CN115010949A - 促渗物、护肤品组合物以及化妆品 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种促渗物、护肤品组合物以及化妆品，本申请所述的促渗物包含γ‑氨基丁酸与α‑羟基丙酸(LA)所形成的超分子结构，其结构比较稳定，其与分子量为1900‑3000Da的活性成分例如活性肽组合添加到化妆品中，可以有效提升该活性成分的透皮渗透性，并提升护肤品的抗皱功效。
Description
技术领域
本申请涉及化妆品技术领域，尤其涉及一种促渗物、护肤品组合物以及化妆品。
背景技术
GABA(γ-氨基丁酸)是一种抑制性神经递质，它应用于化妆品中，可有效对抗皱纹。一方面，GABA可与人体内的GABAA受体结合，引起细胞膜超极化，抑制神经细胞元激动，从而有效减缓肌肉细胞收缩的兴奋程度，舒缓动态表情纹；另一方面，GABA可促进皮肤内的透明质酸(HA)与胶原蛋白生成，淡化静态皱纹。
但是，因为GABA可与神经细胞作用，在涂抹含有GABA的化妆品时，会产生一过性刺激感。虽然这种刺激感并不是临床定义上的皮肤刺激，也不会对皮肤造成损伤，但有相当一部分消费者难以接受，尤其是敏感肌的消费者。这导致GABA在化妆品中的应用，受到限制。
GABA(g-氨基丁酸)是由GABA和LA(乳酸)通过分子间作用力(氢键、π-π作用、范德华力等)形成超分子溶剂，该溶剂可增强自身离子溶解性，同时可以通过于其他大分子活性物质相互作用，促进活性物的溶解性且提升活性物的经皮递送。
生物活性多肽类化合物具有高生物活性，多肽也越来越多的应用于化妆品中。例如芋螺肽能够阻慢神经轴突神经元的传导速度，放松肌肉，有效减缓动态表情纹的形成。将作为抗皱活性成分芋螺肽应用于护肤品中，大分子活性物受制于皮肤屏障作用，无法穿过表皮层，或无法被更深皮肤层次所吸收，严重影响抗皱功效发挥，在化妆品中应用受阻。
发明内容
为了解决现有技术中活性成分(例如分子量为1900-3000Da的活性肽)在化妆品中应用的问题，本申请提供了一种促渗物，将所述促渗物与分子量为1900-3000Da的活性成分共同添加到化妆品中，可以有效提升该活性成分的透皮渗透性，并提升护肤品的抗皱功效。
本申请具体技术方案如下：
1.一种促渗物，其中，所述促渗物包含超分子结构，所述超分子结构包括通过氢键链接的γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸。
2.根据项1所述的促渗物，其中，所述超分子结构在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构在化学位移δ为4.44-4.54ppm处有特征峰；
优选地，在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构在化学位移δ为1.19-1.3ppm、1.71-1.9ppm、2.29-2.4ppm、2.77-3.0ppm和3.92-4.2ppm处有特征峰；
优选地，所述氢键包括α-羟基丙酸的羧基和γ-氨基丁酸的氨基之间形成的氢键。
3.一种促渗物的制备方法，包括：
将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在氮气和二氧化碳的混合气体的气氛下混合，搅拌进行反应得到所述促渗物，优选地，所述γ-氨基丁酸盐和所述α-羟基丙酸盐的摩尔比为1:0.1-10。
4.根据项3所述的制备方法，其中，所述γ-氨基丁酸盐包括选自γ-氨基丁酸的盐酸盐、硫酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐中的一种或两种以上；
优选地，所述α-羟基丙酸盐包括α-羟基丙酸的金属盐，优选包括选自α-羟基丙酸的钠盐、钾盐、铜盐和钙盐中的一种或两种以上；
优选地，以在混合气体中所占的体积百分比计，氮气为1-30％；
优选地，所述促渗物为项1-2中任一项所述的促渗物。
5.项1-2中任一项所述的促渗物或者项3-4中任一项所述的制备方法制备得到的促渗物在化妆品中的应用，优选在促进化妆品中活性分子透皮渗透领域中的应用。
6.根据项5所述的应用，其中，所述活性分子的分子量为1900-3000Da；
优选地，所述活性成分为活性肽，进一步优选地，所述活性肽包括芋螺肽、寡肽-6和/或蜂毒肽；
7.一种护肤品组合物，其包含项1-2中任一项所述的促渗物或者项3-4中任一项所述的方法制备得到的促渗物、和活性成分，所述活性成分的分子量为1900-3000Da。
8.根据项7所述的护肤品组合物，其中，以在护肤品组合物中所占的质量百分比计，所述促渗物为0.1-50％，所述活性成分为0.005-10％；
优选地，所述活性成分包括活性肽，进一步优选地，所述活性肽包括芋螺肽、寡肽-6和/或蜂毒肽。
9.一种化妆品，其包含项7或8所述的护肤品组合物。
10.根据项9所述的化妆品，其中，所述化妆品还包括游离的γ-氨基丁酸和/或游离的α-羟基丙酸；
优选地，所述化妆品还包括辅料；
优选地，以在化妆品中所占的质量百分比计，所述促渗物为0.01％-50％，所述活性成分为0.0005-10％；
发明的效果
本申请所提供的促渗物包含γ-氨基丁酸与α-羟基丙酸(LA)所形成的超分子结构，其结构比较稳定，其与分子量为1900-3000Da的活性成分例如活性肽组合添加到化妆品中，可以有效提升该活性成分的透皮渗透性，并提升护肤品的抗皱功效。
附图说明
图1A是实施例1的核磁谱图。
图1B是实施例1的2D NOESY谱图。
图2A是实验例1的热稳定性以及光稳定性测试示意图。
图2B是实验例1的电导率随时间变化的示意图。
图2C是实验例1的pH值随时间变化的示意图。
图3A是实验例3中皱纹长度随时间变化的示意图。
图3B是实验例3中皱纹面积随时间变化的示意图。
图3C是眼角皱纹等级标准示意图。
具体实施方式
下面结合附图所描述的实施方式对本申请做以详细说明，其中所有附图中相同的数字表示相同的特征。虽然附图中显示了本申请的具体实施例，然而应当理解，可以以各种形式实现本申请而不应被这里阐述的实施例所限制。相反，提供这些实施例是为了能够更透彻地理解本申请，并且能够将本申请的范围完整的传达给本领域的技术人员。
需要说明的是，在说明书及权利要求当中使用了某些词汇来指称特定组件。本领域技术人员应可以理解，技术人员可能会用不同名词来称呼同一个组件。本说明书及权利要求并不以名词的差异作为区分组件的方式，而是以组件在功能上的差异作为区分的准则。如在通篇说明书及权利要求当中所提及的“包含”或“包括”为开放式用语，故应解释成“包含但不限定于”。说明书后续描述为实施本申请的较佳实施方式，然而所述描述乃以说明书的一般原则为目的，并非用以限定本申请的范围。本申请的保护范围当视所附权利要求所界定者为准。
本申请提供了一种促渗物，其中，所述促渗物包含超分子结构，所述超分子结构包括通过氢键链接的γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸。
所述超分子结构指的是由两种或两种以上的分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，并保持一定的完整性使其具有明确的微观结构和宏观特性。在本申请中，所述超分子结构为γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸所形成的结构，所述γ-氨基丁酸通过氢键与α-羟基丙酸连接。在一些实施方式中，所述γ-氨基丁酸的氨基主要通过氢键与α-羟基丙酸的羧基连接。
在一些实施方式中，在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构在化学位移δ为4.44-4.54ppm处有特征峰，优选在化学位移δ为4.49ppm处有特征峰。在一些实施方式中，在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述在化学位移δ为1.19-1.3ppm、1.71-1.9ppm、2.29-2.4ppm、2.77-3.0ppm和3.92-4.2ppm处有特征峰。在一些实施方式中，在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构的化学位移δ如图1A所示。
例如，在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构可以在化学位移δ为4.44ppm、4.45ppm、4.46ppm、4.47ppm、4.48ppm、4.49ppm、4.50ppm、4.51ppm、4.52ppm、4.53ppm、4.54ppm等处有特征峰。
所述化学位移δ是以四甲基硅烷为基准所得到的化学位移，其是通过将所述超分子结构用氘代二甲基亚砜溶剂溶解放入核磁共振波谱仪中得到，优选地，是将所述超分子结构用氘代二甲基亚砜溶剂溶解后放入Bruker核磁共振波谱仪中得到，进一步优选地，将核磁共振波谱仪的核磁强度设定为400MHz，进行扫描1024次，同时采用液氮来控制环境温度。
本领域技术人员可以理解上述描述的化学位移由于仪器检测的设备和条件的不同，可能会存在一定的区别，例如在本文中化学位移为1.19-1.3ppm，其下限1.19ppm或上限1.3ppm可在一定范围内扩展，例如，对于下限1.19ppm，其可以在1.19±0.1ppm的范围内变化，同理对于上限1.3ppm，其其可以在1.3±0.1ppm的范围内变化；
同样，例如在本申请中，对于上述中的4.44-4.54ppm，其下限4.44ppm可以在4.44±0.1ppm的范围内变化；上限4.54ppm可以在4.54±0.1ppm的范围内变化；
例如，在本申请中，对于化学位移4.49ppm，其可以在4.49±0.1ppm的范围内变化；
例如，在本申请中，对于1.71-1.9ppm，其下限1.71ppm可以在1.71±0.1ppm的范围内变化，其上限1.9ppm可以在1.9±0.1ppm的范围内变化；
例如，在本申请中，对于2.29-2.4ppm，其下限2.29ppm可以在2.29±0.1ppm的范围内变化，其上限2.4ppm可以在2.4±0.1ppm的范围内变化；
例如，在本申请中，对于2.77-3.0ppm，其下限2.77ppm可以在2.77±0.1ppm的范围内变化，其上限3.0ppm可以在3.0±0.1ppm的范围内变化；
例如，在本申请中，对于3.92-4.2ppm，其下限3.92ppm可以在3.92±0.1ppm的范围内变化，其上限4.2ppm可以在4.2±0.1ppm的范围内变化。
所述氢键包括α-羟基丙酸的羧基和γ-氨基丁酸的氨基之间形成的氢键。
所述超分子结构含有如式(I)所示的结构示意式：
在上式(I)中，虚线方框所代表的是形成的氢键，即链接γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸的氢键。
在本申请中，所述促渗物含有上式(I)所示结构的超分子结构。
在本申请中，所述超分子结构中γ-氨基丁酸、α-羟基丙酸间的氢键作用较强，本申请所述的促渗物还包含通过弱氢键与超分子结构结合的γ-氨基丁酸和/或α-羟基丙酸。
本申请所述的促渗物，由于超分子结构中的γ-氨基丁酸通过氢键与α-羟基丙酸连接，使得所形成的促渗物在光照灯下以及45℃的烘箱中放置30天后，溶液澄清透明，并且无明显杂质产生以及无明显固体析出，说明所述的促渗物结构稳定。
所述的促渗物的电导率高于γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸的简单混合，其电导率无明显变化，说明所述的促渗物不同于γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸的简单混合物，且比较稳定。
所述的促渗物的pH表现出弱酸性，其无明显的变化，说明本申请所述的促渗物稳定。
本申请提供了一种促渗物的制备方法，其包括：
将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在氮气和二氧化碳的混合气体的气氛下混合，搅拌进行反应得到所述促渗物。
在一些实施方式中，所述γ-氨基丁酸盐包括选自γ-氨基丁酸的盐酸盐、硫酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐中的一种或两种以上；
优选地，所述α-羟基丙酸盐包括α-羟基丙酸的金属盐，优选包括选自α-羟基丙酸的钠盐、钾盐、铜盐和钙盐中的一种或两种以上；
优选地，进行反应的所述γ-氨基丁酸盐和所述α-羟基丙酸盐的摩尔比为1:0.1-10。
例如进行反应的所述γ-氨基丁酸盐和所述α-羟基丙酸盐的摩尔比(nγ-氨基丁酸:nα-羟基丙酸)可以为1:0.1、1:0.2、1:0.3、1:0.4、1:0.5、1:0.6、1:0.7、1:0.8、1:0.9、1:1.0、1:1.5、1:2.0、1:2.5、1:3.0、1:3.5、1:4.0、1:4.5、1:5.0、1:5.5、1:6.0、1:6.5、1:7.0、1:7.5、1:8.0、1:8.5、1:9.0、1:9.5、1:10等。
对于该摩尔比，其指的是所述γ-氨基丁酸盐与所述α-羟基丙酸盐发生反应时的摩尔比。
在本申请中，对于进行反应的所述γ-氨基丁酸盐和所述α-羟基丙酸盐，当γ-氨基丁酸盐或α-羟基丙酸盐过量时，其可以通过γ-氨基丁酸盐(α-羟基丙酸盐)与过量的α-羟基丙酸盐(过量的γ-氨基丁酸盐)进行反应得到上述促渗物，或者将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在大致相同的浓度下进行反应，然后再与剩余的γ-氨基丁酸盐或α-羟基丙酸盐进行反应得到上述促渗物。
在一些实施方式中，以在混合气体中所占的体积百分比计，氮气为1-30％，优选为5-20％。
例如，以在混合气体中所占的体积百分比计，氮气可以为1％、5％、3％、10％、15％、20％、25％、30％等。
在一些实施方式中，在压力为0.1-20MPa，优选为10-15MPa下将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在氮气和二氧化碳的混合气体的气氛下混合；
优选地，在温度为0-60℃，优选为30-50℃的条件下进行反应；
优选地，反应时间为20-72h，优选为22-36h。
例如，压力可以为0.1MPa、0.5MPa、1MPa、2MPa、3MPa、4MPa、5MPa、6MPa、7MPa、8MPa、9MPa、10MPa、11MPa、12MPa、13MPa、14MPa、15MPa、16MPa、17MPa、18MPa、19MPa、20MPa等；
温度可以为0、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃等；
反应时间可以为20h、22h、24h、26h、28h、30h、32h、34h、36h、38h、40h、42h、44h、46h、48h、50h、52h、54h、56h、58h、60h、62h、66h、68h、70h、72h等。
在一些实施方式中，所述搅拌为超声搅拌，优选地，所述超声搅拌的超声频率为5-100kHz，优选为10-50kHz；
优选地，超声功率为20-3000W，优选为100-1000W。
例如，超声频率可以为5kHz、10kHz、20kHz、30kHz、40kHz、50kHz、60kHz、70kHz、80kHz、90kHz、100kHz等；
超声功率可以为20W、50W、100W、150W、200W、300W、400W、500W、1000W、2000W、3000W等。
在一些实施方式中，所述方法还包括：
将反应所得到的混合液进行分离得到所述促渗物；优选的，所述分离的方法为膜过滤或离心。
优选地，将反应所得到的混合液进行分离所得到的沉淀为所述促渗物。
对于膜过滤，本申请不作任何限制，其可以采用本领域常规的方法进行操作，例如，可以采用聚酰胺超滤膜进行过滤。
在一些实施方式中，所述促渗物为上述促渗物。
在一些实施方式中，所述方法包括：将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在氮气和二氧化碳的混合气体的气氛下混合，搅拌进行反应得到所述促渗物。在一些实施方式中，所述γ-氨基丁酸盐包括选自γ-氨基丁酸的盐酸盐、硫酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐中的一种或两种以上；优选地，所述α-羟基丙酸盐包括α-羟基丙酸的金属盐，优选包括选自α-羟基丙酸的钠盐、钾盐、铜盐和钙盐中的一种或两种以上；优选地，进行反应的所述γ-氨基丁酸盐和所述α-羟基丙酸盐的摩尔比为1:0.1-10。在一些实施方式中，以在混合气体中所占的体积百分比计，氮气为1-30％，优选为5-20％。在一些实施方式中，在压力为0.1-20MPa，优选为10-15MPa下将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在氮气和二氧化碳的混合气体的气氛下混合；优选地，在温度为0-60℃，优选为30-50℃的条件下进行反应；优选地，反应时间为20-72h，优选为22-36h。在一些实施方式中，所述搅拌为超声搅拌，优选地，所述超声搅拌的超声频率为5-100kHz，优选为10-50kHz；优选地，超声功率为20-3000W，优选为100-1000W。在一些实施方式中，所述方法还包括：将反应所得到的混合液进行分离得到所述促渗物；优选地，所述分离的方法为膜过滤或离心。
本申请提供了上述所述的促渗物或者上述所述的方法制备得到的促渗物在化妆品领域中的应用，优选在促进化妆品中活性分子透皮渗透领域中的应用。在一些实施方式中，所述活性分子的分子量为1900-3000Da，优选地，所述活性成分包括活性肽，进一步优选地，所述活性肽包括芋螺肽、寡肽-6和/或蜂毒肽。
例如，所述活性成分的分子量可以为1900Da、2000Da、2100Da、2200Da、2300Da、2400Da、2500Da、2600Da、2700Da、2800Da、2900Da、3000Da等。
本申请所述的芋螺肽又称为芋螺毒素，其是芋螺通过毒管分泌的一类特殊的多肽类毒液，所述芋螺肽一般由10-46个氨基酸组成，富含二硫键，具有特殊的结构，可以特异地作用于受体或离子通道，具有非常强效的肌肉松弛作用和迅速即时的抗皱效果，芋螺肽能够有效地放松肌肉，但完全未使其僵硬瘫痪，可以保留肌肉5％神经肌肉电流传导，因此能够提供自然的祛皱效果。
本申请所述的寡肽-6为胶原蛋白多肽，可促进胶原蛋白细胞和纤维原细胞增长，亦可通过抑制神经传导，阻止肌肉过度收缩，放松肌肉，有效重组胶原弹力，实现显著抗皱。
本申请所述的蜂毒肽是由26个氨基酸残基组成的多肽，蜂毒肽对超氧阴离子具有一定的清除作用，具有较强抗炎的活性成分之一。蜂毒肽应用于化妆品中，通过人体功效显示，可显著减少炎症或非炎症引起的痤疮，同时蜂毒肽可有效对抗皱纹，具有抗衰效果。
在一些实施方式中，所述化妆品的剂型包括但不限于水剂、乳液、凝胶、膏剂、霜剂或敷料等。
本申请提供了一种护肤品组合物，其包含上述促渗物或者上述所述的方法制备得到的促渗物、和上述的活性成分。
本申请所述的护肤品组合物通过将促渗物和活性成分组合，其能够促进该活性成分的透皮渗透性，并将其用在化妆品中可以提高化妆品的抗皱功效。
在一些实施方式中，以在护肤品组合物中所占的质量百分比计，所述促渗物为0.1-50％，所述活性成分为0.005-10％。例如，所述促渗物含量为0.1％、0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％、22％、25％、27％、30％、31％、32％、33％、34％、35％、36％、37％、38％、39％、40％、41％、42％、43％、44％、45％、46％、47％、48％、49％、50％等。所述活性成分含量为0.005％、0.006％、0.007％、0.008％、0.009％、0.01％、0.05％、0.1％、0.5％、1.0％、1.5％、2.0％、2.5％、3.0％、3.5％、4.0％、4.5％、5％、6％、7％、8％、9％、10％等。
在本申请中，对于上述的含量，其指的是在化妆品的质量浓度，即促渗物和活性成分的质量浓度比例如为0.1-50:0.005-10。本申请提供了一种化妆品，其包含上述护肤品组合物。
在一些实施方式中，所述化妆品还包含游离的γ-氨基丁酸和/或游离的α-羟基丙酸。
在一些实施方式中，所述化妆品还包含辅料。
对于辅料，本申请不作任何限制，其可以根据需要进行常规选择，例如所述辅料可以为表面活性剂、油脂、防腐剂、醇类、香精、染料、颜料等。对于其具体种类，本申请不作任何限制。
在一些实施方式中，以在化妆品中所占的质量百分比计，所述促渗物或者所述组合物为0.01％-50％，所述活性成分为0.0005-10％。例如，所述促渗物含量为0.01％、0.02％、0.03％、0.04％、0.05％、0.06％、0.07％、0.08％、0.09％、0.1％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％等。所述活性成分含量为0.0005％、0.0006％、0.0007％、0.0008％、0.0009％、0.001％、0.002％、0.003％、0.004％、0.005％、0.006％、0.007％、0.008％、0.009％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％等。
在一些实施方式中，所述化妆品的剂型没有特别的限制，例如为水剂、乳液、凝胶、膏剂、霜剂或敷料等。
本申请所述的护肤品组合物用于化妆品中，能够显著促进活性成分的透皮渗透，例如，对于芋螺肽，其在24h的累计透皮量在10μg以上。
本申请所述的护肤品组合物用于化妆品中，由于护肤品组合物中含有促渗物，使用后，皮肤皱纹长度显著降低，皱纹面积显著降低。
实施例
本申请对试验中所用到的材料以及试验方法进行一般性和/或具体的描述，在下面的实施例中，如果无其他特别的说明，％表示wt％，即重量百分数。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品，其中，表1是实施例所用的原料以及设备信息。
表1实施例所用的原料以及设备信息
实施例1-1促渗物的制备
(1)GABA硫酸盐制备：该GABA硫酸盐为GABA和硫酸反应制成，等体积混合浓度为2mol/L GABA水溶液和浓度为1mol/L硫酸溶液，待混合均匀后，采用减压蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至干燥为止，得到GABA硫酸盐固体粉末。
(2)α-羟基丙酸钙(乳酸钙，LA)制备：将0.3mol LA溶于300mL水，将0.25mol氢氧化钙配成150mL悬浮液，然后将二者混合均匀，烘干得到乳酸钙固体粉末。
(3)预先将高压反应釜置于超临界流体设备中，随后在高压反应釜中，加入66g(0.3mol)乳酸钙固体粉末，加300ml乙醇溶液，持续搅拌，得到溶液a；另取一烧瓶，加入90g(0.3mol)的GABA硫酸盐固体粉末，加入600ml乙醇溶液，搅拌，使其完全溶解，得到溶液b；
将溶液b在搅拌的条件下，快速加到置于超临界流体设备中的高压反应釜中，使得溶液a与溶液b混合均匀，接着往反应釜内通入氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体1h，充分排尽釜内空气，随后将反应器内温度和压力分别提高到40℃和12MPa。开启20kHz/200W超声，并持续搅拌，期间保持温度和压力稳定。24小时后采用聚酰胺超滤膜(孔径0.1～0.5μm)过滤，过滤完成后，转移至耐压>150MPa压力的常规压力容器中，继续通氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体2小时，得到促渗物，收率为87％，纯度为98.3％，通过下述方法进行鉴定：
将样品溶于氘代二甲基亚砜溶剂中，使用Bruker核磁共振波谱仪(核磁强度设定为400MHz，进行扫描1024次，同时采用液氮来控制环境温度)测定核磁，所得到的谱图如图1A所示。
从图1A可以看出，相对于四甲基硅烷，所述促渗物在化学位移δ为1.3ppm、1.9ppm、2.4ppm、3.0ppm、4.2ppm处出现特征峰，其为GABA和LA的特征峰，并在化学位移δ4.49ppm的位置出现一个较宽的峰，说明所制备得到促渗物包含超分子结构，超分子结构中GABA与LA通过氢键连接，即所得到的超分子结构相对于GABA和LA发生了氢原子的迁移，形成氢键。
此外，从谱图可以看出，相对于四甲基硅烷，GABA在化学位移δ为1.9ppm(m,2H)、2.4ppm(t,2H)、3.0ppm(t,2H)处出现特征峰，分别对应GABA分子结构式中的三个亚甲基(CH2-)的出峰位置，6个氢原子峰面总和约为6(2.38+2.02+2)；LA在化学位移δ为1.3ppm(d,3H)和4.2处ppm(q,1H)出现特征峰，其分别对应LA中的甲基(CH3-)和次甲基(CH-)，甲基的峰面积为3.00，次甲基的峰面积为0.93，4个氢原子的峰面积总和约为4(3.00+0.93)。其他氢原子在该测试条件下，不出峰。由此推断出GABA与LA形成GABA-LA超分子结构。
并且对之间是否形成氢键作了进一步的鉴定，采用2D NOESY谱图进行鉴定：
将样品溶于氘代二甲基亚砜溶剂中，使用Bruker核磁共振波谱仪(核磁强度设定为400MHz，进行扫描1024次，同时采用液氮来控制环境温度，在2D NOESY模式下，测定核磁，且等值线所围成的星型面存在与否指示超分子结构存在与否，其结果如图1B所示。
从图1B可以看出，GABA和LA之间形成了氢键。
实施例1-2促渗物的制备
(1)GABA硫酸盐制备：该GABA硫酸盐为GABA和硫酸反应制成，等体积混合浓度为2mol/L GABA水溶液和浓度为1mol/L硫酸溶液，待混合均匀后，采用减压蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至干燥为止，得到GABA硫酸盐固体粉末。
(2)α-羟基丙酸钙(乳酸钙，LA)制备：将0.3mol LA溶于300mL水，将0.25mol氢氧化钙配成150mL悬浮液，然后将二者混合均匀，烘干得到乳酸钙固体粉末。
(3)预先将高压反应釜置于超临界流体设备中，随后在高压反应釜中，加入66g(0.3mol)乳酸钙固体粉末，加300ml乙醇溶液，持续搅拌，得到溶液a；另取一烧瓶，加入90g(0.3mol)的GABA硫酸盐固体粉末，加入600ml乙醇溶液，搅拌，使其完全溶解，得到溶液b；
将溶液b在搅拌的条件下，快速加到置于超临界流体设备中的高压反应釜中，使得溶液a与溶液b混合均匀，接着往反应釜内通入氮气/二氧化碳(20％/80％)混合气体1h，充分排尽釜内空气，随后将反应器内温度和压力分别提高到30℃和15MPa。开启50kHz/800W超声，并持续搅拌，期间保持温度和压力稳定。22小时后采用聚酰胺超滤膜(孔径0.1～0.5μm)过滤，过滤完成后，转移至耐压>150MPa压力的常规压力容器中，继续通氮气/二氧化碳(20％/80％)混合气体2小时，得到促渗物，收率为83％，纯度为97.5％。
参照实施例1-1的方法对制备的促渗物进行鉴定，所制备得到促渗物包含超分子结构，超分子结构相对于GABA和LA发生了氢原子的迁移，形成氢键，采用核磁谱图进一步推断出在促渗物中GABA和LA形成GABA-LA超分子结构。
实施例1-3促渗物的制备
(1)GABA硫酸盐制备：该GABA硫酸盐为GABA和硫酸反应制成，等体积混合浓度为2mol/L GABA水溶液和浓度为1mol/L硫酸溶液，待混合均匀后，采用减压蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至干燥为止，得到GABA硫酸盐固体粉末。
(2)α-羟基丙酸钙(乳酸钙)制备：将0.3molLA溶于300mL水，将0.25mol氢氧化钙配成150mL悬浮液，然后将二者混合均匀，烘干得到乳酸钙固体粉末。
(3)预先将高压反应釜置于超临界流体设备中，随后在高压反应釜中，加入66g(0.3mol)乳酸钙固体粉末，加300ml乙醇溶液，持续搅拌，得到溶液a；另取一烧瓶，加入90g(0.3mol)的GABA硫酸盐固体粉末，加入600ml乙醇溶液，搅拌，使其完全溶解，得到溶液b；
将溶液b在搅拌的条件下，快速加到置于超临界流体设备中的高压反应釜中，使得溶液a与溶液b混合均匀，接着往反应釜内通入氮气/二氧化碳(30％/70％)混合气体1h，充分排尽釜内空气，随后将反应器内温度和压力分别提高到20℃和5MPa。开启5kHz/3000W超声，并持续搅拌，期间保持温度和压力稳定。72小时后采用聚酰胺超滤膜(孔径0.1～0.5μm)过滤，过滤完成后，转移至耐压>150MPa压力的常规压力容器中，继续通氮气/二氧化碳(20％/80％)混合气体2小时，得到促渗物，收率为84％，纯度为98.1％。
参照实施例1-1的方法对制备的促渗物进行鉴定，所制备得到促渗物包含超分子结构，超分子结构相对于GABA和LA发生了氢原子的迁移，形成氢键，采用核磁谱图进一步推断出在促渗物中GABA和LA形成GABA-LA超分子结构。
实施例1-4促渗物的制备
(1)GABA硫酸盐制备：该GABA硫酸盐为GABA和硫酸反应制成，等体积混合浓度为2mol/L GABA水溶液和浓度为1mol/L硫酸溶液，待混合均匀后，采用减压蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至干燥为止，得到GABA硫酸盐固体粉末。
(2)α-羟基丙酸钙(乳酸钙，LA)制备：将0.3mol LA溶于300mL水，将0.25mol氢氧化钙配成150mL悬浮液，然后将二者混合均匀，烘干得到乳酸钙固体粉末。
(3)预先将高压反应釜置于超临界流体设备中，随后在高压反应釜中，加入6.6g(0.03mol)乳酸钙固体粉末，加30ml乙醇溶液，持续搅拌，得到溶液a；另取一烧瓶，加入90g(0.3mol)的GABA硫酸盐固体粉末，加入600ml乙醇溶液，搅拌，使其完全溶解，得到溶液b；
将溶液b在搅拌的条件下，快速加到置于超临界流体设备中的高压反应釜中，使得溶液a与溶液b混合均匀，接着往反应釜内通入氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体1h，充分排尽釜内空气，随后将反应器内温度和压力分别提高到40℃和12MPa。开启20kHz/200W超声，并持续搅拌，期间保持温度和压力稳定。24小时后采用聚酰胺超滤膜(孔径0.1～0.5μm)过滤，过滤完成后，转移至耐压>150MPa压力的常规压力容器中，继续通氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体2小时，得到促渗物，收率为81％，纯度为95.2％。
参照实施例1-1的方法对制备的促渗物进行鉴定，所制备得到促渗物包含超分子结构，超分子结构相对于GABA和LA发生了氢原子的迁移，形成氢键，采用核磁谱图进一步推断出在促渗物中GABA和LA形成GABA-LA超分子结构。
实施例1-5促渗物的制备
(1)GABA硫酸盐制备：该GABA硫酸盐为GABA和硫酸反应制成，等体积混合浓度为2mol/L GABA水溶液和浓度为1mol/L硫酸溶液，待混合均匀后，采用减压蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至干燥为止，得到GABA硫酸盐固体粉末。
(2)α-羟基丙酸钙(乳酸钙，LA)制备：将0.3mol LA溶于300mL水，将0.25mol氢氧化钙配成150mL悬浮液，然后将二者混合均匀，烘干得到乳酸钙固体粉末。
(3)预先将高压反应釜置于超临界流体设备中，随后在高压反应釜中，加入660g(3.0mol)乳酸钙固体粉末，加3000ml乙醇溶液，持续搅拌，得到溶液a；另取一烧瓶，加入90g(0.3mol)的GABA硫酸盐固体粉末，加入600ml乙醇溶液，搅拌，使其完全溶解，得到溶液b；
将溶液b在搅拌的条件下，快速加到置于超临界流体设备中的高压反应釜中，使得溶液a与溶液b混合均匀，接着往反应釜内通入氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体1h，充分排尽釜内空气，随后将反应器内温度和压力分别提高到40℃和12MPa。开启20kHz/200W超声，并持续搅拌，期间保持温度和压力稳定。24小时后采用聚酰胺超滤膜(孔径0.1～0.5μm)过滤，过滤完成后，转移至耐压>150MPa压力的常规压力容器中，继续通氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体2小时，得到促渗物，收率为82％，纯度为93.5％。
参照实施例1-1的方法对制备的促渗物进行鉴定，所制备得到促渗物包含超分子结构，超分子结构相对于GABA和LA发生了氢原子的迁移，形成氢键，采用核磁谱图进一步推断出在促渗物中GABA和LA形成GABA-LA超分子结构。
实施例1-6促渗物的制备
(1)GABA硫酸盐制备：该GABA硫酸盐为GABA和硫酸反应制成，等体积混合浓度为2mol/L GABA水溶液和浓度为1mol/L硫酸溶液，待混合均匀后，采用减压蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至干燥为止，得到GABA硫酸盐固体粉末。
(2)α-羟基丙酸钙(乳酸钙，LA)制备：将0.3mol LA溶于300mL水，将0.25mol氢氧化钙配成150mL悬浮液，然后将二者混合均匀，烘干得到乳酸钙固体粉末。
(3)预先将高压反应釜置于超临界流体设备中，随后在高压反应釜中，加入330g(1.5mol)乳酸钙固体粉末，加1500ml乙醇溶液，持续搅拌，得到溶液a；另取一烧瓶，加入90g(0.3mol)的GABA硫酸盐固体粉末，加入600ml乙醇溶液，搅拌，使其完全溶解，得到溶液b；
将溶液b在搅拌的条件下，快速加到置于超临界流体设备中的高压反应釜中，使得溶液a与溶液b混合均匀，接着往反应釜内通入氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体1h，充分排尽釜内空气，随后将反应器内温度和压力分别提高到40℃和12MPa。开启20kHz/200W超声，并持续搅拌，期间保持温度和压力稳定。24小时后采用聚酰胺超滤膜(孔径0.1～0.5μm)过滤，过滤完成后，转移至耐压>150MPa压力的常规压力容器中，继续通氮气/二氧化碳(5％/95％)混合气体2小时，得到促渗物，收率为82％，纯度为94.5％。
参照实施例1-1的方法对制备的促渗物进行鉴定，所制备得到促渗物包含超分子结构，超分子结构相对于GABA和LA发生了氢原子的迁移，形成氢键，采用核磁谱图进一步推断出在促渗物中GABA和LA形成GABA-LA超分子结构。
表2制备促渗物的反应参数
实验例1促渗物稳定性数据
A.热稳定性以及光稳定性的测试
将实施例1-1所得到的促渗物放置在100W氙灯光源光照灯下以及45℃的烘箱中，放置30天后如图2A所示。
从图2A可以看出，溶液澄清透明，无明显杂质产生，无明显固体析出，说明本申请所得到的促渗物体系稳定。
B.电导率的测试
使用电导率测试仪(梅特勒电导率仪，FE30)分别测试实施例1-1所得到的超分子结构、GABA单体以及LA单体的电导率，其结果如图2B所示。
从图2B可以看出，GABA单体和LA单体的电导率稳定，而促渗物的电导率明显高于单体混合，且无明显变化，说明促渗物稳定。
C.pH值测试
使用pH测试仪(梅特勒pH计，Seven2Go-s2)分别测试实施例1-1所得到的促渗物、GABA单体以及LA单体的pH值，其结果如图2C所示。
从图2C可以看出，促渗物表现出弱酸性，且无明显变化，说明促渗物稳定。
基于以上相同的测试，实施例1-2至实施例1-6中所得到的促渗物具有与实施例1-1类似的效果。
实验例2活性肽透皮吸收测试方法
将实施例1-1、实施例1-4和实施例1-5所得到的促渗物、游离GABA、游离LA分别和活性肽溶于水溶液中得到溶液，其中，实施例1-1促渗物和芋螺肽的含量如表3中的编号P4、P6、P8、P10和P12所示，实施例1-4促渗物和芋螺肽的含量如表3中的编号P14所示，实施例1-5促渗物和芋螺肽的含量如表3中的编号P16所示，游离GABA、游离LA以及芋螺肽的含量如表3中的编号为P1-P3、P5、P7、P9、P11、P13和P15所示；实施例1-1促渗物和蜂毒肽的含量如表3中的编号P20所示，游离GABA、游离LA以及蜂毒肽的含量如表3中的编号为P17-P19所示。
表3溶液中各种组分的含量表
采用Franz扩散池法，参考国标GBT 27818-2011。
采用透皮扩散仪进行试验，选取1月龄巴马香猪乳猪皮作为离体扩散模型，将皮肤固定于供给池和接收池之间，皮肤角质层面向供给池，真皮层一侧朝向接收池，取2.0mL表3所制备得到的待测液样品置于皮肤表面中间，接受池中加入接受液，该接收液为市售PBS缓冲盐溶液(pH≈7.4)15mL，保持32±1℃恒温水浴下，搅拌速度为300r/min，监测不同时间点接受池中活性肽透皮渗透量。
皮下接收液样品：于4h、6h、9h、24h时用注射器从接收池抽样口吸出接收液转移至试管中，并使用PBS缓冲液补齐接收液，然后进行液相色谱-质谱联用分析接受液中活性肽浓度，最终获得活性肽的累计透皮量，即如下表4中结果。其中，液相色谱-质谱联用条件为：流动相有两相组成，A相为1‰甲酸水溶液，B相为甲醇，流速为0.6mL/min，进样量为2μL；质谱条件为：选用ESI+电离方式，母离子(m/z)为595，子离子(m/z)为129、159。
供给池及皮肤清洗液样品：于24h时吸出供给池残留样品，并使用8ml PBS缓冲液分4次冲洗皮肤表面及供给池内壁，合并清洗液和残留样品，定容至10ml，然后按照同样的色谱条件和质谱条件进行液相色谱-质谱联用分析活性肽含量得到未渗透的活性肽含量。
皮肤样品：取下清洗后的皮肤，用滤纸吸干皮肤表面液体，将有效接触面积裁剪下来，用手术剪剪碎，然后放置于3mL异丙醇溶液中，超声10min，可调速匀浆机打磨，离心，取上清液约1mL，冷冻保存待测然后按照同样的色谱条件和质谱条件进行液相色谱-质谱联用分析渗透的活性肽含量。
根据检测皮下接受液、供给池及皮肤清洗液中、皮肤中活性肽的总含量与加样量的比值计算活性肽回收率。
结果计算：
活性肽累计透皮量
其中：Cn为第n次取样时接收液中活性肽浓度，Ci为第i次取样时接收液中活性肽浓度，V0为接收液体积，V为取样体积。
其透皮测试结果如表4所示。
表4透皮测试结果
| No | 4hr累计透皮量(μg) | 6hr累计透皮量(μg) | 9hr累计透皮量(μg) | 24hr累计透皮量(μg) |
| P1 | 0 | 0 | 0 | 2.55 |
| P2 | 0 | 0 | 0 | 2.01 |
| P3 | 0 | 0 | 0 | 2.85 |
| P4 | 0 | 1.04 | 4.25 | 16.35 |
| P5 | 0 | 0 | 0 | 3.07 |
| P6 | 0.51 | 3.64 | 14.00 | 38.03 |
| P7 | 0 | 0 | 0 | 2.56 |
| P8 | 0 | 0.03 | 0.64 | 5.05 |
| P9 | 0 | 0 | 0 | 0.55 |
| P10 | 0 | 0.01 | 0.05 | 2.68 |
| P11 | 0 | 0 | 0 | 4.95 |
| P12 | 0.75 | 5.33 | 16.74 | 59.97 |
| P13 | 0 | 0 | 0 | 2.61 |
| P14 | 0 | 0.62 | 2.41 | 12.35 |
| P15 | 0 | 0 | 0.22 | 3.44 |
| P16 | 0 | 1.57 | 6.06 | 18.11 |
| P17 | 0 | 0 | 0 | 1.89 |
| P18 | 0 | 0 | 0 | 1.14 |
| P19 | 0 | 0 | 0 | 2.37 |
| P20 | 0 | 0.57 | 3.77 | 13.89 |
从表4可以看出，本申请所述的护肤品组合物中含有实施例1-1、实施例1-4、实施例1-5的促渗物能够显著促进芋螺肽和蜂毒肽的透皮渗透。
基于以上相同的测试，实施例1-2、1-3、1-6所得到的促渗物具有类似的技术效果。
实验例3GABA-LA促渗物组合芋螺肽的人体功效测试以验证瞬时抗皱效果
通过人体功效测试验证实施例1-1所得到的促渗物组合芋螺肽相对于各单体物理混合(GABA-LA-芋螺肽)抗皱效果更好，其中，化妆品的配方如表5所示。
表5Case-A和Case-B化妆品配方含量表
受试者入选标准为共30人，男8人，女22人，年龄32至48岁，皱纹等级为3～5级，皱纹等级参考《日本化妆品工业联合会》中规定外眼角皱纹等级标准图(图3C)。按照统计学要求，将测试样品和对照样品随机分布于受试者的左脸和右脸。在样品使用前(0h)、样品使用后15min(15min)、样品使用后2h(2h)、样品使用后8h(8h)，使用Visia设备测试受试者眼角皱纹长度和眼角皱纹面积，并对采集的数据进行整理，并通过统计学方法分析，判断检测结果是否有统计学差异，其中，检测环境要求为温度20℃～22℃，湿度45～60％。
并且应用SPSS分析软件，计算各测试区域初始值与其他时间点测定值之间的差值，后利用此差值，统计分析不同时间点样品区和对照区的差别。采用Shapiro-Wilk Test进行差值正态分布的显著性检验。Sig.(双侧)>0.05，则呈正态分布，进行配对t检验，显著性差异水平α取0.05。若Sig.(双侧)<0.05，则呈非正态分布，进行Wilcoxon符号秩检验，显著性差异水平α取0.05，其中，显著性标注：“n.s.”表示无统计学差异，P>0.05；“*”表示有显著性差异，0.01≤P<0.05，“**”表示有显著性差异，0.001≤P<0.01；“***”表示有显著性差异，P<0.001。显著性标注指的是同一测试时间样品组和对照组的对比结果，临床功效测试结果分别如图3A和图3B所示。
从图3A可以看出，促渗物组15min数据与使用前比较，皮肤的皱纹长度降低了15.19％(P<0.001)，且促渗物组和物理混合组比较，促渗物组皱纹长度数据显著低于物理混合组，说明促渗物样品使用15min后皮肤皱纹长度显著降低。
促渗物组2h数据与使用前比较，皮肤的皱纹长度降低了12.93％(P<0.001)，且促渗物组和物理混合组比较，促渗物组皱纹长度数据显著低于物理混合组，说明促渗物样品使用2h后皮肤皱纹长度显著降低。
促渗物组8h数据与使用前比较，皮肤的皱纹长度降低了9.99％(P<0.001)，且促渗物组和物理混合组比较，促渗物组皱纹长度数据显著低于物理混合组，说明促渗物样品使用8h后皮肤皱纹长度显著降低。
从图3B可以看出，促渗物组15min数据与使用前比较，皮肤的皱纹面积降低了15.59％(P<0.001)，且促渗物组和物理混合组比较，促渗物组皱纹面积数据显著低于物理混合组，说明促渗物样品使用15min后皮肤皱纹面积显著降低。
促渗物组2h数据与使用前比较，皮肤的皱纹面积降低了16.17％(P<0.001)，且促渗物组和物理混合组比较，促渗物组皱纹面积数据显著低于物理混合组，说明促渗物样品使用2h后皮肤皱纹面积显著降低。
促渗物组8h数据与使用前比较，皮肤的皱纹面积降低了11.65％(P<0.001)，且促渗物组和物理混合组比较，促渗物组皱纹面积数据显著低于物理混合组，说明促渗物样品使用8h后皮肤皱纹面积显著降低。
基于以上相同的测试，实施例1-2至实施例1-6所得到的促渗物具有类似的技术效果。
以上所述，仅是本申请的较佳实施例而已，并非是对本申请作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本申请技术方案内容，依据本申请的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本申请技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种促渗物，其中，所述促渗物包含超分子结构，所述超分子结构包括通过氢键链接的γ-氨基丁酸和α-羟基丙酸。
2.根据权利要求1所述的促渗物，其中，超分子结构在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构在化学位移δ为4.44-4.54ppm处有特征峰；
优选地，在核磁共振波谱仪检测得到的谱图中，相对于四甲基硅烷，所述超分子结构在化学位移δ为1.19-1.3ppm、1.71-1.9ppm、2.29-2.4ppm、2.77-3.0ppm和3.92-4.2ppm处有特征峰；
优选地，所述氢键包括α-羟基丙酸的羧基和γ-氨基丁酸的氨基之间形成的氢键。
3.一种促渗物的制备方法，包括：
将γ-氨基丁酸盐和α-羟基丙酸盐在氮气和二氧化碳的混合气体的气氛下混合，搅拌进行反应得到所述促渗物，优选地，所述γ-氨基丁酸盐和所述α-羟基丙酸盐的摩尔比为1:0.1-10。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其中，所述γ-氨基丁酸盐包括选自γ-氨基丁酸的盐酸盐、硫酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐中的一种或两种以上；
优选地，所述α-羟基丙酸盐包括α-羟基丙酸的金属盐，优选包括选自α-羟基丙酸的钠盐、钾盐、铜盐和钙盐中的一种或两种以上；
优选地，以在混合气体中所占的体积百分比计，氮气为1-30％；
优选地，所述促渗物为权利要求1-2中任一项所述的促渗物。
5.权利要求1-2中任一项所述的促渗物或者权利要求3-4中任一项所述的制备方法制备得到的促渗物在化妆品中的应用，优选在促进化妆品中活性分子透皮渗透领域中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其中，所述活性分子的分子量为1900-3000Da；
优选地，所述活性成分包括活性肽，进一步优选地，所述活性肽包括芋螺肽、寡肽-6和/或蜂毒肽。
7.一种护肤品组合物，其包含权利要求1-2中任一项所述的促渗物或者权利要求3-4中任一项所述的方法制备得到的促渗物、和活性成分，所述活性成分的分子量为1900-3000Da。
8.根据权利要求7所述的护肤品组合物，其中，以在护肤品组合物中所占的质量百分比计，所述促渗物为0.1-50％，所述活性成分为0.005-10％；
优选地，所述活性成分包括活性肽，进一步优选地，所述活性肽包括芋螺肽、寡肽-6和/或蜂毒肽。
9.一种化妆品，其包含权利要求7或8所述的护肤品组合物。
10.根据权利要求9所述的化妆品，其中，所述化妆品还包含游离的γ-氨基丁酸和/或游离的α-羟基丙酸；
优选地，所述化妆品还包括辅料；
优选地，以在化妆品中所占的质量百分比计，所述促渗物为0.01％-50％，所述活性成分为0.0005-10％。
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