CN115504918B - 含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物及合成方法与用途 - Google Patents

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Abstract

本发明是一种含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物，本发明还公开了含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，该方法先将没食子酸制成3,4,5‑三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，然后与取代的邻氨基苯酚反应制成N‑(取代‑2‑羟基苯基)‑3,4,5‑三羟基苯甲酰基硫脲类化合物。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌均有一定的抑制作用。

Description

含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物及合成方法与用途
技术领域
本发明涉及药物制备领域，具体涉及含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物制备方法和用于抑制哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌的用途。
背景技术
病原性海洋弧菌是一群在海洋环境中最常见，广泛分布于内湾、沿岸、外洋水域、沉积物和海洋生物体中，可感染鱼类或人类，可在人群中引起暴发性食物中毒的一类条件致病菌，是水产养殖业发展的重要限制性因素。迄今已被报道过的海水养殖动物病原弧菌有20多种，其中，副溶血弧菌(Vibrio parahaemolyticus)、霍乱弧菌(Vibrio cholerae)、创伤弧菌(Vibrio vulnificus)、哈维氏弧菌(Vibrio harveyi)等10多种弧菌已被认为是鱼类的重要致病菌。此外，创伤弧菌(Vibrio vulnificus)被称为“海洋中的无声杀手”，感染该菌后引起人类急性胃肠炎、坏疽性伤口感染及败血症，创伤弧菌败血症起病急,病情进展快,致残率死亡率很高,慢性肝炎病人或免疫力低下的人感染此菌后如不及时治疗，其病死率可高达50％以上。
因此，海水养殖生产对新型抗菌药的需求日益加剧，寻找新的先导化合物或化合物骨架对其进行修饰、简化并开发出新型水产抗菌药已成为当前水产病害防控研究的热点。
没食子酸(gallic acid，GA)为多酚类化合物，是植物体中次生代谢的产物，五倍子的主要有效成分，具有丰富的生物活性及药理作用，如抗氧化、抑菌、抗病毒等。用于动物养殖中能够提高动物免疫力，防治细菌性疾病，提高动物生产性能，具有良好的医用价值。
酰基硫脲类衍生物在抗病毒、抗菌、除草、杀虫及植物生长调节等方面表现出优良的生物活性，同时也是重要的有机合成中间体，近些年来其生物活性已成为研究者们关注的热点之一。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于，提供一种新的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物。
本发明要解决的技术问题在于，提供了一种快速，高效合成含含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的方法。
本发明另一个目的在于提供上述含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物在抑制副溶血弧菌、霍乱弧菌、创伤弧菌、哈维氏弧菌方面的应用。
本发明所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的。本发明是一种含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物，其特点是：其结构式如式所示：
式中：所述的R选自H-，5-Cl-，5-CH3-，4-Cl-，6-CH3-，5-Br-，4-CH3-，4-Br-，4-F-，5-F-。
本发明所要解决的技术问题还可以通过以下的技术方案来进一步实现。本发明还公开了一种如以上技术方案所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，其步骤如下：
(1)先将没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾进行反应，生成3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯；
(2)将3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与取代的邻氨基苯酚反应，得到N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲；取代的邻氨基苯酚的取代基选自H-，5-Cl-，5-CH3-，4-Cl-，6-CH3-，5-Br-，4-CH3-，4-Br-，4-F-，5-F-。
本发明所述的合成方法的步骤(1)所述的3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯化合物制备方法如下：反应用乙腈做溶剂，低温加入三氯异氰尿酸和三苯基膦，再加入没食子酸，最后加入硫氰酸钾，没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾摩尔比为1：(1-1.5)：(0.2-0.8)：(1.2-1.8)，反应温度为0℃-30℃，反应时间12-14h。
本发明所述的合成方法的步骤(2)所述的N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲制备方法如下：反应溶剂为乙腈，加入取代的邻氨基苯酚，然后滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，反应温度20℃-30℃，反应时间7-10h。
本发明所述的3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯的合成方法的步骤(1)中：反应完成后，将反应液抽滤，浓缩，得到3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯粗品。
本发明所述的N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲合成方法的步骤(2)中：反应毕，析出大量固体，抽滤，乙腈洗三次，固体用甲醇溶解，按比例加入二氯甲烷和石油醚，析出固体，抽滤，得到N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲。
本发明所述的一种含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物或者按本发明所述合成方法制得的一种含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的抑菌用途，所抑的菌为海洋弧菌中的哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌等。
本发明合成方法的路线如下：
本发明抑菌活性测试物为合成的目标化合物酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物。抑菌活性测试采用菌株为哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌。
本发明所述的合成方法中：含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法操作简便，安全，反应条件温和；原料易得，反应采用传统控温，实验步骤简单，后处理较方便，拓宽了该方法的适用范围。在合成的化合物中引入酰基硫脲苯酚，有望得到生物活性更高的物质。合成的目标化合物对哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌均有较好抑制作用。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便更好地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1
一种含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物，其分子式如下式:
式中：所述的R选自H-，5-Cl-，5-CH3-，4-Cl-，6-CH3-，5-Br-，4-CH3-，4-Br-，4-F-，5-F-。
实施例2
一种如实施例1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，其步骤如下：
(1)先将没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾进行反应，生成3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯；
(2)将3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与取代的邻氨基苯酚反应，得到N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲；取代的邻氨基苯酚的取代基选自H-，5-Cl-，5-CH3-，4-Cl-，6-CH3-，5-Br-，4-CH3-，4-Br-，4-F-，5-F-。
实施例3
一种如实施例1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，其步骤如下：
(1)3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯制备：先将没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾进行反应，生成3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯；反应用乙腈做溶剂，没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾摩尔比为1：1.1：0.4：1.3，反应温度为27℃，反应时间13h。
(2)N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲制备：将3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与取代的邻氨基苯酚反应，得到N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲，反应溶剂为乙腈，加入取代的邻氨基苯酚，然后滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，反应温度28℃，反应时间8.5h。
实施例4
一种如实施例1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，其步骤如下：
(1)3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯制备：先将没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾进行反应，生成3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯；反应用乙腈做溶剂，没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾摩尔比为1：1.2：0.5：1.4，反应温度为20℃，反应时间12h。
(2)N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲制备：
反应溶剂为乙腈，加入取代的邻氨基苯酚，然后滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，反应温度30℃，反应时间9h。
实施例5
实施例2-4所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法中：步骤(2)中所述的N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲的制备方法如下：
先加入取代的邻氨基苯酚，然后滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，反应溶剂为乙腈，反应温度24℃，反应时间7h。3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与邻氨基苯酚的摩尔比为1：0.8。
实施例6
实施例2-4所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法中：步骤(2)中所述的N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲的制备方法如下：
先加入取代的邻氨基苯酚，然后滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，反应溶剂为乙腈，反应温度28℃，反应时间7.8h。3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与邻氨基苯酚的摩尔比为1：0.7。
实施列7，一种如实施例1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成试验：
将化合物取代的邻氨基苯酚加入乙腈中，滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯。反应毕，析出大量固体，抽滤，乙腈洗三次，固体用甲醇溶解，按比例加入二氯甲烷和石油醚，析出固体，抽滤，得到N-(5-甲基-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲。淡黄色固体m.p.＝205-207℃；IR(KBr),ν/cm 1:3625,3601,3422,3345,2982,1655,1604,1570,1265,1200,814；1H NMR(500MHz,DMSO-d6),δ＝12.87(s,1H,NH),10.85(s,1H,NH),9.90(s,1H,OH),9.33(s,2H,OH),9.11(s,1H,OH),8.33(d,J＝1.4Hz,1H,Ar-H),6.95(s,2H,Ar-H),6.86(d,J＝6.5Hz,1H,Ar-H),6.81(d,J＝8.2Hz,1H,Ar-H),2.21(s,3H,CH3)；HRMS(ESI):m/z[M-H]-calcd for:C15H13N2O5S﹣:333.0545；Found:333.0577.
实施列8，一种如实施例1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成试验：
将化合物取代的邻氨基苯酚加入乙腈中，滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯。反应毕，析出大量固体，抽滤，乙腈洗三次，固体用甲醇溶解，按比例加入二氯甲烷和石油醚，析出固体，抽滤，得到N-(4-氟-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲。黄色固体m.p.＝222-223℃；IR(KBr),ν/cm 1:3624,3598,3440,3372,2976,1664,1608,1560,1262,1203,816；1H NMR(500MHz,DMSO-d6),δ＝12.78(s,1H,NH),10.94(s,1H,NH),10.66(s,1H,OH),9.34(s,2H,OH),9.11(s,1H,OH),8.36(dd,J＝8.9,6.5Hz,1H,Ar-H),6.95(s,2H,Ar-H),6.72(dd,J＝10.2,2.8Hz,1H,Ar-H),6.67(td,J＝8.7,2.8Hz,1H,Ar-H)；HRMS(ESI):m/z[M﹣H]-calcd for:C14H10FN2O5S﹣:337.0294；Found:337.0298.
实施例9，一种如实施例1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，步骤(2)反应原料、反应条件及产率见下表所示。其合成方法参照实施例2-6：
。
实施例10，含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的抗菌活性测试实验：
抗菌活性测试物为合成的目标化合物酰基硫脲的没食子酸类衍生物。抗菌活性测试采用菌株为哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌。
采用牛津杯法鉴定测试物抗细菌活性，牛津杯法是一种药剂扩散法，抗菌化合物通过介质扩散，使药物周围的细菌被杀死或者受到抑制，从而产生抑菌圈，抑菌圈的大小反映了测定物对指示菌的抑制程度。对于活性较好的化合物，进一步测定最小抑菌浓度(MIC)。
测试物抗菌活性测定：无菌环境下，向平板中倒入约20mL已灭菌的牛肉膏蛋白胨琼脂培养基，凝固后，加入200μL的菌悬液，涂布棒涂布均匀，静置10min。将牛津杯垂直均匀放置于培养基上，在杯中加入200μL的待测样品，每个样品进行3次平行实验，移至37℃恒温培养箱培养18h后，用电子数显卡尺测定抑菌圈直径。结果取三次测量结果的平均值。
结果测得合成的目标化合物酰基硫脲的没食子酸类衍生物对哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌均有不同程度的抑制作用。
实施例11
下表为目标化合物含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的抑菌效果，抑菌圈直径为三次测量平均值，如下表所示：
结果测得合成的目标化合物含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物对哈氏弧菌均有不同程度的抑制作用，当取代基为5-F-时，抑制率相对于其他取代基团要低；当取代基为H-、5-CH3-时表现出较好的哈氏弧菌抑制活性，MIC为0.0156mg/mL.
结果测得合成的目标化合物含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物对霍乱弧菌活性有不同程度的抑制作用，当取代基为4-Br-时，抑制率相对于其他取代基团要低；当取代基为5-Br-时有较好的霍乱弧菌抑制活性，MIC为0.0313mg/mL。
结果测得合成的目标化合物含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物对副溶血弧菌活性有不同程度的抑制作用，当取代基为H-时，抑制率相对于其他取代基团要低；当取代基为4-CH3-时表现出最优的副溶血弧菌抑制活性，MIC为0.0156mg/mL。
该系列化合物对创伤弧菌抑制活性较差，仅化合物1、5、7和10有较弱的创伤弧菌抑制活性，MIC都为0.125mg/mL。
合成的9个化合物对弧菌的抑制作用均优于原料没食子酸。
综上可知，本发明方法操作简单安全、经济性高、适用范围广且此方法后处理简便，是一种快速有效的合成方法；原料易得且价格不高。同时合成出的化合物对哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌和创伤弧菌均有不同程度的抑制作用，因而此类结构化合物具有较大的实施价值和潜在社会经济价值。

Claims (7)

1.一种含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物，其特征在于，其结构式如下式：
式中：R选自H-，5-Cl，5-CH3，4-Cl，6-CH3，5-Br，4-CH3，4-Br，4-F，5-F。
2.一种如权利要求1所述的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的合成方法，其特征在于，其步骤如下：
(1)先将没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾进行反应，生成3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯；
(2)将3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯与取代的邻氨基苯酚反应，得到N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲；取代的邻氨基苯酚的取代基选自H-，5-Cl-，5-CH3-，4-Cl-，6-CH3-，5-Br-，4-CH3-，4-Br-，4-F-，5-F-。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：在步骤(1)中：反应用乙腈做溶剂，低温加入三氯异氰尿酸和三苯基膦，再加入没食子酸，最后加入硫氰酸钾，没食子酸、三氯异氰尿酸、三苯基膦和硫氰酸钾摩尔比为1：(1-1.5)：(0.2-0.8)：(1.2-1.8)，反应温度为0℃-30℃，反应时间12-14h。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：在步骤(2)中：反应溶剂为乙腈，加入取代的邻氨基苯酚，然后滴加3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，反应温度20℃-30℃，反应时间7-10h。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)中：反应完成后，将反应液抽滤，浓缩，得到3,4,5-三羟基苯甲酰异硫氰酸酯粗品。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(2)中：反应毕，析出大量固体，抽滤，乙腈洗三次，固体用甲醇溶解，按比例加入二氯甲烷和石油醚，析出固体，抽滤，得到N-(取代-2-羟基苯基)-3,4,5-三羟基苯甲酰基硫脲。
7.权利要求1所述的含氨基硫脲的没食子酸类衍生物或者权利要求2-6中任何一项方法所合成的含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物的用途，其特征在于：所述的用途为含酰基硫脲苯酚的没食子酸类衍生物在制备抑菌药物中的用途，所抑的菌为海洋弧菌中的哈氏弧菌、霍乱弧菌、副溶血弧菌或者创伤弧菌。
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