CN115353810A - 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115353810A CN115353810A CN202211098166.2A CN202211098166A CN115353810A CN 115353810 A CN115353810 A CN 115353810A CN 202211098166 A CN202211098166 A CN 202211098166A CN 115353810 A CN115353810 A CN 115353810A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acrylate
- parts
- diisocyanate
- isocyanate
- combination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 58
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 37
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 36
- IQJVBAIESAQUKR-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound N=C=O.OC(=O)C=C IQJVBAIESAQUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- NLSFWPFWEPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyloxysilicon Chemical compound CC(=C)C(=O)O[Si] NLSFWPFWEPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 32
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 21
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 21
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 18
- -1 aliphatic isocyanates Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 13
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 11
- LCPNYLRZLNERIG-ZETCQYMHSA-N (2S)-6-amino-2-[2-(oxomethylidene)hydrazinyl]hexanoyl isocyanate Chemical compound NCCCC[C@H](NN=C=O)C(=O)N=C=O LCPNYLRZLNERIG-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims description 10
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 8
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical class CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 6
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 6
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 6
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DTGZJGZYPXAZTG-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;1,2-diisocyanatoethane Chemical compound C1CC2CCC1C2.O=C=NCCN=C=O DTGZJGZYPXAZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FEUIEHHLVZUGPB-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCO1 FEUIEHHLVZUGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCO XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BBCLXYJRPRRZQW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(N)=C1C1=CC=CC=C1 BBCLXYJRPRRZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical group C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGTVWCBFJAVSMS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCO YGTVWCBFJAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCOC(=O)C=C INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMWVQDBKXUFSN-UHFFFAOYSA-N P(=O)(OCCO)(O)O.C(C=C)(=O)O Chemical compound P(=O)(OCCO)(O)O.C(C=C)(=O)O DBMWVQDBKXUFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,3,4-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CCOSOBKLKCHGNO-UHFFFAOYSA-N ethoxy-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinic acid Chemical compound C(C)OP(O)(=O)C(C1=C(C=C(C=C1C)C)C)=O CCOSOBKLKCHGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 2
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBVGJZDLUQNERS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(C#N)=C(C#N)N1 MBVGJZDLUQNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFIMLUMUJIUFO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-isocyanatophenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N=C=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O VFFIMLUMUJIUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044119 2-tert-butylhydroquinone Drugs 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQOQXWZPXFPRBR-UHFFFAOYSA-K bismuth dodecanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O UQOQXWZPXFPRBR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical group [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N butyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn]=O BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- QZRGTJIYHRVRGK-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OP(O)O QZRGTJIYHRVRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- PADKXWJUAXDOGB-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PADKXWJUAXDOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N octyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn] ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGFHWHHBILCSX-UHFFFAOYSA-J prop-2-enoate silicon(4+) Chemical compound [Si+4].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C SOGFHWHHBILCSX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L zinc 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound [Zn++].CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O.CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940098697 zinc laurate Drugs 0.000 description 1
- ADJMNWKZSCQHPS-UHFFFAOYSA-L zinc;6-methylheptanoate Chemical compound [Zn+2].CC(C)CCCCC([O-])=O.CC(C)CCCCC([O-])=O ADJMNWKZSCQHPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明提供一种UV和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：异氰酸酯丙烯酸酯聚合物40‑60份；聚氨酯聚合物5‑30份；丙烯酸酯单体20‑50份；光引发剂1‑5份；助剂2‑11份；甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂0.1‑1份。本发明通过异氰酸酯丙烯酸酯聚合物、聚氨酯聚合物以及甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂三者的配合作用，使得制备的双重固化胶粘剂不仅具有优异的初始强度、后期粘接强度、韧性，还具有较广的基材适用范围。
Description
技术领域
本发明属于胶粘剂技术领域，涉及一种UV和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用。
背景技术
UV胶由于具有固化速度快(几秒至几十秒即可完成固化，有利于自动化生产线，提高劳动生产率)和无溶剂(无VOC挥发物，对环境友好)等特点，在近些年来得到了广泛的应用和快速的发展。但是随着新型材料的发展，有很多材料并不透光，然而UV胶需要紫外光照射才能固化，因此传统UV胶并不能解决不透光材料的粘接问题。
目前，现有技术中有些UV和湿气双重固化胶粘剂可以解决不透光材料的粘接问题，但是目前存在的UV和湿气双重固化胶粘剂对一些基材并不适用。
CN114163974A公开了一种可UV-LED和湿气双固化的高润湿性环保三防胶黏剂及其制备方法，属于胶黏剂领域。通过合成自制紫外光和湿气双固化的有机硅丙烯酸酯低聚物和自制低粘度四官能度的有机硅改性丙烯酸酯低聚物，既解决传统三防胶通过UV-LED固化的氧阻聚问题，又解决传统紫外光固化三防胶对低表面能线路板润湿性差的问题，实现365nmLED紫外光固化后表干滑爽，柔韧性佳，优异的耐高低温性，耐湿性等特点，且在紫外光难以照射的区域，可以通过湿气交联固化，从而实现对各种复杂类型线路板的保护作用。但该发明的胶黏剂对一些基材仍不适用。
因此，在本领域中，期待开发一种对基材适用范围广的UV和湿气双重固化胶粘剂。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种UV和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用，尤其提供一种对基材适用范围广的UV和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种UV和湿气双重固化胶粘剂，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
在本发明中，异氰酸酯丙烯酸酯聚合物中的丙烯酸酯端参与光固化，为胶粘剂提供初始强度；聚氨酯聚合物与异氰酸酯丙烯酸酯聚合物一起参与湿气固化，为胶粘剂提供后期粘接强度及韧性，提高断裂伸长率；甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂中的甲基丙烯酰氧基参与UV固化过程，烷氧基硅烷端参与后期湿气固化过程，提供难粘基材的吸附力，从而提高胶粘剂对基材的适用范围。
即，本发明通过异氰酸酯丙烯酸酯聚合物、聚氨酯聚合物以及甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂三者的配合作用，使得制备的双重固化胶粘剂不仅具有优异的初始强度、后期粘接强度、韧性，还具有较广的基材适用范围。
在本发明中，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料中，异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的用量可以为40份、43份、45份、48份、50份、53份、55份、58份或60份等。
若异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的用量过少，参与和丙烯酸单体反应的部分过少，不能很好地将聚氨酯和丙烯酸树脂体系交联在一起，若异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的用量过多，固化后产品的硬度过大，柔性(断裂伸长率)不够，并且体系的异氰酸酯含量过高，固化过程中容易产生气泡。
在本发明中，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料中，聚氨酯聚合物的用量可以为5份、10份、13份、15份、18份、20份、23份、25份、28份或30份等。
若聚氨酯聚合物的用量过少，不能很好地提高固化后产品的柔性(断裂伸长率)，若聚氨酯聚合物的用量过多，固化后产品的强度偏低，并且体系的异氰酸酯基团含量过高，固化过程中容易产生气泡。
在本发明中，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料中，丙烯酸酯单体的用量可以为20份、23份、25份、28份、30份、33份、35份、38份、40份、43份、45份、48份或50份等。
在本发明中，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料中，光引发剂的用量可以为1份、2份、3份、4份或5份等。
在本发明中，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料中，助剂的用量可以为2份、3份、4份、5份、6份、7份、8份、9份、10份或11份等。
在本发明中，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料中，甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂的用量可以为0.1份、0.2份、0.3份、0.4份、0.5份、0.6份、0.7份、0.8份、0.9份或1份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料中，第一异氰酸酯的用量可以为70份、73份、75份、78份、80份、83份、85份、88份或90份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料中，羟基丙烯酸酯的用量可以为10份、13份、15份、18份、20份、23份、25份、28份或30份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料中，催化剂的用量可以为0.001份、0.005份、0.01份、0.02份、0.03份、0.04份、0.05份、0.08份、0.09份或0.1份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料中，稳定剂的用量可以为0.01份、0.02份、0.03份、0.04份、0.05份、0.06份、0.07份、0.08份、0.09份或0.1份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料中，阻聚剂的用量可以为0.01份、0.02份、0.03份、0.04份、0.05份、0.06份、0.07份、0.08份、0.09份或0.1份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料中，抗氧剂的用量可以为0.01份、0.02份、0.03份、0.04份、0.05份、0.06份、0.07份、0.08份、0.09份或0.1份等。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物通过以下方法制备得到：
向第一异氰酸酯中加入羟基丙烯酸酯，而后加入阻聚剂、抗氧剂，搅拌，然后加入催化剂，升温反应，加入稳定剂，得到所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物通过以下方法制备得到：
将第一异氰酸酯加入到带加热功能的三颈瓶中，搅拌下缓慢加入羟基丙烯酸酯，加入阻聚剂、抗氧剂，搅拌5-15min(例如5min、10min或15min)后，加入催化剂，加热到40-50℃(例如40℃、45℃或50℃等)，反应2-4h(例如2h、3h或4h等)后，加入稳定剂，得到所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物。
优选地，所述聚氨酯聚合物的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
在聚氨酯聚合物的制备原料中，同时使用聚醚三元醇和聚醚二元醇，使得聚氨酯聚合物达到最好的粘度和韧性，而如果仅使用聚醚三元醇，会导致聚氨酯聚合物的粘度较大；而如果只使用聚醚二元醇，会导致聚氨酯聚合物的强度较低。
优选地，所述聚氨酯聚合物的制备原料中，第二异氰酸酯的用量可以为5份、6份、7份、8份、9份、10份、11份、12份、13份、14份或15份等。
优选地，所述聚氨酯聚合物的制备原料中，聚醚三元醇的用量可以为50份、53份、55份、58份、60份、63份、65份、68份或70份等。
优选地，所述聚氨酯聚合物的制备原料中，聚醚二元醇的用量可以为20份、21份、22份、23份、24份、25份、26份、27份、28份、29份或30份等。
优选地，所述聚氨酯聚合物的制备原料中，催化剂的用量可以为0.001份、0.005份、0.01份、0.02份、0.03份、0.04份、0.05份、0.08份、0.09份或0.1份等。
优选地，所述聚氨酯聚合物的制备原料中，稳定剂的用量可以为0.01份、0.02份、0.03份、0.04份、0.05份、0.06份、0.07份、0.08份、0.09份或0.1份等。
优选地，所述聚氨酯聚合物通过以下方法制备得到：
将聚醚三元醇和聚醚二元醇混合，加热，搅拌，抽真空脱水，测量水份含量为100ppm以下时，降温，而后加入第二异氰酸酯，搅拌，加入催化剂，继续搅拌，然后加入稳定剂，得到所述聚氨酯聚合物。
优选地，所述聚氨酯聚合物通过以下方法制备得到：
将聚醚三元醇、聚醚二元醇加入到三颈瓶中，加热到100-120℃(例如100℃、110℃或120℃等)，搅拌，抽真空脱水2-4h(例如2h、3h或4h等)，测量水份含量为100ppm以下时，降温至70-90℃(例如70℃、80℃或90℃等)，加入第二异氰酸酯，搅拌5-15min(例如5min、10min或15min等)，加入催化剂，继续搅拌4-6h(例如4h、5h或6h等)后，测定NCO含量，加入稳定剂，得到所述聚氨酯聚合物。
优选地，所述第一异氰酸酯包括脂肪族异氰酸酯的三聚体、缩二脲或三甲基丙烷(TMP)加成物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述脂肪族异氰酸酯包括异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)、甲基环己基二异氰酸酯(HTDI)、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯(H12MDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(HXDI)、2,4,4-三甲基己二异氰酸酯(TMHDI)、降冰片烷二亚甲基二异氰酸酯(NBDI)、三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)、L-赖氨酸二异氰酸酯(LDI)或五亚甲基二异氰酸酯(PDI)中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、五亚甲基二异氰酸酯(PDI)或L-赖氨酸二异氰酸酯(LDI)中的任意一种或至少两种的组合，最优选五亚甲基二异氰酸酯(PDI)。
例如，所述第一异氰酸酯包括IPDI三聚体、IPDI缩二脲、IPDI-TMP加成物、XDI三聚体、XDI缩二脲、XDI-TMP加成物、H12MDI三聚体、H12MDI缩二脲、H12MDI-TMP加成物、TMXDI三聚体、TMXDI缩二脲、TMXDI-TMP加成物、LDI三聚体、LDI缩二脲、LDI-TMP加成物、PDI三聚体、PDI缩二脲、PDI-TMP加成物，更优选地为XDI、PDI或LDI的三聚体、缩二脲、TMP加成物，最优选地为PDI的三聚体或缩二脲。
优选地，所述羟基丙烯酸酯包括丙烯酸或甲基丙烯酸与小分子二元醇(例如乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇或1,6-己二醇等)的反应产物。
优选地，所述羟基丙烯酸酯包括丙烯酸羟乙酯(HEA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、丙烯酸羟丙酯(HPA)、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)、丙烯酸羟丁酯(HBA)、甲基丙烯酸羟丁酯(HBMA)、丙烯酸羟戊酯(HNPA)、甲基丙烯酸羟戊酯(HNPMA)、丙烯酸羟己酯(HHA)或甲基丙烯酸羟己酯(HHMA)中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为丙烯酸羟丁酯(HBA)和/或甲基丙烯酸羟丁酯(HBMA)。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物和所述聚氨酯聚合物中的催化剂各自独立地包括有机锡类催化剂或有机锌类催化剂。
优选地，所述有机锡类催化剂包括二月桂酸二辛基锡、二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二甲基锡、辛酸亚锡、丁基氧化锡、辛基氧化锡中的一种；有机铋类催化剂如新癸酸铋、月桂酸铋、异辛酸铋或环烷酸铋中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机锌类催化剂包括新癸酸锌、月桂酸锌、异辛酸锌或环烷酸锌中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物和所述聚氨酯聚合物中的稳定剂各自独立地包括乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯或三氯乙酰氯中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选苯甲酰氯。
优选地，所述阻聚剂包括对苯二酚(HQ)、对苯醌(PBQ)、甲基氢醌(THQ)、对羟基苯甲醚(HQME)、2-叔丁基对苯二酚(MTBHQ)、2,5-二叔丁基对苯二酚(2,5-DTBHQ)、酚噻嗪、β-苯基萘胺、对叔丁基邻苯二酚或亚甲基蓝中的任意一种或至少两种的组合，优选对羟基苯甲醚。
优选地，所述抗氧剂包括受阻酚类抗氧剂、受阻胺抗氧剂、亚磷酸酯类抗氧剂、硫代二丙酸酯类抗氧剂或硫醇类抗氧剂中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述抗氧剂包括2,6二叔丁基对甲酚(BHT或264)、β(3,5二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八醇酯(又称抗氧剂1076)、1,1,3三(2-甲基-4羟基-5叔丁基苯基)丁烷(又称抗氧剂CA)、1,3,5三甲基2,4,6三(3,5二叔丁基-4羟基苄基)苯(又称抗氧剂330)、2,2'-甲撑双(4-乙基-6叔丁基苯酚)(简称MEB)、N,N'-六次甲基双-3(3,5二叔丁基-4羟基苯基)丙酰胺(简称HBP)、1,3,5-三(3,5叔丁基-4-羟基苄基)三甲基苯(简称TBM)、1,3,5-三(3,5二叔丁基-4-羟基苯基)异氰酸酯(简称TBHI或抗氧剂3114)、4-羟基十二烷酸酰替苯胺(简称HLS)、4-羟基十八烷酸酰替苯胺(简称HSS)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)(又称抗氧剂300)、2,2'-甲撑双(4-甲基,6-叔丁基苯酚)(又称抗氧剂2246，简称MMB)、4,4'-二叔辛基二苯胺(简称DOD)、1,6-六次甲基双(3,5-二叔基-4-羟基苯基)丙酸酯(简称EBP)、三(壬基代苯基)亚磷酸酯(简称TNP)、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯(简称TBP)、二亚磷酸双十八酯季戊四醇酯(简称DPD)、四(2,4-二叔丁基苯基)4,4'-联苯撑二磷酸酯或硫代二丙酸二月桂酸酯(简称DLTDP)中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述第二异氰酸酯包括六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)、甲基环己基二异氰酸酯(HTDI)、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯(H12MDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(HXDI)、2,4,4-三甲基己二异氰酸酯(TMHDI)、降冰片烷二亚甲基二异氰酸酯(NBDI)、三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)、L-赖氨酸二异氰酸酯(LDI)或五亚甲基二异氰酸酯(PDI)中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述聚醚三元醇的分子量为3000～6000(例如3000、3500、4000、4500、5000、5500或6000等)，羟值为28～56mgKOH/g，例如28mgKOH/g、30mgKOH/g、35mgKOH/g、40mgKOH/g、45mgKOH/g、50mgKOH/g、55mgKOH/g或56mgKOH/g等。
优选地，所述聚醚三元醇的分子量为4500～5000，羟值为33.6～37.3mgKOH/g。
优选地，所述聚醚二元醇的分子量为1000～4000(例如1000、1500、2000、2500、3000、3500或4000等)，羟值为28～112mgKOH/g，例如28mgKOH/g、30mgKOH/g、50mgKOH/g、70mgKOH/g、80mgKOH/g、90mgKOH/g、100mgKOH/g或112mgKOH/g等。
优选地，所述聚醚二元醇的分子量为2000～3000，羟值为37.3～56mgKOH/g。
优选地，所述聚醚二元醇的分子量为2000，羟值为56mgKOH/g。
优选地，所述丙烯酸酯单体包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸全氟烷基酯、丙烯酸羟乙基磷酸酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸四氢呋喃甲酯、丙烯酰吗啉或二甲基丙烯酰胺中的任意一种或至少两种的组合，优选为丙烯酸异冰片酯(IBOA)和/或丙烯酸四氢呋喃甲酯(THFA)。
优选地，所述光引发剂包括2,4,6(三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦(TPO)、2,4,6-一三甲基苯甲酰基膦酸乙酯(TPO-L)、2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗琳基-1-丙酮(907)、2-异丙基硫杂蒽酮(2,4异构体混合物)(ITX)、4-二甲胺基-苯甲酸乙酯(EDB)、1-羟基-环己基一苯基甲酮(184)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(1173)、安息香双甲醚(BDK 651)、邻苯甲酰苯甲酸甲酯(OMBB)或4-氯二苯甲酮(CBP)中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述助剂包括吸水剂和/或增稠剂。
优选地，所述助剂包括吸水剂0.1-1份(例如0.1份、0.2份、0.3份、0.4份、0.5份、0.6份、0.7份、0.8份、0.9份或1份等)、增稠剂2-10份(例如2份、3份、4份、5份、6份、7份、8份、9份或10份等)。
优选地，所述吸水剂包括TI吸水剂、氧化钙或分子筛中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述增稠剂包括白炭黑，优选疏水型气相白炭黑。
优选地，所述甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂包括(γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧)丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三乙氧基硅烷)或γ-(甲基丙烯酰氧)丙基甲基二乙氧基硅烷中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选技术方案，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
第二方面，本发明提供一种第一方面所述的UV和湿气双重固化胶粘剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
将配方量的异氰酸酯丙烯酸酯聚合物、聚氨酯聚合物、丙烯酸酯单体、光引发剂、助剂以及甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂混合，得到所述UV和湿气双重固化胶粘剂。
第三方面，本发明提供第一方面所述的UV和湿气双重固化胶粘剂在聚碳酸酯(PC)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚苯基硫醚(PPS)或聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)粘接中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
在本发明中，异氰酸酯丙烯酸酯聚合物中的丙烯酸酯端参与光固化，为胶粘剂提供初始强度(UV固化后的拉伸剪切强度：0.38-0.54MPa)；聚氨酯聚合物与异氰酸酯丙烯酸酯聚合物一起参与湿气固化，为胶粘剂提供后期粘接强度及韧性(UV固化+7天湿气固化后的拉伸剪切强度：5.54-7.52MPa，断裂伸长率：117％-204％)，提高断裂伸长率；甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂中的甲基丙烯酰氧基参与UV固化过程，烷氧基硅烷端参与后期湿气固化过程，提供难粘基材的吸附力，从而提高胶粘剂对基材的适用范围。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1-3
在制备例1-3中分别提供一种异氰酸酯丙烯酸酯聚合物(分别记为：AC-PU-1、AC-PU-2、AC-PU-3)，所用原料及重量份数如表1所示：
表1
| 原料种类 | 具体信息 | 制备例1 | 制备例2 | 制备例3 |
| 第一异氰酸酯 | TOLONATE D376N(三井) | 80 | 70 | 90 |
| 羟基丙烯酸酯 | HEMA | 20 | 30 | 10 |
| 催化剂 | Fomrez UL-28(迈图) | 0.01 | 0.001 | 0.1 |
| 稳定剂 | 苯甲酰氯 | 0.05 | 0.01 | 0.1 |
| 阻聚剂 | 对羟基苯甲醚(MEHQ) | 0.05 | 0.01 | 0.1 |
| 抗氧剂 | BHT(BASF) | 0.05 | 0.01 | 0.1 |
制备方法均包括以下步骤：将第一异氰酸酯加入到带加热功能的三颈瓶中，搅拌下缓慢加入羟基丙烯酸酯，加入阻聚剂、抗氧剂，搅拌10min后，加入催化剂，加热到45℃，反应3h后，加入稳定剂，得到所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物。
制备例4-8
在制备例4-8中分别提供一种聚氨酯聚合物(分别记为PU-4～PU-8)，所用原料及重量份数如表2所示：
表2
其中，“/”表示不添加。
制备方法均包括以下步骤：将聚醚三元醇、聚醚二元醇加入到三颈瓶中，加热到110℃，搅拌，抽真空脱水3h，测量水份含量为100ppm以下时，降温至80℃，加入第二异氰酸酯，搅拌10min，加入催化剂，继续搅拌5h后，测定NCO含量，加入稳定剂，得到所述聚氨酯聚合物。
实施例1-8
在实施例1-8中分别提供一种UV和湿气双重固化胶粘剂，所用原料及重量份数如表3所示：
表3
其中，“/”表示不添加。
制备方法均包括以下步骤：将配方量的异氰酸酯丙烯酸酯聚合物、聚氨酯聚合物、丙烯酸酯单体、光引发剂、吸水剂、白炭黑以及甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂混合，得到所述UV和湿气双重固化胶粘剂。
对比例1
本对比例与实施例3不同之处仅在于，异氰酸酯丙烯酸酯聚合物(AC-PU-1)的重量份数为35份。
对比例2
本对比例与实施例3不同之处仅在于，异氰酸酯丙烯酸酯聚合物(AC-PU-1)的重量份数为65份。
对比例3
本对比例与实施例3不同之处仅在于，聚氨酯聚合物(PU-4)的重量份数为3份。
对比例4
本对比例与实施例3不同之处仅在于，聚氨酯聚合物(PU-4)的重量份数为35份。
对比例5
本对比例与实施例3不同之处仅在于，制备原料中不添加甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂。
对比例6
本对比例与实施例3不同之处仅在于，将甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂替换为等量的γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷。
将实施例以及对比例提供的UV和湿气双重固化胶粘剂贴覆在两个非透明PC片之间，并检测其UV固化后的拉伸剪切强度以及UV固化后、并在23℃、50％湿度下放置168h后的拉伸剪切强度、拉伸强度、断裂伸长率和邵D硬度，其中，拉伸剪切强度、拉伸强度、断裂伸长率按照HJ/T 4363-2012的标准检测，邵D硬度按照GB/T 2411-1980的标准检测。
性能测试结果如表4所示。
表4
由表4可以看出，本发明实施例1-6提供的UV和湿气双重固化胶粘剂均具有较高的初始强度(UV固化后的拉伸剪切强度：0.38-0.54MPa)、后期粘接强度及韧性(UV固化+7天湿气固化后的拉伸剪切强度：5.54-7.52MPa，断裂伸长率：117％-204％)。
与实施例3相比，虽然实施例7的初始强度、后期粘接强度及韧性变化不明显，但其粘度较大，不利于后续施工使用；与实施例3相比，实施例8的湿气固化后的强度明显降低。
与实施例3相比，对比例1的UV及湿热固化后的强度均明显降低，对比例2-3的断裂伸长率明显降低，对比例4的初始强度偏低，虽然对比例5-6的固化后强度和伸长率均无明显差异，但其与某些基材的粘接性较弱。
将实施例以及对比例提供的UV和湿气双重固化胶粘剂分别贴覆在两个非透明PET片、PPS片、PMMA片之间，并检测其UV固化后、并在23℃、50％湿度下放置168h后的拉伸剪切强度，性能测试结果如表5所示。
表5
由表5可以看出，对比例5提供的胶粘剂中由于没有添加甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂，其对PPS基材和PMMA基材的粘接性很差，发生了界面破坏(AF)。
对比例6提供的胶粘剂使用环氧基硅烷偶联剂，虽然也提供了一定的粘接性，但其对于PPS基材和PMMA基材的粘接强度偏低。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的UV和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述UV和湿气双重固化胶粘剂的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
2.根据权利要求1所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物通过以下方法制备得到：
向第一异氰酸酯中加入羟基丙烯酸酯，而后加入阻聚剂、抗氧剂，搅拌，然后加入催化剂，升温反应，加入稳定剂，得到所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物。
3.根据权利要求1或2所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述聚氨酯聚合物的制备原料按照重量份数计，包括如下组分：
优选地，所述聚氨酯聚合物通过以下方法制备得到：
将聚醚三元醇和聚醚二元醇混合，加热，搅拌，抽真空脱水，测量水份含量为100ppm以下时，降温，而后加入第二异氰酸酯，搅拌，加入催化剂，继续搅拌，然后加入稳定剂，得到所述聚氨酯聚合物。
4.根据权利要求2或3所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述第一异氰酸酯包括脂肪族异氰酸酯的三聚体、缩二脲或三甲基丙烷加成物中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述脂肪族异氰酸酯包括异氟尔酮二异氰酸酯、甲基环己基二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基己二异氰酸酯、降冰片烷二亚甲基二异氰酸酯、三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、L-赖氨酸二异氰酸酯或五亚甲基二异氰酸酯中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选苯二亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯或L-赖氨酸二异氰酸酯中的任意一种或至少两种的组合，最优选五亚甲基二异氰酸酯；
优选地，所述羟基丙烯酸酯包括丙烯酸或甲基丙烯酸与小分子二元醇的反应产物；
优选地，所述羟基丙烯酸酯包括丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯、丙烯酸羟戊酯、甲基丙烯酸羟戊酯、丙烯酸羟己酯或甲基丙烯酸羟己酯中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为丙烯酸羟丁酯和/或甲基丙烯酸羟丁酯；
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物和所述聚氨酯聚合物中的催化剂各自独立地包括有机锡类催化剂或有机锌类催化剂；
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯聚合物和所述聚氨酯聚合物中的稳定剂各自独立地包括乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯或三氯乙酰氯中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选苯甲酰氯；
优选地，所述阻聚剂包括对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基对苯二酚、酚噻嗪、β-苯基萘胺、对叔丁基邻苯二酚或亚甲基蓝中的任意一种或至少两种的组合，优选对羟基苯甲醚；
优选地，所述抗氧剂包括受阻酚类抗氧剂、受阻胺抗氧剂、亚磷酸酯类抗氧剂、硫代二丙酸酯类抗氧剂或硫醇类抗氧剂中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求3或4所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述第二异氰酸酯包括六亚甲基二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯、甲基环己基二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,4,4-三甲基己二异氰酸酯、降冰片烷二亚甲基二异氰酸酯、三甲基-1,6-六亚甲基二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、L-赖氨酸二异氰酸酯或五亚甲基二异氰酸酯中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述聚醚三元醇的分子量为3000～6000，羟值为28～56mgKOH/g；
优选地，所述聚醚二元醇的分子量为1000～4000，羟值为28～112mgKOH/g。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述丙烯酸酯单体包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸全氟烷基酯、丙烯酸羟乙基磷酸酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸四氢呋喃甲酯、丙烯酰吗啉或二甲基丙烯酰胺中的任意一种或至少两种的组合，优选为丙烯酸异冰片酯和/或丙烯酸四氢呋喃甲酯；
优选地，所述光引发剂包括2,4,6(三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、2,4,6-一三甲基苯甲酰基膦酸乙酯、2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗琳基-1-丙酮、2-异丙基硫杂蒽酮(2,4异构体混合物)、4-二甲胺基-苯甲酸乙酯、1-羟基-环己基一苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、安息香双甲醚、邻苯甲酰苯甲酸甲酯或4-氯二苯甲酮中的任意一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述助剂包括吸水剂和/或增稠剂；
优选地，所述助剂包括吸水剂0.1-1份、增稠剂2-10份；
优选地，所述吸水剂包括TI吸水剂、氧化钙或分子筛中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述增稠剂包括白炭黑，优选疏水型气相白炭黑。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的UV和湿气双重固化胶粘剂，其特征在于，所述甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂包括(γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧)丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三乙氧基硅烷或γ-(甲基丙烯酰氧)丙基甲基二乙氧基硅烷中的任意一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的UV和湿气双重固化胶粘剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
将配方量的异氰酸酯丙烯酸酯聚合物、聚氨酯聚合物、丙烯酸酯单体、光引发剂、助剂以及甲基丙烯酰氧基硅烷偶联剂混合，得到所述UV和湿气双重固化胶粘剂。
10.根据权利要求1-8中任一项所述的UV和湿气双重固化胶粘剂在聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚苯基硫醚或聚甲基丙烯酸甲酯粘接中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211098166.2A CN115353810B (zh) | 2022-09-08 | 2022-09-08 | 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211098166.2A CN115353810B (zh) | 2022-09-08 | 2022-09-08 | 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115353810A true CN115353810A (zh) | 2022-11-18 |
| CN115353810B CN115353810B (zh) | 2024-01-30 |
Family
ID=84006417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211098166.2A Active CN115353810B (zh) | 2022-09-08 | 2022-09-08 | 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115353810B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118085779A (zh) * | 2024-04-23 | 2024-05-28 | 江苏斯瑞达材料技术股份有限公司 | 用于半导体元件低表面能基材的紫外线固化胶水 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150083317A1 (en) * | 2012-06-01 | 2015-03-26 | Henkel (China) Company Limited | Triply curable optically clear adhesive |
| WO2015174371A1 (ja) * | 2014-05-13 | 2015-11-19 | 積水化学工業株式会社 | 光湿気硬化型樹脂組成物、電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤 |
| CN105473631A (zh) * | 2014-01-21 | 2016-04-06 | 积水化学工业株式会社 | 光湿气固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂和显示元件用粘接剂 |
| CN111286297A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-16 | 天津斯多福新材料研发有限公司 | 一种高强度紫外/湿气双固化胶黏剂及其制备方法与使用方法 |
| WO2022004416A1 (ja) * | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 積水化学工業株式会社 | 光湿気硬化型樹脂組成物、及び硬化体 |
-
2022
- 2022-09-08 CN CN202211098166.2A patent/CN115353810B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150083317A1 (en) * | 2012-06-01 | 2015-03-26 | Henkel (China) Company Limited | Triply curable optically clear adhesive |
| CN105473631A (zh) * | 2014-01-21 | 2016-04-06 | 积水化学工业株式会社 | 光湿气固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂和显示元件用粘接剂 |
| WO2015174371A1 (ja) * | 2014-05-13 | 2015-11-19 | 積水化学工業株式会社 | 光湿気硬化型樹脂組成物、電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤 |
| CN111286297A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-16 | 天津斯多福新材料研发有限公司 | 一种高强度紫外/湿气双固化胶黏剂及其制备方法与使用方法 |
| WO2022004416A1 (ja) * | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 積水化学工業株式会社 | 光湿気硬化型樹脂組成物、及び硬化体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118085779A (zh) * | 2024-04-23 | 2024-05-28 | 江苏斯瑞达材料技术股份有限公司 | 用于半导体元件低表面能基材的紫外线固化胶水 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115353810B (zh) | 2024-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112048051B (zh) | 一种聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 | |
| US4691045A (en) | Hydroxyl group-containing (meth)acrylate oligomer, prepolymer therefrom, and method for use thereof | |
| US5863997A (en) | Multifunctional polyacrylate-polyurethane oligomer | |
| CN107915829B (zh) | 一种可自引发的紫外光固化低聚物及其制备方法 | |
| CN111171282B (zh) | 一种合成聚氨酯-环氧丙烯酸酯的方法 | |
| GB2032446A (en) | Curable lactone derived resins | |
| CN113736414B (zh) | 一种双重固化反应型聚氨酯热熔胶及其制备方法 | |
| CN116120882A (zh) | 一种uv湿气双固化胶粘剂及其制备方法和应用 | |
| EP2367864B1 (de) | Monomerarme 1 : 1 monoaddukte aus reaktiven olefinischen verbindungen und diisocyanaten unter verwendung einbaubarer inhibitoren | |
| CN114921218B (zh) | Uv+湿气双重固化胶黏剂及其制备方法 | |
| KR20170047240A (ko) | 폴리우레탄 화합물 및 그것을 함유하는 수지 조성물 | |
| US4614761A (en) | Process for producing curable resin | |
| DE102004049544A1 (de) | Strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe Polyester | |
| CN111518230A (zh) | 一种丙烯酸树脂及其合成方法和应用 | |
| CN115353810B (zh) | 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用 | |
| US20070258687A1 (en) | Radiation-Curable Resin Composition | |
| KR101256456B1 (ko) | 무용매 자외선 경화형 코팅 조성물 및 이를 이용한 접착제 | |
| KR20010037679A (ko) | 광섬유 리본 제조용 수지 조성물 및 이를 이용한 광섬유 리본 제조용 수지의 제조방법 | |
| CN117228986A (zh) | 一种高强度实体面材及其制备方法 | |
| US6242506B1 (en) | Flame retardant additive for radiation curable acrylic compositions | |
| CN110229290B (zh) | 包含丙烯酸类共聚物的高固低粘的树脂组合物 | |
| CN114031743B (zh) | 自引发小分子扩链剂、自引发聚氨酯丙烯酸酯预聚物及制备方法 | |
| CN111825834B (zh) | 一种低粘度紫外光固化改性聚酯丙烯酸酯及制备方法 | |
| CN115746717A (zh) | 高强度快速固化的uv胶及其制备方法 | |
| CN113549394B (zh) | 一种uv防水补漏涂料及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |