CN114989800B - 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 - Google Patents
一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114989800B CN114989800B CN202210779024.6A CN202210779024A CN114989800B CN 114989800 B CN114989800 B CN 114989800B CN 202210779024 A CN202210779024 A CN 202210779024A CN 114989800 B CN114989800 B CN 114989800B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- surfactant
- preparation
- deep eutectic
- eutectic solvent
- hypotonic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims abstract description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 claims abstract description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 25
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 claims description 11
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 claims description 11
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 claims description 11
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 abstract description 14
- 230000036571 hydration Effects 0.000 abstract description 9
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 32
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 13
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 4
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940092782 bentonite Drugs 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229940080314 sodium bentonite Drugs 0.000 description 3
- 229910000280 sodium bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 2
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000015784 hyperosmotic salinity response Effects 0.000 description 2
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000006424 Flood reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000008398 formation water Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000010729 system oil Substances 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/602—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation containing surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/84—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/86—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B43/00—Methods or apparatus for obtaining oil, gas, water, soluble or meltable materials or a slurry of minerals from wells
- E21B43/16—Enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/12—Swell inhibition, i.e. using additives to drilling or well treatment fluids for inhibiting clay or shale swelling or disintegrating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Geology (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法,其包括制备深共晶溶剂和制备界面活性剂两个步骤。本发明中制得的界面活性剂能够显著的降低油水界面张力,在使用的过程中有着抑制黏土矿物水化膨胀的作用。
Description
技术领域
本发明属于石油开发技术领域,具体涉及到一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法。
背景技术
经过近10年来的开发技术攻关和管理技术创新,低渗透油气资源实现了规模有效开发,产量持续增长,其在油气总产量中所占比例越来越大。2017年中国石油天然气股份有限公司低渗透油藏原油产量占年总产量的36.8%。注水开发在低渗透油藏开采中占有重要地位,研发一种超低界面张力适用于低渗油藏开采的界面活性剂对于提高低渗油藏采收率具有重要意义。
低渗油藏在地质上具有以下4个特征:①黏土矿物含量高易发生水敏性损害;②储层物性差;③孔喉细小,孔隙结构复杂;④润湿性复杂。以上的地质特征导致了低渗油藏在注水过程中存在1)注入压力高,常规水驱无法有效补充地层能量;2)注入水与地层流体不配伍或水-岩作用诱发流体敏感性损害,降低油藏水相渗透率。
关于驱油用界面活性剂的研发学者们做了大量研究。专利201711324673.2 公开了一种驱油用表面活性剂及驱油剂,该驱油剂能使得油水界面达到 10-4mN/m,同时乳化增溶率达到80%以上;专利202011175796.6公开了一种粗酸钠、苯磺酸钠和工业氯化钠组成的复配体系用于驱油,该表活剂可以使原油采收率较水驱提高至少25%以上;以上两种方法适用于常规油藏驱油用提高采收率,而对于低渗油藏需要降压增注且具有储层保护效果的驱油剂则不适用。专利20101020568.3提出了一种非离子-阴离子表面活性剂体系,该体系通过显著降低油水界面张力,能有效解决地层水矿化度高、储层非均质油水流动比大、原油含水率高、粘度高等问题,但该表面活性剂无法有效降低注入压力,且原料成本相对较高。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题,提出了本发明。
因此,本发明的目的是,克服现有技术中的不足,提供一种提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法,其包括如下步骤:
制备深共晶溶剂:将氯化胆碱与羧酸混合,加热制备得到深共晶溶剂;
制备界面活性剂(DES):将深共晶溶剂与CTAB进行混合,添加适量水,复配得到低渗砂岩油藏驱油用的界面活性剂。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备深共晶溶剂中,所述羧酸包括草酸、乙醇酸、丙二酸、乳酸、丙酮酸、丁二酸、戊二酸、苹果酸、柠檬酸、5-酮戊二酸中的一种或几种。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备深共晶溶剂中,所述羧酸为柠檬酸。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备深共晶溶剂中,按照摩尔比计,所述氯化胆碱:羧酸=1~2:1~2。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备深共晶溶剂中,所述加热为加热到75~120℃,加热时间为0.5~2h。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备界面活性剂中,所述深共晶溶剂为界面活性剂总重量的0.5%~2%。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备界面活性剂中,所述深共晶溶剂为界面活性剂总重量的1%。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:按照摩尔量计,制备界面活性剂中深共晶溶剂: CTAB=1~4:1~4。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:按照摩尔量计,制备界面活性剂中深共晶溶剂:CTAB=3:2。
作为本发明所述提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法的一种优选方案,其中:制备深共晶溶剂和所述制备界面活性剂合并,其制备方法为将氯化胆碱、羧酸和CTAB直接加入水溶液中进行界面活性剂的复配。
本发明有益效果:
(1)界面活性剂能将油水界面张力降低至10-3mN/m以下,具有极低的油水界面张力,显著提高洗油效率;
(2)深共晶溶剂中的N-H、H-O具有强极性,能够吸附在黏土矿物表面,具有抑制黏土矿物水化膨胀的作用,从而避免了水驱过程中油藏发生水敏性损害;
(3)具有耐温耐盐性;
(4)原料成本低,来源广、无毒环保、常温无挥发、易于储存。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其它的附图。其中:
图1为本发明实施例1中氯化胆碱和柠檬酸摩尔比为1:1时制得深共晶溶液剂的红外光谱透光率图;
图2为本发明实施中采用不同浸泡钠基膨润土后不同时间的实物图;
图中,a为蒸馏水浸泡,b为3%KCl溶液浸泡,c为深共晶溶剂与CTAB 复配的抑制剂体系浸泡;
图3为DES与CTAB按照摩尔比1:1并且加入不同酸之后搅拌后立刻得到的实物图;图中,按照从左到右的试管的顺序,加入的酸依次为草酸、乙醇酸、丙二酸、乳酸、丙酮酸、丁二酸、戊二酸、苹果酸、柠檬酸、5-酮戊二酸。
图4为DES与CTAB按照摩尔比1:1并且加入不同酸之后搅拌并且静置24h后拍摄的实物图,图中,按照从左到右的量筒的顺序,加入的酸依次为草酸、乙醇酸、丙二酸、乳酸、丙酮酸、丁二酸、戊二酸、苹果酸、柠檬酸、5- 酮戊二酸。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次,此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例,也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
(1)分别采用高精度天平称取柠檬酸0.6g(2.9×10-3mol)与氯化胆碱0.4g (2.9×10-3mol)按摩尔比1:1复配,置于烧杯中,并加入100g水在80℃下搅拌 2h,混合均匀,制得深共晶溶液,备用。
(2)称取CTAB晶体1g(2.7×10-3mol),置于烧杯中,并加入100mL蒸馏水,搅拌均匀,备用。
(3)采用上海中晨数字技术设备有限公司JJ2000B2旋转滴界面张力仪分别测试深共晶溶剂和CTAB与原油的界面张力。测试转速为5000r/min,测试温度40℃,每个测试点稳定16min。原油与蒸馏水的界面张力为2.13mN/m。
(4)分别称取制得后的深共晶溶剂0.592g(1.68×10-3mol)与CTAB按照摩尔比分别为2:8,4:6,5:5,6:4和8:2进行复配,加入100mL蒸馏水,然后搅拌均匀,备用。
(5)采用上海中晨数字技术设备有限公司JJ2000B2旋转滴界面张力仪分别测试步骤4中复配体系与原油的界面张力。测试转速为5000r/min,测试温度 40℃,每次界面张力测试时间稳定16min。
说明:步骤(3)和步骤(5)中所述的原油为胜利油田某区块地层原油。得到的数据记录在表1中。
表1深共晶溶剂和CTAB不同比例复配下的油水界面张力
由表1可得,单个的深共晶溶剂与CTAB不具备形成超低界面的能力,但当深共晶溶剂与CTAB的比例达到5:5和6:4时,能够形成10-3mN/m级别的超低界面张力。
实施例2
采用Thermo Scientific Nicolet iS5 FT-IR光谱仪对实施例1中氯化胆碱与柠檬酸制得的深共晶溶剂进行红外光谱分析,得到了深共晶溶剂的红外光谱透光率图谱(图1)。
由图1可得,在2500~3500cm-1波速段可以看到明显的氢键谱带。同时在波数1721cm-1处可以看到羧基的振动峰说明柠檬酸中的羧基得到了保留。深共晶溶剂中的氢键是极性键其与CTAB中的十六烷基疏水链能够起到协同作用有效的降低油水界面,同时氢键和羧基能够有效地吸附在黏土矿物表面或者插层进入黏土矿物层间,从而可以抑制黏土水化膨胀,起到储层保护的作用。
实施例3
(1)分别采用高精度天平称取柠檬酸0.6g(2.9×10-3mol)与氯化胆碱0.4g (2.9×10-3mol)按摩尔比1:1复配,置于烧杯中,并加入100mL水在80℃下搅拌2 小时,混合均匀,制得深共晶溶液,备用。
(2)分别称取制得后的深共晶溶剂1g与CTAB按照摩尔比分别为6:4进行复配,加入100mL蒸馏水,然后搅拌均匀,备用。
(3)按照步骤1和2的方法平行配制复配体系6组,分别向每组复配体系中加入0.028g、0.140g、0.420g、0.700g、1.12g CaCl2粉末、从而使每组溶液的Ca2+浓度分别为100mg/L、500mg/L、1000mg/L、1500mg/L、2500mg/L、 4000mg/L。
(4)采用上海中晨数字技术设备有限公司JJ2000B2型旋转滴界面张力仪测试复配体系在不同矿化度中的油水界面张力。所用原油为胜利油田某区块的原油。测试实验温度为40℃,转速为5000r/min,油水界面稳定时间为16min。
将上述在不同Ca2+浓度下测得的界面张力进行记录,得到的数据记录在表2 中。
表2深共晶溶剂和CTAB按照6:4比例复配下的耐盐性测试
由表2可得,当Ca2+离子浓度达到1000mg/L时,油水界面张力依然可以在10-3mN/m的数量级,说明该复配体系具有极好的耐盐性。
实施例4
黏土矿物抑制效果,采用阳离子交换容量(CEC)进行评价
砂岩中黏土矿物表面普遍带有负电荷,阳离子吸附到黏土矿物表面维持电平衡。黏土矿物类型以蒙脱石、伊利石和伊蒙间层为主。当黏土矿物与水接触后,吸附在表面的阳离子可以与溶液中的阳离子发生交换、吸附,该现象则为阳离子交换性吸附,能够交换的阳离子最大量为阳离子交换容量(CEC)。黏土矿物层间阳离子的水化是黏土矿物晶层膨胀的主要影响因素。CEC值越大,水化膨胀性越强。
具体实验步骤:
(1)配置界面活性剂。氯化胆碱和柠檬酸按摩尔比1:1在80℃下加热0.5h 进行配置,得到深共晶溶剂。然后取2g深共晶溶剂加入200ml蒸馏水中,配置质量分数为1%的深共晶溶剂水溶液,然后按与CTAB摩尔比6:4添加CTAB晶体。搅拌均匀,无沉淀物产生。
(2)准备适量的钠蒙脱土和界面活性剂处理后的钠蒙脱土。界面活性剂处理钠蒙脱土的方法为:将钠蒙脱土在150℃下烘干至恒重。配置界面活性剂,将一定量的干钠蒙脱土加入抑制剂溶液中搅拌24h,将悬浮液取出,导入离心管中,在5000rpm的转速下离心10min,倒出上清液,得到沉淀物,80℃干燥。
(3)参照中华人民共和国石油与天然气行业标准—黏土阳离子交换容量及盐基分量测定方法(SY/T 5395-2016)分别测试钠蒙脱土和界面活性剂处理后的钠蒙脱土的CEC。具体测试步骤如下:
①将过100目筛的钠蒙脱土和表面活性剂处理后的钠蒙脱土在105±1℃的鼓风恒温干燥箱中烘干4h。
②分别称取干燥钠蒙脱土和表面活性剂处理后的钠蒙脱土100g,加蒸馏水至总体积为200mL,混匀。放入搅拌器中高速搅拌15min。
③用不带针头的注射器量取2mL摇匀的钠蒙脱土和表面活性剂处理后的钠蒙脱土浆液(若消耗的亚甲基蓝溶液体积超过12mL,可量取浆液1.0mL)放入 150mL烧杯中,加蒸馏水20mL。为了消除杂质对实验结果的干扰,加入15mL 3%的双氧水和0.5mL的稀硫酸,缓缓煮沸10min(不要蒸干)。冷却,加蒸馏水稀释至约50mL。
④用亚甲基蓝标准溶液进行滴定。开始时,每次滴入1mL亚甲基蓝溶液,搅拌约30s,固体处于悬浮状态时,用玻璃棒转移1演液体放在滤纸上,观察在染色黏土斑点周围是否出现蓝色圈。若无此种色圈,继续滴入1mL亚甲基蓝溶液,重复上面的操作,直到出现蓝色圈时,继续搅拌2min,再放入1滴在滤纸上,若色圈仍不消失,则滴定结束。若搅拌2min后色圈消失,则应再滴加0.5mL亚甲基蓝溶液,重复上面的操作,直至搅拌2min后斑点周围蓝色圈不消失为终点。记录所消耗的亚甲基蓝标准溶液的毫升数。
⑤按下式计算砂岩的阳离子交换容量:
将计算得到的数值记录在表3中。
表3CEC测试结果如下:
浸泡溶液类型 | 干燥钠蒙脱土 | 界面活性剂处理后的钠蒙脱土 |
CEC测试结果,mmol/100g | 90 | 40 |
由表3可得,干燥钠蒙脱土的阳离子交换容量为90mmol/100g,而界面活性剂处理后的钠蒙脱土的阳离子交换容量为40mmol/100g,说明界面活性剂对于黏土矿物膨胀具有很好的抑制效果。
实施例5
称取过200目钠蒙脱土10g,将其在YLJ600压力机中在10MPa下压1min。制作3个样次的人造岩心。将压制的人造岩心分别在蒸馏水、3%wt.KCl溶液和深共晶溶剂与CTAB的抑制剂体系(取2g深共晶溶剂加入200ml蒸馏水中,配置质量分数为1%的深共晶溶剂水溶液,然后按与CTAB摩尔比6:4添加CTAB 晶体。)的培养皿中浸泡,添加溶液的量刚好淹没岩心端面。浸泡过程中进行拍照观察,记录钠蒙脱土在三种溶液中的水化行为。浸泡过程中进行拍照观察,记录钠蒙脱土在三种溶液中的水化行为。将得到的图像记录在图2中。
由图2可得,蒸馏水浸泡的钠基膨润土体积很快变大,发生水化膨胀;3%KCl 溶液浸泡的钠基膨润土体积无明显的增加,但出现了分散的现象。深共晶溶剂与CTAB复配的抑制剂体系浸泡后膨润土体积无明显增加,膨润土呈絮状,并且发生了分散,但分散程度明显低于3%KCl溶液。说明深共晶溶剂与CTAB复配的抑制剂体系抑制黏土水化膨胀效果好于3%KCl溶液。
实施例6
实验样品取自胜利油田某低渗砂岩油藏,实验步骤如下:
(1)将储层天然岩心洗油、烘干、饱和模拟地层水,测定其长度、直径、孔隙度和初始渗透率;
(2)岩心饱和储层原油,在地层温度下放置24h后,备用;
(3)使用模拟注入水驱替岩心,驱替流速为0.05mL·min-1,记录驱替过程中压力变化情况,直至驱替压力不变为止,记为一次注水压力;
(4)在相同的实验条件下注入复配后的界面活性剂溶液,驱替流速为0.05 mL·min-1,直到注入压力趋于稳定,记录界面活性剂注入压力。
(5)继续使用模拟水注入岩心,进行二次注入,驱替流速为0.05mL·min-1,直到注入压力趋于稳定。记录二次注水的注入压力。
(6)实验过程中记录驱替出来的油和水的量,并计算最终的提高采收率。
实验过程中注入流体为胜利油田低渗油藏的地层原油。界面活性剂的配制方法为氯化胆碱:柠檬酸按摩尔比1:1进行配制作成深共晶溶剂,然后配制质量分数1%的共晶溶液,按摩尔比6:4添加CTAB,然后搅拌,备用。通过式1计算一次注水和二次注水过程中的降压率:
降压率=(一次注水稳定压力-二次注水稳定压力)/一次注水稳定压力×100 (1)
取样5块样品进行实验,得到的降压效果和最终采收率记录在表4中。
表4 5块样品降压效果和最终采收率表
由表4可得,在二次注水过程中,注水压力显著降低,5块样品的降低率介于32.80%~69.54%之间,平均为47.80%;5块样品的最终采收率介于 37.5%~40.2%之间,平均为38.4%。
实施例7
分别采用高精度天平称取草酸、乙醇酸、丙二酸、乳酸、丙酮酸、丁二酸、戊二酸、苹果酸、柠檬酸、5-酮戊二酸各2.9×10-3mol换算得到的重量与氯化胆碱0.4g(2.9×10-3mol)按摩尔比1:1复配,置于烧杯中,在80℃下加热2h,加热过程中用玻璃棒不断地充分搅拌。向深共晶溶剂中加入蒸馏水,配制质量分数为1%的深共晶溶液。
(2)称取适量的CTAB晶体,按照与深共晶溶剂1:1摩尔比进行配制。
(3)取配制完成的溶液50mL,用玻璃棒充分搅拌摇匀,静置24h,观察溶液是否有沉淀析出。
在搅拌刚结束时进行摄像,得到图3,静置24h后进行摄像,得到图4,。
由图3可得,在溶液上层有泡沫产生,溶液均一无沉淀产生。由图4可得,看出溶液上层的泡沫消失,溶液均一透亮,无沉淀产生。图3和图4证明,当原料的种类为草酸、乙醇酸、丙二酸、乳酸、丙酮酸、丁二酸、戊二酸、苹果酸、柠檬酸、5-酮戊二酸时,均可以制备出相应的成品。
应说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的精神和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (4)
1.一种提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
制备深共晶溶剂:将氯化胆碱与柠檬酸混合,加热制备得到深共晶溶剂;
制备界面活性剂:将深共晶溶剂与CTAB进行混合,添加适量水,复配得到低渗砂岩油藏驱油用的界面活性剂;
所述制备深共晶溶剂中,按照摩尔比计,所述氯化胆碱:柠檬酸=1~2:1~2;
所述制备深共晶溶剂中,所述加热为加热到75~120℃,加热时间为0.5~2h;
所述制备界面活性剂中,所述深共晶溶剂为界面活性剂总重量的0.5%~2%;
按照摩尔量计,所述制备界面活性剂中深共晶溶剂:CTAB=5:5~6:4。
2.根据权利要求1所述的提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法,其特征在于:所述制备界面活性剂中,所述深共晶溶剂为界面活性剂总重量的1%。
3.根据权利要求1或2所述的所述的提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法,其特征在于:按照摩尔量计,所述制备界面活性剂中深共晶溶剂:CTAB=3:2。
4.根据权利要求1所述的提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法,其特征在于:所述制备界面活性剂中,其制备方法为将氯化胆碱、羧酸和CTAB直接加入水溶液中进行界面活性剂的复配。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210779024.6A CN114989800B (zh) | 2022-06-30 | 2022-06-30 | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 |
PCT/CN2023/088225 WO2024001425A1 (zh) | 2022-06-30 | 2023-04-13 | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210779024.6A CN114989800B (zh) | 2022-06-30 | 2022-06-30 | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114989800A CN114989800A (zh) | 2022-09-02 |
CN114989800B true CN114989800B (zh) | 2023-04-21 |
Family
ID=83020768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210779024.6A Active CN114989800B (zh) | 2022-06-30 | 2022-06-30 | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114989800B (zh) |
WO (1) | WO2024001425A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114989800B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-04-21 | 常州大学 | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 |
CN115785936A (zh) * | 2022-11-15 | 2023-03-14 | 常州大学 | 一种驱油剂的制备方法及应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107338033A (zh) * | 2017-08-06 | 2017-11-10 | 大庆东油睿佳石油科技有限公司 | 一种低渗砂岩油藏复配聚合物型调剖剂及其使用方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8097567B2 (en) * | 2006-01-09 | 2012-01-17 | Clearwater International, Llc | Well drilling fluids having clay control properties |
US20120028855A1 (en) * | 2008-03-26 | 2012-02-02 | Shrieve Chemical Products | Shale hydration inhibition agent(s) and method of use |
US8022014B2 (en) * | 2008-03-26 | 2011-09-20 | Shrieve Chemical Products, Inc. | Deep eutectic solvents and applications |
CN104130798A (zh) * | 2013-05-02 | 2014-11-05 | 罗伯特·彼得科维奇 | 使用深度共熔溶剂从含油岩石中分离烃类的方法 |
CN105602541A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-05-25 | 陈朝刚 | 一种低渗透油藏降压增注体系 |
US11608462B2 (en) * | 2020-08-12 | 2023-03-21 | Saudi Arabian Oil Company | Drilling fluids comprising deep eutectic solvents and methods for drilling wells in subterranean formations |
CN114293958B (zh) * | 2021-12-13 | 2023-10-20 | 常州大学 | 一种采用双水平井高效开发含底水稠油油藏的方法 |
CN115058240B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-08-08 | 常州大学 | 一种提高低渗砂岩油藏采收率的驱油剂的制备方法及其应用 |
CN114989800B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-04-21 | 常州大学 | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 |
CN115074101B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-08-08 | 常州大学 | 一种具有储层保护效果的低渗砂岩油藏驱油用表面活性剂制备方法及其应用 |
-
2022
- 2022-06-30 CN CN202210779024.6A patent/CN114989800B/zh active Active
-
2023
- 2023-04-13 WO PCT/CN2023/088225 patent/WO2024001425A1/zh unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107338033A (zh) * | 2017-08-06 | 2017-11-10 | 大庆东油睿佳石油科技有限公司 | 一种低渗砂岩油藏复配聚合物型调剖剂及其使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114989800A (zh) | 2022-09-02 |
WO2024001425A1 (zh) | 2024-01-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114989800B (zh) | 一种用于提高低渗砂岩油藏采收率的界面活性剂的制备方法 | |
CN115074101B (zh) | 一种具有储层保护效果的低渗砂岩油藏驱油用表面活性剂制备方法及其应用 | |
Ali et al. | Potential application of low-salinity polymeric-nanofluid in carbonate oil reservoirs: IFT reduction, wettability alteration, rheology and emulsification characteristics | |
CN115058240B (zh) | 一种提高低渗砂岩油藏采收率的驱油剂的制备方法及其应用 | |
CN102093874B (zh) | 阴离子型纳米复合清洁压裂液及其制备方法 | |
CN113717709B (zh) | 一种纳米流体渗吸剂及其制备方法和应用 | |
CN113185657B (zh) | 一种纳米材料及其制备方法、应用 | |
Sagala et al. | Hydroxyl-functionalized silicate-based nanofluids for enhanced oil recovery | |
WO2018165496A1 (en) | Nanosurfactants for improved and enhanced oil recovery applications | |
CA1174842A (en) | Methods and hydrocarbon base treating fluids for stabilizing water sensitive clay containing formations | |
DE2947982A1 (de) | Wasser-in-oel-sprengmittelemulsionen | |
CN107892910A (zh) | 低成本多功能酸液体系 | |
CN113583650B (zh) | 普通稠油油藏降粘复合驱用降粘驱油剂及其制备方法和应用 | |
US11066914B2 (en) | Foam from low cost petroleum sulfonate surfactants for fracturing along with wettability alteration | |
CN102477288B (zh) | 一种油气储层保护的钻井完井液 | |
CN114774096A (zh) | 低渗透油藏驱油用耐温抗盐纳米渗吸排驱剂及其制备方法和应用 | |
CN113667461A (zh) | 抗高温超疏水泥页岩抑制剂及制备方法和应用 | |
US4536304A (en) | Methods of minimizing fines migration in subterranean formations | |
CN113061425B (zh) | 普通稠油冷采用低张力稠油降粘洗油剂及其制备方法和应用 | |
CN115109575A (zh) | 低渗透油藏co2驱用纳米泡沫洗油剂及其制备方法和应用 | |
Li et al. | Application of zwitterionic copolymer as a filtration control agent against high temperature and high salinity for water-based drilling fluids | |
CN112442342B (zh) | 一种上部地层防塌型钻井液的使用维护方法 | |
CN110564387B (zh) | 一种超高密度环保型气制油合成基钻井液及其制备方法 | |
CN108239525B (zh) | 一种基于微乳离子液的钻井液用页岩抑制剂及其制备方法 | |
CN113088273A (zh) | 一种纳米微囊体压裂液的制备方法、压裂液性能评价方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20220902 Assignee: Lianyungang Shihai Information Technology Co.,Ltd. Assignor: CHANGZHOU University Contract record no.: X2023980049315 Denomination of invention: A preparation method of interfacial active agent for improving the recovery rate of low-permeability sandstone reservoirs Granted publication date: 20230421 License type: Common License Record date: 20231203 |