CN115260040A - 一种高转化率二苯胺的提取工艺及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及C07C211/55领域,具体为一种高转化率二苯胺的提取工艺。以以苯胺和苯胺盐酸盐为原料,采用硅铝比(SiO2/Al2O3)为20~30的β分子筛作为催化剂,采用液相临氢反应工艺进行缩合反应连续化生产制备高转化率、高选择性二苯胺。且通过控制苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为(1.8~2.5):1、通入氢气占通入氢气和氮气总体积的70%~100%、β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐质量的1%~5%等条件,最大程度地提高了二苯胺的选择性和收率;提取工艺路线简单,催化剂不具有腐蚀性,生产中对环境无污染,节约了生产成本,产品质量高,扩展了其在工业、医学等领域的应用。
Description
技术领域
本发明涉及C07C211/55领域,具体为一种高转化率二苯胺的提取工艺及其应用。
背景技术
二苯胺(PDA)是一种重要的精细化工原料,可用作染料和医药中间体,以二苯胺及其下游产物为原料的产品被广泛应用于橡胶、燃料、炸药、医药等行业。二苯胺的合成方法主要有:(1)苯胺-苯酚缩合法以硅酸铝或磷酸作为催化剂,一定条件下通过缩合反应制备二苯胺,但是对反应设备要求高,产品质量差,污染环境;(2)苯胺间歇缩合法采用三氯化铝为催化剂,在一定条件下通过苯胺的缩合反应制备二苯胺,苯胺的转化率较高,催化剂易得,但是对生产设备腐蚀严重,污染环境,反应选择性低,催化剂及产品分离困难,生产工艺路线长;(3)苯胺连续缩合法分为苯胺气相、液相连续缩合法,具有产品质量高、对环境友好的优势。
针对上述二苯胺生产过程中的问题,采用苯胺连续缩合法制备二苯胺逐渐发展为主流二苯胺制备工艺,CN105198756A公开了一种二苯胺的合成方法,包括以苯胺和苯酚为反应原料,在催化剂和促进剂存在的条件下通过苯胺连续合成二苯胺,该方法工艺简单,催化剂不具有腐蚀性,但是缩合反应在无氢的条件下进行一定程度上会影响产品质量和二苯胺选择性;为了进一步提升二苯胺的生产效率,降低成本,中国专利CN94107296.7公开了一种由苯胺合成二苯胺的催化剂及其制备方法,包括采用采用活性氧化铝、氢型β沸石作为催化剂,通过液相连续缩合工艺制备苯胺,由于催化剂具有较高的热稳定性,和较大的比表面积,一定程度上减少了反应过程中的副产物,但是苯胺的转化率和二苯胺的选择性均有待提高。
现有技术中关于二苯胺的制备方法,虽然可以根据不同的原料,采用不同的工艺制备符合实际需要的二苯胺,但是面临着二苯胺提取工艺中生产工艺复杂,产品及设备成本高、生成二苯胺的反应转化率和二苯胺选择性低,污染环境等问题,因此提供一种高转化率二苯胺的提取工艺,提取工艺路线简单,催化剂不具有腐蚀性,且生产中对环境无污染,降低了二苯胺的生产成本,产品质量高,二苯胺的反应选择性提高,扩展了其在工业、医学等领域的应用。
发明内容
为了解决上述问题,本发明一方面提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,以苯胺和苯胺盐酸盐为原料,在分子筛催化剂存在的条件下,采用液相临氢反应工艺进行缩合反应连续化生产制备高转化率、高选择性二苯胺。
作为一种优选的技术方案,所述高转化率二苯胺的提取工艺至少包括以下步骤:
(1)气液接触:将苯胺和苯胺盐酸盐加入静态混合器中,控制混合条件,通入氢气和氮气,使苯胺和苯胺盐酸盐原料与氢气接触1~2h,得到含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料;
(2)缩合反应:首先将含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料加入固定床反应器中,控制反应条件进行苯胺-苯胺盐酸盐缩合反应,待1.5~3h后加入分子筛催化剂,控制反应条件,继续进行苯胺缩合反应,待3~5h后初步制备得到二苯胺;
(3)二苯胺分离:初步制备得到二苯胺进行减压、降温后,通过第一、第二分离器将氢气、氮气、氨气、氯化氢与液相分离,得到二苯胺。
苯胺和苯胺盐酸盐在一定温度和压力条件下即可进行缩合反应生成二苯胺,在催化剂存在的条件下,苯胺可以自身缩合得到二苯胺,为了最大程度地提高苯胺的转化率和二苯胺的选择性的同时节约成本,作为一种优选的技术方案,所述苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为(1.8~2.5):1;
由于苯胺合成二苯胺的反应为低放热反应,为了维持反应所需的温度,作为一种优选的技术方案,所述混合条件为:混合温度为330℃~360℃、混合压力为2.0~3.0MPa;
根据苯胺合成二苯胺的平衡反应原理,为了提高苯胺的转化率和二苯胺的选择性,作为一种优选的技术方案,所述通入氢气占通入氢气和氮气总体积的70%~100%,通入的氢气和氮气可以及时带走反应生成的氨,促进反应的正向进行;
苯胺缩合脱氨合成二苯胺的过程实际上为两分子的苯胺在催化剂的酸性活性中心上缩合,生成一分子二苯胺和一分子氨的过程,为典型的酸催化反应,催化剂的酸性质和孔道性质影响该缩合反应的反应活性,作为一种优选的技术方案,所述分子筛催化剂为β分子筛;优选的,所述β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐质量的1%~5%;所述β分子筛的硅铝比(SiO2/Al2O3)为20~30,购买自南开大学催化剂厂;
由于苯胺合成二苯胺的反应为低放热反应,作为一种优选的技术方案,所述反应条件为:反应压力为2.0~3.0MPa、反应温度为330℃~360℃、反应空速为0.15h1~0.3h1;
作为一种优选的技术方案,所述缩合反应的反应方程式为:
本发明另一方面提供了一种通过高转化率二苯胺的提取工艺制备的二苯胺;所述苯胺的转化率为30.00%~36.50%,二苯胺的收率为90.5%~96.5%、二苯胺的选择性为98.5%~99.8%。
所述二苯胺可作为染料、医药中间体,也可以作为原料合成具有功能性应用的咔唑。
有益效果:
1、本发明通过采用苯胺和苯胺盐酸盐为原料,且控制苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为(1.8~2.5):1可以在最大程度地提高苯胺的转化率和二苯胺的选择性的同时节约成本;
2、采用硅铝比(SiO2/Al2O3)为20~30的β分子筛为催化剂,该催化剂不具有腐蚀性,提高苯胺自缩合反应活性、降低反应副产物的生成,且通过控制β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐质量的1%~5%,可以最大程度地提高二苯胺的选择性和收率,提高产品质量;
3、采用液相临氢反应工艺进行缩合反应连续化生产制备高转化率、高选择性二苯胺,提取工艺路线简单,生产中对环境无污染节约了生产成本,扩展了其在工业、医学等领域的应用;
4、进行缩合反应前将苯胺和苯胺盐酸盐在温度为330℃~360℃、压力为2.0~3.0MPa的条件下与氢气和氮气进行充分的气液接触,以维持反应所需的温度,通入氢气占通入氢气和氮气总体积的70%~100%,以促进反应正向进行,提高苯胺的转化率和二苯胺的选择性;
5、控制苯胺自缩合及苯胺-苯胺盐酸盐缩合反应的温度在330℃~360℃范围内,β分子筛为催化剂具有最高的反应活性,在加快传质过程、促进反应进行的同时维持二苯胺的高选择性,提高产品质量和收率。
具体实施方式
实施例
实施例1
本发明的实施例1一方面提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,具体包括以下步骤:
(1)气液接触:将苯胺和苯胺盐酸盐加入静态混合器中,控制混合条件,通入氢气和氮气,使苯胺和苯胺盐酸盐原料与氢气接触1.5h,得到含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料;
(2)缩合反应:首先将含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料加入固定床反应器中,控制反应条件进行苯胺-苯胺盐酸盐缩合反应,反应2h后加入分子筛催化剂,控制反应条件,继续进行苯胺缩合反应,反应4h后制备得到二苯胺粗料;
(3)二苯胺分离:制备得到的二苯胺粗料,首先进行减压,促使氢气、氮气、氨气、氯化氢从第一分离器顶部排出,液相保留在第一分离器底部,之后对气体进行降温冷却,氢气、氮气通过第二分离器顶部排出,而氨气和氯化氢液化后留在第二分离器,以此实现气体与液相的分离得到二苯胺。
苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为2:1;
混合条件为:混合温度为340℃、混合压力为2.5MPa;
通入氢气占通入氢气和氮气总体积的90%;
分子筛催化剂为β分子筛,β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐质量的3%,β分子筛的硅铝比(SiO2/Al2O3)为25,购买自南开大学催化剂厂;
反应条件为:反应压力为2.5MPa、反应温度为340℃、反应空速为0.2h1;
本发明的实施例1另一方面提供了一种通过高转化率二苯胺的提取工艺制备的二苯胺;苯胺的转化率为36.50%,二苯胺的收率为96.5%、二苯胺的选择性为99.8%。
实施例2
本发明的实施例2一方面提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,具体包括以下步骤:
(1)气液接触:将苯胺和苯胺盐酸盐加入静态混合器中,控制混合条件,通入氢气和氮气,使苯胺和苯胺盐酸盐原料与氢气接触1.5h,得到含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料;
(2)缩合反应:首先将含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料加入固定床反应器中,控制反应条件进行苯胺-苯胺盐酸盐缩合反应,待2h后加入分子筛催化剂,控制反应条件,继续进行苯胺缩合反应,待4h后初步制备得到二苯胺;
(3)二苯胺分离:制备得到的二苯胺粗料,首先进行减压,促使氢气、氮气、氨气、氯化氢从第一分离器顶部排出,液相保留在第一分离器底部,之后对气体进行降温冷却,氢气、氮气通过第二分离器顶部排出,而氨气和氯化氢液化后留在第二分离器,以此实现气体与液相的分离得到二苯胺。
苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为2.5:1;
混合条件为:混合温度为360℃、混合压力为3MPa;
通入氢气占通入氢气和氮气总体积的100%;
分子筛催化剂为β分子筛,β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐质量的5%,β分子筛的硅铝比(SiO2/Al2O3)为30,购买自南开大学催化剂厂;
反应条件为:反应压力为3MPa、反应温度为360℃、反应空速为0.3h1;
本发明的实施例2另一方面提供了一种通过高转化率二苯胺的提取工艺制备的二苯胺;苯胺的转化率为35.60%,二苯胺的收率为95.3%、二苯胺的选择性为99.1%。
实施例3
本发明的实施例3一方面提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,具体包括以下步骤:
(1)气液接触:将苯胺和苯胺盐酸盐加入静态混合器中,控制混合条件,通入氢气和氮气,使苯胺和苯胺盐酸盐原料与氢气接触1.5h,得到含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料;
(2)缩合反应:首先将含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料加入固定床反应器中,控制反应条件进行苯胺-苯胺盐酸盐缩合反应,待2h后加入分子筛催化剂,控制反应条件,继续进行苯胺缩合反应,待4h后初步制备得到二苯胺;
(3)二苯胺分离:制备得到的二苯胺粗料,首先进行减压,促使氢气、氮气、氨气、氯化氢从第一分离器顶部排出,液相保留在第一分离器底部,之后对气体进行降温冷却,氢气、氮气通过第二分离器顶部排出,而氨气和氯化氢液化后留在第二分离器,以此实现气体与液相的分离得到二苯胺。
苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为1.8:1;
混合条件为:混合温度为330℃、混合压力为2MPa;
通入氢气占通入氢气和氮气总体积的70%;
分子筛催化剂为β分子筛,β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐质量的1%,β分子筛的硅铝比(SiO2/Al2O3)为20,购买自南开大学催化剂厂;
反应条件为:反应压力为2MPa、反应温度为330℃、反应空速为0.15h1;
本发明的实施例3另一方面提供了一种通过高转化率二苯胺的提取工艺制备的二苯胺;苯胺的转化率为33.2%,二苯胺的收率为93.8%、二苯胺的选择性为98.5%。
对比例1
本发明的对比例1提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,其具体实施方式同实施例1,不同之处在于,苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为1:1。
对比例2
本发明的对比例2提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,其具体实施方式同实施例1,不同之处在于,苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为1:0。
对比例3
本发明的对比例3提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,其具体实施方式同实施例1,不同之处在于,通入氢气占通入氢气和氮气总体积的50%。
对比例4
本发明的对比例4提供了一种高转化率二苯胺的提取工艺,其具体实施方式同实施例1,不同之处在于,β分子筛的硅铝比(SiO2/Al2O3)为60。
性能测试方法
将实施例中制备的二苯胺样品通过气相色谱仪测定产品中二苯胺的含量,进而通过下述公式分别计算原料苯胺的转化率、二苯胺的收率及选择性。
(1)苯胺转化率=(反应消耗苯胺摩尔数/苯胺进料的摩尔数)*100%;
(2)二苯胺收率=(实际上生成二苯胺摩尔数/理论上生成二苯胺的摩尔数)*100%;
(3)二苯胺选择性=(实际生成二苯胺摩尔数/反应消耗苯胺摩尔数)*100%。
性能测试数据
对实施例1-3,对比例1-4通过特定工艺制备得到的二苯胺进行性能评价。
参见表1,表1为实施例1-3及对比例1-4通过特定工艺制备得到的二苯胺性能测试数据。
测试项 | 苯胺转化率(%) | 二苯胺收率(%) | 二苯胺选择性(%) |
实施例1 | 36.5 | 96.5 | 99.8 |
实施例2 | 35.6 | 95.3 | 99.1 |
实施例3 | 33.2 | 93.8 | 98.5 |
对比例1 | 30.1 | 89.3 | 95.1 |
对比例2 | 28.7 | 88.6 | 94.3 |
对比例3 | 29.1 | 87.3 | 93.2 |
对比例4 | 27.3 | 86.5 | 93.8 |
Claims (10)
1.一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,以苯胺和苯胺盐酸盐为原料,在分子筛催化剂存在的条件下,采用液相临氢反应工艺进行连续化生产制备二苯胺。
2.根据权利要求1所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述高转化率二苯胺的提取工艺至少包括以下步骤:
S1.气液接触:将苯胺和苯胺盐酸盐加入静态混合器中,控制混合条件,通入氢气和氮气,使苯胺和苯胺盐酸盐原料与氢气接触1~2h,得到含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料;
S2.缩合反应:首先将含有溶解氢的苯胺和苯胺盐酸盐原料加入固定床反应器中,控制反应条件进行苯胺-苯胺盐酸盐缩合反应,待1.5~3h后加入分子筛催化剂,控制反应条件,继续进行苯胺缩合反应,待3~5h后初步制备得到二苯胺粗料;
S3.二苯胺分离:初步制备得到二苯胺进行减压、降温后,通过第一、第二分离器将氢气、氮气、氨气、氯化氢与二苯胺粗料分离,得到二苯胺。
3.根据权利要求2所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述S1中苯胺和苯胺盐酸盐的摩尔比为(1.8~2.5):1。
4.根据权利要求2所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述S1中混合条件为:混合温度为330℃~360℃、混合压力为2.0~3.0MPa。
5.根据权利要求2所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述S1中通入氢气占通入氢气和氮气总体积的70%~100%。
6.根据权利要求2所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述S2中分子筛催化剂为β分子筛,所述β分子筛的硅铝比为20~30。
7.根据权利要求6所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述β分子筛的用量为苯胺、苯胺盐酸盐总质量的1%~5%。
8.根据权利要求2所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺,其特征在于,所述S2中反应条件为:反应压力为2.0~3.0MPa、反应温度为330℃~360℃、反应空速为0.15h1~0.3h1。
9.一种根据权利要求1-8任一项所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺制备的二苯胺,其特征在于,所述苯胺的转化率为30.00%~36.50%,二苯胺的收率为90.5%~96.5%、二苯胺的选择性为98.5%~99.8%。
10.根据权利要求9所述的一种高转化率二苯胺的提取工艺制备的二苯胺,其特征在于,所述二苯胺可作为染料、医药中间体,适用于作为原料合成具有功能性应用的咔唑。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB738986A (en) * | 1952-12-04 | 1955-10-26 | Monsanto Chemicals | Improvements relating to the production of diphenylamines |
GB752859A (en) * | 1953-07-08 | 1956-07-18 | American Cyanamid Co | Vapor phase process for the manufacture of diphenylamine |
CN1144796A (zh) * | 1995-09-05 | 1997-03-12 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究所 | 一种由苯胺合成二苯胺的方法 |
CN103044270A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由苯胺连续合成二苯胺的方法 |
-
2021
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB738986A (en) * | 1952-12-04 | 1955-10-26 | Monsanto Chemicals | Improvements relating to the production of diphenylamines |
GB752859A (en) * | 1953-07-08 | 1956-07-18 | American Cyanamid Co | Vapor phase process for the manufacture of diphenylamine |
CN1144796A (zh) * | 1995-09-05 | 1997-03-12 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究所 | 一种由苯胺合成二苯胺的方法 |
CN103044270A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由苯胺连续合成二苯胺的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
M. JOHN PLATER: "A synthesis of pseudo-mauveine and a homologue", JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH, vol. 35, no. 5, pages 304 - 309 * |
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