CN115403607B - 一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂及其制备方法 - Google Patents

一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及磺酸盐阻燃剂技术领域，具体涉及一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂及其制备方法，该制备方法先采用不饱和羧酸和苯基含氢硅烷发生加成反应，再与酰化试剂发生酰化反应，然后与对羟基苯磺酸和强碱发生酯化反应，通过化学合成的方法向磺酸盐引入较低表面张力的苯基有机硅，得到的新型有机硅磺酸盐阻燃剂避免单一添加该新型有机硅磺酸盐阻燃剂易析出而分解的问题，更有利于保证薄壁制品的时效性，阻燃效果更理想，又能在低添加量的情况下，即可达到UL94阻燃V‑0级。

Description

一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及磺酸盐阻燃剂技术领域，具体涉及一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂及其制备方法。
背景技术
PC用磺酸盐阻燃剂的发展应用现状最新分析，在众多PC用阻燃剂中，磺酸盐系阻燃剂具有添加量少、效率高的优点，但它也存在一个较大缺陷，在单独阻燃使用时不能满足一些特殊制品如薄壁制件的阻燃要求，易析出而导致阻燃时效性差，阻燃效果大幅度降低。
现阶段对磺酸盐系阻燃剂的复配技术的研究，是主要研发方向之一。解决磺酸盐单一添加小分子易析出而分解的问题，现有的方式大多数采用磺酸盐与其它有机硅阻燃剂物理共混的形式，但也难以保证制品时效性，阻燃效果并不理想。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的之一在于提供一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂。
本发明的目的之二在于提供一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，该制备方法操作简单，控制方便，生产效率高，生产成本低，可用于大规模生产。
本发明的目的之一通过下述技术方案实现：一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(S1)、取不饱和羧酸和苯基含氢硅烷混合，加入金属催化剂，在30-140℃温度下反应一定时间，然后提取金属催化剂，得到反应初产物；
(S2)、向反应初产物加入酰化试剂，在40-60℃温度下反应一定时间，然后除去酰化试剂和副产物，得到中间产物；
(S3)、在冰水浴条件下，向中间产物加入对羟基苯磺酸和强碱，搅拌反应一定时间后，分离提纯，得到新型有机硅磺酸盐阻燃剂。
本发明的新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，通过化学合成的方法向磺酸盐引入较低表面张力的苯基有机硅，合成白色有机阻燃产物，既有效提高新型有机硅磺酸盐阻燃剂在PC中的相容性，避免单一添加该新型有机硅磺酸盐阻燃剂易析出而分解的问题，更有利于保证薄壁制品的时效性，阻燃效果更理想，又能在低添加量的情况下，即可达到UL94阻燃V-0级。其中，步骤(S3)分离提纯依据两种盐在水中的溶解度不同进行分离本品。
优选的，各组分的重量份用量分别为：不饱和羧酸100-200份、苯基含氢硅烷300-400份、金属催化剂0.2-0.3份、酰化试剂300-400份、对羟基苯磺酸400-600份、强碱2-4份。
优选的，所述不饱和羧酸为丙烯酸、马来酸、甲基丙烯酸或亚甲基丁二酸中的至少一种。
优选的，所述苯基含氢硅烷为二苯基二氢硅烷、二苯基甲基硅烷或苯基三氢硅烷中的至少一种。
采用上述技术方案，不饱和羧酸和苯基含氢硅烷加成反应，在苯基含氢硅烷中引入有机羧基，以便在步骤(S2)酰化反应后，再在步骤(S3)与磺酸盐酯化反应。
优选的，所述金属催化剂为Pt浓度在3000-5000ppm的铂金水。
采用上述技术方案，提高硅氢加成反应的收率；更优选的，所述金属催化剂为卡斯特的Pt浓度在4000ppm的铂金水.
优选的，所述酰化试剂为二氯亚砜或草酰氯；所述强碱为氢氧化钠。
优选的，所述步骤(S1)中，反应时间为1-2h；提取金属催化剂采用四氢呋喃萃取分离，再依次水洗、分层、分离和烘干。
采用上述技术方案，不饱和羧酸和苯基含氢硅烷充分反应，利用四氢呋喃萃取金属催化剂，再依次水洗、分层、分离和烘干，金属催化剂循环再用，烘干后的反应初产物进入步骤(S2)参与反应，避免了酰化试剂与水反应。
优选的，所述步骤(S2)中，反应时间为8-12h；除去酰化试剂和副产物采用旋蒸分离的方式去除。
优选的，所述步骤(S3)中，反应时间为3-6h。
采用上述技术方案，冰水浴条件下，加入的强碱有利于保证产物侧链接枝，形成有机硅磺酸盐阻燃剂。
本发明的目的之二通过下述技术方案实现：一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂，采用如上所述新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法制备而成。
本发明的有益效果在于：
1、本发明的新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，先采用不饱和羧酸和苯基含氢硅烷发生加成反应，再与酰化试剂发生酰化反应，然后与对羟基苯磺酸和强碱发生酯化反应，通过化学合成的方法向磺酸盐引入较低表面张力的苯基有机硅，合成白色有机阻燃产物，操作简单，控制方便，生产效率高，生产成本低，可用于大规模生产。
2、本发明的新型有机硅磺酸盐阻燃剂，既有效提高新型有机硅磺酸盐阻燃剂在PC中的相容性，避免单一添加该新型有机硅磺酸盐阻燃剂易析出而分解的问题，更有利于保证薄壁制品的时效性，阻燃效果更理想，又能在低添加量的情况下，即可达到UL94阻燃V-0级。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解，下面结合实施例对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(S1)、取145g丙烯酸和368g二苯基二氢硅烷混合，加入0.25g金属催化剂，在60℃温度下反应1.5h，然后采用四氢呋喃萃取分离金属催化剂，再依次水洗、分层、分离和烘干，得到反应初产物；反应式如下：
(S2)、向反应初产物加入350g二氯亚砜，在50℃温度下反应10h，然后采用旋蒸分离的方式除去酰化试剂和副产物，得到中间产物；反应式如下：
(S3)、在冰水浴条件下，向中间产物加入535g对羟基苯磺酸和3g氢氧化钠，搅拌反应4h后，依据两种盐在水中的溶解度不同进行分离提纯，得到新型有机硅磺酸盐阻燃剂。反应式如下：
所述金属催化剂为卡斯特的Pt浓度在4000ppm的铂金水。
实施例2
一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(S1)、取100g不饱和羧酸和300g苯基含氢硅烷混合，加入0.2g金属催化剂，在30℃温度下反应1h，然后采用四氢呋喃萃取分离金属催化剂，再依次水洗、分层、分离和烘干，得到反应初产物；
(S2)、向反应初产物加入300g二氯亚砜，在40℃温度下反应8h，然后采用旋蒸分离的方式除去酰化试剂和副产物，得到中间产物；
(S3)、在冰水浴条件下，向中间产物加入400g对羟基苯磺酸和2g氢氧化钠，搅拌反应3h后，依据两种盐在水中的溶解度不同进行分离提纯，得到新型有机硅磺酸盐阻燃剂。
所述不饱和羧酸为甲基丙烯酸。
所述苯基含氢硅烷为二苯基二氢硅烷。
所述金属催化剂为卡斯特的Pt浓度在4000ppm的铂金水。
实施例3
一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(S1)、取200g不饱和羧酸和400g苯基含氢硅烷混合，加入0.3g金属催化剂，在140℃温度下反应2h，然后采用四氢呋喃萃取分离金属催化剂，再依次水洗、分层、分离和烘干，得到反应初产物；
(S2)、向反应初产物加入400g二氯亚砜，在60℃温度下反应12h，然后采用旋蒸分离的方式除去酰化试剂和副产物，得到中间产物；
(S3)、在冰水浴条件下，向中间产物加入600g对羟基苯磺酸和2-4g氢氧化钠，搅拌反应6h后，依据两种盐在水中的溶解度不同进行分离提纯，得到新型有机硅磺酸盐阻燃剂。
所述不饱和羧酸为丙烯酸。
所述苯基含氢硅烷为二苯基二氢硅烷。
所述金属催化剂为卡斯特的Pt浓度在4000ppm的铂金水。
实施例4
一种新型有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(S1)、取178g不饱和羧酸和320g苯基含氢硅烷混合，加入0.28g金属催化剂，在50℃温度下反应1.2h，然后采用四氢呋喃萃取分离金属催化剂，再依次水洗、分层、分离和烘干，得到反应初产物；
(S2)、向反应初产物加入380g二氯亚砜，在50℃温度下反应10h，然后采用旋蒸分离的方式除去酰化试剂和副产物，得到中间产物；
(S3)、在冰水浴条件下，向中间产物加入500g对羟基苯磺酸和3g氢氧化钠，搅拌反应4h后，依据两种盐在水中的溶解度不同进行分离提纯，得到新型有机硅磺酸盐阻燃剂。
所述不饱和羧酸为丙烯酸。
所述苯基含氢硅烷为二苯基二氢硅烷。
所述金属催化剂为卡斯特的Pt浓度在4000ppm的铂金水。
对比例1
一种磺酸盐阻燃剂，为全氟丁基磺酸钾盐，选自美国3M FR-2025。
性能测试
将上述实施例1-3和对比例1的阻燃剂，应用于PC进行阻燃改性，配方如下表所示：
阻燃改性PC材料的制备方法为：将上述原料混合后，经螺杆挤出机熔融挤出、造粒，即得；制备条件如下表所示：
将各组阻燃改性PC材料分别制样(厚度1.6mm)，再在制样静置1h或24h后，进行依据UL94测试标准进行阻燃测试，测试结果如下：I、制样静置1h后测试：
实验组1的测试报告：
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：26.63
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
实验组2的测试报告：
样品序号 t1(s) 现象 t2(s) 现象 t1+t2(s)
1 1.35 2 3.92 2 5.27
2 1.56 2 3.83 2 5.39
3 2.61 2 3.63 2 6.24
4 2.82 2 4.19 2 7.01
5 2.18 2 3.57 2 5.75
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：29.66
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
实验组3的测试报告：
样品序号 t1(s) 现象 t2(s) 现象 t1+t2(s)
1 1.02 2 3.62 2 4.64
2 1.42 2 3.25 2 4.67
3 2.01 2 3.53 2 5.54
4 1.54 2 3.56 2 5.1
5 2.33 2 4.29 2 6.62
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：26.57
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
对比组1的测试报告：
样品序号 t1(s) 现象 t2(s) 现象 t1+t2(s)
1 3.42 2 5.49 2 8.91
2 3.68 2 5.41 2 9.09
3 2.89 2 5.61 2 8.50
4 3.26 2 5.77 2 9.03
5 3.80 2 7.26 2 11.06
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：46.59
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
II、制样静置24h后测试：
实验组1的测试报告：
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：32.21
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
实验组2的测试报告：
样品序号 t1(s) 现象 t2(s) 现象 t1+t2(s)
1 1.48 2 4.83 2 6.31
2 1.7 2 5.39 2 7.09
3 2.65 2 4.93 2 7.58
4 2.91 2 5.1 2 8.01
5 2.32 2 4.78 2 7.1
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：36.09
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
实验组3的测试报告：
样品序号 t1(s) 现象 t2(s) 现象 t1+t2(s)
1 1.11 2 4.54 2 5.65
2 2.18 2 4.36 2 6.54
3 1.8 2 4.13 2 5.93
4 1.68 2 4.62 2 6.3
5 2.52 2 5.08 2 7.6
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：32.02
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-0
对比组1的测试报告：
样品序号 t1(s) 现象 t2(s) 现象 t1+t2(s)
1 4.57 2 7.68 2 12.25
2 4.83 2 10.25 2 15.08
3 5.71 2 7.24 2 12.95
4 4.57 2 9.25 2 13.82
5 4.66 2 8.88 2 13.54
现象描述如下：
1.无续燃；
2.续燃，无滴落；
3.续燃，有滴落，未引燃棉花；
4.续燃，有滴落，有引燃棉花；
5.无续燃，有滴落；
五条试样的续燃时间(s)：67.64
残焰是否烧到夹头：否
符合的燃烧级别:V-1
由上述测试结果可知，实验组1-3和对比组1各试样静置1h后测试的阻燃效果均达到V0级，阻燃效果达到基本要求；但试样静置24h后，对比组1的阻燃等级降为V1级，实验组1-3各试样阻燃等级维持V0级，可见，该新型有机硅磺酸盐阻燃剂，更有利于保证薄壁制品的时效性，阻燃效果更理想，又能在低添加量的情况下，即可达到UL94阻燃V-0级。
上述实施例为本发明较佳的实现方案，除此之外，本发明还可以其它方式实现，在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(S1)、取不饱和羧酸和苯基含氢硅烷混合，加入金属催化剂，在30-140℃温度下反应一定时间，然后提取金属催化剂，得到反应初产物；
(S2)、向反应初产物加入酰化试剂，在40-60℃温度下反应一定时间，然后除去酰化试剂和副产物，得到中间产物；
(S3)、在冰水浴条件下，向中间产物加入对羟基苯磺酸和强碱，搅拌反应一定时间后，分离提纯，得到有机硅磺酸盐阻燃剂；
所述不饱和羧酸为丙烯酸、马来酸、甲基丙烯酸或亚甲基丁二酸中的至少一种；
所述苯基含氢硅烷为二苯基二氢硅烷、二苯基甲基硅烷或苯基三氢硅烷中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于：各组分的重量份用量分别为：不饱和羧酸100-200份、苯基含氢硅烷300-400份、金属催化剂0.2-0.3份、酰化试剂300-400份、对羟基苯磺酸400-600份、强碱2-4份。
3.根据权利要求1所述的一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述金属催化剂为Pt浓度在3000-5000ppm的铂金水。
4.根据权利要求1所述的一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述酰化试剂为二氯亚砜或草酰氯；所述强碱为氢氧化钠。
5.根据权利要求1所述的一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(S1)中，反应时间为1-2h；提取金属催化剂采用四氢呋喃萃取分离，再依次水洗、分层、分离和烘干。
6.根据权利要求1所述的一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(S2)中，反应时间为8-12h；除去酰化试剂和副产物采用旋蒸分离的方式去除。
7.根据权利要求1所述的一种有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(S3)中，反应时间为3-6h。
8.一种有机硅磺酸盐阻燃剂，其特征在于：采用如权利要求1-7任意一项所述有机硅磺酸盐阻燃剂的制备方法制备而成。
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