CN115386372B - 一种手性荧光碳点的制备及在识别检测酪氨酸对映体中的应用 - Google Patents

一种手性荧光碳点的制备及在识别检测酪氨酸对映体中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种水溶性手性荧光碳点的制备方法，是将2,4‑二氨基苯酚盐酸盐和L‑半胱氨酸加入去离子水中，在搅拌过程中加入NaOH溶液，于室温下反应1~9 h，得到的溶液透析1~24h，即得水溶性手性荧光碳点CDs。所制备的水溶性手性CDs具有良好的热稳定性、较强的耐盐性、较低的毒性和优异的光学性质，对酪氨酸对映体表现出良好的选择性和辨别能力，识别对映体的差异因子高达23.2，灵敏度高，可实现对L‑酪氨酸和D‑酪氨酸的区分检测。本发明制备方法简单、温和、快速，相比现有技术避免了多步且耗时的制备过程。

Description

一种手性荧光碳点的制备及在识别检测酪氨酸对映体中的 应用
技术领域
本发明涉及一种水溶性手性荧光碳点的制备，主要用于识别酪氨酸对映体，属于化学化工领域和手性材料领域。
背景技术
手性氨基酸不仅是组成人类和动物体中酶与蛋白的重要生物活性分子，而且也是许多活性药物分子的主要构成部分。不同的氨基酸对映体能够导致不同的药理学活性和生物学行为，因此识别手性氨基酸具有极其重要的作用。L-酪氨酸作为多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素等多种神经递质的前体，可用于缓解白化病、帕金森病等精神疾病。反之，D-酪氨酸通常用作制备手性药物的原料和蛋白质分子构象分析的探针。因此，识别酪氨酸对映体在生命科学、药物研究、食品等领域具有非常重要的意义。
目前，已经建立的识别酪氨酸对映体的方法主要包括：电化学法、比色法、荧光法等。荧光法由于其成本低、灵敏度高、操作简单等优势，引起了科研者极大的关注。目前构建的基于荧光法识别酪氨酸对映体的探针包括手性胆酸基荧光探针、AuNPs-β-CDs-FL、L-NAC-CdSe/CdS QDs, β-CD/CdSe QDs, CdSe/ZnS QDs等。然而，这些材料通常具有较高的毒性和较低的对映体识别差异因子，限制了它们的广泛使用。手性CDs不仅具有有机小分子和金属量子点的优异性能，而且还具有成本低、原材料丰富、毒性低、易功能化以及良好的水溶性等优点，并且手性CDs将在传承CDs的基础上进一步发挥其手性性能。因此，建立一种基于手性CDs识别酪氨酸对映体的荧光方法具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种水溶性手性荧光碳点的制备方法，以用于识别酪氨酸对映体。
一、手性荧光碳点CDs的制备
本发明中手性荧光碳点（CDs）的制备方法，是将2,4-二氨基苯酚盐酸盐和L-半胱氨酸加入去离子水中，在搅拌过程中加入NaOH溶液，于室温下反应1~9 h，将得到的溶液透析1~24h，得到手性荧光碳点（CDs），并将透析好的溶液储存在4℃的冰箱中备用。
所述2,4-二氨基苯酚盐酸盐与L-半胱氨酸的摩尔比为1.5:1~20:1。
NaOH溶液的作用是促进L-半胱氨酸溶解，NaOH的加入量为L-半胱氨酸物质的量的0.2~4.0倍。
所述透析是在分子截留量为1000 Da的透析袋中进行透析。
图1为制备手性CDs的示意图。从图1可以看出，2,4-二氨基苯酚盐酸盐中含有丰富的氨基，L-半胱氨酸中含有羧基。在搅拌过程中，L-半胱氨酸中的羧基首先与2,4-二氨基苯酚盐酸盐中位阻较小的氨基发生脱水反应，随着搅拌时间的延长，L-半胱氨酸中的羧基将与2,4-二氨基苯酚盐酸盐中位阻较大的氨基发生脱水反应形成低分子量聚合物。随后，低分子量聚合物之间通过氢键作用形成手性CDs。
二、手性荧光碳点CDs的结构
利用透射电子显微镜（TEM）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）对手性CDs的形貌和结构进行表征。
图2为手性CDs的TEM图，从图2可以看出手性CDs为颗粒状结构，并具有良好的分散性，其粒径分布范围为2.8 nm~5.6 nm，平均粒径为4.1 nm。表明手性CDs具有较小的粒径并且在水溶液中拥有良好的分散性，有利于在水相中实现酪氨酸对映体的识别。
图3为手性CDs的圆二色谱图，从图3中可以看出，手性CDs显示出非单一的信号峰。其中，200~234 nm附近的信号源自L-半胱氨酸的固有手性，而235~294 nm处的信号是由手性CDs中原料的sp2结构域引起的π-π*跃迁，表明手性CDs被成功制备。
图4为手性CDs的荧光激发和发射谱图。从图4中可以看出，手性CDs的最佳激发和发射波长分别为395 nm和490 nm。紫外-可见吸收谱图中266 nm处的峰由苯环结构中双键的π-π*跃迁引起，330 nm处的吸收峰与手性CDs表面的官能团有关，420 nm处的峰由手性CDs表面结构中孤对电子与双键基团的n-π*跃迁引起，表明手性CDs保留了原料中的苯环结构，进一步验证了所述的手性CDs是由原料中羧基和氨基之间发生脱水反应而形成的。
图5为手性CDs的傅里叶变换红外光谱图。从图5中可以看出，手性CDs表面含有丰富的氨基和羟基。这些官能团使得手性CDs具有良好的水溶性，该性能有助于在水相中实现酪氨酸对映体的识别。
三、手性CDs对酪氨酸对映体的识别
1、手性CDs在不同NaCl浓度下的荧光强度
对手性CDs在不同NaCl浓度下的荧光强度进行考察。NaCl浓度对手性CDs归一化荧光强度的影响如图6，可以看出，NaCl浓度对手性CDs的荧光强度的影响极弱，表明手性CDs具有良好的耐盐性，有利于手性CDs在高离子强度溶液中实现酪氨酸对映体的识别。
2、手性CDs在不同温度下的荧光强度
对手性CDs在不同温度下的荧光强度进行考察。温度对手性CDs归一化荧光强度的影响如图7，可以看出，温度对手性CDs的荧光强度的影响极弱，有利于手性CDs在不同温度的环境中实现酪氨酸对映体的识别。
3、手性CDs对Hela细胞的毒性
不同浓度手性CDs对Hela细胞毒性的影响如图8，可以看出，当手性CDs的浓度高达400 μg/mL时，细胞活性仍然大于80%，表明手性CDs对Hela细胞具有较低的毒性，有利于手性CDs对细胞中的酪氨酸对映体进行识别。
4、手性CDs对酪氨酸对映体的定量检测
在1.0 mL PBS缓冲溶液（pH 7.4，10 mM）中加入手性CDs（实施例2制备，下同），测得此时荧光强度为F 0 ，再加入L-酪氨酸，测得此时荧光强度为F（荧光强度在激发波长为395nm，发射波长为490 nm下测得）；并考察手性CDs的荧光增强信号F/F 0 值与L-酪氨酸浓度之间的线性关系。图9为加入不同浓度L-酪氨酸后手性CDs的荧光强度（a）及线性关系图（b）。可以看出，随着L-酪氨酸浓度的增加，体系的荧光不断增强。L-酪氨酸浓度在0.5~14 mM范围内，手性CDs的荧光增强信号F/F 0 值与L-酪氨酸的浓度之间存在以下线性关系：F/F 0 =0.125 X+ 1.08，R2 = 0.998，其中，X为L-酪氨酸的浓度。根据该线性关系，即可对L-酪氨酸进行定量检测。实验发现，PBS缓冲溶液的pH为5.5~9.5的范围内，CDs的荧光增强信号F/F 0 值与L-酪氨酸浓度之间的线性关系相同。检测限低至0.16 mM，表明具有较宽的线性范围和较低的检测限。
在1.0 mL PBS缓冲溶液（pH 7.4，10 mM）中加入手性CDs，测得此时荧光强度为F 0 ，再加入D-酪氨酸，测得此时荧光强度为F（荧光强度在激发波长为395 nm，发射波长为490nm下测得）；并考察CDs的荧光增强信号F/F 0 值与D-酪氨酸浓度之间的线性关系。图10为加入不同浓度D-酪氨酸后手性CDs的荧光强度，可以看出，随着D-酪氨酸浓度的增加，体系的荧光几乎不发生改变。即D-酪氨酸对手性CDs的荧光信号无影响。结合图9中L-酪氨酸使手性CDs的荧光增强的现象，可以确定手性CDs可以实现酪氨酸对映体的有效辨别，荧光识别差异因子高达23.2，灵敏度高。
5、手性CDs对酪氨酸对映体的选择性检测
在手性CDs的PBS缓冲溶液中，加入L或D-酪氨酸、L或D-酒石酸、L或D-氨基丙醇、L或D-苯丙氨酸、R或S-扁桃酸、L或D-丙氨酸、L或D-天冬酰胺、L或D-谷氨酸、L或D-组氨酸和L或D-色氨酸，然后测定体系的荧光强度，测定过程与上述手性CDs对酪氨酸对映体的定量检测过程一致。所有物质的浓度均为10 mmol/L。
图11为手性CDs溶液中加入L或D-酪氨酸以及其它干扰物质的荧光强度信号柱状图。其中，F为手性CDs中加入L或D-酪氨酸以及其它干扰物质时测得的荧光强度，F 0 为手性CDs的荧光强度。从图11看出，只有L或D-酪氨酸的加入可以使手性CDs的荧光信号表现出明显的差异，表明本发明对辨别酪氨酸对映体具有良好的选择性。
6、手性CDs识别酪氨酸对映体的机理
利用密度泛函理论（DFT）分析方法计算手性CDs的主要构建单元L-半胱氨酸和L-酪氨酸、D-酪氨酸之间的作用力。DFT结果（表1）表明，L-酪氨酸和L-半胱氨酸之间的
弱相互作用能和吉布斯自由能的绝对值均大于D-酪氨酸和L-半胱氨酸之间的弱相互作用能和吉布斯自由能的绝对值，表明L-酪氨酸和L-半胱氨酸之间的作用力强于D-酪氨酸和L-半胱氨酸之间的作用力。因此，手性CDs可有效区分酪氨酸对映体。
Figure DEST_PATH_IMAGE001
综上所述，本发明以2,4-二氨基苯酚盐酸盐和L-半胱氨酸为原料，通过一步法制备了水溶性手性CDs，其制备方法简单、温和、快速，相比现有技术避免了多步且耗时的制备过程。所制备的手性CDs具有良好的热稳定性、较强的耐盐性、较低的毒性和优异的光学性质，手性CDs用于识别酪氨酸对映体时选择性好，灵敏度高，可实现对L-酪氨酸和D-酪氨酸的区分检测，荧光识别差异因子高于现有文献。
附图说明
图1为手性CDs的制备示意图。
图2为手性CDs的透射电子显微镜图。
图3为手性CDs的圆二色谱图。
图4为手性CDs的荧光激发、发射谱图和紫外-可见吸收光谱图。
图5为手性CDs及原料的傅里叶变换红外光谱图。
图6为NaCl浓度对手性CDs归一化荧光强度的影响。
图7为温度对手性CDs归一化荧光强度的影响。
图8为不同浓度手性CDs对Hela细胞毒性的影响。
图9为加入不同浓度L-酪氨酸后手性CDs的荧光强度（a）及线性关系图（b）。
图10为加入不同浓度D-酪氨酸后手性CDs的荧光强度。
图11为手性CDs中加入L或D-酪氨酸和其它干扰物质的荧光强度信号柱状图。
具体实施方式
实施例1、手性CDs的制备
将1.5mmol2,4-二氨基苯酚盐酸盐和1.0 mmol L-半胱氨酸加入到10 mL去离子水中，在搅拌过程中加入0.2 mmolNaOH溶液，于室温下反应1 h，将得到的溶液透析1 h，将透析好的溶液储存在4 ℃的冰箱中备用。获得的CDs的手性峰较弱。
实施例2、手性CDs的制备
将2.0 mmol2,4-二氨基苯酚盐酸盐和1.0 mmol L-半胱氨酸加入到10 mL去离子水中，在搅拌过程中加入1.0 mmolNaOH溶液，于室温下反应3 h，将得到的溶液透析6 h，将透析好的溶液储存在4℃的冰箱中备用。手性CDs的荧光强度强。
实施例3、手性CDs的制备
将5.0 mmol2,4-二氨基苯酚盐酸盐和1.0 mmol L-半胱氨酸加入到10 mL去离子水中，在搅拌过程中加入2.0 mmolNaOH溶液，于室温下反应5 h，将得到的溶液透析12 h，将透析好的溶液储存在4℃的冰箱中备用。手性CDs的手性峰弱。
实施例4、手性CDs的制备
将10mmol2,4-二氨基苯酚盐酸盐和1.0 mmol L-半胱氨酸加入到10 mL去离子水中，在搅拌过程中加入3.0 mmolNaOH溶液，于室温下反应7 h，将得到的溶液透析18 h，将透析好的溶液储存在4℃的冰箱中备用。手性CDs的荧光强度弱。
实施例5、手性CDs的制备
将20mmol2,4-二氨基苯酚盐酸盐和1.0 mmol L-半胱氨酸加入到10 mL去离子水中，在搅拌过程中加入4.0 mmolNaOH溶液，于室温下反应9 h，将得到的溶液透析24 h，将透析好的溶液储存在4 ℃的冰箱中备用。手性CDs的荧光强度很弱且粒径分布不均匀。
实施例6、手性CDs检测水样中的L-酪氨酸
在1.0 mL PBS缓冲溶液（pH 7.4，10 mM）中加入以实施例2制备的手性CDs，测得此时荧光强度为F 0 ，再加入不同浓度的L-酪氨酸，测得此时荧光强度为F，荧光强度在激发波长为395 nm，发射波长为490 nm下测得；根据F/F 0 = 0.125 X+ 1.08对，即可对L-酪氨酸进行定量检测。检出量为0.16 mM。
实施例7手性CDs检测牛奶样品中的L-酪氨酸
（a）牛奶样品的制备：将三种牛奶样品以12000 rpm的转速离心10 min，随后加入3倍体积的乙腈，涡旋2 min，继续离心10 min，除去牛奶中的蛋白质。将得到的上清液存储于4℃的冰箱中；
（b）手性CDs检测牛奶中的L-酪氨酸：在1.0 mL PBS缓冲溶液（pH 7.4，10 mM）中加入以实施例2制备的手性CDs，测得此时荧光强度为F 0 ，再加入不同的牛奶样品，测得此时荧光强度为F（荧光强度在激发波长为395 nm，发射波长为490 nm下测得）；根据F/F 0 = 0.125X+ 1.08对牛奶中的L-酪氨酸进行定量。取相同体积的牛奶样品，进行三次重复实验，计算测定结果、回收率及相对标准偏差，结果如表2所示，手性CDs检测L-酪氨酸表现出良好的加标回收率结果。
Figure 266522DEST_PATH_IMAGE002
实施例4、酪氨酸对映体的选择性检测
在以实施例2制备的手性CDs的PBS缓冲溶液中，加入L或D-酪氨酸、L或D-酒石酸、L或D-氨基丙醇、L或D-苯丙氨酸、R或S-扁桃酸、L或D-丙氨酸、L或D-天冬酰胺、L或D-谷氨酸、L或D-组氨酸和L或D-色氨酸，观察体系荧光强度的变化。可以使手性CDs的荧光信号表现出明显的差异的为L或D-酪氨酸。所有物质的浓度均为10 mmol/L。

Claims (8)

1.一种手性荧光碳点CDs的制备方法，是将2,4-二氨基苯酚盐酸盐和L-半胱氨酸加入去离子水中，在搅拌过程中加入NaOH溶液，于室温下反应1~9 h，得到的溶液透析1~24h，即得手性荧光碳点。
2.如权利要求1所述一种手性荧光碳点CDs的制备方法，其特征在于：所述2,4-二氨基苯酚盐酸盐与L-半胱氨酸的摩尔比为1.5:1~20:1。
3.如权利要求1所述一种手性荧光碳点CDs的制备方法，其特征在于：NaOH的加入量为L-半胱氨酸物质的量的0.2~4.0倍。
4.如权利要求1所述一种手性荧光碳点CDs的制备方法，其特征在于：所述透析是在分子截留量为1000 Da的透析袋中进行透析。
5.如权利要求1所述方法制备的手性荧光碳点CDs在识别酪氨酸对映体中的应用，其特征在于：在PBS缓冲溶液中加入手性CDs，测得体系的荧光强度为F 0 ，再加入不同浓度的L-酪氨酸，测得体系的荧光强度为F，根据手性CDs的荧光增强信号F/F 0 值与L-酪氨酸浓度之间的线性关系，即可对L-酪氨酸进行定量检测；所述荧光强度在激发波长为395 nm，发射波长为490 nm下测得。
6.如权利要求5所述方法制备的水溶性手性荧光碳点CDs在识别酪氨酸对映体中的应用，其特征在于：酪氨酸浓度在0.5~14 mM范围内，手性CDs的荧光增强信号F/F 0 值与L-酪氨酸的浓度之间存在以下线性关系：F/F 0 = 0.125 X+ 1.08，R2 = 0.998，其中，X为L-酪氨酸的浓度。
7.如权利要求6所述方法制备的水溶性手性荧光碳点CDs在识别酪氨酸对映体中的应用，其特征在于：所述PBS缓冲溶液的pH为5.5~9.5。
8.如权利要求1所述方法制备的水溶性手性荧光碳点CDs在识别酪氨酸对映体中的应用，其特征在于：在手性CDs的PBS缓冲溶液中，加入L或D-酪氨酸、L或D-酒石酸、L或D-氨基丙醇、L或D-苯丙氨酸、R或S-扁桃酸、L或D-丙氨酸、L或D-天冬酰胺、L或D-谷氨酸、L或D-组氨酸、L或D-色氨酸，只有L或D-酪氨酸的加入可以使手性CDs的荧光信号表现出明显的差异。
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