CN115197427A - 一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂及其制备方法，将含氢MDQ树脂与乙烯基羟基硅油在催化剂A作用下进行脱氢缩合反应，得到含MDQ高强度室温固化有机硅树脂，该发明制备得到的有机硅树脂可以显著增加室温固化硅树脂的强度，完全固化后拥有更好的力学性能、电性能以及优良的三防性能，由于不含溶剂，满足环保要求，在材料三防涂料领域有广阔的应用前景。

Description

一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂及其制备方法
技术领域
本发明是一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂及其制备方法，具体涉及一种含MDQ的高强度无溶剂室温固化有机硅树脂及其制备方法，属于硅树脂材料领域。
背景技术
有机硅树脂是高度交联的网状结构的聚有机硅氧烷，通常是用甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、苯基三氯硅烷、二苯基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷的各种混合物，在有机溶剂如甲苯存在下，于较低温度下水解得到的酸性水解物。其结构以Si-O键为主链，Si-O键键能大，结构稳定，因此，有机硅树脂具有很好的耐温性、耐侯性及耐腐蚀性，能有效延长涂层使用周期，减少维护费用。但由于常规有机硅树脂其分子链的柔韧性不足硅橡胶，使用时也难以同时满足所需的强度、柔韧性、耐高温性及常温固化性能。为赋予硅树脂一定的弹性与柔性，通过适当的控制交联度可以制备得到兼具树脂和橡胶特性的弹塑性硅树脂材料，其固化之后既有橡胶的柔韧性又有一个平滑的表面，并具有耐高低温冲击、高频介电性能好、三防性能出色等优点, 弹塑性有机硅树脂的综合性能优异，但某些性能，如固化后强度等需要再提高。
MQ树脂是一类具有三维网状结构的硅树脂，由单官能度的硅氧单元（R3SiO1/2，即M单元，和四官能度的硅氧单元（SiO2，即Q单元）水解缩合而成。MQ树脂具有优良的耐候、耐辐射和润滑性能，常用于聚合物材料的补强和有机硅压敏胶的增粘剂。公布号为CN110317343A的发明专利公开了一种含MQ结构单元单组份室温固化有机硅树脂及其制备方法，采用含氢MQ硅树脂与苯基羟基硅油或苯基羟基硅树脂缩合反应后，再加入羟基烷氧基硅烷在催化剂的存在下进行封端而得到所需硅树脂，具有漆膜固化强度高、透明度好、韧性好、表面光滑、三防性能佳等优点。但该树脂在制备时，以甲苯为溶剂，并不满足环保要求。
现有技术中，MDQ树脂是在MQ树脂结构的基础上增加了双官能度硅氧单元（R1R2SiO，即D单元）的聚硅氧烷化合物，可用作液体硅橡胶的补强材料、压敏胶的填料和有机硅防粘剂。例如：公布号为CN110698674A的发明专利公开了一种可化学交联固化的含氟MDQ类型硅树脂及其制备方法，该方法以含有氟原子的三氟丙基官能化的硅氧烷为反应原料，通过共水解缩聚反应制备得到结构均匀和稳定的含氟MDQ树脂，其分子中含有可参与反应的活性硅乙烯基官能团，既可以在过氧化物硫化剂作用下交联固化，也可在硅氢加成催化剂作用下，与含有活泼硅氢键的化合物或聚合物发生硅氢加成反应，使其作为下游的反应中间体或者补强填料，在提高树脂增强有机硅复合材料机械力学性能的同时，避免产生缝隙或裂纹。该专利提供了一种含氟MDQ树脂，由于其含有活性硅乙烯基官能团，因此可以通过硅氢加成反应引入下游产品中，以提高树脂的力学性能，但该涂料仍然不能避免会使用溶剂，且反应复杂。
除此之外，公布号为CN104892938A的发明专利公开了一种MDQ类型苯基含氢硅树脂及其制备方法，该制备方法采用四官能、二官能化合物、封头剂和溶剂，在酸性催化剂下经过水解、中和、缩聚制备的含苯基和氢的MDQ树脂，制备时，可通过单体原料配比、反应时间、温度、pH值等条件来控制产物粘度、折光率、氢封头剂含量等，从而与相应的苯基乙烯基硅树脂加成得到不同硬度、力学强度的产品。由此可以知道，该专利提供了通过乙烯基加成反应而引入硅树脂的MDQ结构，但该方式制得的涂料并不能达到所需的室温固化效果。
基于上述情况，亟待需要找到一种新的能够引入有机硅树脂的结构单元，该结构单元的引入不仅能增强有机硅树脂的力学性能、电性能及三防性能等物理性能，具备室温固化强度，其合成工艺还能避免使用溶剂，无溶液污染，实现绿色环保生产。
发明内容
为解决现有树脂因含有危险性溶剂如甲苯的环保问题，本发明提供了一种新型的高强度无溶剂室温固化有机硅树脂及其制备方法，该方法通过引入含氢MDQ树脂，其制备时无溶剂污染，不仅能显著增加室温固化硅树脂漆膜的强度，还能解决现有树脂的环保问题。
本发明通过下述技术方案实现：一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，将含氢MDQ树脂与乙烯基羟基硅油在催化剂A作用下进行脱氢缩合反应，得到所述有机硅树脂，
所述含氢MDQ树脂满足下式（Ⅰ）的结构：
[Me3SiO]a[HMe2SiO]b[R1R2SiO]c[SiO2]d （Ⅰ）
式（Ⅰ）中，R1选自甲基、乙基、丙基或1-6碳原子的一价烃基，R2选自甲基、乙基、丙基、苯基或1-6碳原子的一价烃基，a选自0或1-50的自然数，b选自1-50的自然数，c选自0或1-125的自然数，d选自50-500的自然数；
所述乙烯基羟基硅油满足下式（Ⅱ）的结构：
Figure 179893DEST_PATH_IMAGE001
（Ⅱ）
式（Ⅱ）中，R3选自甲基或乙基，R4选自甲基、乙基或苯基，e选自1-500的自然数，f选自1-500的自然数；
所述有机硅树脂满足下式（Ⅲ）的结构：
Figure 736776DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅲ）。
将四官能团有机硅单体、二官能团有机硅单体与封端剂在催化剂B作用下经水解、缩聚和封端反应后，得到所述含氢MDQ树脂。
所述四官能团有机硅单体选自正硅酸甲酯、正硅酸乙酯、Q40（正硅酸乙酯低聚物）中的至少一种。
所述二官能团有机硅单体满足下式（Ⅳ）的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
（Ⅳ）
式（Ⅳ）中，R5选自甲基或乙基。
所述封端剂选自含氢双封头（如：四甲基二氢二硅氧烷）、含氢单封头（五甲基一氢二硅氧烷）、低分子含氢硅油（含氢量为2~5%）、六甲基二硅氧烷中的至少一种；所述催化剂B选自盐酸、冰醋酸或异辛酸。
将乙烯基环硅氧烷与环硅氧烷在酸性催化剂作用下与乙酸酐反应，用水洗去酸性催化剂后，再加入碳酸钠中和水解，经干燥、过滤得到所述乙烯基羟基硅油。
所述乙烯基环硅氧烷选自含乙烯基的环三体、环四体、环五体中的至少一种；所述环硅氧烷选自甲基环体、苯基环体中的至少一种；所述酸性催化剂选自盐酸、冰醋酸或异辛酸。
所述催化剂A为（C6F5）3，其占含氢MDQ树脂和乙烯基羟基硅油总质量的0.05-20%。
所述含氢MDQ树脂与乙烯基羟基硅油的质量比控制在1-1.5：1。
一种根据上述制备方法得到的高强度无溶剂室温固化有机硅树脂。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
（1）本发明提供了一种含氢MDQ树脂，该含氢MDQ树脂在MQ树脂中引入D单元，通过含氢MDQ树脂的引入，替代现有含氢MQ树脂，增加了树脂与乙烯基羟基硅油的相容性，使其能在无溶剂条件下与乙烯基羟基硅油进行缩合，制备得到高强度无溶剂室温固化硅树脂，不含危险性溶剂，满足环保要求。
（2）本发明所述MDQ是采用四官能化合物，二官能化合物及单官能化合物（由含氢封头和MM封头组成）水解缩聚制备得到的新的含氢MDQ树脂，该结构区别于现有传统的MDQ，是含有活泼官能氢的MDQ，可通过化学键引入到体系中，从而起到增加强度的作用。
（3）本发明选择特定结构的MDQ树脂：[Me3SiO]a[HMe2SiO]b[R1R2SiO]c[SiO2]d，首先，MDQ结构较MQ树脂具有增强作用，其结构中含有活性的氢官能团，能够在催化剂作用下进行脱氢反应，从而在树脂结构中引入MDQ树脂，使其得到的产品透明性更佳。其次，在现有技术中，由于MQ树脂是高度交联的网状结构，熔点较高，常温下，通常是固态，作为补强填料时，一般通过溶剂溶解，或者是捏合机捏合到体系中，而在本发明中，通过在MQ中引入D官能团而得到特定结构的MDQ树脂，可以降低物料熔点，使其在无溶剂的情况下，增加与体系的相容性，保证反应的顺利进行。
（4）本发明采用特定结构的乙烯基羟基硅油：
Figure 207072DEST_PATH_IMAGE004
，其与含氢MDQ树脂缩合得到含有乙烯基的有机硅树脂。其中，乙烯基团可以为固化提供反应活性点，实现室温固化，满足20-30℃下30-60min固化的指标特性。羟基主要是与含氢MDQ树脂进行脱氢反应，从而将MDQ引入到结构中。
（5）本发明可以制备得到粘度较低的乙烯基羟基硅油，其粘度可以控制在200-500，反应时，可与含氢MDQ树脂具有更好的相容性，避免粘度过高导致的体系不透明，甚至分相，造成反应无法顺利进行。
（6）本发明提供了一种含氢MDQ的有机硅树脂，该有机硅树脂具有漆膜固化强度高（拉伸强度达到4-6MPa）、外观透明度好、韧性好（柔韧性为1mm）、表面光滑（外观手摸无涩感）及三防性能佳（防霉0级，防盐雾192h无变化，防湿热25周期）等优点。该树脂含有乙烯基，粘度较低（300-1000）可以实现室温固化。
具体实施方式
下面将本发明的发明目的、技术方案和有益效果作进一步详细的说明。
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对所要求的本发明提供进一步的说明，除非另有说明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
在现有技术中，CN110317343A、CN110698674A已经公开了含氢MQ及含氟MDQ可以引入有机硅树脂中制备相应涂料，但其制备过程中不可避免会使用到溶剂。因此，本发明旨在解决现有加强型有机硅树脂含溶剂的问题，提供了一种自制的含氢MDQ，虽然CN104892938A同样公开了一种含氢的MDQ，但其通过乙烯基加成反应而引入，无法制备得到室温固化的有机硅树脂，因此，本发明还旨在解决提供该含氢MDQ与乙烯基羟基硅油的合成工艺，使其能在无溶剂条件下与乙烯基羟基硅油进行脱氢反应，保留乙烯基，从而制备得到高强度无溶剂室温固化硅树脂。
其反应原理如下：
第一步：制备含氢MDQ树脂
Figure 140393DEST_PATH_IMAGE005
第二步：制备乙烯基羟基硅油
Figure 527381DEST_PATH_IMAGE007
第三步：制备有机硅树脂
Figure 255165DEST_PATH_IMAGE009
。
下面以几个典型实施例来列举说明本发明的具体实施方式，当然，本发明的保护范围并不局限于以下实施例。
实施例1：
3L三口烧瓶中加入210g二甲基二甲氧基硅烷、1456 g正硅酸乙酯，升温至30℃，滴加850g去离子水，质量分数为1%的盐酸水溶液1.66g，开始水解，温度升至70℃时，一次性加入70.87g MM和58.63g 含氢封端剂，保持温度在70℃反应4h，停止反应，加入甲苯萃取，静止分层、减压蒸馏除去溶剂，得到无色透明粘稠状含氢MDQ树脂E-1。
3L三口烧瓶中加入258g甲基乙烯基环体、402g甲基苯基环体，1728g八甲基环四硅氧烷，153g乙酸酐，一定量的盐酸，加热至140℃反应2h，然后，用水水迅速洗去盐酸，再加入一定量的Na2CO3中和至PH值为6-7，然后水解，产品用无水氯化钙干燥，过滤，得到黏度为300mPa.s的乙烯基羟基硅油F-1。
取3.1g（C6F5）3与110g含氢MDQ树脂E-1在加热条件下进行搅拌混合，当看不到固体颗粒以后，加入100g乙烯基羟基硅油F-1，全程通N2，保持反应温度120℃，反应8h，降温，得到室温固化硅树脂G-1。
实施例2：
3L三口烧瓶中加入210g二甲基二甲氧基硅烷、1064 g正硅酸甲酯，升温至30℃，滴加850g去离子水，质量分数为1%的盐酸水溶液1.27g，开始水解，温度升至70℃时，一次性加入70.87g MM和58.63g 含氢封端剂，保持温度在70℃反应4h，停止反应，加入甲苯萃取，静止分层、减压蒸馏除去溶剂，得到无色透明粘稠状含氢MDQ树脂E-2。
3L三口烧瓶中加入258g甲基乙烯基环体、1944g八甲基环四硅氧烷，153g乙酸酐，一定量的冰醋酸，加热至140℃反应2h，然后，用水水迅速洗去冰醋酸，再加入一定量的Na2CO3中和至PH值为6-7，然后水解，产品用无水氯化钙干燥，过滤，得到黏度为210 mPa.s的乙烯基羟基硅油F-2。
取3.1g（C6F5）3与110g含氢MDQ树脂E-2在加热条件下进行搅拌混合，当看不到固体颗粒以后，加入100g乙烯基羟基硅油F-2，全程通N2，保持反应温度120℃，反应8h，降温，得到室温固化硅树脂G-2。
实施例3：
取3.1g（C6F5）3与110g含氢MDQ树脂E-1在加热条件下进行搅拌混合，当看不到固体颗粒以后，加入100g乙烯基羟基硅油F-2，全程通N2，保持反应温度120℃，反应8h，降温，得到室温固化硅树脂G-3。
实施例4：
取3.1g （C6F5）3与110g含氢MDQ树脂E-2在加热条件下进行搅拌混合，当看不到固体颗粒以后，加入100g乙烯基羟基硅油F-1，全程通N2，保持反应温度120℃，反应8h，降温，得到室温固化硅树脂G-4。
实施例5：
3L三口烧瓶中加入318.5g甲基苯基二甲氧基硅烷、1064 g正硅酸甲酯，升温至30℃，滴加850g去离子水，质量分数为1%的盐酸水溶液1.38g，开始水解，温度升至70℃时，一次性加入70.87g MM和58.63g 含氢封端剂，保持温度在70℃反应4h，停止反应，加入甲苯萃取，静止分层、减压蒸馏除去溶剂，得到无色透明粘稠状含氢MDQ树脂E-3。
取3.1g （C6F5）3与110g含氢MDQ树脂E-3在加热条件下进行搅拌混合，当看不到固体颗粒以后，加入100g乙烯基羟基硅油F-2，全程通N2，保持反应温度120℃，反应8h，降温，得到室温固化硅树脂G-5。
实施例6：
取3.1g B（C6F5）3与110g含氢MDQ树脂E-3在加热条件下进行搅拌混合，当看不到固体颗粒以后，加入100g乙烯基羟基硅油F-1，全程通N2，保持反应温度120℃，反应8h，降温，得到室温固化硅树脂G-6。
对比例1：
取100g 乙烯基羟基硅油F-1，加入甲基三甲氧基硅烷和催化剂（如钛酸酯类催化剂）进行封端反应，回流反应8h后，蒸馏脱除产生的甲醇和未反应的甲基三甲氧基硅烷，得到未加MDQ的树脂7。
对上述实施例1-6、对比例1所述树脂进行性能检测，如下表1至2所示。
表1
Figure 478336DEST_PATH_IMAGE010
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化，均落入本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：将含氢MDQ树脂与乙烯基羟基硅油在催化剂A作用下进行脱氢缩合反应，得到所述有机硅树脂，
所述含氢MDQ树脂满足下式（Ⅰ）的结构：
[Me3SiO1/2]a[HMe2SiO1/2]b[R1R2SiO]c[SiO2]d （Ⅰ）
式（Ⅰ）中，R1选自甲基、乙基、丙基或1-6碳原子的一价烃基，R2选自甲基、乙基、丙基、苯基或1-6碳原子的一价烃基，a选自0或1-50的自然数，b选自1-50的自然数，c选自0或1-125的自然数，d选自50-500的自然数；
所述乙烯基羟基硅油满足下式（Ⅱ）的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
（Ⅱ）
式（Ⅱ）中，R3选自甲基或乙基，R4选自甲基、乙基或苯基，e选自1-500的自然数，f选自1-500的自然数；
所述有机硅树脂满足下式（Ⅲ）的结构：
Figure 460286DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅲ）。
2.根据权利要求1所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：将四官能团有机硅单体、二官能团有机硅单体与封端剂在催化剂B作用下经水解、缩聚和封端反应后，得到所述含氢MDQ树脂。
3.根据权利要求2所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：所述四官能团有机硅单体选自正硅酸甲酯、正硅酸乙酯、Q40中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：所述二官能团有机硅单体满足下式（Ⅳ）的结构：
Figure 121075DEST_PATH_IMAGE004
（Ⅳ）
式（Ⅳ）中，R5选自甲基或乙基。
5.根据权利要求2所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：所述封端剂选自含氢双封头、含氢单封头、低分子含氢硅油、六甲基二硅氧烷中的至少一种；所述催化剂B选自盐酸、冰醋酸或异辛酸。
6.根据权利要求1所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：将乙烯基环硅氧烷与环硅氧烷在酸性催化剂作用下与乙酸酐反应，用水洗去酸性催化剂后，再加入碳酸钠中和水解，经干燥、过滤得到所述乙烯基羟基硅油。
7.根据权利要求6所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：所述乙烯基环硅氧烷选自含乙烯基的环三体、环四体、环五体中的至少一种；所述环硅氧烷选自甲基环体、苯基环体中的至少一种；所述酸性催化剂选自盐酸、冰醋酸或异辛酸。
8.根据权利要求1所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：所述催化剂A为（C6F5）3，其占含氢MDQ树脂和乙烯基羟基硅油总质量的0.05-20%。
9.根据权利要求1所述的一种高强度无溶剂室温固化有机硅树脂的制备方法，其特征在于：所述含氢MDQ树脂与乙烯基羟基硅油的质量比控制在1-1.5：1。
10.一种根据权利要求1-9任一项所述制备方法得到的高强度无溶剂室温固化有机硅树脂。
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