CN115300519B - 青钱柳苷i在制备抗菌药物和/或抗菌剂中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中的用途，属于抗菌制剂领域。本发明首次发现，青钱柳苷I作为唯一活性成分不仅对包括普通金黄色葡萄球、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌在内的多种细菌具有明显的抑制作用，而且对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌株也具有明显的抑制作用。青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中具有广阔的应用前景，能够有效改善耐药细菌感染的世界性难题。
Description
技术领域
本发明属于抗菌制剂领域，具体涉及青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中的用途。
背景技术
细菌导致感染是感染性疾病发生的主要原因，这类疾病存在耐药性和难治性等发展特点，而且存在对抗机体的免疫清除作用，对人类和动物的健康具有严重危害，会对人们的日常生活带来严重的不良影响。目前，细菌耐药已成为全球范围的重大公共健康问题，抗生素的滥用是造成细菌耐药的重要原因。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(Methicillin-resistantStaphylococcus aureus，简称“MRSA”)具有多重耐药性并伴有高发病率和高死亡率，是导致坏死性肺炎、严重败血症、坏死性筋膜炎等疾病的重要致病菌，是医院感染和社区感染的重要病原菌之一，给临床治疗带来了极大的困难。MRSA对绝大多数的抗菌药物或制剂耐药，甚至对目前临床抗耐药菌最为有效的万古霉素也开始出现耐药，一旦MRSA发展到对万古霉素普遍耐药的程度，感染MRSA的患者将面临无药可治的危险境地。因此，针对细菌耐药日趋严重的情况，开发具有抗耐药菌活性、对抗生素具有增敏作用的药物，刻不容缓。
青钱柳，Cyclocaryapaliurus(Batal.)Iljinsk.又名青钱李、摇钱树、甜茶树等，系胡桃科青钱柳属植物特有单种属，为我国所特有，属濒危树种。青钱柳是一种高大速生阔叶乔木，因其树形似柳，果实圆形似铜钱，色青而下垂，故名“青钱柳”。据《中国中药资源志要》记载，其树皮、叶具有清热消肿、止痛的功能，可用于治疗顽癣。长期以来，民间用其叶片做茶，因其味甜且具有清热解暑、降血糖、降血压和延年益寿的作用。青钱柳为我国特有的降糖药用植物资源，近年来的青钱柳研究也多集中在降糖药理、药效物质基础等方面。
文献(黄贝贝等，青钱柳抗菌作用的实验研究，江西中医学院学报，2006年8月，第18卷第4期)报道了由江西农业大学提供的青钱柳提取物在体外具有一定的抗菌作用，但是，一方面，该青钱柳提取物的抗菌作用具有选择性，其对金黄色葡萄球菌、乙型溶血性链球菌等革兰氏阳性菌具有较强的抗菌作用，但是对大肠埃希氏菌(E.coli ATCC25922)、铜绿假单孢菌等革兰氏阴性菌的抗菌作用不明显，对黄曲霉、烟曲霉等霉菌的抗菌作用也不明显；另一方面，该青钱柳提取物对耐药细菌的抑制作用不佳。
为了克服上述青钱柳叶提取物对耐药细菌抑制作用不佳的问题，公开号为CN113813303A的中国专利申请公开了一种特定组分含量的青钱柳叶提取物，该青钱柳叶提取物中，多糖含量为9.00wt.％～12.00wt.％，黄酮含量为0.80wt.％～1.80wt.％，皂苷含量为4.50wt.％～6.00wt.％，三萜含量为0.30wt.％～0.80wt.％。该特定组分含量的青钱柳叶提取物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株具有明显的抑菌作用，克服了耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株对绝大多数抗菌药物耐药的问题。但是，一方面，该特定组分含量的青钱柳叶提取物是由成百上千种化合物组成的混合物，其中发挥抗菌作用的活性成分并不明确；另一方面，该特定组分含量的青钱柳叶提取物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株的最小抑菌浓度(minimal inhibit concentration，MIC)为1.9-7.6mg/ml，抗菌作用有待进一步提高。
发明内容
本发明的目的在于提供青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中的用途。
本发明提供了青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中的用途，青钱柳苷I的结构如下：
进一步地，所述抗菌药物为抑制革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌的药物；所述抗菌剂为抑制革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌的制剂。
进一步地，所述革兰氏阳性菌包含金黄色葡萄球、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、肺炎链球菌。
进一步地，所述革兰氏阴性菌包含大肠杆菌。
进一步地，所述抗菌药物为抑制耐药细菌的药物；所述抗菌剂为抑制耐药细菌的制剂。
进一步地，所述耐药细菌为耐药革兰氏阳性菌。
进一步地，所述耐药细菌为甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌。
进一步地，所述甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌对青霉素钠和苯唑西林钠具有耐药性。
进一步地，所述抗菌药物为预防和/或治疗细菌感染的药物。
本发明还提供了一种抗菌药物和/或抗菌剂，它是以青钱柳苷I为活性成分，加上药学领域或制剂领域常用的辅料制备而成的；青钱柳苷I的结构如下：
抗菌药物是指具有杀菌或抑菌活性的药物。
抗菌剂是指具有杀菌或抑菌活性的制剂，一般不能用于治疗疾病。
本发明首次发现，青钱柳苷I作为唯一活性成分不仅对包括普通金黄色葡萄球、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌在内的多种细菌具有明显的抑制作用，而且对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌株也具有明显的抑制作用。青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中具有广阔的应用前景，能够有效改善耐药细菌感染的世界性难题。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和惯用手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1为各菌株mecA基因检测结果。
具体实施方式
如无特别说明，本发明所用原料与设备均为已知产品，通过购买市售产品所得。
实施例1采用的青钱柳苷I是按照以下方法制备得到的：
称取室温阴干的青钱柳叶7kg，粉碎后加20倍重量的水，90℃下提取2小时，过滤，在滤渣中再加入20倍重量的水，再次在90℃下提取2小时。合并两次提取后的滤液，浓缩后上于25kgD101大孔树脂柱中，分别用水，20％乙醇，40％乙醇，60％乙醇，80％乙醇，100％乙醇洗脱至流分无色。合并60％乙醇和80％乙醇洗脱部位。取40g样品上于800g硅胶柱中，采用中压制备色谱，分别用二氯甲烷：甲醇＝100：0，90：10，80：20，70：30和50：50洗脱至无吸收。取90：10部位浓缩后上于C18制备柱，使用高压制备设备，甲醇：水体系，20％-100％甲醇洗脱20个柱体积，得到白色粉末(15mg)，经过1H-NMR、13C-NMR、MS[M-H]-表征，与文献对比后确定白色粉末为青钱柳苷I，CAS：1644624-82-7，结构式如下：
1H-NMR、13C-NMR、MS[M-H]-表征结果：
MS m/z:603.3857[M-H]-。1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：6.13(d,H-24),5.74(dt,H-23),4.88(s,H-26),4.82(s,H-28),4.65(s,H-28),4.36(d,H-1’),4.12(dt,H-12),3.91(dd,H-5’)，3.71(s,H-4’)，3.60(m,H-2’),3.26(m,H-5’),3.17(m,H-3’),2.58(td,H-2),2.20(m,H-2),2.11(m,H-11),2.33(dd,H-22),1.98(dd,H-22),1.78(d,H-13),1.71(s,H-29),1.61(m,H-16),1.49(m,H-15),1.27(m,H-6),1.10(m,H-7),1.05(s,H-18),0.98(s,H-30)。13C-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：176.65(C-3),148.25(C-4),142.09(C-25),134.83(C-24),128.19(C-23),115.05(C-26),113.68(C-28),100.21(C-1’),74.87(C-12),73.88(C-20),73.26(C-3’),71.39(C-2’),68.61(C-4’),66.84(C-5’),51.19(C-5),50.51(C-14),49.49(C-17),49.04(C-22),44.56(C-13),43.98(C-8),40.52(C-9),36.86(C-10),34.73(C-1),32.84(C-7),30.92(C-11),29.69(C-15),27.14(C-2),25.99(C-21),24.93(C-6),24.14(C-29),20.20(C-19),19.04(C-27),16.69(C-18),16.65(C-30)。
实施例1：青钱柳苷I对细菌的杀伤作用测试
1、菌株和药物
菌株：嗜酸乳杆菌ATCC435，大肠杆菌ATCC25922，表皮葡萄球菌ATCC8099，腐生葡萄球菌，肺炎链球菌ATCC6303和普通金黄色葡萄球菌(ATCC25923)均购自美国模式培养物研究所(American Type Culture Collection,ATCC)，甲氧西林金耐药黄色葡萄球菌株(Methicillin-Resistant Staphylococcus Aureus，MRSA)均分离自四川大学华西医院，由临床微生物室提供：MRSA-1(临床编号：1911101191)、MRSA-2(临床编号：1911081137)、MRSA-3(临床编号：1911051296)、MRSA-4(临床编号：1911051125)、MRSA-5(临床编号：1911081165)。药物：青钱柳苷I，青霉素钠、苯唑西林钠和盐酸万古霉素(购买市售产品)。
2、细菌的培养
培养基：普通金黄色葡萄球菌(ATCC25923)、MRSA-1、MRSA-2、MRSA-3、MRSA-4，MRSA-5，表皮葡萄球菌，腐生葡萄球菌，大肠杆菌的培养基均为MHB(Mueller-HintonBroth)。肺炎链球菌的培养采用含5％血清的MHB培养基。嗜酸乳杆菌的培养采用MRS培养基。
培养条件：37℃，150rpm摇床培养。
3、实验方法
3.1mecA基因的鉴定
mecA基因是MRSA特有的耐药基因，对MRSA的耐药性起决定性的作用。本实验采用PCR法验证各菌株中是否存在mecA基因，具体方法如下：
采用细菌基因组DNA提取试剂盒提取各菌株的基因组DNA。提取步骤详见试剂盒说明。分别以各菌株的基因组DNA为模板，采用多重PCR技术扩增16S rRNA和mecA基因449bp片段。采用的引物序列为：16S rRNA上游引物5'-AGAGTTTGATCCTGGCTCAG-3'(SEQ ID NO.1)和下游引物5'-GGTTACCTTGTTACGACTT-3'(SEQ ID NO.2)；mecA上游引物5'-CTCAGGTACTGCTATCCACC-3'(SEQ ID NO.3)和下游引物5'-CACTTGGTATATCTTCACC-3'(SEQID NO.4)。PCR扩增程序为：94℃3min；94℃45s，50℃45s，72℃1min30s，30循环；72℃5min。
3.2各菌株对青霉素钠和苯唑西林钠的敏感性测试
参照美国临床和实验室标准协会(Clinical and Laboratory StandardsInstitute，CLSI)有关抗菌药物敏感性试验的方法和标准，验证各菌株对药物的耐药性。本测试所采用的MHB培养基均含2％NaCl(w/v)。
试验菌的制备：分别接种各菌于5ml相应培养基中，37℃摇床培养过夜，调整菌液麦氏比浊至0.5个麦氏单位后，再将菌液稀释100倍备用。最终细菌浓度为5×105cfu/ml。
青霉素钠和苯唑西林钠溶液母液的配制：精确称取100mg青霉素钠或苯唑西林钠溶于1ml去离子水中，经0.22μm滤过除菌，得青霉素钠或苯唑西林母液。
青霉素钠和苯唑西林钠药物浓度梯度的配制：取药物母液用相应的培养基进行稀释，使得青霉素钠溶液或苯唑西林钠的初始浓度为256μg/ml。取上述药物溶液100μl加入96孔板中第1和2孔。从第2孔起，加入培养基100μl连续对倍稀释至第9孔。设第10孔为培养基对照。从第1到第9孔，青霉素钠溶液或苯唑西林钠溶液浓度分别为：128μg/ml，64μg/ml，32μg/ml，16μg/ml，8μg/ml，4μg/ml，2μg/ml，1μg/ml，0.5μg/ml。
金黄色葡萄球菌敏感性测试：在各浓度的药物孔和培养基对照孔中分别加入上述制备的MRSA临床分离株菌液100μl。置培养孔板于湿盒中34℃孵育24h。取各菌液20μl，用培养基做50倍稀释后，取100μl涂布于培养平板，置37℃孵育过夜。将无菌落生长的最低药物浓度判定为最小抑菌浓度(minimal inhibit concentration，MIC)。
3.3青钱柳苷I的杀菌作用测试
本测试所用MHB培养基均无NaCl添加。
试验菌的制备：同3.2所述。
青钱柳苷I母液的配制：精确称取青钱柳苷I粉末7.5mg，溶解于1ml DMSO后，得到7.5mg/ml青钱柳苷I母液。
青钱柳苷I药物浓度梯度的配制：取药物母液用相应的培养基进行稀释，使得青钱柳苷I初始浓度为300μg/ml，取上述药物溶液100μl加入96孔板中第1和2孔。从第2孔起，加入培养基100μl连续对倍稀释至第9孔。设第10孔为培养基对照。从第1到第9孔，青钱柳苷I的浓度分别为150μg/ml，75μg/ml，37.5μg/ml，18.75μg/ml，9.375μg/ml，4.6875μg/ml，2.34375μg/ml，1.171875μg/ml，0.5859375μg/ml。
抑菌作用的测试：在各浓度青钱柳苷I孔和培养基对照孔中加入上述制备的菌液100μl。经充分混匀后，置湿盒中37℃孵育过夜。将无菌落生长的最低药物浓度判定为MIC。
4、实验结果
4.1mecA基因的检测
从图1可以看出，在各MRSA菌株(MRSA-1、MRSA-2、MRSA-3、MRSA-4和MRSA-5)中均能检测到16S rRNA和mecA的表达；而在普通金黄色葡萄球菌(ATCC25923)中仅能检测到16SrRNA的表达。
上述结果证实本实验所用MRSA临床分离株均为甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌株，而普通金黄色葡萄球菌(ATCC25923)为β-内酰胺类药物敏感株。
4.2各菌株对青霉素钠和苯唑西林钠的敏感性比较
从表1可以看出，各MRSA菌株对青霉素钠和苯唑西林钠的敏感性均较普通金黄色葡萄球菌标准株(ATCC25923)低，MRSA菌株的MIC是普通金黄色葡萄球菌标准株(ATCC25923)的4～32倍，甚至更高。
上述结果说明各临床分离MRSA菌株对青霉素钠和苯唑西林钠均具有耐药性。
表1青霉素钠和苯唑西林钠对各菌株的MIC
4.3青钱柳苷I的抑菌作用
从表2可以看出，青钱柳苷I不仅对普通金黄色葡萄球菌标准株(ATCC25923)有明显的抑制作用，对多个MRSA菌株也有明显的抑制作用。同时，青钱柳苷I对表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌的生长均具有明显的抑制作用，对嗜酸乳杆菌的生长在测试浓度下无抑制作用。相应浓度的DMSO对各测试菌没有抑制作用。
表2青钱柳苷I对各菌株的MIC
上述结果表明，青钱柳苷I不仅对包括普通金黄色葡萄球、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌在内的多种细菌具有明显的抑制作用，而且对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌株也具有明显的抑制作用。青钱柳苷I在制备抗菌药物和/或抗菌剂中具有广阔的应用前景，能够有效改善耐药细菌感染的世界性难题。
Claims (6)
1.青钱柳苷I作为唯一活性成分在制备抗菌药物和/或抗菌剂中的用途，其特征在于，所述抗菌药物为抑制革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌的药物；所述抗菌剂为抑制革兰氏阳性菌和/或革兰氏阴性菌的制剂；所述革兰氏阳性菌包含金黄色葡萄球、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、肺炎链球菌；所述革兰氏阴性菌包含大肠杆菌；青钱柳苷I的结构如下：
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于：所述抗菌药物为抑制耐药细菌的药物；所述抗菌剂为抑制耐药细菌的制剂。
3.根据权利要求2所述的用途，其特征在于：所述耐药细菌为耐药革兰氏阳性菌。
4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：所述耐药细菌为甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌。
5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于：所述甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌对青霉素钠和苯唑西林钠具有耐药性。
6.根据权利要求1-5任一项所述的用途，其特征在于：所述抗菌药物为预防和/或治疗细菌感染的药物。
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| Screening and identification of α-glucosidase inhibitors from Cyclocarya paliurus leaves by ultrafiltration coupled with liquid chromatography-mass spectrometry and molecular docking;Yan-Jun Li等;《Journal of Chromatography A》;第1-12页，尤其是第2页右栏倒数第1段，第3页右栏第4段，第4页左栏第1段，第7页图3 * |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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