CN115125000B - 红光发射碳量子点的制备方法及该碳量子点的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种红光发射碳量子点的制备方法及该碳量子点的应用,该制备方法包括以下步骤:1)将4‑氯‑1,2‑苯二胺溶解在去离子水中,超声至溶液澄清;2)加入盐酸溶液,将得到的混合溶液转移到高压釜中,加热下反应;3)反应结束后冷却至室温,得到中间产物溶液,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化,得到最终产物溶液;4)最终产物溶液干燥,得到所述红光发射碳量子点。本发明提供的红光发射碳量子点的制备方法制备得到的红色荧光碳量子点,能应用于体外和细胞层面对茶多酚含量的检测;同时,借由其低生物毒性、水溶性好和具有明亮红色荧光的特性,还可作为红色荧光染料用于荧光成像;本发明的制备方法简单,可实现规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及纳米材料领域,特别涉及一种红光发射碳量子点的制备方法及该碳量子点的应用。
背景技术
众所周知,中国是茶的故乡,可以追溯到5000多年前。茶多酚是茶中多酚的总称,由儿茶素、黄酮类化合物、花青素和酚酸组成。已证实茶多酚具有多种生理活性,如抗辐射、抗衰老、降血糖、抗氧化、降血糖和抗菌。与其他化合物相比,茶多酚中包括的儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)、表没食子儿茶素没食子酸酯(ECG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的含量最高。EGCG是绿茶中的主要多酚,有报道称其具有潜在的预防致癌的能力。由于茶多酚对人体有良好的保健作用和优良的抗氧化性能,它也是食品工业中常用的添加剂。因此,对茶多酚浓度的检测具有重要意义。
茶叶中茶多酚的含量取决于很多因素,如茶叶品种、茶树生长地点、采茶季节,甚至是茶树生长的海拔高度。测定茶多酚浓度的方法有高效液相色谱法(HPLC)、近红外光谱仪、紫外-可见分光光度法(UV-vis)、流动注射分析法(FIA)、电化学方法和荧光分光光度法。然而,与荧光分光光度法相比,其他方法存在需要昂贵的设备、耗时的测量、专业的操作人员和低精度的结果等缺陷。因此,荧光分光光度法检测茶多酚是一种更为合适且经济的方法。但现在缺少可靠的方案
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足,提供一种红光发射碳量子点的制备方法及该碳量子点的应用。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案是:一种红光发射碳量子点的制备方法,包括以下步骤:
1)将4-氯-1,2-苯二胺溶解在去离子水中,超声至溶液澄清;
2)加入盐酸溶液,将得到的混合溶液转移到高压釜中,加热下反应;
3)反应结束后冷却至室温,得到中间产物溶液,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化,得到最终产物溶液;
4)最终产物溶液干燥,得到所述红光发射碳量子点。
优选的是,其中,盐酸溶液的浓度为0.1-2mol/L。
优选的是,其中,高压釜为特氟龙内衬的不锈钢高压釜。
优选的是,该红光发射碳量子点的制备方法包括以下步骤:
1)将1-4mM的4-氯-1,2-苯二胺溶解在20-80mL去离子水中,超声5-20分钟至溶液澄清;
2)加入10-40ml浓度为0.1-2mol/L盐酸溶液,将得到的混合溶液转移到特氟龙内衬的不锈钢高压釜中,150-230℃下反应5-20h;
3)反应结束后冷却至室温,得到中间产物溶液,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化,得到最终产物溶液;
4)最终产物溶液干燥,得到所述红光发射碳量子点。
优选的是,其中,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化时采用的洗脱液为DCM和甲醇的混合物。
优选的是,洗脱液中,DCM和甲醇的体积比为10:1。
本发明还提供如上所述的方法制备的红光发射碳量子点的应用,其用于茶多酚浓度检测。
优选的是,该红光发射碳量子点用于茶多酚浓度检测的方法包括以下步骤:
S1、制备一系列浓度的含茶多酚和Fe2+的茶多酚-Fe2+标准溶液;
S2、利用茶多酚-Fe2+标准溶液和红光发射碳量子点构建用于茶多酚浓度检测的标准曲线,该标准曲线能表征体系中加入的茶多酚的浓度与体系的荧光强度变化量之间的关系;
S3、对未知浓度的茶多酚样品溶液进行检测:将茶多酚样品溶液加入由红光发射碳量子点制备成的碳点溶液中,检测溶液在540nm激发下601nm位置处的荧光强度,然后对照标准曲线,计算茶多酚样品溶液中的茶多酚浓度。
优选的是,该红光发射碳量子点用于茶多酚浓度检测的方法包括以下步骤:
S1、制备一系列含不同浓度茶多酚-Fe2+配合物的茶多酚-Fe2+标准溶液;
S1-1、将硫酸亚铁和酒石酸钾钠溶于去离子水中,制成酒石酸亚铁溶液;
S1-2、将茶多酚溶于无水乙醇中制成茶多酚标准液;
S1-3、将磷酸氢二钠溶液和磷酸二氢钾溶液混合,制成缓冲液;
S1-4、利用茶多酚标准液、酒石酸亚铁溶液、缓冲液混合,制备一系列含不同浓度茶多酚-Fe2+配合物的茶多酚-Fe2+标准溶液;
S2、利用红光发射碳量子点制备成浓度为C0的碳点溶液,然后均分为若干份,每份的体积均为V0,按一定的浓度梯度分别加入不同浓度的茶多酚-Fe2+标准溶液;然后在540nm激发条件下,测试每份溶液在601nm处的荧光强度;最后,将测得的荧光强度作为y轴,对应的茶多酚-Fe2+浓度作为x轴,拟合得到标准曲线,该标准曲线能表征体系中加入的茶多酚的浓度与体系的荧光强度变化量之间的关系;
S3、对未知浓度的茶多酚样品溶液进行检测:将茶多酚样品溶液加入浓度为C0、体积均为V0的由红光发射碳量子点制备成的碳点溶液中,检测溶液在540nm激发下601nm位置处的荧光强度,然后对照标准曲线,计算茶多酚样品溶液中的茶多酚浓度。
本发明还提供如上所述的方法制备的红光发射碳量子点的应用,其作为红色荧光染料用于荧光成像。
本发明的有益效果是:
本发明提供的红光发射碳量子点的制备方法制备得到了可被茶多酚-Fe2+复合物特异性猝灭的红色荧光碳量子点,通过该碳量子点表面大量正电荷与茶多酚的酚羟基作用以及茶多酚/Fe2+复合物的内滤效应引起的碳量子点荧光强度的减弱,能应用于体外和细胞层面对茶多酚含量的检测;同时,借由其低生物毒性、水溶性好和具有明亮红色荧光的特性,还可作为红色荧光染料用于荧光成像;本发明的制备方法简单,可实现规模化生产。
附图说明
图1为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的透射电镜(TEM)照片;
图2为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的粒径分布直方图;
图3为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的紫外-可见吸收光谱图;
图4为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的荧光光谱;
图5为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的红外图谱;
图6为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的X射线光电子能谱;
图7为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点的细胞毒性测试结果;
图8和图9为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点对茶多酚的荧光检测能力的测试结果;
图10为本发明的实施例中制备的红光发射碳量子点对HeLa细胞进行成像的共聚焦图像。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解,本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
实施例1
一种红光发射碳量子点的制备方法,包括以下步骤:
1)将2mM的4-氯-1,2-苯二胺溶解在40mL去离子水中,超声10分钟至溶液澄清;
2)加入20ml浓度为1.4mol/L盐酸溶液,将得到的混合溶液转移到100ml的特氟龙内衬的不锈钢高压釜中,180℃下反应10h;
3)冷却至室温,得到绿色的中间产物溶液,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化,用DCM和甲醇(10:1)的混合物洗脱,收集得到鲜红色的最终产物溶液;
4)最终产物溶液由旋转蒸发器干燥,得到所述红光发射碳量子点(R-CDs),储存在4℃暗处备用。
对实施例1制得的红光发射碳量子点(R-CDs)进行以下性能测试
参照图1,为红光发射碳量子点的透射电镜(TEM)照片,该碳点呈球形,且在水中的分散性非常好。
参照图2,为红光发射碳量子点的粒径分布直方图,可以看出,碳点的粒径较为均一,单个尺寸约为2.90nm。
参照图3,为红光发射碳量子点的紫外-可见吸收光谱图,从图中可以看出,碳点在204nm,294nm存在明显的吸收带并且在400-600nm处存在由n-π*跃迁所导致的一个宽吸收峰。参照图4,为红光发射碳量子点的荧光光谱,可以看出,碳点的荧光发射峰位于601nm处并伴随650nm发射的肩峰,与其对应的激发峰位于540nm处。
参照图5,为红光发射碳量子点的红外图谱,分析透射峰强度可知,碳点表面富含氨基、羰基等基团。位于3373,3053,2965和2927cm-1左右的特征吸收谱带是由于N-H和C-H基团的伸缩振动导致的。位于1609cm-1的吸收峰是由于C=O键伸缩振动导致的。位于1563cm-1以及1520cm-1的峰分别是由于C=N和C=C的伸缩振动导致的。位于1273cm-1的峰被认为是属于C-O键的伸缩振动。此外,位于740cm-1的吸收峰是由于C-Cl基团伸缩振动导致的。傅里叶转换红外光谱的结果证实了碳点的表面存在氨基和羰基等基团,证实了碳点的合成。
参照图6,为红光发射碳量子点的X射线光电子能谱,得知碳点由四种元素组成,分别是碳元素、氧元素,氮元素以及氯元素,它们所占的比例分别为82.83%、2.54%、10.14%和4.49%。
参照图7,为红光发射碳量子点的细胞毒性测试结果,本实施例通过WST-1细胞增殖及细胞毒性检测试剂盒对碳点的细胞毒性进行了评估,从结果可以看出,在加入碳点浓度为0至100μg/mL的浓度时,细胞存活率均在90%以上;证明了碳点的毒性较低,生物相容性好。
参照图8和图9,为红光发射碳量子点对茶多酚的荧光检测能力的测试结果。可以看出,在碳点溶液中加入不同浓度的茶多酚-Fe2+溶液,碳点的红色荧光强度会随着茶多酚-Fe2+浓度的增加而逐步减弱;图8为茶多酚检测曲线,在0.05mg mL-1的碳点溶液中,当茶多酚/Fe2+浓度达到60μg/mL时,碳点的荧光强度显著下降,强度只有原来的30%。图9的点线图说明,在茶多酚-Fe2+浓度为0-20μg/mL区间,碳点的荧光减弱呈线性关系,相关系数R2达到0.999,说明该碳点能够应用于溶液中茶多酚-Fe2+浓度的检测;其主要原理为:通过碳点表面大量正电荷与茶多酚的酚羟基作用以及茶多酚-Fe2+复合物的内滤效应能引起荧光猝灭。
参照图10,为红光发射碳量子点对HeLa细胞进行成像的共聚焦图像,图中分别使用DAPI,Lyso-Tracker Green和R-CDs对HeLa细胞进行共孵育,可以看到R-CDs对HeLa细胞溶酶体具有高度靶向性,Merged图片显示R-CDs荧光成像和Lyso-Tracker Green荧光成像几乎完全重合;另外,外源的茶多酚-Fe2+加入可以使R-CDs的荧光强度显著下降,(e-h)图是浓度为60μg/mL的茶多酚-Fe2+,(i-l)图是浓度为120μg/mL的茶多酚-Fe2+。所以,所制备的碳点具备代替商业染料Lyso-Tracker Green进行溶酶体靶向的潜力,也可以在细胞水平上检测茶多酚浓度。
实施例2
一种实施例1的方法制备的红光发射碳量子点的应用,其用于茶多酚浓度检测,具体包括以下步骤:
S1、制备一系列含不同浓度茶多酚-Fe2+配合物的茶多酚-Fe2+标准溶液:
S1-1、将0.1g硫酸亚铁和0.5g酒石酸钾钠溶于适当去离子水中随后,使用去离子水定容至100mL,制成酒石酸亚铁溶液;
S1-2、将20mg茶多酚溶于10mL无水乙醇中制成茶多酚标准液;
S1-3、制备0.067mol/L的磷酸氢二钠溶液和0.067mol/L的磷酸二氢钾溶液,取17mL上述磷酸氢二钠溶液和3mL磷酸二氢钾溶液混合,制备pH=7.5的缓冲液;
S1-4、取1mL茶多酚标准液,加入1mL酒石酸亚铁溶液后再加入缓冲液(pH=7.5)定容至10mL制取标准检测液,通过使用缓冲液稀释上述标准检测液来制备一系列含不同浓度茶多酚-Fe2+配合物的茶多酚-Fe2+标准溶液;例如,本实施例中,制备了浓度分别为0,1,2,3,4,6,8,10,15和20μg/mL的茶多酚-Fe2+溶液。即其中,利用茶多酚作为标准,过量Fe2+进行配位,制备成茶多酚-Fe2+配合物溶液,茶多酚-Fe2+配合物的摩尔浓度与茶多酚的摩尔浓度相同,所以,在后续利用标准曲线,通过荧光强度换算出来的浓度值即可作为茶多酚的检测浓度。
S2、利用红光发射碳量子点制备成浓度为0.05mg/mL的碳点溶液,然后均分为10份,每份的体积均为2mL,10份碳点溶液中依次加入20μL浓度分别为0,1,2,3,4,6,8,10,15和20μg/mL的茶多酚-Fe2+溶液,然后在540nm激发条件下,测试每份溶液在601nm处的荧光强度,每次检测时需将离心管中的待测溶液转移至石英比色皿中;最后,将测得的荧光强度作为y轴,对应的茶多酚-Fe2+浓度作为x轴,拟合得到标准曲线(可适当剔除不在趋势线上的点),如图9,该标准曲线能表征体系中加入的茶多酚的浓度与体系的荧光强度变化量之间的关系。
S3、对未知浓度的茶多酚样品溶液进行检测:将20μL茶多酚样品溶液加入2mL浓度为0.05mg/mL的由红光发射碳量子点制备成的碳点溶液中,在荧光光谱仪下,检测溶液在540nm激发下601nm位置处的荧光强度,然后对照标准曲线,计算茶多酚样品溶液中的茶多酚浓度。
若以上步骤所测得的荧光强度高于标准曲线的范围,则应适当稀释茶多酚样品溶液的浓度再测,直至所测得的荧光强度落入标准曲线的范围内;若以上步骤所测得的荧光强度低于标准曲线范围,表明茶多酚样品溶液的茶多酚浓度过低,无法检测。
实施例3
一种实施例1的方法制备的红光发射碳量子点的应用,其作为红色荧光染料用于荧光成像。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于特定的细节。
Claims (10)
1.一种红光发射碳量子点的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将4-氯-1,2-苯二胺溶解在去离子水中,超声至溶液澄清;
2)加入盐酸溶液,将得到的混合溶液转移到高压釜中,加热下反应;
3)反应结束后冷却至室温,得到中间产物溶液,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化,得到最终产物溶液;
4)最终产物溶液干燥,得到所述红光发射碳量子点。
2.根据权利要求1所述的红光发射碳量子点的制备方法,其特征在于,其中,盐酸溶液的浓度为0.1-2mol/L。
3.根据权利要求2所述的红光发射碳量子点的制备方法,其特征在于,其中,高压釜为特氟龙内衬的不锈钢高压釜。
4.根据权利要求3所述的红光发射碳量子点的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将1-4mM的4-氯-1,2-苯二胺溶解在20-80mL去离子水中,超声5-20分钟至溶液澄清;
2)加入10-40ml浓度为0.1-2mol/L盐酸溶液,将得到的混合溶液转移到特氟龙内衬的不锈钢高压釜中,150-230℃下反应5-20h;
3)反应结束后冷却至室温,得到中间产物溶液,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化,得到最终产物溶液;
4)最终产物溶液干燥,得到所述红光发射碳量子点。
5.根据权利要求4所述的红光发射碳量子点的制备方法,其特征在于,其中,采用柱层析法对中间产物溶液进行纯化时采用的洗脱液为DCM和甲醇的混合物。
6.根据权利要求5所述的红光发射碳量子点的制备方法,其特征在于,洗脱液中,DCM和甲醇的体积比为10:1。
7.如权利要求1-6中任意一项所述的方法制备的红光发射碳量子点的应用,其特征在于,其用于茶多酚浓度检测。
8.根据权利要求7所述的红光发射碳量子点的应用,其特征在于,该红光发射碳量子点用于茶多酚浓度检测的方法包括以下步骤:
S1、制备一系列含不同浓度茶多酚-Fe2+配合物的茶多酚-Fe2+标准溶液;
S2、利用茶多酚-Fe2+标准溶液和红光发射碳量子点构建用于茶多酚浓度检测的标准曲线,该标准曲线能表征体系中加入的茶多酚的浓度与体系的荧光强度变化量之间的关系;
S3、对未知浓度的茶多酚样品溶液进行检测:将茶多酚样品溶液加入由红光发射碳量子点制备成的碳点溶液中,检测溶液在540nm激发下601nm位置处的荧光强度,然后对照标准曲线,计算茶多酚样品溶液中的茶多酚浓度。
9.根据权利要求7所述的红光发射碳量子点的应用,其特征在于,该红光发射碳量子点用于茶多酚浓度检测的方法包括以下步骤:
S1、制备一系列含不同浓度茶多酚-Fe2+配合物的茶多酚-Fe2+标准溶液;
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S1-2、将茶多酚溶于无水乙醇中制成茶多酚标准液;
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10.如权利要求1-6中任意一项所述的方法制备的红光发射碳量子点的应用,其特征在于,其作为红色荧光染料用于荧光成像。
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GR01 | Patent grant | ||
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