CN1154361A - 氰基乙酸烷基酯的制备 - Google Patents
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Abstract
一种通过在水介质中使氰基乙酸与一种醇R(OH)n进行反应制备通式I的氰基乙酸烷基酯的方法，这里R是一种n价的脂族基，它有6至20个碳原子并且其碳架可被1至3个醚官能度氧原子断开，而n是1至6的一个数。其中，酯化反应是在一种惰性共沸剂存在的条件下进行，并且在反应期间，水和共沸剂被蒸馏出来。
Description
本发明涉及一种用于制备通式I的氰基乙酸酯的方法，通过在水介质中使氰基乙酸与一种醇R(OH)n进行反应，
这里R是一种n价的脂族基，它有6至20个碳原子并且其碳架能够被1至3个醚官能度氧原子断开，而n是1至6的一个数。
氰基乙酸一般是通过使氯乙酸与氰化物盐类反应制备的。这个反应生成含水的粗产品溶液，其中氰基乙酸的含量，以粗产品溶液的总重量计为20至80％。因此一直在寻找一种酯化氰基酸的方法，使它能够在水介质中酯化氰基酸而不用纯化的加工步骤。
DE-A4227505描述了通过使氰基乙酸与C4-C10醇反应制备氰基乙酸C4-C10烷基酯的一种方法，这里氰基乙酸是在水介质中与5至30倍摩尔过量的一种C4-C10醇进行反应，并且在此期间，C4-C10醇/水共沸混合物被蒸馏出来。
然而用这种方法获得的产品，特别是与高级醇类进行酯化反应时，常常着色并且得到不需要的副产品，例如丙二酸二烷基酯。另一个缺点是该共沸酯化反应所需的醇用量巨大。
本发明的一个目的是找到一种从水介质中制备氰基乙酸酯I的方法，此方法避免了这些缺陷并得到更纯的产品。
我们发现这个目的通过在水介质中使氰基乙酸与一种醇R(OH)n进行反应制备通式I的氰基乙酸烷基酯类的方法达到了，
这里R是一种n价的脂基，它有6至20个碳原子并且其碳架能够被1至3个醚官能度氧原子断开，而n是1至6的一个数。其中，酯化反应是在一种惰性共沸剂存在的条件下进行，并且在反应期间，水和共沸剂在常压下或在减压下被蒸馏出来。
根据本发明的方法包括在水溶液中氯基乙酸的酯化反应。通常，这个反应从一种氰基乙酸溶液开始，其中的氰基乙酸含量为20-80％，优选60-70％，以溶液的重量计。
卤乙酸和碱金属氰化物的水溶液混合物在原地与合适的醇反应特别有利，即，不用预先将生成氰基乙酸提纯。
在所用的醇R(OH)n中的脂族基R是，例如有6至20个碳原子的支链的或非支链的烷基。
特别优选使用一元醇，例如含有己基、2-甲基戊基、庚基、2-甲基己基、辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、2-甲基壬基、异壬基、2-甲基辛基、癸基、异癸基、2-甲基壬基、十一烷基、异十一烷基、十二烷基、异十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基的醇。(异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基的名称是在氧代合成中获得的羰基化合物衍生出的俗名；参看Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，5 th Edition，Vol.Al，290-293页，和Vol.A10，284和295页)。
这些醇中，优选有6至13个碳原子的。
特别优选2-乙基己醇用于酯化反应。
当n＝2至6时，由分子式R(OH)n代表的多元醇衍生的n价基团R的特别适用的例子是那些有2至12个碳原子的，其直链或支链碳架可被至多3个醚官能度氧原子断开。具体的例子有： 
在氰基乙酸和醇成分之间，优选的摩尔比取决于醇中羟基的数目。一般说来，每摩尔的自由羟基使用从0.5至2摩尔、优选从0.8至1.2、特别优选约为1摩尔的氰基乙酸。
根据本发明的方法能够在常压下、或最好在减压下进行，压力从200至400mbar特别有利。
反应温度主要取决于压力，因为水和共沸剂的混合物的沸点由压力决定。一般说来，反应在50至150℃之间进行，优选70至130℃，特别优选90至110℃。
各种惰性溶剂可以用作共沸剂。其选择取决于，例如它是否易得和沸点。水和共沸剂的共沸混合物的沸点应该比所用的醇的沸点低。适用的惰性共沸剂的例子有：甲苯、二甲苯、庚烷、环己烷和甲基-环己烷。特别优选使用甲苯。
在一个优选的实施方案中，共沸剂在蒸馏出来之后从水中分离并送回到反应容器内。这意味着仅仅需要比较少量的共沸剂。优选使加入反应混合物的共沸剂量为30至300％，特别优选50至200％，以在反应混合物中存在的水的重量计。
根据本发明反应中加入催化剂是有利的。适用的催化剂是碱性化合物，例如碳酸盐类，但是更适用的是酸类。
特别适用的酸类是强至中等强度的无机或有机酸类，例如硫酸、盐酸、磷酸、苯磺酸、邻-或对-甲苯磺酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、三氟乙酸或单-、二-或三氯乙酸。优选使用硫酸或对-甲苯磺酸，特别优选使用硫酸。
通常酸催化剂用量为每摩尔氰基乙酸用0.001至0.01摩尔，也可以使用较大量的矿物酸，例如0.01至0.1摩尔。
根据本发明的方法既可以连续地进行也可以批量地进行。
反应结束从分流物不再含有水能够容易地看出来。在本发明的优选的一个实施方案中，随后压力进一步降低，例如降至10至50mbar，而剩余的共沸剂在此压力下蒸馏出来。然后，混合物被冷却，在加入水后中和，把有机相从含水相中分离。
也可以用另一种方法，在相分离之后在减压下蒸馏出共沸剂。
根据本发明的方法生成高纯度的氰基乙酸烷基酯并且几乎不带颜色。本发明方法的优点是在产品中含有很少量的丙二酸二烷基酯。
根据本发明制备的氰基乙酸烷基酯是光稳定剂的重要前体。
实施例
把912g(7.5mol)70％重量浓度的氰基乙酸水溶液与350ml的甲苯和974g(7.5mol)的2-乙基己醇和30ml的96％重量浓度的硫酸相混合。反应容器内的压力降至300mbar，然后，在内部为100℃把甲苯/水混合物蒸馏出来，把已分离出来的甲苯送回到反应器中。在酯化反应完成之后，在25mbar下把甲苯完全蒸馏出来，然后把混合物冷却至40℃，加入280ml的水。通过加入50％重量浓度的NaOH，把pH调节到7，并把有机相分离出来。
产率：88％。
Claims (8)
1.通过在水介质中使氰基乙酸与一种醇R(OH)n进行反应制备通式I的氰基乙酸烷基酯的方法，
这里R是一种n价的脂族基，它有6至20个碳原子并且其碳架可被1至3个醚官能度氧原子断开，而n是1至6的一个数，其中，酯化反应是在一种惰性共沸剂存在的条件下进行的，并且在反应期间，水和共沸剂在常压下或在减压下被蒸馏出来。
2.如权利要求1所述的方法，其中，n是1。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中R是有6至13个碳原子的脂族基团。
4.如权利要求1至3中任一项所述的方法，其中R是2-乙基己基。
5.如权利要求1至4中任一项所述的方法，其中反应是在70至130℃进行的。
6.如权利要求1至5的任一项所述的方法，其中反应是在200至400mbar的压力下进行的。
7.如权利要求1至6中任一项所述的方法，其中使用甲苯、二甲苯、庚烷、环己烷或甲基环己烷作为惰性共沸剂。
8.如权利要求7中所述的方法，其中使用甲苯作为惰性共沸剂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |