CN1154366A - 四唑基氧乙酰胺类化合物 - Google Patents

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Abstract

新的式(I)四唑基氧乙酰胺类化合物，其中：R1和R2独立地为C1-4烷基或C3-8环烷基，或R1和R2与它们键连的氮原子一起形成可被C1-4烷基取代的6或7元饱和杂环，或形成8元桥杂环，X为氟、溴、氰基或卤代烷氧基，以及n为1或2。上述化合物的制备方法以及它们作为选择性除草剂的用途。

Description

四唑基氧乙酰胺类化合物
本发明涉及新的四唑基氧乙酰胺类化合物，它们的制备方法以及它们作为除草剂的用途。
现已公知几种四唑基氧乙酰胺类化合物表现出除草活性(参见日本专利申请公开号昭56-86175，它对应于欧洲专利29183和美国专利4,399,285)。
现已发现的式(I)四唑基氧乙酰胺类化合物：其中：R1和R2独立地为C1-4烷基或C3-8环烷基，或R1和R2与它们键连的氮原子一起形成可被C1-4烷基取代的6或7元饱和杂环，或形成8元桥杂环，X为氟、溴、氰基或卤代烷氧基，以及n为1或2。
本发明的式(I)化合物可用如下方法制得，其中：(a)在惰性溶剂存在下，如果需要的话，在酸结合剂存在下，使式(II)化合物：
Figure A9612198800061
其中X和n定义如上，R3为离去基团如氯、溴和甲基磺酰基，与式(m)化合物反应：
Figure A9612198800062
其中R1和R2定义如下。
本发明的式(I)化合物具有较强的除草活性。
式(I)化合物表现出的除草活性大大高于现有技术中已知化合物的活性，(例如，上述专利申请中的化合物)。尽管本发明的式(I)化合物已被一般性地描述于上述专利说明书中，但在这些专利说明书中没有具体描述。
在本发明中，烷基表示直链或支链烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基以及正、异、仲、叔-丁基。
卤代烷氧基表示被卤素取代的烷氧基如三氟甲氧基、2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基。
环烷基表示如环丙基、环戊基、环己基、环庚基和或环辛基。
与氮原子一起形成饱和的杂环表示如哌啶子基和全氢吖庚因-1-基。所述杂环可被甲基、乙基或丙基取代。与氮原子一起形成的桥杂环表示如2-氮杂二环[2，2，2]辛-2-基。
优选的本发明的式(I)化合物为如下定义的化合物：R1和R2独立地为C1-4烷基或环己基，或R1和R2与它们键连的氮原子一起形成可被甲基或乙基取代的6元饱和杂环，或形成8元桥杂环，X为氟、溴、氰基或三氟甲氧基，以及n为1或2。
除了下文实施例中所列的化合物外，本发明的式(I)化合物包括在下表1中所列的化合物。
                   表1
Figure A9612198800081
                  表1(续)
Figure A9612198800091
                     表1(续)
Figure A9612198800101
                   表1(续)
Figure A9612198800111
当用5-氯-1-(4-三氟甲氧基)苯基-(1H)-四唑和N，N-二乙基羟基乙酰胺作为起始原料时，上述方法(a)可表示如下：
Figure A9612198800112
在上述方法(a)中，式(II)起始化合物为其中X，n和R3定义如上并且优选表示如上定义的优选的取代基的化合物。R3优选表示氯。
式(II)中R3表示氯或溴的化合物可用在日本专利申请公开号昭56(1981)-86175中所述的方法合成。
式(II)中R3表示烷基磺酰基的化合物可按照Chem.Berichte，Vol.28，74-76(1985)所述的方法制备，其中将一当量N-(取代的苯基)甲基二硫代氨基甲酸酯与一当量叠氮化钠在碱存在下反应得到1-(取代的苯基)-5-硫基四唑，然后按已知方法将产物与烷基碘(也可使用烷基溴或烷基氯)反应得到1-(取代的苯基)-5-烷基硫基四唑，将第二步的产物再与氧化剂反应得到目的化合物1-(取代的苯基)-5-烷基磺酰基四唑。
式(II)化合物包括5-氯-1-(4-三氟甲氧基苯基)-(1H)-四唑，5-氯-1-(2-氟苯基)-(1H)-四唑，5-氯-1-(3-氰基苯基)-(1H)-四唑，5-氯-1(2，4-二氟苯基)-(1H)-四唑和1-(3-氟苯基)-5-甲基磺酰基-(1H)-四唑。
在上述方法(a)中，式(III)起始化合物为其中R1和R2定义如上并且优选表示如上定义的优选的取代基的化合物。式(III)化合物被公开在日本专利申请公开号昭56(1981)-86175中，包括N，N-二乙基羟基乙酰胺，1-(羟基乙酰基)-2-甲基哌啶，1-(羟基乙酰基)-4-乙基哌啶和1-(羟基乙酰基)-2，4，6-三甲基哌啶。
上述方法(a)可按照四唑啉酮类化合物的制备方法进行，该方法可描述在日本专利申请公开号56(1981)-86175中。
在上述方法(a)中，任何惰性有机溶剂可用作合适的稀释剂。合适的稀释剂包括脂肪、脂环族和芳族烃(它可被任意氯化)如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯和二氯苯、醚如乙醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚、二丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和二乙二醇二甲基醚(DGM)；腈如乙腈和丙腈；酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和六甲基磷酰三胺(HMPA)；砜和亚砜如二甲亚砜(DMSO)和四氢噻吩砜；碱如吡啶；以及其它化合物。
方法(a)可在酸结合剂存在下进行，酸结合剂如无机碱、无机碱金属氨基化物、有机碱和有机锂化合物。
无机碱包括氢氧化物，碳酸盐，碳酸氢盐和碱金属或碱土金属醇盐包括碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾等。
无机碱金属氨基化物包括氨基锂、氨基钠、氨基钾等；
有机碱包括叔胺，N，N-二烷基氨基苯胺和吡啶类如三乙胺，1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮杂双环【2，2，2】辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂双环【5，4，0】十一烷-7-烯(DBU)。
有机锂化合物包括甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基铜锂、二异丙基氨基锂、环己基异丙基氨基锂、二环己基氨基锂、正丁基锂·DABCO、正丁基锂·DBU、正丁基锂·TMEDA等。
方法(a)中的反应一般可在较宽的温度范围内进行，一般反应在大约-50至大约150℃，较优选大约-20到大约100℃的温度范围内进行。另外，反应优选在常压下进行，也可使用高压或减压。
方法(a)可通过使1至1.5mol式(III)化合物与1mol式(II)化合物在稀释剂如四氢呋喃中，在1至1.5mol酸结合剂存在下反应来进行，从而可得到所需的产物。
本发明的式(I)化合物可用作脱叶剂、干燥剂、杀灭阔叶植物的药剂，特别是作为除草剂。
关于杂草在广义上应理解为生长在不希望有的地方的所有植物，本发明的物质是作为全面的除草剂还是作为选择性的除草剂基本上取决于所用的量。
本发明的式(I)化合物例如可用于下列植物：
下列各属的双子叶杂草：芥属、独行莱属、猪殃殃属、繁缕属、甘菊属、罗马甘菊属、辣子草属、藜属、荨麻属、壬里光属、苋属、子菜属、苍耳属、旋花属、牵牛属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苣莱属、茄属、焊莱属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇莱属、瓣花属、罂粟属和矢车菊属。
下列各属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡罗卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、番著属、蚕束属、烟草属、番茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属。
下列各属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、稷属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、鼠茅属、牛筋草属、臂形草属、麦草属、雀麦属、野燕麦属、莎草属、假高梁属、冰草属、绊根草属、鸭舌草属、飘拂草属、慈菇属、针属、草属、雀稗、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、翦股颖属、看麦娘属和Apera。
下列各属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黎属、甘蔗属、凤梨属、天冬属和葱属。
然而，本发明的式(I)化合物的作用并不局限于这些各属，而且也可按同样方式扩展用于其它植物。
式(I)化合物取决于其浓度可适用于完全除灭如工业场所和铁轨上的杂草以及有或没有植树的道路和广场上的杂草。同样，本发明化合物可用于除灭多年生作物中的杂草，例如植树造林、装饰性植物、果园、葡萄园、柑橘林、胡桃园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植园、橡胶种植园、棕榈油树种植园、可可种植园、软水果种植园和蛇麻草田中的杂草，以及用于选择性地除灭年生作物中的杂草。
式(I)化合物可转化为常规制剂如溶液、乳剂、可湿粉剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、粒剂、片剂、气雾剂，与活性化合物浸渍的天然和合成物质、非常细的聚合物胶囊、用于种子的包覆组合物、用燃烧装置如烟熏盒、烟熏罐和烟熏卷使用的制剂、以及ULY冷却喷雾剂和加热喷雾剂。
这些制剂可用已知方法制备，例如通过使活性化合物可扩展剂混合，扩展剂为液体或液化气体或固体稀释剂或载体，任选使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。在使用水作为扩展剂的情况下，有机溶剂也可用作辅助溶剂。
作为液体溶剂、稀释剂或载体，主要合适的是芳香烃如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳香烃或氯化脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂族烃如环己烷或烷属烃如矿物油馏份，醇如丁醇或甘醇以及它们的醚和酯、酮和丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，或强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜以及水。
液化气体稀释剂或载体是指在常温和常压下是气体的液体，例如气雾推进剂如卤代烃和丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
固体载体可以使用的是磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，以及磨碎的合成物质如高分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐。用于粒剂的固体载体可使用的是粉碎且分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，无机和有机粉状合成颗粒和有机物质颗粒如木屑、椰子壳、玉米棒子和烟叶杆。
作为乳化剂和/或成泡剂，可以使用的是非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。
分散剂例如包括木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中也可使用粘合剂如羧甲基纤维素以及粉状、粒状或胶乳形式的天然和合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯。
也可使用着色剂和无机颜料，例如氧化铁，二氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料和茜素染料、偶氮染料或金属菁染料和少量营养品如铁、锰青铜、铜、钴、钙和锌盐。
制剂一般含有0.1至95％重量活性化合物，优选0.5至90％重量。
本发明的式(I)化合物可以其本身或其制剂形式用于除灭杂草，也可以使用与已知的除草剂混合的混合物、成品制剂或罐装混合物。
也可使用与其它已知的活性化合物如除草剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、鸟排斥剂、植物营养剂以及改善土壤结构的药剂混合的混合物。
式(I)化合物或以其制剂形式使用，或以通过另外稀释而制备的使用形式使用，例如易于使用的溶液、悬浮液、乳剂、粉剂、糊剂和粒剂。它们也可以常规方式使用，例如通过如水、喷雾、雾化或散播使用。
本发明的式(I)化合物可在植物发芽前或后使用。
本发明的化合物也可在播种之前掺入到土壤之中。特别是在植物发芽后使用它们。
所用的式(I)化合物的量可在较宽的范围内变化，基本上取决于所需效果的性质。一般地，所用的量为0.001至10kg活性化合物/公顷土壤表面积，优选0.01至5kg/ha。
本发明活性化合物的制备和使用参见下列实施例，但本发明不受其限制。
合成实施例1
将N，N-二乙基羟基乙酰胺(0.66g)和5-氯-1-(4-三氟甲氧基)苯基-(1H)-四唑(1.32g)加到叔丁醇钾(0.62g)的四氢呋喃(130ml)溶液中，将所得的混合物在25℃下搅拌大约18小时，然后用乙醚和水稀释。分离出有机相，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后过滤。滤液在减压下蒸馏，所得的残余物进行硅胶色谱纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝2∶3)得到白色晶体的N，N-二乙基-[1-(4-三氟甲氧基苯基)-5-四唑基]氧乙酰胺(0.5g)。m.p.＝60-61℃
合成实施例2
将1-(羟基乙酰基)-2-甲基哌啶(1.3g)和1-(3-氟苯基)-5-甲基磺酰基-(1H)-四唑(2.0g)加到叔丁醇(15ml)中，将所得的混合物在30℃下搅拌大约15小时，然后用甲苯和水稀释。分离出有机相，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸除溶剂，所得的残余物进行硅胶色谱纯化，用氯仿洗脱馏份得到1-[1-(3-氟苯基)-5-四唑基]氧乙酰基-2-甲基哌啶(0.9g)。nD 20＝1.5431。
按上述合成实施例1和2所述的同样方法制备的化合物列于表1和2中，其中也包括合成实施例1和2的化合物。
                           表2
Figure A9612198800181
                         表2(续)
Figure A9612198800191
                   表2(续)
Figure A9612198800201
中间体的合成合成实施例3
Figure A9612198800202
将3-氟苯基异硫代氰酸酯(10g)滴加到15％甲基硫醇钠(NaSCH3)溶液(30ml)中，然后将乙醇(5ml)加到溶液中并搅拌1小时，用乙醚洗涤所得的均相溶液后，用稀盐酸酸化溶液得到晶体，过滤出晶体并空气干燥得到N-(3-氟苯基)甲基二硫代氨基甲酸酯(11.6g)。
将叠氮化钠(4.5g)和氢氧化钠(0.1g)加到N-(3-氟苯基)甲基二硫代氨基甲酸酯(11.6g)的水悬浮液(110ml)中，并且在90℃搅拌。继续搅拌直至停止生成甲硫醇，得到均相溶液。反应完成后，过滤溶液，用盐酸酸化滤液到晶体，过滤出晶体并空气干燥得到1-(3-氟苯基)-5-巯基四唑(10.1g)。m.p.＝143-145.5℃。
            合成实施例4
Figure A9612198800211
将1-(3-氟苯基)-5-疏基四唑(10.1g)溶于氢氧化钠(2.6g)的水溶液(100ml)中，将甲基碘(8.1g)滴加到溶液中，在室温下搅拌10小时。过滤出沉积的晶体并空气干燥得到1-(3-氟苯基)-5-甲基疏基四唑(10.4g)。m.p.＝96-97.5℃。
        合成实施例5
Figure A9612198800212
将30％过氧化氢水溶液(15g)加到1-(3-氟苯基)-5-甲基疏基四唑(9.0g)和钼酸铵(50mg)的甲酸(9ml)溶液，在80℃下搅拌6小时。使反应溶液冷却后，向其中加入水(250ml)，过滤出沉积的晶体并空气干燥得到1-(3-氟苯基)-5-甲基磺酰基四唑(9.1g)。m.p.＝68-69℃。生物试验实施例试验实施例1
对耕地杂草的芽前土壤处理试验。活性化合物的制剂
载体：5份重量的丙酮
乳化剂：1份重量的苄氧基聚乙二醇醚
将1份重量的各活性化合物与上述重量的载体和乳化剂混合得到活性化合物的乳液。用水稀释至乳液的预定剂量。试验方法
在温室中，将120cm2面积的试验罐装满耕地土壤，将稗和绿穗苋种子播种在各试验罐中的土壤表层中，用土壤层覆盖播种的土壤表层。将上述制备的预定剂量的乳液均匀喷洒在各试验罐中的土壤表层上。喷洒乳液后四周，测定除草效果。试验实施例2
对耕地杂草的芽后叶处理试验方法
在温室中，将120cm2面积的试验罐装满耕地土壤，将稗和绿穗苋种子播种在各试验罐中的土壤表层中，用土壤层覆盖播种的土壤表层。播种后10天(杂草平均处于2叶期)，将按试验实施例1同样方法制备的预定剂量的乳液均匀喷洒在各试验罐中的试验作物的叶片上。喷洒乳液后三周，测定除草效果。结果
在试验实施例1和2中，对于稗和绿穗苋本发明化合物3，4，8，14和17(参见表2)在2.0kg/ha的剂量表现出100％的除草效果。制剂实施例1(粒剂)
将本发明的化合物3(10份重量)、膨润土(蒙脱土)(30份重量)，滑石(58份重量)和木素磺酸盐(2份重量)混合，然后所得的混合物与水(25份重量)充分捏合，捏合的产物用10-40目挤出机挤出并在40-50℃下干燥得到粒剂。制剂实施例2(粒剂)
在旋转下将本发明化合物1(5份重量)与液体稀释剂一起均匀喷洒在旋转混合器中的具有粒度分布为0.2-2mm(95份重量)的粘土矿颗粒上，然后将浸渍的颗粒在40-50℃下干燥。制剂实施例3(乳液)
将本发明化合物17(30份重量)、二甲苯(5份重量)、聚氧乙烯烷基苯基醚(8份重量)和烷基苯磺酸钾(7份重量)混合并搅拌得到乳液。制剂实施例4(可湿粉剂)
将本发明化合物5(15份重量)、白炭(含水的晶状二氧化硅粉末)和粘土粉末(1∶5)的混合物(80份重量)、烷基苯磺酸钠(2份重量)和烷基萘磺酸钠和甲醛水溶液的聚合产物(3份重量)以粉末形式混合得到可湿粉剂。

Claims (6)

1.式(I)的四唑基氧乙酰胺类化合物：
Figure A9612198800021
其中：R1和R2独立地为C1-4烷基或C3-8环烷基，或R1和R2与它们键连的氮原子一起形成可被C1-4烷基取代的6或7元饱和杂环，或形成8元桥杂环，X为氟、溴、氰基或卤代烷氧基，以及n为1或2。
2.权利要求1的化合物，其中：R1和R2独立地为C1-4烷基或环己基，或R1和R2与它们键连的氮原子一起形成可被甲基或乙基取代的6元饱和杂环，或形成8元桥杂环，X为氟、溴、氰基或三氟甲氧基，以及n为1或2。
3.式(I)的四唑基氧乙酰胺类化合物的制备方法：
Figure A9612198800031
其中：R1和R2独立地为C1-4烷基或C3-8环烷基，或R1和R2与它们键连的氮原子一起形成可被C1-4烷基取代的6或7元饱和杂环，或形成8元桥杂环，X为氟、溴、氰基或卤代烷氧基，以及n为1或2。其特征在于：在惰性溶剂下，如果需要的话，在酸结合剂存在下，使式(II)化合物：
Figure A9612198800032
其中X和n定义如上，R3为离去基团如氯、溴和甲基磺基，与式(III)化合物反应：
Figure A9612198800041
其中R1和R2定义如上。
4.除草组合物，其特征在于它们含有至少一种权利要求1的式(I)的四唑基氧乙酰胺类化合物。
5.除灭杂草的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)的四唑基氧乙酰胺类化合物作用于杂草和/或其生长环境中。
6.除草剂组合物的制备方法。其特征在于将权利要求1的式(I)的四唑基氧乙酰胺类化合物与扩展剂和/或表面活性剂混合。
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