CN114957689B - 一种没食子酸酯荧光探针及其制备以及荧光分析方法 - Google Patents

一种没食子酸酯荧光探针及其制备以及荧光分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种没食子酸酯荧光探针的制备方法，包括以下步骤：S11，室温下，将六水合硝酸铽与5‑硼酸基‑1,3‑苯二羧酸溶于有机溶剂中；以及S12，加热反应后离心获得沉淀，沉淀经过洗涤和干燥，获得没食子酸酯荧光探针Tb‑MOF。上述方案制备的Tb‑MOF具有独特的荧光特性，其中的硼酸基团与PG能够发生特异性反应，因此能够将其开发为食品中没食子酸酯的荧光探针。本发明还提出根据上述方法制备的没食子酸酯荧光探针，及其在食品中没食子酸酯检测的应用。该方法具有抗干扰性能好，检测时间短、操作简单的优势，可以快速、高灵敏和选择性地检测PG。

Description

一种没食子酸酯荧光探针及其制备以及荧光分析方法
技术领域
本发明属于化学分析检测技术领域，具体涉及一种没食子酸酯荧光探针及其制备和应用。
背景技术
没食子酸丙酯(PG)是一种常见的合成酚类抗氧化剂，通常被用于脱水食品、食用脂肪和油中。PG被添加至食品中后，可延缓食品氧化而引起的变质、酸败和变色，在食品保鲜中发挥着显著的作用。然而，有研究表明PG会导致过敏性皮炎，甚至破坏线粒体功能导致不育，对人体健康产生潜在的危害。因此，在美国、澳大利亚、新西兰、巴西、菲律宾和中国等多个国家，食品中抗氧化剂的使用均受到严格的管控。粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(JECFA)建议的PG日允许摄入量(ADI)为0-1.4mg/kg，建议食品中PG最大添加量不能超过200mg/kg。根据我国食品添加剂使用卫生标准(GB/T 2760-2014)规定，PG的最大添加量不能超过100mg/kg。因此开发PG的定量检测技术对食品质量控制具有重要意义。
现有技术中，食品中的PG检测大多采用GC-MS、液相色谱(HPLC)、毛细管电泳法等方法，然而，这些分析方法存在仪器昂贵、程序繁琐、处理耗时的缺陷。
发明内容
针对上述问题，本发明第一方面提出一种没食子酸酯荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
S11，室温下，将六水合硝酸铽与5-硼酸基-1,3-苯二羧酸溶于有机溶剂中；
以及，
S12，加热反应后离心获得沉淀，沉淀经过洗涤和干燥，获得没食子酸酯荧光探针Tb-MOF。
上述方案制备的Tb-MOF具有独特的荧光特性，其中的硼酸基团与没食子酸酯(PG)能够发生特异性反应，因此能够将其开发为用于食品中没食子酸酯检测的荧光探针。
进一步地，S2中的加热反应条件为在鼓风干燥环境中，在150℃下加热12h。
进一步地，S2中的洗涤具体包括依次采用DMF和乙醇洗涤沉淀。DMF洗涤沉淀可除去未反应的金属盐及配体，乙醇洗涤进一步除去孔洞中残留的DMF分子。
第二方面，本发明提出应用上述任一方法制备的没食子酸酯荧光探针。
第三方面，本发明提出应用上述方法构建的没食子酸酯荧光探针对没食子酸酯进行荧光分析的方法。
优选地，该方法具体包括：
S21，将待测样品加入Tb-MOF的悬浮液中孵育；
以及，
S22，检测S21所得到的悬浮液的荧光强度，对比标准曲线，获得待测样品中没食子酸酯的浓度。
进一步地，检测过程中，荧光激发波长为256nm，光谱采集范围为450-700nm。
优选地，Tb-MOF的悬浮液pH为7，过酸或者过碱的条件会破坏MOF的结构，使MOF丧失荧光性质。
优选地，孵育时间为30s，足以使Tb-MOF和PG反应基本完成。
优选地，应用标准添加回收法进行检测。
本发明为检测PG提供一种新的荧光分析方法。其基于Tb-MOF开发PG荧光传感器，具有抗干扰性能好，检测时间短、操作简单的优势，可以快速、高灵敏和选择性地检测PG。
附图说明
附图帮助进一步理解本申请。为了便于描述，附图中仅示出了与有关发明相关的部分。
图1为一实施例中的没食子酸酯荧光探针的制备流程示意图；
图2为本发明提出的Tb-MOF中的硼酸基团与PG结合的示意图；
图3为一实施例中没食子酸酯的荧光分析过程示意图；
图4为一实施例中Tb-MOF的激发和发射光谱；
图5为PG在不同pH条件下对Tb-MOF的荧光猝灭结果；
图6为不同的孵育时间条件下PG对Tb-MOF的荧光猝灭结果；
图7为不同浓度的PG对Tb-MOF荧光强度的影响；
图8为一实施例中Tb-MOF的荧光强度与PG浓度的线性关系图；
图9为一实施例中连续72h内PG传感器的Tb-MOF荧光强度变化图；
图10为不同酚类抗氧化剂对Tb-MOF的荧光强度的影响示意图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本申请作进一步的详细说明。此处所描述的具体实施例仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
本发明在第一方面提出了一种没食子酸酯荧光探针的制备方法。图1为一实施例中的没食子酸酯荧光探针的制备流程示意图，其包括以下步骤：
S1，室温下，将六水合硝酸铽与5-硼酸基-1,3-苯二羧酸(5-bop)溶于有机溶剂中；
S2，加热反应后离心获得沉淀，沉淀经过洗涤和干燥，获得没食子酸酯荧光探针Tb-MOF。
在一优选实施例中，采用如下流程合成Tb-MOF：
将0.679g Tb(NO3)3·6H2O(1.5mmol)和0.315g 5-bop(1.5mmol)溶于30mL的DMF中，并将混合物在室温下匀速搅拌1h。搅拌溶解后倒入60mL的高压反应釜中，然后在鼓风干燥箱中150℃下加热12h。待反应釜逐渐冷却至室温后，离心收集得到白色沉淀。用DMF洗涤沉淀三次以除去未反应的金属盐及配体，再用乙醇洗涤三次，以除去其中孔洞中残留的DMF分子。随后在室温下真空干燥过夜，以除去孔洞中的乙醇，最后得到白色粉末。
本发明的第二方面提出应用上述方法制备的一种基于Tb-MOF的没食子酸酯(PG)荧光探针。图2为本发明提出的Tb-MOF中的硼酸基团与PG结合的示意图，如图所示，Tb-MOF中的硼酸基团与PG中的邻羟基结构结合形成了非荧光复合物，使Tb-MOF发生荧光猝灭。根据对反应过程的研究，PG使Tb-MOF猝灭的机制可以归因于静态猝灭(SPE)和内滤效应(IFE)。
根据上述方面，本发明进一步提出应用上述方法制备的没食子酸酯荧光探针进行没食子酸酯的荧光分析方法,图3为一实施例中没食子酸酯的荧光分析过程示意图，其包括以下步骤：
S21，将待测样品加入Tb-MOF的悬浮液中孵育；
S22，检测S21所得到的悬浮液的荧光强度，对比标准曲线，获得待测样品中没食子酸酯的浓度。
在一具体实施例中，采用如下流程绘制标准曲线：
1)配置PG标准溶液：准确称取2.5g PG粉末放入小烧杯中，用10mL甲醇进行溶解，转移到25mL容量瓶中，再用1mL甲醇洗涤烧杯转移到25mL容量瓶中，至少洗涤三次，加甲醇稀释至刻度线处，得到100mg/mL的PG标准溶液；置于棕色瓶中于4℃下保存备用；
2)荧光分析：将一定量的PG标准溶液加入的Tb-MOF悬浮液(2mg/mL)中孵育时间；在4mL石英比色皿中进行测试，激发和发射波长狭缝皆为10nm，光源为氙灯；为确保测量结果的准确性，每个样品平行测定三次；记录Tb-MOF在不同PG浓度下的荧光强度，绘制PG浓度和Tb-MOF荧光强度的线性曲线。
图4为一实施例中Tb-MOF的激发和发射光谱，如图所示，在256nm处有最大激发，在490nm、543nm、585nm和622nm处有发射峰。因此在一优选实施例中，检测时荧光光谱仪仪器参数设置为激发波长256nm；发射光谱采集范围在450-700nm。
图5为PG在不同pH条件下对Tb-MOF的猝灭效应。本实施例中，将20mg研磨好的Tb-MOF粉末样品分别分散在10mL pH为的2.0-12.0的柠檬酸-氢氧化钠缓冲液中，超声处理15min，得到2mg/mL的Tb-MOF分散溶液，并记录加入PG后相应的荧光强度。如图5所示，在pH＝7的时候，猝灭效应最佳。因此，在优选实施例中，Tb-MOF粉末样品充分分散于pH＝7的柠檬酸-氢氧化钠缓冲液中得到Tb-MOF的悬浮液。
图6为不同的孵育时间条件下PG对Tb-MOF的猝灭效应。本实施例中，将一定量的PG标准溶液加入pH＝7的Tb-MOF悬浮液(2mg/mL)中，孵育时间分别为0、10、20、30、40、50、60s，再在256nm的固定激发波长下记录不同悬浮液的荧光光谱强度。如图6所示，Tb-MOF在0-60s范围内，F/F0随着时间的增加而减小，30s后Tb-MOF和PG反应基本完成，F/F0基本不变。30s足以使Tb-MOF完全猝灭。因此，在优选实施例中，PG在Tb-MOF悬浮液中孵育时间为30s。
另一优选实施例中，孵育的温度为30℃。
图7为不同浓度的PG对Tb-MOF荧光强度的影响，如图7所示，荧光强度随PG浓度的增大而降低。
图8为优选实施例中Tb-MOF的荧光强度与PG浓度的线性关系图(Em＝543nm)，如图8所示，PG浓度在1-150μg/mL范围内与Tb-MOF荧光强度呈良好线性关系，线性方程为I＝-4.64[C]+935.25(I表示荧光强度，C表示PG浓度)，检出限低至0.098μg/mL。
图9为一实施例中连续72h内PG传感器的Tb-MOF荧光强度，如图9所示，PG传感器的Tb-MOF荧光强度变化微乎其微，当体系中含有PG时，其0h和72h的荧光强度差异仅为6.9％。可以看出，基于Tb-MOF的PG荧光传感器具有出色的稳定性。
图10为不同酚类抗氧化剂对Tb-MOF的荧光强度的影响，其中检测了特丁基对苯二酚(TBHQ)、丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)和没食子酸丙酯(PG)。如图10所示，在存在相同浓度干扰物的情况下，Tb-MOF的荧光强度基本不会会发生太大的变化，只有在添加PG的情况下，荧光强度才会发生明显的变化，表明基于Tb-MOF的荧光传感器具有极佳选择性。
在一具体实施例中，检测实际样品的流程具体为：
1)将2mL食用油样品与4mL甲醇在50mL带盖子的离心管中混合，将混合物超声30min并以5000rpm离心5min；离心完成之后，将提取物定量转移到25mL容量瓶中；为保证提取完全，将上述提取过程重复两次，收集所有提取物并转移至25mL容量瓶中，然后用甲醇稀释至刻度线，并用有机膜(0.22μm)过滤。
2)使用加标回收实验对预处理过的样品进行测检测(空白加标回收，即在没有被测物质的空白样品中加入定量的标准物质，按样品的处理步骤分析，得到的结果与理论的比值，即空白加标回收率)。所有样品在使用前均冷藏保存。
分别用HPLC和本方法对加标样品进行检测，结果如下表：
Figure BDA0003657585310000051
*指两种方法之间的t检验统计分析，P>0.05表示无显著差异
镧系金属有机框架(Ln-MOF)是一种新型的荧光探针，因具有特殊的发光特性，比如斯托克斯位移较大、多波长发射等备受关注。近些年来，有许多报道用Ln-MOF作为荧光传感探针用于检测离子、致病菌、抗生素等。然而，只有少数荧光探针被用于检测PG分子。本方法利用Tb-MOF独特的荧光特性和Tb-MOF中硼酸与PG反应的特异性，开发了荧光传感器，其抗干扰性能好、检测时间短、操作简单。该传感方法在最佳检测条件下，线性范围为1-150μg/mL，检出限低至0.0098μg/mL。该方法可以实现快速、高灵敏和选择性的PG检测。
尽管结合优选实施方案具体展示和介绍了本申请的内容，但所属领域的技术人员应该明白，在不脱离所附权利要求书所限定的本申请的精神和范围内，没有做出创造性劳动的情况下，在形式上和细节上对本申请做出的各种变化，均为本申请的保护范围。

Claims (8)

1.一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，应用没食子酸酯荧光探针进行检测，所述没食子酸酯荧光探针的制备方法包括以下步骤：
S11，室温下，将六水合硝酸铽与5-硼酸基-1,3-苯二羧酸溶于有机溶剂中；
以及，
S12，加热反应后离心获得沉淀，所述沉淀经过洗涤和干燥，获得没食子酸酯荧光探针Tb-MOF。
2.根据权利要求1所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，所述加热反应条件为在鼓风干燥环境中，在150℃下加热12h。
3.根据权利要求1所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，所述洗涤具体包括，依次采用DMF和乙醇洗涤沉淀。
4.根据权利要求1所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，包括以下步骤：
S21，将待测样品加入所述Tb-MOF的悬浮液中孵育；
以及，
S22，检测S21所得到的悬浮液的荧光强度，对比标准曲线，获得待测样品中没食子酸酯的浓度。
5.根据权利要求1所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，所述检测过程中，荧光激发波长为256nm，光谱采集范围为450-700nm。
6.根据权利要求4所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，所述Tb-MOF的悬浮液pH为7。
7.根据权利要求4所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，所述孵育时间为30s。
8.根据权利要求1所述的一种没食子酸酯的荧光分析方法，其特征在于，应用标准添加回收法进行检测。
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