CN115124489A - 化合物、显示面板及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种化合物、显示面板及显示装置,所述化合物具有式1所示的结构。本申请的化合物能提升器件的光取出效率和发光效率,特别是外量子效率,并且还能在实现多角度显示时有效降低器件色偏。
Description
技术领域
本申请属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种化合物、显示面板及显示装置。
背景技术
根据有机发光层发出光线的方向,有机电致发光(organic light emittingdiode,OLED)器件可以分为底发射器件和顶发射器件。在底发射器件中,光线朝向基板发出,反射电极形成在有机发光层上,透明(或半透明)电极形成在有机发光层下。在顶发射器件中,透明(或半透明)电极形成在有机发光层上,反射电极形成在有机发光层下,因此光线向基板相反方向发出,从而增加了光线透射面积而改善了亮度。经过几十年的发展,OLED器件已经取得了长足的进步,其内量子效率已经接近100%,但是,其外量子效率仅有20%左右。OLED器件发出的大部分光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在器件内部,导致了大量能量损失。
针对OLED器件光取出效率低的现状,在顶发射器件中需要在透明(或半透明)电极上蒸镀一层有机覆盖层(Capping Layer,CPL),以调节光学干涉距离、抑制外光反射、抑制表面等离子体能移动引起的消光,从而提高光的取出效率,提升器件的发光效率。目前,CPL材料存在诸多问题,例如折射率较低,光取出效果并不足够好,蓝色、绿色以及红色发光器件中的所有光无法同时获得高光提取效率等。
因此,本领域亟待开发更多种类、更高性能的CPL材料。
发明内容
本申请的目的在于提供一种化合物、显示面板及显示装置,其能提升器件的光取出效率和发光效率,特别是外量子效率,并且还能在实现多角度显示时有效降低器件色偏。
本申请第一方面提供一种化合物,具有式1所示的结构,
A1、A2各自独立地表示-(L)n-R,其中,L各自独立地表示经Ra取代或未取代的6~60元二价芳基、经Ra取代或未取代的5~60元二价杂芳基,R表示经Ra取代或未取代的6~60元一价芳基、经Ra取代或未取代的5~60元一价杂芳基,n表示0、1或2;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示氢、氘、氚、卤原子或经Ra取代或未取代的如下基团:
C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基;
X1、X2、X3各自独立地表示S、O、N(Y1)、C(Y2)2或Si(Y3)2,Y1、Y2、Y3各自独立地表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基;
Ra表示氘、氚、卤原子、氰基、硝基、羧基、羰基、氨基、C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基,其中,C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基中的一个或多个氢还可各自独立地被氘、氚、卤原子、氰基、硝基、羧基、羰基、氨基所取代。
本申请的第二方面提供一种显示面板,其包括有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阴极、与所述阴极相对设置的阳极、位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层以及位于所述阴极和所述阳极之间的有机膜层,其中,所述盖帽层、所述有机膜层中的至少一者包括本申请第一方面的化合物。
本申请的第三方面提供一种显示装置,其包括本申请第二方面的显示面板。
本申请至少包括如下有益效果。
本申请提供的化合物分子结构简单,在可见光区域具有高折射率,从而有利于提升器件的光取出效率和发光效率,特别是外量子效率。本申请提供的化合物在蓝光区域具有较小的消光系数,对蓝光几乎没有吸收,有利于提升发光效率,并缓解器件对发光角度的依存性。本申请提供的化合物在蓝光、绿光以及红光各自的波长区域内的折射率之差较小,从而蓝色、绿色以及红色的各发光器件中的所有光能够同时获得高光取出效率。本申请提供的化合物在蓝光、绿光以及红光各自的波长区域内几乎没有吸收,从而色纯度不会降低。因此,本申请提供的化合物可以提升器件的光取出效率和发光效率,特别是外量子效率,同时本申请提供的化合物可以在实现多角度显示时有效降低器件色偏。
此外,本申请提供的化合物具有较高的玻璃化转变温度和分解温度以及较高的分子热稳定性,能够蒸镀且不发生热分解,同时本申请提供的化合物成膜稳定性高、耐久性优异,能够阻挡外部环境中的水和氧,保护器件不受水氧侵蚀,延长器件寿命。
本申请提供的化合物在紫外光区域(小于400nm)具有较大的消光系数,有利于吸收有害光,保护视力。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案,下面将对本申请实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面所描述的附图仅仅是本申请的一些实施方式,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据附图获得其他的附图。
图1为本申请一实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
图2为本申请另一实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
图3为本申请提供的一种显示装置的示意图。
附图标记说明如下:1基板,2阳极,3空穴注入层,4第一空穴传输层,5第二空穴传输层,6发光层,7第一电子传输层,8第二电子传输层,9阴极,10第一盖帽层,11第二盖帽层,100手机。
具体实施方式
为了使本申请的发明目的、技术方案和有益技术效果更加清晰,以下结合实施例对本申请进行进一步详细说明。应当理解的是,本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本申请,并非为了限定本申请。
本申请的上述发明内容并不意欲描述本申请中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处,通过一系列实施例提供了指导,这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中,列举仅作为代表性组,不应解释为穷举。
在本文的描述中,除非另有说明,“以上”、“以下”为包含本数。
在本文的描述中,除非另有说明,“多种”、“多个”、“多者”的含义是两种、两个或两者以上。
术语“一种”、“该”均是指该化合物的一个或多个分子,而不是限于该化合物的单个分子。此外,一个或多个分子可以相同或可以不相同,只要它们属于该化学化合物的范畴即可。
术语“包括”及其变型在说明书和权利要求书中出现时不具有限制意义。
术语“可选的”、“可选地”是指在某些情况下可以提供某些益处的本申请的实施方式。然而,在相同或其他情况下,其他实施方式也可以是可选的。此外,对一个或多个可选实施方式的叙述并不意味着其他实施方式不可用,并且不意欲将其他实施方式排除在本公开的范围之外。
本文公开的替换性要素或实施方式的分组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护,或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素以任何组合被采用和要求保护。可以预见到,为了方便和/或可专利性的理由,组中的一个或多个成员可被包含进组中或从中删除。当任何此类包含或删除发生时,说明书在此被看作为含有经过改动的组,因此满足对权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。
除另有说明外,当化合物或化学结构特征(例如芳基)被称为是“取代的”时,该化合物或化学结构特征中可具有一个或多个取代基,并且当发生多个取代基取代时,所述多个取代基可以相同或不同。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义,并且包括这样的片段(moiety):其占据了正常由与母化合物或化学结构特征相连的一个或多个氢原子占据的位置。
术语“芳基”是指闭合的芳族环或环体系。在未明确指出时,“芳基”结构可以是单环、多环或稠环等。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基。在各种实施方式中,6~60元芳基即芳基可含有6~60个用于成环的碳原子。
术语“杂芳基”是指芳基的环中的一个或多个原子是除碳以外的元素。杂芳基的实例包括但不限于吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基。在各种实施方式中,5~60元杂芳基即杂芳基可含有5~60个用于成环的原子(包括碳原子和杂原子)。在一些实施方式中,就5~60元杂芳基的整体而言,可包含1~10、1~6或1~3个环杂原子(如N、O、S、Si、Se等)。
术语“烷基”是指饱和烃基,既包括直链结构也包括支链结构。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基(如正丙基、异丙基)、丁基(如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、异戊基、新戊基)。在各种实施方式中,C1~C20烷基即烷基可含有1~20个碳原子。
术语“烷氧基”是指含有氧原子(-O-)的烷基。烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基。在各种实施方式中,C1~C20烷氧基即烷氧基可含有1~20个碳原子。
术语“烷硫基”是指含有硫原子(-S-)的烷基。烷硫基的实例包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基。在各种实施方式中,C1~C20烷硫基即烷硫基可含有1~20个碳原子。
术语“烯基”是指含有碳-碳双键的不饱和烃基,既包括直链结构也包括支链结构,碳-碳双键的数量可以为一个也可以为多个。烯基的实例包括但不限于乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁二烯基。在各种实施方式中,C2~C20烯基即烯基可含有2~20个碳原子。
术语“炔基”是指含有碳-碳三键的不饱和烃基,既包括直链结构也包括支链结构,碳-碳三键的数量可以为一个也可以为多个。炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙炔基、丁炔基、丁二炔基。在各种实施方式中,C2~C20炔基即炔基可含有2~20个碳原子。
术语“脂环基”是指具有脂肪族性质的碳环体系,包括环化的烷基、烯基和炔基,其结构可以是单环、稠环、桥环或螺环。脂环基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环己炔基。在各种实施方式中,3~20元脂环基即脂环基可含有3~20个用于成环的碳原子。
术语“脂杂环基”是指脂环基环中的一个或多个原子是除碳以外的元素(如N、O、S、Si、Se等)。脂杂环基的实例包括但不限于环氧乙烷基、氮杂环丙烷基、丙内酯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基。在各种实施方式中,3~20元脂杂环基即脂杂环基可含有3~20个用于成环的原子(包括碳原子和杂原子)。
术语“氢”是指1H(H)。
术语“氘”是指2H(D)。
术语“氚”是指3H(T)。
当各取代基表示“一价”时,是指分子中去掉一个H原子而形成的基团,当各取代基表示“二价”时,是指分子中去掉两个H原子而形成的基团。
在本说明书的各处,化合物的取代基以组或范围公开。明确地预期这种描述包括这些组和范围的成员的每一个单独的子组合。例如,明确地预期术语“C1~C8烷基”单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1~C8、C1~C7、C1~C6、C1~C5、C1~C4、C1~C3、C1~C2、C2~C8、C2~C7、C2~C6、C2~C5、C2~C4、C2~C3、C3~C8、C3~C7、C3~C6、C3~C5、C3~C4、C4~C8、C4~C7、C4~C6、C4~C5、C5~C8、C5~C7、C5~C6、C6~C8、C6~C7和C7~C8烷基。作为其它实例,明确地预期范围为1~20的整数单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。据此,可明确地预期其它组或范围。
在本文中,单键穿过环或环体系的表示方法是指单键可以连接在该环或环体系的任意可接入位置。“#”出现时表示连接位置。
化合物
本申请第一方面的实施方式提供了一种化合物,具有式1所示的结构。
A1、A2各自独立地表示-(L)n-R,其中,L各自独立地表示经Ra取代或未取代的6~60元二价芳基、经Ra取代或未取代的5~60元二价杂芳基,R表示经Ra取代或未取代的6~60元一价芳基、经Ra取代或未取代的5~60元一价杂芳基,n表示0、1或2。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示氢、氘、氚、卤原子或经Ra取代或未取代的如下基团:
C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基。
X1、X2、X3各自独立地表示S、O、N(Y1)、C(Y2)2或Si(Y3)2,Y1、Y2、Y3各自独立地表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基。
Ra表示氘、氚、卤原子、氰基、硝基、羧基、羰基、氨基、C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基,其中,C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基中的一个或多个氢还可各自独立地被氘、氚、卤原子、氰基、硝基、羧基、羰基、氨基所取代。
可选地,Ra表示氘、氚、卤原子、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
在本申请中,杂原子包括N、O、S、Si、Se中的至少一种。
在本申请中,所述化合物在460nm波长处的折射率n≥2.1。
本申请提供的化合物在460nm波长处的折射率与在530nm波长处的折射率之差小于等于0.17,可选地为0.09-0.17,更可选地为0.09-0.15。
本申请提供的化合物在530nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差小于等于0.11,可选地为0.03-0.11,更可选地为0.05-0.11。
本申请提供的化合物在460nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差小于等于0.24,可选地为0.15-0.24,更可选地为0.18-0.24。
现有的CPL材料多采用芳香胺衍生物、磷氧基衍生物和喹啉酮衍生物,其兼具空穴传输功能和电子传输功能,在一定程度上提高了光取出效率。然而,现有的CPL材料或者折射率较低,一般在1.9以下,并不能满足高折射率的要求;或者具有高折射率的特定结构的芳香胺衍生物等CPL材料改善了光取出效率,但是没有同时兼顾发光效率和色纯度问题,特别是对于蓝光发光元件;或者当CPL材料的折射率满足要求时,其在可见光区域有较强的吸收或者消光系数较大。此外,现有的CPL材料为了使分子的密度增加,并达到高热稳定性,设计出的分子结构通常很大并且疏松,分子间不能达到紧密的堆积,从而造成在蒸镀时分子凝胶孔洞太多,无法完全覆盖。
本申请提供的化合物分子结构简单,在可见光区域具有高折射率,从而有利于提升器件的光取出效率和发光效率,特别是外量子效率。
本申请提供的化合物在蓝光区域具有较小的消光系数,对蓝光几乎没有吸收,有利于提升发光效率,并缓解器件对发光角度的依存性。
本申请提供的化合物在蓝光、绿光以及红光各自的波长区域内的折射率之差较小,从而蓝色、绿色以及红色的各发光器件中的所有光能够同时获得高光取出效率。
本申请提供的化合物在蓝光、绿光以及红光各自的波长区域内几乎没有吸收,从而色纯度不会降低。
因此,本申请提供的化合物可以提升器件的光取出效率和发光效率,特别是外量子效率,同时本申请提供的化合物可以在实现多角度显示时有效降低器件色偏。
此外,本申请提供的化合物具有较高的玻璃化转变温度和分解温度以及较高的分子热稳定性,能够蒸镀且不发生热分解,同时本申请提供的化合物成膜稳定性高、耐久性优异,能够阻挡外部环境中的水和氧,保护器件不受水氧侵蚀,延长器件寿命。
本申请提供的化合物在紫外光区域(小于400nm)具有较大的消光系数,有利于吸收有害光,保护视力。
在一些实施例中,n表示0或1。
在一些实施例中,L各自独立地表示经Ra取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基。
可选地,L各自独立地表示苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、四联苯基。进一步地,L各自独立地表示苯基。
在一些实施例中,R表示经Ra取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基。
可选地,R表示经Ra取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、苯丙噁唑基、苯丙噻唑基。
在一些实施例中,n表示0或1,L表示苯基,R表示经Ra取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、苯丙噁唑基、苯丙噻唑基。
在一些实施例中,A1、A2各自独立地表示如下基团中的任一种,
#表示连接位置。
在一些实施例中,A1、A2相同。
在一些实施例中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示氢、氘、氚、卤原子或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基。
可选地,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示氢、氘、氚、卤原子或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
在一些实施例中,X1、X2、X3相同。
在一些实施例中,X1、X2、X3均表示S或均表示O。作为示例,所述化合物选自如下任一种,
在一些实施例中,X1、X2、X3均表示N(Y1),Y1表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基。
可选地,Y1表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
作为示例,所述化合物选自如下任一种,
在一些实施例中,X1、X2、X3均表示C(Y2)2或Si(Y3)2,Y2、Y3各自独立地表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基。
可选地,Y2、Y3各自独立地表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
作为示例,所述化合物选自如下任一种,
显示面板
本申请第二方面提供了一种显示面板,其包括有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阴极、与所述阴极相对设置的阳极、位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层以及位于所述阴极和所述阳极之间的有机膜层,其中,所述盖帽层、所述有机膜层中的至少一者包括本申请第一方面任意一种或多种化合物。
在一些实施方式中,显示面板为可折叠显示面板。本申请第一方面任意一种或多种化合物用于可折叠显示面板中时,在多角度显示时,RGB光色折射率之差Δn较小,可以有效降低色偏。
阴极材料和阳极材料可分别选自本领域已知的相应材料。在一些实施方式中,阴极可包括金属层(例如,铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金),或为金属层和包含金属氧化物和金属卤化物中的一种或多种的层复合形成的多层阴极(例如,LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等)。除以上有助于电子注入的材料及其组合,还包括其它已知的适合做阴极的材料。在一些实施方式中,阳极材料可包括金属(例如,铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金)、金属氧化物(例如,氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等)、导电性聚合物(例如,聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等)。除以上有助于空穴注入的材料及其组合,还可包括其它已知的适合做阳极的材料。
阴极和阳极之间设置有机膜层,有机膜层为多层薄膜结构。
有机膜层包括至少一层发光层,发光层可包括本领域公知的发光材料。进一步地,发光材料可包括主体材料和客体材料。在一些实施方式中,发光层可包括本申请第一方面任意一种或多种化合物,其可以作为主体材料或客体材料。
客体材料根据发光原理不同还可选自本领域公知的荧光发光材料、磷光发光材料或热活化延迟荧光(TADF)发光材料等;根据发光颜色不同可选自本领域公知的蓝色发光材料、绿色发光材料、红色发光材料等。
主体材料可根据客体材料发光原理、发光颜色的不同进行搭配选择,例如可以是荧光主体材料、单极性主体材料、双极性主体材料等,并且还可以是蓝光主体材料、绿光主体材料、红光主体材料等。
在一些实施方式中,有机膜层除包括至少一层发光层外,还可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一者或几者。各层的材料,例如空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)等,可分别选自本领域已知的相应材料。
作为示例,空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、N,N-双联苯基-4'-(9H-咔唑基)联苯-4-胺、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料,但不局限于以上材料。
作为示例,空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉、2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料,但不局限于以上材料。
在一些实施方式中,空穴传输材料可包括本申请第一方面任意一种或多种化合物。
图1示出一个示例的有机电致发光器件,其包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9和第一盖帽层10。
特别地,第一盖帽层10包括本申请第一方面任意一种或多种化合物。
在一些实施方式中,有机电致发光器件还可包括位于第一盖帽层背离阴极一侧的第二盖帽层。例如,图2示出另一个示例的有机电致发光器件,其包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9、第一盖帽层10和第二盖帽层11。
第二盖帽层材料包括氟化锂和/或折射率为1.40至1.65(例如1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55、1.56、1.57、1.58、1.59、1.60、1.61、1.62、1.63、1.64等)的有机小分子材料。可选地,折射率为1.40至1.65的有机小分子材料包括但不限于含多氟烃、含硼化合物、含硅化合物、含氧硅化合物、含金刚烷的烷烃化合物中的任意一种或至少两种的组合。
将本申请第一方面任意一种或多种化合物作为第一盖帽层材料并与第二盖帽层材料(例如氟化锂和/或折射率为1.40至1.65的有机小分子材料)搭配后,两者能够减缓封装玻璃对光的全反射,从而有利于可见光透过玻璃,进一步提高光取出效果,尤其是外量子效率得到显著提升。
可采用本领域已知的方法制作有机电致发光器件。示例性制作方法包括:在基板上形成阳极,在阳极上形成有机膜层,在有机膜层上形成阴极,在阴极上形成盖帽层。基板可采用硬质基板(如玻璃基板、硬塑料基板等),也可以采用柔性基板(如聚酰亚胺基板等)。形成有机膜层和盖帽层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
显示装置
本申请第三方面提供一种显示装置,其包括本申请第二方面的显示面板。显示装置的示例包括但不限于手机(如图3所示的手机100)、电脑、电视、智能手表、智能汽车、VR或AR头盔等,本申请对此不作特殊限定。
实施例
下述实施例更具体地描述了本申请公开的内容,这些实施例仅仅用于阐述性说明,因为在本申请公开内容的范围内进行各种修改和变化对本领域技术人员来说是明显的。除非另有声明,以下实施例中所报道的所有份、百分比和比值都是基于质量计,而且实施例中使用的所有试剂都可商购获得或是按照常规方法进行合成获得,并且可直接使用而无需进一步处理,以及实施例中使用的仪器均可商购获得。
化合物的合成
本申请示例性地提供了几个化合物的制备方法。本申请的其他化合物可参照该示例性的方法来制备。根据示例性的化合物制备方法,本领域技术人员可从相关科学文献或本领域的标准教科书容易地获得实现各合成步骤的具体方法。除非特别指明,使用商业上可获得的或文献中已知的化合物作为合成的原材料。有机合成的本领域技术人员将认识到,为了优化本文所述的化合物的生成的目的,可改变所提出的合成步骤的性质和顺序。
本文所述的工艺可根据本领域已知的任何适宜方法来监控。例如,产物生成可通过光谱手段如核磁共振波谱法(NMR,例如1H或13C)、红外光谱法(IR)、分光光度法(例如UV可见的)、质谱法(MS)或通过色谱法,如高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、凝胶渗透色谱法(GPC)或薄层色谱法(TLC)来监控。
实施例1-1:化合物H02的合成
将化合物1(0.5mmol)、化合物2(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物3。
将化合物3(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H02。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值671.1;测试值671.0。
元素分析结果:理论值:C,67.94;H,3.15;N,14.59;S,14.32。实际值:C,67.93;H,3.13;N,14.58;S,14.30。
实施例1-2:化合物H09的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物5(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物6。
将化合物6(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H09。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值771.1;测试值771.0。
元素分析结果:理论值:C,71.57;H,3.26;N,12.70;S,12.46。实际值:C,71.55;H,3.25;N,12.69;S,12.45。
实施例1-3:化合物H24的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物7(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物8。
将化合物8(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H24。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值805.1;测试值805.0。
元素分析结果:理论值:C,65.57;H,2.88;N,15.64;O,3.97;S,11.94。实际值:C,65.55;H,2.85;N,15.63;O,3.97;S,11.94。
实施例1-4:化合物H52的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物9(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物10。
将化合物10(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H52。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值805.2;测试值805.0。
元素分析结果:理论值:C,71.52;H,4.38;N,12.16;S,11.93。实际值:C,71.51;H,12.15;N,12.15;S,11.92。
实施例1-5:化合物H53的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物11(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物12。
将化合物12(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H53。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值771.1;测试值771.0。
元素分析结果:理论值:C,71.57:H,3.26;N,12.70;S,12.46。实际值:C,71.55:H,3.25;N,12.69;S,12.45。
实施例1-6:化合物H54的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物13(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物14。
将化合物14(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H54。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值779.2;测试值779.1。
元素分析结果:理论值:C,67.76:H,3.75;N,16.16;S,12.33。实际值:C,67.75:H,3.73;N,16.15;S,12.31。
实施例1-7:化合物H55的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物15(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物16。
将化合物16(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H55。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值753.1;测试值753.0。
元素分析结果:理论值:C,66.91:H,3.08;N,13.01;O,4.24;S,12.76。实际值:C,66.90;H,3.07;N,13.0;O,4.24;S,12.79。
实施例1-8:化合物H01的合成
将化合物2(0.5mmol)、化合物17(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)、Na2CO3(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物18。
将化合物18(1mmol)、化合物4(0.5mmol)、P(ph)3(0.15mmol)、Pd(OAc)2(0.2mmol)、t-BuOK(0.15mmol)加入甲苯(3mL)中混合均匀后,放入50mL的烧瓶中,在80℃下反应12小时。待反应完成后,冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,将收集的有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析纯化得到化合物H01。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):计算值571.7;测试值571.5。
元素分析结果:理论值:C,63.03;H,3.00;N,17.15;S,16.83。实际值:C,63.02;H,2.99;N,17.15;S,16.82。
对比例1-1
对比例1-2
折射率表征
通过椭偏仪(型号ALPHA-SE)测试化合物在460nm、530nm和620nm波长处的折射率,经计算得到在460nm波长处的折射率与在530nm波长处的折射率之差△n1(△n1=n460nm-n530nm),在530nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差△n2(△n1=n530nm-n620nm),以及在460nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差△n3(△n1=n460nm-n620nm)。测试结果如表1所示。
表1
序号 | 化合物 | n<sub>460nm</sub> | n<sub>530nm</sub> | n<sub>620nm</sub> | △n<sub>1</sub> | △n<sub>2</sub> | △n<sub>3</sub> |
实施例1-1 | H02 | 2.21 | 2.08 | 2.03 | 0.13 | 0.05 | 0.18 |
实施例1-2 | H09 | 2.20 | 2.07 | 2.01 | 0.13 | 0.06 | 0.19 |
实施例1-3 | H24 | 2.18 | 2.07 | 2.00 | 0.11 | 0.07 | 0.18 |
实施例1-4 | H52 | 2.31 | 2.16 | 2.08 | 0.15 | 0.08 | 0.23 |
实施例1-5 | H53 | 2.18 | 2.06 | 1.99 | 0.12 | 0.07 | 0.19 |
实施例1-6 | H54 | 2.30 | 2.17 | 2.10 | 0.13 | 0.07 | 0.20 |
实施例1-7 | H55 | 2.21 | 2.06 | 1.97 | 0.15 | 0.09 | 0.24 |
实施例1-8 | H01 | 2.15 | 2.02 | 1.94 | 0.13 | 0.08 | 0.21 |
对比例1-1 | C1 | 2.18 | 2.00 | 1.93 | 0.18 | 0.07 | 0.25 |
对比例1-2 | C2 | 2.20 | 2.05 | 1.93 | 0.15 | 0.12 | 0.27 |
由表1可知,本申请提供的化合物在460nm波长处具有较高的折射率,并且本申请提供的化合物在460nm波长处、530nm波长处以及620nm波长处的折射率之差均较小。本申请提供的化合物还满足:在460nm波长处的折射率与在530nm波长处的折射率之差满足在0.09至0.17之间;在530nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差满足在0.03至0.11之间;在460nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差满足在0.15至0.24之间。由此本申请提供的化合物可以在实现多角度显示时有效改善器件色偏。
化合物C1和化合物C2在460nm波长处、530nm波长处以及620nm波长处的折射率之差较大,由此不利于在实现多角度显示时改善器件色偏。
实施例2-1至2-16
实施例2-1至2-16合成的化合物如表2所示,各化合物的合成方法可参考实施例1-4至1-7所示的合成方法,不同之处在于改变了实施例1-4至1-7中的原料化合物2和原料化合物4的种类,具体如表2所示。各化合物的折射率测试方法与实施例1-1至1-8相同。
表2
由表2可知,本申请提供的化合物在460nm波长处均具有较高的折射率,并且本申请提供的化合物在460nm波长处、530nm波长处以及620nm波长处的折射率之差均较小。
以下列举几种本申请所述化合物应用于有机电致发光器件中的实施例。
实施例3-1
有机电致发光器件的结构如图1所示,包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9和第一盖帽层10。
上述有机电致发光器件的具体制备步骤如下:
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁,将清洗后的基板1安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入材料化合物b和p掺杂材料化合物a(掺杂比例为3%,质量比)作为空穴注入层3,厚度为5nm;
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料化合物b作为第一空穴传输层4,厚度为100nm;
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输材料化合物c作为第二空穴传输层5,厚度为5nm;
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6,化合物d作为主体材料,化合物e作为掺杂材料,掺杂比例为3%(质量比),厚度为30nm;
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输材料化合物f作为第一电子传输层7,厚度为30nm;
7)在第一电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物g和n掺杂材料化合物h(掺杂质量比例为1:1)作为第二电子传输层8,厚度为5nm;
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银电极(Mg和Ag的质量比为9:1)作为阴极9,厚度为10nm;
9)在阴极9上真空蒸镀本申请提供的化合物H02作为盖帽层10,厚度为100nm。
实施例3-2至3-8
有机电致发光器件的制备方法与实施例3-1类似,不同之处在于,在步骤9)中分别采用实施例1-2至实施例1-8提供的化合物替换化合物H02。
对比例3-1
有机电致发光器件的制备方法与实施例3-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用对比例1-1中的化合物C1替换化合物H02。
对比例3-2
有机电致发光器件的制备方法与实施例3-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用对比例1-2中的化合物C2替换化合物H02。
有机电致发光器件的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试有机电致发光器件在不同电压下的电流,然后用电流除以发光面积得到其在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试有机电致发光器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度,根据其在不同电压下的电流密度和亮度,得到在相同电流密度(10mA/cm2)下的工作电压Von(V)、电流效率CE(cd/A)、外量子效率EQE(max)和寿命LT95(通过测量有机电致发光器件的亮度达到初始亮度的95%时的时间而获得寿命LT95,测试条件为50mA/cm2),结果如表3所示。
表3
序号 | 化合物 | V<sub>on</sub>(V) | CE(cd/A) | EQE<sub>(max)</sub>(%) | LT95(h) |
实施例3-1 | H02 | 3.42 | 7.79 | 17.5 | 68 |
实施例3-2 | H09 | 3.41 | 7.62 | 18.1 | 71 |
实施例3-3 | H24 | 3.36 | 7.86 | 18.3 | 70 |
实施例3-4 | H52 | 3.41 | 7.90 | 18.1 | 69 |
实施例3-5 | H53 | 3.36 | 7.70 | 18.2 | 68 |
实施例3-6 | H54 | 3.35 | 7.85 | 17.9 | 68 |
实施例3-7 | H55 | 3.36 | 8.01 | 18.5 | 67 |
实施例3-8 | H01 | 3.45 | 7.89 | 18.2 | 71 |
对比例3-1 | C1 | 3.46 | 6.89 | 14.9 | 68 |
对比例3-2 | C2 | 3.51 | 6.88 | 14.4 | 67 |
由表3可知,本申请提供的化合物用作有机电致发光器件的盖帽层材料时,能够有效降低器件的色偏,同时提高器件的电流效率和外量子效率,并且器件还具有较长的寿命。
实施例4-1至实施例4-11
有机电致发光器件的结构如图2所示,包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9、第一盖帽层10和第二盖帽层11。
上述有机电致发光器件的具体制备步骤如下:
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁,将清洗后的基板1安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入材料化合物b和p掺杂材料化合物a(掺杂比例为3%,质量比)作为空穴注入层3,厚度为5nm;
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料化合物b作为第一空穴传输层4,厚度为100nm;
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输材料化合物c作为第二空穴传输层5,厚度为5nm;
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6,化合物d作为主体材料,化合物e作为掺杂材料,掺杂比例为3%(质量比),厚度为30nm;
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输材料化合物f作为第一电子传输层7,厚度为30nm;
7)在第一电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物g和n掺杂材料化合物h(掺杂质量比例为1:1)作为第二电子传输层8,厚度为5nm;
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银电极(Mg和Ag的质量比为9:1)作为阴极9,厚度为10nm;
9)在阴极9上真空蒸镀本申请提供的化合物H02作为第一盖帽层10,厚度为100nm;
10)在第一盖帽层10上真空蒸镀低折射率的有机小分子材料作为第二盖帽层11,厚度为20nm。
实施例4-1至实施例4-11中采用的低折射率的有机小分子材料的结构分别如下:
实施例4-12
有机电致发光器件的制备方法与实施例4-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用化合物H24替换化合物H02。
实施例4-13
有机电致发光器件的制备方法与实施例4-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用化合物H53替换化合物H02。
实施例4-14
有机电致发光器件的制备方法与实施例4-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用化合物H01替换化合物H02。
对比例4-1
有机电致发光器件的制备方法与实施例4-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用化合物C1替换化合物H02。
对比例4-2
有机电致发光器件的制备方法与实施例4-1类似,不同之处在于,在步骤9)中采用化合物C2替换化合物H02。
有机电致发光器件的性能测试方法与实施例3-1至3-8相同,结果如表4所示。
表4
序号 | 第一盖帽层材料 | 第二盖帽层材料 | CE(cd/A) | EQE<sub>(max)</sub>(%) |
实施例4-1 | H02 | D1 | 7.85 | 19.2 |
实施例4-2 | H02 | D2 | 7.88 | 19.3 |
实施例4-3 | H02 | D3 | 7.88 | 19.6 |
实施例4-4 | H02 | D4 | 7.86 | 19.2 |
实施例4-5 | H02 | D5 | 7.87 | 19.1 |
实施例4-6 | H02 | D6 | 7.87 | 19.0 |
实施例4-7 | H02 | D7 | 7.89 | 19.4 |
实施例4-8 | H02 | D8 | 7.87 | 19.1 |
实施例4-9 | H02 | D9 | 7.86 | 19.0 |
实施例4-10 | H02 | D10 | 7.96 | 19.5 |
实施例4-11 | H02 | D11 | 8.01 | 20.1 |
实施例4-12 | H24 | D1 | 7.92 | 19.2 |
实施例4-13 | H53 | D1 | 7.89 | 18.9 |
实施例4-14 | H01 | D1 | 7.95 | 18.9 |
对比例4-1 | C1 | D1 | 6.94 | 15.2 |
对比例4-2 | C2 | D1 | 6.93 | 14.9 |
由表4可知,用本申请提供的化合物作为第一盖帽层材料与含有低折射率的有机小分子材料的第二盖帽层材料搭配,相较于用化合物C1和C2与含有低折射率的有机小分子材料的第二盖帽层材料搭配,更有利于提高器件效率,尤其是提升外量子效率。
本申请通过上述实施例来说明本申请的化合物及其应用,但本申请并不局限于上述实施例,即不意味着本申请必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本申请的任何改进,对本申请所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本申请的保护范围和公开范围之内。
Claims (18)
1.一种化合物,具有式1所示的结构,
A1、A2各自独立地表示-(L)n-R,其中,L各自独立地表示经Ra取代或未取代的6~60元二价芳基、经Ra取代或未取代的5~60元二价杂芳基,R表示经Ra取代或未取代的6~60元一价芳基、经Ra取代或未取代的5~60元一价杂芳基,n表示0、1或2;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示氢、氘、氚、卤原子或经Ra取代或未取代的如下基团:
C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基;
X1、X2、X3各自独立地表示S、O、N(Y1)、C(Y2)2或Si(Y3)2,Y1、Y2、Y3各自独立地表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基;
Ra表示氘、氚、卤原子、氰基、硝基、羧基、羰基、氨基、C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基,其中,C1~C20一价烷基、C1~C20一价烷氧基、C1~C20一价烷硫基、C2~C20一价烯基、C2~C20一价炔基、3~20元一价脂环基、3~20元一价脂杂环基、6~40元一价芳基、5~40元一价杂芳基中的一个或多个氢还可各自独立地被氘、氚、卤原子、氰基、硝基、羧基、羰基、氨基所取代。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,杂原子包括N、O、S、Si、Se中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,A1、A2相同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,n表示0或1。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,
L各自独立地表示经Ra取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、芘基、基、苝基、茚基、苯并菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯丙噁唑基、苯丙异噁唑基、苯丙噻唑基、苯丙异噻唑基,
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,
n表示0或1,
L表示苯基,
R表示经Ra取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基、苯丙噁唑基、苯丙噻唑基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示氢、氘、氚、卤原子或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中,X1、X2、X3均表示S或均表示O。
11.根据权利要求1所述的化合物,其中,X1、X2、X3均表示N(Y1),Y1表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
13.根据权利要求1所述的化合物,其中,X1、X2、X3均表示C(Y2)2或Si(Y3)2,Y2、Y3各自独立地表示氢、氘、氚或经Ra取代或未取代的如下基团:
甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、苯基。
15.根据权利要求1-14中任一项所述的化合物,其中,
所述化合物在460nm波长处的折射率n≥2.1,
所述化合物在460nm波长处的折射率与在530nm波长处的折射率之差为0.09-0.17,
所述化合物在530nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差为0.03-0.11,
所述化合物在460nm波长处的折射率与在620nm波长处的折射率之差为0.15-0.24。
16.一种显示面板,包括有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阴极、与所述阴极相对设置的阳极、位于所述阴极背离所述阳极一侧的盖帽层以及位于所述阴极和所述阳极之间的有机膜层,
其中,所述盖帽层、所述有机膜层中的至少一者包括根据权利要求1-15中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的显示面板,其中,所述有机膜层包括空穴传输层以及发光层,并且所述空穴传输层、所述发光层中的至少一者包括根据权利要求1-15中任一项所述的化合物。
18.一种显示装置,包括根据权利要求16或17所述的显示面板。
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