.12％至约0.40％、约0.10％至约0.50％或约0.15％至约0.65％的芳樟醇、外消旋芳樟醇、(-)-芳樟醇、(+)-芳樟醇和/或它们的组合。
百里酚
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为百里酚的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，百里酚的峰面积百分比为0.03至0.15、优选地0.05至0.10。不希望受理论束缚，百里酚为薄荷风味物组合物贡献了有冲击力的樟脑特有的气味。
包含百里酚(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约0.03％至约0.15％、约0.01％至约0.20％或约0.02％至约0.25％的百里酚。
桉叶脑
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为桉叶脑的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，桉叶脑的峰面积百分比为3至5.5、优选地3.5至5、替代性地3.8至4.5。不希望受理论束缚，桉叶脑对总体风味物特征有冲击并且对其产生振奋。它还可以帮助承载其他组分，但是过多的桉叶脑可能赋予风味物特征不期望的药物味道。
包含桉叶脑(如上文参考峰面积百分比所述)的合适薄荷风味物组合物可以另外以薄荷风味物组合物的重量％表示。因此，合适的薄荷风味物组合物可以包含按该薄荷风味物组合物的重量计约2.3％至约6.0％、约2.0％至约7.5％或约1％至约5％的桉叶脑。
薄荷呋喃
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为薄荷呋喃的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物具有相比所评估的比较例较少的薄荷呋喃，这表明该组合物的合成性质并且表明削弱了次优选的风味物气息。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷呋喃的峰面积百分比为0.01至0.10、替代性地0.04至0.08。该薄荷风味物组合物可以包含乙酸薄荷酯和薄荷呋喃，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，乙酸薄荷酯:薄荷呋喃的峰面积比为60至225、优选地61至200、更优选地62至185、替代性地80至130。该薄荷风味物组合物还可以包含桉叶脑和薄荷呋喃，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，桉叶脑:薄荷呋喃的峰面积比为40至115、替代性地50至90。该组合物还可以包含乙酸薄荷酯、桉叶脑和薄荷呋喃，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，乙酸薄荷酯:薄荷呋喃的峰面积比为60至225、优选地61至200、更优选地62至185，并且如通过Lei-Hoke方法I所测定，桉叶脑:薄荷呋喃的峰面积比为40至115。
石竹烯
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分，以及任选地石竹烯，后者作为附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，石竹烯的峰面积百分比为0至0.30、替代性地0.08至0.16。
香芹酮
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分和香芹酮，后者作为附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，香芹酮的峰面积百分比为0.05至0.20、替代性地0.06至0.12。
胡椒酮
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为胡椒酮的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，胡椒酮的峰面积百分比为0.1至1.0、优选地0.2至0.7、替代性地0.3至0.55或0.4至0.6。优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，该薄荷风味物组合物具有2至18、优选地5至15、替代性地12至16的(-)-胡椒酮:(+)-胡椒酮峰面积比。
萜品烯-4-醇
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分，以及任选地萜品烯-4-醇，后者作为附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，萜品烯-4-醇的峰面积百分比为0至0.5、优选地0至0.3。
异蒲勒醇
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分和异蒲勒醇，后者作为附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，异蒲勒醇的峰面积百分比为0.20至0.60、优选地0.21至0.50。
绿花白千层醇
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为绿花白千层醇的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，绿花白千层醇的峰面积百分比为0.01至0.2、优选地0.02至0.08、替代性地0.03至0.06。
对伞花烃、长叶薄荷酮、α-萜品醇、3-己烯-1-醇
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：薄荷风味物组分，以及选自对伞花烃、长叶薄荷酮、α-萜品醇、3-己烯-1-醇及其组合的附加薄荷风味物组分。如通过Lei-Hoke方法I所测定，当存在时，该组合物可以包含例如：峰面积百分比为0.310至0.390的对伞花烃；峰面积百分比为0.050至0.270的长叶薄荷酮；峰面积百分比为0.090至0.110的α-萜品醇；峰面积百分比为0.01至0.1、优选地0.01至0.05、更优选地0.01至0.03的3-己烯-1-醇；以及它们的组合。不希望受理论束缚，3-己烯-1-醇可以用于赋予新鲜绿叶薄荷的气息。
单萜
本发明的一个方面提供一种薄荷风味物组合物，其包含：为C10H16单萜的薄荷风味物组分，以及附加薄荷风味物组分。C10H16单萜选自由以下项组成的组：桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、以及它们的组合。一般来讲，本文的薄荷风味物组合物与所评估的商品化型式相比，含有较高量的这些C10H16单萜。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，该组合物包含峰面积百分比为9.2至20、优选地9.5至15、更优选地10.0至13、替代性地9.60至11.50的C10H16单萜。这些薄荷风味物组合物可以包含至少3种、优选地至少4种、更优选地至少5种、还更优选地至少6种、还更优选地至少7种、还甚至更优选地至少8种前述C10H16单萜，替代性地1种至11种前述单萜的任意组合。优选地，C10H16单萜至少包含α-蒎烯、β-蒎烯和柠檬烯。更优选地，C10H16单萜至少包含α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯和桧烯。优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，C10H16单萜至少包含(-)-柠檬烯，优选地峰面积百分比为4.00至7、优选4.30至6的(-)-柠檬烯。
在一个示例中，如通过Lei-Hoke方法V所测定，这些薄荷风味物组合物可以包含峰面积百分比为6.50至15.0、优选地7.0至14、更优选地7.5至12、还更优选地8至11的C10H16单萜的(-)-异构体，其中C10H16单萜的(-)-异构体包括(-)-α-蒎烯、(-)-β-蒎烯和(-)-柠檬烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法V所测定，该薄荷风味物组合物可以包含峰面积百分比为1.10至1.35的C10H16单萜(+)-异构体；并且其中C10H16单萜的(+)-异构体包括(+)-α-蒎烯、(+)-β-蒎烯和(+)-柠檬烯。
α-蒎烯是C10H16双环单萜的一个示例。如通过Lei-Hoke方法I所测定，该薄荷风味物组合物可以包含峰面积百分比为1.90至5.0、优选地2.00至4.0、更优选地2.2至3.5的α-蒎烯。如通过Lei-Hoke方法IV所测定，该组合物可以具有3.0至6、优选地3.1至5、更优选地3.2至4.7的(-)-α-蒎烯:(+)-α-蒎烯峰面积比。
β-蒎烯是C10H16双环单萜的一个示例。如通过Lei-Hoke方法I所测定，该薄荷风味物组合物可以包含峰面积百分比为2.2至5.0、优选地2.3至4.0、优选地2.4至3.0的β-蒎烯。如通过Lei-Hoke方法IV所测定，该组合物可以具有3至8、优选地4至7、更优选地4.7至6.0的(-)-β-蒎烯:(+)-β-蒎烯峰面积比。如通过Lei-Hoke方法V所测定，该组合物可以包含峰面积百分比为1.1至5、优选地1.2至3、更优选地1.5至2.5、替代性地2.0至2.4的(-)-β-蒎烯。
柠檬烯是C10H16环状单萜的一个示例。如通过Lei-Hoke方法I所测定，该薄荷风味物组合物可以包含峰面积百分比为3.80至8、优选地4.00至7、更优选地4.30至6.50、替代性地4.0至6.0或4.40至5.60的柠檬烯。如通过Lei-Hoke方法IV所测定，该组合物可以具有5至40、优选地11至35的(-)-柠檬烯:(+)-柠檬烯峰面积比。
桧烯是C10H16双环单萜的一个示例。如通过Lei-Hoke方法I所测定，该薄荷风味物组合物可以包含峰面积百分比为0.1至0.4、优选地0.15至0.30的桧烯。
不希望受理论束缚，本文所述的具体的萜烯量和萜烯对映体之比有助于成功实现风味物特征及其成本效益。
馏出物级分的用途
薄荷属植物(例如叶片)的某些馏出物级分可以用作某些薄荷风味物组分的廉价来源。在经典薄荷油蒸馏中，本文所述的这些馏出物级分在通常希望得到的所谓“中间馏分”之前或之后使用。令人惊讶的是，这些通常不期望的，并且因此低成本的馏出物级分可以用于制作本文的薄荷风味物组合物。优选地，这些馏出物使含硫化合物的量最小化，这些含硫化合物原本可能赋予不期望的风味、气味或恶臭前体。在“前馏分”馏出物级分中，那些具有相对低的沸点的组分可以包括所需的薄荷风味物组分(诸如柠檬烯)，并且优选地还包括蒎烯和/或桉叶脑。在后期的馏出物级分或“尾馏分”(即，具有相对高的沸点的那些组分)中，所需的薄荷风味物组分可以包括绿花白千层醇，并且任选地、但也优选地还包括大根香叶烯D。
本发明的一个方面提供一种制作风味物/薄荷风味物组合物的方法，其包括以下步骤：(a)蒸汽蒸馏薄荷属植物物质以产生第一薄荷馏出物，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该第一薄荷馏出物包含峰面积百分比至少为25的柠檬烯；其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，该第一薄荷馏出物还包含峰面积百分比至少为25的一种或多种薄荷风味物组分，其中这些薄荷风味物组分中的每一种均具有155至183摄氏度的沸点(并且不包括柠檬烯)；以及(b)将产生的第一薄荷馏出物与附加薄荷风味物组分混合，使得该第一薄荷馏出物包含按重量计0.5％至6.0％的风味物/薄荷风味物组合物。图11的表格描述了第一薄荷馏出物的非限制性示例的薄荷风味物组分及其峰面积百分比。第一薄荷馏出物的一个商业示例是下表C(1)和C(2)中所述的“薄荷油萜烯(“前馏分”)”。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一薄荷馏出物包含峰面积百分比为25至75、优选地30至70、更优选地35至65、还更优选地40至60、替代性地45至55的柠檬烯。优选地，那些沸点为155至183摄氏度的薄荷风味物组分(不包括柠檬烯)选自：α-蒎烯、莰烯、桧烯、β-蒎烯、月桂烯、α-萜品烯、3-辛醇、桉叶脑、对伞花烃、顺式罗勒烯、γ-萜品烯、以及它们的组合。优选地，第一薄荷馏出物包含峰面积百分比为25至75、优选地30至70、更优选地35至65、还更优选地40至60、替代性地50至55的具有155至183摄氏度的沸点的薄荷风味物组分(不包括柠檬烯)。
蒎烯(例如，α-蒎烯和β-蒎烯)是此类薄荷风味物组分的一个具体示例。优选地，第一薄荷馏出物包含蒎烯，蒎烯的峰面积百分比为优选地至少15、优选地至少20、更优选地22至40、还更优选地25至35，如根据Lei-Hoke方法I所测定。优选地，蒎烯是β-蒎烯和/或α-蒎烯。在一个示例中，蒎烯为β-蒎烯，其中第一薄荷馏出物包含峰面积百分比为至少5、更优选地至少10、甚至更优选地10至25、还甚至更优选地12至20的β-蒎烯，如根据Lei-Hoke方法I所测定。在另一个示例中，蒎烯为α-蒎烯，其中第一薄荷馏出物包含峰面积百分比为至少5、更优选地至少7、还更优选地8至20、还更优选地10至15的α-蒎烯，如根据Lei-Hoke方法I所测定。在又一个示例中，蒎烯包含α-蒎烯和β-蒎烯两者，优选地以前述的峰面积百分比水平包含。
桉叶脑是此类薄荷风味物组分的另一个具体示例。优选地，第一薄荷馏出物还包含桉叶脑，桉叶脑在第一薄荷馏出物中的峰面积百分比为优选地至少1、更优选地至少3、还更优选地3至10、还更优选地4至8，如根据Lei-Hoke方法I所测定。香烩烯是此类薄荷风味物组分的另一个示例。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一薄荷馏出物还包含香烩烯，香烩烯的峰面积百分比为优选地至少1、更优选地2至6。对伞花烃是此类薄荷风味物组分的另一个示例。优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一薄荷馏出物还包含对伞花烃，对伞花烃的峰面积百分比为优选地至少1、更优选地2至8。
优选地，第一薄荷馏出物级分还包含选自由以下项组成的组的薄荷风味物组分：莰烯、月桂烯、α-萜品烯、3-辛醇、顺式罗勒烯、γ-萜品烯、以及它们的组合。更优选地，第一薄荷馏出物还包含至少2种、优选地至少3种、更优选地至少4种、还更优选地至少5种、还更优选地6种前述薄荷风味物组分。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为0.1至2、优选地0.5至1.5、更优选地0.8至1.2的莰烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为12至22、优选地14至20、更优选地15至19、还更优选地16至18的β-蒎烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为0.5至5、优选地1至4、更优选地2至3的月桂烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为0.1至2、优选地0.5至1.5、更优选地0.7至1.1的α-萜品烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为0.5至6、优选地1至5、更优选地2至4的3-辛醇。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为25至75、优选地30至70、更优选地35至65、还更优选地40至60、替代性地42至52的柠檬烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为1至11、优选地2至10、更优选地3至9、还更优选地4至8的桉叶脑。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为0.1至1、优选地0.15至0.9、更优选地0.2至0.7的顺式罗勒烯。在另一个示例中，如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一馏出物级分包含峰面积百分比为0.1至3、优选地0.2至2、更优选地0.5至1.5的γ-萜品烯。
优选地，第一薄荷馏出物包含小于1,000份每百万份(PPM–重量/重量(wt/wt))、优选地小于200PPM、更优选地小于30PPM的含硫化合物。优选地，含硫化合物选自二甲基硫醚、二甲基亚砜、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚、以及它们的组合。优选地，含硫化合物为二甲基硫醚。如通过Lei-Hoke方法I所测定，第一薄荷馏出物可以包含峰面积百分比小于5、优选地小于3、更优选地小于1的为薄荷酮和薄荷醇的附加风味物组分。优选地，第一薄荷馏出物含有少于1重量％的C1-C3醇，优选地基本上不含C1-C3醇(例如，乙醇或薄荷醇)。
所述制作风味物/薄荷风味物组合物的方法可以包括将第二(“尾馏分”)薄荷馏出物与第一薄荷馏出物和附加薄荷风味物组分混合的附加步骤。优选地，该第二薄荷馏出物包含按重量计0.01％至5.0％的最终风味物/薄荷风味物组合物。第二薄荷馏出物的一个商业示例是下表C(1)和C(2)中所述的“椒样薄荷残余物馏出物(“尾馏分”)”。该第二薄荷馏出物包含：(i)按该第二薄荷馏出物的重量计至少10％、优选地至少15％、更优选地至少20％、还更优选地至少25％的绿花白千层醇；以及(ii)按该第二薄荷馏出物的重量计少于30％、优选地少于20％、更优选地少于15％、还更优选地少于10％的薄荷硫醚。该第二薄荷馏出物任选地但也优选地包含大根香叶烯D。如果存在，则该第二薄荷馏出物包含按该第二薄荷馏出物的重量计至少0.1％、更优选地至少0.5％、还更优选地1％至10％的大根香叶烯D。优选地，该第二薄荷馏出物含有少于1重量％的C1-C3醇，优选地基本上不含C1-C3醇(例如，乙醇或薄荷醇)。
在所述制作薄荷风味物组合物和/或含有这类组合物的风味物的方法中，可以将第一薄荷馏出物和任选的第二薄荷馏出物与一种或多种如前所述的附加薄荷风味物组分混合。根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中所述添加附加薄荷风味物组分的步骤包括添加合成的附加薄荷风味物组分，使得所述风味物/薄荷风味物组合物包含按所述风味物/薄荷风味物组合物的重量计多于80％、优选地多于85％、更优选地多于90％、甚至更优选地多于93％的合成薄荷风味物组分。
附加薄荷风味物组分
除了上文所述的薄荷风味物组分之外，薄荷风味物组合物还可以包含附加薄荷风味物组分。附加薄荷风味物组分选自由以下项组成的组：薄荷酮、异薄荷酮、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、薄荷醇、新薄荷醇、异薄荷醇、新异薄荷醇、乙酸薄荷酯、芳樟醇、萜品烯-4-醇、异蒲勒醇、胡椒酮、二氢薄荷内酯、桉叶脑、百里酚、绿花白千层醇、3-己烯-1-醇、薄荷呋喃、石竹烯、香芹酮、桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、3-辛醇、反式水合桧烯、大根香叶烯D、δ-杜松烯、对伞花烃、长叶薄荷酮、α-萜品醇、以及它们的组合。优选地，该薄荷风味物组合物包含前述附加薄荷风味物组分1至37中的任何一种，或者多种的组合。更优选地，该薄荷风味物组合物包含至少10种、更优选地至少15种、还更优选地至少20种、还更优选地至少25种、还甚至更优选地至少30种前述附加薄荷风味物组分。甚至更优选地，该薄荷风味物组合物包含以下附加薄荷风味物组分中的任何一种或多种：
(a)3-己烯-1-醇；如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述3-己烯-1-醇的峰面积百分比优选地为0.01至0.1、更优选地为0.01至0.05、还更优选地为0.01至0.03；
(b)C10H16单萜，如通过Lei-Hoke方法I所测定，其峰面积百分比为9.2至20、优选地9.5至15、更优选地10.0至13；优选地，其中该C10H16单萜包含选自以下项的至少1种至5种、优选地至少5种物质：桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、α-蒎烯、β-蒎烯和柠檬烯；
(c)新薄荷醇、异薄荷醇和/或新异薄荷醇，如通过Lei-Hoke方法I所测定，其总含量的峰面积百分比小于3.5、优选地为0.01至2.2、更优选地为0.1至2、甚至更优选地为0.2至1.8；
(d)薄荷醇；如通过Lei-Hoke方法I所测定，该薄荷醇的峰面积百分比优选地为40.0至45.0、优选地为41.5至45.0；
(e)(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-薄荷醇:(-)-薄荷醇的峰面积比为0.2至0.4、优选地0.21至0.35；
(f)薄荷醇和薄荷酮；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷醇:薄荷酮的峰面积比为1.6至2、优选地1.7至1.9；
(g)二氢薄荷内酯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，二氢薄荷内酯的峰面积百分比为0.035至0.500、优选地0.040至0.300、更优选地0.045至0.100；
(h)(-)-柠檬烯；优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，其峰面积百分比为4.00至7、优选地4.30至6；
(i)α-蒎烯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，该α-蒎烯的峰面积百分比为1.90至5、优选地2.00至4、更优选地2.20至3.5；更优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-α-蒎烯:(+)-α-蒎烯的峰面积比为3.0至6、优选地3.1至5、优选地3.2至4.7；
(j)(-)-β-蒎烯；如通过Lei-Hoke方法V所测定，所述(-)-β-蒎烯的峰面积百分比优选地为1.1至5、优选地为1.2至3、更优选地为1.5至2.5；
(k)β-蒎烯；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述β-蒎烯的峰面积百分比为2.2至5.0、优选地2.3至4.0、优选地2.4至3.0；更优选地，其中如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-β-蒎烯:(+)-β-蒎烯的峰面积比为3至8、优选地4至7、更优选地4.7至6.0；
(l)(-)-芳樟醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，该(-)-芳樟醇的峰面积百分比为0.117至0.2、优选地0.120至0.200、更优选地0.125至0.190；优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-芳樟醇:(+)-芳樟醇的峰面积比为0.5至2.5、优选地0.9至2.3；
(m)乙酸薄荷酯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述乙酸薄荷酯具有5.5至6.5、优选地5.8至6.5的峰面积百分比；更优选地，如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-乙酸薄荷酯:(-)-乙酸薄荷酯的峰面积比为0.1至0.980、优选地0.7至0.980；
(n)乙酸薄荷酯、桉叶脑和薄荷呋喃；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，乙酸薄荷酯:薄荷呋喃的峰面积比为60至225、优选地61至200、更优选地62至185；更优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，桉叶脑:薄荷呋喃的峰面积比为40至115；
(o)(+)-新薄荷醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，(+)-新薄荷醇的峰面积百分比为0.2至1.5、优选地0.4至1；
(p)(-)-新薄荷醇和(+)-新薄荷醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法II所测定，(-)-新薄荷醇:(+)-新薄荷醇的峰面积比为0至0.95、优选地0.2至0.90；
(q)薄荷醇和新薄荷醇；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷醇:新薄荷醇的峰面积比为19至80、优选地25至60、更优选地30至55；
(r)异薄荷酮；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述异薄荷酮的峰面积百分比为5至10、优选地5.2至9；
(s)柠檬烯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述柠檬烯的峰面积百分比为3.80至8、优选地4.00至7、更优选地4.30至6.50；更优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-柠檬烯:(+)-柠檬烯的峰面积比为5至40、优选地11至35；
(t)百里酚；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述百里酚的峰面积百分比为0.03至0.15、优选地0.05至0.10；
(u)桉叶脑；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，桉叶脑的峰面积百分比为3至5.5、优选地3.5至5；
(v)薄荷呋喃；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述薄荷呋喃的峰面积百分比为0.01至0.1；
(w)胡椒酮；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述胡椒酮的峰面积百分比为0.1至1.0、优选地0.2至0.7；更优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-胡椒酮:(+)-胡椒酮的峰面积比为2至18、优选地5至15；以及
(x)异蒲勒醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述异蒲勒醇的峰面积百分比为0.20至0.60、优选地0.21至0.50。
还甚至更优选地，该薄荷风味物组合物包含至少2种、优选地至少4种、更优选地至少6种、还更优选地至少8种、还更优选地至少10种、还甚至更优选地至少12种前述附加风味物组分(a)至(x)。替代性地，该薄荷风味物组合物包含所述附加风味物组分中的(a)至(x)的任意组合。
风味物
本发明的风味物包含薄荷风味物组合物(如先前所定义的)和任选的成分。这些任选的成分可以包括多种多样的天然和合成的非薄荷风味物组分、微量组分和/或溶剂。例如，本领域技术人员将会把水杨酸甲酯添加到本文所述的薄荷风味物组合物中，以将冬青风味物特征赋予该风味物。另一个示例是添加反式茴香脑以提供本发明的风味物。非限制性示例包括将反式茴香脑添加到薄荷风味物组合物中，使得相对于所得的风味物，存在0.05重量％至6重量％、优选地0.5重量％至3重量％、替代性地0.9重量％至2重量％的反式茴香脑。反式茴香脑(CAS编号：4180-23-8)通过其IUPAC名称被鉴定为1-甲氧基-4-[(E)-丙-1-烯基]苯。不希望受理论束缚，反式茴香脑提供甘草样的甜味和口感，并且有助于总体风味物特征的平滑或圆润。
消费产品
本发明的一个方面包括含有本文所述薄荷风味物组合物(或包含所述薄荷风味物组合物的风味物)的消费产品。这些消费产品可以包括食品(诸如糖食)，或者个人护理用品(诸如口腔护理用品(例如，牙膏和漱口水))。包含在最终消费产品中的薄荷风味物组合物的典型含量按消费产品的重量计为0.01％至10％、优选地0.1％至5％、更优选地0.2％至3％。风味剂可以类似的含量包含在消费产品中。消费产品可以选自食品(优选地为糖食，诸如咀嚼型胶基糖)和个人护理产品(优选地为口腔护理产品，诸如洁牙剂)。
本文的薄荷风味物组合物可以掺入多种消费产品中。本发明的一个方面提供一种消费产品，其包含载体和薄荷风味物组合物。载体是主题消费产品的常用和常规组分。食品可以包含由本文的薄荷风味物组合物提供的薄荷风味物。食品的一个优选示例包括糖食。进而，糖食的一个示例为咀嚼型胶基糖。咀嚼型胶基糖通常由水不溶性胶基糖基础剂、水溶性部分和风味物组成。在咀嚼期间的一段时间内，水溶性部分与一部分风味物一起消散。胶基糖基础剂部分在整个咀嚼过程中保留在口中。不溶性胶基糖基础剂通常包括弹性体、树脂、脂肪和油类、软化剂和无机填料。胶基糖基础剂可以包含蜡，也可以不包含蜡。咀嚼型胶基糖配方可以包含：糖(约45重量％至60重量％)、胶基糖基础剂(15重量％至30重量％)、玉米糖浆(5重量％至10重量％)、右旋糖(5重量％至20重量％)、甘油(0.1重量％至3重量％)，以及如本文所述的薄荷风味物组合物(0.1重量％至3重量％，优选地0.5重量％至2重量％)。咀嚼型胶基糖的示例描述于US5,372,824中。
个人护理产品可以包含由本文的薄荷风味物组合物提供的薄荷风味物。口腔护理产品可以包含前述薄荷风味物组合物和口腔可接受的载体。此类口腔可接受的载体是包括一种或多种适合于局部口服施用的相容的固体或液体赋形剂或稀释剂在内的物质。所谓“相容的”，意指该组合物的组分能够混合，而不会以将大幅降低组合物的稳定性、安全性、消费者接受度和/或功效的方式相互作用。这些载体可以包括洁牙剂、非研磨性凝胶、龈下凝胶、漱口水或漱口液、口腔喷剂、咀嚼型胶基糖、锭剂和口气清新薄荷的常见和常规组分，如在下文中更全面地描述的。待使用的载体的选择基本上通过将组合物引入口腔中的方式来确定。例如，用于牙膏、牙凝胶等的载体材料包括研磨性材料、起泡剂、粘结剂、湿润剂、风味剂和甜味剂等。
在一个示例中，所述组合物为洁牙剂的形式，诸如牙膏、牙凝胶、牙粉和牙用片剂。此类牙膏和牙凝胶的组分通常包括以下项中的一者或多者：牙科研磨剂(6重量％至50重量％)、表面活性剂(0.5重量％至10重量％)、增稠剂(0.1重量％至5重量％)、湿润剂(5重量％至55重量％)、调味剂(0.04重量％至3重量％)、甜味剂(0.1重量％至3重量％)、着色剂(0.01重量％至0.5重量％)和水(2重量％至45重量％)。此类牙膏或牙凝胶还可以包含抗龋齿剂(0.05重量％至0.3重量％，作为氟离子)和抗牙结石剂(0.1重量％至15重量％)中的一者或多者。
在其他示例中，这些组合物为液体产品的形式，包括漱口水或漱口液、口腔喷剂、牙科溶液剂和冲洗流体。此类漱口水和口腔喷剂的组分通常包括以下项中的一者或多者：水(45重量％至95重量％)、乙醇(0重量％至25重量％)、湿润剂(0重量％至50重量％)、表面活性剂(0.01重量％至7重量％)、调味剂(0.04重量％至2重量％)、甜味剂(0.1重量％至3重量％)和着色剂(0.001重量％至0.5重量％)。此类漱口水和口腔喷剂还可以包含抗龋齿剂(0.05重量％至0.3重量％，作为氟离子)和抗牙结石剂(0.1重量％至3重量％)中的一者或多者。牙科溶液剂的组分通常包括以下项中的一者或多者：水(90重量％至99重量％)、防腐剂(0.01重量％至0.5重量％)、增稠剂(0重量％至5重量％)、调味剂(0.04重量％至2重量％)、甜味剂(0.1重量％至3重量％)和表面活性剂(0重量％至5重量％)。个人护理组合物描述于US 2012/0014883 A1中。
实施例
包含薄荷风味物组合物的本发明风味物
表C(1)描述了用于制作包含薄荷风味物组合物的本发明实施例(例如，图1至图10 的表格中的本发明实施例1和2)的原材料和组成范围。
Figure BDA0003920682800000401
Figure BDA0003920682800000411
表C(2)描述了用于制作包含薄荷风味物组合物的本发明的附加实施例(例如，图1 至图10的表格中的本发明实施例3和4)的原材料和组成范围。
Figure BDA0003920682800000412
来自表C(1)和表C(2)的材料可以从但并不限于从以下供应商获得：Symrise、BASF、AM Todd、Firmenich、Norwest Ingredients、Bordas、Kerry、H.Reynaud、Takasago、Callisons、Labbeemint、Givaudan、Mane、Sharp Mint Ltd.、Copeland、RC Treatt、Penta、Vigon、Sigma Aldrich、Berje、IFF、Excellentia、Global Essence、Robertet和Lebermuth。
本发明实施例1和2是最优选的本发明实施例，因为与本发明实施例3和4相比甚至更多地节约成本。如下文所论述的，本发明实施例2、3和4在它们积极的薄荷风味物特征属性方面以大致相同的方式检测。本发明实施例1在本发明实施例2的基础上稍加改动，因此，当在风味物/感官专家或者小组成员或消费者之间进行评价时，预期不会存在显著差异。
感觉/风味物数据
比较例A、B和C是早期原型，其没有顺利地散发香气。它们的风味物特征稀薄，并且缺少稳定性。这些比较例缺少浓稠的绵密感和/或“平滑”组分来帮助赋予总体风味物特色特征以留香性和浓郁性。这些比较例还太甜并且过于清冽，缺少天然丰盛的薄荷所特有的湿冷、带泥土芬芳的气息。为了实现本发明，对超过100次迭代进行原型制作，并评价其香味。在研究过程中，随着芳香特征改善至所需的特性，将薄荷风味物组合物候选物掺入牙膏中，以便风味物专家进行快速评价。在一些情况下，薄荷风味物组合物具有良好的芳香特征，不过一旦处于成品的环境中，就不再体现这些芳香特征。风味物特征变得平坦，并且不够稳定以致不能承载所需的薄荷冲击。这种性质使得牙膏风味物的次要气息(诸如香草、香辛料或果味气息)以高于商业对照的水平显露，而这是不期望的。对在牙膏中同时有利地体现芳香特征和味道的薄荷风味物组合物进一步执行本文所述的专家感官和风味测试，相应的数据在表E(1)、表E(2)和表F中共享。
将本文的薄荷风味物组合物以各种洁牙剂配方配制所得的本发明实施例2、3和4与含有市售薄荷风味物组合物的相同洁牙剂配方的商品化型式进行比较。在下表E(1)和表E(2)中，由外部受过训练的感官专门小组成员完成最初一轮测试，这些专门小组成员使用差异度(“DOD”)分级量表评价和比较本发明的洁牙剂和对照洁牙剂。五点DOD量表在表D中提供：
表D：五点DOD量表的说明：
Figure BDA0003920682800000421
Figure BDA0003920682800000431
下表E(1)和表E(2)是来自两种
Figure BDA0003920682800000432
牌洁牙剂基料内的本发明实施例2、3和4的感官DOD结果的汇总，这两种基料全部与相同基料的商品化型式进行比较，其中还针对其相应对照的类似型式评价了每个对照。
表E(1).专家组成员对为牙齿美白洁牙剂形式的本发明洁牙剂和比较用洁牙剂的 评价。
Figure BDA0003920682800000433
表E(2).专家组成员对为含有亚锡的洁牙剂形式的本发明洁牙剂和比较用洁牙剂 的评价。
Figure BDA0003920682800000434
参见表E(1)和表E(2)，数据表明在测试的本发明实施例(2、3和4)与它们各自的当前市售对照之间仅存在微小差异。“阴性对照组”(对照与对照相比)表明感官小组在评价中表现良好。考虑到对照与对照相比，两种洁牙剂基料的口内评价DOD评分为1.57，本发明实施例的评分仅有最大0.5分的差异。该数据表明本发明实施例2、3和4在性能上与对照相当。
由于本发明实施例2进一步节约成本并且所含的合成组合物的百分比较高，所以在多种风味物内在九种不同的洁牙剂基料中进一步测试本发明的该薄荷风味物组合物。下表F是从超过100个特定数据点生成的结果的汇总，这些数据点是使用含有本发明实施例2的九种不同洁牙剂基料或相同洁牙剂的对应商品化型式(采用薄荷风味物的商品化型式)在刷牙体验期间从几个时间间隔获得的。
数据由外部专家感官小组和内部专家风味小组生成。由专家感官小组通过用本发明洁牙剂和作为对照的相应商品化型式洁牙剂(双盲、随机顺序)刷牙来完成测试，在使用这两种洁牙剂之间存在最短一小时的清除期。外部专家感官小组成员作出评价并提供描述性反馈，该反馈将本发明洁牙剂样品与对应的对照洁牙剂样品进行比较，其结论列于表F中。内部专家风味小组成员也对本发明洁牙剂和对照洁牙剂作出了评价。这些风味专家使用DOD方法，通过两两背靠背(双盲、随机顺序)刷牙将本发明洁牙剂与对照进行比较。DOD值作为平均值在表F中报告。用于口内评价的五点DOD量表此前在本文的表D中提供。
表F是专家感官小组成员和专家风味小组成员对含有本文的本发明实施例2的本发明洁牙剂配方与这些洁牙剂配方的商品化型式(
Figure BDA0003920682800000441
牌)的比较。
表F：专家组成员对本发明洁牙剂和比较用洁牙剂的评价。
Figure BDA0003920682800000442
Figure BDA0003920682800000451
总而言之，参见表F，专家感官评价和专家风味评价均表明，在最终洁牙剂产品的环境中薄荷风味物组合物实施例2相比商品化薄荷风味物的差异可能不会引起消费者注意，并且能够互换使用。通常，在DOD 3(中等差别)上下存在差别引起消费者注意的风险，但上述成对产品的DOD均不高于2.3。当然，本发明实施例2显著节省了成本。
实施例1的本发明薄荷风味物组合物在实施例2的基础上稍加改动，如图1至图10的表格所指示。当在风味物/感官专家或者小组成员或消费者之间进行评价时，预期这些差异不会明显地从感觉上注意到；因此，没有必要进行进一步的感官测试。
本文所公开的量纲和值不应理解为严格限于所引用的精确数值。相反，除非另外指明，否则每个此类量纲旨在表示所述值以及围绕该值功能上等同的范围。例如，公开为“40mm”的量纲旨在表示“约40mm”。
对任何文献的引用不是对其作为与本发明的任何所公开或本文受权利要求书保护的现有技术的认可，或不是对其自身或与任何一个或多个参考文献的组合提出、建议或公开任何此类发明的认可。此外，当本发明中术语的任何含义或定义与以引用方式并入的文献中相同术语的任何含义或定义矛盾时，应当服从在本发明中赋予该术语的含义或定义。
虽然已举例说明和描述了本发明的具体实施方案，但是对于本领域技术人员来说显而易见的是，在不脱离本发明的实质和范围的情况下可作出各种其他变化和修改。因此，本文旨在于所附权利要求书中涵盖属于本发明范围内的所有此类变化和修改。

Claims (15)

1.一种薄荷风味物组合物，包含：
(a)薄荷风味物组分，所述薄荷风味物组分为二氢薄荷内酯，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述二氢薄荷内酯的峰面积百分比为0.035至0.500、优选地0.040至0.300、更优选地0.045至0.100；以及
(b)附加薄荷风味物组分。
2.根据权利要求1所述的组合物，包含按所述薄荷风味物组合物的重量计约0.025％至约0.750％、优选地约0.035％至约0.500％的外消旋二氢薄荷内酯、(-)-二氢薄荷内酯、(+)-二氢薄荷内酯和/或它们的组合。
3.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分选自薄荷酮、异薄荷酮、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、薄荷醇、新薄荷醇、异薄荷醇、新异薄荷醇、乙酸薄荷酯、芳樟醇、萜品烯-4-醇、异蒲勒醇、胡椒酮、二氢薄荷内酯、桉叶脑、百里酚、绿花白千层醇、3-己烯-1-醇、薄荷呋喃、石竹烯、香芹酮、桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、3-辛醇、反式水合桧烯、大根香叶烯D、δ-杜松烯、对伞花烃、长叶薄荷酮和α-萜品醇、或它们的组合，优选地，其中所述附加薄荷风味物组分包括桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、或它们的组合。
4.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分包括薄荷醇，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述薄荷醇具有40.0至45.0、优选地41.5至45.0的峰面积百分比，更优选地，其中所述附加薄荷风味物组分包括(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇，其中如通过Lei-Hoke方法II所测定，所述(+)-薄荷醇:(-)-薄荷醇具有0.2至0.4、优选地0.21至0.35的峰面积比。
5.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分包括乙酸薄荷酯，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述乙酸薄荷酯具有5.5至6.5、优选地5.8至6.5的峰面积百分比，优选地，其中所述附加薄荷风味物组分包括(+)-乙酸薄荷酯和(-)-乙酸薄荷酯，其中如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-乙酸薄荷酯:(-)-乙酸薄荷酯的峰面积比为0.1至0.980、优选地0.7至0.980。
6.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分包括(+)-薄荷酮和(-)-薄荷酮，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述(+)-薄荷酮和所述(-)-薄荷酮具有21至26、优选地22.0至26.0的峰面积百分比。
7.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分包括(+)-薄荷酮和(-)-薄荷酮，其中如通过Lei-Hoke方法III所测定，(+)-薄荷酮:(-)-薄荷酮的峰面积比为0.9至1、优选地0.91至0.99。
8.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分包括异薄荷酮，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述异薄荷酮具有5至10、优选地5.2至9的峰面积百分比，优选地，其中所述附加薄荷风味物组分包括(-)-异薄荷酮和(+)-异薄荷酮，其中如通过Lei-Hoke方法III所测定，(-)-异薄荷酮:(+)-异薄荷酮的峰面积比为0.850至0.999、优选地0.90至0.98。
9.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述附加薄荷风味物组分包括峰面积百分比为9.2至20、优选地9.5至15、更优选地10.0至13的C10H16单萜，其中所述C10H16单萜选自由以下项组成的组：桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、以及它们的组合，优选地其中所述C10H16单萜包含选自以下项的至少五种物质：桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、α-蒎烯、β-蒎烯和柠檬烯。
10.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分包括C10H16单萜，其中所述C10H16单萜包含：
(i)如通过Lei-Hoke方法V所测定，峰面积百分比为6.5至15.0、优选地7.0至14、更优选地7.5至12的所述C10H16单萜的(-)-异构体，并且其中所述C10H16单萜的所述(-)-异构体包括(-)-α-蒎烯、(-)-β-蒎烯和(-)-柠檬烯；以及
(ii)如通过Lei-Hoke方法V所测定，峰面积百分比为1.10至1.35的所述C10H16单萜的(+)-异构体，并且其中所述C10H16单萜的所述(+)-异构体包括(+)-α-蒎烯、(+)-β-蒎烯和(+)-柠檬烯。
11.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分选自至少1种、优选地至少2种、更优选地至少3种或者4种至13种的以下中的任一项：
(a)3-己烯-1-醇；如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述3-己烯-1-醇的峰面积百分比优选地为0.01至0.1、更优选地为0.01至0.05、还更优选地为0.01至0.03；
(b)C10H16单萜，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述C10H16单萜的峰面积百分比为9.2至20、优选地9.5至15、更优选地10.0至13，其中所述C10H16单萜选自由以下项组成的组：桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、以及它们的组合；优选地，其中所述C10H16单萜包含选自以下项的至少五种物质：桧烯、月桂烯、莰烯、α-萜品烯、顺式罗勒烯、α-侧柏烯、δ-3-蒈烯、γ-萜品烯、α-蒎烯、β-蒎烯和柠檬烯；
(c)新薄荷醇、异薄荷醇和/或新异薄荷醇，如通过Lei-Hoke方法I所测定，其总含量的峰面积百分比小于3.5、优选地为0.01至2.2、更优选地为0.1至2、甚至更优选地为0.2至1.8；
(d)薄荷醇；如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述薄荷醇的峰面积百分比优选地为40.0至45.0、优选地为41.5至45.0；
(e)(+)-薄荷醇和(-)-薄荷醇；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-薄荷醇:(-)-薄荷醇的峰面积比为0.2至0.4、优选地0.21至0.35；
(f)薄荷醇和薄荷酮；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，
薄荷醇:薄荷酮的峰面积比为1.6至2、优选地1.7至1.9；
(g)(-)-柠檬烯；如通过Lei-Hoke方法V所测定，所述(-)-柠檬烯的峰面积百分比为4.00至7、优选地4.30至6；
(h)α-蒎烯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述α-蒎烯的峰面积百分比为1.90至5、优选地2.00至4、更优选地2.20至3.5；更优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-α-蒎烯:(+)-α-蒎烯的峰面积比为3.0至6、优选地3.1至5、更优选地3.2至4.7；
(i)(-)-β-蒎烯；如通过Lei-Hoke方法V所测定，所述(-)-β-蒎烯的峰面积百分比优选地为1.1至5、优选地为1.2至3、更优选地为1.5至2.5；
(j)β-蒎烯；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述β-蒎烯的峰面积百分比为2.2至5.0、优选地2.3至4.0、优选地2.4至3.0；更优选地，其中如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-β-蒎烯:(+)-β-蒎烯的峰面积比为3至8、优选地4至7、更优选地4.7至6.0；
(k)(-)-芳樟醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，所述(-)-芳樟醇的峰面积百分比为0.117至0.2、优选地0.120至0.200、更优选地0.125至0.190；优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，
(-)-芳樟醇:(+)-芳樟醇的峰面积比为0.5至2.5、优选地0.9至2.3；
(l)乙酸薄荷酯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述乙酸薄荷酯具有5.5至6.5、优选地5.8至6.5的峰面积百分比；更优选地，如通过Lei-Hoke方法II所测定，(+)-乙酸薄荷酯:(-)-乙酸薄荷酯的峰面积比为0.1至0.980、优选地0.7至0.980；以及
(m)乙酸薄荷酯、桉叶脑和薄荷呋喃；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，乙酸薄荷酯:薄荷呋喃的峰面积比为60至225、优选地61至200、更优选地62至185；更优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，桉叶脑:薄荷呋喃的峰面积比为40至115。
12.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述附加薄荷风味物组分选自至少1种、优选地至少2种、更优选地至少3种或者4种至10种的以下中的任一项：
(a)(+)-新薄荷醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法V所测定，所述(+)-新薄荷醇的峰面积百分比为0.2至1.5、优选地0.4至1；
(b)(-)-新薄荷醇和(+)-新薄荷醇，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述(-)-新薄荷醇和(+)-新薄荷醇的峰面积百分比为0.1至2.60、优选地0.77至2、更优选地0.8至1.5；优选地，如通过Lei-Hoke方法II所测定，(-)-新薄荷醇:(+)-新薄荷醇的峰面积比为0至0.95、优选地0.2至0.90；
(c)薄荷醇和新薄荷醇；优选地，其中如通过Lei-Hoke方法I所测定，薄荷醇:新薄荷醇的峰面积比为19至80、优选地25至60、更优选地30至55；
(d)异薄荷酮；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述异薄荷酮的峰面积百分比为5至10、优选地5.2至9；
(e)柠檬烯；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述柠檬烯的峰面积百分比为3.80至8、优选地4.00至7、更优选地4.30至6.50；更优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-柠檬烯:(+)-柠檬烯的峰面积比为5至40、优选地11至35；
(f)百里酚；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述百里酚的峰面积百分比为0.03至0.15、优选地0.05至0.10；
(g)桉叶脑；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述桉叶脑的峰面积百分比为3至5.5、优选地3.5至5；
(h)薄荷呋喃；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述薄荷呋喃的峰面积百分比为0.01至0.1；
(i)胡椒酮；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述胡椒酮的峰面积百分比为0.1至1.0、优选地0.2至0.7；更优选地，如通过Lei-Hoke方法IV所测定，(-)-胡椒酮:(+)-胡椒酮的峰面积比为2至18、优选地5至15；以及
(j)异蒲勒醇；优选地，如通过Lei-Hoke方法I所测定，所述异蒲勒醇的峰面积百分比为0.20至0.60、优选地0.21至0.50。
13.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述组合物基本上和/或主要是合成的，优选地其中所述薄荷风味物组合物包含按所述组合物的重量计多于80％、优选地多于85％、更优选地多于90％、甚至更优选地多于93％的合成薄荷风味物组分。
14.一种消费产品，包含载体和根据权利要求1至13中任一项所述的薄荷风味物组合物，优选地其中所述消费产品是口腔护理产品，更优选地其中所述消费产品是牙膏，更优选地所述牙膏包含氟化亚锡。
15.一种风味物，包含根据权利要求1至13中任一项所述的薄荷风味物组合物。
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